JPH115776A - ジフェニルスルホン誘導体を成分化合物とする分子化合物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 有用物質の選択分離、化学的安定化、不揮発
化、徐放化、粉末化などの技術分野において優れた性能
を示す、ジフェニルスルホン誘導体を成分化合物とする
新規な分子化合物を提供すること。 【解決手段】 一般式（Ｉ）で表される２，２'−ビス
［４−（４−ヒドロキシフェニルスルホニル）フェニル
オキシ］ジエチルエーテル等のジフェニルスルホン誘導
体と、かかる誘導体と分子化合物を形成する１，４−ジ
オキサン等の物質とを直接混合するか、或いは溶媒中で
混合することによりを分子化合物を得る。 【化１】

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、新規分子化合物に
係わり、更に詳しくは特定の構造を有するジフェニルス
ルホン誘導体を成分化合物とする分子化合物に関する。

【０００２】

【従来の技術】分子化合物は、二種以上の化合物が水素
結合やファンデルワールス力などに代表される、共有結
合以外の比較的弱い相互作用によって結合した化合物で
あり、簡単な操作によってもとの各成分化合物に解離す
る性質を有することから、近年、有用物質の選択分離、
化学的安定化、不揮発化、徐放化、粉末化などの技術分
野における応用が期待されている。

【０００３】具体的な分子化合物の一例として包接化合
物が挙げられ、例えば特開昭６１−５３２０１号公報に
は、１，１，６，６，−テトラフェニル−２，４−ヘキ
サジイン−１，６−ジオール又は１，１−ジ（２，４−
ジメチルフェニル）−２−プロピン−１−オールと、特
開昭６２−２２７０１号公報には、１，１’−ビス−２
−ナフトールとそれぞれ、５−クロロ−２−メチル−４
−イソチアゾリン−３−オン等との包接化合物が記載さ
れている。また、特開平６−１６６６４６号公報にはテ
トラキスフェノール類と種々の有機化合物との包接化合
物が開示されている。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】しかし、従来の技術で
は選択分離、化学的安定化、不揮発化、徐放化、粉末化
等において十分満足できる性能を持った分子化合物は未
だ見出されていない。

【０００５】本発明の課題は、有用物質の選択分離、化
学的安定化、不揮発化、徐放化、粉末化などの技術分野
において優れた性能を示す、ジフェニルスルホン誘導体
を成分化合物とする新規な分子化合物を提供することに
ある。

【０００６】

【課題を解決するための手段】本発明は、一般式（Ｉ）

【化５】 ［式中、Ｙは鎖状或いは分岐を有していてもよい、飽和
或いは不飽和の炭素数１〜１２の炭化水素基、エーテル
結合或いはチオエーテル結合を有する炭素数１〜８の炭
化水素基又は

【化６】 （Ｒはメチレン基又はエチレン基を表す）或いは

【化７】 （Ｔは水素原子又は炭素数１〜４の炭化水素基）を示
し、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ 及びＲ⁴ は低級アルキル基又は低
級アルケニル基を示し、ｍは０又は２以下の整数を、
ｎ、ｐ、ｑ及びｒは０又は４以下の整数を示す。但し、
ｎ、ｐ、ｑ及びｒが２以上である場合のＲ¹ 、Ｒ² 、Ｒ
³ 及びＲ⁴ で表される置換基のそれぞれは異なってもよ
い。］で表されるジフェニルスルホン誘導体を成分化合
物とする分子化合物であり、有用物質の選択分離、化学
的安定化、不揮発化、徐放化、粉末化等の技術分野にお
いて優れた性能を示すことを見出し、本発明を完成し
た。なお、本発明における分子化合物とは、単独で安定
に存在することのできる化合物の２種以上の成分化合物
が水素結合やファンデルワールス力などに代表される共
有結合以外の比較的弱い相互作用によって結合した化合
物であり、水化物、溶媒化物、付加化合物、包接化合物
などが含まれる。

【０００７】

【発明の実施の形態】本発明の一般式（Ｉ）で表される
ジフェニルスルホン誘導体において、式（Ｉ）中のＹの
具体的な例としては、メチレン基、エチレン基、トリメ
チレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキ
サメチレン基、ヘプタメチレン基、オクタメチレン基、
ノナメチレン基、デカメチレン基、ウンデカメチレン
基、ドデカメチレン基、メチルメチレン基、ジメチルメ
チレン基、メチルエチレン基、メチレンエチレン基、エ
チルエチレン基、１，２−ジメチルエチレン基、１−メ
チルトリメチレン基、１−メチルテトラメチレン基、
１，３−ジメチルトリメチレン基、１−エチル−４−メ
チルテトラメチレン基、ビニレン基、プロペニレン基、
２−ブテニレン基、エチニレン基、２−ブチニレン基、
１−ビニルエチレン基、エチレンオキシエチレン基、テ
トラメチレンオキシテトラメチレン基、エチレンオキシ
エチレンオキシエチレンオキシ基、エチレンオキシメチ
レンオキシエチレンオキシ基、エチレンチオエチレン
基、テトラメチレンチオテトラメチレン基、エチレンチ
オエチレンチオエチレンチオ基、エチレンチオメチレン
チオエチレンチオ基、１，３−ジオキサン−５，５−ビ
スメチレン基、１，２−キシリル基、１，３−キシリル
基、１，４−キシリル基、２−ヒドロキシプロピレン
基、２−ヒドロキシ−２−メチルプロピレン基、２−ヒ
ドロキシ−２−エチルプロピレン基、２−ヒドロキシ−
２−プロピルプロピレン基、２−ヒドロキシ−２−ブチ
ルプロピレン基などが挙げられる。

