JP2001253868A - 新規分子化合物 - Google Patents
新規分子化合物Info
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- JP2001253868A JP2001253868A JP2000069759A JP2000069759A JP2001253868A JP 2001253868 A JP2001253868 A JP 2001253868A JP 2000069759 A JP2000069759 A JP 2000069759A JP 2000069759 A JP2000069759 A JP 2000069759A JP 2001253868 A JP2001253868 A JP 2001253868A
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- tetrakis
- hydroxyphenyl
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- molecular compound
- sulfimide
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 本発明は、テトラキスフェノール類とスルフ
ィルイミン類とからなる新規な分子化合物およびその合
成反応の反応場としての利用を提供することを目的とす
る。 【解決手段】 一般式［I］で表されるテトラキスフェノ
ール類と一般式［II］で表わされるスルフィルイミン類
とからなる分子化合物により解決できる。 【化１】 （式中、Ｘは、（ＣＨ2 ）n 又はフェニル基を表し、ｎ
は、０、１、２又は３であり、Ｒ1 、Ｒ2 は、それぞれ
水素原子、低級アルキル基、置換されていてもよいフェ
ニル基、ハロゲン原子又は低級アルコキシ基を示す。） 【化２】 （Ｒ3 、Ｒ4はＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アル
ケニル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換
基を有していてもよいアリールアルキル基を表し、Ｒ5
は水素原子、-ＣＯ−Ｒ6、−ＳＯ2−Ｒ6、−ＣＯ−OＲ6
を表し、Ｒ6はＲ3、Ｒ4と同様の置換基を表す。）
ィルイミン類とからなる新規な分子化合物およびその合
成反応の反応場としての利用を提供することを目的とす
る。 【解決手段】 一般式［I］で表されるテトラキスフェノ
ール類と一般式［II］で表わされるスルフィルイミン類
とからなる分子化合物により解決できる。 【化１】 （式中、Ｘは、（ＣＨ2 ）n 又はフェニル基を表し、ｎ
は、０、１、２又は３であり、Ｒ1 、Ｒ2 は、それぞれ
水素原子、低級アルキル基、置換されていてもよいフェ
ニル基、ハロゲン原子又は低級アルコキシ基を示す。） 【化２】 （Ｒ3 、Ｒ4はＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アル
ケニル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換
基を有していてもよいアリールアルキル基を表し、Ｒ5
は水素原子、-ＣＯ−Ｒ6、−ＳＯ2−Ｒ6、−ＣＯ−OＲ6
を表し、Ｒ6はＲ3、Ｒ4と同様の置換基を表す。）
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、テトラキスフェノ
ール類とスルフィルイミン類とからなる新規な分子化合
物およびその合成反応の反応場としての利用に関する。
ール類とスルフィルイミン類とからなる新規な分子化合
物およびその合成反応の反応場としての利用に関する。
【０００２】
【従来の技術】分子化合物は、二種以上の化合物が水素
結合やファンデルワールス力などに代表される、共有結
合以外の比較的弱い相互作用によって結合した多分子結
晶であり、簡単な操作によってもとの各成分化合物に解
離する性質を有することから、近年、有用物質の選択分
離、化学的安定化、不揮発化、徐放化、粉末化などの技
術分野における応用が期待されている。特開平６−１６
６６４６号公報にはテトラキスフェノール類と種々の有
機化合物との包接結晶が開示されており、また特開平１
１−４３４４８にはテトラキスフェノール類を成分化合
物とする分子化合物を反応場として用いることが記載さ
れている。しかし、テトラキスフェノール類とスルフィ
ルイミン類との分子化合物およびその反応場としての利
用については知られていない。
結合やファンデルワールス力などに代表される、共有結
合以外の比較的弱い相互作用によって結合した多分子結
晶であり、簡単な操作によってもとの各成分化合物に解
離する性質を有することから、近年、有用物質の選択分
離、化学的安定化、不揮発化、徐放化、粉末化などの技
術分野における応用が期待されている。特開平６−１６
６６４６号公報にはテトラキスフェノール類と種々の有
機化合物との包接結晶が開示されており、また特開平１
１−４３４４８にはテトラキスフェノール類を成分化合
物とする分子化合物を反応場として用いることが記載さ
れている。しかし、テトラキスフェノール類とスルフィ
ルイミン類との分子化合物およびその反応場としての利
用については知られていない。
【０００３】
【発明が解決すべき課題】本発明の課題は、工業的に有
用な有機合成反応場として利用できる新規な分子化合物
を提供することを目的とする。
用な有機合成反応場として利用できる新規な分子化合物
を提供することを目的とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明らは、上記課題を
解決すべく鋭意研究した結果、テトラキスフェノール類
とスルフィルイミン類が分子化合物を形成すること、お
よび分子化合物を形成したフィルイミンとアルデヒドが
