JP4799406B2 - 周囲温度において水の存在下で重縮合反応によって架橋してエラストマーを形成する1成分型ポリオルガノシロキサン(pos)組成物、及びこうして得られるエラストマー - Google Patents
周囲温度において水の存在下で重縮合反応によって架橋してエラストマーを形成する1成分型ポリオルガノシロキサン(pos)組成物、及びこうして得られるエラストマー Download PDFInfo
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Description
・第1に、架橋性(即ち架橋可能な)1成分型POS組成物にチタンをベースとする化合物と金属がスズ以外のものである特定の金属化合物との組合せから成る混合触媒を導入することによって、チタンをベースとする触媒に関連する固化反応速度を実質的に促進することができること;並びに
・第2に、最低限でもスズをベースとする触媒を単独で用いた場合にもたらされるものに非常に近い表面架橋反応速度を達成することができること;
・最後に、(組成物の黄変をもたらすことがあることが知られている)チタンをベースとする化合物を完全に無色の特定的な金属化合物と組み合わせることによってチタンをベースとする化合物を少量用いるだけにすることが可能になり、それによりマスチックの黄変の可能性の程度を大いに減ずることができること(この尺度は、半透明マスチックを得ることが望まれる場合に特に有利である):
が見出され、これが本発明が目指す本質的な課題を構成する。
・スズをベースとする触媒のものと非常に近い反応速度が得られる;
・架橋後の最初の日におけるエラストマーの表面の粘着質の手触りが減じられ又は取り除かれる;
・スズが導入されない;
・チタンの割合を下げることによってマスチックが黄変する可能性を減らすことができる。
(i)次式の少なくとも1種の架橋性線状ポリオルガノシロキサンA:
置換基R2は同一であっても異なっていてもよく、それぞれ飽和又は不飽和で置換又は非置換の脂肪族、環状脂肪族又は芳香族C1〜C13一価炭化水素基を表わし;
官能化置換基Rfoは同一であっても異なっていてもよく、それぞれ
・次式のイミノオキシ残基:
・次式のアルコキシ残基:
R4O(CH2CH2O)b−
(ここで、R4は独立的に直鎖状又は分枝鎖状C1〜C8アルキル又はC3〜C8シクロアルキルを表わし、
bは0又は1である);
・次式のアシルオキシ残基:
・次式のエノキシ残基:
(H)b'(R5)2-b'C=C(−O−)R5
(ここで、R5上で定義した通りであり、
b'は0、1又は2である):
を表わし;
各記号Yは酸素原子又は二価炭化水素基を表わし、
nはPOS−Aに1000〜1000000mPa・sの範囲の25℃における動的粘度を与えるのに充分な値を有し、
aは0又は1である};
(2i)随意としての、式(R1)3SiO1/2(M単位)、(R1)2SiO2/2(D単位)、R1SiO3/2(T単位)及びSiO2(Q単位)(ここで、基R1は同一であっても異なっていてもよく、式(I)について上で与えた意味を有する)のものから選択される少なくとも2個の異なるシロキシ単位を構造中に示し、これらの単位の内の少なくとも1つがT又はQ単位であり、且つ上で与えた定義に相当する少なくとも1個の基Rfoによって官能化された、少なくとも1種のポリオルガノシロキサン樹脂B(この樹脂は、0.1〜10%の範囲の官能基Rfo重量含有率を有し、基R1の一部は基Rfoであるものとする);
(3i)随意としての、次式の少なくとも1種の架橋剤C:
(R2)aSi[Rfo]4-a (II)
(ここで、R2、Rfo及びaは上で定義した通りである);
(4i)随意としての、Rfoによって官能化されたPOS−Aを調製する際及び随意としてのRfoによって官能化された樹脂Bを調製する際に存在させた残留量の官能化触媒D;
(5i)随意としての、少なくとも1種の第1級脂肪族C1〜C3アルコールE;
(6i)随意としての、次式を有する、Rfoで官能化されていない少なくとも1種の非反応性線状ポリジオルガノシロキサンF:
mは式(III)のポリマーに10〜200000mPa・sの範囲の25℃における動的粘度を与えるのに充分な値を有する);
(7i)少なくとも1種の無機充填剤G;
(8i)随意としての、本発明に従う組成物が用いられる用途に応じて必要な場合に一般的に選択される当業者に周知の少なくとも1種の補助剤H;
(9i)有効量の架橋/硬化触媒I:
を含み、湿分の不在下において貯蔵安定性であり、水の存在下で架橋して黄変しない粘着性エラストマーになる1成分型ポリオルガノシロキサン組成物(POS)であって、以下の点(α)、(β)及び(γ):
(α)硬化触媒Iが、チタン、ジルコニウム及びそれらの混合物から選択される金属M1の少なくとも1種の有機誘導体I1と、亜鉛、アルミニウム、ホウ素、ビスマス及びそれらの混合物から選択される金属M2の少なくとも1種の有機誘導体I2との組合せから成ること;
(β)成分(i)及び(7i)を含み且つ随意に成分(2i)〜(6i)及び(8i)を含む1成分型POS組成物1g中に導入される金属M1及びM2の合計量が1〜150μg・at(マイクログラム原子)の範囲内、好ましくは6〜90μg・atの範囲内であること;
(γ)比:
を特徴とする、前記1成分型ポリオルガノシロキサン組成物に関する。
・スズをベースとする触媒のものと非常に近い反応速度が得られる;
・架橋後の最初の日におけるエラストマーの表面の粘着質の手触りが減じられ又は取り除かれる;