【０００８】Ｒ¹ 〜Ｒ⁴ の低級アルキル基又は低級アル
ケニル基は、Ｃ₁ 〜Ｃ₆ のアルキル基又はＣ₂ 〜Ｃ₄ の
アルケニル基であり、具体的な例としては、メチル基、
エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチ
ル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペ
ンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ
−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、１−
メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、ビニル基、
アリル基、イソプロペニル基、１−プロペニル基、２−
ブテニル基、３−ブテニル基、１，３−ブタンジエニル
基、２−メチル−２−プロペニル基などが挙げられる。

【０００９】一般式（Ｉ）で表される化合物の中では一
般式（II）で表されるジフェニルスルホン誘導体が好ま
しい。

【化８】

【００１０】また特に一般式（III）で表される化合物
が好ましい。

【化９】

【００１１】更に、合成上、一般式（IV）で表される化
合物が有利である。

【化１０】

【００１２】本発明で使用するジフェニルスルホン誘導
体は、一般式（Ｉ）で表される化合物であれば特に限定
されないが、具体的な例として、ビス［４−（４−ヒド
ロキシフェニルスルホニル）フェニルオキシ］メタン、
１，２−ビス［４−（４−ヒドロキシフェニルスルホニ
ル）フェニルオキシ］エタン、１，３−ビス［４−（４
−ヒドロキシフェニルスルホニル）フェニルオキシ］プ
ロパン、１，４−ビス［４−（４−ヒドロキシフェニル
スルホニル）フェニルオキシ］ブタン、１，５−ビス
［４−（４−ヒドロキシフェニルスルホニル）フェニル
オキシ］ペンタン、１，６−ビス［４−（４−ヒドロキ
シフェニルスルホニル）フェニルオキシ］ヘキサン、
１，７−ビス［４−（４−ヒドロキシフェニルスルホニ
ル）フェニルオキシ］ヘプタン、１，８−ビス［４−
（４−ヒドロキシフェニルスルホニル）フェニルオキ
シ］オクタン、１，９−ビス［４−（４−ヒドロキシフ
ェニルスルホニル）フェニルオキシ］ノナン、１，１０
−ビス［４−（４−ヒドロキシフェニルスルホニル）フ
ェニルオキシ］デカン、１，１１−ビス［４−（４−ヒ
ドロキシフェニルスルホニル）フェニルオキシ］ウンデ
カン、１，１２−ビス［４−（４−ヒドロキシフェニル
スルホニル）フェニルオキシ］ドデカン、１，１−ビス
［４−（４−ヒドロキシフェニルスルホニル）フェニル
オキシ］エタン、２，２−ビス［４−（４−ヒドロキシ
フェニルスルホニル）フェニルオキシ］プロパン、１，
２−ビス［４−（４−ヒドロキシフェニルスルホニル）
フェニルオキシ］プロパン、２，３−ビス［４−（４−
ヒドロキシフェニルスルホニル）フェニルオキシ］プロ
ペン、１，２−ビス［４−（４−ヒドロキシフェニルス
ルホニル）フェニルオキシ］ブタン、２，３−ビス［４
−（４−ヒドロキシフェニルスルホニル）フェニルオキ
シ］ブタン、１，３−ビス［４−（４−ヒドロキシフェ
ニルスルホニル）フェニルオキシ］ブタン、１，４−ビ
ス［４−（４−ヒドロキシフェニルスルホニル）フェニ
ルオキシ］ペンタン、２，４−ビス［４−（４−ヒドロ
キシフェニルスルホニル）フェニルオキシ］ペンタン、
２，５−ビス［４−（４−ヒドロキシフェニルスルホニ
ル）フェニルオキシ］ヘプタン、１，２−ビス［４−
（４−ヒドロキシフェニルスルホニル）フェニルオキ
シ］エチレン、１，３−ビス［４−（４−ヒドロキシフ
ェニルスルホニル）フェニルオキシ］プロペン、１，４
−ビス［４−（４−ヒドロキシフェニルスルホニル）フ
ェニルオキシ］−２−ブテン、１，２−ビス［４−（４
−ヒドロキシフェニルスルホニル）フェニルオキシ］ア
セチレン、１，４−ビス［４−（４−ヒドロキシフェニ
ルスルホニル）フェニルオキシ］−２−ブチン、３，４
−ビス［４−（４−ヒドロキシフェニルスルホニル）フ
ェニルオキシ］−１−ブテン、２，２'−ビス［４−
（４−ヒドロキシフェニルスルホニル）フェニルオキ
シ］ジエチルエーテル、４，４'−ビス［４−（４−ヒ
ドロキシフェニルスルホニル）フェニルオキシ］ジブチ
ルエーテル、１，２−ビス［４−（４−ヒドロキシフェ
ニルスルホニル）フェニルオキシエチルオキシ］エタ
ン、ビス［４−（４−ヒドロキシフェニルスルホニル）
フェニルオキシエチルオキシ］メタン、２，２'−ビス
［４−（４−ヒドロキシフェニルスルホニル）フェニル
オキシ］ジエチルチオエーテル、４，４'−ビス［４−
（４−ヒドロキシフェニルスルホニル）フェニルオキ
シ］ジブチルチオエーテル、１，２−ビス［４−（４−
ヒドロキシフェニルスルホニル）フェニルオキシエチル
チオ］エタン、ビス［４−（４−ヒドロキシフェニルス
ルホニル）フェニルオキシエチルチオ］メタン、１，４
−ビス［４−（４−ヒドロキシフェニルスルホニル）フ
ェニルオキシメチル］ベンゼン、１，３−ビス［４−
（４−ヒドロキシフェニルスルホニル）フェニルオキシ
メチル］ベンゼン、１，２−ビス［４−（４−ヒドロキ
シフェニルスルホニル）フェニルオキシメチル］ベンゼ
ン、１，３−ビス［４−（４−ヒドロキシフェニルスル
ホニル）フェニルオキシ］−２−ヒドロキシプロパン、
１，３−ビス［４−（４−ヒドロキシフェニルスルホニ
ル）フェニルオキシ］−２−メチル−２−ヒドロキシプ
ロパン、１，３−ビス［４−（４−ヒドロキシフェニル
スルホニル）フェニルオキシ］−２−エチル−２−ヒド
ロキシプロパン、１，３−ビス［４−（４−ヒドロキシ
フェニルスルホニル）フェニルオキシ］−２−プロピル
−２−ヒドロキシプロパン、１，３−ビス［４−（４−
ヒドロキシフェニルスルホニル）フェニルオキシ］−２
