KR20090035605A - 메티오니나아제 저해제 및 그것을 함유하는 조성물 그리고 음식품 - Google Patents
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Abstract
과제
세균 유래의 메티오니나아제를 저해시킴으로써 악취 물질 메틸메르캅탄의 생성을 억제하는 메티오니나아제 저해제 및 그것을 함유하는 조성물 그리고 음식품의 제공.
해결 수단
자금우과 만량금속 식물로부터 얻어지는 추출물, 바람직하게는 타이민 타치바나의 추출물을 유효 성분으로 하는 메티오니나아제 저해제 및 조성물 그리고 음식품. 또한, 미르시논산 A, 미르시논산 B, 미르시논산 C, 미르시논산 E 및 미르시논산 F 의 군에서 선택되는 1 종 또는 2 종 이상을 유효 성분으로 하는 메티오니나아제 저해제 및 조성물 그리고 음식품, 바람직하게는, 미르시논산 A, 미르시논산 B, 미르시논산 C, 미르시논산 E 및 미르시논산 F 가 자금우과 만량금속 식물, 바람직하게는 타이민 타치바나로부터 얻어지는 메티오니나아제 저해제 및 조성물 그리고 음식품.
Description
본 발명은 악취의 원인 물질인 메틸메르캅탄의 생성에 관여하는 메티오니나아제 저해제 및 그것을 함유하는 조성물 그리고 음식품에 관한 것이다.
구강에서 나는 악취의 주된 성분은 휘발성 황 화합물이며, 특히 메틸메르캅탄은 구취 강도와 높은 상관을 갖는 것이 알려져 있다. 메틸메르캅탄은, 음식물 잔류물·구강 내의 박리 상피 세포·타액 단백질 등이 구강 내 세균에 의해 대사·분해됨으로써 발생한다. 메틸메르캅탄을 비롯한 휘발성 황 화합물은, 구강 내에서의 단백질 합성의 억제, 콜라겐 합성의 억제, 내피 세포의 성장과 분열의 저해 및 구강 내 점막의 투과성 항진 등의 악영향을 미치는 것으로 알려져 있다. 그 때문에 메틸메르캅탄의 억제는, 구취의 억제에만 그치지 않고, 치주병의 예방이나 인간의 체내 환경의 유지에 있어서 중요한 과제이다.
메틸메르캅탄은, 구강 내의 단백질 분해 산물인 L-메티오닌을 기질로 하여, 구강 내 세균의 효소 메티오니나아제 (L-메티오닌-γ-리아제) 에 의해 생성된다. 인간의 구강 내에는 다종의 세균이 존재하는데, 그 중에서도 푸소박테리움·뉴클레 아툼 (Fusobacterium nucleatum) 이나 포르피로모나스·진지발리스 (Porphyromonas gingivalis) 는 메티오니나아제 활성이 높은 세균으로, 이들의 메티오니나아제 활성을 억제함으로써, 악취 물질 메틸메르캅탄 외에, 황화수소, 암모니아 및 케토부티르산의 발생을 억제할 수 있다. 또한 메틸메르캅탄은 장내 세균으로부터도 발생하고, 음식물 쓰레기 및 변 냄새의 원인으로서도 알려져 있기 때문에, 메티오니나아제 저해에 의해 쓰레기의 악취나 변 냄새의 악취 제거 효과도 기대할 수 있다.
구취를 억제하는 수단으로는, 구취를 생성하는 구강 내 세균을 살균하는 방법, 생성된 악취와 반응하여 악취가 없는 물질로 바꾸는 방법, 향료로 악취를 마스킹하는 방법 등이 있다. 그러나, 살균제는 구강 내의 균총의 밸런스를 깨뜨려 다른 악영향을 미치는 것이 우려되고, 악취와의 반응이나 마스킹에 의한 악취 제거는, 악취의 발생 그 자체는 억제하고 있지 않아 효과가 지속되지 않는다. 한편, 본 발명품인 메티오니나아제 저해제는, 안전하고 메틸메르캅탄 그 자체의 발생을 억제하는 것이며, 높은 지속성을 나타낸다.
현재까지 메티오니나아제의 저해제로서 토마토 추출물 및 생강 추출물 등 (예를 들어, 특허 문헌 1, 2 참조), 및 아이슬란드 이끼 추출물, 알카넷 추출물 및 녹차 추출물 등 (예를 들어, 특허 문헌 3 참조) 천연물 유래의 것이 보고되어 있고, 이들이 구강 내 세균인 포르피로모나스·진지발리스 및 푸소박테리움·뉴클레아툼의 메틸메르캅탄 생성을 억제하는 것이 개시되어 있다. 또한, 국화과의 국화속 (屬), 아티초크속 (cynara) 및 만수국속 (tagetes) 식물 (예를 들어, 특허 문 헌 4 참조), 귤과 산초속 (예를 들어, 특허 문헌 5 참조) 및 식물 정유 성분 (예를 들어, 비특허 문헌 1 참조) 이 구강 내 세균의 메틸메르캅탄 생성 억제 효과를 나타내는 것, 및 특정한 향료 성분 (예를 들어, 특허 문헌 6, 7 참조) 및 케토산과 그 염류 (예를 들어, 특허 문헌 8 참조) 가 구강 내 세균의 메틸메르캅탄 생성을 억제하는 것이 보고되어 있다. 그러나 이들의 효과는, 지속성 등에 있어서 반드시 만족스러운 것은 아니었다.