極めて効率よく反応することを見出し本発明を完成する
に至った。
解決すべく鋭意研究した結果、テトラキスフェノール類
とスルフィルイミン類が分子化合物を形成すること、お
よび分子化合物を形成したフィルイミンとアルデヒドが
極めて効率よく反応することを見出し本発明を完成する
に至った。
【０００５】すなわち本発明は、 一般式［I］で表され
るテトラキスフェノール類と一般式［II］で表わされる
スルフィルイミン類とからなる分子化合物に関する。
るテトラキスフェノール類と一般式［II］で表わされる
スルフィルイミン類とからなる分子化合物に関する。
【０００６】
【化３】
【０００７】（式中、Ｘは、（ＣＨ2 ）n 又はフェニル
基を表し、ｎは、０、１、２又は３であり、Ｒ1 、Ｒ2
は、それぞれ水素原子、低級アルキル基、置換されてい
てもよいフェニル基、ハロゲン原子又は低級アルコキシ
基を示す。）
基を表し、ｎは、０、１、２又は３であり、Ｒ1 、Ｒ2
は、それぞれ水素原子、低級アルキル基、置換されてい
てもよいフェニル基、ハロゲン原子又は低級アルコキシ
基を示す。）
【０００８】
【化４】
【０００９】（Ｒ3 、Ｒ4はＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ
２〜Ｃ６アルケニル基、置換基を有していてもよいアリ
ール基、置換基を有していてもよいアラルキル基を表
し、Ｒ5は水素原子、-ＣＯ−Ｒ6、−ＳＯ2−Ｒ6、−Ｃ
Ｏ−ＯＲ6を表し、Ｒ6はＲ3、Ｒ4と同様の置換基を表
す。）
２〜Ｃ６アルケニル基、置換基を有していてもよいアリ
ール基、置換基を有していてもよいアラルキル基を表
し、Ｒ5は水素原子、-ＣＯ−Ｒ6、−ＳＯ2−Ｒ6、−Ｃ
Ｏ−ＯＲ6を表し、Ｒ6はＲ3、Ｒ4と同様の置換基を表
す。）
【００１０】
【発明の実施の形態】本発明において用いられるテトラ
キスフェノール類は、上記一般式［１］で表され、一般
式［II］で表わされるスルフィニル類と分子化合物を形
成し得るものであれば特に制限はなく、任意のものを１
種又は２種以上選択して用いることができる。
キスフェノール類は、上記一般式［１］で表され、一般
式［II］で表わされるスルフィニル類と分子化合物を形
成し得るものであれば特に制限はなく、任意のものを１
種又は２種以上選択して用いることができる。
【００１１】本発明において用いられるテトラキスフェ
ノール類の具体的な例としては、１，１，２，２−テト
ラキス（４−ヒドロキシフェニル）エタン、１，１，
２，２−テトラキス（３−メチル−４−ヒドロキシフェ
ニル）エタン、１，１，２，２−テトラキス（３，５−
ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）エタン、１，１，
２，２−テトラキス（３−クロロ−４−ヒドロキシフェ
ニル）エタン、１，１，２，２−テトラキス（３，５−
ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）エタン、１，１，
２，２−テトラキス（３−ブロモ−４−ヒドロキシフェ
ニル）エタン、１，１，２，２−テトラキス（３，５−
ジブロモ−４−ヒドロキシフェニル）エタン、１，１，
２，２−テトラキス（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ
フェニル）エタン、１，１，２，２−テトラキス（３，
５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）エタ
ン、１，１，２，２−テトラキス（３−フルオロ−４−
ヒドロキシフェニル）エタン、１，１，２，２−テトラ
キス（３，５−ジフルオロ−４−ヒドロキシフェニル）
エタン、１，１，２，２−テトラキス（３−メトキシ−
４−ヒドロキシフェニル）エタン、１，１，２，２−テ
トラキス（３，５−ジメトキシ−４−ヒドロキシフェニ
ル）エタン、１，１，２，２−テトラキス（３−クロロ
−５−メチル−４−ヒドロキシフェニル）エタン、１，
１，２，２−テトラキス（３−ブロモ−５−メチル−４
−ヒドロキシフェニル）エタン、１，１，２，２−テト
ラキス（３−メトキシ−５−メチル−４−ヒドロキシフ
ェニル）エタン、１，１，２，２−テトラキス（３−ｔ
−ブチル−５−メチル−４−ヒドロキシフェニル）エタ
ン、１，１，２，２−テトラキス（３−クロロ−５−ブ
ロモ−４−ヒドロキシフェニル）エタン、１，１，２，
２−テトラキス（３−クロロ−５−フェニル−４−ヒド
ロキシフェニル）エタン、１，１，２，２−テトラキス
［（４−ヒドロキシ−３−フェニル）フェニル］エタ
ン、１，１，３，３−テトラキス（４−ヒドロキシフェ
ニル）プロパン、１，１，３，３−テトラキス（３−メ
チル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、１，１，
３，３−テトラキス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキ
シフェニル）プロパン、１，１，３，３−テトラキス
（３−クロロ−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、
１，１，３，３−テトラキス（３，５−ジクロロ−４−
ヒドロキシフェニル）プロパン、１，１，３，３−テト
ラキス（３−ブロモ−４−ヒドロキシフェニル）プロパ
ン、１，１，３，３−テトラキス（３，５−ジブロモ−
４−ヒドロキシフェニル）プロパン、１，１，３，３−
テトラキス（３−フェニル−４−ヒドロキシフェニル）
プロパン、１，１，３，３−テトラキス（３，５−ジフ
ェニル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、１，１，
３，３−テトラキス（３−メトキシ−４−ヒドロキシフ
ェニル）プロパン、１，１，３，３−テトラキス（３，
