JP5089100B2 - メチオニナーゼ阻害剤及びそれを含有する組成物並びに飲食品 - Google Patents
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Description
さらに、ミルシノン酸AはDNAポリメラーゼの阻害によって皮膚炎症を抑制するが、消臭効果については明らかにされていない。ミルシノン酸A、B及びCのメチルエステル体は同属植物Rapanea unbellataから同定されているが、その生理活性は明らかにされていない。(例えば、非特許文献5、6参照。)
具体的には、例えば前記抽出物を液−液抽出し、酢酸エチル/ヘキサン混合溶媒でシリカゲルカラムクロマトグラフィーに供し、さらに0.1%酢酸を添加したメタノール/水(85%)混合溶媒でオクタデシルシリルカラムロマトグラフィーに供し、溶出・分画・濃縮・乾固することにより純度の高いミルシノン酸が得られる。
添加量としては、飲食品または組成物に対して乾燥抽出物を約0.001重量%以上、好ましくは約0.01重量%以上添加する。さらに飲食品においては、特に嗜好性の面を考慮すると約0.001〜5重量%、好ましくは約0.01〜1重量%の割合になるように添加するのが好適である。
本試験は、ミルシノン酸及びタイミンタチバナ抽出物並びに比較する各種植物抽出物を調製するために行なった。
タイミンタチバナ及び、比較としてアイスランドモス全草乾燥粉末、アルカネット根、グアバ葉及び緑茶を用いた。
以下の如く、各種植物抽出物及びミルシノン酸を調製したが、本発明は、これらの例によって何ら限定されるものではない。
(1)試料調製例1(水抽出物の調製)
タイミンタチバナ葉乾燥粉末5gに水50mlを加え、70℃で2時間抽出する。得られた抽出液を濾別し、凍結乾燥することにより抽出物を0.75g得た。
同様にして、タイミンタチバナ枝及び実について、水を用いて抽出し、抽出液を濃縮または凍結乾燥することにより抽出物を調製した。抽出物の収率を表1に示した。
(2)試料調製例2(25%エタノール抽出物の調製)
タイミンタチバナ枝乾燥粉末5gに25%エタノール50mlを加え、70℃で2時間抽出する。得られた抽出液を濾別し、溶媒を除去した後、凍結乾燥することにより抽出物を0.80g得た。
同様にして、タイミンタチバナ葉及び実について、25%エタノールを用いて抽出し、抽出液を濃縮または凍結乾燥することにより抽出物を調製した。抽出物の収率を表1に示した。
(3)試料調製例3(50%エタノール抽出物の調製)
タイミンタチバナ実乾燥粉末5gに50%エタノール50mlを加え、70℃で2時間抽出する。得られた抽出液を濾別し、溶媒を除去した後、凍結乾燥することにより抽出物を0.80g得た。
同様にして、タイミンタチバナ葉及び枝について、50%エタノールを用いて抽出し、抽出液を濃縮または凍結乾燥することにより抽出物を調製した。抽出物の収率を表1に示した。
(4)試料調製例4(75%エタノール抽出物の調製)
タイミンタチバナ葉乾燥粉末5gに75%エタノール50mlを加え、70℃で2時間抽出する。得られた抽出液を濾別し、溶媒を除去した後、凍結乾燥することにより抽出物を0.80g得た。
同様にして、タイミンタチバナ枝及び実について、75%エタノールを用いて抽出し、抽出液を濃縮または凍結乾燥することにより抽出物を調製した。抽出物の収率を表1に示した。
(5)試料調製例5(100%エタノール抽出物の調製)
タイミンタチバナ葉乾燥粉末5gに100%エタノール50mlを加え、70℃で2時間抽出する。得られた抽出液を濾別し、凍結乾燥することにより抽出物を0.45g得た。
同様にして、タイミンタチバナ枝及び実について、100%エタノールを用いて抽出し、抽出液を濃縮または凍結乾燥することにより抽出物を調製した。抽出物の収率を表1に示した。
(6)試料調製例6(アセトン抽出物の調製)
タイミンタチバナ実乾燥粉末5gにアセトン50mlを加え、70℃で2時間抽出する。得られた抽出液を濾別し、溶媒を除去した後、凍結乾燥することにより抽出物を0.40g得た。
