JP4816917B2 - 感放射線性樹脂組成物、液晶表示パネル用スペーサー、液晶表示パネル用スペーサーの形成方法、および液晶表示パネル - Google Patents
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- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
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Description
そこで、これらの問題を解決するために、スペーサーをフォトリソグラフィーにより形成する方法が採用されるようになってきた。この方法は、感放射線性樹脂組成物を基板上に塗布し、所定のマスクを介して紫外線を露光したのち現像して、ドット状やストライプ状のスペーサーを形成するものであり、画素形成領域以外の所定の場所にのみスペーサーを形成することができるため、前述したような問題は基本的には解決される。
そこで、大型基板に対応可能な露光方式として、ステップ露光方式が提唱されている。しかし、ステップ露光方式では、一枚の基板に数回露光され、各露光毎に、位置合せやステップ移動に時間を要するため、一括露光方式に比較して、スループットの低減が問題視されている。
また、一括露光方式では、3,000J/m2 程度の露光量が可能であるが、ステップ露光方式では各回の露光量をより低くすることが必要であり、スペーサーの形成に使用される従来の感放射線性樹脂組成物では、1,500J/m2 以下の露光量で十分なスペーサー形状および膜厚を達成することが困難であった。
この手法により、大幅に時間を節約することができる。例えば、従来の方法では30インチパネル用に液晶を充填するには約5日間要するが、ODF法を導入すればたったの2時間で済み、大幅な生産性向上が可能となる。
従来の貼り合わせ方式では、TFTアレイとカラーフィルターを貼り合わせる時、荷重をかけるため、その荷重によりスペーサーが均等に押され、スペーサーの高さ均一性が保たれていた。しかし、ODF法では、最初は基板の重さによる荷重と大気圧だけで貼り合わせるため、従来法に比較して、初期の貼り合わせ荷重が小さい。したがって、小さい荷重でスペーサーが押されても、均等に押されことで高さ均一性を発現することが重要とされている。そのためには、スペーサーの柔軟性が必要とされている。スペーサーの高さが不均一になるとセルギャップの均一性が保てなくなり、セル内に隙間が発生し表示ムラの原因となる。そこで、圧縮荷重による高い柔軟性を持つスペーサー材が必要となる。
(A)(a1)エチレン性不飽和カルボン酸および/またはエチレン性不飽和カルボン酸無水物と(a2)他のエチレン性不飽和化合物との共重合体、
(B)(b1)3官能以上の(メタ)アクリル酸エステル類および(b2)該(b1)以外の他のエチレン性不飽和化合物を主成分とする重合性化合物、ならびに
(C)感放射線性重合開始剤
を含有することを特徴とする感放射線性樹脂組成物によって達成される。
ここで、(b1)3官能以上の(メタ)アクリル酸エステル類としては、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートが、また、(b2)他のエチレン不飽和化合物としては、(α)多官能イソシアネート化合と、(β)分子内に1個の水酸基を含有する(メタ)アクリレート化合物と、(γ)ポリオールとを反応させて得られる重量平均分子量が15,000以下の多官能ウレタンアクリレートが好ましい。
(C)感放射線性重合開始剤において、少なくとも一つがO-アシルオキシム型重合開始剤である感放射線性樹脂組成物によって達成される。
上記感放射線性樹脂組成物からなる、液晶表示パネル用スペーサーの形成に用いられる感放射線性樹脂組成物(以下、「液晶表示パネル用スペーサー用感放射線性樹脂組成物」という。)によって達成される。
液晶表示パネル用スペーサー用感放射線性樹脂組成物から形成されてなる液晶表示パネル用スペーサーによって達成される。
少なくとも以下の工程を以下に記載の順序で含むことを特徴とする液晶表示パネル用スペーサーの形成方法によって達成される。
(イ)上記に記載の感放射線性樹脂組成物の被膜を基板上に形成する工程。
(ロ)該被膜の少なくとも一部に露光する工程。
(ハ)露光後の該被膜を現像する工程。
(ニ)現像後の該被膜を加熱する工程。
感放射線性樹脂組成物
−(A)共重合体−
(A)共重合体は、上記(a1)成分および(a2)成分を溶媒中で、重合開始剤の存在下にラジカル重合することによって製造することができる。
(A)共重合体において、(a1)不飽和カルボン酸系単量体は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
5.2.1.02,6] デカン−8−イルオキシ)エチル、アクリル酸イソボロニルなどのアクリル酸脂環式エステル類;メタクリル酸シクロヘキシル、メタクリル酸2−メチルシクロヘキシル、メタクリル酸トリシクロ[
5.2.1.02,6] デカン−8−イル、メタクリル酸2−(トリシクロ[