５−ジメトキシ−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、
１，１，３，３−テトラキス（３−ｔ−ブチル−４−ヒ
ドロキシフェニル）プロパン、１，１，３，３−テトラ
キス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）プロパン、１，１，４，４−テトラキス（４−ヒド
ロキシフェニル）ブタン、１，１，４，４−テトラキス
（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）ブタン、１，
１，４，４−テトラキス（３，５−ジメチル−４−ヒド
ロキシフェニル）ブタン、１，１，４，４−テトラキス
（３−クロロ−４−ヒドロキシフェニル）ブタン、１，
１，４，４−テトラキス（３，５−ジクロロ−４−ヒド
ロキシフェニル）ブタン、１，１，４，４−テトラキス
（３−メトキシ−４−ヒドロキシフェニル）ブタン、
１，１，４，４−テトラキス（３，５−ジメトキシ−４
−ヒドロキシフェニル）ブタン、１，１，４，４−テト
ラキス（３−ブロモ−４−ヒドロキシフェニル）ブタ
ン、１，１，４，４−テトラキス（３，５−ジブロモ−
４−ヒドロキシフェニル）ブタン、１，１，４，４−テ
トラキス（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）
ブタン、１，１，４，４−テトラキス（３，５−ジ−ｔ
−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）ブタン、α，α，
α′，α′−テトラキス（４−ヒドロキシフェニル）−
ｐ−キシレン、α，α，α′，α′−テトラキス（３−
メチル−４−ヒドロキシフェニル）−ｐ−キシレン、
α，α，α′，α′−テトラキス（３，５−ジメチル−
４−ヒドロキシフェニル）−ｐ−エタン、α，α，
α′，α′−テトラキス（３−クロロ−４−ヒドロキシ
フェニル）−ｐ−キシレン、α，α，α′，α′−テト
ラキス（３，５−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）
−ｐ−キシレン、α，α，α′，α′−テトラキス（３
−ブロモ−４−ヒドロキシフェニル）−ｐ−キシレン、
α，α，α′，α′−テトラキス（３，５−ジブロモ−
４−ヒドロキシフェニル）−ｐ−キシレン、α，α，
α′，α′−テトラキス（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロ
キシフェニル）−ｐ−キシレン、α，α，α′，α′
（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）
−ｐ−キシレン、α，α，α′，α′−テトラキス（３
−フルオロ−４−ヒドロキシフェニル）−ｐ−キシレ
ン、α，α，α′，α′−テトラキス（３，５−ジフル
オロ−４−ヒドロキシフェニル）−ｐ−キシレン、α，
α，α′，α′−テトラキス（３−メトキシ−４−ヒド
ロキシフェニル）−ｐ−キシレン、α，α，α′，α′
−テトラキス（３，５−ジメトキシ−４−ヒドロキシフ
ェニル）−ｐ−キシレン、α，α，α′，α′−テトラ
キス（３−クロロ−５−メチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）−ｐ−キシレン、α，α，α′，α′−テトラキス
（３−ブロモ−５−メチル−４−ヒドロキシフェニル）
−ｐ−キシレン、α，α，α′，α′−テトラキス（３
−メトキシ−５−メチル−４−ヒドロキシフェニル）−
ｐ−キシレン、α，α，α′，α′−テトラキス（３−
ｔ−ブチル−５−メチル−４−ヒドロキシフェニル）−
ｐ−キシレン、α，α，α′，α′−テトラキス（３−
クロロ−５−ブロモ−４−ヒドロキシフェニル）−ｐ−
キシレン、α，α，α′，α′−テトラキス（３−クロ
ロ−５−フェニル−４−ヒドロキシフェニル）−ｐ−キ
シレン、α，α，α′，α′−テトラキス［（４−ヒド
ロキシ−３−フェニル）フェニル］−ｐ−キシレン等を
挙げることができる。
ノール類の具体的な例としては、１，１，２，２−テト
ラキス（４−ヒドロキシフェニル）エタン、１，１，
２，２−テトラキス（３−メチル−４−ヒドロキシフェ
ニル）エタン、１，１，２，２−テトラキス（３，５−
ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）エタン、１，１，
２，２−テトラキス（３−クロロ−４−ヒドロキシフェ
ニル）エタン、１，１，２，２−テトラキス（３，５−
ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）エタン、１，１，
２，２−テトラキス（３−ブロモ−４−ヒドロキシフェ
ニル）エタン、１，１，２，２−テトラキス（３，５−
ジブロモ−４−ヒドロキシフェニル）エタン、１，１，
２，２−テトラキス（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ
フェニル）エタン、１，１，２，２−テトラキス（３，
５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）エタ
ン、１，１，２，２−テトラキス（３−フルオロ−４−
ヒドロキシフェニル）エタン、１，１，２，２−テトラ
キス（３，５−ジフルオロ−４−ヒドロキシフェニル）
エタン、１，１，２，２−テトラキス（３−メトキシ−
４−ヒドロキシフェニル）エタン、１，１，２，２−テ
トラキス（３，５−ジメトキシ−４−ヒドロキシフェニ
ル）エタン、１，１，２，２−テトラキス（３−クロロ
−５−メチル−４−ヒドロキシフェニル）エタン、１，
１，２，２−テトラキス（３−ブロモ−５−メチル−４
−ヒドロキシフェニル）エタン、１，１，２，２−テト
ラキス（３−メトキシ−５−メチル−４−ヒドロキシフ
ェニル）エタン、１，１，２，２−テトラキス（３−ｔ