한편, 미르시논산 (myrsinoic acid) A, 미르시논산 B, 미르시논산 C, 미르시논산 E 및 미르시논산 F 는 자금우과 만량금속 (family Myrsinaceae, genus Myrsine) 식물 타이민 타치바나 (Myrsine seguinii 및 Rapanaea neriifolia) 로부터 동정된 피부 염증 억제 물질이다 (예를 들어, 비특허 문헌 2, 3, 4 참조).
또한, 미르시논산 A 는 DNA 폴리메라아제의 저해에 의해 피부 염증을 억제하는데, 악취 제거 효과에 대해서는 분명하게 밝혀져 있지 않다. 미르시논산 A, B 및 C 의 메틸에스테르체는 동속 식물 Rapanea unbellata 로부터 동정되어 있는데, 그 생리 활성은 분명하게 밝혀져 있지 않다 (예를 들어, 비특허 문헌 5, 6 참조).
특허 문헌 1 : 일본 공개특허공보 2002-3353호
특허 문헌 2 : 일본 공개특허공보 2003-160459호
특허 문헌 3 : 일본 공개특허공보 2005-162697호
특허 문헌 4 : 일본 공개특허공보 2002-114660호
특허 문헌 5 : 일본 공개특허공보 2003-26527호
특허 문헌 6 : 일본 공개특허공보 2001-348308호
특허 문헌 7 : 일본 공개특허공보 2002-3369호
특허 문헌 8 : 일본 공개특허공보 평07-138139호
비특허 문헌 1 : 츠네다 후미히코, 「악취의 연구」, 2000년, 제 31 권, 제 2 호, p.91 - 96
비특허 문헌 2 : 바이오사이언스 바이오테크놀로지 바이오케미컬 (Biosci. Biotechnol. Biochem.), 63 (9), 1650 - 1653, 1999
비특허 문헌 3 : 바이오사이언스 바이오테크놀로지 바이오케미컬 (Biosci. Biotechnol. Biochem.), 66 (3), 655 - 659, 2002
비특허 문헌 4 : 바이오사이언스 바이오테크놀로지 바이오케미컬 (Biosci. Biotechnol. Biochem.), 67 (9), 2038 - 2041, 2003
비특허 문헌 5 : 바이오케미카 바이오피지카 악타 (Biochimicaet Biophysica Acta) 2000 Jun 1 ; 1475 (1) : 1 - 4
비특허 문헌 6 : 파이토케미스트리 (Phytochemistry) 1991 ; 30 (6) : 2019 - 2023
발명의 개시
발명이 해결하고자 하는 과제
본 발명의 목적은 인체에 영향이 없고 안전성이 높은 식물 추출물, 식물 추출물 유래 미르시논산을 유효 성분으로 하고, 세균 유래의 메티오니나아제를 저해시킴으로써 악취 물질 메틸메르캅탄의 생성을 억제하는 메티오니나아제 저해제 및 그것을 함유하는 조성물 그리고 음식품을 제공하는 것이다.
과제를 해결하기 위한 수단
본 발명자들은 상기 과제를 해결하기 위해, 예로부터 이용되고 있는 안전성이 높은 생약 및 허브 등의 천연물 추출물에 주목하여, 높은 메티오니나아제 활성을 갖는 구취 원인균인 푸소박테리움·뉴클레아툼 유래의 균 파쇄액 및 생균 현탁 액을 사용하여 그 저해 시험을 실시한 결과, 자금우과 만량금속 식물로부터 얻어지는 추출물이 메티오니나아제 저해 활성을 갖는 것, 또한 그 유효 성분이 미르시논산인 것을 알아내어, 본 발명품을 완성시켰다.
즉, 본 발명은 자금우과 만량금속 식물로부터 얻어지는 추출물, 바람직하게는 자금우과 만량금속 식물 타이민 타치바나로부터 얻어지는 추출물을 유효 성분으로 하는 것을 특징으로 하는 메티오니나아제 저해제 및 조성물 그리고 음식품, 미르시논산 A, 미르시논산 B, 미르시논산 C, 미르시논산 E 및 미르시논산 F 의 군에서 선택되는 1 종 또는 2 종 이상을 유효 성분으로 하는 것을 특징으로 하는 메티오니나아제 저해제 및 조성물 그리고 음식품, 바람직하게는 미르시논산 A, 미르시논산 B, 미르시논산 C, 미르시논산 E 및 미르시논산 F 가 자금우과 만량금속 식물, 바람직하게는 자금우과 만량금속 식물 타이민 타치바나로부터 얻어지는 것을 특징으로 하는 메티오니나아제 저해제 및 조성물 그리고 음식품이다.
