JP4841129B2 - ペナム結晶の製造法 - Google Patents
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Description
反応式
TMPBは、その分子内に求核反応性を有する1,2,3−トリアゾール基を有することから、油状又はアモルファスのTMPBは不安定であり、TMPBの分解、変質等を受け易い。そのために、安定なTMPB結晶を取り出す試みがなされてきた(特許文献1参照)。
1.TMPB−アセトン結晶。
2.モノクロメーターを通したλ=1.5418Åの銅放射線で得られるX線粉末回折パターンにおいて、d(格子面間隔)11.24〜12.44Åにピークを有する上記1に記載の結晶。
3.モノクロメーターを通したλ=1.5418Åの銅放射線で得られるX線粉末回折パターンにおいて、下記の各格子面間隔にピークを有する上記1に記載の結晶。
11.24〜12.44
8.41〜9.30
4.モノクロメーターを通したλ=1.5418Åの銅放射線で得られるX線粉末回折パターンにおいて、下記の各格子面間隔にピークを有する上記1に記載の結晶。
11.24〜12.44
8.41〜9.30
7.11〜7.87
5.62〜6.22
3.78〜5.12
5.モノクロメーターを通したλ=1.5418Åの銅放射線で得られるX線粉末回折パターンにおいて、下記の各格子面間隔にピークを有する上記1に記載の結晶。
11.248〜12.433
8.413〜9.298
7.119〜7.868
5.621〜6.213
4.632〜5.119
4.548〜5.026
4.457〜4.926
4.206〜4.648
4.132〜4.567
3.738〜4.131
3.785〜4.183
6.TMPB/アセトンとのモル比が1/1である上記1〜5のいずれかに記載の結晶を提供する。
7.(A)TMPBを含む有機溶媒溶液を濃縮する工程、
(B)得られる濃縮物をアセトンに溶解する工程、及び
(C)得られるアセトン溶液からTMPB−アセトン結晶を析出させる工程
を含む、TMPB−アセトン結晶の製造方法を提供する。
8.(A)工程の有機溶媒が、ハロゲン化炭化水素溶媒である上記7に記載の製造方法。
9.前記ハロゲン化炭化水素溶媒がジクロロメタンである上記8に記載の製造方法。
10.(A)工程において、TMPB1kgを基準にして、有機溶媒量を1.5リットル程度以下に減少させる上記7〜9のいずれかに記載の製造方法。
11.(B)工程において、濃縮物中のTMPB1kgを基準にして、アセトンを1.5〜5リットル程度使用する上記7〜10のいずれかに記載の製造方法。
12.アセトン溶液を冷却することによりTMPB−アセトン結晶を析出させる上記7〜11のいずれかに記載の製造方法。
13.アセトン溶液にTMPB−アセトン結晶の貧溶媒を加えることにより該結晶を析出させる上記7〜11のいずれかに記載の製造方法。
14.前記貧溶媒が、炭素数4〜8の脂肪族炭化水素、炭素数4〜8の脂環式炭化水素及び炭素数2〜10のアルキルエーテルからなる群より選ばれる少なくとも1種である上記13に記載の製造方法。
15.前記貧溶媒が、n−ペンタン、n−ヘキサン、n−ヘプタン、n−オクタン、シクロヘキサン、ジエチルエーテル、ジ−n−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル及びジイソブチルエーテルからなる群より選ばれる少なくとも1種である上記14に記載の製造方法。
16.前記貧溶媒がn−ヘキサンである上記15に記載の製造方法。
17.TMPB−アセトン結晶を、溶媒中、酸化剤と反応させる工程を含む、TAZBの製造方法。
18.前記酸化剤が、過マンガン酸、過ヨウ素酸、過酢酸、トリフルオロ過酢酸、過安息香酸、m−クロル過安息香酸及びこれらのアルカリ金属塩並びに過酸化水素からなる群より選ばれた少なくとも1種である上記17に記載の製造方法。
19.TMPB−アセトン結晶を脱アセトン化処理する工程を含む、TMPB結晶の製造方法。
20.TMPB−アセトン結晶は、減圧下に脱アセトン化処理される、上記19に記載の製造方法。
21.脱アセトン化処理を1〜10kPa程度の減圧下、20℃程度以上で行う、上記20に記載の製造方法。
22.(A)TMPBを含む有機溶媒溶液を濃縮する工程、
(B)得られる濃縮物をアセトンに溶解する工程、
(C)得られるアセトン溶液からTMPB−アセトン結晶を析出させる工程、及び
(D)TMPB−アセトン結晶を脱アセトン化処理する工程
を含む、TMPB結晶の製造方法を提供する。
本発明のTMPB−アセトン結晶は、例えば、上記(A)〜(C)工程を経ることにより製造される。
本工程は、TMPBを含む有機溶媒溶液を濃縮する工程である。
本工程は、上記A工程で得られる濃縮物をアセトンに溶解させる工程である。