−ブチル−２−ヒドロキシプロパン、ビス［４−（２−
ヒドロキシフェニルスルホニル）フェニルオキシ］メタ
ン、１，２−ビス［４−（２−ヒドロキシフェニルスル
ホニル）フェニルオキシ］エタン、１，３−ビス［４−
（２−ヒドロキシフェニルスルホニル）フェニルオキ
シ］プロパン、１，４−ビス［４−（２−ヒドロキシフ
ェニルスルホニル）フェニルオキシ］ブタン、１，５−
ビス［４−（２−ヒドロキシフェニルスルホニル）フェ
ニルオキシ］ペンタン、１，６−ビス［４−（２−ヒド
ロキシフェニルスルホニル）フェニルオキシ］ヘキサ
ン、１，３−ビス［４−（２−ヒドロキシフェニルスル
ホニル）フェニルオキシ］ブタン、１，４−ビス［４−
（２−ヒドロキシフェニルスルホニル）フェニルオキ
シ］−２−ブテン、３，４−ビス［４−（２−ヒドロキ
シフェニルスルホニル）フェニルオキシ］−１−ブテ
ン、２，２'−ビス［４−（２−ヒドロキシフェニルス
ルホニル）フェニルオキシ］ジエチルエーテル、２，
２'−ビス［４−（２−ヒドロキシフェニルスルホニ
ル）フェニルオキシ］ジエチルチオエーテル、１，４−
ビス［４−（２−ヒドロキシフェニルスルホニル）フェ
ニルオキシメチル］ベンゼン、１，３−ビス［４−（２
−ヒドロキシフェニルスルホニル）フェニルオキシメチ
ル］ベンゼン、１，２−ビス［４−（２−ヒドロキシフ
ェニルスルホニル）フェニルオキシメチル］ベンゼン、
１，３−ビス［４−（２−ヒドロキシフェニルスルホニ
ル）フェニルオキシ］−２−ヒドロキシプロパン、１，
３−ビス［４−（２−ヒドロキシフェニルスルホニル）
フェニルオキシ］−２―メチル―２−ヒドロキシプロパ
ン、ビス［２−（４−ヒドロキシフェニルスルホニル）
フェニルオキシ］メタン、１，２−ビス［２−（４−ヒ
ドロキシフェニルスルホニル）フェニルオキシ］エタ
ン、１，３−ビス［２−（４−ヒドロキシフェニルスル
ホニル）フェニルオキシ］プロパン、１，４−ビス［２
−（４−ヒドロキシフェニルスルホニル）フェニルオキ
シ］ブタン、１，５−ビス［２−（４−ヒドロキシフェ
ニルスルホニル）フェニルオキシ］ペンタン、１，６−
ビス［２−（４−ヒドロキシフェニルスルホニル）フェ
ニルオキシ］ヘキサン、１，３−ビス［２−（４−ヒド
ロキシフェニルスルホニル）フェニルオキシ］ブタン、
１，４−ビス［２−（４−ヒドロキシフェニルスルホニ
ル）フェニルオキシ］−２−ブテン、３，４−ビス［２
−（４−ヒドロキシフェニルスルホニル）フェニルオキ
シ］−１−ブテン、２，２'−ビス［２−（４−ヒドロ
キシフェニルスルホニル）フェニルオキシ］ジエチルエ
ーテル、２，２'−ビス［２−（４−ヒドロキシフェニ
ルスルホニル）フェニルオキシ］ジエチルチオエーテ
ル、１，４−ビス［２−（４−ヒドロキシフェニルスル
ホニル）フェニルオキシメチル］ベンゼン、１，３−ビ
ス［２−（４−ヒドロキシフェニルスルホニル）フェニ
ルオキシメチル］ベンゼン、１，２−ビス［２−（４−
ヒドロキシフェニルスルホニル）フェニルオキシメチ
ル］ベンゼン、１，３−ビス［２−（４−ヒドロキシフ
ェニルスルホニル）フェニルオキシ］−２−ヒドロキシ
プロパン、１，３−ビス［２−（４−ヒドロキシフェニ
ルスルホニル）フェニルオキシ］−２―メチル―２−ヒ
ドロキシプロパン、２−（４−ヒドロキシフェニルスル
ホニル）フェニルオキシ−４−（２−ヒドロキシフェニ
ルスルホニルフェニルオキシ）メタン、１−［２−（４
−ヒドロキシフェニルスルホニル）フェニルオキシ］−
２−［４−（２−ヒドロキシフェニルスルホニル）フェ
ニルオキシ］エタン、１−［２−（４−ヒドロキシフェ
ニルスルホニル）フェニルオキシ］−３−［４−（２−
ヒドロキシフェニルスルホニル）フェニルオキシ］プロ
パン、１−［２−（４−ヒドロキシフェニルスルホニ
ル）フェニルオキシ］−４−［４−（２−ヒドロキシフ
ェニルスルホニル）フェニルオキシ］ブタン、１−［２
−（４−ヒドロキシフェニルスルホニル）フェニルオキ
シ］−５−［４−（２−ヒドロキシフェニルスルホニ
ル）フェニルオキシ］ペンタン、１−［２−（４−ヒド
ロキシフェニルスルホニル）フェニルオキシ］−６−
［４−（２−ヒドロキシフェニルスルホニル）フェニル
オキシ］ヘキサン、１−［２−（４−ヒドロキシフェニ
ルスルホニル）フェニルオキシ］−３−［４−（２−ヒ
ドロキシフェニルスルホニル）フェニルオキシ］ブタ
ン、１−［２−（４−ヒドロキシフェニルスルホニル）
フェニルオキシ］−４−［４−（２−ヒドロキシフェニ
ルスルホニル）フェニルオキシ］−２−ブテン、３−
［２−（４−ヒドロキシフェニルスルホニル）フェニル
オキシ］−４−［４−（２−ヒドロキシフェニルスルホ
ニル）フェニルオキシ］−１−ブテン、２−［２−（４
−ヒドロキシフェニルスルホニル）フェニルオキシ］−
２'−［４−（２−ヒドロキシフェニルスルホニル）フ
ェニルオキシ］ジエチルエーテル、２−［２−（４−ヒ
ドロキシフェニルスルホニル）フェニルオキシ］−２'
−［４−（２−ヒドロキシフェニルスルホニル）フェニ
ルオキシ］ジエチルチオエーテル、１−［２−（４−ヒ
ドロキシフェニルスルホニル）フェニルオキシメチル］
−４−［４−（２−ヒドロキシフェニルスルホニル）フ
ェニルオキシ］ベンゼン、１−［２−（４−ヒドロキシ
フェニルスルホニル）フェニルオキシメチル］−３−
［４−（２−ヒドロキシフェニルスルホニル）フェニル
オキシ］ベンゼン、１−［２−（４−ヒドロキシフェニ
ルスルホニル）フェニルオキシメチル］−２−［４−
（２−ヒドロキシフェニルスルホニル）フェニルオキ
シ］ベンゼン、１−［２−（４−ヒドロキシフェニルス
ルホニル）フェニルオキシ］−３−［４−（２−ヒドロ
キシフェニルスルホニル）フェニルオキシ］−２−ヒド
ロキシプロパン、１−［２−（４−ヒドロキシフェニル
スルホニル）フェニルオキシ］−３−［４−（２−ヒド
ロキシフェニルスルホニル）フェニルオキシ］−２―メ
チル―２−ヒドロキシプロパン等が挙げられる。

