JP2002278100A - 電子写真感光体 - Google Patents
電子写真感光体Info
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- JP2002278100A JP2002278100A JP2001081966A JP2001081966A JP2002278100A JP 2002278100 A JP2002278100 A JP 2002278100A JP 2001081966 A JP2001081966 A JP 2001081966A JP 2001081966 A JP2001081966 A JP 2001081966A JP 2002278100 A JP2002278100 A JP 2002278100A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- general formula
- carbon atoms
- group
- bis
- electrophotographic photoreceptor
- Prior art date
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- Pending
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- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】 従来の電子写真感光体に比べて、体磨耗性の
良好な電子写真感光体を提供する。 【解決の手段】 導電性基体上に、感光層を有する電子
写真感光体において、感光層のバインダー樹脂として、
一般式（Ａ）、一般式（Ｂ）および一般式（Ｃ）から誘
導されるポリカーボネートであって、一般式（Ａ）／一
般式（Ｂ）のモル比が７０／３０〜５／９５であり、一
般式（Ｃ）／〔一般式（Ａ）＋一般式（Ｂ）〕のモル比
が５０／５０〜０／１００であり、かつ極限粘度が０．
３〜２．０dl/gであることを特徴とする電子写真感光
体。
良好な電子写真感光体を提供する。 【解決の手段】 導電性基体上に、感光層を有する電子
写真感光体において、感光層のバインダー樹脂として、
一般式（Ａ）、一般式（Ｂ）および一般式（Ｃ）から誘
導されるポリカーボネートであって、一般式（Ａ）／一
般式（Ｂ）のモル比が７０／３０〜５／９５であり、一
般式（Ｃ）／〔一般式（Ａ）＋一般式（Ｂ）〕のモル比
が５０／５０〜０／１００であり、かつ極限粘度が０．
３〜２．０dl/gであることを特徴とする電子写真感光
体。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、電子写真感光体に
関する。更に詳しくは、特定のポリカーボネート樹脂を
バインダーとして使用した電子写真感光体に関するもの
である。
関する。更に詳しくは、特定のポリカーボネート樹脂を
バインダーとして使用した電子写真感光体に関するもの
である。
【０００２】
【従来の技術】現在、電子写真技術は、その高速性、高
画質である事等により、複写機、レーザープリンター、
ファックス等に広く応用されている。この電子写真技術
における電子写真感光体としては、従来は、セレン、セ
レン／テルル合金、セレン／砒素合金、硫化カドミウム
等の無機系光導電性物質が主に用いられてきた。しか
し、毒性、安全性、価格、生産性、等の点から、最近で
は、有機系光導電性物質を使用した電子写真感光体が開
発されている。
画質である事等により、複写機、レーザープリンター、
ファックス等に広く応用されている。この電子写真技術
における電子写真感光体としては、従来は、セレン、セ
レン／テルル合金、セレン／砒素合金、硫化カドミウム
等の無機系光導電性物質が主に用いられてきた。しか
し、毒性、安全性、価格、生産性、等の点から、最近で
は、有機系光導電性物質を使用した電子写真感光体が開
発されている。
【０００３】この有機系光導電性物質が低分子物質の場
合、バインダー樹脂と混合して塗膜を形成する事が通常
行われている。バインダー樹脂としてはポリメチルメタ
クリレート、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル等のビニル
重合体、及びその共重合体、ポリカーボネート、ポリエ
ステル、ポリスルフォン、フェノキシ樹脂、エポキシ樹
脂、シリコーン樹脂等の各種の熱可塑性樹脂や熱硬化性
樹脂が用いられてきている。これら各種樹脂の内、ポリ
カーボネート樹脂が比較的優れた特性を有しており、良
く用いられている。
合、バインダー樹脂と混合して塗膜を形成する事が通常
行われている。バインダー樹脂としてはポリメチルメタ
クリレート、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル等のビニル
重合体、及びその共重合体、ポリカーボネート、ポリエ
ステル、ポリスルフォン、フェノキシ樹脂、エポキシ樹
脂、シリコーン樹脂等の各種の熱可塑性樹脂や熱硬化性
樹脂が用いられてきている。これら各種樹脂の内、ポリ
カーボネート樹脂が比較的優れた特性を有しており、良
く用いられている。
【０００４】バインダー樹脂として各種のポリカーボネ
ート樹脂を用いる事が報告されており、例えば特開昭６
０−１７２０４４にはビスフェノールＺからのポリカー
ボネート樹脂が、特開昭６３−１７０６４７にはビスフ
ェノールＡからのポリカーボネート樹脂がそれぞれバイ
ンダー樹脂として使用する事が開示されている。
ート樹脂を用いる事が報告されており、例えば特開昭６
０−１７２０４４にはビスフェノールＺからのポリカー
ボネート樹脂が、特開昭６３−１７０６４７にはビスフ
ェノールＡからのポリカーボネート樹脂がそれぞれバイ
ンダー樹脂として使用する事が開示されている。
【０００５】これらの公知有機系光導電性物質（ＯＰ
Ｃ）と各種バインダー樹脂とを使用する電子写真感光体
（ＯＰＣ感光体）においては、感度等の点では無機系光
導電性物質を使用した電子写真感光体に匹敵するものが
得られている。
Ｃ）と各種バインダー樹脂とを使用する電子写真感光体
（ＯＰＣ感光体）においては、感度等の点では無機系光
導電性物質を使用した電子写真感光体に匹敵するものが
得られている。
【０００６】これらＯＰＣ感光体は、キャスト製膜法に
より容易に薄膜とする事が可能で、大量生産に向いてお
り、価格も比較的安価である。ＯＰＣ感光体はこのよう
に優れた面がある反面、耐磨耗性が劣る問題があり、改
善が要求されていた。
より容易に薄膜とする事が可能で、大量生産に向いてお
り、価格も比較的安価である。ＯＰＣ感光体はこのよう
に優れた面がある反面、耐磨耗性が劣る問題があり、改
善が要求されていた。
【０００７】一方、特開平１−３１８０６５のようにビ
スフェノールＳからのポリカーボネート樹脂が知られて
おり、特公昭４８−３８４３０には電子写真感光体のバ
インダーへの使用も開示されているが、前記従来のバイ
ンダー樹脂に比べ耐磨耗性は必ずしも優れているもので
はなかった。
スフェノールＳからのポリカーボネート樹脂が知られて
おり、特公昭４８−３８４３０には電子写真感光体のバ
インダーへの使用も開示されているが、前記従来のバイ
