JP5181491B2 - 側鎖不飽和重合体、感放射線性樹脂組成物および液晶表示素子用スペーサー - Google Patents
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Description
〔A〕(a1)不飽和カルボン酸系化合物に由来する繰り返し単位の含有率が5〜50重量%、
(a2)1分子中に1つ以上の水酸基を含有する不飽和化合物に由来する繰り返し単位の含有率が1〜50重量%、
(a3)アクリル酸グリシジル、アクリル酸2−メチルグリシジル、4−ヒドロキシブチルアクリレートグリシジルエーテル、アクリル酸3,4−エポキシブチル、アクリル酸6,7−エポキシヘプチル、アクリル酸3,4−エポキシシクロヘキシル、メタクリル酸グリシジル、メタクリル酸2−メチルグリシジル、メタクリル酸3,4−エポキシブチル、メタクリル酸6,7−エポキシヘプチル、メタクリル酸3,4−エポキシシクロヘキシル、α−エチルアクリル酸グリシジル、α−n−プロピルアクリル酸グリシジル、α−n−ブチルアクリル酸グリシジル、α−エチルアクリル酸6,7−エポキシヘプチル、α−エチルアクリル酸3,4−エポキシシクロヘキシル、o−ビニルベンジルグリシジルエーテル、m−ビニルベンジルグリシジルエーテル、p−ビニルベンジルグリシジルエーテルの群から選ばれる不飽和化合物に由来する繰り返し単位の含有率が10〜70重量%の共重合体に、下記式(1)で表されるイソシアネート化合物を反応させて得られる重合体。
〔B〕使用量が、〔A〕重合体100重量部に対して1〜120重量部である重合性不飽和化合物、および
〔C〕使用量が、〔A〕重合体100重量部に対して20重量部以下である感放射線性重合開始剤を含有することを特徴とする感放射線性樹脂組成物によって達成される。
本発明によると、前記課題は、第二に、
前記感放射線性樹脂組成物からなる、液晶表示素子用スペーサーの形成に用いられる感放射線性樹脂組成物(以下、「液晶表示素子用スペーサー用感放射線性樹脂組成物」という。)によって達成される。
前記各感放射線性樹脂組成物から形成されてなる液晶表示素子用スペーサーによって達成される。
少なくとも以下の工程を以下に記載の順序で含むことを特徴とする液晶表示素子用スペーサーの形成方法によって達成される。
(イ)前記液晶表示素子用スペーサー用感放射線性樹脂組成物の被膜を基板上に形成する工程、
(ロ)該被膜の少なくとも一部に露光する工程、
(ハ)露光後の該被膜を現像する工程、および
(ニ)現像後の該被膜を加熱する工程。
前記液晶表示素子用スペーサーを具備する液晶表示素子によって達成される。
−〔A〕重合体−
本発明の重合体は、(a1)不飽和カルボン酸および/または不飽和カルボン酸無水物と、(a2)1分子中に1つ以上の水酸基を含有する不飽和化合物と、(a3)他の不飽和化合物との共重合体(以下、「共重合体〔α〕」という。)に、前記式(1)で表されるイソシアネート化合物(以下、「不飽和イソシアネート化合物(1)」という。)を反応させて得られる重合体(以下、「〔A〕重合体」という。)からなる。
アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、2−アクリロイルオキシエチルコハク酸、2−メタクリロイルオキシエチルコハク酸、2−アクリロイルオキシエチルヘキサヒドロフタル酸、2−メタクリロイルオキシエチルヘキサヒドロフタル酸等のモノカルボン酸;
マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、メサコン酸、イタコン酸等のジカルボン酸;
前記ジカルボン酸の酸無水物等を挙げることができる。
メタクリル酸2−ヒドロキシエチルエステル、メタクリル酸3−ヒドロキシプロピルエステル、メタクリル酸4−ヒドロキシブチルエステル、メタクリル酸5−ヒドロキシペンチルエステル、メタクリル酸6−ヒドロキシヘキシルエステル、メタクリル酸7−ヒドロキシヘプチルエステル、メタクリル酸8−ヒドロキシオクチルエステル、メタクリル酸9−ヒドロキシノニルエステル、メタクリル酸10−ヒドロキシデシルエステル、メタクリル酸11−ヒドロキシウンデシルエステル、メタクリル酸12−ヒドロキシドデシルエステルの如きメタクリル酸ヒドロキシアルキルエステル;
アクリル酸2−(6−ヒドロキシヘキサノイルオキシ)エチルエステル、アクリル酸3−(6−ヒドロキシヘキサノイルオキシ)プロピルエステル、アクリル酸4−(6−ヒドロキシヘキサノイルオキシ)ブチルエステル、アクリル酸5−(6−ヒドロキシヘキサノイルオキシ)ペンチルエステル、アクリル酸6−(6−ヒドロキシヘキサノイルオキシ)へキシルエステルの如きアクリル酸(6−ヒドロキシヘキサノイルオキシ)アルキルエステル;
