JP4878237B2 - 電子写真感光体の製造方法 - Google Patents
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Description
本発明は、電子写真感光体の製造方法に関する。
電子写真装置に搭載される電子写真感光体に用いられる光導電性物質（電荷発生物質や電荷輸送性物質）としては、セレン、硫化カドミウム、酸化亜鉛などの無機光導電性物質がある。また、近年では、無公害性、高生産性および材料設計の容易性などの観点から有機光導電性物質の開発が盛んに行われている。
有機光導電性物質を用いた電子写真感光体（有機電子写真感光体）は、有機光導電性物質や結着樹脂を溶媒に溶解・分散させて得られる塗布液を支持体上に塗布し、これを乾燥させることによって形成された感光層を有するものが通常である。また、感光層の層構成については、支持体側から電荷発生層、電荷輸送層の順に積層してなる積層型（順層型）のものが一般的である。
有機光導電性物質を用いた電子写真感光体は、上記の利点を有しているが、電子写真感光体として必要とされる特性のすべてを高い次元で満足しているわけではなく、特に、出力画像の画質や耐久性のさらなる向上が望まれている。
耐久性の向上に関しては、電子写真感光体の表面層用の結着樹脂として、従来、ポリカーボネート樹脂がよく使用されてきた。近年では、表面層用の結着樹脂として、ポリカーボネート樹脂よりも機械的強度が高いポリアリレート樹脂を使用することで、電子写真感光体の耐久性のさらに向上させる提案がなされている（特許文献１など）。ポリアリレート樹脂は、芳香族ジカルボン酸ポリエステル樹脂の１種である。
さらにより高強度なポリアリレート樹脂として、ポリアリレート樹脂のジカルボン酸構造にジフェニルエーテルジカルボン酸構造を導入したポリアリレート樹脂の提案がなされている（特許文献２および特許文献３）。
特開平０９−２４００５１号公報
特開平１０−０２０５１４号公報
特開２００６−５３５４９号公報
特許文献２および特許文献３などに開示されているジフェニルエーテルジカルボン酸構造を導入したポリアリレート樹脂は機械的強度が高く、これを電子写真感光体の表面層に用いた場合には、耐久性の高い電子写真感光体とすることができる。しかしながら、電子写真感光体に対する要求を満たすには、耐久性と画質の両立をさらに高める必要がある。つまり、耐久性が高くなるに従い、今まで以上に、繰り返し使用時の画質が安定していることが求められる。
本発明の目的は、耐久性が高く、繰り返し使用時の画質や感光体表面の電位が安定している電子写真感光体を製造する電子写真感光体の製造方法を提供することにある。
本発明は、支持体上に、該支持体側から電荷発生層および電荷輸送層をこの順に積層する電子写真感光体の製造方法において、
下記式（１）で示される繰り返し構造単位を含有するポリアリレート樹脂を１００℃以上に加熱して該ポリアリレート樹脂中のジフェニルエーテルジカルボン酸の含有量を該ポリアリレート樹脂の全質量に対して５０ｐｐｍ以下にする乾燥工程と、
該乾燥工程後の該ポリアリレート樹脂を用いて該電荷輸送層を形成する工程と
を有することを特徴とする電子写真感光体の製造方法である。
下記式（１）で示される繰り返し構造単位を含有するポリアリレート樹脂を１００℃以上に加熱して該ポリアリレート樹脂中のジフェニルエーテルジカルボン酸の含有量を該ポリアリレート樹脂の全質量に対して５０ｐｐｍ以下にする乾燥工程と、
該乾燥工程後の該ポリアリレート樹脂を用いて該電荷輸送層を形成する工程と
を有することを特徴とする電子写真感光体の製造方法である。
（式（１）中、Ｒ１１〜Ｒ１８およびＲ２１〜Ｒ２８は、それぞれ独立に水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、アリール基、炭素数１〜３のアルコキシ基を示す。Ｘは、単結合、酸素原子、硫黄原子、または、下記式（２）で示される構造を有する２価の基を示す。
（式（２）中、Ｒ３１およびＲ３２は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、フッ化アルキル基、アルコキシ基、または、アリール基を示す、あるいは、Ｒ３１とＲ３２とが結合して形成されるシクロアルキリデン基、または、フルオレニリデン基を示す。））
本発明によれば、耐久性が高く、高感度、低残留電位、繰り返し使用時の電位安定性に優れる電子写真感光体の製造方法を提供することができる。
本発明の電子写真感光体は、上述のとおり、支持体上に、支持体側から電荷発生層、電荷輸送層をこの順に積層する電子写真感光体において、
電荷輸送層が少なくとも下記式（１）で示される繰り返し構造単位を含有するポリアリレート樹脂を含有し、
かつ、該ポリアリレート樹脂が、該ポリアリレート樹脂を１００℃以上に加熱する乾燥工程を含む製造方法により製造された樹脂であることを特徴とする。
電荷輸送層が少なくとも下記式（１）で示される繰り返し構造単位を含有するポリアリレート樹脂を含有し、
かつ、該ポリアリレート樹脂が、該ポリアリレート樹脂を１００℃以上に加熱する乾燥工程を含む製造方法により製造された樹脂であることを特徴とする。
（式（１）中、Ｒ１１〜Ｒ２８は、それぞれ独立に水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、アリール基、炭素数１〜３のアルコキシ基を示す。Ｘは、単結合、酸素原子、硫黄原子、または、下記式（２）で示される構造を有する２価の基を示す。
（式（２）中、Ｒ３１およびＲ３２は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、フッ化アルキル基、アルコキシ基、または、アリール基を示す、あるいは、Ｒ３１とＲ３２とが結合して形成されるシクロアルキリデン基、または、フルオレニリデン基を示す。））