・スズが導入されない;
・金属M1の割合を下げることによってマスチックが黄変する可能性を減らすことができる。
・Yが酸素原子を表わす場合:前駆体α,ω−ヒドロキシル化POS−A'の末端≡Si−OH単位と官能基Rfoを有するシランの官能基Rfoとの間の縮合反応を実施し;
・Yが二価炭化水素基を表わす場合:前駆体α,ω−ヒドロPOS−A''の末端≡Si−H単位と官能基Rfoを有するオレフィン性シランとの間の付加反応、又はPOS−A'''の不飽和末端(例えばビニル若しくはアリル)と官能基Rfoを有するヒドロシランとの間の付加反応を実施する。
のα,ω−ヒドロキシル化ポリジオルガノシロキサンである。
・次式のイミノオキシ残基:
・次式のアルコキシ残基:
R4O(CH2CH2O)b−
(ここで、R4は独立的に直鎖状又は分枝鎖状C1〜C8アルキル又はC3〜C8シクロアルキルを表わし、好ましくはメチル、エチル、プロピル、ブチル及びメチルグリコールより成る群から選択され、
bは0又は1である);
を表わす。
前記POS−Aが式(I)において記号Yが酸素原子を表わすポリマーであり;
前記官能化置換基Rfoがアルコキシタイプのものであって、上で定義した通りの式R4O(CH2CH2O)b−に相当し;
前記架橋/硬化触媒Iが、
・次のもの:
・・次式のモノマーI1.1:
[L]cM1[(OCH2CH2)dOR7]4-c (V)
{ここで、記号Lはπ関与(participation)を伴う又は伴わないσドナーリガンド、例えばアセチルアセトン、β−ケトエステル、マロン酸エステル又はアセチルイミンから誘導されるタイプのリガンドを表わし;
cは0、1、2、3又は4を表わし;
M1はチタン、ジルコニウム及びそれらの混合物から選択される金属であり;
置換基R7は同一であっても異なっていてもよく、それぞれ直鎖状又は分枝鎖状C1〜C12アルキル基を表わし;
dは0、1又は2を表わし;
記号dが0を表わす場合にはアルキル基R7は2〜12個の炭素原子を有し、記号dが1又は2を表わす場合にはアルキル基R7は1〜4個の炭素原子を有する};及び
・・式(V)において記号cがせいぜい3であり且つ記号R7が記号dが0を表わす場合についての上記の意味を持つモノマーの部分加水分解から得られるポリマーI1.2:
より成る群から選択される金属M1の少なくとも1種の有機誘導体I1と、
・次のもの:
・・次式のポリカルボキシレートI2.1:
M2(R8COO)v (VI)
・・次式の金属アルコキシド及び/又はキレートI2.2:
(L)eM2(OR9)v-e (VII)
(これら式中、置換基R8は同一であっても異なっていてもよく、それぞれ直鎖状又は分枝鎖状C1〜C20アルキル基を表わし;
記号R9は式(V)においてR7について上で与えた意味を有し;
記号Lはπ関与を伴う又は伴わないσドナーリガンド、例えばアセチルアセトン、β−ケトエステル、マロン酸エステル又はアセチルイミンから誘導されるタイプのリガンドを表わし;
M2は亜鉛、アルミニウム、ビスマス、ホウ素及びそれらの混合物から選択される原子価vの金属であり;
eは0〜vの範囲の数を表わす):
より成る群から選択される金属M2の少なくとも1種の有機誘導体I2との組合せから成る。
・金属M1としてチタンを、
・金属M2として亜鉛、アルミニウム又はそれらの混合物を
選択するのが、本発明を実施するに当たって特に好適な選択であると考えるべきである。
・0.1〜10部の粘着剤H1;
・有効量の、抗カビ剤H2;殺細菌剤H3;不活性有機希釈剤H4(特に高沸点の石油留分やトルエン、キシレン、ヘプタン、ホワイトスピリット、トリクロロエチレン、テトラクロロエチレンのようなもの);可塑剤H5(例えば10〜30個の炭素原子を有する分枝鎖状又は非分枝鎖状アルキル残基を含み且つ200g/モルより大きい分子量を有するアルキルベンゼンの群に属するもの);チキソトロープ剤H6;安定剤H7(特に鉄又はセリウム有機酸塩、例えば鉄若しくはセリウムオクタン酸塩、酸化セリウム、水酸化セリウム、酸化鉄、酸化物CaO又は酸化物MgOのようなもの);或は着色顔料H8:より成る群から選択される少なくとも1種の化合物:
を随意に含むことができる。
(1)ケイ素原子に結合した加水分解可能な基、並びに
(2)イソシアナト、エポキシ、アルケニル、イソシアヌレート及び(メタ)アクリレート基の群から選択される基で置換された有機基
の両方を有する有機ケイ素化合物から選択される。
・次式:
・(3−グリシドキシプロピル)トリメトキシシラン(GLYMO)、
・ビニルトリメトキシシラン(VTMS)、
・メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン(MEMO)、及び
・それらの混合物。
・1〜13個の炭素原子を有するアルキル及びハロアルキル基、
・5〜13個の炭素原子を有するシクロアルキル及びハロシクロアルキル基、
・2〜8個の炭素原子を有するアルケニル基、
・6〜13個の炭素原子を有する単核アリール及びハロアリール基、
・アルキル部分が2〜3個の炭素原子を有するシアノアルキル基
より成る群から選択されるのが好ましく、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル,n−ヘキシル、フェニル、ビニル及び3,3,3−トリフルオロプロピル基が特に好ましい。