5.2.1.02,6] デカン−8−イルオキシ)エチル、メタクリル酸イソボロニルなどのメタクリル酸脂環式エステル類;アクリル酸フェニル、アクリル酸ベンジルなどのアクリル酸のアリールエステルあるいはアラルキルエステル類;メタクリル酸フェニル、メタクリル酸ベンジルなどのメタクリル酸のアリールエステルあるいはアラルキルエステル類;マレイン酸ジエチル、フマル酸ジエチル、イタコン酸ジエチルなどのジカルボン酸ジアルキルエステル類;メタクリル酸2−ヒドロキシエチル、メタクリル酸2−ヒドロキシプロピルなどのメタクリル酸ヒドロキシアルキルエステル類;メタクリル酸テトラヒドロフルフリル、メタクリル酸テトラヒドロフリル、メタクリル酸テトラヒドロフピラン−2−メチルなどの酸素一原子を含む不飽和複素五および六員環メタクリル酸エステル類;アクリル酸グリシジル、アクリル酸2−メチルグリシジル、アクリル酸3,4−エポキシブチル、アクリル酸6,7−エポキシヘプチル、アクリル酸3,4−エポキシシクロヘキシルなどのアクリル酸エポキシアルキルエステル類;メタクリル酸グリシジル、メタクリル酸2−メチルグリシジル、メタクリル酸3,4−エポキシブチル、メタクリル酸6,7−エポキシヘプチル、メタクリル酸3,4−エポキシシクロヘキシルなどのメタクリル酸エポキシアルキルエステル類;α−エチルアクリル酸グリシジル、α−n−プロピルアクリル酸グリシジル、α−n−ブチルアクリル酸グリシジル、α−エチルアクリル酸6,7−エポキシヘプチルなどのα−アルキルアクリル酸エポキシアルキルエステル類;o−ビニルベンジルグリシジルエーテル、m−ビニルベンジルグリシジルエーテル、p−ビニルベンジルグリシジルエーテルなどのグリシジルエーテル類;スチレン、α−メチルスチレン、m−メチルスチレン、p−メチルスチレン、p−メトキシスチレンなどのビニル芳香族化合物;フェニルマレイミド、シクロヘキシルマレイミド、ベンジルマレイミド、N−スクシンイミジル−3−マレイミドベンゾエート、N−スクシンイミジル−4−マレイミドブチレート、N−スクシンイミジル−6−マレイミドカプロエート、N−スクシンイミジル−3−マレイミドプロピオネート、N−(9−アクリジニル)マレイミドなどのジカルボニルイミド誘導体類;1,3−ブタジエン、イソプレン、2,3−ジメチル−1,3−ブタジエンなどの共役ジエン系化合物のほか、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、アクリルアミド、メタクリルアミド、塩化ビニル、塩化ビニリデン、酢酸ビニルなどを挙げることができる。
デカン−8−イル、スチレン、メタクリル酸グリシジル、メタクリル酸テトラヒドロフルフリル、1,3−ブタジエンなどが好ましい。
(A)共重合体において、(a2)他の単量体は、単独もしくは2種類以上を混合して使用することができる。
上記の(A)共重合体を含む感放射線性樹脂組成物は、現像する際に良好なアルカリ溶解性を示し、容易に所定パターンのスペーサーを形成することができる。
エーテル類として、例えばテトラヒドロフランなど;
グリコールエーテルとして、例えばエチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテルなど;
エチレングリコールアルキルエーテルアセテートとして、例えばメチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテートなど;
ジエチレングリコールとして、例えばジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールエチルメチルエーテルなど;
ジプロピレングリコールとして、例えばジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールジエチルエーテル、ジプロピレングリコールエチルメチルエーテルなど;
プロピレングリコールモノアルキルエーテルとして、例えばプロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテルなど;
プロピレングリコールアルキルエーテルアセテートとして、例えばプロピレングリコールメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールプロピルエーテルアセテート、プロピレングリコールブチルエーテルアセテートなど;
プロピレングリコールアルキルエーテルプロピオネートとして、例えばプロピレングリコールメチルエーテルプロピオネート、プロピレングリコールエチルエーテルプロピオネート、プロピレングリコールプロピルエーテルプロピオネート、プロピレングリコールブチルエーテルプロピオネートなど;
芳香族炭化水素として、例えばトルエン、キシレンなど;
ケトンとして、例えばメチルエチルケトン、シクロヘキサノン、4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノンなど;
上記溶媒は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
なお、上記溶媒の使用量は、(a1)〜(a2)成分からなる単量体成分100重量部に対し、通常、80〜400重量部、好ましくは100〜300重量部程度である。
これらのラジカル重合開始剤は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
なお、上記ラジカル重合開始剤の使用量は、(a1)〜(a2)成分からなる単量体成分100重量部に対し、通常、0.5〜10重量部、好ましくは1〜8重量部程度である。
以上のラジカル重合は、通常、重合温度が60〜100℃、好ましくは70〜90℃、重合時間が120〜420分、好ましくは180〜360分程度である。
