JP4965715B1 - エポキシ樹脂組成物およびそれを用いた半導体封止材 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】(A)エポキシ樹脂、(B)1,4−シクロヘキサンジメタノールジグリシジルエーテル、(C)イミダゾール系潜在性硬化剤、および、(D)フェノール樹脂よりなり、前記(A)エポキシ樹脂および前記(B)1,4−シクロヘキサンジメタノールジグリシジルエーテルの合計質量に対する前記(B)1,4−シクロヘキサンジメタノールジグリシジルエーテルの含有量が0.5〜80質量%であり、エポキシ樹脂組成物の全成分の合計質量に対する前記(C)イミダゾール系潜在性硬化剤の含有量が5〜25質量%であり、エポキシ樹脂組成物の全成分の全成分の合計質量に対する前記(D)フェノール樹脂の含有量が0.5〜25質量%であることを特徴とするエポキシ樹脂組成物。
【選択図】なし
Description
また、エポキシ樹脂希釈剤を配合した場合、貯蔵安定性や硬化性の低下などの問題もある。
また、硬化剤として酸無水物系硬化剤を使用するため、半導体封止材のポットライフ(可使時間)が短いという問題がある。
前記(A)エポキシ樹脂および前記(B)1,4−シクロヘキサンジメタノールジグリシジルエーテルの合計質量に対する前記(B)1,4−シクロヘキサンジメタノールジグリシジルエーテルの含有量が0.5〜80質量%であり、エポキシ樹脂組成物の全成分の合計質量に対する前記(C)イミダゾール系潜在性硬化剤の含有量が5〜25質量%であり、エポキシ樹脂組成物の全成分の合計質量に対する前記(D)フェノール樹脂の含有量が0.5〜25質量%であることを特徴とするエポキシ樹脂組成物を提供する。
本発明のエポキシ樹脂組成物は、低温短時間硬化性に優れており、150℃以下の温度で数分間の加熱で硬化することができる。
また、本発明のエポキシ樹脂組成物は、常温(25℃)での貯蔵安定性が良好であり、ポットライフが長い。
また、本発明のエポキシ樹脂組成物は、封止時のはんだボール補強性に優れ、サーマルサイクル試験においてクラック発生を抑制することができる。
これらの特性により、本発明のエポキシ樹脂組成物は、一次実装用あるいは二次実装用の半導体封止材の半導体封止材として好適である。
本発明のエポキシ樹脂組成物は、以下に示す(A)〜(D)成分を必須成分として含有する。
(A)成分のエポキシ樹脂は、本発明のエポキシ樹脂組成物の主剤をなす成分である。
(A)成分のエポキシ樹脂は、常温で液状であることが好ましいが、常温で固体のものであっても、他の液状のエポキシ樹脂又は希釈剤により希釈し、液状を示すようにして用いることができる。
具体的には、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、臭素化ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、ビフェニル型エポキシ樹脂、ノボラック型エポキシ樹脂、脂環式エポキシ樹脂、ナフタレン型エポキシ樹脂、エーテル系又はポリエーテル系エポキシ樹脂、オキシラン環含有ポリブタジエン、シリコーンエポキシコポリマー樹脂等が例示される。
(B)成分としての1,4−シクロヘキサンジメタノールジグリシジルエーテル(以下、「DME」と略記する。)は、1,4−シクロヘキサンジメタノールとエピクロルヒドリンとを50〜150℃程度の加熱下に脱塩酸して調製されるエポキシ系化合物であり、エポキシ樹脂希釈剤として添加される。
また、エピクロルヒドリンを用いずに、オレフィン化合物を原材料として、過酸化水素によるエポキシ化の手順を実施することによってもDMEを製造することができる。このような手順で製造されるDMEは塩素濃度が100ppm以下と低く、エポキシ樹脂希釈剤として用いるのに好適である。