上記式（１）中のＲ１１〜Ｒ１８およびＲ２１〜Ｒ２８の
アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などが挙げられ、
アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基などが挙げられ、
アリール基としては、フェニル基、ナフチル基などが挙げられる。これらの中でも、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、フェニル基が好ましい。
上記式（１）中のＲ１１〜Ｒ１８およびＲ２１〜Ｒ２８の
アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などが挙げられ、
アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基などが挙げられ、
アリール基としては、フェニル基、ナフチル基などが挙げられる。これらの中でも、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、フェニル基が好ましい。
上記式（２）中のＲ３１およびＲ３２の
アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などが挙げられ、
フッ化アルキル基としては、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基などが挙げられ、
アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基などが挙げられ、
アリール基としては、フェニル基、ナフチル基などが挙げられる。これらの中でも、メチル基、エチル基、プロピル基（特にイソプロピル基）、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチレン基が好ましい。
アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などが挙げられ、
フッ化アルキル基としては、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基などが挙げられ、
アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基などが挙げられ、
アリール基としては、フェニル基、ナフチル基などが挙げられる。これらの中でも、メチル基、エチル基、プロピル基（特にイソプロピル基）、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチレン基が好ましい。
また、上記式（２）中のＲ３１とＲ３２とが結合して形成されるシクロアルキリデン基としては、シクロペンチリデン基、シクロヘキシリデン基、シクロヘプチリデン基などが挙げられるが、これらの中でも、シクロヘキシリデン基が好ましい。
以下に、上記式（１）で示される繰り返し構造単位の具体例を示す。
本発明の電子写真感光体の電荷輸送層に用いられる上記式（１）で示される繰り返し構造式を有するポリアリレート樹脂は、上記式（１）で示される繰り返し構造式のポリアリレート樹脂中含有量は任意である。しかしながら、本構成の樹脂の特性を発揮させるためには、上記式（１）で示される繰り返し構造式がポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で６０−１００％であることが好ましい。
また、本発明の電子写真感光体の電荷輸送層に用いられる上記式（１）で示される繰り返し構造式を有するポリアリレート樹脂は、上記式（１）で示される繰り返し構造式と、上記式（１）のなかで選択された繰り返し構造式と異なる上記式（１）で示される繰り返し構造単位、あるいは他の２価のカルボン酸と２価の有機残基よりなる繰り返し構造単位との共重合としても使用可能である。その際、重合形態はブロック共重合、ランダム共重合といった重合形態でもよく任意であるが、好ましくはランダム共重合形態である。
また、本発明中での、上記式（１）で示される繰り返し構造式と、上記式（１）のなかで選択された繰り返し構造式と異なる上記式（１）で示される繰り返し構造単位、あるいは他の２価のカルボン酸と２価の有機残基よりなる繰り返し構造単位を有する共重合ポリアリレート樹脂のモル比換算での共重合比がＡ：Ｂという記載は、上記式（１）に示されるジカルボン酸エステル部位を（１−Ｃ）、ビスフェノール部位を（１−Ｂ）、上記式（１）のなかで選択された繰り返し構造式と異なる上記式（１）で示される繰り返し構造単位、あるいは他の２価のカルボン酸と２価の有機残基よりなる繰り返し構造単位に示されるジカルボン酸エステル部位を（３−Ｃ）、ビスフェノール部位を（３−Ｂ）とした場合、モル比換算でのジカルボン酸エステル部位（１−Ｃ）：（３−Ｃ）がモル比換算Ａ：Ｂであり、モル比換算でのビスフェノール部位（１−Ｂ）：（３−Ｂ）がモル比Ａ：Ｂであることを示している。
上記、他の２価のカルボン酸と２価の有機残基よりなる繰り返し構造単位に用いられる２価カルボン酸の例としては、
テレフタル酸、イソフタル酸、ジフェニルジカルボン酸、ナフタレンジカルボン酸といった芳香族二価カルボン酸類、
コハク酸、アジピン酸、セバシン酸、ドデカニ酸といった直鎖脂肪族二価カルボン酸類、
シクロへキシレンジカルボン酸といった環状脂肪族二価カルボン酸類などが挙げられる。なかでもテレフタル酸、イソフタル酸、アジピン酸、セバシン酸が好ましい。２価の有機残基としては、