本工程は、上記B工程で得られるアセトン溶液からTMPB−アセトン結晶を析出させる工程である。
11.24〜12.44
8.41〜9.30
より好ましい本発明TMPB−アセトン結晶は、モノクロメーターを通したλ=1.5418Åの銅放射線で得られるX線粉末回折パターンにおいて、下記の各格子面間隔にピークを有している。
11.24〜12.44
8.41〜9.30
7.11〜7.87
5.62〜6.22
3.78〜5.12
特に好ましい本発明TMPB−アセトン結晶は、モノクロメーターを通したλ=1.5418Åの銅放射線で得られるX線粉末回折パターンにおいて、下記の各格子面間隔にピークを有している。
11.248〜12.433
8.413〜9.298
7.119〜7.868
5.621〜6.213
4.632〜5.119
4.548〜5.026
4.457〜4.926
4.206〜4.648
4.132〜4.567
3.738〜4.131
3.785〜4.183
X線粉末回折データは、本発明TMPB−アセトン結晶が、公知のTMPB結晶とは全く異なった結晶構造であることを示している。1H−NMRスペクトルデータは、TMPBとアセトンとのモル比が1:1で、TMPBが存在していることを示している。熱重量分析データは、モル比が1:1でTMPBとアセトンとが存在していることを支持し、アセトンの脱離がアセトンの沸点よりも高い温度(83.2℃)で生じていることを示している。これらのことから、本発明TMPB−アセトン結晶は、乾燥が不十分なためにTMPBにアセトンが単に付着したものではなく、TMPB結晶格子中にアセトンが存在し、それにより包接体を形成していると推察される。
TAZBは、本発明のTMPB−アセトン結晶を、溶媒中で酸化剤と反応させることにより製造される。
本発明TMPB−アセトン結晶は、大気圧下、室温(20℃)において、非常にゆっくりとTMPB結晶に変化するが、TMPB−アセトン結晶が検出されない程度の高純度TMPB結晶を製造するには、脱アセトン化処理を行うのが好ましい。
2β−クロロメチル−2α−メチルペナム−3−カルボン酸ベンズヒドリルエステル43.5gを含むジクロロメタン溶液700mlに1,2,3−トリアゾール200ml及び陰イオン交換樹脂(「ダイヤイオンWA30」、三菱化学社製)約130mlを加え、40℃で3時間攪拌した。反応終了後、陰イオン交換樹脂を濾去し、濾液に水200mlを加えてジクロロメタン層を分液した。得られたジクロロメタン層を水で2回洗浄して、ジクロロメタン溶液600mlを得た。このジクロロメタン溶液を以下「ジクロロメタン溶液(1)」という。この溶液中には30gのTMPBが含まれていた。
性状:白色結晶
収量:30g
収率:90%(ジクロロメタン溶液(1)中のTMPB基準)
1H−NMR(300MHz,CDCl3,δppm):
1.20(3H,s),2.16(6H,s),3.17(1H,ABq,J=16.2Hz),3.66(1H,ABq,J=16.2Hz),4.58(1H,ABq,J=14.7Hz),4.59(1H,ABq,J=14.7Hz),4.87(1H,s),5.41(1H,dd,J=4.2Hz,1.5Hz),6.90(1H,s),7.2−7.4(10H,m),7.73(2H,d,J=3.9Hz)
X線粉末回折パターン(モノクロメーターを通したλ=1.5418Åの銅放射線で得られるX線粉末パターン。以下同様である。)
d(格子面間隔) 相対強度(I/I0)
11.8405 96
8.8556 84
7.4935 55
7.2487 18
6.5438 10
5.9170 38
5.5005 10
4.8756 49
4.7869 76
4.6915 33
4.4271 100
4.3498 75
4.2630 26
4.2149 27
3.9345 42
3.6837 36
3.6014 13
3.5283 18
3.4346 21
3.2996 28
3.2734 21
3.2065 17
3.0640 13
2.9878 14
2.8951 29
2.8554 19
2.8448 24
純度:100%(液体クロマトグラフィーにより測定)
図1に、該結晶のX線粉末回折パターンを示す。
実施例1と全く同様にしてアセトン溶液(1)を作製した。
性状:白色結晶
純度:100%(液体クロマトグラフィーにより測定)
収量:32g
収率:97%(ジクロロメタン溶液(1)中のTMPB基準)。
n−ヘキサンの代わりに下記表1に示す各種貧溶媒を用いる以外は、実施例2と同様にして、TMPB−アセトン結晶を得た。
実施例1で得られたTMPB−アセトン結晶(30g)を40℃、減圧下(4kPa)で8時間静置した。得られた結晶は、1H−NMRスペクトルよりTMPBであり、該結晶にはTMPB−アセトン結晶は含まれていなかった。