DMEは、ブチルグリシジルエーテル、フェニルグリシジルエーテル等のモノグリシジルエーテル、1,6−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、ネオデカン酸グリシジルエステルといった従来のエポキシ樹脂希釈剤とは違い、反応性が高いため、添加による反応性低下を抑制できるため、耐熱性、耐湿性、機械強度、電気特性といった硬化物特性を損なうことなしに、エポキシ樹脂組成物の粘度を下げることができる。
一方、80質量%超だと、ガラス転移温度(Tg)や密着性の低下が起こる等、硬化物特性に悪影響が生じる。
(B)成分としてのDME含有量は、(A)成分のエポキシ樹脂と、(B)成分としてのDMEと、の合計質量に対して、1〜70質量%であることが好ましく、5〜62.5質量%であることがより好ましい。
(C)成分のイミダゾール系潜在性硬化剤はエポキシ樹脂の硬化剤である。エポキシ樹脂の硬化剤として、イミダゾール系潜在性硬化剤を用いるのは、低温短時間硬化性に優れており、150℃以下の温度で数分間の加熱で硬化することができるからである。
また、イミダゾール系潜在性硬化剤を用いることにより、エポキシ樹脂組成物の常温(25℃)での貯蔵安定性が良好となり、ポットライフを長くすることができる。
イミダゾール系潜在性硬化剤としては、公知のイミダゾール系潜在性硬化剤を用いることができる。具体例としては、PN23、PN40、PN−H(商品名、いずれも味の素ファインテクノ社製)があげられる。また、マイクロカプセル化イミダゾールとも呼ばれる、アミン化合物のエポキシアダクトの水酸基に付加反応させたものが挙げられ、例えばノバキュアHX−3088、ノバキュアHX−3941、HX−3742、HX−3722(商品名、いずれも旭化成イーマテリアルズ社製)等として入手可能である。
なお、上記のイミダゾール系潜在性硬化剤のうち、いずれか1種を使用してもよく、2種以上を併用してもよい。
5質量%未満だと、低温短時間硬化性に劣り、150℃以下の温度で数分間の加熱で硬化することができない。一方、25質量%超だと、エポキシ樹脂組成物の常温(25℃)での貯蔵安定性が低下し、ポットライフが短くなる。
(C)成分としてのイミダゾール系潜在性硬化剤含有量は、エポキシ樹脂組成物の全て成分の合計質量に対して、5.6〜24.3質量%であることが好ましい。
(D)成分としてのフェノール樹脂は、エポキシ樹脂組成物の均一な硬化を達成するために添加される。本発明のエポキシ樹脂組成物では、エポキシ樹脂の硬化剤として、イミダゾール系潜在性硬化剤を用いることで、低温短時間硬化性に優れ、150℃以下の温度で数分間の加熱で硬化することができるが、低温短時間での硬化時において、硬化が不均一となりやすく、硬化物の外観が悪化する、硬化物の密着性が損なわれる等の問題が生じる。
フェノール樹脂としては、エポキシ樹脂の硬化剤としても用いられるものから幅広く選択することができる。具体的には、アリルアクリルフェノール樹脂(たとえば、MEH8005(商品名、明和化成工業社製))等が挙げられる。
1質量%未満だと、低温短時間硬化時において、硬化が不均一となり、硬化物の外観が悪化する、硬化物の密着性が損なわれる等の問題が生じる。
一方、20質量%超だと、エポキシ樹脂組成物の常温(25℃)での貯蔵安定性が低下し、ポットライフが短くなる。
(D)成分としてのフェノール樹脂含有量は、エポキシ樹脂組成物の全成分の合計質量に対して、1〜20.1質量%であることが好ましい。