ンダー樹脂に比べ耐磨耗性は必ずしも優れているもので
はなかった。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、従来
の有機電子写真感光体に比べて、耐磨耗性の良好な有機
電子写真感光体を提供することにある。
の有機電子写真感光体に比べて、耐磨耗性の良好な有機
電子写真感光体を提供することにある。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、従来の課
題を解決すべく鋭意検討を重ねた結果、特定ポリカーボ
ネート樹脂をバインダーとして用いた電子写真感光体は
良好な耐磨耗性を有することを見いだし、本発明を完成
するに至った。
題を解決すべく鋭意検討を重ねた結果、特定ポリカーボ
ネート樹脂をバインダーとして用いた電子写真感光体は
良好な耐磨耗性を有することを見いだし、本発明を完成
するに至った。
【００１０】
【発明の実施の形態】即ち、本発明は、導電性基体上
に、感光層を有する電子写真感光体において、該感光層
のバインダー樹脂として、一般式（Ａ）、一般式（Ｂ）
および一般式（Ｃ）から誘導されるポリカーボネートで
あって、一般式（Ａ）／一般式（Ｂ）のモル比が７０／
３０〜５／９５であり、一般式（Ｃ）／〔一般式（Ａ）
＋一般式（Ｂ）〕のモル比が５０／５０〜０／１００で
あり、かつ極限粘度が０．３〜２．０dl/gであることを
特徴とする電子写真感光体である。
に、感光層を有する電子写真感光体において、該感光層
のバインダー樹脂として、一般式（Ａ）、一般式（Ｂ）
および一般式（Ｃ）から誘導されるポリカーボネートで
あって、一般式（Ａ）／一般式（Ｂ）のモル比が７０／
３０〜５／９５であり、一般式（Ｃ）／〔一般式（Ａ）
＋一般式（Ｂ）〕のモル比が５０／５０〜０／１００で
あり、かつ極限粘度が０．３〜２．０dl/gであることを
特徴とする電子写真感光体である。
【化４】 （式中、Ｒ1 〜Ｒ2 はそれぞれ、水素原子、ハロゲン原
子、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のア
ルコキシル基、炭素数６〜２０のアリール基、炭素数６
〜２０のシクロアルキル基、炭素数６〜２０のシクロア
ルコキシル基または炭素数６〜２０のアリールオキシ基
を示す。またｍ及びｎは０〜４の整数を表す。）
子、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のア
ルコキシル基、炭素数６〜２０のアリール基、炭素数６
〜２０のシクロアルキル基、炭素数６〜２０のシクロア
ルコキシル基または炭素数６〜２０のアリールオキシ基
を示す。またｍ及びｎは０〜４の整数を表す。）
【化５】
【化６】 （式中、Ｒ3 及びＲ4 は、それぞれ独立に水素原子、ハ
ロゲン原子、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜
２０のアルコキシル基、炭素数６〜２０のシクロアルキ
ル基、炭素数６〜２０のアリール基、炭素数６〜２０の
シクロアルコキシル基または炭素数６〜２０のアリール
オキシ基を表し、ｐ及びｑは、０〜４の整数を表す。Ｘ
は、−Ｃ（Ｒ5)（Ｒ6)−、−Ｏ−、−ＣＯ−、−Ｓ−、
−ＳＯ−または−ＳＯ2 −であり、Ｒ5 及びＲ6 は、そ
れぞれ独立に水素原子、炭素数１〜１０のアルキル基ま
たは炭素数６〜１０のアリール基であり、Ｒ5 とＲ6 と
が結合して脂肪族環を形成していても良い。）
ロゲン原子、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜
２０のアルコキシル基、炭素数６〜２０のシクロアルキ
ル基、炭素数６〜２０のアリール基、炭素数６〜２０の
シクロアルコキシル基または炭素数６〜２０のアリール
オキシ基を表し、ｐ及びｑは、０〜４の整数を表す。Ｘ
は、−Ｃ（Ｒ5)（Ｒ6)−、−Ｏ−、−ＣＯ−、−Ｓ−、
−ＳＯ−または−ＳＯ2 −であり、Ｒ5 及びＲ6 は、そ
れぞれ独立に水素原子、炭素数１〜１０のアルキル基ま
たは炭素数６〜１０のアリール基であり、Ｒ5 とＲ6 と
が結合して脂肪族環を形成していても良い。）
【００１１】本発明中のポリカーボネート樹脂の製造に
使用される前記一般式（Ａ）のビスフェノール類として
は、具体的には9,9-ビス（4-ヒドロキシフェニル）フル
オレン、9,9-ビス（4-ヒドロキシ−3−メチルフェニ
ル）フルオレン、9,9-ビス（4-ヒドロキシ−3-エチルフ
ェニル）フルオレン等が用いられる。特に9,9-ビス（4-
ヒドロキシ−3-メチルフェニル）フルオレンが好適に使
用される。
使用される前記一般式（Ａ）のビスフェノール類として
は、具体的には9,9-ビス（4-ヒドロキシフェニル）フル
オレン、9,9-ビス（4-ヒドロキシ−3−メチルフェニ
ル）フルオレン、9,9-ビス（4-ヒドロキシ−3-エチルフ
ェニル）フルオレン等が用いられる。特に9,9-ビス（4-
ヒドロキシ−3-メチルフェニル）フルオレンが好適に使
用される。
【００１２】本発明中のポリカーボネート樹脂の製造に
使用される前記一般式（Ｂ）の脂肪族ジヒドキシ化合物
は、トリシクロ（５．２．１．０2.6)デカンジメタノー
ル（以下、ＴＣＤＤＭと略称）である。また物性の観点
から、一般式（Ａ）／一般式（Ｂ）のモル比は、７０／
３０〜５／９５であり、より好ましくは、６０／４０〜
２０／８０である。
使用される前記一般式（Ｂ）の脂肪族ジヒドキシ化合物
は、トリシクロ（５．２．１．０2.6)デカンジメタノー
ル（以下、ＴＣＤＤＭと略称）である。また物性の観点
から、一般式（Ａ）／一般式（Ｂ）のモル比は、７０／
３０〜５／９５であり、より好ましくは、６０／４０〜
２０／８０である。
【００１３】本発明中のポリカーボネート樹脂の製造に
使用される前記一般式（Ｃ）の芳香族ジヒドロキシ化合
物としては、ビス（4-ヒドロキシフェニル）メタン、1,
1-ビス（4-ヒドロキシフェニル）エタン、2,2-ビス（4-
ヒドロキシフェニル）プロパン、2,2-ビス（4-ヒドロキ
シフェニル）ブタン、2,2-ビス（4-ヒドロキシフェニ
ル）オクタン、ビス（4-ヒドロキシフェニル）フェニル
メタン、1,1-ビス（4-ヒドロキシフェニル）−1-フェニ
ルエタン、ビス（4-ヒドロキシフェニル）ジフェニルメ
タン、2,2-ビス（4-ヒドロキシ−3-メチルフェニル）プ
ロパン、1,1-ビス（4-ヒドロキシ−3-tert−ブチルフェ
ニル）プロパン、2,2-ビス（3,5-ジメチル−4-ヒドロキ
シフェニル）プロパン、2,2-ビス（4-ヒドロキシ−3-フ
ェニルフェニル）プロパン、2,2-ビス（3-シクロヘキシ
ル−4-ヒドロキシフェニル）プロパン、2,2-ビス（4-ヒ
ドロキシ−3-ブロモシフェニル）プロパン、2,2-ビス
（3,5-ジブロモ−4-ヒドロキシフェニル）プロパン、1,
1-ビス（4-ヒドロキシフェニル）シクロペンタン、1,1-
ビス（4-ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン、2,2-ビ
ス（4-ヒドロキシ−3-メトキシフェニル）プロパン、4,
4'−ジヒドロキシフェニルエーテル、4,4'−ジヒドロキ
シ−3,3'−ジメチルフェニルエーテル、4,4'−ジヒドロ
キシフェニルスルフィド、4,4'−ジヒドロキシ−3,3'−