・1〜13個の炭素原子を有するアルキル及びハロアルキル基として、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、2−エチルヘキシル、オクチル、デシル、3,3,3−トリフルオロプロピル、4,4,4−トリフルオロブチル又は4,4,4,3,3−ペンタフルオロブチル基、
・5〜13個の炭素原子を有するシクロアルキル及びハロシクロアルキル基として、例えばシクロペンチル、シクロヘキシル、メチルシクロヘキシル、プロピルシクロヘキシル、2,3−ジフルオロシクロブチル又は3,4−ジフルオロ−5−メチルシクロヘプチル基、
・2〜8個の炭素原子を有するアルケニル基として、例えばビニル、アリル又はブテン−2−イル基、
・6〜13個の炭素原子を有する単核アリール及びハロアリール基として、例えばフェニル、トリル、キシリル、クロロフェニル、ジクロロフェニル又はトリクロロフェニル基、
・アルキル部分が2〜3個の炭素原子を有するシアノアルキル基として、例えばβ−シアノエチル及びγ−シアノプロピル基。
(CH3)2SiO、
CH3(CH2=CH)SiO、
CH3(C6H5)SiO、
(C6H5)2SiO、
CF3CH2CH2(CH3)SiO、
NC−CH2CH2(CH3)SiO、
NC−CH(CH3)CH2(CH2=CH)SiO、
NC−CH2CH2CH2(C6H5)SiO。
Si(OCH3)4
Si(OCH2CH3)4
Si(OCH2CH2CH3)4
(CH3O)3SiCH3
(C2H5O)3SiCH3
(CH3O)3Si(CH=CH2)
(C2H5O)3Si(CH=CH2)
(CH3O)3Si(CH2−CH=CH2)
(CH3O)3Si[CH2−(CH3)C=CH2]
(C2H5O)3Si(OCH3)
Si(OCH2−CH2−OCH3)4
CH3Si(OCH2−CH2−OCH3)3
(CH2=CH)Si(OCH2CH2OCH3)3
C6H5Si(OCH3)3
C6H5Si(OCH2−CH2−OCH3)3。
・酢酸カリウム(米国特許第3504051A号明細書を参照されたい)、
・各種無機酸化物(フランス国特許第1495011A号明細書を参照されたい)、
・カルバメート(ヨーロッパ特許公開第0210402A号公報を参照されたい)、
・水酸化リチウム(ヨーロッパ特許公開第0367696A号公報を参照されたい)、
・水酸化ナトリウム又は水酸化カリウム(ヨーロッパ特許公開第0457693A号公報を参照されたい)。
・リン酸トリクロロエチル、
・ジメチルビニルシリルアセテート、
・フランス国特許第2410004B号明細書に記載されたもののタイプののシリルホスフェート、又は
・沈降シリカ若しくはヒュームドシリカ。
(β)成分(i)及び(7i)を含み且つ随意に成分(2i)〜(6i)及び(8i)を含む1成分型POS組成物1g中に導入される金属M1及びM2の合計量が25〜55μg・at(マイクログラム原子)の範囲内になり;
(γ)比:
ような量で用いることによって、用途特性についての値の優れた折衷点が得られる。
・100重量部の、Rfoによって官能化された線状ジオルガノポリシロキサンA、
・0〜30、好ましくは5〜15重量部の、樹脂B、
・0〜15、好ましくは3.5〜7重量部の、架橋剤C、
・0〜2、好ましくは0〜1重量部の、アルコールE、
・0〜30、好ましくは5〜20重量部の、非反応性の非官能化ポリマー線状ジオルガノポリシロキサンF、
・2〜40、好ましくは8〜20重量部の、無機充填剤G、
・0〜20重量部の、補助剤H、並びに
・上記の一般的又は好ましい条件(β)及び(γ)を満たす金属M1+M2の割合を組成物にもたらすように決定される量の、硬化触媒I
を含む。
湿分を排除しながら、
・工程1において、Rfoによって官能化されたPOS−Aの前駆体POS−A'又はA''、Rfoによって官能化された樹脂POS−Bの前駆体樹脂B'又はB''(随意として)、官能基Rfoを有する(随意にオレフィン性の)シラン(これはシランCであることができる)、官能化触媒D、アルコールE(随意として)及び非官能化非反応性POS−F(随意として)を緊密に混合し;
・次いで、工程2において、工程1からの反応混合物に成分G、H(随意として)、F(随意として)及びIを添加して補充したものを緊密に混合すること;並びに
プロセスの実施における様々な時点において、
・前記工程1の際及び/又は
・前記工程2の際及び/又は
・最終工程3
において存在する揮発性物質(低分子量のポリマー、官能化反応の際に生成するアルコール、随意に用いるアルコールE)を排出させること:
ができる装置を用いてバッチ式又は連続式で運転することが推奨される。
・工程1:A'+随意としてのB'+C+D+随意としてのE+随意としてのF+G(この工程において揮発性物質を排出させる);
・工程2:C+随意としてのH+随意としてのF+I。
・テトラブチルチタネート(TBOT、DuPont de Nemours社より);
・鉱油中に80重量%で配合された亜鉛金属を18重量%含むジオクタン酸亜鉛(DOZ、Strem社より販売);
・アルミニウムアセチルアセトナート(ACAC/Al、Strem社より販売);
・ホウ酸トリブチル(TBB、Strem社より販売);
・元素状ビスマスを25重量%含むカルボン酸ビスマス(K-KAT 348、King Industry社より販売)。
・スキン形成時間「SFT」(表面架橋が観察されるまでの時間);SFTは、次の方法で測定される:マスチックの細いストリップを付着させ、この細いストリップの表面を一定時間間隔で木製の棒の先端で均す。スキン形成時間は、その棒を持ち上げた時にマスチックがもはや持ち去られなくなる時間によって決定される。