このようにして得られる(A)共重合体は、溶液のまま感放射線性樹脂組成物の調製に供しても、また溶液から分離して感放射線性樹脂組成物の調製に供してもよい。
感放射線性樹脂組成物における(B)成分は、(b1)3官能以上の(メタ)アクリル酸エステル類および(b2)該(b1)以外の他のエチレン性不飽和化合物を主成分とする重合性化合物である。ここで、(b1)3官能以上の(メタ)アクリル酸エステル類としては、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートが、また、(b2)他のエチレン性化合物としては、(α)多官能イソシアネート化合物と、(β)分子内に1個の水酸基を含有する(メタ)アクリレート化合物と、(γ)ポリオールとを反応させて得られる重量平均分子量が15,000以下の多官能ウレタンアクリレートが好ましい。
上記市販品として、例えば、アロニックスM−309、同M−400、同M−405、同M−450、同M−7100、同M−8030、同M−8060、同TO−1382、同TO−1450(東亜合成(株)製)、KAYARAD TMPTA、同DPHA、同DPCA−20、同DPCA−30、同DPCA−60、同DPCA−120(日本化薬(株)製)、ビスコート295、同300、同360、同GPT、同3PA、同400(大阪有機化学工業(株)製)などを挙げることができる。
ヘプタン、2,6−ビス(イソシアナートメチル)ビシクロ [2.2.1] ヘプタンなどを挙げることができる。
また、反応時必要に応じて、ハイドロキノンモノメチルエーテルやジラウリン酸ジブチルスズ(IV)などの触媒を加えてもよく、貯蔵中の暗反応によるゲル化防止のためハイドロキノン、p−ベンゾキノン、t−ブチルカテコールなどを加えてもよい。
以上の多官能ウレタンアクリレートは、重量平均分子量が15,000以下、好ましくは6,000〜12,000である。重量平均分子量が15,000を超えると、現像液に対する溶解性が低下する点であり好ましくない。
上記(b2)成分を構成する、単官能、2官能または3官能以上の(メタ)アクリル酸ウレタン類および(メタ)アクリル酸エステル類(ただし、(b1)成分を除く)は、単独であるいは2種以上を組み合わせて使用することができる。
上記O−アシルオキシム型重合開始剤(I)は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
O−アシルオキシム型重合開始剤(II)としては、例えば、1,2−オクタジオン−1−〔4−(フェニルチオ)フェニル〕−2−(O−ベンゾイルオキシム)、1,2−ブタンジオン−1−〔4−(フェニルチオ)フェニル〕−2−(O−ベンゾイルオキシム)、1,2−ブタンジオン−1−〔4−(フェニルチオ)フェニル〕−2−(O−アセチルオキシム)、1,2−オクタジオン−1−〔4−(メチルチオ)フェニル〕−2−(O−ベンゾイルオキシム)、1,2−オクタジオン−1−〔4−(フェニルチオ)フェニル〕−2−(O−(4―メチルベンゾイルオキシム))などを挙げることができる。
これらのO−アシルオキシム型重合開始剤(II)のうち、特に1,2−オクタジオン−1−〔4−(フェニルチオ)フェニル〕−2−(O−ベンゾイルオキシム)が好ましい。
また、O−アシルオキシム型重合開始剤(II)の使用割合は、O−アシルオキシム型重合開始剤(I)とO−アシルオキシム型重合開始剤(II)との合計100重量部に対して、好ましくは30重量部以下、さらに好ましくは20重量部以下である。
上記他の感放射線性重合開始剤としては、例えば、アセトフェノン系化合物、ビイミダゾール系化合物、ベンゾイン系化合物、ベンゾフェノン系化合物、α−ジケトン系化合物、多核キノン系化合物、キサントン系化合物、ホスフィン系化合物、トリアジン系化合物などを挙げることができ、これらのうちアセトフェノン系化合物、ビイミダゾール系化合物などが好ましい。
上記α−ヒドロキシケトン系化合物としては、例えば、1−フェニル−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−1−オン、1−(4−i−プロピルフェニル)−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−1−オン、4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル−(2−ヒドロキシ−2−プロピル)ケトン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトンなどを挙げることができ、また上記α−アミノケトン系化合物としては、例えば、2−メチル−1−(4−メチルチオフェニル)−2−モルホリノプロパン−1−オン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルホリノフェニル)−ブタン−1−オン、2−(4−メチルベンゾイル)−2−(ジメチルアミノ)−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタン−1−オンなどを挙げることができ、これら以外の化合物として、例えば、2,2−ジメトキシアセトフェノン、2,2−ジエトキシアセトフェノン、2,2−ジメトキシ−2−フェニルアセトフェノンなどを挙げることができる。