２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン（ビスフェノールＡ）や２，２−ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン（ビスフェノールＣ）といったビスフェノール類、
４，４‘−ヒドロキシビフェニルといったビフェノール類などが挙げられる。他の２価のカルボン酸と２価の有機残基よりなる繰り返し構造単位の構造例を示す。
テレフタル酸、イソフタル酸、ジフェニルジカルボン酸、ナフタレンジカルボン酸といった芳香族二価カルボン酸類、
コハク酸、アジピン酸、セバシン酸、ドデカニ酸といった直鎖脂肪族二価カルボン酸類、
シクロへキシレンジカルボン酸といった環状脂肪族二価カルボン酸類などが挙げられる。なかでもテレフタル酸、イソフタル酸、アジピン酸、セバシン酸が好ましい。２価の有機残基としては、
２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン（ビスフェノールＡ）や２，２−ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン（ビスフェノールＣ）といったビスフェノール類、
４，４‘−ヒドロキシビフェニルといったビフェノール類などが挙げられる。他の２価のカルボン酸と２価の有機残基よりなる繰り返し構造単位の構造例を示す。
本発明の電子写真感光体の電荷輸送層に用いられる上記式（１）で示される繰り返し構造式を有するポリアリレート樹脂は、重量平均分子量が８００００以上であることが好ましい。上記式（１）で示される繰り返し構造式を有するポリアリレート樹脂のうち、重量平均分子量が８００００未満のものは、機械的強度が低く、電子写真感光体の耐久性の向上に不十分である。さらには、重量平均分子量が９００００以上であることが好ましい。
一方、上記式（１）で示される繰り返し構造式で示される繰り返し構造式を有するポリアリレート樹脂の分子量が大きすぎると、これを含有する塗布液の塗布性が悪くなる場合がある。従って、上記式（１）で示される繰り返し構造式で示される繰り返し構造式を有するポリアリレート樹脂の重量平均分子量は３０００００以下であることが好ましく、特には２０００００以下であることがより好ましい。
本発明の電子写真感光体の電荷輸送層に用いられる上記式（１）で示される繰り返し構造式を有するポリアリレート樹脂の製造工程は大きく、重合工程、洗浄工程、乾燥工程に大別できる。これらの工程は、連続的に行われることが好ましい。
本発明の電子写真感光体の電荷輸送層に用いられる上記式（１）で示される繰り返し構造式を有するポリアリレート樹脂を重合する工程においては、一般的な重合方法が適応できる。具体的には、ジカルボン酸エステルとビスフェノールなどの水酸基を有する化合物とのエステル交換法によって合成する方法が挙げられる。また、ジカルボン酸ハライドなどの２価の酸ハロゲン化物とビスフェノールなどの水酸基を有する化合物との重合反応によっても合成する方法が挙げられる。重量平均分子量が上記範囲のものを製造するには、後者の合成方法によって合成することが好ましい。
重合工程において速やかに重合反応を行う目的で、反応溶液中に４級アンモニウム塩を共存させて行うことが好ましい。４級アンモニウム塩としては、テトラメチルアンモニウムクロライド、テトラエチルアンモニウムクロライド、テトラプロピルアンモニウムクロライド、テトライソプロピルアンモニウムクロライド、テトラブチルアンモニウムクロライド、
テトラメチルアンモニウムブロマイド、テトラエチルアンモニウムブロマイド、テトラプロピルアンモニウムブロマイド、テトライソプロピルアンモニウムブロマイド、テトラブチルアンモニウムブロマイド、
ベンジルトリメチルアンモニウムクロライド、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド、ベンジルトリプロピルアンモニウムクロライド、ベンジルトリブチルアンモニウムクロライド
などが挙げられる。これらの中でも、ベンジルトリメチルアンモニウムクロライド、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド、ベンジルトリプロピルアンモニウムクロライド、ベンジルトリブチルアンモニウムクロライドが好ましい。重合工程における４級アンモニウム塩の共存量としては、目的とする樹脂の特性に応じ、適切な共存量を選択することが可能である。
テトラメチルアンモニウムブロマイド、テトラエチルアンモニウムブロマイド、テトラプロピルアンモニウムブロマイド、テトライソプロピルアンモニウムブロマイド、テトラブチルアンモニウムブロマイド、
ベンジルトリメチルアンモニウムクロライド、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド、ベンジルトリプロピルアンモニウムクロライド、ベンジルトリブチルアンモニウムクロライド
などが挙げられる。これらの中でも、ベンジルトリメチルアンモニウムクロライド、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド、ベンジルトリプロピルアンモニウムクロライド、ベンジルトリブチルアンモニウムクロライドが好ましい。重合工程における４級アンモニウム塩の共存量としては、目的とする樹脂の特性に応じ、適切な共存量を選択することが可能である。
重合工程において使用されるアルカリ金属水酸化物としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムが挙げられる。