−ブチル−５−メチル−４−ヒドロキシフェニル）エタ
ン、１，１，２，２−テトラキス（３−クロロ−５−ブ
ロモ−４−ヒドロキシフェニル）エタン、１，１，２，
２−テトラキス（３−クロロ−５−フェニル−４−ヒド
ロキシフェニル）エタン、１，１，２，２−テトラキス
［（４−ヒドロキシ−３−フェニル）フェニル］エタ
ン、１，１，３，３−テトラキス（４−ヒドロキシフェ
ニル）プロパン、１，１，３，３−テトラキス（３−メ
チル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、１，１，
３，３−テトラキス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキ
シフェニル）プロパン、１，１，３，３−テトラキス
（３−クロロ−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、
１，１，３，３−テトラキス（３，５−ジクロロ−４−
ヒドロキシフェニル）プロパン、１，１，３，３−テト
ラキス（３−ブロモ−４−ヒドロキシフェニル）プロパ
ン、１，１，３，３−テトラキス（３，５−ジブロモ−
４−ヒドロキシフェニル）プロパン、１，１，３，３−
テトラキス（３−フェニル−４−ヒドロキシフェニル）
プロパン、１，１，３，３−テトラキス（３，５−ジフ
ェニル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、１，１，
３，３−テトラキス（３−メトキシ−４−ヒドロキシフ
ェニル）プロパン、１，１，３，３−テトラキス（３，
５−ジメトキシ−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、
１，１，３，３−テトラキス（３−ｔ−ブチル−４−ヒ
ドロキシフェニル）プロパン、１，１，３，３−テトラ
キス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）プロパン、１，１，４，４−テトラキス（４−ヒド
ロキシフェニル）ブタン、１，１，４，４−テトラキス
（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）ブタン、１，
１，４，４−テトラキス（３，５−ジメチル−４−ヒド
ロキシフェニル）ブタン、１，１，４，４−テトラキス
（３−クロロ−４−ヒドロキシフェニル）ブタン、１，
１，４，４−テトラキス（３，５−ジクロロ−４−ヒド
ロキシフェニル）ブタン、１，１，４，４−テトラキス
（３−メトキシ−４−ヒドロキシフェニル）ブタン、
１，１，４，４−テトラキス（３，５−ジメトキシ−４
−ヒドロキシフェニル）ブタン、１，１，４，４−テト
ラキス（３−ブロモ−４−ヒドロキシフェニル）ブタ
ン、１，１，４，４−テトラキス（３，５−ジブロモ−
４−ヒドロキシフェニル）ブタン、１，１，４，４−テ
トラキス（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）
ブタン、１，１，４，４−テトラキス（３，５−ジ−ｔ
−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）ブタン、α，α，
α′，α′−テトラキス（４−ヒドロキシフェニル）−
ｐ−キシレン、α，α，α′，α′−テトラキス（３−
メチル−４−ヒドロキシフェニル）−ｐ−キシレン、
α，α，α′，α′−テトラキス（３，５−ジメチル−
４−ヒドロキシフェニル）−ｐ−エタン、α，α，
α′，α′−テトラキス（３−クロロ−４−ヒドロキシ
フェニル）−ｐ−キシレン、α，α，α′，α′−テト
ラキス（３，５−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）
−ｐ−キシレン、α，α，α′，α′−テトラキス（３
−ブロモ−４−ヒドロキシフェニル）−ｐ−キシレン、
α，α，α′，α′−テトラキス（３，５−ジブロモ−
４−ヒドロキシフェニル）−ｐ−キシレン、α，α，
α′，α′−テトラキス（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロ
キシフェニル）−ｐ−キシレン、α，α，α′，α′
（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）
−ｐ−キシレン、α，α，α′，α′−テトラキス（３
−フルオロ−４−ヒドロキシフェニル）−ｐ−キシレ
ン、α，α，α′，α′−テトラキス（３，５−ジフル
オロ−４−ヒドロキシフェニル）−ｐ−キシレン、α，
α，α′，α′−テトラキス（３−メトキシ−４−ヒド
ロキシフェニル）−ｐ−キシレン、α，α，α′，α′
−テトラキス（３，５−ジメトキシ−４−ヒドロキシフ
ェニル）−ｐ−キシレン、α，α，α′，α′−テトラ
キス（３−クロロ−５−メチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）−ｐ−キシレン、α，α，α′，α′−テトラキス
（３−ブロモ−５−メチル−４−ヒドロキシフェニル）
−ｐ−キシレン、α，α，α′，α′−テトラキス（３
−メトキシ−５−メチル−４−ヒドロキシフェニル）−
ｐ−キシレン、α，α，α′，α′−テトラキス（３−
ｔ−ブチル−５−メチル−４−ヒドロキシフェニル）−
ｐ−キシレン、α，α，α′，α′−テトラキス（３−
クロロ−５−ブロモ−４−ヒドロキシフェニル）−ｐ−
キシレン、α，α，α′，α′−テトラキス（３−クロ
ロ−５−フェニル−４−ヒドロキシフェニル）−ｐ−キ
シレン、α，α，α′，α′−テトラキス［（４−ヒド
ロキシ−３−フェニル）フェニル］−ｐ−キシレン等を
挙げることができる。
【００１２】本発明において用いられる一般式［II］で
表わされるスルフィニル化合物は、テトラキスフェノー
ル類と分子化合物を形成し得るものであれば特に制限は
なく、任意のものを１種又は２種以上選択して用いるこ
