JP5022226B2 - 吸水性樹脂の表面処理方法 - Google Patents
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Description
図1は、食塩水流れ誘導性(SFC)の測定に用いる測定装置の概略図である。
本発明の第一は、吸水性樹脂の表面処理方法であって、
a)吸水性樹脂100重量部に対し、過硫酸塩、過酸化水素およびアゾ化合物からなる群より選ばれる少なくとも1種のラジカル重合開始剤0.01〜20重量部とラジカル重合性化合物とを混合し、
b)得られた混合物に活性エネルギー線を照射することを含む、吸水性樹脂の表面処理方法である。以下、本発明にかかる吸水性樹脂の表面処理方法について詳しく説明するが、本発明の範囲はこれらの説明に拘束されることはなく、以下の例示以外についても、本発明の趣旨を損なわない範囲で適宜変更して実施し得る。
本発明で使用できる吸水性樹脂は、ヒドロゲルを形成しうる水膨潤性水不溶性の架橋重合体である。本発明において「水膨潤性」とは、0.9重量%塩化ナトリウム水溶液(生理食塩水)中において自由膨潤倍率が、必須に2g/g以上、好ましくは5〜100g/g、より好ましくは10〜60g/gの生理食塩水を吸収するものをいう。また、「水不溶性」とは、吸水性樹脂中の未架橋の水可溶性成分(水溶性高分子)が好ましくは0〜50重量%、より好ましくは25重量%以下、さらに好ましくは15重量%以下、特に好ましくは10重量%以下のものをいう。なお、自由膨潤倍率および水可溶性成分の数値は、後記する実施例で規定する測定方法によるものとする。「表面処理」とは、吸水性樹脂に対する全ての物理的または化学的作用をいい、特に好ましくは吸水性樹脂の表面架橋、孔の形成、親水化、疎水化などである。なお、本明細書では、「表面処理」を、「改質」とも称する。
本発明で吸水性樹脂と混合するラジカル重合性化合物としては、好ましくは前述したエチレン性不飽和単量体と架橋性不飽和単量体とがある。本明細書中、「エチレン性不飽和単量体」とは、1分子内に1つのビニル基を有する単量体であり、「架橋性不飽和単量体」とは、1分子内に2以上のビニル基を有する単量体である。エチレン性不飽和単量体と架橋性不飽和単量体とは、それぞれ単独で使用してもよく、両者を併用してもよい。好ましくは、吸水性樹脂を製造するに用いたエチレン性不飽和単量体と架橋性不飽和単量体との併用である。なお、この際、モル組成比はベースポリマーとしての吸水性樹脂と同一でも異なってもよいが、好ましくはベースポリマーとしての吸水性樹脂の組成と比較して、エチレン不飽和単量体に対して相対的に多くの架橋性単量体を含むようにする。特に、エチレン性不飽和単量体としてアクリル酸(塩)を主成分とし、これに架橋性不飽和単量体を併用すると、吸水特性に優れる点で好ましい。
本発明では、過硫酸塩、過酸化水素、およびアゾ化合物からなる選択されるラジカル重合開始剤を使用する。具体的には、過硫酸アンモニウム、過硫酸ナトリウム、過硫酸カリウム等の過硫酸塩;過酸化水素;2,2’−アゾビス−2−アミジノプロパン二塩酸塩、2,2’−アゾビス[2−2(−イミダゾリン−2−イル)プロパン〕2塩酸塩等の水溶性アゾ化合物等が挙げられる。これらの中でも、特に過硫酸塩を使用すると、表面処理後の吸水性樹脂の加圧下吸収倍率、食塩水流れ誘導性、自由膨潤倍率がいずれも優れる点で好ましい。
上記ラジカル重合開始剤とラジカル重合性化合物とを吸水性樹脂に混合する際の混合順序には限定がない。したがって、それぞれ単独で吸水性樹脂と混合してもよく、予めラジカル重合開始剤とラジカル重合性化合物とを含む水溶液を調製し、これを吸水性樹脂に混合してもよい。しかしながら、両者が均一に吸水性樹脂の表面に分散されるためには、ラジカル重合開始剤とラジカル重合性化合物とを含む水溶液を予め調製し、これと吸水樹脂とを混合することが好ましい。なお、ラジカル重合開始剤とラジカル重合性化合物とを吸水性樹脂とを混合した後に、水と混合してもよい。
