JP5062504B2 - Tft−lcd用の層間絶縁膜用アクリル系共重合体樹脂の製造方法、これを利用した層間絶縁膜及びlcd - Google Patents
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Description
アクリル系共重合体の精製は、アクリル系共重合体樹脂が一定の単分散分子量分布を有するように低分子物質等を除去する方法である。
また、分級を含む精製によって低分子量の物質を除去しなかった場合には、ソフトベーキングと硬化工程中に多量の昇華物が発生し、その昇華物によって作業効率の低下、さらには製造装備の老朽化を招く等の問題が発生する。つまり、装備の安定的な維持及び信頼性確保が困難になるという問題もあった。
また、本発明の他の目的は、熱安定性が優れ、単分散分子量分布を有するTFT−LCD用の層間絶縁膜用のアクリル系共重合体樹脂の製造方法を提供することである。
また、本発明のさらに他の目的は、前記アクリル系共重合体樹脂を適用したTFT−LCD用の層間絶縁膜及びこれを用いたLCDを提供することである。
a)i)不飽和カルボン酸、不飽和カルボン酸無水物又はこれらの混合物5〜35重量部、
ii)スチレン系単量体5〜40重量部、
iii)エポキシ系単量体5〜40重量部、
iv)イソボニルメタクリレート5〜30重量部、
v)ジサイクロペンテニルオキシエチルアクリレート5〜40重量部及び
vi)開始剤0.01〜15重量部
を溶媒下で重合する工程、
b)前記a)工程で得られた反応物に重合禁止剤0.001〜1重量部を加え、重合を完了して共重合体溶液を製造する工程及び
c)前記b)工程で製造した共重合体溶液を精製する工程
を含むことを特徴とするガラス転移温度60〜140℃のTFT−LCD用の層間絶縁膜用アクリル系共重合体樹脂の製造方法を提供する。
さらに、本発明は、上述した方法によって製造されたアクリル系共重合体樹脂を層間絶縁膜として含むLCDを提供する。
前記不飽和カルボン酸、不飽和カルボン酸無水物又はこれらの混合物は全体の総単量体100重量部に対して、5〜35重量部で含むことが好ましい。その含量が前記範囲内の場合には、共重合反応性とアルカリ水溶液に対する溶解性との点においてさらに好ましい。
前記スチレン系単量体は全体の総単量体100重量部に対して、5〜40重量部で含まれるのが好ましく、その含量が前記範囲内の場合には共重合反応性においてより好ましい。
具体的には前記エポキシ系単量体は、グリシジルアクリレート、グリシジルメタクリレート、α-エチルグリシジルアクリレート、α-n-プロピルグリシジルアクリレート、α-n-ブチルグリシジルアクリレート、アクリル酸-β-エチルグリシジル、メタクリル酸-β-エチルグリシジル、アクリル酸-3,4-エポキシブチル、メタアクリル酸-3,4-エポキシブチル、メタクリル酸-β-エチルグリシジル、メタクリル酸-6,7-エポキシヘプチル、o-ビニルベンジルグリシジルエーテル、m-ビニルベンジルグリシジルエーテル又はp-ビニルベンジルグリシジルエーテル等の単独又は2種以上の混合物が挙げられる。
本発明に用いられる前記a)iv)のイソボニル系単量体は、不飽和カルボン酸、不飽和カルボン酸無水物又はこれらの混合物と共重合可能なイソボニル系単量体を用いるのが好ましい。
前記イソボニル系単量体は全体総単量体100重量部に5〜30重量部で含まれるのが好ましく、その含量が前記範囲内の場合には耐熱性を高めるにおいてより好ましい。
前記ジサイクロペンタジエン系単量体は、ジサイクロペンテニルオキシエチルアクリレート、ジサイクロペンタニルアクリレート、トリス-2-アクリロオキシエチルイソシアヌレート、ジサイクロペンタニルメタクリレート、ペンタメチルピファリジルメタクリレート及びエチレンオキサイドビスフェノールAメタクリレート等の単独又は2種以上の組み合わせを用いることができる。
前記ジサイクロペンタジエン系単量体は、全体総単量体100重量部に5〜40重量部で含まれるのが好ましく、その含量が前記範囲内の場合には耐熱性を高める点においてより好ましい。
具体的に、アゾ系化合物は2,2'-アゾビス(2-アミジノプロパン)ジハイドロクロライド、2,2'-アゾビス(2-メチルブチロニトリル)、2,2'-アゾビスイソブチロニトリル、2,2'-アゾビス(2,4-ジメチルバレロニトリル)、2,2'-アゾビス(4-メトキシ-2,4-ジメチルバレロニトリル)、4,4'-アゾビス(4-シアノバレリック酸)又はジメチル2,2'-アゾビスイソブチレート等を単独又は2種以上混合して用いることもできる。
さらに、本発明の前記a)工程の反応物には必要に応じて vii)連鎖移動剤を追加して含めることができる。