ジメチルジフェニルスルフィド、4,4'−ジヒドロキシジ
フェニルスルホキシド、4,4'−ジヒドロキシ−3,3'−ジ
メチルジフェニルスルホキシド、4,4'−ジヒドロキシジ
フェニルスルホン、4,4'−ジヒドロキシ−3,3'−ジメチ
ルジフェニルスルホン等が用いられる。
使用される前記一般式（Ｃ）の芳香族ジヒドロキシ化合
物としては、ビス（4-ヒドロキシフェニル）メタン、1,
1-ビス（4-ヒドロキシフェニル）エタン、2,2-ビス（4-
ヒドロキシフェニル）プロパン、2,2-ビス（4-ヒドロキ
シフェニル）ブタン、2,2-ビス（4-ヒドロキシフェニ
ル）オクタン、ビス（4-ヒドロキシフェニル）フェニル
メタン、1,1-ビス（4-ヒドロキシフェニル）−1-フェニ
ルエタン、ビス（4-ヒドロキシフェニル）ジフェニルメ
タン、2,2-ビス（4-ヒドロキシ−3-メチルフェニル）プ
ロパン、1,1-ビス（4-ヒドロキシ−3-tert−ブチルフェ
ニル）プロパン、2,2-ビス（3,5-ジメチル−4-ヒドロキ
シフェニル）プロパン、2,2-ビス（4-ヒドロキシ−3-フ
ェニルフェニル）プロパン、2,2-ビス（3-シクロヘキシ
ル−4-ヒドロキシフェニル）プロパン、2,2-ビス（4-ヒ
ドロキシ−3-ブロモシフェニル）プロパン、2,2-ビス
（3,5-ジブロモ−4-ヒドロキシフェニル）プロパン、1,
1-ビス（4-ヒドロキシフェニル）シクロペンタン、1,1-
ビス（4-ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン、2,2-ビ
ス（4-ヒドロキシ−3-メトキシフェニル）プロパン、4,
4'−ジヒドロキシフェニルエーテル、4,4'−ジヒドロキ
シ−3,3'−ジメチルフェニルエーテル、4,4'−ジヒドロ
キシフェニルスルフィド、4,4'−ジヒドロキシ−3,3'−
ジメチルジフェニルスルフィド、4,4'−ジヒドロキシジ
フェニルスルホキシド、4,4'−ジヒドロキシ−3,3'−ジ
メチルジフェニルスルホキシド、4,4'−ジヒドロキシジ
フェニルスルホン、4,4'−ジヒドロキシ−3,3'−ジメチ
ルジフェニルスルホン等が用いられる。
【００１４】本発明においては前記一般式（Ｃ）の使用
量は、一般式（Ｃ）／〔一般式（Ａ）＋一般式（Ｂ）〕
のモル比で、通常５０／５０〜０／１００であり、好ま
しくは５０／５０〜１０／９０である。
量は、一般式（Ｃ）／〔一般式（Ａ）＋一般式（Ｂ）〕
のモル比で、通常５０／５０〜０／１００であり、好ま
しくは５０／５０〜１０／９０である。
【００１５】本発明のポリカーボネートは、ビスフェノ
ールＡと炭酸エステル形成化合物からポリカーボネート
を製造する際に用いられている公知の方法、例えばビス
フェノール類とホスゲンとの直接反応（ホスゲン法）、
あるいはビスフェノール類とビスアリールカーボネート
とのエステル交換反応（エステル交換法）などの方法を
採用することができる。
ールＡと炭酸エステル形成化合物からポリカーボネート
を製造する際に用いられている公知の方法、例えばビス
フェノール類とホスゲンとの直接反応（ホスゲン法）、
あるいはビスフェノール類とビスアリールカーボネート
とのエステル交換反応（エステル交換法）などの方法を
採用することができる。
【００１６】炭酸エステル形成性化合物としては、例え
ばホスゲンや、ジフェニルカーボネート、ジ−ｐ−トリ
ルカーボネート、フェニル−ｐ−トリルカーボネート、
ジ−ｐ−クロロフェニルカーボネート、ジナフチルカー
ボネートなどのビスアリルカーボネートが挙げられる。
これらの化合物は２種類以上併用して使用することも可
能である。
ばホスゲンや、ジフェニルカーボネート、ジ−ｐ−トリ
ルカーボネート、フェニル−ｐ−トリルカーボネート、
ジ−ｐ−クロロフェニルカーボネート、ジナフチルカー
ボネートなどのビスアリルカーボネートが挙げられる。
これらの化合物は２種類以上併用して使用することも可
能である。
【００１７】ホスゲン法とエステル交換法では、ＴＣＤ
ＤＭの反応性を考慮した場合、エステル交換法の方が好
ましい。
ＤＭの反応性を考慮した場合、エステル交換法の方が好
ましい。
【００１８】本発明に係わるポリカーボネ−ト樹脂の製
造方法では、触媒として、塩基性化合物が用いられる。
このような塩基性化合物としては、特にアルカリ金属化
合物および／またはアルカリ土類化合物、含窒素化合物
等があげられる。
造方法では、触媒として、塩基性化合物が用いられる。
このような塩基性化合物としては、特にアルカリ金属化
合物および／またはアルカリ土類化合物、含窒素化合物
等があげられる。
【００１９】このような化合物としては、アルカリ金属
およびアルカリ土類金属化合物等の有機酸塩、無機塩
類、酸化物、水酸化物、水素化物あるいはアルコキシ
ド、４級アンモニウムヒドロキシドおよびそれらの塩、
アミン類等が好ましく用いられ、これらの化合物は単独
もしくは組み合わせて用いることができる。
およびアルカリ土類金属化合物等の有機酸塩、無機塩
類、酸化物、水酸化物、水素化物あるいはアルコキシ
ド、４級アンモニウムヒドロキシドおよびそれらの塩、
アミン類等が好ましく用いられ、これらの化合物は単独
もしくは組み合わせて用いることができる。
【００２０】このようなアルカリ金属化合物として具体
的には、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セ
シウム、水酸化リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナ
トリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸リチウ
ム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸セシウム、酢
酸リチウム、ステアリン酸ナトリウム、ステアリン酸カ
リウム、ステアリン酸セシウム、ステアリン酸リチウ
ム、水素化ホウ素ナトリウム、フェニル化ホウ素ナトリ
ウム、安息香酸ナトリウム、安息香酸カリウム、安息香
酸セシウム、安息香酸リチウム、リン酸水素２ナトリウ
ム、リン酸水素２カリウム、リン酸水素２リチウム、フ
ェニルリン酸２ナトリウム、ビスフェノールＡの２ナト
リウム塩、２カリウム塩、２セシウム塩、２リチウム
塩、フェノールのナトリウム塩、カリウム塩、セシウム
塩、リチウム塩等が用いられる。
的には、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セ
シウム、水酸化リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナ
トリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸リチウ
ム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸セシウム、酢
酸リチウム、ステアリン酸ナトリウム、ステアリン酸カ
リウム、ステアリン酸セシウム、ステアリン酸リチウ
ム、水素化ホウ素ナトリウム、フェニル化ホウ素ナトリ
ウム、安息香酸ナトリウム、安息香酸カリウム、安息香
酸セシウム、安息香酸リチウム、リン酸水素２ナトリウ
ム、リン酸水素２カリウム、リン酸水素２リチウム、フ