【００１３】一般式（Ｉ）で表されるジフェニルスルホ
ン誘導体は、例えば、ジヒドロキシジフェニルスルホン
誘導体とジハロゲン化アルキル、ジハロゲン化アルケニ
ル、ジハロゲン化アルキルエーテル、ジハロゲン化キシ
レン等と、塩基性物質の存在下、水溶媒又は水とベンゼ
ン系、ケトン系、エステル系等の非水溶性有機溶媒との
二層系で反応することにより製造できる。原料となるジ
ヒドロキシジフェニルスルホンとしては、４，４'−ジ
ヒドロキシジフェニルスルホン誘導体又は２，４'−ジ
ヒドロキシジフェニルスルホン誘導体が入手しやすく好
ましい。

【００１４】本発明のジフェニルスルホン誘導体は、通
常結晶であるが、アモルファス或いは液状の場合もあ
る。また、結晶多形をとることもあるが、これらの形態
に係わりなく、一般式（Ｉ）で表されるジフェニルスル
ホン誘導体はすべて本発明に属する。

【００１５】本発明において、一般式（Ｉ）で表される
ジフェニルスルホン誘導体と分子化合物を形成する物質
は、かかる誘導体と分子化合物を形成し得るものであれ
ば良く特に制限されない。具体的な例としては、水、メ
タノール、エタノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノ
ール、ｎ−オクタノール、２−エチルヘキサノール、ア
リルアルコール、プロパルギルアルコール、１，２−ブ
タンジオール、１，３−ブタンジオール、１，４−ブタ
ンジオール、シクロヘキサンジオール、２−ブロモ−２
−ニトロプロパン−１，３−ジオール、２，２−ジブロ
モ−２−ニトロエタノール、４−クロロフェニル−３−
ヨードプロパギルホルマール等のアルコール類、ホルム
アルデヒド、アセトアルデヒド、ｎ−ブチルアルデヒ
ド、プロピオンアルデヒド、ベンズアルデヒド、フタル
アルデヒド、α−ブロムシンナムアルデヒド、フェニル
アセトアルデヒド等のアルデヒド類、アセトン、メチル
エチルケトン、ジエチルケトン、ジブチルケトン、メチ
ルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、アセチルアセ
トン、２−ブロモ−４’−ヒドロキシアセトフェノン等
のケトン類、アセトニトリル、アクリロニトリル、ｎ−
ブチロニトリル、マロノニトリル、フェニルアセトニト
リル、ベンゾニトリル、シアノピリジン、２，２−ジブ
ロモメチルグルタルニトリル、２，３，５，６−テトラ
クロロイソフタロニトリル、５−クロロ−２，４，６−
トリフルオロイソフタロニトリル、１，２−ジブロモ−
２，４−ジシアノブタン等のニトリル類、ジエチルエー
テル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキ
サン、テトラヒドロピラン、ジオキソラン、トリオキサ
ン等のエーテル類、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチ
ル、ｎ−ヘプチルアセテート、ビス−１，４−ブロモア
セトキシ−２−ブテン等のエステル類、ベンゼンスルホ
ンアミド等のスルホンアミド類、Ｎ−メチルホルムアミ
ド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジシアンジアミ
ド、ジブロムニトリルプロピオンアミド、２，２−ジブ
ロモ−３−ニトリロプロピオンアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチ
ル−ｍ−トルアミド等のアミド類、ジクロロメタン、ク
ロロホルム、ジクロロエチレン、テトラクロロエチレン
等のハロゲン化炭化水素、ε−カプロラクタム等のラク
タム類、ε−カプロラクトン等のラクトン類、アリール
グリシジルエーテル等のオキシラン類、モルホリン類、
フェノール、クレゾール、レゾルシノール、ｐ−クロロ
−ｍ−クレゾール等のフェノール類、ギ酸、酢酸、プロ
ピオン酸、シュウ酸、クエン酸、アジピン酸、酒石酸、
安息香酸、フタル酸、サリチル酸等のカルボン酸類及び
チオカルボン酸類、スルファミン酸類、チオカルバミン
酸類、チオセミカルバジド類、尿素、フェニル尿素、ジ
フェニル尿素、チオ尿素、フェニルチオ尿素、ジフェニ
ルチオ尿素、Ｎ，Ｎ−ジメチルジクロロフェニル尿素等
の尿素及びチオ尿素類、イソチオ尿素類、スルホニル尿
素類、チオフェノール、アリルメルカプタン、ｎ−ブチ
ルメルカプタン、ベンジルメルカプタン等のチオール
類、ベンジルスルフィド、ブチルメチルスルフィド等の
スルフィド類、ジブチルジスルフィド、ジベンジルジス
ルフィド、テトラメチルチウラムジスルフィド等のジス
ルフィド類、ジメチルスルホキシド、ジブチルスルホキ
シド、ジベンジルスルホキシド等のスルホキシド類、ジ
メチルスルホン、フェニルスルホン、フェニル−（２−
シアノ−２−クロロビニル）スルホン、ヘキサブロモジ
メチルスルホン、ジヨードメチルパラトリルスルホン等
のスルホン類、チオシアン酸メチルエステル、イソチオ
シアン酸メチルエステル等のチオシアン酸類及びイソチ
オシアン酸類、グリシン、アラニン、ロイシン、リジ
ン、メチオニン、グルタミン等のアミノ酸類、アミド及
びウレタン化合物類、酸無水物類、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アルカン類、アル
ケン類、アルキン類、ブチルイソシアネート、シクロヘ
キシルイソシアネート、フェニルイソシアネート等のイ
ソシアネート類、メチレンビスチオシアネート、メチレ
ンビスイソチオシアネート等のチオシアネート類及びイ
ソチオシアネート類、トリス（ヒドロキシメチル）ニト
ロメタン等のニトロ化合物類、アンモニア、メチルアミ
ン、エチルアミン、プロピルアミン、ブチルアミン、ペ
