JP4871467B2 - テリスロマイシンの球形凝集体、その製造方法及びその製薬用剤形の製造への使用 - Google Patents
テリスロマイシンの球形凝集体、その製造方法及びその製薬用剤形の製造への使用 Download PDFInfo
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Description
【０００１】
本発明の主題は、テリスロマイシンの球形凝集体、その製造方法及びその製薬用剤形の製造への使用にある。
【０００２】
テリスロマイシン、即ち１１，１２−ジデオキシ−３−デ（（２，６−ジデオキシ−３−Ｃ−メチル−３−Ｏ−メチル−α−Ｌ−リボヘキソピラノシル）オキシ）−６−Ｏ−メチル−３−オキソ−１２，１１−（オキシカルボニル（（４−（４−（３−ピリジニル）−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）ブチル）イミノ））エリスロマイシンは、下記の構造式：
【化１】
を持つ抗菌（抗生物質）性を付与された物質であって、ヨーロッパ特許第６８０９６７号に記載されている。
【０００３】
経口投与がこの物質の好ましい投与用形態である。患者の何人かは、特に子供は、錠剤やカプセルを嚥下するのに困難を伴い、従って、例えば、直ちに使用でき又は使用前に即座に調製される経口用懸濁液のような他の投与用剤形を入手できることが望ましい。
テリスロマイシンは、不快な味を有する活性成分である。従って、この物質の味を遮蔽するがそれでも良好な生物学的利用能を保持するガレヌス剤形が調製されなければならない。
【０００４】
テリスロマイシンの物理化学的性質は、それらがマイクロカプセル化、即ち、活性成分を重合体又は重合体の混合物により被覆することを可能にさせるようなものである。
マイクロカプセル化は、重合体を噴霧することによって、又は界面重合により又はコアセルべーションにより実施することができる。良好なマイクロカプセル化を達成するためには、活性成分の球形粒子が入手できなければならないし、その粒子はそれらの間の凝集を防止するためには小さすぎても、また溶解が遅くなりすぎないようにするためには大きすぎても良くないし、更に粒子は活性成分の重合体による被覆が正確であり且つ活性成分のための良好な放出速度を得るためには球形でなければならない。
【０００５】
本発明の主題はテリスロマイシンの球形凝集体である。
【０００６】
球形凝集体は、以下に示すように、結晶を球状体に直接転換することによって得られる。
球形凝集体に関しては、一般に、フレデリカ・ギローマ及びアンネマリー・ギヨット−エルマンによる「Ｉｌ Ｆａｒｍａｃｏ XLVIII」（１９９３、ｐ．４７３以降）における文献を参照されたい。
【０００７】
本発明の凝集体は良好なマイクロカプセル化を可能にし、従って本発明の主題は、特に、球形凝集体が所望のガレヌス製剤、例えばマイクロカプセルを得るために重合体の層によって被覆されることを特徴とするその使用にある。
【０００８】
本発明の主題は、粒子の寸法が３０〜４００μであることを特徴とするテリスロマイシンの球形凝集体にある。
本発明の特定の主題は、粒子の中央粒径が８０〜１５０μであることを特徴とするテリスロマイシンの球形凝集体、特に、粒子の中央粒径が１００μ近くにある、即ち、凝集体の半分が１００以下の寸法を有することを特徴とするテリスロマイシンの球形凝集体にある。
【０００９】
また、本発明の主題は、テリスロマイシン結晶の懸濁液を製造し、次いでこれらの結晶をテリスロマイシン不溶性の相で被覆し、しかして漸次結晶化させることを特徴とする製造方法にある。
本発明の主題は、特に、テリスロマイシンのアセトン溶液を使用することを特徴とする製造方法にある。
【００１０】
本発明の主題は、特に、結晶化がアセトン／イソプロピルエーテル混合物中で行なわれることを特徴とする製造方法にある。
好ましい具体例では、結晶化は−５℃から−１５℃で実施される。球形凝集体の寸法は、撹拌速度を調節することによって制御される。
【００１１】
下記の実施例は本発明を例示するもので、これを制限するものではない。
【００１２】
実施例
ａ）アセトン溶液の製造
下記の成分を窒素雰囲気下に導入する。
テリスロマイシン ６４ｇ
無水純アセトン １２８ｍｌ
わずかに窒素過圧下に１９℃〜２１℃で攪拌し、溶解が完全であることを確保するためにチェックする。
必要ならば、所定量の水：
脱塩水 ０．２６ｍｌ