ェニルリン酸２ナトリウム、ビスフェノールＡの２ナト
リウム塩、２カリウム塩、２セシウム塩、２リチウム
塩、フェノールのナトリウム塩、カリウム塩、セシウム
塩、リチウム塩等が用いられる。
【００２１】また、アルカリ土類金属化合物としては、
具体的には、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウム、
水酸化ストロンチウム、水酸化バリウム、炭酸水素マグ
ネシウム、炭酸水素カルシウム、炭酸水素ストロンチウ
ム、炭酸水素バリウム、炭酸マグネシウム、炭酸カルシ
ウム、炭酸ストロンチウム、炭酸バリウム、酢酸マグネ
シウム、酢酸カルシウム、酢酸ストロンチウム、酢酸バ
リウム、ステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸カル
シウム、安息香酸カルシウム、フェニルリン酸マグネシ
ウム等が用いられる。
具体的には、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウム、
水酸化ストロンチウム、水酸化バリウム、炭酸水素マグ
ネシウム、炭酸水素カルシウム、炭酸水素ストロンチウ
ム、炭酸水素バリウム、炭酸マグネシウム、炭酸カルシ
ウム、炭酸ストロンチウム、炭酸バリウム、酢酸マグネ
シウム、酢酸カルシウム、酢酸ストロンチウム、酢酸バ
リウム、ステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸カル
シウム、安息香酸カルシウム、フェニルリン酸マグネシ
ウム等が用いられる。
【００２２】また、含窒素化合物としては、具体的に
は、テトラメチルアンモニウムヒドロキド、テトラエチ
ルアンモニウムヒドロキシド、テトラプロピルアンモニ
ウムヒドロキシド、テトラブチルアンモニウムヒドロキ
シド、トリメチルベンジルアンモニウムヒドロキシド等
のアルキル、アリール、アルアリール基等を有する４級
アンモニウムヒドロキシド類、トリエチルアミン、ジメ
チルベンジルアミン、トリフェニルアミン等の３級アミ
ン類、ジエチルアミン、ジブチルアミン等の２級アミン
類、プロピルアミン、ブチルアミン等の１級アミン類、
２−メチルイミダゾール、２−フェニルイミダゾール等
のイミダゾール類、あるいは、アンモニア、テトラメチ
ルアンモニウムボロハイドライド、テトラブチルアンモ
ニウムボロハイドライド、テトラブチルアンモニウムテ
トラフェニルボレート、テトラフェニルアンモニウムテ
トラフェニルボレート等の塩基性塩等が用いられる。
は、テトラメチルアンモニウムヒドロキド、テトラエチ
ルアンモニウムヒドロキシド、テトラプロピルアンモニ
ウムヒドロキシド、テトラブチルアンモニウムヒドロキ
シド、トリメチルベンジルアンモニウムヒドロキシド等
のアルキル、アリール、アルアリール基等を有する４級
アンモニウムヒドロキシド類、トリエチルアミン、ジメ
チルベンジルアミン、トリフェニルアミン等の３級アミ
ン類、ジエチルアミン、ジブチルアミン等の２級アミン
類、プロピルアミン、ブチルアミン等の１級アミン類、
２−メチルイミダゾール、２−フェニルイミダゾール等
のイミダゾール類、あるいは、アンモニア、テトラメチ
ルアンモニウムボロハイドライド、テトラブチルアンモ
ニウムボロハイドライド、テトラブチルアンモニウムテ
トラフェニルボレート、テトラフェニルアンモニウムテ
トラフェニルボレート等の塩基性塩等が用いられる。
【００２３】これらの触媒は、前記一般式（Ａ）、前記
一般式（Ｂ）および前記一般式（Ｃ）の合計量１モルに
対して、１０-9〜１０-3モルの比率で、好ましくは１０
-7〜１０-5モルの比率で用いられる。
一般式（Ｂ）および前記一般式（Ｃ）の合計量１モルに
対して、１０-9〜１０-3モルの比率で、好ましくは１０
-7〜１０-5モルの比率で用いられる。
【００２４】本発明中のポリカーボネート樹脂の製造に
使用される一般式（Ａ）で表される9,9-ビス（4-ヒドロ
キシ−3-メチルフェニル）フルオレン、前記一般式
（Ｂ）で表されるＴＣＤＤＭおよび前記一般式（Ｃ）
は、純度９９％以上に精製されたものが好ましく、純度
の低いものは黄着色度が大きくなり、反応性も低下し重
合の制御が困難となる。
使用される一般式（Ａ）で表される9,9-ビス（4-ヒドロ
キシ−3-メチルフェニル）フルオレン、前記一般式
（Ｂ）で表されるＴＣＤＤＭおよび前記一般式（Ｃ）
は、純度９９％以上に精製されたものが好ましく、純度
の低いものは黄着色度が大きくなり、反応性も低下し重
合の制御が困難となる。
【００２５】本発明にかかわるエステル交換法は公知の
溶融重縮合法により行うことができる。即ち、一般式
（Ａ）、一般式（Ｂ）および一般式（Ｃ）に、ビスアリ
ールカーボネート及び触媒とを混合し、常圧または減圧
下で高温において反応させる。反応は通常１２０〜３５
０℃、好ましくは１８０〜３００℃の範囲の温度におい
て行われ、また減圧度は最終で好ましくは１mmHg以下に
して、エステル交換反応により生成した該ビスアリール
カーボネートから由来するフェノール類を系外へ留去さ
せる。反応時間は反応温度や減圧度などによって左右さ
れるが、通常１〜８時間程度である。反応は窒素やアル
ゴンなどの不活性ガス雰囲気下で行うことが好ましく。
また、所望に応じ、分子量調節剤、酸化防止剤や分岐化
剤を添加して反応を行ってもよい。
溶融重縮合法により行うことができる。即ち、一般式
（Ａ）、一般式（Ｂ）および一般式（Ｃ）に、ビスアリ
ールカーボネート及び触媒とを混合し、常圧または減圧
下で高温において反応させる。反応は通常１２０〜３５
０℃、好ましくは１８０〜３００℃の範囲の温度におい
て行われ、また減圧度は最終で好ましくは１mmHg以下に
して、エステル交換反応により生成した該ビスアリール
カーボネートから由来するフェノール類を系外へ留去さ
せる。反応時間は反応温度や減圧度などによって左右さ
れるが、通常１〜８時間程度である。反応は窒素やアル
ゴンなどの不活性ガス雰囲気下で行うことが好ましく。
また、所望に応じ、分子量調節剤、酸化防止剤や分岐化
剤を添加して反応を行ってもよい。
【００２６】本発明の電子写真感光体は導電性支持体上
に単一層の光導電層を有するものでも、機能分離した積
層型のものでも良い。最近は、露光により電荷を発生す
る電荷発生層と、電荷を輸送する電荷輸送層との二層か
らなる積層型の電子写真感光体が主流となっている。
又、必要に応じて下引き層、保護層、接着層等を設けて
も良い。
に単一層の光導電層を有するものでも、機能分離した積
層型のものでも良い。最近は、露光により電荷を発生す
る電荷発生層と、電荷を輸送する電荷輸送層との二層か
らなる積層型の電子写真感光体が主流となっている。
又、必要に応じて下引き層、保護層、接着層等を設けて
も良い。
【００２７】本発明の導電性支持体とは、アルミニウ
ム、ステンレス鋼、ニッケル等の金属材料や、又、表面
にアルミニウム、パラジウム、酸化スズ、酸化インジウ
ム等の導電性層を設けたポリエステルフィルム、フェノ
ール樹脂、紙等が使用される。
ム、ステンレス鋼、ニッケル等の金属材料や、又、表面
にアルミニウム、パラジウム、酸化スズ、酸化インジウ
ム等の導電性層を設けたポリエステルフィルム、フェノ
ール樹脂、紙等が使用される。
【００２８】本発明の電荷発生層は公知の方法により、