吸水性樹脂の製造において、活性エネルギー線を照射して重合率を向上させることは公知である。例えば、重合性単量体成分に内部架橋剤と光重合開始剤を配合し、紫外線や電子線、γ線などの活性エネルギー線を照射すると、内部架橋を有する不溶性吸水性樹脂を調製することができる。一方、吸水性樹脂の表面架橋方法として、表面架橋剤を使用し、加温条件で反応を促進して表面架橋を形成させることも公知である。このような吸水性樹脂の表面架橋として、多価アルコールや多価グリシジルエーテル、ハロエポキシ化合物、多価アルデヒドなどの、1分子中に複数の官能基を有する化合物がある。一般に、100〜300℃に加熱すると、これらの官能基が吸水性樹脂の表面にあるカルボキシル基などと反応し、吸水性樹脂の表面に架橋構造が形成される。しかしながら本発明では、このような表面架橋剤がなくても、重合性単量体の存在とラジカル重合開始剤と活性エネルギー線の照射によって、吸水性樹脂の表面処理を行うことができ、吸水特性に優れる吸水性樹脂を得ることができる。このような表面処理によって、吸水性樹脂の表面に架橋構造を形成しうると考えられる。また、ラジカル重合開始剤は、活性エネルギー線の照射以外に、例えば熱によっても活性化する。しかしながら、吸水性樹脂と共にラジカル重合性化合物を混合し、これにラジカル重合開始剤を作用させて表面処理を行なうには、加熱による活性化では不十分であることが判明した。後記する実施例に示すように、得られた吸水性樹脂の吸水特性が相違する。この理由は不明であるが、ラジカル重合開始剤によるラジカルの生成には熱では不十分であり、活性エネルギー線によって初めて表面処理に十分なラジカルが生成されるためと考えられる。
活性エネルギー線の照射後には、乾燥などのために、必要に応じて、吸水性樹脂を50〜250℃の温度で加熱処理してもよい。
本発明では、上記表面処理方法を吸水性樹脂に行なうことで、表面架橋された吸水性樹脂を製造することができ、得られた吸水性樹脂の加圧下吸収倍率が向上する。したがって、本発明はまた、上記第一の方法において、吸水性樹脂は、エチレン性不飽和単量体及び内部架橋剤を使用して製造され、かつ該ラジカル重合性化合物は、該エチレン性不飽和単量体及び内部架橋剤とは異なる化合物を含む方法によって得られる吸水剤を提供するものである。また、本発明は、上記第一の方法において、ラジカル重合性化合物は、酸素以外のヘテロ原子を含むエチレン性不飽和単量体を含む方法によって得られる吸水剤を提供するものである。この際、上述したように、酸素以外のヘテロ原子を含むエチレン性不飽和単量体は、ケイ素、より好ましくは、シラン、および/またはリンを含むエチレン性不飽和単量体を含むことが好ましい。本発明はさらに、吸水性樹脂100重量部に対して、ラジカル重合開始剤0.01〜20重量部と、アクリル酸および/またはアクリル酸のアルカリ金属塩を含むラジカル重合性化合物とを混合し、得られた混合物に活性エネルギー線を照射することによって得られる吸水剤を提供するものである。この際、上述したように、アクリル酸および/またはアクリル酸のアルカリ金属塩は、ラジカル重合性化合物100重量部中、50重量部以上の量で含まれることが好ましい。
以下に、実施例および比較例によって本発明をより具体的に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。以下では、便宜上、「重量部」を単に「部」と、「リットル」を単に「L」と記すことがある。実施例および比較例における、測定方法および評価方法を以下に示す。