重合工程に使用する溶剤としては、水と相溶せず、本発明に記載の樹脂を溶解する溶媒から選択される。具体的には、ジクロロメタン、クロロホルム、クロロベンゼン、トルエン、キシレンなどが挙げられる。中でも、ジクロロメタン、クロロホルム、クロロベンゼン、キシレンが好ましい。
重合反応は以下に示す界面重合法による方法が好ましい。界面重合法は、前記ビスフェノールなどの水酸基を有する化合物をアルカリ金属水酸化物と水よりなるアルカリ水溶液に溶解させた溶液を調整し、必要に応じ、４級アンモニウム塩といった重合触媒を添加する。次いで、水と相溶しない溶剤にジカルボン酸エステルあるいはジカルボン酸ハライドなどの２価の酸ハロゲン化物を溶解させ、先に示したアルカリ溶液と混合して重合を行う。２５℃以下の温度で１〜５時間撹拌することにより本発明に記載のポリアリレート樹脂を重合することができる。
重合反応時に分子量を調整する目的で、分子量調整剤を重合時に添加しても良い。分子量調整剤としては、フェノール、クレゾール、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノールなどのフェノール類などが一般的に用いられる。
精製工程において、重合工程で反応しなかった残留モノマーや反応副生物、重合反応に使用した４級アンモニウム塩、金属水酸化物などを除去する。精製工程で行われる精製方法としては、精製の一般的な方法が適応できる。具体的には、樹脂が溶解している溶液を濾過が挙げられる。また、樹脂が溶解している溶液を吸着剤と接触させる吸着処理が挙げられる。また、樹脂が溶解している溶液を水などの樹脂を溶解しない溶剤を混合撹拌する分散洗浄が挙げられる。また、樹脂を溶解させた溶液を、樹脂を溶解しない溶剤に接触させることによる再沈殿などが挙げられる。これらの工程は必要に応じ複数回繰り返してもよく、また複数の精製方法を組み合わせて行っても良い。
乾燥工程において、重合工程あるいは洗浄工程で使用した溶剤や洗浄工程で除去できなかった残留物を除去する。乾燥工程で行われる乾燥方法としては、送風乾燥、減圧乾燥、加熱乾燥などの乾燥方法が挙げられるが、溶剤や洗浄工程で除去できなかった残留物を除去する効果から、樹脂を１００℃以上に加熱乾燥することが必要とされる。さらに好ましくは１４０℃以上の加熱を行うことが好ましい。乾燥工程で行われる加熱乾燥時間は任意であるが、加熱が十分に行われることが重要であるため、１２時間以上は加熱乾燥を行うことが好ましい。また、乾燥工程で行われる乾燥方法は、加熱乾燥と他の乾燥方法の併用、例えば送風加熱乾燥、減圧加熱乾燥を行うことも可能である。
上記の１００℃以上の加熱を行う乾燥方法によって製造されたポリアリレート樹脂は、樹脂中の４級アンモニウム塩含有量が低減され、良好な電子写真特性を示す。１００℃以上の加熱を行う乾燥方法によって製造されたポリアリレート樹脂の４級アンモニウム塩含有量としては、ポリアリレート樹脂の全質量に対して３０ｐｐｍ以下であることが好ましく、さらには２０ｐｐｍ以下であることが好ましい。
上記の１００℃以上の加熱を行う乾燥方法によって製造されたポリアリレート樹脂は、該樹脂の原材料であるジフェニルエーテルジカルボン酸エステル、あるいはジフェニルエーテルジカルボン酸クロライドの加水分解生成物であるジフェニルエーテルジカルボン酸の含有量が低減され、良好な電子写真特性を示す。１００℃以上の加熱を行う乾燥方法によって製造されたポリアリレート樹脂のジフェニルエーテルジカルボン酸含有量としては、ポリアリレート樹脂の全質量に対して５０ｐｐｍ以下であることが好ましく、さらには３０ｐｐｍ以下であることが好ましい。
上記の１００℃以上の加熱を行う乾燥方法によって製造されたポリアリレート樹脂は、樹脂中の水含有量が低減され、良好な電子写真特性を示す。１００℃以上の加熱を行う乾燥方法によって製造されたポリアリレート樹脂の水含有量としては、０．３質量％以下であることが好ましく、さらには０．２質量％以下であることが好ましい。
（合成例１）
以下に、合成例として、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で１００％が上記式（１−２）で示される繰り返し構造単位であるポリアリレート樹脂であり、１００℃で加熱乾燥されたポリアリレート樹脂の合成方法を示す。
以下に、合成例として、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で１００％が上記式（１−２）で示される繰り返し構造単位であるポリアリレート樹脂であり、１００℃で加熱乾燥されたポリアリレート樹脂の合成方法を示す。
下記式（１−２−１）
で示される構造を有するジフェニルエーテルジカルボン酸クロライド５９．０ｇを、１ｌのジクロロメタンに溶解させ、酸クロライド溶液を調製した。
また、上記酸クロライド溶液とは別に、下記式（１−２−２）
で示される構造を有する２，２−ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン５１．３ｇ、水酸化ナトリウム１６ｇを、１ｌの水に溶解させた。さらに、重合触媒としてトリブチルベンジルアンモニウムクロライド０．３１ｇを添加して攪拌し、２，２−ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン溶液を調製した。
次に、酸クロライド溶液を２，２−ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン溶液に攪拌しながら加え、重合を開始した。重合は、反応温度を２５℃以下に保ち、攪拌しながら、３時間行った。途中で反応溶液に対してｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール１．５０ｇを加えた。