とができる。
表わされるスルフィニル化合物は、テトラキスフェノー
ル類と分子化合物を形成し得るものであれば特に制限は
なく、任意のものを１種又は２種以上選択して用いるこ
とができる。
【００１３】本発明において、テトラキスフェノール類
と分子化合物を形成し得るスルフィルイミン化合物の具
体的な例としては、ジメチルスルフィルイミン、ジエチ
ルスルフィルイミン、ジ−ｎ−プロピルスルフィルイミ
ン、ジ−ｉｓｏ−プロピルスルフィルイミン、メチルエ
チルスルフィルイミン、ｎ- プロピルメチルスルフィル
イミン、ｉｓｏ−プロピルメチルスルフィルイミン、ｎ
−プロピルエチルスルフィルイミン、ｉｓｏ−プロピル
エチルスルフィルイミン等のアルキルスルフィルイミン
類、ジフェニルスルフィルイミン、メチルフェニルスル
フィルイミン、エチルフェニルスルフィルイミン、ｎ−
プロピルフェニルスルフィルイミン、ｉｓｏ−プロピル
フェニルスルフィルイミン、ｐ−トリルメチルスルフィ
ルイミン等のアリールスルフィルイミン類、ジプロペニ
ルスルフィルイミン等のアリルスルフィルイミン類、ジ
ベンジルスルフィルイミン等のジアリールアルキルスル
フィルイミン類、S,S-ジメチル-N-（メチルスルホニ
ル）スルフィミド、S,S-ジメチル-N-（エチルスルホニ
ル）スルフィミド、S,S-ジメチル-N-（フェニルスルホ
ニル）スルフィミド、S,S-ジメチル-N-（p-トシル）ス
ルフィミド、S,S-ジフェニル-N-（メチルスルホニル）
スルフィミド、S,S-ジフェニル-N-（エチルスルホニ
ル）スルフィミド、S,S-ジフェニル-N-（フェニルスル
ホニル）スルフィミド、S,S-ジフェニル-N-（p-トリル
スルホニル）スルフィミド、S,S-ジメチル-N-（アセチ
ル）スルフィミド、S,S-ジメチル-N-（プロピオニル）
スルフィミド、S,S-ジメチル-N-（ベンゾイル）スルフ
ィミド、S,S-ジメチル-N-（p-トルオイル）スルフィミ
ド、S,S-ジフェニル-N-（アセチル）スルフィミド、S,S
-ジフェニル-N-（プロピオニル）スルフィミド、S,S-ジ
フェニル-N-（ベンゾイル）スルフィミド、S,S-ジフェ
ニル-N-（p-トルオイル）スルフィミド、S,S-ジメチル-
N-（メトキシカルボニル）スルフィミド、S,S-ジメチル
-N-（エトキシカルボニル）スルフィミド、S,S-ジメチ
ル-N-（フェノキシカルボニル）スルフィミド、S,S-ジ
メチル-N-（p-メチルフェノキシカルボニル）スルフィ
ミド、S,S-ジフェニル-N-（メトキシカルボニル）スル
フィミド、S,S-ジフェニル-N-（エトキシカルボニル）
スルフィミド、S,S-ジフェニル-N-（フェノキシカルボ
ニル）スルフィミド、S,S-ジフェニル-N-（p-メチルフ
ェノキシカルボニル）スルフィミド等を挙げることがで
きる。
と分子化合物を形成し得るスルフィルイミン化合物の具
体的な例としては、ジメチルスルフィルイミン、ジエチ
ルスルフィルイミン、ジ−ｎ−プロピルスルフィルイミ
ン、ジ−ｉｓｏ−プロピルスルフィルイミン、メチルエ
チルスルフィルイミン、ｎ- プロピルメチルスルフィル
イミン、ｉｓｏ−プロピルメチルスルフィルイミン、ｎ
−プロピルエチルスルフィルイミン、ｉｓｏ−プロピル
エチルスルフィルイミン等のアルキルスルフィルイミン
類、ジフェニルスルフィルイミン、メチルフェニルスル
フィルイミン、エチルフェニルスルフィルイミン、ｎ−
プロピルフェニルスルフィルイミン、ｉｓｏ−プロピル
フェニルスルフィルイミン、ｐ−トリルメチルスルフィ
ルイミン等のアリールスルフィルイミン類、ジプロペニ
ルスルフィルイミン等のアリルスルフィルイミン類、ジ
ベンジルスルフィルイミン等のジアリールアルキルスル
フィルイミン類、S,S-ジメチル-N-（メチルスルホニ
ル）スルフィミド、S,S-ジメチル-N-（エチルスルホニ
ル）スルフィミド、S,S-ジメチル-N-（フェニルスルホ
ニル）スルフィミド、S,S-ジメチル-N-（p-トシル）ス
ルフィミド、S,S-ジフェニル-N-（メチルスルホニル）
スルフィミド、S,S-ジフェニル-N-（エチルスルホニ
ル）スルフィミド、S,S-ジフェニル-N-（フェニルスル
ホニル）スルフィミド、S,S-ジフェニル-N-（p-トリル
スルホニル）スルフィミド、S,S-ジメチル-N-（アセチ
ル）スルフィミド、S,S-ジメチル-N-（プロピオニル）
スルフィミド、S,S-ジメチル-N-（ベンゾイル）スルフ
ィミド、S,S-ジメチル-N-（p-トルオイル）スルフィミ
ド、S,S-ジフェニル-N-（アセチル）スルフィミド、S,S
-ジフェニル-N-（プロピオニル）スルフィミド、S,S-ジ
フェニル-N-（ベンゾイル）スルフィミド、S,S-ジフェ
ニル-N-（p-トルオイル）スルフィミド、S,S-ジメチル-
N-（メトキシカルボニル）スルフィミド、S,S-ジメチル
-N-（エトキシカルボニル）スルフィミド、S,S-ジメチ
ル-N-（フェノキシカルボニル）スルフィミド、S,S-ジ
メチル-N-（p-メチルフェノキシカルボニル）スルフィ
ミド、S,S-ジフェニル-N-（メトキシカルボニル）スル
フィミド、S,S-ジフェニル-N-（エトキシカルボニル）
スルフィミド、S,S-ジフェニル-N-（フェノキシカルボ
ニル）スルフィミド、S,S-ジフェニル-N-（p-メチルフ
ェノキシカルボニル）スルフィミド等を挙げることがで
きる。
【００１４】本発明において分子化合物の形成に用いる
反応溶媒は、通常反応溶媒として慣用されているものの
中から任意のものを１種又は２種以上選択して用いるこ
とができる。反応溶媒の中でも、０℃以上１００℃以下
の温度範囲で液体であるものが好適に用いられ、特に２
０℃以上５０℃以下の温度範囲で液体であるものが好ま
しい。
反応溶媒は、通常反応溶媒として慣用されているものの
中から任意のものを１種又は２種以上選択して用いるこ
とができる。反応溶媒の中でも、０℃以上１００℃以下