表面処理前および表面処理後の吸水性樹脂10gを直径75mm、目開き850μm、600μm、300μm、150μmのテストふるい(IIDA製作所製)で篩い分けし、それぞれの質量を測定し、各粒度の重量%を求めた。篩い分けは、IIDA製作所製のSIEVE SHAKER ES−65型を用いて5分間振とうすることにより行った。なお、吸水性樹脂は、予め60±5℃で減圧(1mmHg(133.3pa)未満)下で24時間乾燥してから測定した。
底面の直径が4cm、高さ2cmのアルミ製カップに吸水性樹脂1gをアルミ袋カップ底面に均一に広げた。これを、180℃に調温した熱風乾燥機中に3時間放置し、前後の重量減少より、吸水性樹脂の固形分(%)を算出した。
吸水性樹脂0.2gを不織布製の袋(南国パルプ工業(株)製、商品名:ヒートロンペーパー、型式:GSP−22、大きさ:60mm×60mm)に均一に入れ、大過剰(通常は500mL)の0.9重量%塩化ナトリウム水溶液(生理食塩水)中に室温(25±2℃)で浸漬した。30分後に袋を引き上げ、遠心分離機を用いて250Gの遠心力で3分間水切りを行った後、袋の質量W1(g)を測定した。また、同様の操作を吸水性樹脂を用いないで行い、その時の袋の質量W2(g)を測定した。そして、W1、W2から、次式によって自由膨潤倍率(GV)(g/g)を算出した。
内径60mmのプラスチックの支持円筒の底に、ステンレス製400メッシュの金網(目開きの大きさ38μm)を融着させ、室温(25±2℃)、湿度50RH%の条件下で、金網上に吸水性樹脂0.900gを均一に散布し、その上に、吸水性樹脂に対して4.83kPaの荷重を均一に加えることができるよう調整された、外径が60mmよりわずかに小さく支持円筒の内壁面との間に隙間が生じず、かつ上下の動きが妨げられないピストンと荷重とをこの順に載置して、この測定装置一式の質量Wa(g)を測定した。
食塩水流れ誘導性(SFC)は吸水性樹脂の膨潤時の液透過性を示す値である。SFCの値が大きいほど高い液透過性を有することを示している。
Fs(t=0):g/sで表した流速、
L0:cmで表したゲル層の高さ、
ρ:NaCl溶液の密度(1.003g/cm3)、
A:セル41中のゲル層上側の面積(28.27cm2)、
ΔP:ゲル層にかかる静水圧(4920dyne/cm2)、および
SFC値の単位は(10−7・cm3・s・g−1)である。
250ml容量の蓋付きプラスチック容器(直径6cm×高さ9cm)に、0.900重量%塩化ナトリウム水溶液の184.3gを測り取り、その水溶液中に粒子状吸水性樹脂1.00gを加え、16時間、直径8mm、長さ25mmの磁気攪拌子を用いて500rpmの回転数で攪拌することにより、樹脂中の可溶分を抽出した。この抽出液を濾紙1枚(ADVANTEC東洋株式会社、品名:JIS P 3801 No.2、厚さ:0.26mm、保留粒子径5μm)を用いて濾過することにより得られた濾液の50.0gを測り取り、測定溶液とした。
2本のシグマ型ブレードを備えたニーダーに、アクリル酸ナトリウム、アクリル酸、および水からなるアクリル酸塩系単量体水溶液(単量体濃度:38重量%、中和率:75モル%)を調製し、内部架橋剤としてのポリエチレングリコールジアクリレート(平均エチレンオキサイドユニット数:n=8)を前記単量体に対して0.05モル%となるように溶解させた。