メタクリル酸2−(6−ヒドロキシヘキサノイルオキシ)エチルエステル、メタクリル酸3−(6−ヒドロキシヘキサノイルオキシ)プロピルエステル、メタクリル酸4−(6−ヒドロキシヘキサノイルオキシ)ブチルエステル、メタクリル酸5−(6−ヒドロキシエチルヘキサノイルオキシ)ペンチルエステル、メタクリル酸6−(6−ヒドロキシヘキサノイルオキシ)へキシルエステルの如きメタクリル酸(6−ヒドロキシヘキサノイルオキシ)アルキルエステル;
メタクリル酸(6−ヒドロキシヘキサノイルオキシ)アルキルエステルとメタクリル酸2−ヒドロキシエチルエステルの混合物の市販品としては、商品名で、PLACCEL FM1D、FM2D(ダイセル化学工業(株)製)等を挙げることができる。
また、アクリル酸2−(3−ヒドロキシ−2,2-ジメチル−プロポキシカルボニルオキシ)−エチルエステル、アクリル酸3−(3−ヒドロキシ−2,2-ジメチル−プロポキシカルボニルオキシ)−プロピルエステル、アクリル酸4−(3−ヒドロキシ−2,2-ジメチル−プロポキシカルボニルオキシ)−ブチルエステル、アクリル酸5−(3−ヒドロキシ−2,2-ジメチル−プロポキシカルボニルオキシ)−ペンチルエステル、アクリル酸6−(3−ヒドロキシ−2,2-ジメチル−プロポキシカルボニルオキシ)−ヘキシルエステルの如きアクリル酸(3−ヒドロキシ−2,2-ジメチル−プロポキシカルボニルオキシ)−アルキルエステル、
メタクリル酸2−(3−ヒドロキシ−2,2-ジメチル−プロポキシカルボニルオキシ)−エチルエステル、メタクリル酸3−(3−ヒドロキシ−2,2-ジメチル−プロポキシカルボニルオキシ)−プロピルエステル、メタクリル酸4−(3−ヒドロキシ−2,2-ジメチル−プロポキシカルボニルオキシ)−ブチルエステル、メタクリル酸5−(3−ヒドロキシ−2,2-ジメチル−プロポキシカルボニルオキシ)−ペンチルエステル、メタクリル酸6−(3−ヒドロキシ−2,2-ジメチル−プロポキシカルボニルオキシ)−ヘキシルエステルの如きメタクリル酸(3−ヒドロキシ−2,2-ジメチル−プロポキシカルボニルオキシ)−アルキルエステル等を挙げることができる。
(メタ)アクリル酸(3−ヒドロキシ−2,2-ジメチル−プロポキシカルボニルオキシ)−アルキルエステルとメタクリル酸2−ヒドロキシエチルエステルの混合物の市販品としては、商品名で、HEMAC1(ダイセル化学工業(株)製)等を挙げることができる。
さらに、アクリル酸4−ヒドロキシ−シクロヘキシルエステル、アクリル酸4−ヒドロキシメチル−シクロヘキシルメチルエステル、アクリル酸4−ヒドロキシエチル−シクロヘキシルエチルエステル、アクリル酸3−ヒドロキシ−ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2−イルエステル、アクリル酸3−ヒドロキシメチル−ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2−イルメチルエステル、アクリル酸3−ヒドロキシエチル−ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2−イルエチルエステル、アクリル酸8−ヒドロキシ−ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2−イルエステル、アクリル酸2−ヒドロキシ−オクタヒドロ-4,7−メタノ−インデン−5−イルエステル、アクリル酸2−ヒドロキシメチル−オクタヒドロ-4,7−メタノ−インデン−5−イルメチルエステル、アクリル酸2−ヒドロキシエチル−オクタヒドロ-4,7−メタノ−インデン−5−イルエチルエステル、アクリル酸3−ヒドロキシ−アダマンタン−1−イルエステル、アクリル酸3−ヒドロキシメチル−アダマンタン−1−イルメチルエステル、アクリル酸3−ヒドロキシエチル−アダマンタン−1−イルエチルエステルの如き脂環式構造を有するアクリル酸ヒドロキシアルキルエステル;
メタクリル酸4−ヒドロキシ−シクロヘキシルエステル、メタクリル酸4−ヒドロキシメチル−シクロヘキシルメチルエステル、メタクリル酸4−ヒドロキシエチル−シクロヘキシルエチルエステル、メタクリル酸3−ヒドロキシ−ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2−イルエステル、メタクリル酸3−ヒドロキシメチル−ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2−イルメチルエステル、メタクリル酸3−ヒドロキシエチル−ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2−イルエチルエステル、メタクリル酸8−ヒドロキシ−ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2−イルエステル、メタクリル酸2−ヒドロキシ−オクタヒドロ-4,7−メタノ−インデン−5−イルエステル、メタクリル酸2−ヒドロキシメチル−オクタヒドロ-4,7−メタノ−インデン−5−イルメチルエステル、メタクリル酸2−ヒドロキシエチル−オクタヒドロ-4,7−メタノ−インデン−5−イルエチルエステル、メタクリル酸3−ヒドロキシ−アダマンタン−1−イルエステル、メタクリル酸3−ヒドロキシメチル−アダマンタン−1−イルメチルエステル、メタクリル酸3−ヒドロキシエチル−アダマンタン−1−イルエチルエステルの如き脂環式構造を有するメタクリル酸ヒドロキシアルキルエステル;