その後、水相が中性になるまで酢酸を添加し重合反応を終了させた。ジクロロメタン溶液と水を分別、ジクロロメタン溶液を取り出し、さらにジクロロメタン溶液の量に対して３倍量の水を用い、撹拌洗浄を行った。その後、ジクロロメタン溶液と水を分別、ジクロロメタン溶液を取り出した。洗浄後、分別したジクロロメタン溶液を攪拌下の５ｌのメタノールに滴下して、重合物を沈殿させた。
この重合物を１００℃に乾燥炉内が保持された送風乾燥機内に入れ、加熱乾燥を２４時間行った。このようにして、１００℃で加熱乾燥された上記式（１−２）で示される繰り返し構造単位であるポリアリレート樹脂を得た。このポリアリレート樹脂のポリスチレン換算重量平均分子量（以下、重量平均分子量（Ｍｗ）と記載する）は、１３００００であった。
（合成例２）
以下に、合成例として、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で１００％が上記式（１−３）で示される繰り返し構造単位であるポリアリレート樹脂であり、１００℃で加熱乾燥されたポリアリレート樹脂の合成方法を示す。
以下に、合成例として、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で１００％が上記式（１−３）で示される繰り返し構造単位であるポリアリレート樹脂であり、１００℃で加熱乾燥されたポリアリレート樹脂の合成方法を示す。
合成例１で示した２，２−ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパンの代わりに下記式（１−３−１）
で示される２，２−ビス（３、５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン５６．９ｇを用いた以外は、合成例１と同様に合成を行い、１００℃で加熱乾燥された上記式（１−５）で示される繰り返し構造単位であるポリアリレート樹脂を得た。このポリアリレート樹脂のポリスチレン換算重量平均分子量は、１１００００であった。
（合成例３）
以下に、合成例として、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で１００％が上記式（１−５）で示される繰り返し構造単位であるポリアリレート樹脂であり、１００℃で加熱乾燥されたポリアリレート樹脂の合成方法を示す。
以下に、合成例として、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で１００％が上記式（１−５）で示される繰り返し構造単位であるポリアリレート樹脂であり、１００℃で加熱乾燥されたポリアリレート樹脂の合成方法を示す。
合成例１で示した２，２−ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパンの代わりに下記式（１−５−１）
で示されるビス（３、５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）メタン５１．３ｇを用いた以外は、合成例１と同様に合成を行い、１００℃で加熱乾燥された上記式（１−５）で示される繰り返し構造単位であるポリアリレート樹脂を得た。このポリアリレート樹脂のポリスチレン換算重量平均分子量は、１０００００であった。
（合成例４）
以下に、合成例として、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で７０％が上記式（１−２）で示される繰り返し構造単位であり、３０％が（１−１４）で示される繰り返し構造単位であるポリアリレート樹脂であり、
１００℃で加熱乾燥されたポリアリレート樹脂の合成方法を示す。
以下に、合成例として、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で７０％が上記式（１−２）で示される繰り返し構造単位であり、３０％が（１−１４）で示される繰り返し構造単位であるポリアリレート樹脂であり、
１００℃で加熱乾燥されたポリアリレート樹脂の合成方法を示す。
合成例１で示した２，２−ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパンを５１．３ｇ用いる代わりに、２，２−ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパンを３５．９ｇ、さらに下記式（１−１４−１）
で示されるテトラメチルビフェノール１４．５ｇを用いた以外は、合成例１と同様に合成を行った。このようにして、１００℃で加熱乾燥されたモル比換算で７０％が上記式（１−２）で示される繰り返し構造単位であり、３０％が（１−１４）で示される繰り返し構造単位であるポリアリレート樹脂を得た。このポリアリレート樹脂のポリスチレン換算重量平均分子量は、１４００００であった。
（合成例５）
以下に、合成例として、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で７０％が上記式（１−２）で示される繰り返し構造単位であり、３０％が（１−１５）で示される繰り返し構造単位であるポリアリレート樹脂であり、
１００℃で加熱乾燥されたポリアリレート樹脂の合成方法を示す。
以下に、合成例として、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で７０％が上記式（１−２）で示される繰り返し構造単位であり、３０％が（１−１５）で示される繰り返し構造単位であるポリアリレート樹脂であり、
１００℃で加熱乾燥されたポリアリレート樹脂の合成方法を示す。