・23℃/50%RHにおいて7日間の架橋の後の硬度(ショアーA)(この硬度は、ASTM規格D−2240に従い、それぞれ2mmの厚さの3つの板状物を重ねることによって得られる厚さ6mmの円盤形の試験片に対して測定する)。
・約135000mPa・sの粘度を有するα,ω−ジヒドロキシル化ポリジメチルシロキサンオイル704g、
・約100000mPa・sの粘度を有するα,ω−トリメチルシリル化ポリジメチルシロキサンオイル48g、
・約100mPa・sの粘度を有するα,ω−トリメチルシリル化ポリジメチルシロキサンオイル180g、
・ヒドロキシル化シリコーン樹脂(この樹脂はMDTタイプのものであってヒドロキシル基を1重量%有し、(CH3)3SiO1/2単位4重量%、(CH3)2SiO2/2単位71重量%及びCH3SiO3/2単位25重量%から成り、25℃において100mPa・sの粘度を示す)79g、及び
・ビニルトリメトキシシランタイプの架橋剤36g
を装填する。この全体を200回転/分において2分間混合し、水酸化リチウム官能化触媒4.6gをこの容器中に導入する。400回転/分で撹拌しながら4分間官能化反応を起こさせ、次いでR104の名称でDegussa社より販売されている非晶質シリカ114gを添加して中庸撹拌速度(160回転/分)及び次いで高撹拌速度(400回転/分で4分間)で撹拌して、シリカを混合物中に完全に分散させる。次いでメタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン(MEMO)18gを添加し、次いでDOZ及びTBOTの組合せから成る硬化触媒を、下記の表5に示した量に従って導入する。400回転/分において4分間混合した後に、撹拌速度を130回転/分に下げ、20×102Paの真空下で混合物をガス抜きする。
・相対湿度50%下で23℃において17時間の架橋の後の粘着質の手触り(3人の異なる試験者に、粘着質の手触りの持続性に応じて4つのマスチックを分類することを求めた):この試験は、勾配の調節が可能な傾斜平面上に架橋マスチックのフィルムを付着させ、このフィルム上でローラーを転がり降ろさせることから成る:ローラーが勾配全体を降りきる時間(秒)を記録する;勾配は、10°〜40°まで変化させる;30°〜40°の勾配について得られた結果は非常に似ており、それらを区別することはできなかった。
・24時間における硬度(ショアーA)対7日間における硬度の比(%で表わされる)(この硬度は、ASTM規格D−2240に従い、それぞれ2mmの厚さの3つの板状物を重ねることによって得られる厚さ6mmの円盤形の試験片に対して測定する);この比が100%であれば、24時間の架橋で最大の硬度値が達成されたことを意味する。
Claims (8)
- 次の成分:
(i)次式の少なくとも1種の架橋性線状ポリオルガノシロキサンA(POS−A):
・1〜13個の炭素原子を有するアルキル及びハロアルキル基、
・5〜13個の炭素原子を有するシクロアルキル及びハロシクロアルキル基、
・2〜8個の炭素原子を有するアルケニル基、
・6〜13個の炭素原子を有する単核アリール及びハロアリール基、
・アルキル部分が2〜3個の炭素原子を有するシアノアルキル基
より成る群から選択され;
官能化置換基Rfoは同一であっても異なっていてもよく、それぞれ
・次式のイミノオキシ残基:
・次式のアルコキシ残基:
R4O(CH2CH2O)b−
(ここで、R4は独立的に直鎖状又は分枝鎖状C1〜C8アルキル又はC3〜C8シクロアルキルを表わし、
bは0又は1である);
・次式のアシルオキシ残基:
・次式のエノキシ残基:
(H)b'(R5)2-b'C=C(−O−)R5
(ここで、R5は上で定義した通りであり、
b'は0、1又は2である):
を表わし;
各記号Yは酸素原子又は二価炭化水素基を表わし、
nはPOS−Aに1000〜1000000mPa・sの範囲の25℃における動的粘度を与えるのに充分な値を有し、
aは0又は1である};
(2i)随意としての、式(R1)3SiO1/2(M単位)、(R1)2SiO2/2(D単位)、R1SiO3/2(T単位)及びSiO2(Q単位)(ここで、基R1は同一であっても異なっていてもよく、式(I)について上で与えた意味を有する)のものから選択される少なくとも2個の異なるシロキシ単位を構造中に示し、これらの単位の内の少なくとも1つがT又はQ単位であり、且つ上で与えた定義に相当する少なくとも1個の基Rfoによって官能化された、少なくとも1種のポリオルガノシロキサン樹脂B(この樹脂は、0.1〜10%の範囲の官能基Rfo重量含有率を有し、基R1の一部は基Rfoであるものとする);
(3i)随意としての、次式の少なくとも1種の架橋剤C:
(R2)aSi[Rfo]4-a (II)
(ここで、R2、Rfo及びaは上で定義した通りである);
(4i)随意としての、Rfoによって官能化されたPOS−Aを調製する際及び随意としてのRfoによって官能化された樹脂Bを調製する際に存在させた残留量の官能化触媒D
(この官能化触媒Dは、次の化合物:
・酢酸カリウム、
・カルバメート、
・水酸化リチウム、
・水酸化ナトリウム又は水酸化カリウム
から選択される);
(5i)随意としての、少なくとも1種の第1級脂肪族C1〜C3アルコールE;
(6i)随意としての、次式を有する、Rfoで官能化されていない少なくとも1種の非反応性線状ポリジオルガノシロキサンF:
mは式(III)のポリマーに10〜200000mPa・sの範囲の25℃における動的粘度を与えるのに充分な値を有する);