ンチルアミン、ヘキシルアミン、アリルアミン、ヒドロ
キシルアミン、エタノールアミン、ベンジルアミン、エ
チレンジアミン、１，２−プロパンジアミン、１，３−
プロパンジアミン、１，４−ブタンジアミン、１，５−
ペンタンジアミン、１，６−ヘキサンジアミン、ジエチ
レントリアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチ
レンペンタミン、ジプロピレンジアミン、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ'−ジメチルエチレンジ
アミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，３−プロパンジアミ
ン、Ｎ−エチル−１，３−プロパンジアミン、トリメチ
ルヘキサメチレンジアミン、アルキル−ｔ−モノアミ
ン、メンタンジアミン、イソホロンジアミン、グアニジ
ン、Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル）アミノメタノール
等の非環式脂肪族アミン類、シクロヘキシルアミン、シ
クロヘキサンジアミン、ビス（４−アミノシクロヘキシ
ル）メタン、ピロリジン類、アゼチジン類、ピペリジン
類、ピペラジン、Ｎ−アミノエチルピペラジン、Ｎ，
Ｎ’−ジメチルピペラジン等のピペラジン類、ピロリン
類等の環式脂肪族アミン類、アニリン、Ｎ―メチルアニ
リン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ｏ−フェニレンジア
ミン、ｍ−フェニレンジアミン、ｐ−フェニレンジアミ
ン、ジアミノジフェニルメタン、ジアミノジフェニルス
ルホン、ｍ−キレンジアミン等の芳香族アミン類、エポ
キシ化合物付加ポリアミン、マイケル付加ポリアミン、
マンニッヒ付加ポリアミン、チオ尿素付加ポリアミン、
ケトン封鎖ポリアミン等の変性ポリアミン類、イミダゾ
ール、２−メチルイミダゾール、２−エチルイミダゾー
ル、２−イソプロピルイミダゾール、２−ｎ−プロピル
イミダゾール、２−エチル−４−メチルイミダゾール、
１−ベンジル−２−メチルイミダゾール、２−ウンデシ
ル−１Ｈ−イミダゾール、２−ヘプタデシル−１Ｈ−イ
ミダゾール、２−フェニル−１Ｈ−イミダゾール、４−
メチル−２−フェニル−１Ｈ−イミダゾール、１−ベン
ジル−２−メチルイミダゾール等のイミダゾール類、ピ
ロール、ピリジン、ピコリン、ピラジン、ピリダジン、
ピリミジン、ピラゾール、トリアゾール、ベンゾトリア
ゾール、トリアジン、テトラゾール、プリン、インドー
ル、キノリン、イソキノリン、カルバゾール、イミダゾ
リン、ピロリン、オキサゾール、ピペリン、ピリミジ
ン、ピリダジン、ベンズイミダゾール、インダゾール、
キナゾリン、キノキサリン、フタルイミド、アデニン、
シトシン、グアニン、ウラシル、２−メトキシカルボニ
ルベンズイミダゾール、２，３，５，６−テトラクロロ
−４−メタンスルホニルピリジン、２，２−ジチオ−ビ
ス−（ピリジン−１−オキサイド）、Ｎ−メチルピロリ
ドン、２−ベンズイミダゾールカルバミン酸メチル、２
−ピリジンチオール−１−オキシドナトリウム、ヘキサ
ヒドロ−１，３，５−トリス（２−ヒドロキシエチル）
−ｓ−トリアジン、ヘキサヒドロ−１，３，５−トリエ
チル−ｓ−トリアジン、２−メチルチオ−４−ｔ−ブチ
ルアミノ−６−シクロプロピルアミノ−ｓ−トリアジ
ン、Ｎ−（フルオロジクロロメチルチオ）フタルイミ
ド、１−ブロモ−３−クロロ−５，５−ジメチルヒダン
トイン、２−メトキシカルボニルベンズイミダゾール、
２，４，６−トリクロロフェニルマレイミド等の含窒素
複素環化合物、フラン、フルフリルアルコール、テトラ
ヒドロフルフリルアルコール、フルフリルアミン、ピラ
ン、クマリン、ベンゾフラン、キサンテン、ベンゾジオ
キサン等の含酸素複素環化合物、オキサゾール、イソオ
キサゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾイソキサゾー
ル、５−メチルオキサゾリジン、４−（２−ニトロブチ
ル）モルホリン、４，４’−（２−エチル−２−ニトロ
トリメチレン）ジモルホリン等の含窒素及び酸素複素環
化合物、チオフェン、３，３，４，４−テトラヒドロチ
オフェン−１，１−ジオキサイド、４，５−ジクロロ−
１，２−ジチオラン−３−オン、５−クロロ−４−フェ
ニル−１，２−ジチオラン−３−オン、３，３，４，４
−テトラクロロテトラヒドロチオフェン−１，１−ジオ
キシド等の含硫黄複素環化合物、チアゾール、ベンゾチ
アゾール、５−クロロ−２−メチル−４−イソチアゾリ
ン−３−オン、２−メチル−４−イソチアゾリン−３−
オン、４，５−ジクロロ−３−ｎ−オクチルイソチアゾ
リン−３−オン、２−オクチル−４−イソチアゾリン−
３−オン、１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン、
２−チオシアノメチルベンゾチアゾール、２−（４−チ
アゾリル）ベンズイミダゾール、２−チオシアノメチル
ベンゾチアゾール等の含窒素及び硫黄複素環化合物、コ
レステロール等のステロイド類、ブルシン、キニン、テ
オフィリン等のアルカロイド類、シネオール、ヒノキチ
オール、メントール、テルピネオール、ボルネオール、
ノポール、シトラール、シトロネロール、シトロネラー
ル、ゲラニオール、メントン、オイゲノール、リナロー
ル、ジメチルオクタノール等の天然精油類、キンモクセ
イ、ジャスミン、レモン等の合成香料類、アスコルビン
酸、ニコチン酸、ニコチン酸アミド等のビタミン及び関
連化合物等を例示することができる。