本発明においては、アセトフェノン系化合物を併用することにより、感度、得られるスペーサーの形状や圧縮強度をさらに改善することが可能となる。
本発明においては、ビイミダゾール系化合物を併用することにより、感度、解像度や得られるスペーサーの基板との密着性をさらに改善することが可能となる。
アミノ系増感剤としては、例えば、N−メチルジエタノールアミン、4,4’−ビス(ジメチルアミノ)ベンゾフェノン、4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン、p−ジメチルアミノ安息香酸エチル、p−ジメチルアミノ安息香酸i−アミルなどを挙げることができる。
これらのアミノ系増感剤のうち、特に4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノンが好ましい。
上記アミノ系増感剤は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
これらのチオール系化合物のうち、特に2−メルカプトベンゾチアゾールが好ましい。
感放射線性樹脂組成物には、本発明の所期の効果を損なわない範囲内で、必要に応じて、上記成分以外の添加剤を配合することもできる。
例えば、塗布性を向上するために、界面活性剤を配合することができる。その界面活性剤は、フッ素系界面活性剤およびシリコーン系界面活性剤を好適に用いることができる。
フッ素系界面活性剤としては、末端、主鎖および側鎖の少なくともいずれかの部位にフルオロアルキルまたはフルオロアルキレン基を有する化合物を好適に用いることができ、その具体例としては、1,1,2,2−テトラフロロオクチル(1,1,2,2−テトラフロロプロピル)エーテル、1,1,2,2−テトラフロロオクチルヘキシルエーテル、オクタエチレングリコールジ(1,1,2,2−テトラフロロブチル)エーテル、ヘキサエチレングリコール(1,1,2,2,3,3−ヘキサフロロペンチル)エーテル、オクタプロピレングリコールジ(1,1,2,2−テトラフロロブチル)エーテル、ヘキサプロピレングリコールジ(1,1,2,2,3,3−ヘキサフロロペンチル)エーテル、パーフロロドデシルスルホン酸ナトリウム、1,1,2,2,8,8,9,9,10,10−デカフロロドデカン、1,1,2,2,3,3−ヘキサフロロデカン、フルオロアルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム、フルオロアルキルホスホン酸ナトリウム、フルオロアルキルカルボン酸ナトリウム、フルオロアルキルポリオキシエチレンエーテル、ジグリセリンテトラキス(フルオロアルキルポリオキシエチレンエーテル)、フルオロアルキルアンモニウムヨージド、フルオロアルキルベタイン、フルオロアルキルポリオキシエチレンエーテル、パーフルオロアルキルポリオキシエタノール、パーフルオロアルキルアルコキシレート、フッ素系アルキルエステルなどを挙げることができる。
また、シリコーン系界面活性剤としては、例えばトーレシリコーンDC3PA、同DC7PA、同SH11PA、同SH21PA、同SH28PA、同SH29PA、同SH30PA、同SH−190、同SH−193、同SZ−6032、同SF−8428、同DC−57、同DC−190(以上、東レ・ダウコーニング・シリコーン(株)製)、TSF−4440、TSF−4300、TSF−4445、TSF−4446、TSF−4460、TSF−4452(以上、GE東芝シリコーン(株)製)などの商品名で市販されているものを挙げることができる。
界面活性剤の配合量は、(A)共重合体100重量部に対して、好ましくは5重量部以下、さらに好ましくは2重量部以下である。この場合、界面活性剤の配合量が5重量部を超えると、塗布時に膜荒れを生じやすくなる傾向がある。
上記接着助剤としては、官能性シランカップリング剤が好ましく、その例としては、カルボキシル基、メタクリロイル基、イソシアネート基、エポキシ基などの反応性官能基を有するシランカップリング剤を挙げることができ、より具体的には、トリメトキシシリル安息香酸、γ−メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン、ビニルトリアセトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、γ−イソシアナートプロピルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシランなどを挙げることができる。
これらの接着助剤は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
接着助剤の配合量は、(A)共重合体100重量部に対して、好ましくは20重量部以下、さらに好ましくは10重量部以下である。この場合、接着助剤の配合量が20重量部を超えると、現像残りが生じやすくなる傾向がある。