ベースポリマーとしての吸水性樹脂(A)10gを石英製セパラブルフラスコに加え、撹拌羽根で撹拌下、ポリエチレングリコールジアクリレート(平均エチレンオキサイドユニット数:n=8)0.02g、アクリル酸ナトリウム0.20g、アクリル酸0.08g、水0.90g、過硫酸アンモニウム0.20gを予め混合した処理液を加えた。10分間撹拌を続けた後、メタルハライドランプ(ウシオ電機製、UVL−1500M2−N1)を取り付けた紫外線照射装置(同、UV−152/1MNSC3−AA06)を用いて、照射強度60mW/cm2で10分間、室温で紫外線を照射し、表面処理された吸水性樹脂(1)を得た。照射中、輻射熱による系内の温度を70〜80℃に調整した。表3に表面処理条件、吸水特性を示す。
過硫酸アンモニウムを0.30g使用した以外は実施例1と同様にして、表面処理された吸水性樹脂(2)を得た。
過硫酸アンモニウムを0.40g使用した以外は実施例1と同様にして、表面処理された吸水性樹脂(3)を得た。
過硫酸アンモニウムを0.50g使用した以外は実施例1と同様にして、表面処理された吸水性樹脂(4)を得た。
石英製ジャケットによるセパラブルフラスコの水冷と、メタルハライドランプ用熱線カットフィルター(ウシオ電機製)による輻射熱のカットを併用することにより、系内の温度を約42℃まで下げた以外は、実施例4と同様にして、表面処理された吸水性樹脂(5)を得た。
処理液を加える前に、吸水性樹脂(A)に50重量%硫酸アルミニウム14〜18水和物水溶液0.1g、プロピレングリコール0.0025g、及び60重量%乳酸ナトリウム水溶液0.0167gの混合液を加えた以外は、実施例3と同様にして、表面処理された吸水性樹脂(6)を得た。
処理液にポリエチレングリコールモノメチルエーテル(数平均分子量 約2,000)0.05gを加えた以外は、実施例3と同様にして、表面処理された吸水性樹脂(7)を得た。
過硫酸アンモニウムの添加量を0.1gにした以外は、実施例1と同様にして、表面処理された吸水性樹脂(8)を得た。
処理液に硫酸水素ナトリウム0.25gを加えた以外は、実施例8と同様にして、表面処理された吸水性樹脂(9)を得た。
処理液に硫酸水素アンモニウム0.25gを加えた以外は、実施例8と同様にして、表面処理された吸水性樹脂(10)を得た。
処理液に硫酸アンモニウム0.25gを加えた以外は、実施例8と同様にして、表面処理された吸水性樹脂(11)を得た。
紫外線を照射する代わりに、80℃の温浴で10分間加熱した以外は、実施例5と同様にして、表面処理された比較吸水性樹脂(1)を得た。
過硫酸ナトリウムを0.00045gとイルガキュア2959(チバ・スペシャルティケミカルズ製)0.003gを使用した以外は実施例1と同様にして、表面処理された比較吸水性樹脂(2)を得た。
水0.90g、過硫酸アンモニウム0.50gを予め混合した処理液を使用した以外は実施例1と同様にして、表面処理された比較吸水性樹脂(3)を得た。
紫外線を照射する代わりに、80℃の温浴で10分間加熱した以外は、比較例3と同様にして、表面処理された比較吸水性樹脂(4)を得た。
製造例1の内部架橋剤量を単量体に対して0.09モル%とした以外は製造例1と同様に重合を行うことで含水ゲル状重合体を得た。得られた含水ゲル状重合体を175℃に設定した熱風乾燥機中で50分間乾燥させた後、乾燥物をロールミル粉砕機で粉砕し、目開き600μmのふるいで分級して、粒径が600μmよりも大きい粒子を除去することにより、ベースポリマーとしての粒子状吸水性樹脂(B)を得た。
吸水性樹脂(A)の代わりに吸水性樹脂(B)を使用し、過硫酸アンモニウムに代えて過硫酸ナトリウム0.2gを使用した以外は実施例1と同様にして、表面処理された粒子状吸水性樹脂を得た。得られた吸水性樹脂を60℃に調温した減圧乾燥機中に減圧下12時間放置することで粒子状吸水性樹脂(12)を得た。得られた粒子状吸水性樹脂(12)の固形分量(180℃、3時間の乾燥減量で規定)は93.1重量%であった。