アクリル酸1,2−ジヒドロキシエチルエステル、アクリル酸2,3−ジヒドロキシプロピルエステル、アクリル酸1,3−ジヒドロキシプロピルエステル、アクリル酸3,4−ジヒドロキシブチルエステル、アクリル酸3−[3−(2,3−ジヒドロキシプロポキシ)−2−ヒドロキシプロポキシ]−2−ヒドロキシプロピルエステル等のアクリル酸ジヒドロキシアルキルエステル;
メタクリル酸1,2−ジヒドロキシエチルエステル、メタクリル酸2,3−ジヒドロキシプロピルエステル、メタクリル酸1,3−ジヒドロキシプロピルエステル、メタクリル酸3,4−ジヒドロキシブチルエステル、メタクリル酸3−[3−(2,3−ジヒドロキシプロポキシ)−2−ヒドロキシプロポキシ]−2−ヒドロキシプロピルエステル等のメタクリル酸ジヒドロキシアルキルエステル等を挙げることができる。
これらの1分子中に1つ以上の水酸基を含有する不飽和化合物のうち、共重合反応性およびイソシアネート化合物との反応性の点から、アクリル酸2−ヒドロキシエチルエステル、アクリル酸3−ヒドロキシプロピルエステル、アクリル酸4−ヒドロキシブチルエステル、メタクリル酸2−ヒドロキシエチルエステル、メタクリル酸3−ヒドロキシプロピルエステル、メタクリル酸4−ヒドロキシブチルエステル、アクリル酸2−(6−ヒドロキシヘキサノイルオキシ)エチルエステル、メタクリル酸2−(6−ヒドロキシヘキサノイルオキシ)エチルエステル、アクリル酸2−(3−ヒドロキシ−2,2-ジメチル−プロポキシカルボニルオキシ)−エチルエステル、メタクリル酸2−(3−ヒドロキシ−2,2-ジメチル−プロポキシカルボニルオキシ)−エチルエステル、アクリル酸4−ヒドロキシメチル−シクロヘキシルメチルエステル、メタクリル酸4−ヒドロキシメチル−シクロヘキシルメチルエステル、アクリル酸3−ヒドロキシメチル−アダマンタン−1−イルメチルエステル、メタクリル酸3−ヒドロキシメチル−アダマンタン−1−イルメチルエステル、アクリル酸2,3−ジヒドロキシプロピルエステル、メタクリル酸2,3−ジヒドロキシプロピルエステル等が好ましい。
アクリル酸メチル、アクリル酸n−プロピル、アクリル酸i−プロピル、アクリル酸n−ブチル、アクリル酸sec−ブチル、アクリル酸t−ブチル等のアクリル酸アルキルエステル;
メタクリル酸メチル、メタクリル酸エチル、メタクリル酸n−プロピル、メタクリル酸i−プロピル、メタクリル酸n−ブチル、メタクリル酸sec−ブチル、メタクリル酸t−ブチル等のメタクリル酸アルキルエステル;
アクリル酸グリシジル、アクリル酸2−メチルグリシジル、4−ヒドロキシブチルアクリレートグリシジルエーテル、アクリル酸3,4−エポキシブチル、アクリル酸6,7−エポキシヘプチル、アクリル酸3,4−エポキシシクロヘキシル等のアクリル酸エポキシ(シクロ)アルキルエステル;
メタクリル酸グリシジル、メタクリル酸2−メチルグリシジル、メタクリル酸3,4−エポキシブチル、メタクリル酸6,7−エポキシヘプチル、メタクリル酸3,4−エポキシシクロヘキシル等のメタクリル酸エポキシ(シクロ)アルキルエステル;
α−エチルアクリル酸グリシジル、α−n−プロピルアクリル酸グリシジル、α−n−ブチルアクリル酸グリシジル、α−エチルアクリル酸6,7−エポキシヘプチル、α−エチルアクリル酸3,4−エポキシシクロヘキシル等の他のα−アルキルアクリル酸エポキシ(シクロ)アルキルエステル;
o−ビニルベンジルグリシジルエーテル、m−ビニルベンジルグリシジルエーテル、p−ビニルベンジルグリシジルエーテル等のグリシジルエーテル類;
アクリル酸シクロヘキシル、アクリル酸2−メチルシクロヘキシル、アクリル酸トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イル、アクリル酸2−(トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イルオキシ)エチル、アクリル酸イソボロニル等のアクリル酸脂環式エステル;
メタクリル酸シクロヘキシル、メタクリル酸2−メチルシクロヘキシル、メタクリル酸トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イル、メタクリル酸2−(トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イルオキシ)エチル、メタクリル酸イソボロニル等のメタクリル酸脂環式エステル;
アクリル酸フェニル、アクリル酸ベンジル等のアクリル酸のアリールエステルあるいはアラルキルエステル;
