JPH1129501A - 分子化合物の製造方法 - Google Patents
分子化合物の製造方法Info
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- JPH1129501A JPH1129501A JP18470797A JP18470797A JPH1129501A JP H1129501 A JPH1129501 A JP H1129501A JP 18470797 A JP18470797 A JP 18470797A JP 18470797 A JP18470797 A JP 18470797A JP H1129501 A JPH1129501 A JP H1129501A
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Abstract
化、徐放化、粉末化などの技術分野において応用が期待
される分子化合物を安定的に意図した組成で製造する方
法を提供すること。 【解決手段】 反応溶媒の存在下で、水酸基を持つ化合
物と水素結合性の官能基を持つ化合物を構成成分とする
分子化合物を製造するに当たり、分子化合物の成分化合
物である水酸基を持つ化合物に対して、(1)プロトン
ドナーとして作用する反応溶媒、(2)プロトンアクセ
プターとして作用する反応溶媒、(3)プロトンドナー
及びプロトンアクセプターの何れとしても作用する反応
溶媒、の各々を使い分けることにより、構成成分は同一
だが構成成分比が異なる複数の分子化合物を調製する。
Description
製造方法に係わり、更に詳しくは分子化合物の構成成分
として水酸基を持つ化合物と水素結合性の官能基を持つ
化合物とを、分子化合物の構成成分である水酸基を持つ
化合物に対してプロトンドナー及び/又はプロトンアク
セプターとして作用する反応溶媒の存在下で反応させる
ことにより、構成成分は同一だが構成成分比が異なる種
々の分子化合物を作り分け、分子化合物の会合形態をコ
ントロールし、従来、製造が難しかった分子化合物を容
易に得ることができることができる分子化合物の製造方
法、特に分子配列が直接機能に反映される固体材料など
として利用するのに極めて好適な分子化合物の製造方法
に関する。
結合やファンデルワールス力などに代表される、共有結
合以外の比較的弱い相互作用によって結合した化合物で
あり、簡単な操作によってもとの各成分化合物に解離す
る性質を有することから、近年、有用物質の選択分離、
化学的安定化、不揮発化、徐放化、粉末化などの技術分
野における応用が期待されている。具体的な分子化合物
の一例として包接化合物が挙げられ、例えば特開昭61
−53201号公報には、1,1,6,6−テトラフェ
ニル−2,4−ヘキサジイン−1,6−ジオール又は
1,1−ジ(2,4−ジメチルフェニル)−2−プロピ
ン−1−オールと、特開昭62−22701号公報に
は、1,1,6,6−テトラフェニル−2,4−ヘキサ
ジイン−1,6−ジオール、1,1−ジ(2,4−ジメ
チルフェニル)−2−プロピン−1−オール、1,1′
−ビス−2−ナフトールの各々と5−クロロ−2−メチ
ル−4−イソチアゾリン−3−オン等との包接化合物が
記載されている。また、特開平6−166646号公報
にはテトラキスフェノール類と種々の有機化合物との包
接化合物が開示されている。これら包接化合物を含む分
子化合物の機能は、個々の成分化合物がどのように集合
するかによって決まるため、分子化合物を製造する上で
は集合形態のコントロールが極めて重要となる。しかし
ながら、従来の技術では安定的に一定の組成の分子化合
物を得るという点において十分満足できる方法は未だ見
出されていない。
選択分離、化学的安定化、不揮発化、徐放化、粉末化な
どの技術分野において応用が期待される分子化合物を安
定的に意図した組成で製造する方法を提供することにあ
る。
解決すべく鋭意研究をした結果、分子化合物の構成成分
として水酸基を持つ化合物と水素結合性の官能基を持つ
化合物とを、分子化合物の構成成分である水酸基を持つ
化合物に対してプロトンドナー及び/又はプロトンアク
セプターとして作用する反応溶媒の存在下で反応させる
ことにより、構成成分は同一だが構成成分比が異なる種
々の分子化合物が生成することを見出し、本発明を完成
するに至った。