本発明のエポキシ樹脂組成物は、常温(25℃)での貯蔵安定性を向上させ、ポットライフを長くするために、(E)成分としてホウ酸エステル化合物を含有してもよい。
(E)成分のホウ酸エステル化合物としては、例えば、2,2’−オキシビス(5,5’−ジメチル−1,3,2−オキサボリナン)、トリメチルボレート、トリエチルボレート、トリ−n−プロピルボレート、トリイソプロピルボレート、トリ−n−ブチルボレート、トリペンチルボレート、トリアリルボレート、トリヘキシルボレート、トリシクロヘキシルボレート、トリオクチルボレート、トリノニルボレート、トリデシルボレート、トリドデシルボレート、トリヘキサデシルボレート、トリオクタデシルボレート、トリス(2−エチルヘキシロキシ)ボラン、ビス(1,4,7,10−テトラオキサウンデシル)(1,4,7,10,13−ペンタオキサテトラデシル)(1,4,7−トリオキサウンデシル)ボラン、トリベンジルボレート、トリフェニルボレート、トリ−o−トリルボレート、トリ−m−トリルボレート、トリエタノールアミンボレートを用いることができる。
(E)成分としてホウ酸エステル化合物を含有させる場合、エポキシ樹脂組成物の全成分の合計質量に対して、0.05〜5質量%であることが好ましく、0.1〜3質量%であることがより好ましく、0.5〜1.5質量%であることがさらに好ましい。
本発明のエポキシ樹脂組成物は、樹脂組成物の粘度調節や、樹脂組成物の硬化物の耐熱性、耐湿性を向上させるために、(F)成分としてシリカフィラーを含有してもよい。
(F)成分としてシリカフィラーを含有させる場合、エポキシ樹脂組成物の全成分の合計質量に対して、5〜80質量%であることが好ましく、15〜70質量%であることがより好ましく、20〜65質量%であることがさらに好ましい。
また、(F)成分としてのシリカフィラーは、必要に応じて、表面処理を施されたものであってもよい。例えば、粒子表面に酸化皮膜を形成させたものであってもよい。
本発明のエポキシ樹脂組成物は、硬化物の密着性を向上させるために、(G)成分としてシランカップリング剤を含有してもよい。
(G)成分としてシランカップリング剤を含有させる場合、エポキシ樹脂組成物の全成分の合計質量に対して、0.01〜10質量%であることが好ましく、0.05〜5質量%であることがより好ましく、0.1〜3質量%であることがさらに好ましい。
本発明のエポキシ樹脂組成物は、上記の(A)〜(D)成分、ならびに、場合により、上記(E)〜(G)成分、および、充填剤等の任意成分を混合し、攪拌して調製される。混合攪拌は、ロールミルを用いて行うことができるが、勿論、これに限定されない。(A)成分としてのエポキシ樹脂が固形の場合には、加熱などにより液状化ないし流動化し混合することが好ましい。
各成分を同時に混合しても、一部成分を先に混合し、残り成分を後から混合するなど、適宜変更しても差支えない。
本発明のエポキシ樹脂組成物は、常温(25℃)での粘度が5500mPa・s以下であることが好ましく、4000mPa・s以下であることがより好ましく、3000mPa・s以下であることがさらに好ましい。
本発明のエポキシ樹脂組成物は、後述する実施例に記載の手順で測定されるゲルタイムが180秒以下であることが好ましく、90秒以下であることがより好ましく、60秒以下であることがさらに好ましい。
本発明のエポキシ樹脂組成物は、接着剤やダイボンディング剤にも好適である。
下記表に示す配合割合となるように、ロールミルを用いて原料を混練して実施例1〜14、比較例1〜4のエポキシ樹脂組成物を調製した。なお、表中の各組成に関する数値は質量部を表している。
なお、表中の記号は、それぞれ以下を表わす。
エポキシ樹脂:ビスフェノールA型エポキシ樹脂、製品名EXA850CRP、DIC株式会社製)