【００１６】本発明の分子化合物は、一般式（Ｉ）で表
されるジフェニルスルホン誘導体と、かかる誘導体と分
子化合物を形成する前記のような物質とを直接混合する
か、或いは溶媒中で混合することにより得ることができ
る。また、低沸点の物質或いは蒸気圧の高い物質の場合
は、本発明のジフェニルスルホン誘導体にこれら物質の
蒸気を作用させることにより目的とする分子化合物を得
ることができる。更に、まず本発明のジフェニルスルホ
ン誘導体とある物質との分子化合物を生成させ、この分
子化合物と別の物質とを上記のような方法で反応させる
ことにより目的とする分子化合物を得ることもできる。

【００１７】これらの方法により得られた物質が分子化
合物であることは、熱分析（ＴＧ及びＤＴＡ）、赤外吸
収スペクトル（ＩＲ）、Ｘ線回折パターン、固体ＮＭＲ
スペクトル等により確認することができる。また、分子
化合物の組成は熱分析、 ¹ＨＮＭＲスペクトル、高速液
体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）、元素分析等により
確認することができる。

【００１８】本発明の分子化合物はその生成条件によ
り、これを構成する各成分化合物の比率が変化すること
がある。また、本発明のジフェニルスルホン誘導体に対
して、二種類以上の物質を反応させることにより、三成
分以上の多成分からなる分子化合物を得ることもでき
る。

【００１９】本発明の分子化合物は、有用物質の選択分
離、化学的安定化、不揮発化、粉末化等の機能の点、及
び一定の組成の分子化合物を安定的に製造するなどの目
的から、特に結晶性であることが好ましい。この際、同
一の分子化合物であっても結晶多形をとることがある。
結晶性の確認は主にＸ線回折パターンを調べることによ
りできる。また結晶多形の存在は熱分析、Ｘ線回折パタ
ーン、固体ＮＭＲ等により確認できる。

【００２０】本発明の分子化合物の使用形態には特に制
限はなく、例えばそれぞれ異なる成分化合物で構成され
た二種類以上の分子化合物を混合して使用することがで
きる。また、本発明の分子化合物は目的とする機能を損
なわない限り、他の物質を併用して使うことができる。
本発明の分子化合物に賦形剤等を与え、顆粒や錠剤を成
形して使用することもできる。更に、樹脂、塗料、並び
にそれらの原料や原料組成物中に添加して使用すること
もできる。本発明の分子化合物はそのまま有機合成の原
料として使用したり、分子化合物を特異的な反応場とし
て使用することもできる。

【００２１】

【実施例】次に実施例により本発明を更に詳細に説明す
るが、本発明はこれらの実施例によって何ら限定される
ものではない。

【００２２】実施例１ ２，２'−ビス［４−（４−ヒドロキシフェニルスルホ
ニル）フェニルオキシ］ジエチルエーテル（融点１６７
〜１６８℃）５ｇに１，４−ジオキサン１００ｍｌを添
加し、１時間加熱還流して溶解させた。２４時間室温で
放置した後、減圧下で１，４−ジオキンを留去し、残渣
について更に室温で１時間減圧（２０ｍｍＨｇ）乾燥
し、２，２'−ビス［４−（４−ヒドロキシフェニルス
ルホニル）フェニルオキシ］ジエチルエーテルと１，４
−ジオキサンの組成比率１：２（モル比）から成る分子
化合物を得た。このものが前記の組成の分子化合物であ
ることは熱分析（ＴＧ／ＤＴＡ）、 ¹ＨＮＭＲ及びＸ線
回折パターンにより確認した。またＸ線回折パターンか
ら本分子化合物が結晶性であることを確認した。１，４
−ジオキサンの沸点が大気圧下で１０１℃であるのに対
して、本分子化合物は２，２'−ビス［４−（４−ヒド
ロキシフェニルスルホニル）フェニルオキシ］ジエチル
エーテル１分子に対して６０℃で１分子のジオキサンを
放出し、続いて１２０℃で残り１分子のジオキサンを放
出した。このように本発明の分子化合物は、室温で液体
である物質を固体結晶化することができ、また加熱によ
る揮発の制御も可能である。