水酸基を持つ化合物と水素結合性の官能基を持つ化合物
を構成成分とする分子化合物を製造するに当たり、分子
化合物の成分化合物である水酸基を持つ化合物に対し
て、(1)プロトンドナーとして作用する反応溶媒、
(2)プロトンアクセプターとして作用する反応溶媒、
(3)プロトンドナー及びプロトンアクセプターの何れ
としても作用する反応溶媒、の各々を使い分けることに
より、構成成分は同一だが構成成分比が異なる複数の分
子化合物を調製することを特徴とする結晶性固体等の分
子化合物の製造方法に関する。
において、水素結合性の官能基を持つ化合物が、水酸基
を持つ化合物に対してプロトンドナー又はプロトンアク
セプターとして作用し且つ水酸基を持つ化合物と水素結
合を形成するものであることを特徴とする結晶性固体等
の分子化合物の製造方法に関する。
法において、水酸基を持つ化合物と水素結合性の官能基
を持つ化合物と反応溶媒とが、互いに異なる化合物であ
ることを特徴とする結晶性固体等の分子化合物の製造方
法に関する。
本発明において用いられる水酸基を持つ化合物は、分子
内に少なくとも一つの水酸基を持ち分子化合物を形成し
得るものであれば特に制限はなく、低分子あるいは高分
子を問わず任意のものを選択して用いることができる。
は、水、メタノール、エタノール、イソプロパノール、
n−ブタノール、n−オクタノール、2−エチルヘキサ
ノール、アリルアルコール、プロパルギルアルコール、
1,2−ブタンジオール、1,3−ブタンジオール、
1,4−ブタンジオール、シクロヘキサンジオール、2
−ブロモ−2−ニトロプロパン−1,3−ジオール、
2,2−ジブロモ−2−ニトロエタノール、4−クロロ
フェニル−3−ヨードプロパギルホルマール等のアルコ
ール類、フェノール、クレゾール、カテコール、レゾル
シノール、p−クロロ−m−クレゾール、4,4′−ジ
ヒドロキシジフェニルメタン、4,4′−ジヒドロキシ
ジフェニルスルホン、1,1−ビス(4−ヒドロキシフ
ェニル)シクロヘキサン等のフェノール類等を挙げるこ
とができる。
式(1)で示されるテトラキスフェノールが好ましい。
又は3であり、R1 、R2 は、それぞれ水素原子、低級
アルキル基、置換されていてもよいフェニル基、ハロゲ
ン原子または低級アルコキシ基を示す。)
ールの具体的な例としては、1,1,2,2−テトラキ
ス(4−ヒドロキシフェニル)エタン、1,1,2,2
−テトラキス(3−メチル−4−ヒドロキシフェニル)
エタン、1,1,2,2−テトラキス(3,5−ジメチ
ル−4−ヒドロキシフェニル)エタン、1,1,2,2
−テトラキス(3−クロロ−4−ヒドロキシフェニル)
エタン、1,1,2,2−テトラキス(3,5−ジクロ
ロ−4−ヒドロキシフェニル)エタン、1,1,2,2
−テトラキス(3−ブロモ−4−ヒドロキシフェニル)
エタン、1,1,2,2−テトラキス(3,5−ジブロ
モ−4−ヒドロキシフェニル)エタン、1,1,2,2
−テトラキス(3−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニ
ル)エタン、1,1,2,2−テトラキス(3,5−ジ
−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)エタン、1,
1,2,2−テトラキス(3−フルオロ−4−ヒドロキ
シフェニル)エタン、1,1,2,2−テトラキス
(3,5−ジフルオロ−4−ヒドロキシフェニル)エタ
ン、1,1,2,2−テトラキス(3−メトキシ−4−
ヒドロキシフェニル)エタン、1,1,2,2−テトラ
キス(3,5−ジメトキシ−4−ヒドロキシフェニル)
エタン、1,1,2,2−テトラキス(3−クロロ−5
−メチル−4−ヒドロキシフェニル)エタン、1,1,
2,2−テトラキス(3−ブロモ−5−メチル−4−ヒ
ドロキシフェニル)エタン、1,1,2,2−テトラキ
ス(3−メトキシ−5−メチル−4−ヒドロキシフェニ
ル)エタン、1,1,2,2−テトラキス(3−t−ブ
チル−5−メチル−4−ヒドロキシフェニル)エタン、
1,1,2,2−テトラキス(3−クロロ−5−ブロモ
−4−ヒドロキシフェニル)エタン、1,1,2,2−
テトラキス(3−クロロ−5−フェニル−4−ヒドロキ
シフェニル)エタン、1,1,2,2−テトラキス
[(4−ヒドロキシ−3−フェニル)フェニル]エタ
