JP4701097B2 - 電子写真感光体、プロセスカートリッジ及び電子写真装置 - Google Patents
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表面層にポリカーボネート樹脂を含有する電子写真感光体であって、
該ポリカーボネート樹脂は、下記式(1)
(式(1)中、各R1は、それぞれ独立に、炭素数2以上10以下のアルキレン基、炭素数6以上20以下のシクロアルキレン基、又は炭素数6以上20以下のアリーレン基を示し、R11、R12、R13及びR14は、それぞれ独立に、水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、又は置換若しくは無置換のアリール基を示す。)
で示される繰り返し単位と、下記式(2)
(式(2)中、Xは、炭素数2以上10以下の置換若しくは無置換のアルキレン基、炭素数5以上20以下の置換若しくは無置換のシクロアルキレン基、又は下記式(3)
で示される連結構造を示す。)
で示される繰り返し単位とを有し、且つ
155℃以下のガラス転移温度を有する、
ことを特徴とする。
(式(6)中、各R1は、それぞれ独立に、炭素数2以上10以下のアルキレン基、炭素数6以上20以下のシクロアルキレン基、又は炭素数6以上20以下のアリーレン基を示し、R11、R12、R13及びR14は、それぞれ独立に、水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、又は置換若しくは無置換のアリール基を示す。)
(式(7)中、Xは、炭素数2以上10以下の置換若しくは無置換のアルキレン基、炭素数5以上20以下の置換若しくは無置換のシクロアルキレン基、又は下記式(3)
で示される連結構造を示す。)
9,9−ビス(4−(2−ヒドロキシエトキシ)−3−メチルフェニル)フルオレン
9,9−ビス(4−(2−ヒドロキシエトキシ)−3−イソプロピルフェニル)フルオレン
9,9−ビス(4−(2−ヒドロキシエトキシ)−3−イソブチルフェニル)フルオレン
9,9−ビス(4−(2−ヒドロキシエトキシ)−3−tert−ブチルフェニル)フルオレン
9,9−ビス(4−(2−ヒドロキシエトキシ)−3−シクロヘキシルフェニル)フルオレン
9,9−ビス(4−(2−ヒドロキシエトキシ)−3−フェニルフェニル)フルオレン
9,9−ビス(4−(2−ヒドロキシエトキシ)−3,5−ジメチルフェニル)フルオレン
9,9−ビス(4−(2−ヒドロキシエトキシ)−3−tert−ブチル−6−メチルフェニル)フルオレン
9,9−ビス(4−(3−ヒドロキシ−2,2−ジメチルプロポキシ)フェニル)フルオレン
ペンタシクロペンタデカンジメタノール
シクロヘキサン−1,4−ジメタノール
デカリン−2,6−ジメタノール
デカリン−1,5−ジメタノール
ノルボルナンジメタノール
1,4−ブタンジオール
1,5−ペンタンジオール
1,6−ヘキサンジオール
1,8−オクタンジオール
1,9−ノナンジオール
1,10−デカンジオール
スピログリコール
以下に、本発明のポリカーボネート樹脂の製造方法について述べる。本発明のポリカーボネート樹脂は、塩基性化合物触媒及び/又はエステル交換触媒の存在下、ジヒドロキシ化合物と炭酸ジエステルとを反応させる公知の溶融重縮合法が好適に用いられる。
ジトリールカーボネート
ビス(クロロフェニル)カーボネート
m−クレジルカーボネート
ジメチルカーボネート
ジエチルカーボネート
ジブチルカーボネート
ジシクロヘキシルカーボネート
炭化水素化物(炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸リチウム等)
酢酸化物(酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸セシウム、酢酸リチウム等)
ステアリン酸類(ステアリン酸ナトリウムステアリン酸カリウム、ステアリン酸セシウム、ステアリン酸リチウム等)