導電性支持体上に形成される。電荷発生物質としては、
例えば、アゾキシベンゼン系、ジスアゾ系、トリスアゾ
系、ベンズイミダゾール系、多環式キノリン系、インジ
ゴイド系、キナクリドン系、フタロシアニン系、ペリレ
ン系、メチン系等の有機顔料が使用できる。これらの電
荷発生物質は、その微粒子をポリビニルブチラール樹
脂、ポリビニルホルマール樹脂、シリコーン樹脂、ポリ
アミド樹脂、ポリエステル樹脂、ポリスチレン樹脂、ポ
リカーボネート樹脂、ポリビニルアセテート樹脂、ポリ
ウレタン樹脂、フェノキシ樹脂、エポキシ樹脂、各種セ
ルロース等のバインダー樹脂に分散させた形で使用され
る。
導電性支持体上に形成される。電荷発生物質としては、
例えば、アゾキシベンゼン系、ジスアゾ系、トリスアゾ
系、ベンズイミダゾール系、多環式キノリン系、インジ
ゴイド系、キナクリドン系、フタロシアニン系、ペリレ
ン系、メチン系等の有機顔料が使用できる。これらの電
荷発生物質は、その微粒子をポリビニルブチラール樹
脂、ポリビニルホルマール樹脂、シリコーン樹脂、ポリ
アミド樹脂、ポリエステル樹脂、ポリスチレン樹脂、ポ
リカーボネート樹脂、ポリビニルアセテート樹脂、ポリ
ウレタン樹脂、フェノキシ樹脂、エポキシ樹脂、各種セ
ルロース等のバインダー樹脂に分散させた形で使用され
る。
【００２９】本発明の電荷輸送層は、電荷発生層上に公
知の方法により、本発明のポリカーボネート樹脂をバイ
ンダー樹脂として、電荷輸送物質を分散させる事により
形成される。電荷輸送物質としては、例えば、ポリテト
ラシアノエチレン；２，４，７−トリニトロ−９−フル
オレノン等のフルオレノン系化合物；ジニトロアントラ
セン等のニトロ化合物；無水コハク酸；無水マレイン
酸；ジブロモ無水マレイン酸；トリフェニルメタン系化
合物；２，５−ジ（４−ジメチルアミノフェニル）−
１，３，４−オキサジアゾール等のオキサジアゾール系
化合物；９−（４−ジエチルアミノスチリル）アントラ
セン等のスチリル系化合物；ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾ
ール等のカルバゾール系化合物；１−フェニル−３−
（ｐ−ジメチルアミノフェニル）ピラゾリン等のピラゾ
リン系化合物；４，４’，４”−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフ
ェニルアミノ）トリフェニルアミン等のアミン誘導体；
１、１ービス（４−ジエチルアミノフェニル）−４，４
−ジフェニル−１，３−ブタジエン等の共役不飽和化合
物；４−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）ベンズアルデヒド
−Ｎ，Ｎ−ジフェニルヒドラゾン等のヒドラゾン系化合
物；インドール系化合物、オキサゾール系化合物、イソ
オキサゾール系化合物、チアゾール系化合物、チアジア
ゾール系化合物、イミダゾール系化合物、ピラゾール系
化合物、ピラゾリン系化合物、トリアゾール系化合物等
の含窒素環式化合物；縮合多環式化合物等が挙げられ
る。上記電荷輸送物質は単独で使用しても、複数種併用
しても良い。
知の方法により、本発明のポリカーボネート樹脂をバイ
ンダー樹脂として、電荷輸送物質を分散させる事により
形成される。電荷輸送物質としては、例えば、ポリテト
ラシアノエチレン；２，４，７−トリニトロ−９−フル
オレノン等のフルオレノン系化合物；ジニトロアントラ
セン等のニトロ化合物；無水コハク酸；無水マレイン
酸；ジブロモ無水マレイン酸；トリフェニルメタン系化
合物；２，５−ジ（４−ジメチルアミノフェニル）−
１，３，４−オキサジアゾール等のオキサジアゾール系
化合物；９−（４−ジエチルアミノスチリル）アントラ
セン等のスチリル系化合物；ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾ
ール等のカルバゾール系化合物；１−フェニル−３−
（ｐ−ジメチルアミノフェニル）ピラゾリン等のピラゾ
リン系化合物；４，４’，４”−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフ
ェニルアミノ）トリフェニルアミン等のアミン誘導体；
１、１ービス（４−ジエチルアミノフェニル）−４，４
−ジフェニル−１，３−ブタジエン等の共役不飽和化合
物；４−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）ベンズアルデヒド
−Ｎ，Ｎ−ジフェニルヒドラゾン等のヒドラゾン系化合
物；インドール系化合物、オキサゾール系化合物、イソ
オキサゾール系化合物、チアゾール系化合物、チアジア
ゾール系化合物、イミダゾール系化合物、ピラゾール系
化合物、ピラゾリン系化合物、トリアゾール系化合物等
の含窒素環式化合物；縮合多環式化合物等が挙げられ
る。上記電荷輸送物質は単独で使用しても、複数種併用
しても良い。
【００３０】これらの反応で合成されたポリカーボネー
ト樹脂は、電子写真感光体製造で使用される溶液流延
法、キャスト法、スプレー法、浸漬塗布法（ディップ
法）等の公知湿式成形で容易に成形可能である。湿式成
形で成形された電子写真感光体が十分な膜強度を得るた
めには極限粘度が０．３〜２．０dl/gであることが好ま
しく、さらに成膜性と膜強度を重視した場合、０．４〜
１．５dl/gであることが好ましい。
ト樹脂は、電子写真感光体製造で使用される溶液流延
法、キャスト法、スプレー法、浸漬塗布法（ディップ
法）等の公知湿式成形で容易に成形可能である。湿式成
形で成形された電子写真感光体が十分な膜強度を得るた
めには極限粘度が０．３〜２．０dl/gであることが好ま
しく、さらに成膜性と膜強度を重視した場合、０．４〜
１．５dl/gであることが好ましい。
【００３１】電荷発生層及び電荷輸送層は、上記の電荷
発生物質、又は、電荷輸送物質を、それぞれバインダー
樹脂と、適当な溶媒に溶解させ、その溶液を浸漬塗布法
やスプレー法等により塗布し、乾燥させる事により形成
できる。この溶媒としては、ハロゲン系有機溶媒と非ハ
ロゲン系溶媒の２種類に大別できるが、一般的に可燃性
が少ないハロゲン系溶媒が多用される。近年は、安全性
や環境保全の観点から、非ハロゲン系溶媒が使用される
比率が大きくなっており、本発明で用いられるポリカー
ボネート樹脂も非ハロゲン系溶媒の多くに良溶である。
発生物質、又は、電荷輸送物質を、それぞれバインダー
樹脂と、適当な溶媒に溶解させ、その溶液を浸漬塗布法
やスプレー法等により塗布し、乾燥させる事により形成
できる。この溶媒としては、ハロゲン系有機溶媒と非ハ
ロゲン系溶媒の２種類に大別できるが、一般的に可燃性
が少ないハロゲン系溶媒が多用される。近年は、安全性
や環境保全の観点から、非ハロゲン系溶媒が使用される
比率が大きくなっており、本発明で用いられるポリカー
ボネート樹脂も非ハロゲン系溶媒の多くに良溶である。
【００３２】非ハロゲン系溶媒ではベンゼン、トルエ
ン、キシレン等の芳香族系溶媒、アセトン、メチルエチ
ルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶媒、テトラ
ヒドロフラン、ジオキサン、エチレングリコールジエチ
ルエーテル等のエーテル系溶媒、酢酸メチル、酢酸エチ