前記連鎖移動剤は必要に応じて含量を調節することができ、特に、全体総単量体100重量部に対して0.1〜10重量部で含まれるのが好ましい。その含量が前記範囲内である場合には低分子量の重合体を製造することができ、さらに好ましい。
前記のような成分でなされる液状組成物は溶液重合し、一定程度の重合が進行すると 重合禁止剤を加えて重合を完了して共重合体溶液として製造する。
前記b)工程の重合禁止剤は、アクリル系共重合体樹脂の変色性、熱安定性及び保管 安定性を向上させる作用をする。具体的にはフェノールを含まないラクトン、ホスファイト(亜リン酸エステル)又はホスフナート(ホスホン酸エステル)等を用いることもできる。
前記溶液重合の際、重合温度は40〜80℃が好ましく、より好ましくは45〜75℃である。特に、前記重合温度は開始剤のアゾ系化合物の10時間半減期温度よりさらに高い温度で実施することが、最終共重合体中での未反応単量体の含有量を低減させ、高い重合収率を得るためにより好ましい。
前記溶液重合の際、重合時間は4〜48時間が好ましく、より好ましくは12〜36時間である。
前記のような条件で溶液重合され、製造されたアクリル系共重合体溶液は、重合転換率が45〜80%であることが好ましい。
前記のように重合されたアクリル系共重合体溶液は、精製して最終アクリル系共重合 体樹脂として製造される。この精製工程を通じてアクリル系共重合体溶液中に残存す る未反応単量体、重合開始剤等を除去することができ、特に、単分散分子量の共重合体 樹脂を製造するために好適である。
前記共重合体溶液を滴下して析出させる方法は、共重合体溶液を不溶性溶媒に滴下して重合体を析出した後、濾過分別して実施され、必要に応じて溶剤に溶解させる工程を追加してもよい。
前記溶剤としては、プロピオネート、メタノール、プロピレングリコールモノエチルアセテー ト、プロピレングリコールモノエチルプロピオネート、ブチルアセテート、エチルラク テート、カルビトール(商標)、プロピレングリコールメチルエチルエーテル又はこれらの混合物等を使用できる。
実施例1
反応器と冷却器とを有する1Lの容器にテトラハイドロフラン400重量部、メタクリル酸35重量部、スチレン40重量部、グリシジルメタクリレート15重量部、イソボニルメタクリレート5重量部及びジサイクロペンテニルオキシエチルアクリレート5重量部の混合溶液を投入した。この混合溶液を混合容器中、400rpmで十分混合した後、これに開始剤として2,2'-アゾビス(2,4-ジメチルバレロニトリル)15重量部を添加した。混合溶液が満たされた容器を58℃まで徐々に昇温させ、この温度を28時間維持しながら共重合体溶液を製造し、その後、重合禁止剤としてホスファイト0.5重量部を添加して重合を完了した。
その後、共重合体溶液にヘキサン5000重量部を滴下し、析出させ、濾過分離してこれにプロピオネート100重量部を添加して30℃まで加熱し、アクリル系共重合体樹脂を製造した。
表1に記載の成分比を用い、反応温度と反応時間を異にしたことを除いては実質的に実施例1と同様の方法により共重合体溶液を製造し、アクリル系共重合体樹脂を製造した。
実施例1〜11において、製造したアクリル系共重合体樹脂をGPC(ゲル透過クロマトグラフィー、標準試料:ポリスチレン)を利用して重量平均分子量(Mw)、重量平均分子量と数平均分子量との比(Mw/Mn)、ポリマー面積及び固形分含量(TS)を測定した。その結果を表2に示す。
表2により、本発明の実施例1〜11で製造したアクリル系共重合体樹脂は、重量平均分子量が6000〜12000の範囲であり、重量平均分子量と数平均分子量との比は1.5〜2.5であって、ポリマー面積が40〜70%、固形分含量が25.0〜35.0の範囲であることが確認できた。
さらに、実施例1〜11で製造されたアクリル系共重合体樹脂を、回転塗布法により基板表面に塗布し、100℃で1分間プリベイクして溶媒を除去し、塗布膜を形成した。
前記で得られた膜に可視光線、紫外線等を照射して現像液で現像し、パターンを形成した。
イ)現像性−現像後得られた膜のコーティング均一性を測定するために、エリプソメット(Elipsomet:商標)を利用して平坦度を測定した。平坦度が95%を超える場合を〇、95〜90%の場合を△、90%未満の場合を×で表示した。
ロ)透過性−透過度を測定するためにガラス基板に膜を形成した後、上述したような方法でパターンを形成した後、UV−vis分光光度計を利用して400nmで透過度を測定した。透過度が95%を超える場合を〇、95〜90%の場合を△、90%未満の場合を×で表示した。
ハ)耐熱性−上述した方法で形成されたパターン膜の上、下及び左、右の幅を測定した。各々の変化率がミッドベイク前基準、0〜20%の場合を〇、20〜40%の場合を△、40%を超える場合を×で示した。