【００２３】実施例２ ビス［４−（４−ヒドロキシフェニルスルホニル）フェ
ニルオキシエチルオキシ］メタン（融点１１２〜１１３
℃）５ｇにアセトン１００ｍｌを添加し、１時間加熱還
流して溶解させた。２４時間室温で放置した後、減圧下
でアセトンを留去し、残渣について更に室温で１時間減
圧（２０ｍｍＨｇ）乾燥し、ビス［４−（４−ヒドロキ
シフェニルスルホニル）フェニルオキシエチルオキシ］
メタンとアセトンの組成比率１：０．７５（モル比）か
ら成る分子化合物を得た。また同様にして、ビス［４−
（４−ヒドロキシフェニルスルホニル）フェニルオキシ
エチルオキシ］メタンと１，４−ジオキサンの組成比率
１：０．５（モル比）から成る分子化合物を得た。更
に、ビス［４−（４−ヒドロキシフェニルスルホニル）
フェニルオキシエチルオキシ］メタン５ｇにクロロホル
ム１００ｍｌを添加し、懸濁した状態で１時間加熱還流
し、２４時間室温で放置した後、固形物を濾過、続いて
室温で１時間減圧（２０ｍｍＨｇ）乾燥し、ビス［４−
（４−ヒドロキシフェニルスルホニル）フェニルオキシ
エチルオキシ］メタンとクロロホルムの組成比率１：
０．７５（モル比）から成る分子化合物を得た。これら
のものがそれぞれ前記の組成の分子化合物であることは
熱分析（ＴＧ／ＤＴＡ）、 ¹ＨＮＭＲ及びＸ線回折パタ
ーンにより確認した。またＸ線回折パターンから本分子
化合物がいずれも結晶性であることを確認した。アセト
ン、１，４−ジオキサン及びクロロホルムの沸点が大気
圧下でそれぞれ５６℃、１０１℃及び６１℃であるのに
対して、本分子化合物では、アセトンを６５℃、ジオキ
サンを８０℃、クロロホルムを６５℃でそれぞれ放出し
た。このように本発明の分子化合物は、室温で液体であ
る物質を固体結晶化することができ、また加熱による揮
発の制御も可能である。

【００２４】実施例３ １，４−ビス［４−（４−ヒドロキシフェニルスルホニ
ル）フェニルオキシメチル］ベンゼン（融点２４０〜２
４２℃）５ｇにアセトン１００ｍｌを添加し、１時間加
熱還流して溶解させた。２４時間室温で放置した後、減
圧下でアセトンを濃縮し、析出した結晶を濾過、続いて
室温で１時間減圧（２０ｍｍＨｇ）乾燥し、１，４−ビ
ス［４−（４−ヒドロキシフェニルスルホニル）フェニ
ルオキシメチル］ベンゼンとアセトンの組成比率１：１
（モル比）から成る分子化合物を得た。同様の操作によ
り１，４−ビス［４−（４−ヒドロキシフェニルスルホ
ニル）フェニルオキシメチル］ベンゼンと１，４−ジオ
キサンの組成比率１：２（モル比）から成る分子化合物
を得た。これらのものがそれぞれ前記の組成の分子化合
物であることは熱分析（ＴＧ／ＤＴＡ）、 ¹ＨＮＭＲ及
びＸ線回折パターンにより確認した。またＸ線回折パタ
ーンから本分子化合物がいずれも結晶性であることを確
認した。アセトン及び１，４−ジオキサンの沸点が大気
圧下でそれぞれ５６℃及び１０１℃であるのに対して、
本分子化合物では、アセトンを７０℃、ジオキサンを１
１０℃でそれぞれ放出した。このように本発明の分子化
合物は、室温で液体である物質を固体結晶化することが
でき、また加熱による揮発の制御も可能である。

【００２５】実施例４ １，３−ビス［４−（４−ヒドロキシフェニルスルホニ
ル）フェニルオキシメチル］ベンゼン（融点１６６〜１
６７℃）５ｇにアセトン１００ｍｌを添加し、１時間加
熱還流して溶解させた。２４時間室温で放置した後、減
圧下でアセトンを濃縮し、析出した結晶を濾過、続いて
室温で１時間減圧（２０ｍｍＨｇ）乾燥し、１，３−ビ
ス［４−（４−ヒドロキシフェニルスルホニル）フェニ
ルオキシメチル］ベンゼンとアセトンの組成比率１：
０．５（モル比）から成る分子化合物を得た。また、
１，３−ビス［４−（４−ヒドロキシフェニルスルホニ
ル）フェニルオキシメチル］ベンゼン５ｇにクロロホル
ム１００ｍｌを添加し、懸濁した状態で１時間加熱還流
し、２４時間室温で放置した後、固形物を濾過、続いて
室温で１時間減圧（２０ｍｍＨｇ）乾燥し、１，３−ビ
ス［４−（４−ヒドロキシフェニルスルホニル）フェニ
ルオキシメチル］ベンゼンと１，４−ジオキサンの組成
比率１：２（モル比）から成る分子化合物を得た。これ
らのものがそれぞれ前記の組成の分子化合物であること
は熱分析（ＴＧ／ＤＴＡ）、 ¹ＨＮＭＲ及びＸ線回折パ
ターンにより確認した。またＸ線回折パターンから本分
子化合物がいずれも結晶性であることを確認した。アセ
トン及び１，４−ジオキサンの沸点が大気圧下でそれぞ
れ５６℃及び１０１℃であるのに対して、本分子化合物
では、アセトンを５０℃、ジオキサンを６０℃でそれぞ
れ放出した。このように本発明の分子化合物は、室温で
液体である物質を固体結晶化することができ、また加熱
による揮発の制御も可能である。

