JP5924350B2 - 感光性樹脂組成物及びそれを用いた感光性エレメント、スペーサーの形成方法、並びに、スペーサー - Google Patents
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Description
即ち、露光時に(D)成分から水素が供与されることにより、感度及び基板との密着性などの特性を損なうことなく、露光時のイメージング性を向上することが可能となるためと推察する。より具体的には、従来、パターニング性を良好にするために、(C)光重合開始剤の水素供与体としてロイコクリスタルバイオレットが用いられていたが、ロイコクリスタルバイオレットは、露光後にクリスタルバイオレットとなり発色することで樹脂を着色する。これに対し、本発明で使用する(D)メルカプト基含有水素供与体は、発色せずに水素を供与することが可能であるため、透明性を損なうことなくパターニング性を良好にすることができる。
本発明における(A)バインダーポリマーとしては、例えば、アクリル樹脂、スチレン樹脂、エポキシ樹脂、アミド樹脂、アミドエポキシ樹脂、アルキド樹脂、フェノール樹脂が挙げられる。(A)バインダーポリマーとしては、アルカリ現像性の観点からは、アクリル樹脂が好ましい。これらは単独で、又は2種類以上のバインダーポリマーを組み合わせて用いることができる。
本実施形態に用いることのできる(B)成分としては、エチレン性不飽和基及びイソシアヌル環構造を有する光重合性化合物を含む。その他の光重合性化合物としては、光架橋が可能であれば特に制限はないが、例えば、(B1)成分:エチレン性不飽和基及びウレタン結合を有する化合物、(B2)成分:多価アルコール及び/又はグリシジル基含有化合物にα,β−不飽和カルボン酸を反応させて得られる化合物、(B3)成分:分子内にエチレン性不飽和結合を1つ有する化合物が挙げられる。
本実施形態において用いることのできるエチレン性不飽和基及びイソシアヌル環構造を有する光重合性化合物としては、イソシアヌル環構造を有する化合物を含有すれば特に制限は無いが、密着性に優れる点では、例えば、下記一般式(I)で表される化合物が挙げられる。
また、上記を除く(B1)成分としては、ポリカーボネート化合物及び/又はポリエステル化合物の末端のヒドロキシル基とジイソシアネート化合物のイソシアネート基との反応に由来するウレタン結合を有し、かつ複数の末端にイソシアネート基を有するウレタン化合物と、ヒドロキシル基及びエチレン性不飽和基を有する化合物とを縮合反応させることで得ることができる化合物を含むことが好ましい。
(B2)成分としては、例えば、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート(エチレン基の数が2〜14のもの)、ポリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート(プロピレン基の数が2〜14のもの)等のポリアルキレングリコールジ(メタ)アクリレート;トリメチロールプロパンジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパンエトキシトリ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパンプロポキシトリ(メタ)アクリレート等のトリメチロールプロパン(メタ)アクリレート化合物;テトラメチロールメタントリ(メタ)アクリレート、テトラメチロールメタンテトラ(メタ)アクリレート等のテトラメチロールメタン(メタ)アクリレート化合物;ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート等のジペンタエリスリトール(メタ)アクリレート化合物;ビスフェノールAジ(メタ)アクリレート化合物;トリメチロールプロパントリグリシジルエーテルトリアクリレート及びビスフェノールAジグリシジルエーテルアクリレートが挙げられる。
分子内にエチレン性不飽和結合を1つ有する化合物としては、例えば、ノニルフェノキシポリエチレンオキシアクリレート、フタル酸系化合物及び(メタ)アクリル酸アルキルエステルが挙げられる。
(C)成分は、透明性を確保しつつ、密着性が高いレジストパターンを形成する点で、2,4,5−トリアリールイミダゾール二量体を含むことが好ましい。それらの中でも、2−(o−クロロフェニル)−4,5−ジフェニルイミダゾール二量体又は炭素数が1〜5のアルコキシ基を一つ以上有する2,4,5−トリアリールイミダゾール二量体を含むことがより好ましく、2−(o−クロロフェニル)−4,5−ジフェニルイミダゾール二量体を含むことが更に好ましい。2,4,5−トリアリールイミダゾール二量体はその構造が対称であっても非対称であってもよい。また、その他の光重合開始剤を併用して用いてもよい。