발명의 효과
본 발명의 메티오니나아제 저해제는, 메틸메르캅탄, 암모니아 및 케토부티르산의 생성을 억제하는 작용을 갖는다. 따라서, 이들을 음식품에 첨가하여 경구적으로 섭취하거나, 구중 청량제, 치약 등의 구강 조성물로서 사용함으로써, 구취의 감소, 변 냄새의 감소, 구강 내 및 체내 환경의 개선이 가능하다. 또한, 음식물 쓰레기 등 생활 환경의 악취 억제제로서도 사용할 수 있다.
발명을 실시하기 위한 최선의 형태
이하, 본 발명을 상세하게 설명한다. 본 발명의 메티오니나아제 저해제, 그것을 유효 성분으로 하는 조성물 및 음식품, 그것들의 제조 방법, 그리고 그것들의 효과에 대해 서술하는데, 본 발명은 이들에 의해 제한되는 것은 아니다.
본 발명품에서 사용하는 미르시논산 A, 미르시논산 B, 미르시논산 C, 미르시논산 E 및 미르시논산 F (각각의 화학식을 하기 (Ⅰ) ∼ (Ⅴ) 에 나타낸다) 는 합성법으로도 얻을 수 있지만, 자금우과 만량금속 식물의 전체, 잎, 꽃, 가지, 뿌리, 열매 등의 부위의 추출물로부터 얻는 것이 바람직하다. 상기 미르시논산을 함유하고 있는 자금우과 만량금속 식물로는, 예를 들어 일본의 중-남부 및 열대 지역에 생육하는 관목인 타이민 타치바나 (大明橘) 를 들 수 있다. 타이민 타치바나 (大明橘) 는 히치노키 (hichinoki) 및 소게키 (sogeki) 라고도 불리며, 학명은 Myrsine seguinii 및 Rapanaea neriifolia 이다. 타이민 타치바나의 열매는 예로부터 식용되고 있는 것이어서, 그 안전성에 대해서는 전혀 문제 없다. 특히 바람직한 추출 부위로는, 원료 식물의 생산량이 많고, 추출률이 높은 잎과 열매를 들 수 있다.
(Ⅰ) 미르시논산 A
(화학식 6)
(Ⅱ) 미르시논산 B
(화학식 7)
(Ⅲ) 미르시논산 C
(화학식 8)
(Ⅳ) 미르시논산 E
(화학식 9)
(Ⅴ) 미르시논산 F
(화학식 5)
미르시논산은 매우 강한 저해 활성을 갖고 있고, 이들 중에서도 특히 바람직한 것으로서, 메티오니나아제 저해 활성이 강하고, 추출물 중의 함유율이 높은 미르시논산 B 를 들 수 있다.
본 발명에 있어서의 식물 추출물을 얻기 위해서는, 종래 공지된 추출 방법에 의해 조제할 수 있고 특별히 한정은 되지 않지만, 일반적으로는 가장 처음에 상기 식물을 적당한 수단으로 분쇄한다. 다음으로, 물, 메탄올, 에탄올, n-프로판올 그리고 n-부탄올 등의 저급 알코올, 에테르, 클로로포름, 아세트산에틸, 아세톤, 글리세린, 프로필렌글리콜 등의 유기 용제 중 1 종 또는 2 종 이상의 혼합 용매를 첨가하고, 종래 실시되고 있는 추출 방법에 의해 추출한다. 그러나, 본 발명품은, 의약품, 구강 내 조성물로서 또한 음식물로서 사용하는 것임을 고려하면, 추출 용매로는 안전성의 면에서 물과 에탄올의 조합을 사용하는 것이 바람직하다. 추출 조건으로는, 고온, 실온, 저온 중 어느 온도에서 추출할 수 있는데, 50 ∼ 80℃ 에서 1 ∼ 5 시간 정도가 바람직하다.
이와 같이 하여 얻어진 추출물은 여과하고, 감압하에서 농축 또는 동결 건조시킨 것을 사용할 수도 있다. 또한, 이들 추출물을 흡착 크로마토그래피, 분배 크로마토그래피, 고속 액체 크로마토그래피, 박층 크로마토그래피와 같은 공지된 분리 정제 수단을 사용하여 분리 정제함으로써, 미르시논산을 얻을 수 있다.
구체적으로는, 예를 들어 상기 추출물을 액-액 추출하고, 아세트산에틸/헥산 혼합 용매로 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피에 적용하고, 추가로 0.1％ 아세트산을 첨가한 메탄올/물 (85％) 혼합 용매로 옥타데실실릴 칼럼 크로마토그래피에 적용하여, 용출·분획·농축·건고시킴으로써 순도가 높은 미르시논산이 얻어진다.
본 발명의 메티오니나아제 저해제는, 상기 방법에 의해 조제된 미르시논산 및 자금우과 만량금속 식물 추출물, 예를 들어, 타이민 타치바나 추출물을 유효 성분으로서 사용함으로써 조제할 수 있다. 필요에 따라 적당한 액체 단체에 용해시키거나 혹은 분산시키고, 또는 적당한 분말 단체와 혼합하거나 혹은 이것에 흡착시키고, 경우에 따라서는, 추가로 이것에 유화제, 안정제, 분산제 등을 첨가하여, 정제, 산제, 유제, 수화제 등의 제제로서 사용해도 된다. 이 경우의 첨가량으로는, 제에 대하여 건조 추출물을 0.001 ∼ 50 중량％, 바람직하게는 0.01 ∼ 25 중량％ 의 비율이 되도록 첨가하는 것이 바람직하다.