(7i)少なくとも1種の無機充填剤G;
(9i)有効量の硬化触媒I:
を含み、湿分の不在下において貯蔵安定性であり、水の存在下で架橋して黄変しない粘着性エラストマーになる1成分型ポリオルガノシロキサン(POS)組成物であって、以下の点(α)、(β)及び(γ):
(α)硬化触媒Iが、チタン、ジルコニウム及びそれらの混合物から選択される金属M1の少なくとも1種の有機誘導体I1と、亜鉛、アルミニウム、ホウ素、ビスマス及びそれらの混合物から選択される金属M2の少なくとも1種の有機誘導体I2との組合せから成り、
前記有機誘導体I1が
・次式のモノマーI1.1:
[L] c M1[(OCH 2 CH 2 ) d OR 7 ] 4-c (V)
(ここで、記号Lはアセチルアセトン、β−ケトエステル、マロン酸エステル又はアセチルイミンから誘導されるものから選択されるリガンドを表わし;
cは0、1、2、3又は4を表わし;
M1はチタン、ジルコニウム及びそれらの混合物から選択される金属であり;
置換基R 7 は同一であっても異なっていてもよく、それぞれ直鎖状又は分枝鎖状C 1 〜C 12 アルキル基を表わし;
dは0、1又は2を表わし;
記号dが0を表わす場合にはアルキル基R 7 は2〜12個の炭素原子を有し、記号dが1又は2を表わす場合にはアルキル基R 7 は1〜4個の炭素原子を有する);及び
・式(V)において記号cが最大3であり且つ記号R 7 が記号dが0を表わす場合についての上記の意味を持つモノマーの部分加水分解から得られるポリマーI1.2:
より成る群から選択され、
前記有機誘導体I2が
・次式のポリカルボキシレートI2.1:
M2(R 8 COO) v (VI)
・次式の金属アルコキシド及びキレートI2.2:
(L) e M2(OR 9 ) v-e (VII)
(これら式中、置換基R 8 は同一であっても異なっていてもよく、それぞれ直鎖状又は分枝鎖状C 1 〜C 20 アルキル基を表わし;
記号R 9 は式(V)においてR 7 について上で与えた意味を有し;
記号Lはアセチルアセトン、β−ケトエステル、マロン酸エステル又はアセチルイミンから誘導されるものから選択されるリガンドを表わし;
M2は亜鉛、アルミニウム、ビスマス、ホウ素及びそれらの混合物から選択される原子価vの金属であり;
eは0〜vの範囲の数を表わす):
より成る群から選択されること;
(β)成分(i)及び(7i)を含み且つ随意に成分(2i)〜(6i)を含む1成分型POS組成物1g中に導入される金属M1及びM2の合計量が1〜150μg・at(マイクログラム原子)の範囲内であること;並びに
(γ)比:
を特徴とする、前記1成分型ポリオルガノシロキサン組成物(POS)。 - 前記POS−Aが式(I)において記号Yが酸素原子を表わすポリマーであり;
前記成分(i)、(2i)及び(3i)の官能化置換基Rfoがアルコキシタイプのものであって、上で定義した通りの式R4O(CH2CH2O)b−に相当することを特徴とする、請求項1に記載の1成分型ポリオルガノシロキサン(POS)組成物。 - 前記の官能化基Rfoを有する架橋剤シランCがSi(OC2H5)4、CH3Si(OCH3)3、CH3Si(OC2H5)3、(C2H5O)3Si(OCH3)、(CH2=CH)Si(OCH3)3又は(CH2=CH)Si(OC2H5)3であることを特徴とする、請求項1〜3のいずれかに記載の1成分型ポリオルガノシロキサン(POS)組成物。
- 請求項1〜4のいずれかに記載の1成分型ポリオルガノシロキサン(POS)組成物の製造方法であって、
湿分を排除しながら、
・工程1において、Rfoによって官能化されたPOS−Aのヒドロキシル化前駆体POS−A'又はヒドロ前駆体POS−A''、Rfoによって官能化された樹脂Bのヒドロキシル化前駆体樹脂POS−B'又は≡SiH単位含有前駆体樹脂POS−B''(随意として)、官能基Rfoを有する(随意にオレフィン性の)シラン(これはシランCであることができる)、請求項1に記載の官能化触媒D、アルコールE(随意として)及び非官能化非反応性POS−F(随意として)を緊密に混合し;
・次いで、工程2において、工程1からの混合物に成分(7i)、(6i)(随意として)及び(9i)を添加して補充したものを緊密に混合すること;並びに
プロセスの実施における様々な時点において、
・前記工程1の際及び/又は
・前記工程2の際及び/又は
・最終工程3
において存在する揮発性物質を排出させること:
ができる装置中でバッチ式又は連続式で運転して実施されることを特徴とする、前記方法。 - 随意としてのRfoによって官能化された樹脂Bのヒドロキシル化前駆体樹脂POS−B'が請求項1においてBについて上で与えた定義に相当し、但し基R1の一部がOH基に相当することを特徴とする、請求項5又は6に記載の方法。
- 請求項1〜4のいずれかに記載の1成分型オルガノポリシロキサン組成物又は請求項5〜7のいずれかに記載の方法によって得られる1成分型オルガノポリシロキサン組成物を架橋させて硬化させることによって得られ、各種基板に対して粘着することができる、黄変しないエラストマー。
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DE10347569A1 (de) * | 2003-10-14 | 2005-06-02 | Degussa Ag | Keramische, flexible Membran mit verbesserter Haftung der Keramik auf dem Trägervlies |