同様にして、タイミンタチバナ葉及び枝について、アセトンを用いて抽出し、抽出液を濃縮または凍結乾燥することにより抽出物を調製した。抽出物の収率を表1に示した。
(7)試料調製例7(ミルシノン酸の調製)
タイミンタチバナの葉の100%エタノール抽出物の1%水溶液を同体積のヘキサンにて3回溶媒分画し、溶媒を留去してヘキサン画分を得た(収率約20%)。ヘキサン画分を、酢酸エチル/ヘキサン混合溶媒(10−20%)を用い、シリカゲルカラムクロマトグラフィーに供して非極性成分約20%を分離し、ミルシノン酸を含む画分(収率約40%)を得た。これを0.1%酢酸を添加したメタノール/水(85%)にてオクタデシルシリルカラムクロマトグラフィーに供して溶出・分離し、ミルシノン酸B400mg及びミルシノン酸C100mgを得た。
同様に、ヘキサン画分をシリカゲル及びオクタデシルシリルカラム分画して、ミルシノン酸A、E及びFをそれぞれ60mg、3mg及び1.5mg得た。
(8)試料調製例8(ミルシノン酸の合成)
ミルシノン酸Eは、テルペン及び精油化学に関する討論会講演要旨集 vol.46th 396−398(2002)に従い、2−ヨードフェノールのゲラニル化及びカルボニル化により得られたメチルエステル体の加水分解により得た。
(9)比較試料調製例
アイスランドモス全草乾燥粉末5gに50%エタノール50mlを加え、70℃で2時間抽出する。得られた抽出液を濾別し、溶媒を除去した後、凍結乾燥することにより抽出物を1.10g得た。
同様にして、アルカネット根、グアバ葉及び緑茶について、50%エタノールを用いて抽出し、抽出液を濃縮又は凍結乾燥することにより抽出物を調製した。
抽出物の収率を表1に示した。
本試験は、ミルシノン酸及びタイミンタチバナ抽出物のメチオニナーゼ阻害効果を調べるために行った。
試験例1で調製したタイミンタチバナ抽出物及びミルシノン酸、比較としてアイスランドモス全草乾燥粉末、アルカネット根、グアバ葉及び緑茶の抽出物を用いた。
メチオニナーゼの反応により、メチオニンからメチルメルカプタン、アンモニア及び2−ケト酪酸が生成する。この反応生成物の中で比較的安定な物質である2−ケト酪酸の生成量を酵素反応の指標とした。
具体的な方法としては、嫌気条件で2日間培養したフゾバクテリウム・ヌクレイタムJCM8532を超音波処理により破壊することで得た酵素(終濃度:300μg protein/ml)、メチオニン(終濃度:300mM)、ピリドキサールリン酸(終濃度:50μg protein/ml)及び素材(終濃度:200μg/ml)を、リン酸緩衝液(50mM、pH 7.6)中で混合した。37℃で1時間反応させた後、1mlの反応液を半量の過塩素酸水溶液(6%)と混合し、タンパク質を変性させた後、3000×g、10分間遠心して沈殿物を取り除き試料液とした。反応の副生成物である2−ケト酪酸を定量するために、試料液0.4mlに0.05% 3−メチル−2−ベンゾチアゾリノンヒドラゾン(MBTH)溶液0.4mlと1M酢酸ナトリウム緩衝液(pH5.0)0.8mlを混合し、50℃で30分間反応させた。反応後、反応液が室温にまで低下したことを確認し、吸光度(335nm)を測定した。
ただし、評価素材の色が2−ケト酪酸の定量反応に多少の影響を与えることから、サンプルブランク(上記反応でメチオニンだけを除いた反応液)を差し引くことで吸光度の補正を行なった。
2−ケト酪酸量は予め作成した検量線により求め、下記計算式により阻害率を算出した。
阻害率(%)=((C−S)/C)×100
式中、Cはコントロールの2−ケト酪酸量、Sは試料添加時の2−ケト酪酸量である。
メチオニナーゼに対する阻害効果の測定結果を表2に示した。口腔内細菌(フゾバクテリウム・ヌクレイタム)由来メチオニナーゼ阻害効果が知られているアイスランドモス全草抽出物、アルカネット根抽出物、グアバ葉抽出物、緑茶抽出物(例えば、特許文献5参照。)を対照として評価したところ、阻害率はアイスランドモス全草抽出物で29%、アルカネット根抽出物で28%、グアバ葉抽出物で22%、緑茶抽出物で26%であった。本発明品であるタイミンタチバナの葉、枝及び実の抽出物はいずれもメチオニナーゼに対して高い阻害活性を示した。以上の試験結果により、本発明品であるタイミンタチバナの葉、枝及び実より得られた抽出物は、強いメチオニナーゼ阻害活性を持つと分かった。