メタクリル酸フェニル、メタクリル酸ベンジル等のメタクリル酸のアリールエステルあるいはアラルキルエステル;
マレイン酸ジエチル、フマル酸ジエチル、イタコン酸ジエチル等の不飽和ジカルボン酸ジアルキルエステル;
アクリル酸テトラヒドロフラン−2−イル、アクリル酸テトラヒドロピラン−2−イル、アクリル酸2−メチルテトラヒドロピラン−2−イル等の含酸素複素5員環あるいは含酸素複素6員環を有するアクリル酸エステル;
メタクリル酸テトラヒドロフラン−2−イル、メタクリル酸テトラヒドロピラン−2−イル、メタクリル酸2−メチルテトラヒドロピラン−2−イル等の含酸素複素5員環あるいは含酸素複素6員環を有するメタクリル酸エステル;
スチレン、α−メチルスチレン、m−メチルスチレン、p−メチルスチレン、p−メトキシスチレン等のビニル芳香族化合物;
1,3−ブタジエン、イソプレン、2,3−ジメチル−1,3−ブタジエン等の共役ジエン系化合物のほか、
アクリロニトリル、メタクリロニトリル、アクリルアミド、メタクリルアミド、塩化ビニル、塩化ビニリデン、酢酸ビニル
等を挙げることができる。
メタノール、エタノール、n−プロパノール、i−プロパノール等のアルコール類;
テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類;
エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノ−n−プロピルエーテル、エチレングリコールモノ−n−ブチルエーテル等のエチレングリコールモノアルキルエーテル;
エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノ−n−プロピルエーテルアセテート、エチレングリコールモノ−n−ブチルエーテルアセテート等のエチレングリコールモノアルキルエーテルアセテート;
エチレングリコールモノメチルエーテルプロピオネート、エチレングリコールモノエチルエーテルプロピオネート、エチレングリコールモノ−n−プロピルエーテルプロピオネート、エチレングリコールモノ−n−ブチルエーテルプロピオネート等のエチレングリコールモノアルキルエーテルプロピオネート;
ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル等のジエチレングリコールアルキルエーテル;
プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノ−n−プロピルエーテル、プロピレングリコールモノ−n−ブチルエーテル等のプロピレングリコールモノアルキルエーテル;
ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールジエチルエーテル、ジプロピレングリコールメチルエチルエーテル等のジプロピレングリコールアルキルエーテル;
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノ−n−プロピルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノ−n−ブチルエーテルアセテート等のプロピレングリコールモノアルキルエーテルアセテート;
プロピレングリコールモノメチルエーテルプロピオネート、プロピレングリコールモノエチルエーテルプロピオネート、プロピレングリコールモノ−n−プロピルエーテルプロピオネート、プロピレングリコールモノ−n−ブチルエーテルプロピオネート等のプロピレングリコールモノアルキルエーテルプロピオネート;
トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素;
メチルエチルケトン、2−ペンタノン、3−ペンタノン、シクロヘキサノン、4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン等のケトン類;
2−メトキシプロピオン酸メチル、2−メトキシプロピオン酸エチル、2−メトキシプロピオン酸n−プロピル、2−メトキシプロピオン酸n−ブチル、2−エトキシプロピオン酸メチル、2−エトキシプロピオン酸エチル、2−エトキシプロピオン酸n−プロピル、2−エトキシプロピオン酸n−ブチル、2−n−プロポキシプロピオン酸メチル、2−n−プロポキシプロピオン酸エチル、2−n−プロポキシプロピオン酸n−プロピル、2−n−プロポキシプロピオン酸n−ブチル、2−n−ブトキシプロピオン酸メチル、2−n−ブトキシプロピオン酸エチル、2−n−ブトキシプロピオン酸n−プロピル、2−n−ブトキシプロピオン酸n−ブチル、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−メトキシプロピオン酸n−プロピル、3−メトキシプロピオン酸n−ブチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸n−プロピル、3−エトキシプロピオン酸n−ブチル、3−n−プロポキシプロピオン酸メチル、3−n−プロポキシプロピオン酸エチル、3−n−プロポキシプロピオン酸n−プロピル、3−n−プロポキシプロピオン酸n−ブチル、3−n−ブトキシプロピオン酸メチル、3−n−ブトキシプロピオン酸エチル、3−n−ブトキシプロピオン酸n−プロピル、3−n−ブトキシプロピオン酸n−ブチル等のアルコキシプロピオン酸アルキル類や、
酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸n−プロピル、酢酸n−ブチル、ヒドロキシ酢酸メチル、ヒドロキシ酢酸エチル、ヒドロキシ酢酸n−プロピル、ヒドロキシ酢酸n−ブチル、酢酸4-メトキシブチル、酢酸3-メトキシブチル、酢酸2-メトキシブチル、酢酸3-エトキシブチル、酢酸3-プロキシブチル、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸n−プロピル、乳酸n−ブチル、2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオン酸メチル、2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオン酸エチル、3−ヒドロキシプロピオン酸メチル、3−ヒドロキシプロピオン酸エチル、3−ヒドロキシプロピオン酸n−プロピル、3−ヒドロキシプロピオン酸n−ブチル、2−ヒドロキシ−3−メチルブタン酸メチル、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸n−プロピル、メトキシ酢酸n−ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル、エトキシ酢酸n−プロピル、エトキシ酢酸n−ブチル、n−プロポキシ酢酸メチル、n−プロポキシ酢酸エチル、n−プロポキシ酢酸n−プロピル、n−プロポキシ酢酸n−ブチル、n−ブトキシ酢酸メチル、n−ブトキシ酢酸エチル、n−ブトキシ酢酸n−プロピル、n−ブトキシ酢酸n−ブチル等の他のエステル類
等を挙げることができる。
4−アクリロイルオキシフェニルイソシアネート、2−アクリロイルオキシ−4−メチルフェニルイソシアネート、2−アクリロイルオキシ−5−メチルフェニルイソシアネート、2−アクリロイルオキシ−6−メチルフェニルイソシアネート、3−アクリロイルオキシ−2−メチルフェニルイソシアネート、3−アクリロイルオキシ−4−メチルフェニルイソシアネート、4−アクリロイルオキシ−2−メチルフェニルイソシアネート、4−アクリロイルオキシ−3−メチルフェニルイソシアネート、2−アクリロイルオキシ−3、5−ジメチルフェニルイソシアネート、4−アクリロイルオキシ−2、3−ジメチルフェニルイソシアネート、4−アクリロイルオキシ−2、6−ジメチルフェニルイソシアネート、2−アクリロイルオキシベンジルイソシアネート、3−アクリロイルオキシベンジルイソシアネート、4−アクリロイルオキシベンジルイソシアネート等のアクリル酸誘導体;
2−メタアクリロイルオキシフェニルイソシアネート、3−メタアクリロイルオキシフェニルイソシアネート、4−メタアクリロイルオキシフェニルイソシアネート、2−メタアクリロイルオキシ−4−メチルフェニルイソシアネート、2−メタアクリロイルオキシ−5−メチルフェニルイソシアネート、2−メタアクリロイルオキシ−6−メチルフェニルイソシアネート、3−メタアクリロイルオキシ−2−メチルフェニルイソシアネート、3−メタアクリロイルオキシ−4−メチルフェニルイソシアネート、4−メタアクリロイルオキシ−2−メチルフェニルイソシアネート、4−メタアクリロイルオキシ−3−メチルフェニルイソシアネート、2−メタアクリロイルオキシ−3、5−ジメチルフェニルイソシアネート、4−メタアクリロイルオキシ−2、3−ジメチルフェニルイソシアネート、4−メタアクリロイルオキシ−2、6−ジメチルフェニルイソシアネート、2−メタアクリロイルオキシベンジルイソシアネート、3−メタアクリロイルオキシベンジルイソシアネート、4−メタアクリロイルオキシベンジルイソシアネート等のメタクリル酸誘導体;を挙げることができる。
−感放射線性樹脂組成物−
本発明の感放射線性樹脂組成物は、〔A〕重合体、〔B〕重合性不飽和化合物および〔C〕感放射線性重合開始剤を含有する。
−〔B〕重合性不飽和化合物−
〔B〕重合性不飽和化合物は、感放射線性重合開始剤の存在下における放射線の露光により重合する不飽和化合物からなる。
−〔C〕感放射線性重合開始剤−
〔C〕感放射線性重合開始剤は、可視光線、紫外線、遠紫外線、荷電粒子線、X線等の放射線の露光により、〔B〕重合性不飽和化合物の重合を開始しうる活性種を発生する成分からなる。
−添加剤−
本発明の感放射線性樹脂組成物には、本発明の所期の効果を損なわない範囲内で、必要に応じて、前記成分以外にも、界面活性剤、接着助剤、保存安定剤、耐熱性向上剤等の添加剤を配合することもできる。