性状:白色結晶
収量:27g
収率:90%(ジクロロメタン溶液(1)中のTMPB基準)
X線粉末回折パターン:
d(格子面間隔) 相対強度(I/I0)
9.5016 81
7.5574 73
6.3658 20
5.5623 11
5.0578 100
4.8545 54
4.7412 56
4.6866 43
4.5577 19
4.4140 34
4.3330 44
4.2308 47
3.9974 25
3.7857 10
3.6777 20
3.6014 29
3.1907 11
3.0995 11
2.8483 11
純度:100%(液体クロマトグラフィーにより測定)
図2に、該結晶のX線粉末回折パターンを示す。
実施例2で得られたTMPB−アセトン結晶(32g)を用い、実施例8と同様に処理した。得られた結晶は1H−NMRスペクトルよりTMPBであり、1H−NMRスペクトル及びX線粉末回折パターンは実施例8のそれらと一致した。
性状:白色結晶
収量:29g
収率:97%(ジクロロメタン溶液(1)中のTMPB基準)
純度:100%(液体クロマトグラフィーにより測定)。
実施例1と同様にして得られたTMPB−アセトン結晶32gをジクロロメタン240mlに溶解後、酢酸68mlを加えた。次に、この混合物に、混合物の温度が20℃を越えないように過マンガン酸カリウム20.4gを少量ずつ加えた。混合物の温度が40℃を越えないように注意しながら、混合物を3時間撹拌した。反応が完了した後、ジクロロメタン300mlを加えた。得られる混合物を5℃に冷却し、35%過酸化水素水を混合物の色が消失するまで加えた。ジクロロメタン層を分液し、2%亜硫酸水素ナトリウム水溶液及び水で洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥した。ジクロロメタン層を濃縮し、得られた残渣にメタノールを加えることにより結晶化して、目的のTAZBを得た。
収量:29.7g
収率:96%
純度:100%(液体クロマトグラフィーにより測定)。
実施例1と全く同様に行いジクロロメタン溶液(1)を作製した。
性状:淡黄白色結晶
収量:19g
収率:63.3%
Claims (6)
- 2α−メチル−2β−[(1,2,3−トリアゾール−1−イル)メチル]ペナム−3α−カルボン酸ベンズヒドリルエステル−アセトン結晶。
- モノクロメーターを通したλ=1.5418Åの銅放射線で得られるX線粉末回折パターンにおいて、d(格子面間隔)11.24〜12.44Åにピークを有する請求項1に記載の結晶。
- (A)2α−メチル−2β−[(1,2,3−トリアゾール−1−イル)メチル]ペナム−3α−カルボン酸ベンズヒドリルエステルを含む有機溶媒溶液を濃縮する工程、
(B)得られる濃縮物をアセトンに溶解する工程、及び
(C)得られるアセトン溶液から2α−メチル−2β−[(1,2,3−トリアゾール−1−イル)メチル]ペナム−3α−カルボン酸ベンズヒドリルエステル−アセトン結晶を析出させる工程
を含む、2α−メチル−2β−[(1,2,3−トリアゾール−1−イル)メチル]ペナム−3α−カルボン酸ベンズヒドリルエステル−アセトン結晶の製造方法。 - 2α−メチル−2β−[(1,2,3−トリアゾール−1−イル)メチル]ペナム−3α−カルボン酸ベンズヒドリルエステル−アセトン結晶を、溶媒中、酸化剤と反応させる工程
を含む、2α−メチル−2β−[(1,2,3−トリアゾール−1−イル)メチル]ペナム−3α−カルボン酸1,1−ジオキシドベンズヒドリルエステルの製造方法。 - 2α−メチル−2β−[(1,2,3−トリアゾール−1−イル)メチル]ペナム−3α−カルボン酸ベンズヒドリルエステル−アセトン結晶を脱アセトン化処理する工程
を含む、2α−メチル−2β−[(1,2,3−トリアゾール−1−イル)メチル]ペナム−3α−カルボン酸ベンズヒドリルエステル結晶の製造方法。 - (A)2α−メチル−2β−[(1,2,3−トリアゾール−1−イル)メチル]ペナム−3α−カルボン酸ベンズヒドリルエステルを含む有機溶媒溶液を濃縮する工程、
(B)得られる濃縮物をアセトンに溶解する工程、
(C)得られるアセトン溶液から2α−メチル−2β−[(1,2,3−トリアゾール−1−イル)メチル]ペナム−3α−カルボン酸ベンズヒドリルエステル−アセトン結晶を析出させる工程、及び
(D)2α−メチル−2β−[(1,2,3−トリアゾール−1−イル)メチル]ペナム−3α−カルボン酸ベンズヒドリルエステル−アセトン結晶を脱アセトン化処理する工程
を含む、2α−メチル−2β−[(1,2,3−トリアゾール−1−イル)メチル]ペナム−3α−カルボン酸ベンズヒドリルエステル結晶の製造方法。
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