ン、1,1,3,3−テトラキス(4−ヒドロキシフェ
ニル)プロパン、1,1,3,3−テトラキス(3−メ
チル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、1,1,
3,3−テトラキス(3,5−ジメチル−4−ヒドロキ
シフェニル)プロパン、1,1,3,3−テトラキス
(3−クロロ−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、
1,1,3,3−テトラキス(3,5−ジクロロ−4−
ヒドロキシフェニル)プロパン、1,1,3,3−テト
ラキス(3−ブロモ−4−ヒドロキシフェニル)プロパ
ン、1,1,3,3−テトラキス(3,5−ジブロモ−
4−ヒドロキシフェニル)プロパン、1,1,3,3−
テトラキス(3−フェニル−4−ヒドロキシフェニル)
プロパン、1,1,3,3−テトラキス(3,5−ジフ
ェニル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、1,1,
3,3−テトラキス(3−メトキシ−4−ヒドロキシフ
ェニル)プロパン、1,1,3,3−テトラキス(3,
5−ジメトキシ−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、
1,1,3,3−テトラキス(3−t−ブチル−4−ヒ
ドロキシフェニル)プロパン、1,1,3,3−テトラ
キス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニ
ル)プロパン、1,1,4,4−テトラキス(4−ヒド
ロキシフェニル)ブタン、1,1,4,4−テトラキス
(3−メチル−4−ヒドロキシフェニル)ブタン、1,
1,4,4−テトラキス(3,5−ジメチル−4−ヒド
ロキシフェニル)ブタン、1,1,4,4−テトラキス
(3−クロロ−4−ヒドロキシフェニル)ブタン、1,
1,4,4−テトラキス(3,5−ジクロロ−4−ヒド
ロキシフェニル)ブタン、1,1,4,4−テトラキス
(3−メトキシ−4−ヒドロキシフェニル)ブタン、
1,1,4,4−テトラキス(3,5−ジメトキシ−4
−ヒドロキシフェニル)ブタン、1,1,4,4−テト
ラキス(3−ブロモ−4−ヒドロキシフェニル)ブタ
ン、1,1,4,4−テトラキス(3,5−ジブロモ−
4−ヒドロキシフェニル)ブタン、1,1,4,4−テ
トラキス(3−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)
ブタン、1,1,4,4−テトラキス(3,5−ジ−t
−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)ブタン等を例示す
ることができる。
(2)で示されるテトラキス(ヒドロキシフェニル)キ
シレンもまた好適に用いられる。
キル基、置換されていてもよいフェニル基、ハロゲン原
子または低級アルコキシ基を示す。)
ロキシフェニル)キシレンの具体的な例としては、α,
α,α′,α′−テトラキス(4−ヒドロキシフェニ
ル)−p−キシレン、α,α,α′,α′−テトラキス
(3−メチル−4−ヒドロキシフェニル)−p−キシレ
ン、α,α,α′,α′−テトラキス(3,5−ジメチ
ル−4−ヒドロキシフェニル)−p−エタン、α,α,
α′,α′−テトラキス(3−クロロ−4−ヒドロキシ
フェニル)−p−キシレン、α,α,α′,α′−テト
ラキス(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)
−p−キシレン、α,α,α′,α′−テトラキス(3
−ブロモ−4−ヒドロキシフェニル)−p−キシレン、
α,α,α′,α′−テトラキス(3,5−ジブロモ−
4−ヒドロキシフェニル)−p−キシレン、α,α,
α′,α′−テトラキス(3−t−ブチル−4−ヒドロ
キシフェニル)−p−キシレン、α,α,α′,α′
(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)
−p−キシレン、α,α,α′,α′−テトラキス(3
−フルオロ−4−ヒドロキシフェニル)−p−キシレ
ン、α,α,α′,α′−テトラキス(3,5−ジフル
オロ−4−ヒドロキシフェニル)−p−キシレン、α,