DME:1,4−シクロヘキサンジメタノールジグリシジルエーテル、製品名ZX1658GS、新日鐵化学株式会社製
潜在性硬化剤(イミダゾール系潜在性硬化剤):マイクロカプセル型イミダゾール(イミダゾール成分とビスフェノールA型エポキシ樹脂とを含有)、製品名HX3742、旭化成イーマテリアルズ株式会社製
フェノール樹脂:アリルアクリルフェノール樹脂、製品名MEH8005、明和化成株式会社製
酸無水物系硬化剤:(製品名:HN−5500、日立化成工業株式会社製)
(硬化物外観)
評価用試料を、ポリイミドフィルムの上に接着したシリコンチップ(2×20×0.75mm)の長辺側面に接するように10mg塗布した試験片をオーブンへ入れ、120℃で3min加熱し、エポキシ樹脂組成物を硬化させた。加熱後の硬化物外観を目視観察した。硬化物にしわ・柚子肌等の外観不良や色むらが認められなかった場合を○とし、硬化物にしわ・柚子肌等の外観不良や色むらが認められた場合を×とした。
(粘度、ポットライフ)
EMD型粘度計(トキメック社製、機器名:TV−22を用いて、液温25℃、1rpmで調製直後の評価用試料の粘度(初期粘度)を測定した。
その後、評価用試料を密閉容器に入れて25℃、湿度50%の環境にて48時間保管した時点における粘度を測定した。48時間保管後の粘度が初期粘度の1.2倍未満の場合を○とし、1.2倍以上であった場合を×とした。
また、評価用試料を密閉容器に入れて25℃、湿度50%の環境にて168時間保管した時点における粘度を測定した。168時間保管後の粘度が初期粘度の1.2倍未満の場合を○とし、1.2倍以上であった場合を×とした。
(ゲルタイム)
120℃の熱板上に、エポキシ樹脂組成物を5mg±1mgを供給し、攪拌棒によって円を描くようにして攪拌し、供給時から、攪拌しながら攪拌棒を持ち上げて引き離した場合に糸引きが5mm以下となるまでの時間を測定した。
(密着性)
ガラエポ基板に評価用試料を印刷し、該試料上に2mm×2mmのシリコンチップを載置する。これを150±2℃の熱風乾燥機で5min加熱硬化させる。これを試験片とし、dage社製万能型ボンドテスター「DAGE4000」を用いてシリコンチップに荷重をかけ、チップが剥離した時の強度(剥離強度)を測定する。n=10とし、その平均値を検査値とする。
(B)成分 31.1質量%
((A)((C)のエポキシ樹脂成分を含む),(B)成分の合計質量に対して)
(C)成分(イミダゾール成分) 5.6質量%
(エポキシ樹脂組成物の全成分の合計質量に対して)
(D)成分 5質量%
(エポキシ樹脂組成物の全成分の合計質量に対して)
実施例2
(B)成分 31.2質量%
((A)((C)のエポキシ樹脂成分を含む),(B)成分の合計質量に対して)
(C)成分(イミダゾール成分) 11.2質量%
(エポキシ樹脂組成物の全成分の合計質量に対して)
(D)成分 5質量%
(エポキシ樹脂組成物の全成分の合計質量に対して)
実施例3
(B)成分 31.2質量%
((A)((C)のエポキシ樹脂成分を含む),(B)成分の合計質量に対して)
(C)成分(イミダゾール成分) 15.0質量%
(エポキシ樹脂組成物の全成分の合計質量に対して)
(D)成分 5質量%
(エポキシ樹脂組成物の全成分の合計質量に対して)
実施例4
(B)成分 31.3質量%
((A)((C)のエポキシ樹脂成分を含む),(B)成分の合計質量に対して)
(C)成分(イミダゾール成分) 18.8質量%
(エポキシ樹脂組成物の全成分の合計質量に対して)
(D)成分 5質量%
(エポキシ樹脂組成物の全成分の合計質量に対して)
実施例5
(B)成分 31.2質量%
((A)((C)のエポキシ樹脂成分を含む),(B)成分の合計質量に対して)