表3に示したように、ミルシノン酸A、B、C、E及びFは5μg/ml以下の濃度でメチオニナーゼを50%阻害した。したがって分離したミルシノン酸は非常に強い阻害活性を有しており、タイミンタチバナ抽出物に含まれる有効成分であると明らかになった。
本試験は、ミルシノン酸及びタイミンタチバナ抽出物の生菌のメチオニナーゼ阻害効果を調べるために行った。
試験例1で調製したタイミンタチバナ抽出物及び、比較としてアイスランドモス全草乾燥粉末、アルカネット根、グアバ葉及び緑茶の抽出物を用いた。
よりヒトの口腔内に近い条件で消臭効果を評価するために、嫌気条件で約16時間培養したフゾバクテリウム・ヌクレイタムJCM8532を遠心分離し、生理食塩水緩衝液(40mM リン酸緩衝液−50mM 塩化ナトリウム、pH7.7)中に懸濁することで得た生菌液(反応系の10%)、メチオニン(終濃度:1mM)及び素材(終濃度:1〜200μg/ml)を37℃の生理食塩水緩衝液中で90分反応させ、ヘッドスペースガス0.5mlをガスクロマトグラフィー分析した。
結果を表4に示す。緑茶抽出物を対照として評価したところ、阻害率は66%であった。本発明品であるタイミンタチバナの葉の抽出物はより低濃度でメチオニナーゼに対して高い阻害活性を示した。
炭酸カルシウム 50.0重量%
グリセリン 20.0
カルボオキシメチルセルロース 2.0
ラウリル硫酸ナトリウム 2.0
香料 1.0
サッカリン 0.1
試料調製例1のタイミンタチバナ実水抽出物 1.0
クロルヘキシジン 0.01
水 残
100.0
エタノール 2.0 重量%
香料 1.0
サッカリン 0.05
塩酸クロルヘキシジン 0.01
試料調製例2のタイミンタチバナ枝25%エタノール抽出物 0.5
水 残
100.0
エタノール 49.5重量%
試料調製例3のタイミンタチバナ実50%エタノール抽出物 0.5
水 50.0
100.0
これを噴射ガス(窒素ガス)とともにエアゾール容器に充填し、消臭スプレーを調製した。
エタノール 10.0重量%
グリセリン 5.0
試料調製例3のタイミンタチバナ葉50%エタノール抽出物 1.0
香料 0.05
着色料 0.001
水 残
100.0
ブドウ糖 72.3重量%
乳糖 19.0
アラビアゴム 6.0
香料 1.0
モノフルオロリン酸ナトリウム 0.7
試料調製例4のタイミンタチバナ実75%エタノール抽出物 1.0
100.0
ガムベース 20.0重量%
砂糖 55.0
グルコース 15.0
水飴 9.0
香料 0.5
試料調製例5のタイミンタチバナ葉100%エタノール抽出物 0.5
100.0
砂糖 50.0重量%
水飴 34.0
香料 0.5
試料調製例6のタイミンタチバナ実アセトン抽出物 0.5
水 残
100.0
砂糖 76.4重量%
グルコース 19.0
ショ糖脂肪酸エステル 0.2
香料 0.2
試料調製例1のタイミンタチバナ枝水抽出物 0.1
水 残
100.0
ゼラチン 60.0重量%
水飴 23.0
砂糖 8.5
植物油脂 4.5
マンニトール 2.95
レモン果汁 1.0
試料調製例2のタイミンタチバナ葉25%エタノール抽出物 0.05
100.0
粉糖 39.8重量%
カカオビター 20.0
全脂粉乳 20.0
カカオバター 17.0
マンニトール 2.0
試料調製例3のタイミンタチバナ実50%エタノール抽出物 1.0
香料 0.2
100.0
薄力粉1級 25.59重量%
中力粉1級 22.22
精白糖 4.8
食塩 0.73
ブドウ糖 0.78
パームショートニング 11.78
炭酸水素ナトリウム 0.17
重亜硫酸ナトリウム 0.16
米粉 1.45
全脂粉乳 1.16
代用粉乳 0.29
試料調製例4のタイミンタチバナ枝75%エタノール抽出物 0.5
水 残
100.0
脱脂粉乳 50.0重量%
生クリーム 25.0
砂糖 10.0