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US20110305911A1 (en) * | 2008-04-30 | 2011-12-15 | Bluestar Silicones France | Article having antifouling properties and intended to be used in aquatic applications, particularly marine applications |
DE102009028142A1 (de) * | 2009-07-31 | 2011-02-03 | Wacker Chemie Ag | Bei Raumtemperatur durch Kondensation vernetzende Siliconmassen |
DE102009028140A1 (de) * | 2009-07-31 | 2011-02-03 | Wacker Chemie Ag | Kondensation vernetzende Siliconmassen |
JP2011202154A (ja) * | 2010-03-01 | 2011-10-13 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | 加熱硬化性光半導体封止用シリコーン樹脂組成物およびこれを用いる光半導体封止体 |
DE102010042712A1 (de) * | 2010-10-20 | 2012-04-26 | Wacker Chemie Ag | Selbsthaftende Härterzusammensetzung |
WO2013012977A1 (en) | 2011-07-20 | 2013-01-24 | Dow Corning Corporation | Zinc containing complex and condensation reaction catalysts, methods for preparing the catalysts, and compositions containing the catalysts |
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WO2013036548A2 (en) | 2011-09-07 | 2013-03-14 | Dow Corning Corporation | Zirconium containing complex and condensation reaction catalysts, methods for preparing the catalysts, and compositions containing the catalysts |
WO2013050579A1 (en) | 2011-10-06 | 2013-04-11 | Delphi Connection Systems Holding France | Controlled-healing polysiloxanes, process for their preparation and use of said polysiloxanes |
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JP6267128B2 (ja) | 2011-12-15 | 2018-01-24 | モーメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・インク | 湿気硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
CA2861657A1 (en) * | 2011-12-29 | 2013-07-04 | Sumi Dinkar | Moisture curable organopolysiloxane composition |
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CN102786910B (zh) * | 2012-07-26 | 2013-08-07 | 广东欧利雅化工有限公司 | 硅酮密封胶用的催化剂组合物、硅酮密封胶及其制备方法 |
EP2774673A1 (de) | 2013-03-04 | 2014-09-10 | Nitrochemie Aschau GmbH | Katalysator für die Vernetzung von Siliconkautschukmassen |
EP2774672A1 (de) | 2013-03-04 | 2014-09-10 | Nitrochemie Aschau GmbH | Katalysator für die Vernetzung von Siliconkautschukmassen |
TW201434882A (zh) | 2013-03-13 | 2014-09-16 | Momentive Performance Mat Inc | 可濕氣固化之有機聚矽氧烷組成物 |
CN105358606B (zh) | 2013-05-10 | 2018-02-16 | 莫门蒂夫性能材料股份有限公司 | 非金属催化的室温可湿固化的有机聚硅氧烷组合物 |