α,α′,α′−テトラキス(3−メトキシ−4−ヒド
ロキシフェニル)−p−キシレン、α,α,α′,α′
−テトラキス(3,5−ジメトキシ−4−ヒドロキシフ
ェニル)−p−キシレン、α,α,α′,α′−テトラ
キス(3−クロロ−5−メチル−4−ヒドロキシフェニ
ル)−p−キシレン、α,α,α′,α′−テトラキス
(3−ブロモ−5−メチル−4−ヒドロキシフェニル)
−p−キシレン、α,α,α′,α′−テトラキス(3
−メトキシ−5−メチル−4−ヒドロキシフェニル)−
p−キシレン、α,α,α′,α′−テトラキス(3−
t−ブチル−5−メチル−4−ヒドロキシフェニル)−
p−キシレン、α,α,α′,α′−テトラキス(3−
クロロ−5−ブロモ−4−ヒドロキシフェニル)−p−
キシレン、α,α,α′,α′−テトラキス(3−クロ
ロ−5−フェニル−4−ヒドロキシフェニル)−p−キ
シレン、α,α,α′,α′−テトラキス[(4−ヒド
ロキシ−3−フェニル)フェニル]−p−キシレンを例
示することができる。
組み合わせで用いられる水素結合性の官能基を持つ化合
物は、水酸基を持つ化合物に対してプロトンドナー及び
/又はプロトンアクセプターとして作用し、且つ、水酸
基を持つ化合物と水素結合によって分子化合物を形成し
得るものであれば特に制限はなく、低分子あるいは高分
子を問わず任意のものを選択して用いることができる。
な例としては、水、メタノール、エタノール、イソプロ
パノール、n−ブタノール、n−オクタノール、2−エ
チルヘキサノール、アリルアルコール、プロパルギルア
ルコール、1,2−ブタンジオール、1,3−ブタンジ
オール、1,4−ブタンジオール、シクロヘキサンジオ
ール、2−ブロモ−2−ニトロプロパン−1,3−ジオ
ール、2,2−ジブロモ−2−ニトロエタノール、4−
クロロフェニル−3−ヨードプロパギルホルマール等の
アルコール類、ホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、
n−ブチルアルデヒド、プロピオンアルデヒド、ベンズ
アルデヒド、フタルアルデヒド、α−ブロムシンナムア
ルデヒド、フェニルアセトアルデヒド等のアルデヒド
類、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン、
ジブチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキ
サノン、アセチルアセトン、2−ブロモ−4′−ヒドロ
キシアセトフェノン等のケトン類、アセトニトリル、ア
クリロニトリル、n−ブチロニトリル、マロノニトリ
ル、フェニルアセトニトリル、ベンゾニトリル、シアノ
ピリジン、2,2−ジブロモメチルグルタルニトリル、
2,3,5,6−テトラクロロイソフタロニトリル、5
−クロロ−2,4,6−トリフルオロイソフタロニトリ
ル、1,2−ジブロモ−2,4−ジシアノブタン等のニ
トリル類、ジエチルエーテル、ジブチルエーテル、テト
ラヒドロフラン、ジオキサン、テトラヒドロピラン、ジ
オキソラン、トリオキサン等のエーテル類、酢酸メチ
ル、酢酸エチル、酢酸ブチル、n−ヘプチルアセテー
ト、ビス−1,4−ブロモアセトキシ−2−ブテン等の
エステル類、ベンゼンスルホンアミド等のスルホンアミ
ド類、N−メチルホルムアミド、N,N−ジメチルホル
ムアミド、ジシアンジアミド、ジブロムニトリルプロピ
オンアミド、2,2−ジブロモ−3−ニトリロプロピオ
ンアミド、N,N−ジエチル−m−トルアミド等のアミ
ド類、ε−カプロラクタム等のラクタム類、ε−カプロ
ラクトン等のラクトン類、アリールグリシジルエーテル
等のオキシラン類、モルホリン類、フェノール、クレゾ
ール、レゾルシノール、p−クロロ−m−クレゾール等
のフェノール類、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、シュウ
酸、クエン酸、アジピン酸、酒石酸、安息香酸、フタル
酸、サリチル酸等のカルボン酸類及びチオカルボン酸
類、スルファミン酸類、チオカルバミン酸類、チオセミ
カルバジド類、尿素、フェニル尿素、ジフェニル尿素、
チオ尿素、フェニルチオ尿素、ジフェニルチオ尿素、
N,N−ジメチルジクロロフェニル尿素等の尿素及びチ
オ尿素類、チオフェノール、アリルメルカプタン、n−