2官能以上のエポキシ基を1分子中に有する化合物としては、エチレングリコールジグリシジルエーテル、ジエチレングリコールジグリシジルエーテル、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル、プロピレングリコールジグリシジルエーテル、トリプロピレングリコールジグリシジルエーテル、ポリプロピレングリコールジグリシジルエーテル、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル、1,6−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、グリセリンジグリシジルエーテル、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル、水添ビスフェノールAジグリシジルエーテル、ビスフェノールAジグリシジルエーテル、フェノールノボラック型液状エポキシ樹脂などが挙げられる。これら市販品の具体例としては、エポライト40E,エポライト100E,エポライト200E,エポライト70P,エポライト200P,エポライト400P,エポライト40E,エポライト1500NP,エポライト1600,エポライト80MF,エポライト100MF,エポライト4000、エポライト3002(以上 共栄社化学(株)製)、エピコート152、エピコート154(以上 ジャパンエポキシレジン(株)製)などが挙げられる。これらは、単独もしくは2種以上の組み合わせで使用できる。
感放射線性樹脂組成物は、その使用に際して、通常、(A)共重合体、(B)重合性化合物、(C)光重合開始剤などの構成成分を適当な溶剤に溶解して、組成物溶液として調製される。
上記組成物溶液の調製に使用される溶剤としては、感放射線性樹脂組成物を構成する各成分を均一に溶解し、かつ各成分と反応しないものが用いられる。
このような溶媒としては、上述した(A)共重合体を製造するために使用できる溶媒として例示したものと同様のものを挙げることができる。
なお、本発明の感放射線性樹脂組成物における溶媒の使用量は、該組成物の固形分濃度が、通常、10〜50重量%、好ましくは15〜40重量%とされる量である。
このように調製された組成物溶液は、必要に応じて、孔径が例えば0.2〜0.5μm程度のミリポアフィルタなどによりろ過して、使用に供することもできる。
本発明は、少なくとも以下の工程を以下に記載の順序で含むことにより、本発明の液晶表示パネル用スペーサーを形成することができる。
(イ)本発明の感放射線性樹脂組成物の被膜を基板上に形成する工程。
(ロ)該被膜の少なくとも一部に露光する工程。
(ハ)露光後の該被膜を現像する工程。
(ニ)現像後の該被膜を加熱する工程。
(イ)工程では、組成物溶液を基板の表面に塗布したのち、プレベークして溶剤を除去することにより、塗膜を形成する。
本発明の感放射線性樹脂組成物の被膜を形成する方法としては、例えば(1)塗布法、(2)ドライフィルム法によることができる。
組成物溶液の塗布法としては、例えば、スプレー法、ロールコート法、回転塗布法(スピンコート法)、スリットダイ塗布法、バー塗布法、インクジェット塗布法などの適宜の方法を採用することができ、特にスピンコート法、スリットダイ塗布法が好ましい。
また、本発明の感放射線性樹脂組成物の被膜を形成する際に、(2)ドライフィルム法を採用する場合、該ドライフィルムは、ベースフィルム、好ましくは可とう性のベースフィルム上に、本発明の感放射線性樹脂組成物からなる感放射線性層を積層してなるもの(以下、「感放射線性ドライフィルム」という)である。
また、感放射線性ドライフィルムは、未使用時に、その感放射線性層上にさらにカバーフィルムを積層して保存することもできる。このカバーフィルムは、未使用時には剥がれず、使用時には容易に剥がすことができるように、適度な離型性を有する必要がある。このような条件を満たすカバーフィルムとしては、例えば、PETフィルム、ポリプロピレンフィルム、ポリエチレンフィルム、ポリ塩化ビニルフィルムなどの合成樹脂フィルムの表面にシリコーン系離型剤を塗布または焼き付けフィルムを使用することができる。カバーフィルムの厚さは、通常、25μm程度で十分である。
また、プレベークの条件は、各構成成分の種類、配合割合などによっても異なるが、通常、70〜90℃で1〜15分間程度である。
次いで、プレベークされた塗膜に、所定パターンのマスクを介し露光して重合させる。
露光に使用される放射線としては、可視光線、紫外線、遠紫外線、荷電粒子線、X線などを適宜に選択できるが、波長が190〜450nmの範囲にある放射線が好ましい。
露光量は、露光される放射線の波長365nmにおける強度を、照度計(OAI model 356 、OAI Optical Associates Inc. 製)により測定した値として、通常、100〜10,000J/m2、好ましくは1,500〜4,000J/m2である。
露光後、現像液により現像し、不要な部分を除去して、パターンを形成する。
現像方法としては、例えば、液盛り法、浸漬法、シャワー法などの何れでもよく、現像時間は、通常、30〜180秒間である。
上記現像液としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、ケイ酸ナトリウム、メタケイ酸ナトリウム、アンモニアなどの無機アルカリ類;エチルアミン、n−プロピルアミンなどの1級アミン類;ジエチルアミン、ジ−n−プロピルアミンなどの2級アミン類;トリメチルアミン、メチルジエチルアミン、エチルジメチルアミン、トリエチルアミンなどの3級アミン類;ジメチルエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、トリエタノールアミンなどの3級アルカノールアミン類;ピロール、ピペリジン、N−メチルピペリジン、N−メチルピロリジン、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン、1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]−5−ノネンなどの脂環族3級アミン類;ピリジン、コリジン、ルチジン、キノリンなどの芳香族3級アミン類;テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチルアンモニウムヒドロキシドなどの4級アンモニウム塩などのアルカリ性化合物の水溶液を使用することができる。