또한 본 발명의 메티오니나아제 저해제는, 향기, 정미성 (呈味性) 이 우수하고, 안전성이 높은 점에서, 예를 들어, 크림 치약, 구강 청정제, 악취 제거 스프레이 등의 구강용 조성물, 추잉껌, 캔디, 정과 (錠菓), 구미 젤리, 초콜릿, 비스켓 등의 과자, 아이스크림, 샤벳, 빙과 등의 냉과, 음료, 스프 그리고 잼 등의 음식품에 배합하여, 일상적으로 이용할 수 있다.
첨가량으로는, 음식품 또는 조성물에 대하여 건조 추출물을 약 0.001 중량％ 이상, 바람직하게는 약 0.01 중량％ 이상 첨가한다. 또한 음식품에 있어서는, 특히 기호성의 면을 고려하면 약 0.001 ∼ 5 중량％, 바람직하게는 약 0.01 ∼ 1 중량％ 의 비율이 되도록 첨가하는 것이 바람직하다.
이하, 시험예를 들어 본 발명품을 더욱 상세하게 설명하는데, 그것들에 의해 본 발명품의 범위를 제한하는 것은 아니다.
<시험예 1>
본 시험은, 미르시논산 및 타이민 타치바나 추출물 그리고 비교하는 각종 식물 추출물을 조제하기 위해 실시하였다.
1) 공시 시료
타이민 타치바나 및, 비교로서 아이슬란드 이끼 전초 (全草) 건조 분말, 알카넷 뿌리, 구아바 잎 및 녹차를 사용하였다.
2) 시험법
이하와 같이 각종 식물 추출물 및 미르시논산을 조제하였는데, 본 발명은 이들 예에 의해 조금도 한정되는 것은 아니다.
(1) 시료 조제예 1 (물 추출물의 조제)
타이민 타치바나 잎 건조 분말 5g 에 물 50㎖ 를 첨가하고, 70℃ 에서 2 시간 추출한다. 얻어진 추출액을 여과 분리하고, 동결 건조시킴으로써 추출물을 0.75g 얻었다.
동일하게 하여, 타이민 타치바나 가지 및 열매에 대해 물을 사용하여 추출하고, 추출액을 농축 또는 동결 건조시킴으로써 추출물을 조제하였다. 추출물의 수율을 표 1 에 나타냈다.
(2) 시료 조제예 2 (25％ 에탄올 추출물의 조제)
타이민 타치바나 가지 건조 분말 5g 에 25％ 에탄올 50㎖ 를 첨가하고, 70℃ 에서 2 시간 추출한다. 얻어진 추출액을 여과 분리하여 용매를 제거한 후, 동결 건조시킴으로써 추출물을 0.80g 얻었다.
동일하게 하여, 타이민 타치바나 잎 및 열매에 대해 25％ 에탄올을 사용하여 추출하고, 추출액을 농축 또는 동결 건조시킴으로써 추출물을 조제하였다. 추출물의 수율을 표 1 에 나타냈다.
(3) 시료 조제예 3 (50％ 에탄올 추출물의 조제)
타이민 타치바나 열매 건조 분말 5g 에 50％ 에탄올 50㎖ 를 첨가하고, 70℃ 에서 2 시간 추출한다. 얻어진 추출액을 여과 분리하여 용매를 제거한 후, 동결 건조시킴으로써 추출물을 0.80g 얻었다.
동일하게 하여, 타이민 타치바나 잎 및 가지에 대해 50％ 에탄올을 사용하여 추출하고, 추출액을 농축 또는 동결 건조시킴으로써 추출물을 조제하였다. 추출물의 수율을 표 1 에 나타냈다.
(4) 시료 조제예 4 (75％ 에탄올 추출물의 조제)
타이민 타치바나 잎 건조 분말 5g 에 75％ 에탄올 50㎖ 를 첨가하고, 70℃ 에서 2 시간 추출한다. 얻어진 추출액을 여과 분리하여 용매를 제거한 후, 동결 건조시킴으로써 추출물을 0.80g 얻었다.
동일하게 하여, 타이민 타치바나 가지 및 열매에 대해 75％ 에탄올을 사용하여 추출하고, 추출액을 농축 또는 동결 건조시킴으로써 추출물을 조제하였다. 추출물의 수율을 표 1 에 나타냈다.
(5) 시료 조제예 5 (100％ 에탄올 추출물의 조제)
타이민 타치바나 잎 건조 분말 5g 에 100％ 에탄올 50㎖ 를 첨가하고, 70℃ 에서 2 시간 추출한다. 얻어진 추출액을 여과 분리하고, 동결 건조시킴으로써 추출물을 0.45g 얻었다.