実施例1において、過硫酸アンモニウムの代わりに過硫酸ナトリウムを使用した処理液と、吸水性樹脂(B)とを混合した後、50重量%硫酸アルミニウム水溶液0.2gとを加えた以外は実施例1と同様にして、表面処理された粒子状吸水性樹脂(13)を得た。得られた粒子状吸水性樹脂(13)の固形分量(180℃、3時間の乾燥減量で規定)は93.3重量%であった。
実施例1において、過硫酸アンモニウムの代わりに過硫酸ナトリウムを使用した処理液と、吸水性樹脂(B)とを混合した後、50重量%硫酸アルミニウム水溶液と50重量%乳酸ナトリウム水溶液と5対1で混合した溶液0.2gを順番に加えた以外は実施例1と同様にして、表面処理された粒子状吸水性樹脂(14)を得た。得られた粒子状吸水性樹脂(14)の固形分量(180℃、3時間の乾燥減量で規定)は93.7重量%であった。
製造例1のアクリル酸塩系単量体水溶液の中和率を60モル%とし、内部架橋剤量を単量体に対して0.06モル%とした以外は製造例1と同様に重合を行うことで含水ゲル状重合体を得た。得られた含水ゲル状重合体を175℃に設定した熱風乾燥機中で50分間乾燥させた後、乾燥物をロールミル粉砕機で粉砕し、目開き600μmのふるいで分級して、粒径が600μmよりも大きい粒子を除去することにより、ベースポリマーとしての粒子状吸水性樹脂(C)を得た。
ベースポリマーとして吸水性樹脂(C)10gを使用した以外は、実施例4と同様にして、表面処理された吸水性樹脂(15)を得た。
過硫酸アンモニウムの添加量を0.05gにした以外は、実施例15と同様にして、表面処理された吸水性樹脂(16)を得た。
2本のシグマ型ブレードを備えたニーダーに、アクリル酸水溶液(単量体濃度:30重量%)を調製し、内部架橋剤としてのメチレンビスアクリルアミドを前記単量体に対して0.15モル%となるように溶解させた。
ベースポリマーとして吸水性樹脂(D)10gを使用した以外は、実施例16と同様にして、表面処理された吸水性樹脂(17)を得た。
実施例1に記載の処理液において、過硫酸アンモニウムの量を0.05gとし、かつ3−メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン(SZ6030、東レ・ダウコーニング株式会社製)0.2gを加えた処理液を使用した以外は、実施例1と同様にして、表面処理された吸水性樹脂(18)を得た。
本発明によれば、吸水性樹脂を改質するにあたって、室温付近の反応温度でも十分に表
面処理可能であり、得られる改質された吸水性樹脂は、吸水特性に優れるため、紙おむつ
等として利用することができ、産業上有用である。
Claims (24)
- 吸水性樹脂の表面処理方法であって、
a)吸水性樹脂100重量部に対し、過硫酸塩、過酸化水素およびアゾ化合物からなる群より選ばれる少なくとも1種のラジカル重合開始剤0.01〜20重量部とラジカル重合性化合物とを混合し、
b)得られた混合物に活性エネルギー線を照射することを含み、
該吸水性樹脂が、アクリル酸(塩)を主成分とするモノマーを重合して得られる粉末状吸水性樹脂であり、
該ラジカル重合性化合物が、アクリル酸(塩)を主成分とし、これに架橋性不飽和単量体を併用したものである、吸水性樹脂の表面処理方法。 - 該吸水性樹脂は、エチレン性不飽和単量体及び内部架橋剤を使用して製造され、かつ該ラジカル重合性化合物は、該エチレン性不飽和単量体及び内部架橋剤とは異なる化合物を含む、請求項1に記載の吸水性樹脂の表面処理方法。
- 該ラジカル重合性化合物は、酸素以外のヘテロ原子を含むエチレン性不飽和単量体を含む、請求項2に記載の吸水性樹脂の表面処理方法。