【００２６】実施例５ １，３−ビス［４−（４−ヒドロキシフェニルスルホニ
ル）フェニルオキシ］−２−ヒドロキシプロパン５ｇに
１，４−ジオキサン１００ｍｌを添加し、１時間加熱還
流して溶解させた。２４時間室温で放置した後、減圧下
で１，４−ジオキサンを濃縮し、析出した結晶を濾過、
続いて室温で１時間減圧（２０ｍｍＨｇ）乾燥し、１，
３−ビス［４−（４−ヒドロキシフェニルスルホニル）
フェニルオキシ］−２−ヒドロキシプロパンとジオキサ
ンの組成比率１：０．５（モル比）から成る分子化合物
を得た。このものが前記の組成の分子化合物であること
は熱分析（ＴＧ／ＤＴＡ）、 ¹ＨＮＭＲ及びＸ線回折パ
ターンにより確認した。またＸ線回折パターンから本分
子化合物が結晶性であることを確認した。１，４−ジオ
キサンの沸点が大気圧下で１０１℃であるのに対して、
本分子化合物では、１，４−ジオキサンを１２４℃で放
出した。このように本発明の分子化合物は、室温で液体
である物質を固体結晶化することができ、また加熱によ
る揮発の制御も可能である。

【００２７】実施例６ １，３−ビス［４−（４−ヒドロキシフェニルスルホニ
ル）フェニルオキシ］−２−ヒドロキシプロパン１５ｇ
に５％（体積）のクロロホルムを含むメタノール５０ｍ
ｌを添加し、１時間加熱還流した。２４時間室温で放置
した後、析出した結晶を濾過、続いて室温で１時間減圧
（２０ｍｍＨｇ）乾燥し、１，３−ビス［４−（４−ヒ
ドロキシフェニルスルホニル）フェニルオキシ］−２−
ヒドロキシプロパンとクロロホルムの組成比率１：０．
５（モル比）から成る分子化合物を得た。このものが前
記の組成の分子化合物であることは熱分析（ＴＧ／ＤＴ
Ａ）、 ¹ＨＮＭＲ及びＸ線回折パターンにより確認し
た。またＸ線回折パターンから本分子化合物が結晶性で
あることを確認した。クロロホルムの沸点が大気圧下で
６１℃であるのに対して、本分子化合物では、クロロホ
ルムを１３５℃で放出した。このように本発明の分子化
合物は、室温で液体である物質を固体結晶化することが
でき、また加熱による揮発の制御も可能である。更に、
多量のメタノール共存下で少量に存在するクロロホルム
と選択的に分子化合物を形成した事実から、特定の物質
の選択分離が可能であることが分かる。この分子化合物
の熱分析（ＴＧ／ＤＴＡ）チャート、 ¹ＨＮＭＲ及び粉
末Ｘ線回折パターンをそれぞれ第１図、第２図及び第３
図に示した。

【００２８】

【発明の効果】本発明の新規な分子化合物は、簡単な操
作で調製できる上に、種々の物質について化学的安定
化、不揮発化、徐放化、粉末化などの機能を付与するこ
とができ、また特定物質の選択分離や回収を行うことが
できる。更に本発明の分子化合物は種々の物質と併用し
て使用することができ、また各種の形態で用いることも
できる。従って、本発明は非常に広範な分野で利用可能
であり、産業上における意義は極めて大きい。

【図面の簡単な説明】

【図１】実施例６に記載された本発明の分子化合物の熱
分析（ＴＧ／ＤＴＡ）チャートを示す図である。

【図２】実施例６に記載された本発明の分子化合物の ¹
ＨＮＭＲスペクトルを示す図である。

【図３】実施例６に記載された本発明の分子化合物の粉
末Ｘ線回折パターンを示す図である。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 肥高 友也 千葉県市原市五井南海岸12−54 日本曹達 株式会社機能製品研究所内 (72)発明者 鈴木 啓之 千葉県市原市五井南海岸12−54 日本曹達 株式会社機能製品研究所内

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 ［式中、Ｙは鎖状或いは分岐を有していてもよい、飽和
   或いは不飽和の炭素数１〜１２の炭化水素基、エーテル
   結合或いはチオエーテル結合を有する炭素数１〜８の炭
   化水素基又は 【化２】 （Ｒはメチレン基又はエチレン基を表す）或いは 【化３】 （Ｔは水素原子又は炭素数１〜４の炭化水素基）を示
   し、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ 及びＲ⁴ は低級アルキル基又は低
   級アルケニル基を示し、ｍは０又は２以下の整数を、
   ｎ、ｐ、ｑ及びｒは０又は４以下の整数を示す。但し、
   ｎ、ｐ、ｑ及びｒが２以上の整数である場合のＲ¹ 、Ｒ
   ² 、Ｒ³ 及びＲ⁴ で表される置換基のそれぞれは異なっ
   てもよい。］で表されるジフェニルスルホン誘導体を成
   分化合物とする分子化合物。
2. 【請求項２】 一般式（II） 【化４】 （式中、Ｙ、Ｒ¹ 〜Ｒ⁴ 、ｎ、ｐ、ｑ、ｒは前記と同
   じ）で表される請求項１記載のジフェニルスルホン誘導
   体を成分化合物とする分子化合物。