実施例1〜11の樹脂を用いて、基板上に形成された半導体層及びITOからなる電極の上に、それぞれ、上述したように絶縁膜を形成し、さらにそれらの上に、金属からなる配線層を形成して、例えばTFTに対する層間絶縁膜を形成した。さらにこのTFTを液晶ディスプレイの各画素の駆動素子として配置することにより、LCDを形成した。
なお、本発明のアクリル系共重合体樹脂の製造方法で得られた層間絶縁膜を適用する素子又は装置は、当該分野で公知の方法により形成されているものであり、例えば、電極間、電極と配線との間等で絶縁性を確保するために通常用いられている形態で形成することができる。また、このような素子又は装置を用いて、通常用いられる表示装置等の電子機器に、通常使用されているのと同様の形態で形成することができる。
Claims (16)
- 層間絶縁膜用アクリル系共重合体樹脂の製造方法であって、
a)i)不飽和カルボン酸、不飽和カルボン酸無水物又はこれらの混合物5〜35重量部、
ii)スチレン系単量体5〜40重量部、
iii)エポキシ系単量体5〜40重量部、
iv)イソボニルメタクリレート5〜30重量部、
v)ジサイクロペンテニルオキシエチルアクリレート5〜40重量部及び
vi)開始剤0.01〜15重量部
を溶媒下で重合する工程、
b)前記a)工程で得られた反応物に重合禁止剤0.001〜1重量部を加え、重合を完了して共重合体溶液を製造する工程及び
c)前記b)工程で製造した共重合体溶液を精製する工程
を含むことを特徴とするガラス転移温度60〜140℃のTFT−LCD用の層間絶縁膜用アクリル系共重合体樹脂の製造方法。 - 前記a)におけるi)の不飽和カルボン酸、不飽和カルボン酸無水物又はこれらの混合物が、アクリル酸、メタクリル酸、マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、メタコン酸、イタコン酸及びこれらの無水物からなる群から選択される1種以上である請求項1に記載の方法。
- 前記a)におけるii)のスチレン系単量体が、スチレン、α-メチルスチレン、m-メチルスチレン、p-メチルスチレン、ビニルトルエン及びp-メチルスチレンからなる群から選択される1種以上である請求項1又は2に記載の方法。
- 前記a)におけるiii)のエポキシ系単量体が、グリシジルアクリレート、グリシジルメタクリレート、α-エチルグリシジルアクリレート,α-n-プロピルグリシジルアクリレート,α-n-ブチルグリシジルアクリレート,アクリル酸-β-エチルグリシジル、メタクリル酸-β-エチルグリシジル、アクリル酸-3,4-エポキシブチル、メタアクリル酸-3,4-エポキシブチル、メタクリル酸-β-エチルグリシジル、メタクリル酸-6,7-エポキシヘプチル、o-ビニルベンジルグリシジルエーテル、m-ビニルベンジルグリシジルエーテル及びp-ビニルベンジルグリシジルエーテルからなる群から選択される1種以上である請求項1〜3のいずれか1つに記載の方法。
- 前記a)におけるvi)の開始剤が、2,2'-アゾビス(2-アミジノプロパン)ジハイドロクロライド、2,2'-アゾビス(2-メチルブチロニトリル)、2,2'-アゾビスイソブチロニトリル)、2,2'-アゾビス(2,4-メチルバレロニトリル)、2,2'-アゾビス(4-メトキシ-2,4-ジメチルバレロニトリル)、4,4'-アゾビス(4-シアノバレリック酸)及びジメチル-2,2'-アゾビスイソブチレートからなる群から選択される1種以上である請求項1〜4のいずれか1つに記載の方法。
- 前記a)の各成分とともに、さらに、vii)n-ドデシルメルカプタン、t-ドデシルメルカプタン、メチルメルカプタン、ソディウムメチルメルカプチド、エチルメルカプタン、t-ノニルメルカプタン、n-オクチルメルカプタン、t-ブチルメルカプタン、n-オクタデシルメルカプタン、n-テトラデシルメルカプタン、n-デシルメルカプタン、ベンジンメルカプタン、n-ヘキシルメルカプタン、t-ブチルメルカプタン、サイクロヘキシルメルカプタン及びイソプロピルメルカプタンからなる群から選択される1種以上の連鎖移動剤を、全単量体100重量部に対して0.1〜10重量部で添加する請求項1〜5のいずれか1つに記載の方法。