ブチルメルカプタン、ベンジルメルカプタン等のチオー
ル類、ベンジルスルフィド、ブチルメチルスルフィド等
のスルフィド類、ジブチルジスルフィド、ジベンジルジ
スルフィド、テトラメチルチウラムジスルフィド等のジ
スルフィド類、ジメチルスルホキシド、ジブチルスルホ
キシド、ジベンジルスルホキシド等のスルホキシド類、
チオシアン酸メチルエステル、イソチオシアン酸メチル
エステル等のチオシアン酸類及びイソチオシアン酸類、
グリシン、アラニン、ロイシン、リジン、メチオニン、
グルタミン等のアミノ酸類、アミド及びウレタン化合物
類、酸無水物類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳
香族炭化水素類、アルケン類、アルキン類、ブチルイソ
シアネート、シクロヘキシルイソシアネート、フェニル
イソシアネート、メチレンビスチオシアネート、メチレ
ンビスイソチオシアネート等のチオシアネート類及びイ
ソチオシアネート類、トリス(ヒドロキシメチル)ニト
ロメタン等のニトロ化合物類、アンモニア、メチルアミ
ン、エチルアミン、プロピルアミン、ブチルアミン、ペ
ンチルアミン、ヘキシルアミン、アリルアミン、ヒドロ
キシルアミン、エタノールアミン、ベンジルアミン、エ
チレンジアミン、1,2−プロパンジアミン、1,3−
プロパンジアミン、1,4−ブタンジアミン、1,5−
ペンタンジアミン、1,6−ヘキサンジアミン、ジエチ
レントリアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチ
レンペンタミン、ジプロピレンジアミン、N,N−ジメ
チルエチレンジアミン、N,N′−ジメチルエチレンジ
アミン、N,N−ジメチル−1,3−プロパンジアミ
ン、N−エチル−1,3−プロパンジアミン、トリメチ
ルヘキサメチレンジアミン、アルキル−t−モノアミ
ン、メンタンジアミン、イソホロンジアミン、グアニジ
ン、N−(2−ヒドロキシプロピル)アミノメタノール
等の非環式脂肪族アミン類、シクロヘキシルアミン、シ
クロヘキサンジアミン、ビス(4−アミノシクロヘキシ
ル)メタン、ピロリジン類、アゼチジン類、ピペリジン
類、ピペラジン、N−アミノエチルピペラジン、N,
N′−ジメチルピペラジン等のピペラジン類、ピロリン
類等の環式脂肪族アミン類、アニリン、N―メチルアニ
リン、N,N−ジメチルアニリン、o−フェニレンジア
ミン、m−フェニレンジアミン、p−フェニレンジアミ
ン、ジアミノジフェニルメタン、ジアミノジフェニルス
ルホン、m−キレンジアミン等の芳香族アミン類、エポ
キシ化合物付加ポリアミン、マイケル付加ポリアミン、
マンニッヒ付加ポリアミン、チオ尿素付加ポリアミン、
ケトン封鎖ポリアミン等の変性ポリアミン類、イミダゾ
ール、2−メチルイミダゾール、2−エチルイミダゾー
ル、2−イソプロピルイミダゾール、2−n−プロピル
イミダゾール、2−エチル−4−メチルイミダゾール、
1−ベンジル−2−メチルイミダゾール、2−ウンデシ
ル−1H−イミダゾール、2−ヘプタデシル−1H−イ
ミダゾール、2−フェニル−1H−イミダゾール、4−
メチル−2−フェニル−1H−イミダゾール、1−ベン
ジル−2−メチルイミダゾール等のイミダゾール類、ピ
ロール、ピリジン、ピコリン、ピラジン、ピリダジン、
ピリミジン、ピラゾール、トリアゾール、ベンゾトリア
ゾール、トリアジン、テトラゾール、プリン、インドー
ル、キノリン、イソキノリン、カルバゾール、イミダゾ
リン、ピロリン、オキサゾール、ピペリン、ピリミジ
ン、ピリダジン、ベンズイミダゾール、インダゾール、
キナゾリン、キノキサリン、フタルイミド、アデニン、
シトシン、グアニン、ウラシル、2−メトキシカルボニ
ルベンズイミダゾール、2,3,5,6−テトラクロロ
−4−メタンスルホニルピリジン、2,2−ジチオ−ビ
ス−(ピリジン−1−オキサイド)、N−メチルピロリ
ドン、2−ベンズイミダゾールカルバミン酸メチル、2
−ピリジンチオール−1−オキシドナトリウム、ヘキサ
ヒドロ−1,3,5−トリス(2−ヒドロキシエチル)
−s−トリアジン、ヘキサヒドロ−1,3,5−トリエ
チル−s−トリアジン、2−メチルチオ−4−t−ブチ
ルアミノ−6−シクロプロピルアミノ−s−トリアジ
ン、N−(フルオロジクロロメチルチオ)フタルイミ
ド、1−ブロモ−3−クロロ−5,5−ジメチルヒダン