- 該酸素以外のヘテロ原子を含むエチレン性不飽和単量体は、該ラジカル重合性化合物の全量100重量部に対して、50重量部以下の量で含まれる、請求項3に記載の吸水性樹脂の表面処理方法。
- 該ラジカル重合開始剤が、過硫酸塩である、請求項1〜4のいずれかに記載の吸水性樹脂の表面処理方法。
- 該ラジカル重合性化合物の混合量が、吸水性樹脂100重量部に対して1〜9重量部である、請求項1〜5のいずれかに記載の吸水性樹脂の表面処理方法。
- 該ラジカル重合開始剤とラジカル重合性化合物とは、水溶液で混合される、請求項1〜6のいずれかに記載の吸水性樹脂の表面処理方法。
- 該吸水性樹脂とラジカル重合開始剤とラジカル重合性化合物との混合の際に、更に吸水性樹脂100重量部に対して水が1〜20重量部混合される、請求項1〜7のいずれかに記載の吸水性樹脂の表面処理方法。
- 該工程a)と同時にまたは該工程a)の前に、水以外の混合助剤を添加する、請求項1〜8のいずれかに記載の吸水性樹脂の表面処理方法。
- 該混合助剤は、界面活性剤、高分子、親水性有機溶媒、水溶性無機化合物、無機酸、無機酸塩、有機酸及び有機酸塩からなる群より選択される少なくとも1種の水溶性または水分散性の化合物である、請求項9に記載の吸水性樹脂の表面処理方法。
- 該混合助剤は、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリエチレングリコール、水溶性多価金属塩、塩化ナトリウム、硫酸水素アンモニウム、硫酸アンモニウム、硫酸、及び塩酸からなる群より選択される少なくとも1種の水溶性または水分散性の化合物である、請求項9または10に記載の吸水性樹脂の表面処理方法。
- 該混合助剤は、該吸水性樹脂100重量部に対して、0.01〜40重量部の量で添加される、請求項9〜11のいずれかに記載の吸水性樹脂の表面処理方法。
- 該吸水性樹脂は、酸基を含有しかつ50〜75モル%の中和率(全酸基中の中和された酸基のモル%)を有する、請求項1〜12のいずれかに記載の吸水性樹脂の表面処理方法。
- 該活性エネルギー線が紫外線である、請求項1〜13のいずれかに記載の吸水性樹脂の表面処理方法。
- 該活性エネルギー線の照射が、加熱下で行なわれる、請求項1〜14のいずれかに記載の吸水性樹脂の表面処理方法。
- 該吸水性樹脂は、低位の中和率の吸水性樹脂前駆体を得、該吸水性樹脂前駆体と塩基を混合することによって得られるものである、請求項1〜15のいずれかに記載の吸水性樹脂の表面処理方法。
- 該吸水性樹脂が、150〜850μmの範囲の粒径の粒子を90〜100重量%含むものである、請求項1〜16のいずれかに記載の吸水性樹脂の表面処理方法。
- 表面処理後の吸水性樹脂の4.83kPaの生理食塩水に対する加圧下吸収倍率が、表面処理前の該加圧下吸収倍率よりも少なくとも1g/g向上する、請求項1〜17のいずれかに記載の吸水性樹脂の表面処理方法。
- 請求項1〜18のいずれかの表面処理方法を吸水性樹脂に行なうことを特徴とする、表面架橋された吸水性樹脂の製造方法。
- 表面架橋処理後の吸水性樹脂の4.83kPaの生理食塩水に対する加圧下吸収倍率が、8〜40g/gである、請求項19記載の吸水性樹脂の製造方法。
- 表面架橋処理後の吸水性樹脂の食塩水流れ誘導性が、10(×10−7・cm3・s・g−1)以上である、請求項19または20記載の吸水性樹脂の製造方法。
- 請求項2に記載の表面処理方法で得られる吸水剤。
- 請求項3に記載の表面処理方法で得られる吸水剤。
- 該酸素以外のヘテロ原子を含むエチレン性不飽和単量体は、ケイ素を含むエチレン性不飽和単量体を含む、請求項23に記載の吸水剤。
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