ル、エチルセロソルブ等のエステル系溶媒、メタノー
ル、エタノール、イソプロパノール等のアルコール系溶
媒、その他ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシ
ド、ジエチルホルムアミド等が挙げられる。またハロゲ
ン系溶媒としては塩化メチレン、クロロホルム、四塩化
炭素、塩化エチレン、テトラクロロエタン、クロロベン
ゼン等が挙げられ、これらの溶媒は非ハロゲン、ハロゲ
ンを問わず単独で使用しても良く、又は、２種以上を併
用し混合用溶媒として使用しても良い。
ン、キシレン等の芳香族系溶媒、アセトン、メチルエチ
ルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶媒、テトラ
ヒドロフラン、ジオキサン、エチレングリコールジエチ
ルエーテル等のエーテル系溶媒、酢酸メチル、酢酸エチ
ル、エチルセロソルブ等のエステル系溶媒、メタノー
ル、エタノール、イソプロパノール等のアルコール系溶
媒、その他ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシ
ド、ジエチルホルムアミド等が挙げられる。またハロゲ
ン系溶媒としては塩化メチレン、クロロホルム、四塩化
炭素、塩化エチレン、テトラクロロエタン、クロロベン
ゼン等が挙げられ、これらの溶媒は非ハロゲン、ハロゲ
ンを問わず単独で使用しても良く、又は、２種以上を併
用し混合用溶媒として使用しても良い。
【００３３】電荷発生物質とバインダー樹脂の混合比
は、１０：１〜１：２０の範囲内が好ましい。この電荷
発生層の厚さは、０．０１〜２０μｍ、好ましくは０．
１〜２μｍが好適である。
は、１０：１〜１：２０の範囲内が好ましい。この電荷
発生層の厚さは、０．０１〜２０μｍ、好ましくは０．
１〜２μｍが好適である。
【００３４】電荷輸送物質とバインダー樹脂との混合比
は、１０：１〜１：１０の範囲内が好ましい。この電荷
輸送層の厚さは、２〜１００μｍ、好ましくは５〜３０
μｍが好適である。
は、１０：１〜１：１０の範囲内が好ましい。この電荷
輸送層の厚さは、２〜１００μｍ、好ましくは５〜３０
μｍが好適である。
【００３５】
【実施例】以下、実施例及び比較例によって具体的に説
明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００３６】実施例１ ２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン４．
５６ｇ（０．０２モル）、９，９−ビス（４−ヒドロキ
シ−３−メチルフェニル）フルオレン２２．７ｇ（０．
０６モル）、トリシクロ（５．２．１．０2.6 ）デカン
ジメタノール２３．６ｇ（０．１２モル）、ジフェニル
カーボネート４３．４ｇ（０．２モル）、および炭酸水
素ナトリウム５×１０-5ｇ（６×１０-7モル）を攪拌機
および留出装置付きの３００ミリリットル四ッ口フラス
コに入れ、窒素雰囲気７６０ｍｍＨｇの下１８０℃に加
熱し３０分間攪拌した。この時使用した芳香族ヒドロキ
シ化合物、ＴＣＤＤＭ及びジフェニルカーボネートは純
度９９％以上であった。
５６ｇ（０．０２モル）、９，９−ビス（４−ヒドロキ
シ−３−メチルフェニル）フルオレン２２．７ｇ（０．
０６モル）、トリシクロ（５．２．１．０2.6 ）デカン
ジメタノール２３．６ｇ（０．１２モル）、ジフェニル
カーボネート４３．４ｇ（０．２モル）、および炭酸水
素ナトリウム５×１０-5ｇ（６×１０-7モル）を攪拌機
および留出装置付きの３００ミリリットル四ッ口フラス
コに入れ、窒素雰囲気７６０ｍｍＨｇの下１８０℃に加
熱し３０分間攪拌した。この時使用した芳香族ヒドロキ
シ化合物、ＴＣＤＤＭ及びジフェニルカーボネートは純
度９９％以上であった。
【００３７】その後、減圧度を１５０ｍｍＨｇに調整す
ると同時に、６０℃／ｈｒの速度で２００℃まで昇温を
行い、４０分間その温度に保持しエステル交換反応を行
った。さらに、７５℃／ｈｒの速度で２２５℃まで昇温
し、昇温終了の４０分後、その温度で保持しながら、１
時間かけて減圧度を１ｍｍＨｇ以下とした。その後、１
０５℃／ｈｒの速度で２６０℃まで昇温し合計７時間攪
拌下で反応を行い、反応終了後、反応器内に窒素を吹き
込み常圧に戻し、生成したポリカーボネートを取り出し
た。この重合体の塩化メチレンを溶媒とする濃度0.5g/d
l の溶液の２０℃における極限粘度は0.45dl/gであっ
た。
ると同時に、６０℃／ｈｒの速度で２００℃まで昇温を
行い、４０分間その温度に保持しエステル交換反応を行
った。さらに、７５℃／ｈｒの速度で２２５℃まで昇温
し、昇温終了の４０分後、その温度で保持しながら、１
時間かけて減圧度を１ｍｍＨｇ以下とした。その後、１
０５℃／ｈｒの速度で２６０℃まで昇温し合計７時間攪
拌下で反応を行い、反応終了後、反応器内に窒素を吹き
込み常圧に戻し、生成したポリカーボネートを取り出し
た。この重合体の塩化メチレンを溶媒とする濃度0.5g/d
l の溶液の２０℃における極限粘度は0.45dl/gであっ
た。
【００３８】次に、アルミニウムを厚さ約５０ｎｍ蒸着
したポリエチレンテレフタレートフィルム上に、τ型銅
フタロシアニン１０部とフェノキシ樹脂５部、ポリビニ
ルブチラール樹脂５部、ジメトキシエタン１００部とを
混合し、サンドグラインドミルにて粉砕分散処理を行っ
た塗布液を用いて塗布し、乾燥し、厚さ約０．５μｍの
電荷発生層を設けた。次に、４−（Ｎ，Ｎ−ジエチルア
ミノ）ベンズアルデヒド−Ｎ，Ｎ−ジフェニルヒドラゾ
ンを５０部、上記合成重合により得られたポリカーボネ
ート樹脂を５０部、テトラヒドロフランを３５０部、使
用した塗布液を作製し、上記電荷発生層上に塗布し、風
乾後１００℃、８時間乾燥し、厚さ約２０μｍの電荷輸
送層を設けて、積層型電子写真感光体を作製した。この
電子写真感光体の評価を、（株）川口電気製作所製ＥＰ
Ａ−８１００静電気帯電試験装置にて、帯電特性を調べ
た。また耐摩耗性については、スガ試験機株式会社製テ
ーバ摩耗試験機を用いて削れ量を測定した。
したポリエチレンテレフタレートフィルム上に、τ型銅
フタロシアニン１０部とフェノキシ樹脂５部、ポリビニ
ルブチラール樹脂５部、ジメトキシエタン１００部とを
混合し、サンドグラインドミルにて粉砕分散処理を行っ
た塗布液を用いて塗布し、乾燥し、厚さ約０．５μｍの
電荷発生層を設けた。次に、４−（Ｎ，Ｎ−ジエチルア
ミノ）ベンズアルデヒド−Ｎ，Ｎ−ジフェニルヒドラゾ
ンを５０部、上記合成重合により得られたポリカーボネ
ート樹脂を５０部、テトラヒドロフランを３５０部、使
用した塗布液を作製し、上記電荷発生層上に塗布し、風
乾後１００℃、８時間乾燥し、厚さ約２０μｍの電荷輸
送層を設けて、積層型電子写真感光体を作製した。この
電子写真感光体の評価を、（株）川口電気製作所製ＥＰ
Ａ−８１００静電気帯電試験装置にて、帯電特性を調べ
た。また耐摩耗性については、スガ試験機株式会社製テ
ーバ摩耗試験機を用いて削れ量を測定した。
【００３９】実施例２ 実施例１において、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェ
ニル）プロパン９．１５ｇ（０．０４モル）、９，９−
ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）フルオレ
ン２２．７ｇ（０．０６モル）、トリシクロ（５．２．
１．０2.6 ）デカンジメタノール１９．６ｇ（０．１０
モル）を使用する以外は、実施例１と同様の操作を行っ
た。得られたポリカーボネート樹脂の極限粘度は0.50dl
/gであった。また、電子写真感光体成形および物性評価
も実施例１と同様に行った。結果を表１に示す。
ニル）プロパン９．１５ｇ（０．０４モル）、９，９−
ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）フルオレ
ン２２．７ｇ（０．０６モル）、トリシクロ（５．２．
１．０2.6 ）デカンジメタノール１９．６ｇ（０．１０
モル）を使用する以外は、実施例１と同様の操作を行っ
た。得られたポリカーボネート樹脂の極限粘度は0.50dl
/gであった。また、電子写真感光体成形および物性評価
も実施例１と同様に行った。結果を表１に示す。
【００４０】実施例３ 実施例１において、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェ
ニル）プロパン９．１５ｇ（０．０４モル）、９，９−
ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）フルオレ
ン１５．１ｇ（０．０６モル）、トリシクロ（５．２．
１．０2.6 ）デカンジメタノール２３．６ｇ（０．１０
モル）を使用する以外は、実施例１と同様の操作を行っ
た。得られたポリカーボネート樹脂の極限粘度は0.47dl
/gであった。また、電子写真感光体成形および物性評価
も実施例１と同様に行った。結果を表１に示す。
ニル）プロパン９．１５ｇ（０．０４モル）、９，９−
ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）フルオレ
ン１５．１ｇ（０．０６モル）、トリシクロ（５．２．
１．０2.6 ）デカンジメタノール２３．６ｇ（０．１０
モル）を使用する以外は、実施例１と同様の操作を行っ
た。得られたポリカーボネート樹脂の極限粘度は0.47dl
/gであった。また、電子写真感光体成形および物性評価
も実施例１と同様に行った。結果を表１に示す。
【００４１】実施例４ 実施例１において、９，９−ビス（４−ヒドロキシ−３
−メチルフェニル）フルオレン２２．７ｇ（０．０６モ
ル）、トリシクロ（５．２．１．０2.6 ）デカンジメタ
ノール２７．５ｇ（０．１４モル）を使用し、２，２−
ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパンを使用しない
以外は、実施例１と同様の操作を行った。得られたポリ
カーボネート樹脂の極限粘度は0.46dl/gであった。ま
た、電子写真感光体成形および物性評価も実施例１と同
様に行った。結果を表１に示す。
−メチルフェニル）フルオレン２２．７ｇ（０．０６モ
ル）、トリシクロ（５．２．１．０2.6 ）デカンジメタ
ノール２７．５ｇ（０．１４モル）を使用し、２，２−
ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパンを使用しない
以外は、実施例１と同様の操作を行った。得られたポリ
カーボネート樹脂の極限粘度は0.46dl/gであった。ま
た、電子写真感光体成形および物性評価も実施例１と同
様に行った。結果を表１に示す。
【００４２】実施例５ 実施例１において、９，９−ビス（４−ヒドロキシ−３
−メチルフェニル）フルオレン２７．３ｇ（０．０７モ
ル）、トリシクロ（５．２．１．０2.6 ）デカンジメタ
ノール２６．４ｇ（０．１３モル）を使用し、２，２−
ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパンを使用しない
以外は、実施例１と同様の操作を行った。得られたポリ
カーボネート樹脂の極限粘度は0.48dl/gであった。ま
た、電子写真感光体成形および物性評価も実施例１と同
様に行った。結果を表１に示す。
−メチルフェニル）フルオレン２７．３ｇ（０．０７モ
ル）、トリシクロ（５．２．１．０2.6 ）デカンジメタ
ノール２６．４ｇ（０．１３モル）を使用し、２，２−
ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパンを使用しない
以外は、実施例１と同様の操作を行った。得られたポリ
カーボネート樹脂の極限粘度は0.48dl/gであった。ま
た、電子写真感光体成形および物性評価も実施例１と同
様に行った。結果を表１に示す。
【００４３】比較例１ 実施例１のポリカーボネート樹脂の代わりに、市販のＢ
ＰＺ型ホモポリカーボネート樹脂（三菱ガス化学（株）
製ユーピロンＰＣＺ、極限粘度0.78dl/g）を用いて、実
施例１と同様の評価試験を行った。結果を表１に示す。
ＰＺ型ホモポリカーボネート樹脂（三菱ガス化学（株）
製ユーピロンＰＣＺ、極限粘度0.78dl/g）を用いて、実
施例１と同様の評価試験を行った。結果を表１に示す。
【００４４】比較例２ 実施例１のポリカーボネート樹脂の代わりに、市販のＢ
ＰＡ型ホモポリカーボネート樹脂（三菱ガス化学（株）
製ユーピロンＥ−１０００、極限粘度0.61dl/g）を用い
て、実施例１と同様の評価試験を行った。結果を表１に
示す。
ＰＡ型ホモポリカーボネート樹脂（三菱ガス化学（株）
製ユーピロンＥ−１０００、極限粘度0.61dl/g）を用い
て、実施例１と同様の評価試験を行った。結果を表１に
示す。
【００４５】
【表１】
【００４６】（表１の記載の説明） BPA ：２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパ
ン BPZ ：１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）シクロ
ヘキサン BCFL :９，９−ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェ
ニル）フルオレン TCDDM:トリシクロ（５．２．１．０2.6)デカンジメタノ
ール 極限粘度：２０℃、０．５％ジクロロメタン溶液、ハギ
ンズ定数0.45で測定。 初期電位：DC帯電器にて50μＡ電流が流入するよう調整
したときの初期帯電量（−Ｖ）。 残留電位：露光（除電10Lux)後、４秒後の残留電位（−
Ｖ）。 磨耗量 ：荷重300g、CS-17 輪、1000回往復運動後のテ
ーバ摩耗試験を行った際の磨耗量(mg)
ン BPZ ：１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）シクロ
ヘキサン BCFL :９，９−ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェ
ニル）フルオレン TCDDM:トリシクロ（５．２．１．０2.6)デカンジメタノ
ール 極限粘度：２０℃、０．５％ジクロロメタン溶液、ハギ
ンズ定数0.45で測定。 初期電位：DC帯電器にて50μＡ電流が流入するよう調整
したときの初期帯電量（−Ｖ）。 残留電位：露光（除電10Lux)後、４秒後の残留電位（−
Ｖ）。 磨耗量 ：荷重300g、CS-17 輪、1000回往復運動後のテ