동일하게 하여, 타이민 타치바나 가지 및 열매에 대해 100％ 에탄올을 사용하여 추출하고, 추출액을 농축 또는 동결 건조시킴으로써 추출물을 조제하였다. 추출물의 수율을 표 1 에 나타냈다.
(6) 시료 조제예 6 (아세톤 추출물의 조제)
타이민 타치바나 열매 건조 분말 5g 에 아세톤 50㎖ 를 첨가하고, 70℃ 에서 2 시간 추출한다. 얻어진 추출액을 여과 분리하여 용매를 제거한 후, 동결 건조시킴으로써 추출물을 0.40g 얻었다.
동일하게 하여, 타이민 타치바나 잎 및 가지에 대해 아세톤을 사용하여 추출하고, 추출액을 농축 또는 동결 건조시킴으로써 추출물을 조제하였다. 추출물의 수율을 표 1 에 나타냈다.
(7) 시료 조제예 7 (미르시논산의 조제)
타이민 타치바나 잎의 100％ 에탄올 추출물의 1％ 수용액을 동일 체적의 헥산으로 3 회 용매 분획하고, 용매를 증류 제거하여 헥산 획분을 얻었다 (수율 약 20％). 헥산 획분을, 아세트산에틸/헥산 혼합 용매 (10 - 20％) 를 사용하여 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피에 적용하여 비극성 성분 약 20％ 를 분리하여, 미르시논산을 함유하는 획분 (수율 약 40％) 을 얻었다. 이것을 0.1％ 아세트산을 첨가한 메탄올/물 (85％) 로 옥타데실실릴 칼럼 크로마토그래피에 적용하여 용출·분리하여, 미르시논산 B 400㎎ 및 미르시논산 C 100㎎ 을 얻었다.
동일하게, 헥산 획분을 실리카 겔 및 옥타데실실릴 칼럼 분획하여, 미르시논산 A, E 및 F 를 각각 60㎎, 3㎎ 및 1.5㎎ 얻었다.
(8) 시료 조제예 8 (미르시논산의 합성)
미르시논산 E 는, 테르펜 및 정유 화학에 관한 토론회 강연 요지집 vol.46th 396 - 398 (2002) 에 따라, 2-요오드페놀의 게라닐화 및 카르보닐화에 의해 얻어진 메틸에스테르체의 가수 분해에 의해 얻었다.
(9) 비교 시료 조제예
아이슬란드 이끼 전초 건조 분말 5g 에 50％ 에탄올 50㎖ 를 첨가하고, 70℃ 에서 2 시간 추출한다. 얻어진 추출액을 여과 분리하여 용매를 제거한 후, 동결 건조시킴으로써 추출물을 1.10g 얻었다.
동일하게 하여, 알카넷 뿌리, 구아바 잎 및 녹차에 대해 50％ 에탄올을 사용하여 추출하고, 추출액을 농축 또는 동결 건조시킴으로써 추출물을 조제하였다.
3) 시험 결과
추출물의 수율을 표 1 에 나타냈다.
<시험예 2>
본 시험은, 미르시논산 및 타이민 타치바나 추출물의 메티오니나아제 저해 효과를 조사하기 위해 실시하였다.
1) 공시 시료
시험예 1 에서 조제한 타이민 타치바나 추출물 및 미르시논산, 비교로서 아이슬란드 이끼 전초 건조 분말, 알카넷 뿌리, 구아바 잎 및 녹차의 추출물을 사용하였다.
2) 시험법 (무세포계 메티오니나아제 저해 시험)
메티오니나아제의 반응에 의해, 메티오닌으로부터 메틸메르캅탄, 암모니아 및 2-케토부티르산이 생성된다. 이 반응 생성물 중에서 비교적 안정적인 물질인 2-케토부티르산의 생성량을 효소 반응의 지표로 하였다.
구체적인 방법으로는, 혐기 조건에서 2 일간 배양한 푸소박테리움·뉴클레아툼 JCM8532 를 초음파 처리에 의해 파괴함으로써 얻은 효소 (최종 농도 : 300㎍ protein/㎖), 메티오닌 (최종 농도 : 300mM), 피리독살인산 (최종 농도 : 50㎍ protein/㎖) 및 소재 (최종 농도 : 200㎍/㎖) 를, 인산 완충액 (50mM, pH 7.6) 중에서 혼합하였다. 37℃ 에서 1 시간 반응시킨 후, 1㎖ 의 반응액을 반량의 과염소산 수용액 (6％) 과 혼합하여, 단백질을 변성시킨 후, 3000 × g, 10 분간 원심하여 침전물을 제거하고 시료액으로 하였다. 반응의 부생성물인 2-케토부티르산을 정량하기 위해, 시료액 0.4㎖ 에 0.05％ 3-메틸-2-벤조티아졸리논히드라존 (MBTH) 용액 0.4㎖ 와 1M 아세트산나트륨 완충액 (pH 5.0) 0.8㎖ 를 혼합하고, 50℃ 에서 30 분간 반응시켰다. 반응 후, 반응액이 실온으로까지 저하된 것을 확인하고, 흡광도 (335㎚) 를 측정하였다.