また、上記アルカリ性化合物の水溶液には、メタノール、エタノールなどの水溶性有機溶媒および/または界面活性剤を適当量添加することもできる。
現像後、例えば流水洗浄などにより、例えば30〜90秒間洗浄して、不要な部分を除去したのち、圧縮空気や圧縮窒素を吹きつけて乾燥させることにより、所定のパターンが形成される。
現像後の被膜を加熱する。すなわち、現像後、このパターンを、ホットプレート、オーブンなどの加熱装置により、所定温度、例えば150〜250℃で、所定時間、ホットプレート上では例えば5〜30分間、オーブン中では例えば30〜90分間、加熱処理することにより、目的とするスペーサーを得ることができる。
本発明の液晶表示パネルは、以下の方法により作製される。まず、液晶配向能を有する保護膜が形成された基板を2枚作成し、それぞれの保護膜における液晶配向方向が直交または逆平行となるように、2枚の基板を間隙(セルギャップ)を介して対向させ、2枚の基板の周辺部を本発明のスペーサーを介して貼り合わせ、基板の表面およびスペーサーにより区画されたセルギャップ内に液晶を充填し、充填孔を封止して液晶セルを構成する。そして、液晶セルの外表面、すなわち、液晶セルを構成するそれぞれの基板の他面側に、偏光板を、その偏光方向が当該基板の一面に形成された保護膜の液晶配向方向と一致または直交するように貼り合わせることにより、本発明の液晶表示パネルを得る。
合成例1
冷却管、撹拌機を備えたフラスコに、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル 4重量部、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル 220重量部を仕込んだ。引き続き、スチレン 5重量部、メタクリル酸 10重量部、アクリル酸 4重量部、メタクリル酸ベンジルエステル 31重量部、メタクリル酸n-ブチルエステル 45重量部を仕込み、窒素置換したのち、さらに1,3−ブタジエン 5重量部を仕込み、緩やかに攪拌しつつ、溶液の温度を80℃に上昇させ、この温度を4時間保持し、さらに100℃で1時間保持し、で共重合体[A−1]を含む重合体溶液を得た。得られた重合体溶液の固形分濃度は31.0重量%であり、重合体の重量平均分子量は、12,000であった(重量平均分子量はGPC(ゲルパーミエイションクロマトグラフィー) HLC−8020(東ソー(株)製)を用いて測定したポリスチレン換算分子量である)。
冷却管、撹拌機を備えたフラスコに、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル 4重量部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 220重量部を仕込んだ。引き続き、スチレン 5重量部、メタクリル酸 10重量部、アクリル酸 4重量部、メタクリル酸ベンジルエステル 31重量部、メタクリル酸n-ブチルエステル 45重量部を仕込み、窒素置換したのち、さらに1,3−ブタジエン 5重量部を仕込み、緩やかに攪拌しつつ、溶液の温度を80℃に上昇させ、この温度を4時間保持し、さらに100℃で1時間保持し、で共重合体[A−2]を含む重合体溶液を得た。得られた重合体溶液の固形分濃度は31.0重量%であり、重合体の重量平均分子量は、12,000であった(重量平均分子量はGPC(ゲルパーミエイションクロマトグラフィー) HLC−8020(東ソー(株)製)を用いて測定したポリスチレン換算分子量である)。
冷却管、撹拌機を備えたフラスコに、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル 4重量部、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル 220重量部を仕込んだ。引き続き、スチレン 5重量部、メタクリル酸 10重量部、アクリル酸 4重量部、メタクリル酸ベンジルエステル 31重量部、メタクリル酸n-ブチルエステル 50重量部を仕込み、窒素置換したのち、緩やかに攪拌しつつ、溶液の温度を80℃に上昇させ、この温度を4時間保持し、さらに100℃で1時間保持し、共重合体[A−3]を含む重合体溶液を得た。得られた重合体溶液の固形分濃度は32.0重量%であり、重合体の重量平均分子量は、15,000であった(重量平均分子量はGPC(ゲルパーミエイションクロマトグラフィー) HLC−8020(東ソー(株)製)を用いて測定したポリスチレン換算分子量である)。