の温度範囲で液体であるものが好適に用いられ、特に２
０℃以上５０℃以下の温度範囲で液体であるものが好ま
しい。
【００１５】本発明において用いられる上記反応溶媒の
具体的な例としては、水、メタノール、エタノール、イ
ソプロパノール、ｎ−ブタノール、ｎ−オクタノール、
２−エチルヘキサノール、アリルアルコール、プロパル
ギルアルコール、１，２−ブタンジオール、１，３−ブ
タンジオール、１，４−ブタンジオール、シクロヘキサ
ンジオール等のアルコール類、ホルムアルデヒド、アセ
トアルデヒド、ｎ−ブチルアルデヒド、プロピオンアル
デヒド、ベンズアルデヒド等のアルデヒド類、アセト
ン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン、ジブチルケ
トン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、ア
セチルアセトン等のケトン類、アセトニトリル、アクリ
ロニトリル、ｎ−ブチロニトリル等のニトリル類、ジエ
チルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン、テトラヒドロピラン等のエーテル類、
酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、
スルホンアミド類、Ｎ−メチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−
ジメチルホルムアミド等のアミド類、ジクロロメタン、
クロロホルム、テトタクロロメタン、ジクロロエチレ
ン、テトラクロロエチレン等のハロゲン化炭化水素、ｎ
−ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素、フェ
ノール、クレゾール、レゾルシノール等のフェノール
類、ギ酸、酢酸、プロピオン酸等のカルボン酸類及びチ
オカルボン酸類、スルファミン酸類、チオカルバミン酸
類、チオセミカルバジド類、尿素及びチオ尿素類、イソ
チオ尿素類、スルホニル尿素類、チオフェノール、アリ
ルメルカプタン、ｎ−ブチルメルカプタン等のチオール
類、スルフィド類、ジスルフィド類、ジメチルスルホキ
シド等のスルホキシド類、スルフィナート類、スルフィ
ンアミド類、サルファイト類、スルホン類、チオシアン
酸メチルエステル、イソチオシアン酸メチルエステル等
のチオシアン酸類及びイソチオシアン酸類、アミノ酸
類、アミド及びウレタン化合物類、酸無水物類、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アルケ
ン類、アルキン類、ブチルイソシアネート、シクロヘキ
シルイソシアネート等のイソシアネート類、メチレンビ
スチオシアネート、メチレンビスイソチオシアネート等
のチオシアネート類及びイソチオシアネート類、ニトロ
化合物類、アンモニア、メチルアミン、エチルアミン、
プロピルアミン、ブチルアミン、ペンチルアミン、ヘキ
シルアミン、アリルアミン、ヒドロキシルアミン、エタ
ノールアミン、ベンジルアミン、エチレンジアミン、
１，２−プロパンジアミン、１，３−プロパンジアミ
ン、１，４−ブタンジアミン、１，５−ペンタンジアミ
ン、１，６−ヘキサンジアミン、ジエチレントリアミ
ン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミ
ン、ジプロピレンジアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルエチレン
ジアミン、Ｎ，Ｎ′−ジメチルエチレンジアミン等の非
環式脂肪族アミン類、シクロヘキシルアミン、ピロリジ
ン類、アゼチジン類、ピペリジン類、ピペラジン類、ピ
ロリン類等の環式脂肪族アミン類、アニリン、Ｎ―メチ
ルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン等の芳香族アミ
ン類、ポリアミン類、イミダゾール、ピロール、ピリジ
ン、ピコリン、フラン、フルフリルアルコール、テトラ
ヒドロフルフリルアルコール、フルフリルアミン、ピラ
ン、クマリン、ベンゾフラン、キサンテン、ベンゾジオ
キサン、オキサゾール、イソオキサゾール、ベンゾオキ
サゾール、ベンゾイソキサゾール、５−メチルオキサゾ
リジン、４−（２−ニトロブチル）モルホリン、４，
４′−（２−エチル−２−ニトロトリメチレン）ジモル
ホリン、チオフェン、チアゾール等の複素環式化合物等
を挙げることができる。
具体的な例としては、水、メタノール、エタノール、イ
ソプロパノール、ｎ−ブタノール、ｎ−オクタノール、
２−エチルヘキサノール、アリルアルコール、プロパル
ギルアルコール、１，２−ブタンジオール、１，３−ブ
タンジオール、１，４−ブタンジオール、シクロヘキサ
ンジオール等のアルコール類、ホルムアルデヒド、アセ
トアルデヒド、ｎ−ブチルアルデヒド、プロピオンアル
デヒド、ベンズアルデヒド等のアルデヒド類、アセト
ン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン、ジブチルケ
トン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、ア
セチルアセトン等のケトン類、アセトニトリル、アクリ
ロニトリル、ｎ−ブチロニトリル等のニトリル類、ジエ
チルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン、テトラヒドロピラン等のエーテル類、
酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、
スルホンアミド類、Ｎ−メチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−
ジメチルホルムアミド等のアミド類、ジクロロメタン、
クロロホルム、テトタクロロメタン、ジクロロエチレ