トイン、2−メトキシカルボニルベンズイミダゾール、
2,4,6−トリクロロフェニルマレイミド等の含窒素
複素環化合物、フラン、フルフリルアルコール、テトラ
ヒドロフルフリルアルコール、フルフリルアミン、ピラ
ン、クマリン、ベンゾフラン、キサンテン、ベンゾジオ
キサン等の含酸素複素環化合物、オキサゾール、イソオ
キサゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾイソキサゾー
ル、5−メチルオキサゾリジン、4−(2−ニトロブチ
ル)モルホリン、4,4′−(2−エチル−2−ニトロ
トリメチレン)ジモルホリン等の含窒素及び酸素複素環
化合物、チオフェン、3,3,4,4−テトラヒドロチ
オフェン−1,1−ジオキサイド、4,5−ジクロロ−
1,2−ジチオラン−3−オン、5−クロロ−4−フェ
ニル−1,2−ジチオラン−3−オン、3,3,4,4
−テトラクロロテトラヒドロチオフェン−1,1−ジオ
キシド等の含硫黄複素環化合物、チアゾール、ベンゾチ
アゾール、5−クロロ−2−メチル−4−イソチアゾリ
ン−3−オン、2−メチル−4−イソチアゾリン−3−
オン、4,5−ジクロロ−3−n−オクチルイソチアゾ
リン−3−オン、2−n−オクチル−4−イソチアゾリ
ン−3−オン、1,2−ベンズイソチアゾリン−3−オ
ン、2−チオシアノメチルベンゾチアゾール、2−(4
−チアゾリル)ベンズイミダゾール、2−チオシアノメ
チルベンゾチアゾール等の含窒素及び硫黄複素環化合
物、ヒノキチオール等のトロポロン類等を例示すること
ができる。
酸基を持つ化合物に対して、プロトンドナー及び/又は
プロトンアクセプターとして作用するものであれば特に
制限はなく、反応溶媒として慣用されているものの中か
ら任意のものを選択して用いることができる。
ノール、エタノール、イソプロパノール、n−ブタノー
ル、n−オクタノール、2−エチルヘキサノール、アリ
ルアルコール、プロパルギルアルコール、1,2−ブタ
ンジオール、1,3−ブタンジオール、1,4−ブタン
ジオール、シクロヘキサンジオール等のアルコール類、
ホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、n−ブチルアル
デヒド、プロピオンアルデヒド、ベンズアルデヒド等の
アルデヒド類、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチ
ルケトン、ジブチルケトン、メチルイソブチルケトン、
シクロヘキサノン、アセチルアセトン等のケトン類、ア
セトニトリル、アクリロニトリル、n−ブチロニトリル
等のニトリル類、ジエチルエーテル、ジブチルエーテ
ル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、テトラヒドロピ
ラン等のエーテル類、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブ
チル等のエステル類、スルホンアミド類、N−メチルホ
ルムアミド、N,N−ジメチルホルムアミド等のアミド
類、ジクロロメタン、クロロホルム、ジクロロエチレ
ン、テトラクロロエチレン等のハロゲン化炭化水素、ラ
クタム類、ラクトン類、オキシラン類、モルホリン類、
フェノール、クレゾール、レゾルシノール等のフェノー
ル類、ギ酸、酢酸、プロピオン酸等のカルボン酸類及び
チオカルボン酸類、スルファミン酸類、チオカルバミン
酸類、チオセミカルバジド類、尿素及びチオ尿素類、イ
ソチオ尿素類、スルホニル尿素類、チオフェノール、ア
リルメルカプタン、n−ブチルメルカプタン等のチオー
ル類、スルフィド類、ジスルフィド類、ジメチルスルホ
キシド等のスルホキシド類、スルホン類、チオシアン酸
メチルエステル、イソチオシアン酸メチルエステル等の
チオシアン酸類及びイソチオシアン酸類、アミノ酸類、
アミド及びウレタン化合物類、酸無水物類、ベンゼン、
トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アルケン
類、アルキン類、ブチルイソシアネート、シクロヘキシ
ルイソシアネート等のイソシアネート類、メチレンビス
チオシアネート、メチレンビスイソチオシアネート等の
チオシアネート類及びイソチオシアネート類、ニトロ化