ーバ摩耗試験を行った際の磨耗量(mg)
【００４７】
【発明の効果】本発明の電子写真感光体は、ビスクレゾ
ールフルオレン及びＴＣＤＤＭより誘導されたコポリカ
ーボネート樹脂をバインダーに使用することにより、電
子写真感光体の帯電特性を維持したまま耐磨耗性が向上
する。そのため電子写真画像の安定化や感光体寿命延長
効果が期待される。
ールフルオレン及びＴＣＤＤＭより誘導されたコポリカ
ーボネート樹脂をバインダーに使用することにより、電
子写真感光体の帯電特性を維持したまま耐磨耗性が向上
する。そのため電子写真画像の安定化や感光体寿命延長
効果が期待される。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Ｆターム(参考） 2H068 AA13 BB20 BB26 BB53 4J029 AA09 AB07 AC02 AD01 AE18 BB08A BB13A BD02 BF14A BH02 CE04 DB07 DB11 DB13 HC01 HC02 HC03 HC04A HC05A JA121 JB171 JC091 JC221 JC531 JC731 JF021 JF031 JF041 JF051 JF131 JF141 JF151 KE02 KE05
Claims (6)
- 【請求項１】 導電性基体上に、感光層を有する電子写
真感光体において、該感光層のバインダー樹脂として、
一般式（Ａ）、一般式（Ｂ）および一般式（Ｃ）から誘
導されるポリカーボネートであって、一般式（Ａ）／一
般式（Ｂ）のモル比が７０／３０〜５／９５であり、一
般式（Ｃ）／〔一般式（Ａ）＋一般式（Ｂ）〕のモル比
が５０／５０〜０／１００であり、かつ極限粘度が０．
３〜２．０dl/gであることを特徴とする電子写真感光
体。 【化１】 （式中、Ｒ1 〜Ｒ2 はそれぞれ、水素原子、ハロゲン原
子、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のア
ルコキシル基、炭素数６〜２０のアリール基、炭素数６
〜２０のシクロアルキル基、炭素数６〜２０のシクロア
ルコキシル基または炭素数６〜２０のアリールオキシ基
を示す。またｍ及びｎは０〜４の整数を表す。） 【化２】 【化３】 （式中、Ｒ3 及びＲ4 は、それぞれ独立に水素原子、ハ
ロゲン原子、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜
２０のアルコキシル基、炭素数６〜２０のシクロアルキ
ル基、炭素数６〜２０のアリール基、炭素数６〜２０の
シクロアルコキシル基または炭素数６〜２０のアリール
オキシ基を表し、ｐ及びｑは、０〜４の整数を表す。Ｘ
は、−Ｃ（Ｒ5)（Ｒ6)−、−Ｏ−、−ＣＯ−、−Ｓ−、
−ＳＯ−または−ＳＯ2 −であり、Ｒ5 及びＲ6 は、そ
れぞれ独立に水素原子、炭素数１〜１０のアルキル基ま
たは炭素数６〜１０のアリール基であり、Ｒ5 とＲ6 と
が結合して脂肪族環を形成していても良い。） - 【請求項２】 一般式（Ｃ）中のＲ5 及びＲ6 がメチル
基である請求項１記載の電子写真感光体。 - 【請求項３】 一般式（Ａ）が9,9-ビス（4-ヒドロキシ
−3-メチルフェニル）フルオレンである請求項１記載の
電子写真感光体。 - 【請求項４】 一般式（Ａ）が9,9-ビス（4-ヒドロキシ
−3-メチルフェニル）フルオレンであり、一般式（Ｂ）
がトリシクロ（５．２．１．０2.6)デカンジメタノール
であって、それらの純度が９９％以上に製精されたもの
である請求項１記載の電子写真感光体。 - 【請求項５】 一般式（Ａ）、一般式（Ｂ）および一般
式（Ｃ）を、炭酸ジエステルと、塩基性化合物触媒下、
溶融重縮合させて得られるポリカーボネートである請求
項１記載の電子写真感光体。 - 【請求項６】 一般式（Ａ）、一般式（Ｂ）および一般
式（Ｃ）の合計量１モルに対して、１０-9〜１０-3モル
の塩基性化合物からなる触媒を用いる請求項６記載の電
子写真感光体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001081966A JP2002278100A (ja) | 2001-03-22 | 2001-03-22 | 電子写真感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001081966A JP2002278100A (ja) | 2001-03-22 | 2001-03-22 | 電子写真感光体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002278100A true JP2002278100A (ja) | 2002-09-27 |
Family
ID=18937972
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2001081966A Pending JP2002278100A (ja) | 2001-03-22 | 2001-03-22 | 電子写真感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2002278100A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2005052025A1 (ja) * | 2003-11-26 | 2005-06-09 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | ポリカーボネート共重合体及びその製造方法 |
| JP2007094355A (ja) * | 2005-09-05 | 2007-04-12 | Canon Inc | 電子写真感光体、プロセスカートリッジ及び電子写真装置 |
-
2001
- 2001-03-22 JP JP2001081966A patent/JP2002278100A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2005052025A1 (ja) * | 2003-11-26 | 2005-06-09 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | ポリカーボネート共重合体及びその製造方法 |
| US7541416B2 (en) | 2003-11-26 | 2009-06-02 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Polycarbonate copolymer and process for producing the same |
| JP2007094355A (ja) * | 2005-09-05 | 2007-04-12 | Canon Inc | 電子写真感光体、プロセスカートリッジ及び電子写真装置 |
| JP4701097B2 (ja) * | 2005-09-05 | 2011-06-15 | キヤノン株式会社 | 電子写真感光体、プロセスカートリッジ及び電子写真装置 |
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