FR3014107A1 (fr) | 2013-12-03 | 2015-06-05 | Bluestar Silicones France | Article presentant des proprietes antisalissures et destine a etre utilise dans des applications aquatiques en particulier marines |
FR3014106B1 (fr) | 2013-12-03 | 2017-03-10 | Bluestar Silicones France | Composition silicone durcissable en presence d'eau ou d'humidite de l'air |
US20170253722A1 (en) * | 2014-09-12 | 2017-09-07 | Dic Corporation | Rubber-metal adhesion promoter, rubber composition, and tire |
RU2709088C2 (ru) * | 2015-04-30 | 2019-12-13 | Колопласт А/С | Адгезивная композиция |
DE102015216598A1 (de) * | 2015-08-31 | 2017-03-02 | Wacker Chemie Ag | Verfahren zur Herstellung von Organyloxygruppen aufweisenden Organosiliciumverbindungen |
US11643555B2 (en) | 2020-04-15 | 2023-05-09 | Elkem Silicones USA Corp. | Use of aryl group containing organopolysiloxane gums as additives to increase rheological behavior |
JP2023528486A (ja) | 2020-06-03 | 2023-07-04 | エルケム・シリコーンズ・ユーエスエイ・コーポレーション | 導電性フィラーとしてカーボンブラックを含むシリコーン材料で長期安定した電気伝導性を達成するための方法及び組成物 |
CN116130014B (zh) * | 2023-03-30 | 2023-06-23 | 苏州创腾软件有限公司 | 基于prim方法构建单反应交联体的方法和装置 |
Citations (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS4959900A (ja) * | 1972-08-21 | 1974-06-11 | ||
JPS60228560A (ja) * | 1983-12-28 | 1985-11-13 | ロ−ヌ−プ−ラン・スペシアリテ・シミ−ク | キレ−ト化すず触媒を含有するエラストマ−に硬化できるポリオルガノシロキサン組成物 |
SU1594195A1 (ru) * | 1988-06-03 | 1990-09-23 | Украинское научно-производственное объединение целлюлозно-бумажной промышленности | Композици дл антиадгезионного покрыти |
JPH05247347A (ja) * | 1991-08-15 | 1993-09-24 | Suzuki Sangyo Kk | 無溶剤の常温硬化型オルガノシロキサン組成物とその 用途 |
JPH07216229A (ja) * | 1993-12-07 | 1995-08-15 | Shin Etsu Chem Co Ltd | オルガノポリシロキサン組成物及びゴム部品 |
JPH07304953A (ja) * | 1992-12-17 | 1995-11-21 | Bayer Ag | 新規なチタン(iv)キレート類及びそのポリシロキサン材料における使用法 |
JPH09241509A (ja) * | 1996-03-06 | 1997-09-16 | Toshiba Silicone Co Ltd | 室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物 |
JP2000302973A (ja) * | 1999-04-23 | 2000-10-31 | Ge Toshiba Silicones Co Ltd | 室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物 |
JP2002531621A (ja) * | 1998-11-27 | 2002-09-24 | ロディア・シミ | 水分の存在下に周囲温度から半透明エラストマーに硬化するオルガノポリシロキサン組成物 |
WO2002083778A1 (fr) * | 2001-04-13 | 2002-10-24 | Rhodia Chimie | Composition polyorganosiloxane (pos) monocomposante reticulant et durcissant en elastomere non jaunissant, a temperature ambiante et en presence d'eau, et elastomere ainsi obtenu |