(C)成分(イミダゾール成分) 24.3質量%
(エポキシ樹脂組成物の全成分の合計質量に対して)
(D)成分 5質量%
(エポキシ樹脂組成物の全成分の合計質量に対して)
実施例6
(B)成分 31.2質量%
((A)((C)のエポキシ樹脂成分を含む),(B)成分の合計質量に対して)
(C)成分(イミダゾール成分) 15質量%
(エポキシ樹脂組成物の全成分の合計質量に対して)
(D)成分 1.0質量%
(エポキシ樹脂組成物の全成分の合計質量に対して)
実施例7
(B)成分 31.2質量%
((A)((C)のエポキシ樹脂成分を含む),(B)成分の合計質量に対して)
(C)成分(イミダゾール成分) 15質量%
(エポキシ樹脂組成物の全成分の合計質量に対して)
(D)成分 3.1質量%
(エポキシ樹脂組成物の全成分の合計質量に対して)
(B)成分 31.2質量%
((A)((C)のエポキシ樹脂成分を含む),(B)成分の合計質量に対して)
(C)成分(イミダゾール成分) 15質量%
(エポキシ樹脂組成物の全成分の合計質量に対して)
(D)成分 9.4質量%
(エポキシ樹脂組成物の全成分の合計質量に対して)
実施例9
(B)成分 31.1質量%
((A)((C)のエポキシ樹脂成分を含む),(B)成分の合計質量に対して)
(C)成分(イミダゾール成分) 15質量%
(エポキシ樹脂組成物の全成分の合計質量に対して)
(D)成分 14.7質量%
(エポキシ樹脂組成物の全成分の合計質量に対して)
実施例10
(B)成分 31.0質量%
((A)((C)のエポキシ樹脂成分を含む),(B)成分の合計質量に対して)
(C)成分(イミダゾール成分) 15質量%
(エポキシ樹脂組成物の全成分の合計質量に対して)
(D)成分 20.1質量%
(エポキシ樹脂組成物の全成分の合計質量に対して)
実施例11
(B)成分 5.0質量%
((A)((C)のエポキシ樹脂成分を含む),(B)成分の合計質量に対して)
(C)成分(イミダゾール成分) 15質量%
(エポキシ樹脂組成物の全成分の合計質量に対して)
(D)成分 5質量%
(エポキシ樹脂組成物の全成分の合計質量に対して)
実施例12
(B)成分 10.0質量%
((A)((C)のエポキシ樹脂成分を含む),(B)成分の合計質量に対して)
(C)成分(イミダゾール成分) 15質量%
(エポキシ樹脂組成物の全成分の合計質量に対して)
(D)成分 5質量%
(エポキシ樹脂組成物の全成分の合計質量に対して)
実施例13
(B)成分 50.0質量%
((A)((C)のエポキシ樹脂成分を含む),(B)成分の合計質量に対して)
(C)成分(イミダゾール成分) 15質量%
(エポキシ樹脂組成物の全成分の合計質量に対して)
(D)成分 5質量%
(エポキシ樹脂組成物の全成分の合計質量に対して)
実施例14
(B)成分 62.5質量%
((A)((C)のエポキシ樹脂成分を含む),(B)成分の合計質量に対して)
(C)成分(イミダゾール成分) 15質量%
(エポキシ樹脂組成物の全成分の合計質量に対して)
(D)成分 5質量%
(エポキシ樹脂組成物の全成分の合計質量に対して)
(B)成分 31.1質量%
((A)((C)のエポキシ樹脂成分を含む),(B)成分の合計質量に対して)
(C)成分(イミダゾール成分) 3.0質量%
(エポキシ樹脂組成物の全成分の合計質量に対して)
(D)成分 5質量%
(エポキシ樹脂組成物の全成分の合計質量に対して)
比較例2
(B)成分 31.2質量%
((A)((C)のエポキシ樹脂成分を含む),(B)成分の合計質量に対して)
(C)成分(イミダゾール成分) 15質量%
(エポキシ樹脂組成物の全成分の合計質量に対して)
(D)成分 0質量%