合物類、アンモニア、メチルアミン、エチルアミン、プ
ロピルアミン、ブチルアミン、ペンチルアミン、ヘキシ
ルアミン、アリルアミン、ヒドロキシルアミン、エタノ
ールアミン、ベンジルアミン、エチレンジアミン、1,
2−プロパンジアミン、1,3−プロパンジアミン、
1,4−ブタンジアミン、1,5−ペンタンジアミン、
1,6−ヘキサンジアミン、ジエチレントリアミン、ト
リエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミン、ジ
プロピレンジアミン、N,N−ジメチルエチレンジアミ
ン、N,N′−ジメチルエチレンジアミン等の非環式脂
肪族アミン類、シクロヘキシルアミン、ピロリジン類、
アゼチジン類、ピペリジン類、ピペラジン類、ピロリン
類等の環式脂肪族アミン類、アニリン、N―メチルアニ
リン、N,N−ジメチルアニリン等の芳香族アミン類、
ポリアミン類、イミダゾール、ピロール、ピリジン、ピ
コリン等の含窒素複素環化合物、フラン、フルフリルア
ルコール、テトラヒドロフルフリルアルコール、フルフ
リルアミン、ピラン、クマリン、ベンゾフラン、キサン
テン、ベンゾジオキサン等の含酸素複素環化合物、オキ
サゾール、イソオキサゾール、ベンゾオキサゾール、ベ
ンゾイソキサゾール、5−メチルオキサゾリジン、4−
(2−ニトロブチル)モルホリン、4,4′−(2−エ
チル−2−ニトロトリメチレン)ジモルホリン等の含窒
素及び酸素複素環化合物、チオフェン等の含硫黄複素環
化合物、チアゾール等の含窒素及び硫黄複素環化合物等
を例示することができる。
℃以下の温度範囲、特に20℃以上50℃以下の温度範
囲で液体であるものが好ましい。
定に存在し、分子化合物を構成する二つの成分化合物の
間の結合は水素結合であって、簡単な操作によって容易
にもとの両成分に解離する。通常は、結晶性固体である
が、アモルファス或いは液体の場合もある。また、結晶
多形をとることもあるが、これらの形態に係わりなく、
本発明の製造方法を適用することができる。
明するが、本発明はこれらの実施例によって何等制限さ
れるものではない。
及び水酸基を持つ化合物として1,1,2,2−テトラ
キス(4−ヒドロキシフェニル)エタン(TEP)を用
いて、分子化合物を製造した。反応溶媒に水素結合性の
官能基を持つ化合物を溶解若しくは懸濁させ、これにT
EPを水素結合性の官能基を持つ化合物に対して0.1
〜等モル加えて、室温〜100℃で1〜120分攪拌し
た後、1〜48時間放置して結晶を析出させた。これら
の析出物を濾別した後、室温〜80℃で真空乾燥し、分
子化合物を得た。この結果を表1に示す。水酸基を持つ
化合物に対して作用の異なる反応溶媒を使い分けること
により、分子化合物の組成比をコントロールできること
が判った。尚、実施例で得られた試料1〜8は、すべ
て、IRスペクトル、NMRスペクトル、熱分析(TG
−DTA、DSC)、X線回折等の分析手段により、分
子化合物であることを確認した。また、表における略号
は次を意味する。
フェニル)エタン (水素結合性の官能基を持つ化合物) p−PDA:p−フェニレンジアミン o−PDA:o−フェニレンジアミン m−PDA:m−フェニレンジアミン OIZ:2−n−オクチル−4−イソチアゾリン−3−
オン
分子化合物の構成成分としての水酸基を持つ化合物と水
素結合性の官能基を持つ化合物とを、分子化合物の構成
成分である水酸基を持つ化合物に対してプロトンドナー
及び/又はプロトンアクセプターとして作用する反応溶
媒の存在下で反応させることによって、分子化合物の会
合形態を反応溶媒特性の違いによってコントロールし、
従来、製造が難しかった分子化合物を安定的に意図した
組成で製造することを可能にする。従って、本発明は、
分子配列が直接機能に反映される結晶材料など広範な固
体材料開発の分野で有用であり、産業上における意義は
極めて大きい。
Claims (4)
- 【請求項1】 反応溶媒の存在下で、水酸基を持つ化合
物と水素結合性の官能基を持つ化合物を構成成分とする
分子化合物を製造するに当たり、分子化合物の成分化合
物である水酸基を持つ化合物に対して、(1)プロトン
ドナーとして作用する反応溶媒、(2)プロトンアクセ
プターとして作用する反応溶媒、(3)プロトンドナー
及びプロトンアクセプターの何れとしても作用する反応