スペーサーの形成方法
次に、本発明の感放射線性樹脂組成物を用いて本発明のスペーサーを形成する方法について説明する。
(イ)本発明の感放射線性樹脂組成物の被膜を基板上に形成する工程、
(ロ)該被膜の少なくとも一部に露光する工程、
(ハ)露光後の該被膜を現像する工程、および
(ニ)現像後の該被膜を加熱する工程。
−(イ)工程−
透明基板の一面に透明導電膜を形成し、該透明導電膜の上に、感放射線性樹脂組成物を、好ましくは組成物溶液として塗布したのち、塗布面を加熱(プレベーク)することにより、被膜を形成する。
−(ロ)工程−
次いで、形成された被膜の少なくとも一部に露光する。この場合、被膜の一部に露光する際には、通常、所定のパターンを有するフォトマスクを介して露光する。
−(ハ)工程−
次いで、露光後の被膜を現像することにより、不要な部分を除去して、所定のパターンを形成する。
次いで、得られたパターンを、例えばホットプレート、オーブン等の加熱装置により、所定温度、例えば100〜230℃で、所定時間、例えばホットプレート上では5〜30分間、オーブン中では30〜180分間、加熱(ポストベーク)をすることにより、所定のスペーサーを得ることができる。
液晶表示素子
本発明の液晶表示素子は、前記のようにして形成された本発明のスペーサーを具備するものである。
冷却管、撹拌機を備えたフラスコに、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル5部、酢酸3-メトキシブチル250部を仕込み、引き続いてメタクリル酸18部、メタクリル酸トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イル25部、スチレン5部、メタクリル酸2―ヒドロキシエチルエステル30部、メタクリル酸ベンジル22部を仕込んで、窒素置換したのち、緩やかに攪拌しつつ、溶液の温度を80℃に上昇させ、この温度を5時間保持して重合することにより、固形分濃度28.8%の共重合体〔α−1〕溶液を得た。
冷却管、撹拌機を備えたフラスコに、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)7重量部、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル250部を仕込み、引き続いてメタクリル酸18部、メタクリル酸トリシクロ[ 5.2.1.02,6] デカン−8−イル20部、スチレン5部、ブタジエン5部、メタクリル酸グリシジル10部、メタクリル酸2―ヒドロキシエチルエステル25部、メタクリル酸テトラヒドロフラン−2−イル12部を仕込んで、窒素置換したのち、緩やかに攪拌しつつ、溶液の温度を70℃に上昇させ、この温度を5時間保持して重合することにより、固形分濃度28.3%の共重合体〔α−2〕溶液を得た。
冷却管、撹拌機を備えたフラスコに、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル5部、酢酸3-メトキシブチル250部を仕込み、引き続いてメタクリル酸18部、メタクリル酸トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イル25部、スチレン5部、ブタジエン5部、メタクリル酸2−(6−ヒドロキシヘキサノイルオキシ)エチルエステル(商品名PLACCEL FM1D(ダイセル化学工業(株)製)25部、メタクリル酸テトラヒドロフラン−2−イル22部を仕込んで、窒素置換したのち、緩やかに攪拌しつつ、溶液の温度を80℃に上昇させ、この温度を5時間保持して重合することにより、固形分濃度29.1%の共重合体〔α−3〕溶液を得た。
合成例4
冷却管、撹拌機を備えたフラスコに、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル3部、酢酸3-メトキシブチル200部を仕込み、引き続いてメタクリル酸18部、メタクリル酸トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イル25部、スチレン5部、メタクリル酸2―ヒドロキシエチルエステル30部、メタクリル酸ベンジル22部を仕込んで、窒素置換したのち、緩やかに攪拌しつつ、溶液の温度を80℃に上昇させ、この温度を6時間保持して重合することにより、固形分濃度33.5%の共重合体〔α−4〕溶液を得た。
合成例5
前記共重合体〔α−1〕溶液100部に、2−メタクリロイルオキシエチルイソシアネート(商品名カレンズMOI、昭和電工(株)製)20部、4−メトキシフェノール0.1部を添加したのち、40℃で1時間、さらに60℃で2時間攪拌して反応させることにより、固形分濃度30.4%の〔A〕重合体溶液を得た。この〔A〕重合体を、重合体(A−5)とする。
組成物溶液の調製