を添加することにより２．９％の物質を得る。
【００１３】
ｂ）結晶化
下記の成分を、機械式撹拌機、温度測定用プローベ及び窒素流入口を備えた二重被覆反応器に、窒素雰囲気下に導入する。
イソプロピルエーテル ６４０ｍｌ
無水純アセトン １２．８ｍｌ
温度を１９℃〜２１℃に安定化させる。
３５０ｒｐｍで撹拌しながら、アセトン溶液の５重量％を導入する。
次いで、３５０ｒｐｍで更に撹拌しながら、
イソプロピルエーテル ３．２ｍｌ
に超音波により懸濁させた０．９６ｇの微粉砕テリスロマイシンを使用して結晶化を開始させる。
開始後に結晶化は直ちに進展する。
撹拌を２０±１℃で１５分間実施し、次いで懸濁液を３０分間にわたり−１０±１℃に冷却する。
アセトン溶液の残りを導入する。
テリスロマイシンのアセトン溶液 １５７．２ｇ
撹拌を−１０℃で更に１時間実施する。
【００１４】
ｃ）単離
十分な乾燥及び透明になるまでの洗浄を２回、毎回、
イソプロピルエーテル ６４ｍｌ
を使用して実施する。
４０℃のオーブンで真空下に乾燥し、次いで５００μｍの格子上で篩い分けする。
５０．４ｇのテリスロマイシンの球形凝集体が得られた。
【００１５】
粒度測定
粒子の寸法を、ＨＥＬＯＳ ＳＹＭＰＡＴＥＣ（登録商標）モデル粒度測定装置を使用してレーザー回折により決定する。
得られた結果は以下の通りである。
粒子の１０％が＜７７ミクロンの直径を有する。
粒子の５０％が＜１０７ミクロンの直径を有する。
粒子の９０％が＜１６６ミクロンの直径を有する。
図１は、上で示したように操作することによって得られた凝集体を表わす。縮尺は１ｃｍ＝１５０μである。
用途
実施例の生成物を使用して、単純なコアセルべーションにより又は好適な重合体の直接噴霧により、即座に調製すべき経口用懸濁液を調製するためのマイクロカプセルを製造した。調製された懸濁液は、子供により受け入れられ、また良好な放出速度を保持した。
【図面の簡単な説明】
【図１】 本発明に従って得られたテリスロマイシンの球形凝集体の顕微鏡写真である。
本発明の主題は、テリスロマイシンの球形凝集体、その製造方法及びその製薬用剤形の製造への使用にある。
【０００２】
テリスロマイシン、即ち１１，１２−ジデオキシ−３−デ（（２，６−ジデオキシ−３−Ｃ−メチル−３−Ｏ−メチル−α−Ｌ−リボヘキソピラノシル）オキシ）−６−Ｏ−メチル−３−オキソ−１２，１１−（オキシカルボニル（（４−（４−（３−ピリジニル）−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）ブチル）イミノ））エリスロマイシンは、下記の構造式：
【化１】
【０００３】
経口投与がこの物質の好ましい投与用形態である。患者の何人かは、特に子供は、錠剤やカプセルを嚥下するのに困難を伴い、従って、例えば、直ちに使用でき又は使用前に即座に調製される経口用懸濁液のような他の投与用剤形を入手できることが望ましい。
テリスロマイシンは、不快な味を有する活性成分である。従って、この物質の味を遮蔽するがそれでも良好な生物学的利用能を保持するガレヌス剤形が調製されなければならない。
【０００４】
テリスロマイシンの物理化学的性質は、それらがマイクロカプセル化、即ち、活性成分を重合体又は重合体の混合物により被覆することを可能にさせるようなものである。
マイクロカプセル化は、重合体を噴霧することによって、又は界面重合により又はコアセルべーションにより実施することができる。良好なマイクロカプセル化を達成するためには、活性成分の球形粒子が入手できなければならないし、その粒子はそれらの間の凝集を防止するためには小さすぎても、また溶解が遅くなりすぎないようにするためには大きすぎても良くないし、更に粒子は活性成分の重合体による被覆が正確であり且つ活性成分のための良好な放出速度を得るためには球形でなければならない。
【０００５】
本発明の主題はテリスロマイシンの球形凝集体である。
【０００６】
球形凝集体は、以下に示すように、結晶を球状体に直接転換することによって得られる。
球形凝集体に関しては、一般に、フレデリカ・ギローマ及びアンネマリー・ギヨット−エルマンによる「Ｉｌ Ｆａｒｍａｃｏ XLVIII」（１９９３、ｐ．４７３以降）における文献を参照されたい。
【０００７】
本発明の凝集体は良好なマイクロカプセル化を可能にし、従って本発明の主題は、特に、球形凝集体が所望のガレヌス製剤、例えばマイクロカプセルを得るために重合体の層によって被覆されることを特徴とするその使用にある。