溶媒、の各々を使い分けることにより、構成成分は同一
だが構成成分比が異なる複数の分子化合物を調製するこ
とを特徴とする分子化合物の製造方法。 - 【請求項2】 水素結合性の官能基を持つ化合物が、水
酸基を持つ化合物に対してプロトンドナー又はプロトン
アクセプターとして作用し且つ水酸基を持つ化合物と水
素結合を形成するものであることを特徴とする請求項1
記載の分子化合物の製造方法。 - 【請求項3】 水酸基を持つ化合物、水素結合性の官能
基を持つ化合物及び反応溶媒が、互いに異なる化合物で
あることを特徴とする請求項1又は2記載の分子化合物
の製造方法。 - 【請求項4】 分子化合物が、結晶性固体であることを
特徴とする請求項1〜3のいずれか記載の分子化合物の
製造方法
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP18470797A JPH1129501A (ja) | 1997-07-10 | 1997-07-10 | 分子化合物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP18470797A JPH1129501A (ja) | 1997-07-10 | 1997-07-10 | 分子化合物の製造方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH1129501A true JPH1129501A (ja) | 1999-02-02 |
Family
ID=16157971
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP18470797A Pending JPH1129501A (ja) | 1997-07-10 | 1997-07-10 | 分子化合物の製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH1129501A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002161081A (ja) * | 2000-03-14 | 2002-06-04 | Nippon Soda Co Ltd | 新規硫黄含有化合物及び該化合物を成分化合物とする分子化合物 |
US7314691B2 (en) | 2004-04-08 | 2008-01-01 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Mask pattern for semiconductor device fabrication, method of forming the same, method for preparing coating composition for fine pattern formation, and method of fabricating semiconductor device |
-
1997
- 1997-07-10 JP JP18470797A patent/JPH1129501A/ja active Pending
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002161081A (ja) * | 2000-03-14 | 2002-06-04 | Nippon Soda Co Ltd | 新規硫黄含有化合物及び該化合物を成分化合物とする分子化合物 |
US7314691B2 (en) | 2004-04-08 | 2008-01-01 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Mask pattern for semiconductor device fabrication, method of forming the same, method for preparing coating composition for fine pattern formation, and method of fabricating semiconductor device |
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