ホウ素化物(水素化ホウ素ナトリウム、フェニル化ホウ素ナトリウム等)
安息香酸類(安息香酸ナトリウム、安息香酸カリウム、安息香酸セシウム、安息香酸リチウム等)
リン酸水素化物(リン酸水素2ナトリウム、リン酸水素2カリウム、リン酸水素2リチウム等)
フェニルリン酸2ナトリウム
ビスフェノールAの2ナトリウム塩、2カリウム塩、2セシウム塩又は2リチウム塩
フェノールのナトリウム塩、カリウム塩、セシウム塩又はリチウム塩
炭酸水素化物(炭酸水素マグネシウム、炭酸水素カルシウム、炭酸水素ストロンチウム、炭酸水素バリウム、炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム、炭酸ストロンチウム、炭酸バリウム)
酢酸化物(酢酸マグネシウム、酢酸カルシウム、酢酸ストロンチウム、酢酸バリウム等)
ステアリン酸類(ステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸カルシウム等)
安息香酸カルシウム
フェニルリン酸マグネシウム
3級アミン類(トリエチルアミン、ジメチルベンジルアミン、トリフェニルアミン等)
2級アミン類(ジエチルアミン、ジブチルアミン等)
1級アミン類(プロピルアミン、ブチルアミン等)
イミダゾール類(2−メチルイミダゾール、2−フェニルイミダゾール、ベンゾイミダゾール等)
塩基若しくは塩基性塩(アンモニア、テトラメチルアンモニウムボロハイドライド、テトラブチルアンモニウムボロハイドライド、テトラブチルアンモニウムテトラフェニルボレート、テトラフェニルアンモニウムテトラフェニルボレート等)
スズ類(塩化スズ(II)、塩化スズ(IV)、酢酸スズ(II)、酢酸スズ(IV)、ジブチルスズジラウレート、ジブチルスズオキサイド、ジブチルスズジメトキシド等)
ジルコニウム類(ジルコニウムアセチルアセトナート、オキシ酢酸ジルコニウム、ジルコニウムテトラブトキシド等)
鉛類(酢酸鉛(II)、酢酸鉛(IV)等)
芳香族スルホン酸エステル類(p−トルエンスルホン酸ブチル、p−トルエンスルホン酸ヘキシル等)
芳香族スルホン酸塩類(ドデシルベンゼンスルホン酸テトラブチルホスホニウム塩等)
有機ハロゲン化物(ステアリン酸クロライド、塩化ベンゾイル、p−トルエンスルホン酸クロライド等)
アルキル硫酸(ジメチル硫酸等)
有機ハロゲン化物(塩化ベンジル等)
金属酸化物微粒子(シリカ微粒子、アルミナ微粒子、酸化スズ微粒子等)
これらの微粒子に表面処理を施した微粒子
固体潤滑剤(ステアリン酸亜鉛等)
アルキル基により置換されたシリコーン
フッ化アルキル基を有する脂肪族系オイル
ワニス
次に、本発明による電子写真感光体を有するプロセスカートリッジを有する電子写真装置について説明する。
樹脂に含まれる構成単位の分子量及びモル比から算出した。
<ポリカーボネート樹脂(PC−1)の製造>
以下の成分を攪拌機及び留出装置付きの300ml四ッ口フラスコに入れ、窒素雰囲気760mmHgの下180℃に加熱し30分間攪拌した。
(以下、化合物Aと称する。) (0.100モル)
ペンタシクロペンタデカンジメタノール 26.2g
(以下、化合物Bと称する。) (0.100モル)
(以下、これら化合物Aと化合物Bとをまとめて出発材料と称する。)
ジフェニルカーボネート 43.7g
(0.204モル)
炭酸水素ナトリウム 2.5×10−3g
(3×10−5モル)
直径24mm、長さ246mmのアルミニウムシリンダーを支持体とした。
レゾール型フェノール樹脂 25部
メトキシプロパノール 30部
メタノール 30部
シリコーンオイル 0.002部
(ポリジメチルシロキサンポリオキシアルキレン共重合体、重量平均分子量3000)
(CuKα特性X線回折におけるブラッグ角(2θ±0.2°)の7.5°、9.9°、12.5°、16.3°、18.6°、25.1°及び28.3°に強いピークを有する結晶形のもの)
下記式(8)で示される構造を有する化合物 0.1部
ポリビニルブチラール樹脂 5部