ン、テトラクロロエチレン等のハロゲン化炭化水素、ｎ
−ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素、フェ
ノール、クレゾール、レゾルシノール等のフェノール
類、ギ酸、酢酸、プロピオン酸等のカルボン酸類及びチ
オカルボン酸類、スルファミン酸類、チオカルバミン酸
類、チオセミカルバジド類、尿素及びチオ尿素類、イソ
チオ尿素類、スルホニル尿素類、チオフェノール、アリ
ルメルカプタン、ｎ−ブチルメルカプタン等のチオール
類、スルフィド類、ジスルフィド類、ジメチルスルホキ
シド等のスルホキシド類、スルフィナート類、スルフィ
ンアミド類、サルファイト類、スルホン類、チオシアン
酸メチルエステル、イソチオシアン酸メチルエステル等
のチオシアン酸類及びイソチオシアン酸類、アミノ酸
類、アミド及びウレタン化合物類、酸無水物類、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アルケ
ン類、アルキン類、ブチルイソシアネート、シクロヘキ
シルイソシアネート等のイソシアネート類、メチレンビ
スチオシアネート、メチレンビスイソチオシアネート等
のチオシアネート類及びイソチオシアネート類、ニトロ
化合物類、アンモニア、メチルアミン、エチルアミン、
プロピルアミン、ブチルアミン、ペンチルアミン、ヘキ
シルアミン、アリルアミン、ヒドロキシルアミン、エタ
ノールアミン、ベンジルアミン、エチレンジアミン、
１，２−プロパンジアミン、１，３−プロパンジアミ
ン、１，４−ブタンジアミン、１，５−ペンタンジアミ
ン、１，６−ヘキサンジアミン、ジエチレントリアミ
ン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミ
ン、ジプロピレンジアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルエチレン
ジアミン、Ｎ，Ｎ′−ジメチルエチレンジアミン等の非
環式脂肪族アミン類、シクロヘキシルアミン、ピロリジ
ン類、アゼチジン類、ピペリジン類、ピペラジン類、ピ
ロリン類等の環式脂肪族アミン類、アニリン、Ｎ―メチ
ルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン等の芳香族アミ
ン類、ポリアミン類、イミダゾール、ピロール、ピリジ
ン、ピコリン、フラン、フルフリルアルコール、テトラ
ヒドロフルフリルアルコール、フルフリルアミン、ピラ
ン、クマリン、ベンゾフラン、キサンテン、ベンゾジオ
キサン、オキサゾール、イソオキサゾール、ベンゾオキ
サゾール、ベンゾイソキサゾール、５−メチルオキサゾ
リジン、４−（２−ニトロブチル）モルホリン、４，
４′−（２−エチル−２−ニトロトリメチレン）ジモル
ホリン、チオフェン、チアゾール等の複素環式化合物等
を挙げることができる。
【００１６】本発明の分子化合物は、上記テトラキスフ
ェノール類と上記スルフィニルイミン類とを反応溶媒の
存在下選定された反応溶媒存在下常温〜１００℃で数分
間〜数十時間撹拌して反応させることにより製造するこ
とができ、反応溶媒を選択すると分子化合物をより高収
率で生成させることができる。また、スルフィニルイミ
ン類が液体の場合には、そのものを反応溶媒として用い
分子化合物を生成させることができる。
ェノール類と上記スルフィニルイミン類とを反応溶媒の
存在下選定された反応溶媒存在下常温〜１００℃で数分
間〜数十時間撹拌して反応させることにより製造するこ
とができ、反応溶媒を選択すると分子化合物をより高収
率で生成させることができる。また、スルフィニルイミ
ン類が液体の場合には、そのものを反応溶媒として用い
分子化合物を生成させることができる。
【００１７】本発明の製造方法により得られた物質が確
かに分子化合物であることは、熱分析（ＴＧ−ＤＴ
Ａ）、赤外吸収スペクトル（ＩＲ）、Ｘ線回折パター
ン、13Ｃ−固体ＮＭＲスペクトル等により確認すること
ができる。また、分子化合物の組成は熱分析、1 Ｈ−Ｎ
ＭＲ スペクトル、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰ
ＬＣ）、元素分析等により確認することができる。そし
て、本発明の分子化合物は、単独で安定に存在し、常圧
下又は減圧下で加熱すると容易に各成分化合物に解離す
る。
かに分子化合物であることは、熱分析（ＴＧ−ＤＴ
Ａ）、赤外吸収スペクトル（ＩＲ）、Ｘ線回折パター
ン、13Ｃ−固体ＮＭＲスペクトル等により確認すること
ができる。また、分子化合物の組成は熱分析、1 Ｈ−Ｎ
ＭＲ スペクトル、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰ
ＬＣ）、元素分析等により確認することができる。そし
て、本発明の分子化合物は、単独で安定に存在し、常圧
下又は減圧下で加熱すると容易に各成分化合物に解離す
る。
【００１８】
【実施例】以下に、本発明を実施例を挙げて更に詳細に
説明する。ただし、本発明はこれらの実施例により何ら
限定されるものではない。
説明する。ただし、本発明はこれらの実施例により何ら
限定されるものではない。
【００１９】実施例１ １，１，２，２−テトラキス（４−ヒドロキシフェニ
ル）エタン（以下TEPとする）を0.1g（0.25mmol）酢酸
エチル10mlに加え、加熱し、溶解させた。この溶液を室
温まで冷却した後、ジフェニルスルフィルイミン（以下
ＤＰＳＩとする）0.2g（１ｍｍｏｌ）を溶解させた酢酸
エチル溶液10mlを静かに加え、室温で放置した。無色針
状結晶が生成し、これを吸引濾過で採取し，ｎ−ヘキサ
ンで洗浄後、減圧乾燥し、ＴＥＰ・３ＤＰＳＩの結晶を
得た。得られた結晶が分子化合物であることは、結晶の
融点がＤＰＳＩの融点より高くなったこと、また赤外吸
収スペクトル（ＩＲ）によりＴＥＰの水酸基の吸収に変
化が見られたことから判断した。分子化合物の組成は1