上記(D)成分のメルカプト基含有水素供与体としては、メルカプト基を含有する限り、本発明の効果を阻害しない範囲であれば特に制限無く使用することができる。露光後の樹脂透明性に優れる点では、芳香族環を含むメルカプト基含有水素供与体化合物を含むことが好ましい。これらの中でも、光重合開始剤と組み合わせて感度、解像度、密着性などの特性が良好であり、工業的に入手可能な観点から、メルカプトベンゾオキサゾール、メルカプトベンゾイミダゾール、メルカプトベンゾトリアゾールから選択される少なくとも一種を含むことがより好ましく、メルカプトベンゾイミダゾール、メルカプトベンゾトリアゾールから選択される少なくとも一種を含むことがさらに好ましい。
本実施形態の感光性樹脂組成物は、(E)成分として増感剤(増感色素)の少なくとも1種を含有することができる。(E)成分である増感剤としては、例えば、ジアルキルアミノベンゾフェノン化合物、ピラゾリン化合物、アントラセン化合物、クマリン化合物、キサントン化合物、チオキサントン化合物、オキサゾール化合物、ベンゾオキサゾール化合物、チアゾール化合物、ベンゾチアゾール化合物、トリアゾール化合物、スチルベン化合物、トリアジン化合物、チオフェン化合物、ナフタルイミド化合物、トリアリールアミン化合物、及びアミノアクリジン化合物が挙げられる。これらは単独で、又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
次に、本発明のスペーサーの形成方法について、画像表示装置の製造方法を例にとり説明する。
表1に示す材料を撹拌混合し、感光性樹脂組成物の溶液を得た。なお、表1中の(A)成分である樹脂(1)及び樹脂(2)は、下記の合成例に従って合成した。また、表1中、各材料の配合量の単位はgであり、樹脂(1)及び樹脂(2)の配合量は、固形分の配合量を示す。
[バインダーポリマー(樹脂(1))の合成]
撹拌機、還流冷却器、温度計、滴下ロート及び窒素ガス導入管を備えたフラスコに、質量比3:2であるメチルセロソルブ及びトルエンの配合物500gを加え、窒素ガスを吹き込みながら撹拌して、85℃まで加熱した。一方、重合性単量体としてメタクリル酸150g、メタクリル酸メチルエステル110g、アクリル酸エチルエステル65g、メタクリル酸ブチルエステル50g及びスチレン125gと、アゾビスイソブチロニトリル2.5gとを混合した溶液(以下、「溶液a」という)を用意し、85℃に加熱された質量比3:2であるメチルセロソルブ及びトルエンの上記配合物に溶液aを4時間かけて滴下した後、85℃で撹拌しながら2時間保温した。さらに、質量比3:2であるメチルセロソルブ及びトルエンの配合物150gにアゾビスイソブチロニトリル0.5gを溶解した溶液を、10分かけてフラスコ内に滴下した。滴下後の溶液を撹拌しながら85℃で5時間保温した後、冷却して不揮発分(固形分)は43質量%になるように、質量比3:2であるアセトン及びプロピレングリコールモノメチルエーテルの混合溶媒で希釈してバインダーポリマーを得た。得られたバインダーポリマーの重量平均分子量は50000、分散度は2.0、酸価は195mgKOH/gであった。
MIS−115(メタクリル酸12gと、N−シクロヘキシルマレイミド11.1gと、ジシクロペンタニルメタクリレート27.2gと、メタクリル酸2−ヒドロキシエチル31.1gとを反応させて得られた共重合体に、2−イソシアネートエチルメタクリレート18.6gを反応させて得られた化合物のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート/乳酸メチル溶液)を用意し、これをバインダーポリマー溶液とした。このバインダーポリマーの重量平均分子量は約26,000、酸価は55mgKOH/gであった。
ポンプ:日立 L−6000型(株式会社日立製作所製)
カラム:Gelpack GL−R440 + GL−R450 + GL−R400M
カラム仕様:10.7mmφ × 300mm
溶離液:テトラヒドロフラン
測定温度:室温(20〜25℃)
流量:2.05mL/分
濃度:120mg/5mL
注入量:200μL
圧力:49Kgf/cm2
検出器:日立 L−3300型RI(株式会社日立製作所製)
HT−9082−95;アクリル樹脂溶液(末端にヒドロキシル基を有するポリカーボネート化合物、有機イソシアネート及び2−ヒドロキシエチルアクリレートを反応させて得られた光重合性化合物:重量平均分子量4000、日立化成工業株式会社製、商品名)
FA−MECH;γ−クロロ−2−ヒドロキシプロピル−β’−メタクリロイルオキシエチル−o−フタレート(大阪有機化学工業株式会社製、商品名)
FA−314A;ノニルフェニルEO変性モノアクリレート(1分子中にエチレンオキサイド(EO)基を4モル付加させたもの、日立化成工業株式会社製、商品名)
FA−321M;EO変性ビスフェノールAジメタクリレート(1分子中にエチレンオキサイド(EO)基を10モル付加させたもの、日立化成工業株式会社製、商品名)
TMPT−21;トリメチロールプロパンEO変性トリアクリレート(1分子中にエチレンオキサイド(EO)基を21モル付加させたもの、日立化成工業株式会社製、商品名)
B−CIM;2−(2−クロロフェニル)−1−[2−(2−クロロフェニル)−4,5−ジフェニル−1,3−ジアゾール−2−イル]−4,5−ジフェニルイミダゾール(保土ヶ谷化学工業株式会社製、商品名)
EAB;N,N’−テトラエチル−4,4’−ジアミノベンゾフェノン(保土ヶ谷化学工業株式会社製、商品名)