合成例１で示した２，２−ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパンを５１．３ｇ用いる代わりに、２，２−ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパンを３５．９ｇ、さらに下記式（１−１５−１）
で示されるビス（４−ヒドロキシフェニル）エーテル１２．１ｇを用いた以外は、合成例１と同様に合成を行った。このようにして、１００℃で加熱乾燥されたモル比換算で７０％が上記式（１−２）で示される繰り返し構造単位であり、３０％が（１−１５）で示される繰り返し構造単位であるポリアリレート樹脂を得た。このポリアリレート樹脂のポリスチレン換算重量平均分子量は、１０００００であった。
（合成例６）
以下に、合成例として、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で１００％が上記式（１−２）で示される繰り返し構造単位であるポリアリレート樹脂であり、１４０℃で加熱乾燥されたポリアリレート樹脂の合成方法を示す。
以下に、合成例として、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で１００％が上記式（１−２）で示される繰り返し構造単位であるポリアリレート樹脂であり、１４０℃で加熱乾燥されたポリアリレート樹脂の合成方法を示す。
合成例１で示した１００℃に乾燥炉内が保持された送風乾燥機の代わりに、１４０℃に乾燥炉内が保持された送風乾燥機を用いた以外は合成例１と同様に合成を行った。このようにして、１４０℃で加熱乾燥されたモル比換算で１００％が上記式（１−２）で示される繰り返し構造単位であるポリアリレート樹脂を得た。このポリアリレート樹脂のポリスチレン換算重量平均分子量は、１２００００であった。
（合成例７）
以下に、合成例として、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で１００％が上記式（１−５）で示される繰り返し構造単位であるポリアリレート樹脂であり、１４０℃で加熱乾燥されたポリアリレート樹脂の合成方法を示す。
以下に、合成例として、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で１００％が上記式（１−５）で示される繰り返し構造単位であるポリアリレート樹脂であり、１４０℃で加熱乾燥されたポリアリレート樹脂の合成方法を示す。
合成例３で示した１００℃に乾燥炉内が保持された送風乾燥機の代わりに、１４０℃に乾燥炉内が保持された送風乾燥機を用いた以外は合成例３と同様に合成を行った。このようにして、１４０℃で加熱乾燥されたモル比換算で１００％が上記式（１−５）で示される繰り返し構造単位であるポリアリレート樹脂を得た。このポリアリレート樹脂のポリスチレン換算重量平均分子量は、１０００００であった。
（合成例８）
以下に、合成例として、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で７０％が上記式（１−２）で示される繰り返し構造単位であり、３０％が（１−１４）で示される繰り返し構造単位であるポリアリレート樹脂であり、
１４０℃で加熱乾燥されたポリアリレート樹脂の合成方法を示す。
以下に、合成例として、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で７０％が上記式（１−２）で示される繰り返し構造単位であり、３０％が（１−１４）で示される繰り返し構造単位であるポリアリレート樹脂であり、
１４０℃で加熱乾燥されたポリアリレート樹脂の合成方法を示す。
合成例４で示した１００℃に乾燥炉内が保持された送風乾燥機の代わりに、１４０℃に乾燥炉内が保持された送風乾燥機を用いた以外は合成例３と同様に合成を行った。このようにして、１４０℃で加熱乾燥されたモル比換算でモル比換算で７０％が上記式（１−２）で示される繰り返し構造単位であり、３０％が（１−１４）で示される繰り返し構造単位であるポリアリレート樹脂を得た。このポリアリレート樹脂のポリスチレン換算重量平均分子量は、１３００００であった。
（合成例９）
以下に、合成例として、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で１００％が上記式（１−２）で示される繰り返し構造単位であるポリアリレート樹脂であり、１６０℃で加熱乾燥されたポリアリレート樹脂の合成方法を示す。
以下に、合成例として、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で１００％が上記式（１−２）で示される繰り返し構造単位であるポリアリレート樹脂であり、１６０℃で加熱乾燥されたポリアリレート樹脂の合成方法を示す。
合成例１で示した１００℃に乾燥炉内が保持された送風乾燥機の代わりに、１６０℃に乾燥炉内が保持された送風乾燥機を用いた以外は合成例１と同様に合成を行った。このようにして、１６０℃で加熱乾燥されたモル比換算で１００％が上記式（１−２）で示される繰り返し構造単位であるポリアリレート樹脂を得た。このポリアリレート樹脂のポリスチレン換算重量平均分子量は、１０００００であった。
（合成例１０）
以下に、合成例として、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で１００％が上記式（１−５）で示される繰り返し構造単位であるポリアリレート樹脂であり、１６０℃で加熱乾燥されたポリアリレート樹脂の合成方法を示す。
以下に、合成例として、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で１００％が上記式（１−５）で示される繰り返し構造単位であるポリアリレート樹脂であり、１６０℃で加熱乾燥されたポリアリレート樹脂の合成方法を示す。