단, 평가 소재의 색이 2-케토부티르산의 정량 반응에 다소 영향을 주므로, 샘플 블랭크 (상기 반응으로 메티오닌만을 제거한 반응액) 를 뺌으로써 흡광도의 보정을 실시하였다.
2-케토부티르산량은 미리 작성한 검량선에 의해 구하고, 하기 계산식에 의해 저해율을 산출하였다.
저해율 (％) = ((C-S)/C) × 100
식 중, C 는 컨트롤의 2-케토부티르산량, S 는 시료 첨가시의 2-케토부티르산량이다.
3) 시험 결과
메티오니나아제에 대한 저해 효과의 측정 결과를 표 2 에 나타냈다. 구강 내 세균 (푸소박테리움·뉴클레아툼) 유래 메티오니나아제 저해 효과가 알려져 있는 아이슬란드 이끼 전초 추출물, 알카넷 뿌리 추출물, 구아바 잎 추출물, 녹차 추출물 (예를 들어, 특허 문헌 5 참조) 을 대조로 하여 평가한 결과, 저해율은 아이슬란드 이끼 전초 추출물에서 29％, 알카넷 뿌리 추출물에서 28％, 구아바 잎 추출물에서 22％, 녹차 추출물에서 26％ 이었다.
본 발명품인 타이민 타치바나의 잎, 가지 및 열매 추출물은 모두 메티오니나아제에 대하여 높은 저해 활성을 나타냈다. 이상의 시험 결과에 의해, 본 발명품인 타이민 타치바나의 잎, 가지 및 열매로부터 얻어진 추출물은, 강한 메티오니나아제 저해 활성을 갖는다고 알 수 있었다.
표 3 에 나타낸 바와 같이, 미르시논산 A, B, C, E 및 F 는 5㎍/㎖ 이하의 농도에서 메티오니나아제를 50％ 저해시켰다. 따라서 분리된 미르시논산은 매우 강한 저해 활성을 갖고 있어, 타이민 타치바나 추출물에 함유되는 유효 성분임이 분명해졌다.
<시험예 3>
본 시험은, 미르시논산 및 타이민 타치바나 추출물의 생균의 메티오니나아제 저해 효과를 조사하기 위해 실시하였다.
1) 공시 시료
시험예 1 에서 조제한 타이민 타치바나 추출물 및, 비교로서 아이슬란드 이끼 전초 건조 분말, 알카넷 뿌리, 구아바 잎 및 녹차의 추출물을 사용하였다.
2) 시험법 (생균의 메티오니나아제 저해 시험)
보다 인간의 구강 내에 가까운 조건에서 악취 제거 효과를 평가하기 위해, 혐기 조건에서 약 16 시간 배양한 푸소박테리움·뉴클레아툼 JCM8532 를 원심 분리하고, 생리 식염수 완충액 (40mM 인산 완충액-50mM 염화나트륨, pH 7.7) 중에 현탁함으로써 얻은 생균액 (반응계의 10％), 메티오닌 (최종 농도 : 1mM) 및 소재 (최종 농도 : 1 ∼ 200㎍/㎖) 를 37℃ 의 생리 식염수 완충액 중에서 90 분 반응시켜, 헤드 스페이스 가스 0.5㎖ 를 가스 크로마토그래피 분석하였다.
3) 시험 결과
결과를 표 4 에 나타낸다. 녹차 추출물을 대조로 하여 평가한 결과, 저해율은 66％ 이었다. 본 발명품인 타이민 타치바나의 잎 추출물은 보다 저농도에서 메티오니나아제에 대하여 높은 저해 활성을 나타냈다.
이하, 실시예를 들어 본 발명품을 더욱 상세하게 설명하는데, 그것들에 의해 본 발명품의 범위를 제한하는 것은 아니다.
시료 조제예 1 내지 7 에서 나타낸 방법에 의해 조제한 본 발명품을 사용하 고, 이하의 처방에 의해 크림 치약, 구강 청정제, 악취 제거 스프레이, 구취용 스프레이, 정제, 분말제 등의 조성물, 추잉껌, 캔디, 정과, 구미 젤리, 초콜릿, 비스켓 등의 과자, 아이스크림, 샤벳, 빙과 등의 냉과, 음료, 스프 및 잼 등의 음식품을 제조하였다.
실시예 1
크림 치약의 처방
탄산칼슘 (50.0 중량％)
글리세린 (20.0)
카르복시메틸셀룰로오스 (2.0)
라우릴황산나트륨 (2.0)
향료 (1.0)
사카린 (0.1)
시료 조제예 1 의 타이민 타치바나 열매 물 추출물 (1.0)
클로르헥시딘 (0.01)
물 (잔량)
합계 100.0
실시예 2
구강 청정제의 처방
에탄올 (2.0 중량％)
향료 (1.0)
사카린 (0.05)
염산클로르헥시딘 (0.01)
시료 조제예 2 의 타이민 타치바나 가지 25％ 에탄올 추출물 (0.5)
물 (잔량)
합계 100.0
실시예 3
악취 제거 스프레이의 처방
에탄올 (49.5 중량％)
시료 조제예 3 의 타이민 타치바나 열매 50％ 에탄올 추출물 (0.5)
물 (50.0)
합계 100.0
이것을 분사 가스 (질소 가스) 와 함께 에어졸 용기에 충전하여, 악취 제거 스프레이를 조제하였다.