PZ−501D:1−フェニル−3−(4−メトキシスチリル)−5−(4−メトキシフェニル)ピラゾリン
LCV;ロイコクリスタルバイオレット(山田化学株式会社製、商品名)
高圧水銀灯ランプを有する散乱光露光機(株式会社オーク製作所製)HMW−201GXを用いて、41段ステップタブレットを有するフォトツールを積層物のポリエチレンテレフタレートフィルム上に密着させ、露光を行った。露光後、ポリエチレンテレフタレートフィルムを剥離し、1質量%炭酸ナトリウム水溶液を30℃で30秒間スプレーすることにより、未露光部分を除去した。41段ステップタブレットの現像後の残存ステップ段数が26.0となるエネルギー量を感度(mJ/cm2)とした。このエネルギー量の数値が小さい程、感度が高いことを示す。表2に評価結果を示した。
高圧水銀灯ランプを有する散乱光露光機(株式会社オーク製作所製)HMW−201GXを用いて、密着性評価用ネガとして直径5〜100μm(直径5μm毎に増加、スペース幅一定)の丸ドットパターンを有するフォトツールと、41段ステップタブレットを有するフォトツールを積層物のポリエチレンテレフタレートフィルム上に密着させ、41段ステップタブレットの現像後の残存ステップ段数が26.0となるエネルギー量で露光を行った。露光後、ポリエチレンテレフタレートフィルムを剥離し、1質量%炭酸ナトリウム水溶液を30℃で30秒間スプレーすることにより、未露光部分を除去して密着性を評価した。密着性は現像液により剥離されずに残ったドットパターンの直径(μm)で表され、この数値が小さい程、細いパターンでもガラス基板から剥離せずに密着していることから、密着性が高いことを示す。表2に評価結果を示した。
また、密着性の評価の後、80℃の熱風対流式乾燥機で10分間加熱処理し、感光性樹脂組成物層の樹脂高さ(現像後に残った最小直径のドットパターンの高さ)を測定した。表2に評価結果を示した。
上記積層物に、高圧水銀灯ランプを有する散乱光露光機(株式会社オーク製作所製)HMW−201GXを用いて、41段ステップタブレットの現像後の残存ステップ段数が26.0となるエネルギー量で露光を行った。露光前後の樹脂について、濁度計(日本電色株式会社製)NDH5000型で全波長透過率を測定した。この値を元に露光前後の樹脂透明性の評価を行った。評価結果を表2に示した。露光後の全波長透過率が90%以上のものを「A」、90%以下のものを「B」として評価した。
Claims (11)
- (A)成分:バインダーポリマー、
(B)成分:光重合性化合物、
(C)成分:光重合開始剤、
(D)成分:メルカプト基含有水素供与体、及び
(E)成分:増感剤を含み、
前記(B)光重合性化合物が、エチレン性不飽和基及びイソシアヌル環構造を有する光重合性化合物を含み、
前記(E)成分が、ピラゾリン化合物を含む、スペーサー形成材料として用いられる感光性樹脂組成物。 - 前記エチレン性不飽和基及びイソシアヌル環構造を有する光重合性化合物が、さらに、分子内に水酸基を有する、請求項1に記載の感光性樹脂組成物。
- 染料の含有量が、前記(A)成分及び前記(B)成分の総量100質量部に対して、0.1質量部以下である、請求項1又は2に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記(C)成分が、2,4,5−トリアリールイミダゾール二量体を含む、請求項1〜3のいずれか一項に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記(D)成分が、メルカプトベンゾオキサゾール、メルカプトベンゾイミダゾール及びメルカプトベンゾトリアゾールからなる群より選択される少なくとも一種を含む、請求項1〜4のいずれか一項に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記(A)成分が、(メタ)アクリル酸に基づく構造単位、(メタ)アクリル酸アルキルエステルに基づく構造単位及びスチレン又はスチレン誘導体に基づく構造単位を有する、請求項1〜5のいずれか一項に記載の感光性樹脂組成物。
- 支持体と、該支持体上に請求項1〜6のいずれか一項に記載の感光性樹脂組成物を用いて形成された感光性樹脂組成物層と、を備える感光性エレメント。
- 前記感光性樹脂組成物層の膜厚が、10〜100μmである、請求項7に記載の感光性エレメント。
- 請求項1〜6のいずれか一項に記載の感光性樹脂組成物を用いて形成された感光性樹脂組成物層を基板上に積層する積層工程と、
前記感光性樹脂組成物層の所定部分に活性光線を照射して露光部を光硬化せしめる露光工程と、
前記露光部以外の部分を除去して光硬化物パターンを形成する現像工程と、
を有する、スペーサーの形成方法。 - 前記現像工程の後に、前記光硬化物パターンを、60〜250℃で加熱処理して熱硬化せしめる加熱工程をさらに有する、請求項9に記載のスペーサーの形成方法。
- 請求項1〜6のいずれか一項に記載の感光性樹脂組成物の光硬化物からなる、スペーサー。
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