〔A〕成分として、合成例1で得た〔A〕重合体溶液を重合体(A−1)として100部、〔B〕成分として、ジペンタエリストールヘキサアクリレート(商品名KAYARAD DPHA、日本化薬(株)製)100部、〔C〕成分として、1−〔9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9.H.−カルバゾール−3−イル〕−エタン−1−オンオキシム−O−アセタート(商品名IRGACURE OX02、チバ・スペシャルティー・ケミカルズ社製)5部、2,2’−ビス(2−クロロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラフェニル−1,2’−ビイミダゾール 5部、4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン 5部、2−メルカプトベンゾチアゾール2.5部、接着助剤として、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン5部、界面活性剤として、FTX−218(商品名、(株)ネオス製)0.5部、保存安定剤として、4−メトキフェノール0.5部を混合し、固形分濃度が30%になるようにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートに溶解したのち、孔径0.5μmのミリポアフィルタでろ過して、組成物溶液を調製した。
〔B〕成分
B−1:ジペンタエリストールヘキサアクリレート(商品名KAYARAD DPHA)
B−2:多官能ウレタンアクリレート系化合物を含有する市販品(商品名KAYARAD DPHA−40H)
B−3:ペンタエリストールテトラアクリレート(商品名アロニックス M−450(東亜合成(株)製)
B−4:ω―カルボキシポリカプロラクトンモノアクリレート(商品名アロニックス M−5300(東亜合成(株)製)
B−5:1,9−ノナンジアクリレート(商品名ライトアクリレート1,9−NDA(共栄社(株)製)
〔C〕成分
C−1:1−〔9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9.H.−カルバゾール−3−イル〕−エタン−1−オンオキシム−O−アセタート(商品名IRGACURE OX02、チバ・スペシャルティー・ケミカルズ社製)
C−2:1−〔9−エチル−6−(2−メチル−4−テトラヒドロピラニルメトキシベンゾイル)−9.H.−カルバゾール−3−イル〕−エタン−1−オンオキシム−O−アセタート
C−3:2−メチル−1−(4−メチルチオフェニル)−2−モルホリノプロパン−1−オン(商品名イルガキュア907、チバ・スペシャルティー・ケミカルズ社製)
C−4:2−(4−メチルベンゾイル)−2−(ジメチルアミノ)−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタン−1−オン(商品名イルガキュア379、チバ・スペシャルティー・ケミカルズ社製)
C−5:2,2’−ビス(2−クロロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラフェニル−1,2’−ビイミダゾール
C−6:4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン
C−7:2−メルカプトベンゾチアゾール
〔D〕成分
D−1:多官能ノボラック型エポキシ樹脂(商品名 ジャパンエポキシレジン(株)製、 エピコート152)
実施例2〜実施例10、比較例1〜3は、実施例1同様にして組成物溶液を調製した。結果を表1に示す。
また、実施例11〜12、比較例4は、ドライフィルム法にて実施した。
スペーサーの形成
実施例1〜実施例10、比較例1〜3は、スピンナーを用いて基板に塗布し、スペーサーを形成した。以下にその詳細を示す。
無アルカリガラス基板上にスピンナーを用いて、前記組成物溶液を塗布したのち、100℃のホットプレート上で3分間プレベークして、膜厚3.5μmの被膜を形成した。
また、実施例11〜12は、ドライフィルム法にてスペーサーを形成した。その詳細を以下に示す。
実施例11
感放射線性樹脂組成物の液状組成物(S−11)をドライフィルム法で塗膜を作成した以外は、実施例1〜10と同様にして、パターン状薄膜を形成して評価した。各成分を表1に示す。なお、露光工程前にベースフィルムの剥離除去を行った。評価結果を表2に示す。また、下記の転写性の評価結果も表2に示す。
−ドライフィルムのガラス基板への転写性の評価−
感放射線性ドライフィルムをガラス基板上に熱圧着法にて転写した際、ドライフィルムがガラス基板上に均一に転写できた場合を「○」、部分的にベースフィルム上にドライフィルムが残ったり、ガラス基板にドライフィルムが密着しなかったりするなど、ガラス基板上にドライフィルムを均一に転写できなかった場合を「×」とした。