실시예 4
구취용 스프레이의 처방
에탄올 (10.0 중량％)
글리세린 (5.0)
시료 조제예 3 의 타이민 타치바나 잎 50％ 에탄올 추출물 (1.0)
향료 (0.05)
착색료 (0.001)
물 (잔량)
합계 100.0
실시예 5
트로키제의 처방
포도당 (72.3 중량％)
유당 (19.0)
아라비아 고무 (6.0)
향료 (1.0)
모노플루오로인산나트륨 (0.7)
시료 조제예 4 의 타이민 타치바나 열매 75％ 에탄올 추출물 (1.0)
합계 100.0
실시예 6
추잉껌의 처방
껌 베이스 (20.0 중량％)
설탕 (55.0)
글루코오스 (15.0)
물엿 (9.0)
향료 (0.5)
시료 조제예 5 의 타이민 타치바나 잎 100％ 에탄올 추출물 (0.5)
합계 100.0
실시예 7
캔디의 처방
설탕 (50.0 중량％)
물엿 (34.0)
향료 (0.5)
시료 조제예 6 의 타이민 타치바나 열매 아세톤 추출물 (0.5)
물 (잔량)
합계 100.0
실시예 8
정과의 처방
설탕 (76.4 중량％)
글루코오스 (19.0)
자당지방산에스테르 (0.2)
향료 (0.2)
시료 조제예 1 의 타이민 타치바나 가지 물 추출물 (0.1)
물 (잔량)
합계 100.0
실시예 9
구미 젤리의 처방
젤라틴 (60.0 중량％)
물엿 (23.0)
설탕 (8.5)
식물 유지 (4.5)
만니톨 (2.95)
레몬 과즙 (1.0)
시료 조제예 2 의 타이민 타치바나 잎 25％ 에탄올 추출물 (0.05)
합계 100.0
실시예 10
초콜릿의 처방
파우더 슈거 (粉糖) (39.8 중량％)
카카오 비터 (20.0)
전지 분유 (20.0)
카카오 버터 (17.0)
만니톨 (2.0)
시료 조제예 3 의 타이민 타치바나 열매 50％ 에탄올 추출물 (1.0)
향료 (0.2)
합계 100.0
실시예 11
비스켓의 처방
박력분 1 급 (25.59 중량％)
중력분 1 급 (22.22)
정백당 (4.8)
식염 (0.73)
포도당 (0.78)
팜 쇼트닝 (11.78)
탄산수소나트륨 (0.17)
중아황산나트륨 (0.16)
쌀가루 (1.45)
전지 분유 (1.16)
대용 분유 (0.29)
시료 조제예 4 의 타이민 타치바나 가지 75％ 에탄올 추출물 (0.5)
물 (잔량)
합계 100.0
실시예 12
아이스크림의 처방
탈지 분유 (50.0 중량％)
생크림 (25.0)
설탕 (10.0)
난황 (10.0)
시료 조제예 7 의 미르시논산 B (0.1)
향료 (0.1)
물 (잔량)
합계 100.0
실시예 13
샤벳의 처방
오렌지 과즙 (25.0 중량％)
설탕 (25.0)
난백 (10.0)
시료 조제예 7 의 미르시논산 A (0.2)
물 (잔량)
합계 100.0
실시예 14
음료의 처방
오렌지 과즙 (30.0 중량％)
이성화당 (15.24)
시트르산 (0.1)
비타민 C (0.04)
향료 (0.1)
시료 조제예 7 의 미르시논산 C (0.1)
물 (잔량)
합계 100.0
실시예 15
스프의 처방
우유 (60.00 중량％)
양파 (20.00)
당근 (10.00)
야채 부용 (bouillon) (1.00)
버터 (0.10)
후추 (0.05)
소금 (0.05)
시료 조제예 7 의 미르시논산 E (0.01)
물 (잔량)
합계 100.0
실시예 16
잼의 처방
과육 (4.0 중량％)
설탕 (65.0)
청징 과즙 (25.0)
시트르산 (0.5)
시료 조제예 7 의 미르시논산 F (0.02)
물 (잔량)
합계 100.0
실시예 17
크림 치약의 처방
탄산칼슘 (50.0 중량％)
글리세린 (20.0)
카르복시메틸셀룰로오스 (2.0)
라우릴황산나트륨 (2.0)
향료 (1.0)
사카린 (0.1)
시료 조제예 7 의 미르시논산 B (0.1)
시료 조제예 7 의 미르시논산 C (0.01)
클로르헥시딘 (0.01)
물 (잔량)
합계 100.0
실시예 18
악취 제거 스프레이의 처방
에탄올 (49.5 중량％)
시료 조제예 7 의 미르시논산 B (0.05)
물 (50.45)
합계 100.0
이것을 분사 가스 (질소 가스) 와 함께 에어졸 용기에 충전하여, 악취 제거 스프레이를 조제하였다.