合成例３で示した１００℃に乾燥炉内が保持された送風乾燥機の代わりに、１６０℃に乾燥炉内が保持された送風乾燥機を用いた以外は合成例３と同様に合成を行った。このようにして、１６０℃で加熱乾燥されたモル比換算で１００％が上記式（１−５）で示される繰り返し構造単位であるポリアリレート樹脂を得た。このポリアリレート樹脂のポリスチレン換算重量平均分子量は、９００００であった。
（合成例１１）
以下に、合成例として、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で７０％が上記式（１−２）で示される繰り返し構造単位であり、３０％が（１−１４）で示される繰り返し構造単位であるポリアリレート樹脂であり、
１６０℃で加熱乾燥されたポリアリレート樹脂の合成方法を示す。
以下に、合成例として、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で７０％が上記式（１−２）で示される繰り返し構造単位であり、３０％が（１−１４）で示される繰り返し構造単位であるポリアリレート樹脂であり、
１６０℃で加熱乾燥されたポリアリレート樹脂の合成方法を示す。
合成例４で示した１００℃に乾燥炉内が保持された送風乾燥機の代わりに、１６０℃に乾燥炉内が保持された送風乾燥機を用いた以外は合成例３と同様に合成を行った。このようにして、１６０℃で加熱乾燥されたモル比換算でモル比換算で７０％が上記式（１−２）で示される繰り返し構造単位であり、３０％が（１−１４）で示される繰り返し構造単位であるポリアリレート樹脂を得た。このポリアリレート樹脂のポリスチレン換算重量平均分子量は、１２００００であった。
（合成例１２）
以下に、合成例として、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で８０％が上記式（１−２）で示される繰り返し構造単位であり、２０％が上記式（３−２）で示される繰り返し単位であるポリアリレート樹脂であり、
１００℃で加熱乾燥されたポリアリレート樹脂の合成方法を示す。
以下に、合成例として、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で８０％が上記式（１−２）で示される繰り返し構造単位であり、２０％が上記式（３−２）で示される繰り返し単位であるポリアリレート樹脂であり、
１００℃で加熱乾燥されたポリアリレート樹脂の合成方法を示す。
下記式（１−２−１）
で示される構造を有するジフェニルエーテルジカルボン酸クロライド４７．１ｇと、下記式（３−２−１）
で示されるテレフタル酸クロライド８．１ｇを、１ｌのジクロロメタンに溶解させ、酸クロライド溶液を調製した。
また、上記酸クロライド溶液とは別に、下記式（１−２−２）
で示される構造を有する２，２−ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン５１．３ｇ、水酸化ナトリウム１６ｇを、１ｌの水に溶解、これに、重合触媒としてトリプロピルベンジルアンモニウムクロライド０．２７ｇを添加して攪拌し、２，２−ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン溶液を調製した。
次に、酸クロライド溶液を２，２−ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン溶液に攪拌しながら加え、重合を開始した。重合は、反応温度を２５℃以下に保ち、攪拌しながら、３時間行った。途中で反応溶液に対してｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール１．５０ｇを加えた。
その後、水相が中性になるまで酢酸を添加し重合反応を終了させた。ジクロロメタン溶液と水を分別、ジクロロメタン溶液を取り出し、さらにジクロロメタン溶液の量に対して３倍量の水を用い、撹拌洗浄を行った。その後、ジクロロメタン溶液と水を分別、ジクロロメタン溶液を取り出した。洗浄後、分別したジクロロメタン溶液を攪拌下の５ｌのメタノールに滴下して、重合物を沈殿させた。
この重合物を１００℃に乾燥炉内が保持された送風乾燥機内に入れ、加熱乾燥を２４時間行った。このようにして、１００℃で加熱乾燥されたモル比換算で８０％が上記式（１−２）で示される繰り返し構造単位であり、２０％が上記式（３−２）で示される繰り返し単位であるポリアリレート樹脂を得た。このポリアリレート樹脂のポリスチレン換算重量平均分子量（以下、重量平均分子量（Ｍｗ）と記載する）は、１３００００であった。
（合成例１３）
以下に、合成例として、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で８０％が上記式（１−２）で示される繰り返し構造単位であり、２０％が上記式（３−２）で示される繰り返し単位であるポリアリレート樹脂であり、
１４０℃で加熱乾燥されたポリアリレート樹脂の合成方法を示す。
以下に、合成例として、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で８０％が上記式（１−２）で示される繰り返し構造単位であり、２０％が上記式（３−２）で示される繰り返し単位であるポリアリレート樹脂であり、
１４０℃で加熱乾燥されたポリアリレート樹脂の合成方法を示す。