(商品名:エスレックBX−1、積水化学工業(株)製)
シクロヘキサノン 250部
下記式(CT−2)で示される電荷輸送物質 3.5部
ポリカーボネート樹脂(PC−1) 10部
(バインダー樹脂として)
まず、本発明の電荷輸送層用塗布液の液安定性評価方法について説明する。
(2)帯電ローラ: 直流電圧印加用の帯電ローラ
(3)電子写真感光体の帯電電位及び像露光量を調整できるように改造
実施例1において、化合物Bの代わりにトリシクロ[5.2.1.02,6]デカンジメタノール19.6g(0.100モル)を用いた以外は実施例1と同様の操作を行い、ポリカーボネート樹脂(PC−2)を得た。このポリカーボネート樹脂の物性測定結果を表1に示す。
実施例1において、出発材料として、70.2gの化合物A(0.160モル)及び11.8gの化合物B(0.0400モル)を用いた以外は実施例1と同様の操作を行い、ポリカーボネート樹脂(PC−3)を得た。このポリカーボネート樹脂の物性測定結果を表1に示す。
実施例1において、出発材料として、26.3gの化合物A(0.0600モル)及び36.7gの化合物B(0.140モル)を用いた。それ以外は実施例1と同様の操作を行い、ポリカーボネート樹脂(PC−4)を得た。このポリカーボネート樹脂の物性測定結果を表1に示す。
実施例1において、出発材料として、78.9gの化合物A(0.180モル)及びトリシクロ[5.2.1.02,6]デカンジメタノール3.9g(0.0200モル)を用いた。それ以外は実施例1と同様の操作を行い、ポリカーボネート樹脂(PC−5)を得た。このポリカーボネート樹脂の物性測定結果を表1に示す。
実施例1において、出発材料として、61.4gの化合物A(0.140モル)及びトリシクロ[5.2.1.02,6]デカンジメタノール11.8g(0.0600モル)を用いた。それ以外は実施例1と同様の操作を行い、ポリカーボネート樹脂(PC−6)を得た。このポリカーボネート樹脂の物性測定結果を表1に示す。
実施例1において、出発材料として、26.3gの化合物A(0.0600モル)及びトリシクロ[5.2.1.02,6]デカンジメタノール27.5g(0.140モル)を用いた。それ以外は実施例1と同様の操作を行い、ポリカーボネート樹脂(PC−7)を得た。このポリカーボネート樹脂の物性測定結果を表1に示す。
実施例1において、化合物Bの代わりにシクロヘキサン−1,4−ジメタノール14.4g(0.100モル)を用いた以外は実施例1と同様の操作を行い、ポリカーボネート樹脂(PC−8)を得た。このポリカーボネート樹脂の物性測定結果を表1に示す。
実施例4において、化合物Bの代わりにシクロヘキサン−1,4−ジメタノール20.2g(0.140モル)を用いた以外は実施例1と同様の操作を行い、ポリカーボネート樹脂(PC−9)を得た。このポリカーボネート樹脂の物性測定結果を表1に示す。
実施例1において、出発材料として、8.8gの化合物A(0.0200モル)及びトリシクロ[5.2.1.02,6]デカンジメタノール35.4g(0.180モル)を用いた。それ以外は実施例1と同様の操作を行い、ポリカーボネート樹脂(PC−10)を得た。このポリカーボネート樹脂の物性測定結果を表1に示す。
実施例1において、バインダー樹脂として、以下の成分を用いた以外は、実施例1と同様にして電子写真感光体を作製し、評価した。評価結果を表1に示す。
下記式で示される繰り返し単位を有するポリカーボネート樹脂 3部
(PC−Z、Mw:55000)
実施例1において、バインダー樹脂として、9部のPC−2及び1部のPC−Z(Mw:55000)を用いた以外は、実施例1と同様にして電子写真感光体を作製し、評価した。評価結果を表1に示す。
実施例1において、電荷輸送物質として、5.5部のCT−1を用いた以外は、実施例1と同様にして電子写真感光体を作製し、評価した。評価結果を表1に示す。
実施例1において、電荷輸送物質として、1.5部のCT−1を用いた以外は、実施例1と同様にして電子写真感光体を作製し、評価した。評価結果を表1に示す。