卵黄 10.0
試料調製例7のミルシノン酸B 0.1
香料 0.1
水 残
100.0
オレンジ果汁 25.0重量%
砂糖 25.0
卵白 10.0
試料調製例7のミルシノン酸A 0.2
水 残
100.0
オレンジ果汁 30.0重量%
異性化糖 15.24
クエン酸 0.1
ビタミンC 0.04
香料 0.1
試料調製例7のミルシノン酸C 0.1
水 残
100.0
牛乳 60.00重量%
たまねぎ 20.00
にんじん 10.00
野菜ブイヨン 1.00
バター 0.10
コショウ 0.05
塩 0.05
試料調製例7のミルシノン酸E 0.01
水 残
100.0
果肉 4.0重量%
砂糖 65.0
清澄果汁 25.0
クエン酸 0.5
試料調製例7のミルシノン酸F 0.02
水 残
100.0
炭酸カルシウム 50.0重量%
グリセリン 20.0
カルボオキシメチルセルロース 2.0
ラウリル硫酸ナトリウム 2.0
香料 1.0
サッカリン 0.1
試料調製例7のミルシノン酸B 0.1
試料調製例7のミルシノン酸C 0.01
クロルヘキシジン 0.01
水 残
100.0
エタノール 49.5重量%
試料調製例7のミルシノン酸B 0.05
水 50.45
100.0
これを噴射ガス(窒素ガス)とともにエアゾール容器に充填し、消臭スプレーを調製した。
エタノール 10.0重量%
グリセリン 5.0
試料調製例7のミルシノン酸B 0.1
試料調製例7のミルシノン酸E 0.01
香料 0.05
着色料 0.001
水 残
100.0
ガムベース 20.0重量%
砂糖 55.0
グルコース 15.0
水飴 9.0
香料 0.5
試料調製例7のミルシノン酸A 0.01
試料調製例7のミルシノン酸B 0.1
100.0
砂糖 50.0重量%
水飴 34.0
香料 0.5
試料調製例7のミルシノン酸B 0.05
試料調製例7のミルシノン酸F 0.005
水 残
100.0
砂糖 76.4重量%
グルコース 19.0
ショ糖脂肪酸エステル 0.2
香料 0.2
試料調製例7のミルシノン酸A 0.01
試料調製例7のミルシノン酸E 0.001
水 残
100.0
試料調製例7のミルシノン酸B 0.5重量%
ラクトース 70.0
結晶性セルロース 15.0
ステアリン酸マグネシウム 5.0
100.0
前記成分を細かく粉砕混合した後、直打法(directtableting method)によって錠剤を製造した。各錠剤の総量は100mgであり、そのうちの有効成分は10mgである。
試料調製例7のミルシノン酸C 0.05重量%
トウモロコシ澱粉 59.05
カルボキシセルロース 40.0
100.0
前記成分を細かく粉砕混合して粉末を製造した。硬質カプセルに粉末100mgを入れてカプセル剤を製造した。
ガムベース 19.4重量%
砂糖 55.0
グルコース 15.0
水飴 9.0
香料 0.5
試料調製例4のタイミンタチバナ葉75%エタノール抽出物 1.0
試料調製例7のミルシノン酸B 0.1
100.0
エタノール 10.0重量%
グリセリン 5.0
試料調製例1のタイミンタチバナ葉水抽出物 1.1
試料調製例7のミルシノン酸B 0.01
試料調製例7のミルシノン酸C 0.01
香料 0.05
着色料 0.001
水 残
100.0
砂糖 50.0重量%
水飴 34.0
香料 0.5
試料調製例9のミルシノン酸E 0.05
水 残
100.0
Claims (4)
- ミルシノン酸A、ミルシノン酸B、ミルシノン酸C、ミルシノン酸E及びミルシノン酸Fが、ヤブコウジ科ツルマンリョウ属植物より抽出されることを特徴とする請求項1に記載のメチオニナーゼ阻害剤。
- ヤブコウジ科ツルマンリョウ属植物がタイミンタチバナ(Myrsine seguinii)であることを特徴とする請求項2に記載のメチオニナーゼ阻害剤。
- 請求項1乃至3の何れかに記載のメチオニナーゼ阻害剤を有効成分とすることを特徴とする口臭抑制のための口腔用組成物。
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