Ｈ−ＮＭＲ により決定した。測定した物性値を第１表
に示した。
ル）エタン（以下TEPとする）を0.1g（0.25mmol）酢酸
エチル10mlに加え、加熱し、溶解させた。この溶液を室
温まで冷却した後、ジフェニルスルフィルイミン（以下
ＤＰＳＩとする）0.2g（１ｍｍｏｌ）を溶解させた酢酸
エチル溶液10mlを静かに加え、室温で放置した。無色針
状結晶が生成し、これを吸引濾過で採取し，ｎ−ヘキサ
ンで洗浄後、減圧乾燥し、ＴＥＰ・３ＤＰＳＩの結晶を
得た。得られた結晶が分子化合物であることは、結晶の
融点がＤＰＳＩの融点より高くなったこと、また赤外吸
収スペクトル（ＩＲ）によりＴＥＰの水酸基の吸収に変
化が見られたことから判断した。分子化合物の組成は1
Ｈ−ＮＭＲ により決定した。測定した物性値を第１表
に示した。
【００２０】また、同様の方法で製造した分子化合物を
あわせて第１表に示した。
あわせて第１表に示した。
【００２１】
【表１０１】
【００２２】
【発明の効果】（応用例１）アルデヒドとの不均一固相
反応
反応
【００２３】
【化５】
【００２４】実施例１で得られた分子化合物の結晶０．
２４ｇ（ＤＰＳＩ0.74mmol）をシクロヘキサン5mlに懸
濁させ、この懸濁溶液中にベンズアルデヒド0.074ml
（0.74mmol）を加え、５時間還流後、結晶を濾別した。
濾液の溶媒を留去し、減圧乾固後、ＩＲスペクトルのニ
トリル基のピーク（２２２８ｃｍ-1）によりシアノベン
ゼンの存在を確認した。
２４ｇ（ＤＰＳＩ0.74mmol）をシクロヘキサン5mlに懸
濁させ、この懸濁溶液中にベンズアルデヒド0.074ml
（0.74mmol）を加え、５時間還流後、結晶を濾別した。
濾液の溶媒を留去し、減圧乾固後、ＩＲスペクトルのニ
トリル基のピーク（２２２８ｃｍ-1）によりシアノベン
ゼンの存在を確認した。
【００２５】（応用例２）光反応性の制御 実施例１と同様な方法で得られたＴＥＰ・２〔S,S-ジフ
ェニル-N-（p-トルオイル）スルフィミド〕分子化合物
0.2gを乾燥したn-ヘキサンに懸濁させアルゴン雰囲気
下、室温で３時間高圧水銀灯（１００W）による光照射
を行った。反応終了後結晶を濾別し、Ｘ線回折を測定し
たところ、結晶に変化は無く、S,S-ジフェニル-N-（p-
トルオイル）スルフィミドのｕｒｅａ誘導体への転換が
抑制された。
ェニル-N-（p-トルオイル）スルフィミド〕分子化合物
0.2gを乾燥したn-ヘキサンに懸濁させアルゴン雰囲気
下、室温で３時間高圧水銀灯（１００W）による光照射
を行った。反応終了後結晶を濾別し、Ｘ線回折を測定し
たところ、結晶に変化は無く、S,S-ジフェニル-N-（p-
トルオイル）スルフィミドのｕｒｅａ誘導体への転換が
抑制された。
【００２６】本発明のテトラキスフェノール類とスルフ
ィニルイミン類分子化合物は、反応性の制御あるいは有
機合成の反応場、特に固相反応場としての利用が可能で
あり、工業的に有用な分子化合物である。
ィニルイミン類分子化合物は、反応性の制御あるいは有
機合成の反応場、特に固相反応場としての利用が可能で
あり、工業的に有用な分子化合物である。
Claims (1)
- 【請求項１】 一般式［I］で表されるテトラキスフェ
ノール類と一般式［II］で表わされるスルフィルイミン
類とからなる分子化合物。 【化１】 （式中、Ｘは、（ＣＨ2 ）n 又はフェニル基を表し、ｎ
は、０、１、２又は３であり、Ｒ1 、Ｒ2 は、それぞれ
水素原子、低級アルキル基、置換されていてもよいフェ
ニル基、ハロゲン原子又は低級アルコキシ基を示す。） 【化２】 （Ｒ3 、Ｒ4はＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アル
ケニル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換
基を有していてもよいアリールアルキル基を表し、Ｒ5
は水素原子、-ＣＯ−Ｒ6、−ＳＯ2−Ｒ6、−ＣＯ−ＯＲ
6を表し、Ｒ6はＲ3、Ｒ4と同様の置換基を表す。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000069759A JP2001253868A (ja) | 2000-03-14 | 2000-03-14 | 新規分子化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000069759A JP2001253868A (ja) | 2000-03-14 | 2000-03-14 | 新規分子化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001253868A true JP2001253868A (ja) | 2001-09-18 |
Family
ID=18588585
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000069759A Withdrawn JP2001253868A (ja) | 2000-03-14 | 2000-03-14 | 新規分子化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2001253868A (ja) |
-
2000
- 2000-03-14 JP JP2000069759A patent/JP2001253868A/ja not_active Withdrawn
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A300 | Withdrawal of application because of no request for examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300 Effective date: 20070605 |