【０００８】
本発明の主題は、粒子の寸法が３０〜４００μであることを特徴とするテリスロマイシンの球形凝集体にある。
本発明の特定の主題は、粒子の中央粒径が８０〜１５０μであることを特徴とするテリスロマイシンの球形凝集体、特に、粒子の中央粒径が１００μ近くにある、即ち、凝集体の半分が１００以下の寸法を有することを特徴とするテリスロマイシンの球形凝集体にある。
【０００９】
また、本発明の主題は、テリスロマイシン結晶の懸濁液を製造し、次いでこれらの結晶をテリスロマイシン不溶性の相で被覆し、しかして漸次結晶化させることを特徴とする製造方法にある。
本発明の主題は、特に、テリスロマイシンのアセトン溶液を使用することを特徴とする製造方法にある。
【００１０】
本発明の主題は、特に、結晶化がアセトン／イソプロピルエーテル混合物中で行なわれることを特徴とする製造方法にある。
好ましい具体例では、結晶化は−５℃から−１５℃で実施される。球形凝集体の寸法は、撹拌速度を調節することによって制御される。
【００１１】
下記の実施例は本発明を例示するもので、これを制限するものではない。
【００１２】
実施例
ａ）アセトン溶液の製造
下記の成分を窒素雰囲気下に導入する。
テリスロマイシン ６４ｇ
無水純アセトン １２８ｍｌ
わずかに窒素過圧下に１９℃〜２１℃で攪拌し、溶解が完全であることを確保するためにチェックする。
必要ならば、所定量の水：
脱塩水 ０．２６ｍｌ
を添加することにより２．９％の物質を得る。
【００１３】
ｂ）結晶化
下記の成分を、機械式撹拌機、温度測定用プローベ及び窒素流入口を備えた二重被覆反応器に、窒素雰囲気下に導入する。
イソプロピルエーテル ６４０ｍｌ
無水純アセトン １２．８ｍｌ
温度を１９℃〜２１℃に安定化させる。
３５０ｒｐｍで撹拌しながら、アセトン溶液の５重量％を導入する。
次いで、３５０ｒｐｍで更に撹拌しながら、
イソプロピルエーテル ３．２ｍｌ
に超音波により懸濁させた０．９６ｇの微粉砕テリスロマイシンを使用して結晶化を開始させる。
開始後に結晶化は直ちに進展する。
撹拌を２０±１℃で１５分間実施し、次いで懸濁液を３０分間にわたり−１０±１℃に冷却する。
アセトン溶液の残りを導入する。
テリスロマイシンのアセトン溶液 １５７．２ｇ
撹拌を−１０℃で更に１時間実施する。
【００１４】
ｃ）単離
十分な乾燥及び透明になるまでの洗浄を２回、毎回、
イソプロピルエーテル ６４ｍｌ
を使用して実施する。
４０℃のオーブンで真空下に乾燥し、次いで５００μｍの格子上で篩い分けする。
５０．４ｇのテリスロマイシンの球形凝集体が得られた。
【００１５】
粒度測定
粒子の寸法を、ＨＥＬＯＳ ＳＹＭＰＡＴＥＣ（登録商標）モデル粒度測定装置を使用してレーザー回折により決定する。
得られた結果は以下の通りである。
粒子の１０％が＜７７ミクロンの直径を有する。
粒子の５０％が＜１０７ミクロンの直径を有する。
粒子の９０％が＜１６６ミクロンの直径を有する。
図１は、上で示したように操作することによって得られた凝集体を表わす。縮尺は１ｃｍ＝１５０μである。
用途
実施例の生成物を使用して、単純なコアセルべーションにより又は好適な重合体の直接噴霧により、即座に調製すべき経口用懸濁液を調製するためのマイクロカプセルを製造した。調製された懸濁液は、子供により受け入れられ、また良好な放出速度を保持した。
【図面の簡単な説明】
【図１】 本発明に従って得られたテリスロマイシンの球形凝集体の顕微鏡写真である。
Claims (5)
- テリスロマイシン結晶の懸濁液を製造し、次いでこれらの結晶をテリスロマイシン不溶性の相で被覆し、しかして漸次結晶化することを特徴とするテリスロマイシンの球形凝集体の製造方法。
- テリスロマイシンのアセトン溶液を使用することを特徴とする請求項１に記載の製造方法。
- 結晶化がアセトン／イソプロピルエーテル混合物中で行なわれることを特徴とする請求項１又は２に記載の製造方法。
- 結晶化が−５℃から−１５℃で実施されることを特徴とする請求項１〜３のいずれかに記載の製造方法。
- 所望のガレヌス剤形を得るために、請求項１〜４のいずれかに記載の方法で得られたテリスロマイシン球形凝集体を重合体の層で被覆することを特徴とするマイクロカプセル剤の調製に用いられるテリスロマイシンの球形凝集体の使用。
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