実施例11において、感放射線性樹脂組成物の液状組成物(S−11)に代えて感放射線性樹脂組成物の液状組成物(S−12)を用いる以外は、実施例11と同様にして、感放射線性ドライフィルム(J−2)を作製後、パターン状薄膜を形成して評価した。各成分を表1に示す。評価結果を表2に示す。また、転写性の評価結果も表2に示す。
実施例11において、感放射線性樹脂組成物の液状組成物(S−11)に代えて感放射線性樹脂組成物の液状組成物(s−3)を用いる以外は、実施例11と同様にして、感放射線性ドライフィルム(J−3)を作製後、パターン状薄膜を形成して評価した。各成分を表1に示す。評価結果を表2に示す。また、転写性の評価結果も表2に示す。
(1)感度の評価
スペーサーの形成と同様にして、スペーサーを形成したとき、ポストベーク後の残膜率(ポストベーク後の膜厚×100/露光後膜厚)が90%以上になる露光量を感度とした。この露光量が1,000J/m2以下のとき、感度が良好といえる。
(2)弾性回復率の評価
得られたスペーサーについて、微小圧縮試験機(商品名DUH−201、(株)島津製作所製)を用い、直径50μmの平面圧子により、負荷速度および徐荷速度をともに2.6mN /秒として、50mNまでの荷重を負荷して5秒間保持したのち除荷して、負荷時の荷重−変形量曲線および徐荷時の荷重−変形量曲線を作成した。このとき、図3に示すように、負荷時の荷重50mNでの変形量と荷重5mNでの変形量との差をL1とし、除荷時の荷重50mNでの変形量と荷重5mNでの変形量との差をL2として、下記式により、弾性回復率を算出した。
(3)ラビング耐性の評価
スペーサーを形成した基板に、液晶配向剤としてAL3046(商品名、JSR(株)製)を液晶配向膜塗布用印刷機により塗布したのち、180℃で1時間乾燥して、膜厚0.05μmの液晶配向剤の塗膜を形成した。
(4)密着性の評価
フォトマスクを使用しなかった以外は前記スペーサーの形成と同様にして、硬化膜を形成したのち、JIS K−5400(1900)8.5の付着性試験のうち、8.5・2の碁盤目テープ法により評価した。このとき、100個の碁盤目のうち残った碁盤目の数を表2に示す。
(5)耐熱性の評価
フォトマスクを使用しなかった以外は前記スペーサーの形成と同様にして硬化膜を形成したのち、240℃のオーブン中で60分間追加加熱し、追加加熱前後の膜厚を測定して、残膜率(追加加熱後の膜厚×100/追加加熱前の膜厚)により評価した。
Claims (5)
- 〔A〕(a1)不飽和カルボン酸系化合物に由来する繰り返し単位の含有率が5〜50重量%、
(a2)1分子中に1つ以上の水酸基を含有する不飽和化合物に由来する繰り返し単位の含有率が1〜50重量%、
(a3)アクリル酸グリシジル、アクリル酸2−メチルグリシジル、4−ヒドロキシブチルアクリレートグリシジルエーテル、アクリル酸3,4−エポキシブチル、アクリル酸6,7−エポキシヘプチル、アクリル酸3,4−エポキシシクロヘキシル、メタクリル酸グリシジル、メタクリル酸2−メチルグリシジル、メタクリル酸3,4−エポキシブチル、メタクリル酸6,7−エポキシヘプチル、メタクリル酸3,4−エポキシシクロヘキシル、α−エチルアクリル酸グリシジル、α−n−プロピルアクリル酸グリシジル、α−n−ブチルアクリル酸グリシジル、α−エチルアクリル酸6,7−エポキシヘプチル、α−エチルアクリル酸3,4−エポキシシクロヘキシル、o−ビニルベンジルグリシジルエーテル、m−ビニルベンジルグリシジルエーテル、p−ビニルベンジルグリシジルエーテルの群から選ばれる不飽和化合物に由来する繰り返し単位の含有率が10〜70重量%の共重合体に、下記式(1)で表されるイソシアネート化合物を反応させて得られる重合体。
(式中、R1は、水素原子またはメチル基を表す。R2、R3は、それぞれ独立に水素原子、炭素数1〜6のアルキル基または炭素数1〜6のアルコキシル基を表す。nは0〜12の整数である。)
〔B〕使用量が、〔A〕重合体100重量部に対して1〜120重量部である重合性不飽和化合物、および
〔C〕使用量が、〔A〕重合体100重量部に対して20重量部以下である感放射線性重合開始剤
を含有することを特徴とする感放射線性樹脂組成物。 - 請求項1に記載の感放射線性樹脂組成物からなる、液晶表示素子用スペーサーの形成に用いられる感放射線性樹脂組成物。
- 請求項2に記載の感放射線性樹脂組成物から形成されてなる液晶表示素子用スペーサー。
- 少なくとも以下の工程を以下に記載の順序で含むことを特徴とする液晶表示素子用スペーサーの形成方法。
(イ)請求項2に記載の感放射線性樹脂組成物の被膜を基板上に形成する工程、
(ロ)該被膜の少なくとも一部に露光する工程、
(ハ)露光後の該被膜を現像する工程、および
(ニ)現像後の該被膜を加熱する工程。 - 請求項3に記載のスペーサーを具備する液晶表示素子。
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