JP2004269817A (ja) * | 2003-03-12 | 2004-09-30 | Ge Toshiba Silicones Co Ltd | 室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物の製造方法 |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3779986A (en) * | 1971-01-06 | 1973-12-18 | Gen Electric | Curable compositions |
GB1372142A (en) * | 1971-06-16 | 1974-10-30 | Gen Electric | Self-bonding curable compositions |
US3719634A (en) * | 1971-06-18 | 1973-03-06 | Dow Corning | Room temperature vulcanizable silicone elastomers containing metal hydrocarbonoxides |
US5534563A (en) * | 1994-01-31 | 1996-07-09 | General Electric Company | Silicone sealants |
US5519104A (en) * | 1995-03-31 | 1996-05-21 | General Electric Company | 1-component alkoxy curing RTV silicone sealant compositions having extended tooling times |
US5908909A (en) * | 1995-06-08 | 1999-06-01 | Dow Corning S. A. | Organosiloxane compositions |
EP0866099A3 (en) * | 1997-03-21 | 1999-02-03 | Dow Corning Corporation | Oil resistant silicone sealants |
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Patent Citations (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS4959900A (ja) * | 1972-08-21 | 1974-06-11 | ||
JPS60228560A (ja) * | 1983-12-28 | 1985-11-13 | ロ−ヌ−プ−ラン・スペシアリテ・シミ−ク | キレ−ト化すず触媒を含有するエラストマ−に硬化できるポリオルガノシロキサン組成物 |
SU1594195A1 (ru) * | 1988-06-03 | 1990-09-23 | Украинское научно-производственное объединение целлюлозно-бумажной промышленности | Композици дл антиадгезионного покрыти |
JPH05247347A (ja) * | 1991-08-15 | 1993-09-24 | Suzuki Sangyo Kk | 無溶剤の常温硬化型オルガノシロキサン組成物とその 用途 |
JPH07304953A (ja) * | 1992-12-17 | 1995-11-21 | Bayer Ag | 新規なチタン(iv)キレート類及びそのポリシロキサン材料における使用法 |
JPH07216229A (ja) * | 1993-12-07 | 1995-08-15 | Shin Etsu Chem Co Ltd | オルガノポリシロキサン組成物及びゴム部品 |
JPH09241509A (ja) * | 1996-03-06 | 1997-09-16 | Toshiba Silicone Co Ltd | 室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物 |
JP2002531621A (ja) * | 1998-11-27 | 2002-09-24 | ロディア・シミ | 水分の存在下に周囲温度から半透明エラストマーに硬化するオルガノポリシロキサン組成物 |
JP2000302973A (ja) * | 1999-04-23 | 2000-10-31 | Ge Toshiba Silicones Co Ltd | 室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物 |
WO2002083778A1 (fr) * | 2001-04-13 | 2002-10-24 | Rhodia Chimie | Composition polyorganosiloxane (pos) monocomposante reticulant et durcissant en elastomere non jaunissant, a temperature ambiante et en presence d'eau, et elastomere ainsi obtenu |
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