(エポキシ樹脂組成物の全成分の合計質量に対して)
比較例3
(B)成分 0質量%
((A)((C)のエポキシ樹脂成分を含む),(B)成分の合計質量に対して)
(C)成分(イミダゾール成分) 15質量%
(エポキシ樹脂組成物の全成分の合計質量に対して)
(D)成分 5質量%
(エポキシ樹脂組成物の全成分の合計質量に対して)
比較例4
(B)成分 29.1質量%
((A)((C)のエポキシ樹脂成分を含む),(B)成分の合計質量に対して)
(C)成分(イミダゾール成分) 5質量%
(エポキシ樹脂組成物の全成分の合計質量に対して)
比較例4は、マイクロカプセル型イミダゾールを硬化促進剤として使用する場合の通常量含有させたものであり、硬化剤としては酸無水物系硬化剤を組成物中のエポキシ樹脂成分に対する当量比で0.6当量含有する。
(D)成分 0質量%
(エポキシ樹脂組成物の全成分の合計質量に対して)
(C)成分の含有量が5.6〜24.3質量%、(D)成分の含有量が1〜20.1質量%の実施例1〜4、6〜9、11〜14は168時間保管後のポットライフも良好であった。
一方、(C)成分の含有量が5質量%未満の比較例1のエポキシ樹脂組成物は、ゲルタイム評価で180s経過後でも硬化せず、低温短時間硬化性に劣ることが確認された。このため、硬化物外観と密着性の評価は実施しなかった。(D)成分を含まない比較例2は硬化物外観が劣っており、均一な硬化を行うことができなかったことが確認された。このため、密着性の評価とガラス転移温度の測定は実施しなかった。(B)成分を含まない比較例3は20℃における粘度が6000mPa・s超と高かった。(D)成分を含まず、酸無水物系硬化剤を使用し、マイクロカプセル型イミダゾールを硬化促進剤として使用する場合の通常量含有させた比較例4は、ゲルタイム評価で180s経過後でも硬化せず、低温短時間硬化性に劣ることが確認された。この理由としては、酸無水物系硬化剤の存在によって、イミダゾールによる硬化作用が遅延されたことによるものと考える。なお、低温短時間硬化性に劣ることが確認されたため、密着性評価は実際しなかった。また、48時間保管後のポットライフが劣っていた。このため、168時間保管後のポットライフの評価は実施しなかった。
Claims (4)
- (A)エポキシ樹脂、(B)1,4−シクロヘキサンジメタノールジグリシジルエーテル、(C)イミダゾール系潜在性硬化剤、および、(D)フェノール樹脂よりなり、
前記(A)エポキシ樹脂は、液状ビスフェノール型エポキシ樹脂、液状アミノフェノール型エポキシ樹脂、シリコーン変性エポキシ樹脂、および、ナフタレン型エポキシ樹脂からなる群から選択される少なくとも1つであり、
前記(A)エポキシ樹脂および前記(B)1,4−シクロヘキサンジメタノールジグリシジルエーテルの合計質量に対する前記(B)1,4−シクロヘキサンジメタノールジグリシジルエーテルの含有量が0.5〜80質量%であり、エポキシ樹脂組成物の全成分の合計質量に対する前記(C)イミダゾール系潜在性硬化剤の含有量が5〜25質量%であり、エポキシ樹脂組成物の全成分の全成分の合計質量に対する前記(D)フェノール樹脂の含有量が1〜20.1質量%であることを特徴とするエポキシ樹脂組成物を用いた半導体封止材。 - さらに前記エポキシ樹脂組成物が(E)ホウ酸エステル化合物を含有する請求項1に記載の半導体封止材。
- さらに、前記エポキシ樹脂組成物が(F)シリカフィラーを含有する請求項1または2に記載の半導体封止材。
- さらに、前記エポキシ樹脂組成物が(G)シランカップリング剤を含有する請求項1〜3のいずれかに記載の半導体封止材。
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