冷却管、撹拌機を備えたフラスコに、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル) 5重量部、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル 200重量部を仕込み、引き続いてメタクリル酸 18重量部、メタクリル酸グリシジル 40重量部、スチレン5 重量部、メタクリル酸トリシクロ[ 5.2.1.02,6]デカン−8−イル 32重量部を仕込んで、窒素置換したのち、さらに1,3−ブタジエン 5重量部を仕込み、緩やかに攪拌しつつ、溶液の温度を70℃に上昇させ、この温度を5時間保持して重合させて、共重合体〔A−4〕の溶液を得た。得られた重合体溶液の固形分濃度は33.3重量%であり、重合体の重量平均分子量は、20,000であった(重量平均分子量はGPC(ゲルパーミエイションクロマトグラフィー) HLC−8020(東ソー(株)製)を用いて測定したポリスチレン換算分子量である)。
組成物溶液の調製
(A)共重合体として合成例1で得た共重合体〔A−1〕の溶液 100重量部(固形分)、(B)重合性化合物としてKAYARAD DPHA(日本化薬(株)製) 100重量部、UX-2201(以上、日本化薬(株)製) 30重量部、(C)光重合開始剤として2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルホリノプロパン−1−オン(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製 イルガキュア907) 5重量部、2,2’−ビス(2-クロロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラフェニル−1,2’−ビイミダゾール 2.5重量部、4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン 2.5重量部、2−メルカプトベンゾチアゾール 1.25重量部を使用し、固形分濃度が30重量%になるようにジエチレングリコールメチルエチルエーテルに溶解したのち、孔径0.2μmのミリポアフィルタでろ過して、組成物溶液(S−1)を調製した。
無アルカリガラス基板上にスピンナーを用いて、上記組成物溶液を塗布した後、90℃で3分間ホットプレート上でプレベークして膜厚3.5μmの塗膜を形成した。
上記で得られた塗膜に15μm丸の残しパターンのマスクを介して、露光ギャップを200μmとして、波長365nmにおける露光強度が300W/m2の紫外線による露光を行った。次いで、水酸化カリウム 0.05重量%水溶液で25℃、120秒間現像した後、純水で1分間リンスした。さらに、オーブン中、230℃で20分間加熱しスペーサーを形成した。
得られたスペーサーの表面状態を走査型電子顕微鏡にて観察して、表面に突起状の異物や荒れがある場合を×とし、表面に突起状の異物や荒れがない場合を○とした。結果を表2に示す。
上記(I)で得られたパターンにおいて、現像後の残膜率が90%以上になる感度が1,500J/m2以下だと、感度が良好と言える。結果を表2に示す。
上記(I)で得られた基板に、液晶配向剤としてAL3046(JSR(株)製)を液晶配向膜塗布用印刷機により塗布し、180℃で1時間乾燥し、乾燥膜厚0.05μmの配向剤の塗膜を形成した。
この塗膜に、ナイロン製の布を巻き付けたロールを有するラビングマシーンにより、ロールの回転数500rpm、ステージの移動速度1cm/秒でラビング処理を行った。この時のスペーサーパターンの削れや剥がれの有無を表2に示す。
8〜15μmのサイズのパターンを有したマスクを介して、500J/m2で露光し、現像後のパターンの有無を確認した。マスクパターンサイズが10μm以下でもパターンがある場合、密着性が良好と言える。結果を表2に示す。
得られたスペーサーについて、微小圧縮試験機(商品名DUH−201、(株)島津製作所製)を用い、直径50μmの平面圧子により、負荷速度および徐荷速度をともに2.6mN /秒として、50mNまでの荷重を負荷して5秒間保持したのち除荷して、負荷時の荷重−変形量曲線および徐荷時の荷重−変形量曲線を作成した。このとき、図1に示すように、負荷時の荷重50mNでの変形量と荷重5mNでの変形量との差をL1とし、除荷時の荷重50mNでの変形量と荷重5mNでの変形量との差をL2として、下記式により、弾性回復率を算出した。
弾性回復率(%)=L2×100/L1
弾性回復率と変異量を表2に示す。
スペーサーを形成した基板を配向膜剥離液(製品名:TS−204、三洋化成製)に50℃で30分浸漬し、さらに210℃で15分加熱後に膜厚変化を測定した。加熱後の膜厚×100/初期膜厚により評価を行った。配向膜剥離液浸漬前後で膜厚に変化がなければ、配向膜剥離液耐性が良好であると言える。結果を表2に示す。
実施例1において、(A)成分〜(C)成分として、表1に記載のとおりの種類、量を使用した他は、実施例1と同様にして、組成物溶液を調製し、スペーサーを形成して、評価した。(B)〜(C)の添加量は、(A)共重合体100重量部に対しての重量比である。
表1〜2から明らかなように、実施例1〜24は、本発明の感放射線性樹脂組成物であり、いずれも、1,500J/m2以下の露光量で十分なスペーサー形状および膜厚を得ることを可能とし、圧縮荷重による高い柔軟性を持ち、密着性、ラビング耐性、耐熱性などにも優れ、剥離液耐性に優れた表示パネル用スペーサーを形成しうる。