- 前記a)工程の反応物が、メタノール、テトラヒドロフラン、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、メチルセロソルボアセテート、エチルセロソルボアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、エチレングリコールメチルエチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールプロピルエーテル、プロピレングリコールブチルエーテル、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールプロピルエーテルアセテート、プロピレングリコールブチルエーテルアセテート、プロピレングリコールメチルエチルプロピオネート、プロピレングリコールエチルエーテルプロピオネート、プロピレングリコールプロピルエーテルプロピオネート、プロピレングリコールブチルエーテルプロピオネート、メチル3-メトキシプロピオネート、トルエン、キシレン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、4-ヒドロキシ4-メチル2-ペンタノン、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、2-ヒドロキシプロピオン酸エチル、2-ヒドロキシ2-メチルプロピオン酸メチル、2-ヒドロキシ2-メチルプロピオン酸エチル、ヒドロキシ酢酸メチル、ヒドロキシ酢酸エチル、ヒドロキシ酢酸ブチル、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸プロピル、乳酸ブチル、3-ヒドロキシプロピオン酸メチル、3-ヒドロキシプロピオン酸エチル、3-ヒドロキシプロピオン酸プロピル、3-ヒドロキシプロピオン酸ブチル、2-ヒドロキシ3-メチルブタン酸メチル、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸プロピル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル、エトキシ酢酸プロピル、エトキシ酢酸ブチル、プロポキシ酢酸メチル、プロポキシ酢酸エチル、プロポキシ酢酸プロピル、プロポキシ酢酸ブチル、ブトキシ酢酸メチル、ブトキシ酢酸エチル、ブトキシ酢酸プロピル、ブトキシ酢酸ブチル、2-メトキシプロピオン酸メチル、2-メトキシプロピオン酸エチル、2-メトキシプロピオン酸プロピル、2-メトキシプロピオン酸ブチル、2-エトキシプロピオン酸メチル、2-エトキシプロピオン酸エチル、2-エトキシプロピオン酸プロピル、2-エトキエシプロピオン酸ブチル、2-ブトキシプロピオン酸メチル、2-ブトキシプロピオン酸エチル、2-ブトキシプロピオン酸プロピル、2-ブトキシプロピオン酸ブチル、3-メトキシプロピオン酸メチル、3-メトキシプロピオン酸エチル、3-メトキシプロピオン酸プロピル、3-メトキエシプロピオン酸ブチル、3-エトキシプロピオン酸メチル、3-エトキシプロピオン酸エチル、3-エトキシプロピオン酸プロピル、3-エトキシプロピオン酸ブチル、3-プロポキシプロピオン酸メチル、3-プロポキシプロピオン酸エチル、3-プロポキシプロピオン酸プロピル、3-プロポキシプロピオン酸ブチル、3-ブトキシプロピオン酸メチル、3-ブトキシプロピオン酸エチル、3-ブトキシプロピオン酸プロピル及び3-ブトキエシプロピオン酸ブチルからなる群から選択される1種以上の溶媒を、全単量体100重量部に対して100〜1000重量部で含む請求項1〜6のいずれか1つに記載の方法。
- 前記a)工程の重合を、40〜80℃の温度で、4〜48時間、100〜500rpmの速度での溶液重合によって行う請求項1〜7のいずれか1つに記載の方法。
- 前記b)工程の重合禁止剤が、フェノールを含まないラクトン、ホスファイト及びホスホナートからなる群から選択される1種以上である請求項1〜8のいずれか1つに記載の方法。
- 前記c)工程における精製を、前記b)工程で製造した共重合体溶液を不溶性溶媒に滴下して重合体を析出させた後、濾過分別することにより行う請求項1〜9のいずれか1つに記載の方法。
- 前記アクリル系共重合体樹脂を溶剤に溶解する工程を追加する請求項1〜10のいずれか1つに記載の方法。
- 前記不溶性溶媒が、ヘプタン、ヘキサン、メタノール及び水からなる群から選択される1種以上である請求項10に記載の方法。
- 前記溶剤が、メタノール、プロピレングリコールモノエチルアセテート、プロピレングリコールモノエチルプロピオネート、ブチルアセテート、エチルラクテート、カルビトール及びプロピレングリコールメチルエチルエーテルからなる群から選択される1種以上である請求項11に記載の方法。
- 前記アクリル系共重合体樹脂が、重量平均分子量6000〜12000、重量平均分子量と数平均分子量の比が1.5〜2.5である請求項1〜13のいずれか1つに記載の方法。
- 請求項1〜14のいずれか1つによって形成されたアクリル系共重合体樹脂からなることを特徴とするTFT−LCD用の層間絶縁膜。
- 請求項1〜14のいずれか1つによって形成されてなるアクリル系共重合体樹脂を層間絶縁膜として含むことを特徴とするLCD。
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