실시예 19
구취용 스프레이의 처방
에탄올 (10.0 중량％)
글리세린 (5.0)
시료 조제예 7 의 미르시논산 B (0.1)
시료 조제예 7 의 미르시논산 E (0.01)
향료 (0.05)
착색료 (0.001)
물 (잔량)
합계 100.0
실시예 20
추잉껌의 처방
껌 베이스 (20.0 중량％)
설탕 (55.0)
글루코오스 (15.0)
물엿 (9.0)
향료 (0.5)
시료 조제예 7 의 미르시논산 A (0.01)
시료 조제예 7 의 미르시논산 B (0.1)
합계 100.0
실시예 21
캔디의 처방
설탕 (50.0 중량％)
물엿 (34.0)
향료 (0.5)
시료 조제예 7 의 미르시논산 B (0.05)
시료 조제예 7 의 미르시논산 F (0.005)
물 (잔량)
합계 100.0
실시예 22
정과의 처방
설탕 (76.4 중량％)
글루코오스 (19.0)
자당지방산에스테르 (0.2)
향료 (0.2)
시료 조제예 7 의 미르시논산 A (0.01)
시료 조제예 7 의 미르시논산 E (0.001)
물 (잔량)
합계 100.0
실시예 23
정제의 처방
시료 조제예 7 의 미르시논산 B (0.5 중량％)
락토오스 (70.0)
결정성 셀룰로오스 (15.0)
스테아르산마그네슘 (5.0)
합계 100.0
상기 성분을 잘게 분쇄 혼합한 후, 직타법 (direct tableting method) 에 의해 정제를 제조하였다. 각 정제의 총량은 100㎎ 이고, 그 중의 유효 성분은 10㎎ 이다.
실시예 24
분말제의 처방
시료 조제예 7 의 미르시논산 C (0.05 중량％)
옥수수 전분 (59.05)
카르복시셀룰로오스 (40.0)
합계 100.0
상기 성분을 잘게 분쇄 혼합하여 분말을 제조하였다. 경질 캡슐에 분말 100㎎ 을 넣어 캡슐제를 제조하였다.
실시예 25
추잉껌의 처방
껌 베이스 (19.4 중량％)
설탕 (55.0)
글루코오스 (15.0)
물엿 (9.0)
향료 (0.5)
시료 조제예 4 의 타이민 타치바나 잎 75％ 에탄올 추출물 (1.0)
시료 조제예 7 의 미르시논산 B (0.1)
합계 100.0
실시예 26
구취용 스프레이의 처방
에탄올 (10.0 중량％)
글리세린 (5.0)
시료 조제예 1 의 타이민 타치바나 잎 물 추출물 (1.1)
시료 조제예 7 의 미르시논산 B (0.01)
시료 조제예 7 의 미르시논산 C (0.01)
향료 (0.05)
착색료 (0.001)
물 (잔량)
합계 100.0
실시예 27
캔디의 처방
설탕 (50.0 중량％)
물엿 (34.0)
향료 (0.5)
시료 조제예 9 의 미르시논산 E (0.05)
물 (잔량)
합계 100.0
Claims (7)
- 자금우과 만량금속 (family Myrsinaceae, genus Myrsine) 식물의 추출물을 유효 성분으로 하는 것을 특징으로 하는 메티오니나아제 저해제.
- 제 1 항에 있어서,자금우과 만량금속 식물이 타이민 타치바나 (Myrsine seguinii) 인 것을 특징으로 하는 메티오니나아제 저해제.
- 하기 식 (Ⅰ), (Ⅱ), (Ⅲ), (Ⅳ), (Ⅴ) 의 미르시논산 (myrsinoic acid) A, 미르시논산 B, 미르시논산 C, 미르시논산 E 및 미르시논산 F 의 군에서 선택되는 1 종 또는 2 종 이상을 유효 성분으로 하는 것을 특징으로 하는 메티오니나아제 저해제.(Ⅰ) 미르시논산 A(화학식 1)
(Ⅱ) 미르시논산 B(화학식 2)
(Ⅲ) 미르시논산 C(화학식 3)
(Ⅳ) 미르시논산 E(화학식 4)
(Ⅴ) 미르시논산 F(화학식 5)
- 제 3 항에 있어서,미르시논산 A, 미르시논산 B, 미르시논산 C, 미르시논산 E 및 미르시논산 F 가, 자금우과 만량금속 식물로부터 추출되는 것을 특징으로 하는 메티오니나아제 저해제.
- 제 4 항에 있어서,자금우과 만량금속 식물이 타이민 타치바나 (Myrsine seguinii) 인 것을 특징으로 하는 메티오니나아제 저해제.
- 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 기재된 메티오니나아제 저해제를 유효 성분으로 하는 것을 특징으로 하는 조성물.
- 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 기재된 메티오니나아제 저해제를 유효 성분으로 하는 것을 특징으로 하는 음식품.
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