これに対し、比較例1は(b−1)成分単独使用の場合、1,500J/m2以下の露光量で十分なスペーサーを形成することができない。比較例2、3は(b−2)成分単独使用の場合で、スペーサーの表面に突起状の異物や荒れがあり、ラビング耐性が低く、剥離液耐性も低い。比較例4は(b−1)成分と(b−2)成分を同時に使用した場合であるが、(b−1)成分が10重量%で(b-2)成分が90重量%の場合もスペーサーの表面に突起状の異物や荒れがあり、ラビング耐性が低く、剥離液耐性も低い。
(B−1):KAYARAD DPHA(日本化薬(株)製)
(B−2):KAYARAD UX-2201(日本化薬(株)製)
(B−3):KAYARAD UX-3204(日本化薬(株)製)
(B−4):KAYARAD UX-0937(日本化薬(株)製)
(B−5):KAYARAD DPHA−40H(日本化薬(株)製)
(B−6):アロニックス TO−1382(東亜合成(株)製)
(B−7):ライトアクリレート1,9−NDA(共栄社(株)製)
(B−8):アロニックス M−5300(以上、東亜合成(株)製)
(C−2):1,2−オクタジオン−1−[4−(フェニルチオ)フェニル]−2−(O−ベンゾイルオキシム)(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製 CGI−124)
(C−3):2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルホリノプロパン−1−オン(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製 イルガキュア907)
(C−4):2−(4−メチルベンゾイル)−2−(ジメチルアミノ)−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタン−1−オン(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製 イルガキュア379)
(C−5):2,2’−ビス(2-クロロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラフェニル−1,2’−ビイミダゾール
(C−6):4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン
(C−7):2−メルカプトベンゾチアゾール
(D−1):フェノールノボラックエポキシ樹脂 エピコート152( ジャパンエポキシレジン(株)製)
(D−2):N−(アルコキシメチル)メラミン化合物 ニカラックMW−30M(三和ケミカル(株)製)
表1中、−印は、該成分が添加されていないことを示す。
評価結果を、表2に示す。
Claims (10)
- (A)(a1)エチレン性不飽和カルボン酸および/またはエチレン性不飽和カルボン酸無水物と(a2)他のエチレン性不飽和化合物との共重合体、
(B)(b1)3官能以上の(メタ)アクリル酸エステル類、および(b2)(α)多官能イソシアネート化合物と(β)分子内に1個の水酸基を含有する(メタ)アクリレート化合物と(γ)ポリオールとを反応させて得られる重量平均分子量が15,000以下の多官能ウレタンアクリレートからなり、(α)多官能イソシアネート化合物、(β)分子内に1個の水酸基を含有する(メタ)アクリレート化合物、(γ)ポリオールの割合が、(α)のイソシアネート基と(β)の水酸基と(γ)の水酸基のモル比が、1.00/1.00/0.50〜1.00/1.20/0.60の範囲にある多官能ウレタンアクリレートを主成分とする重合性化合物、ならびに
(C)O-アシルオキシム型重合開始剤である感放射線性重合開始剤
を含有することを特徴とする感放射線性樹脂組成物。 - (A)共重合体において、(a1)に由来する繰り返し単位が5〜50重量%、(a2)に由来する繰り返し単位が95〜50重量%[ただし、(a1)+(a2)=100重量%]である請求項1記載の感放射線性樹脂組成物。
- (B)重合性化合物において、(b1)3官能以上の(メタ)アクリル酸エステル類が、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートである請求項1または2記載の感放射線性樹脂組成物。
- (B)重合性化合物において、(b1)成分と(b2)成分の割合が、(b1)20〜95重量%、(b2)80〜5重量%[ただし、(b1)+(b2)=100重量%]である請求項1〜3いずれかに記載の感放射線性樹脂組成物。
- (B)重合性化合物の使用量が、(A)共重合体100重量部に対し、1〜250重量部である請求項1〜4いずれかに記載の感放射線性樹脂組成物。
- (C)感放射線性重合開始剤の使用量が、(B)重合性不飽和化合物100重量部に対し0.1〜30重量部である請求項1〜5いずれかに記載の感放射線性樹脂組成物。
- 液晶表示パネル用スペーサーの形成に用いられる請求項1〜6いずれかに記載の感放射線性樹脂組成物。
- 請求項1〜7いずれかに記載の感放射線性樹脂組成物から形成されてなる液晶表示パネル用スペーサー。
- 少なくとも以下の工程を以下に記載の順序で含むことを特徴とする液晶表示パネル用スペーサーの形成方法。
(イ)請求項1〜8いずれかに記載の感放射線性樹脂組成物の被膜を基板上に形成する工程。
(ロ)該被膜の少なくとも一部に露光する工程。
(ハ)露光後の該被膜を現像する工程。
(ニ)現像後の該被膜を加熱する工程。 - 請求項8に記載のスペーサーを具備する液晶表示パネル。
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