実施例1において、電荷輸送物質として、6.5部のCT−1を用いた以外は、実施例1と同様にして電子写真感光体を作製し、評価した。評価結果を表1に示す。
実施例1において、電荷輸送物質として、1部のCT−1を用いた以外は、実施例1と同様にして電子写真感光体を作製し、評価した。評価結果を表1に示す。
実施例1において、出発材料として、87.7gの化合物A(0.200モル)のみを用いた以外は、実施例1と同様の操作を行い、ポリカーボネート樹脂(PC−11)を得た。このポリカーボネート樹脂の物性測定結果を表1に示す。
実施例1において、化合物Bの代わりに1,4,3,6−ソルビド14.6g(0.100モル)を用いた以外は実施例1と同様の操作を行い、ポリカーボネート樹脂(PC−12)を得た。このポリカーボネート樹脂の物性測定結果を表1に示す。
実施例1のバインダー樹脂として、下記式で示される繰り返し単位を有するポリカーボネート樹脂(PC−13)を用いた以外は、実施例1と同様にして電子写真感光体を作製し、評価した。評価結果を表1に示す。
実施例1において、出発材料として、以下の成分を用いた以外は、実施例1と同様の操作を行い、ポリカーボネート樹脂(PC−14)を得た。このポリカーボネート樹脂の物性測定結果を表1に示す。
(0.0600モル)
シクロヘキサン−1,4−ジメタノール 20.2g
(0.140モル)
2 軸
3 一次帯電手段
4 露光光
5 現像手段
6 転写手段
7 転写材
8 像定着手段
9 クリーニング手段
10 前露光光
11 プロセスカートリッジ
12 案内手段
Claims (9)
- 表面層にポリカーボネート樹脂を含有する電子写真感光体であって、
該ポリカーボネート樹脂は、下記式(1)
(式(1)中、各R1は、それぞれ独立に、炭素数2以上10以下のアルキレン基、炭素数6以上20以下のシクロアルキレン基、又は炭素数6以上20以下のアリーレン基を示し、R11、R12、R13及びR14は、それぞれ独立に、水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、又は置換若しくは無置換のアリール基を示す。)
で示される繰り返し単位と、下記式(2)
(式(2)中、Xは、炭素数2以上10以下の置換若しくは無置換のアルキレン基、炭素数5以上20以下の置換若しくは無置換のシクロアルキレン基、又は下記式(3)
で示される連結構造を示す。)
で示される繰り返し単位とを有し、且つ
155℃以下のガラス転移温度を有する、ことを特徴とする電子写真感光体。 - 前記式(1)で示される繰り返し単位の比率は、30モル%以上90モル%以下である、請求項1に記載の電子写真感光体。
- 前記式(2)で示される繰り返し単位は、下記式(4)
、又は下記式(5)
である、請求項1又は2に記載の電子写真感光体。 - 前記式(1)で示される繰り返し単位の比率は、30モル%以上70モル%以下である、請求項1乃至3のいずれか一項に記載の電子写真感光体。
- 前記ポリカーボネート樹脂のガラス転移温度は、150℃以下である、請求項1乃至4のいずれか一項に記載の電子写真感光体。
- 前記表面層は、電荷輸送物質を含有する、請求項1乃至5のいずれか一項に記載の電子写真感光体。
- 前記電荷輸送物質とバインダー樹脂との比率は、質量比で、50/100以上90/100以下である、請求項6に記載の電子写真感光体。
- 請求項1乃至7のいずれか一項に記載の電子写真感光体と、
帯電手段、現像手段及びクリーニング手段からなる群より選ばれた少なくとも1つの手段と、
を一体に支持し、電子写真装置本体に着脱自在であることを特徴とするプロセスカートリッジ。 - 請求項1乃至7のいずれか一項に記載の電子写真感光体と、帯電手段、露光手段、現像手段及び転写手段とを有することを特徴とする電子写真装置。
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