合成例１２で示した１００℃に乾燥炉内が保持された送風乾燥機の代わりに、１４０℃に乾燥炉内が保持された送風乾燥機を用いた以外は合成例１２と同様に合成を行った。このようにして、１４０℃で加熱乾燥されたモル比換算で８０％が上記式（１−２）で示される繰り返し構造単位であり、２０％が上記式（３−２）で示される繰り返し単位であるポリアリレート樹脂を得た。このポリアリレート樹脂のポリスチレン換算重量平均分子量は、１２００００であった。
（合成例１４）
以下に、合成例として、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で８０％が上記式（１−２）で示される繰り返し構造単位であり、２０％が上記式（３−２）で示される繰り返し単位であるポリアリレート樹脂であり、
１６０℃で加熱乾燥されたポリアリレート樹脂の合成方法を示す。
以下に、合成例として、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で８０％が上記式（１−２）で示される繰り返し構造単位であり、２０％が上記式（３−２）で示される繰り返し単位であるポリアリレート樹脂であり、
１６０℃で加熱乾燥されたポリアリレート樹脂の合成方法を示す。
合成例１２で示した１００℃に乾燥炉内が保持された送風乾燥機の代わりに、１６０℃に乾燥炉内が保持された送風乾燥機を用いた以外は合成例１２と同様に合成を行った。このようにして、１６０℃で加熱乾燥されたモル比換算で８０％が上記式（１−２）で示される繰り返し構造単位であり、２０％が上記式（３−２）で示される繰り返し単位であるポリアリレート樹脂を得た。このポリアリレート樹脂のポリスチレン換算重量平均分子量は、１１００００であった。
（合成例１５）
以下に、合成例として、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で８０％が上記式（１−２）で示される繰り返し構造単位であり、２０％が上記式（３−１３）で示される繰り返し単位であるポリアリレート樹脂であり、
１００℃で加熱乾燥されたポリアリレート樹脂の合成方法を示す。
以下に、合成例として、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で８０％が上記式（１−２）で示される繰り返し構造単位であり、２０％が上記式（３−１３）で示される繰り返し単位であるポリアリレート樹脂であり、
１００℃で加熱乾燥されたポリアリレート樹脂の合成方法を示す。
下記式（１−２−１）
で示される構造を有するジフェニルエーテルジカルボン酸クロライド４７．１ｇと、下記式（３−１３−１）
で示されるイソフタル酸クロライド８．１ｇを、１ｌのジクロロメタンに溶解させ、酸クロライド溶液を調製した。
また、上記酸クロライド溶液とは別に、下記式（１−２−２）
で示される構造を有する２，２−ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン５１．３ｇ、水酸化ナトリウム１６ｇを、１ｌの水に溶解、これに、重合触媒としてトリプロピルベンジルアンモニウムクロライド０．２７ｇを添加して攪拌し、２，２−ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン溶液を調製した。
次に、酸クロライド溶液を２，２−ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン溶液に攪拌しながら加え、重合を開始した。重合は、反応温度を２５℃以下に保ち、攪拌しながら、３時間行った。途中で反応溶液に対してｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール１．５０ｇを加えた。
その後、水相が中性になるまで酢酸を添加し重合反応を終了させた。ジクロロメタン溶液と水を分別、ジクロロメタン溶液を取り出し、さらにジクロロメタン溶液の量に対して３倍量の水を用い、撹拌洗浄を行った。その後、ジクロロメタン溶液と水を分別、ジクロロメタン溶液を取り出した。洗浄後、分別したジクロロメタン溶液を攪拌下の５ｌのメタノールに滴下して、重合物を沈殿させた。
この重合物を１００℃に乾燥炉内が保持された送風乾燥機内に入れ、加熱乾燥を２４時間行った。このようにして、１００℃で加熱乾燥されたモル比換算で８０％が上記式（１−２）で示される繰り返し構造単位であり、２０％が上記式（３−１３）で示される繰り返し単位であるポリアリレート樹脂を得た。このポリアリレート樹脂のポリスチレン換算重量平均分子量（以下、重量平均分子量（Ｍｗ）と記載する）は、１３００００であった。
（合成例１６）
以下に、合成例として、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で８０％が上記式（１−２）で示される繰り返し構造単位であり、２０％が上記式（３−１３）で示される繰り返し単位であるポリアリレート樹脂であり、
１４０℃で加熱乾燥されたポリアリレート樹脂の合成方法を示す。
以下に、合成例として、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で８０％が上記式（１−２）で示される繰り返し構造単位であり、２０％が上記式（３−１３）で示される繰り返し単位であるポリアリレート樹脂であり、
１４０℃で加熱乾燥されたポリアリレート樹脂の合成方法を示す。
合成例１２で示した１００℃に乾燥炉内が保持された送風乾燥機の代わりに、１４０℃に乾燥炉内が保持された送風乾燥機を用いた以外は合成例１２と同様に合成を行った。このようにして、１４０℃で加熱乾燥されたモル比換算で８０％が上記式（１−１３）で示される繰り返し構造単位であり、２０％が上記式（３−１３）で示される繰り返し単位であるポリアリレート樹脂を得た。このポリアリレート樹脂のポリスチレン換算重量平均分子量は、１２００００であった。
（合成例１７）
以下に、合成例として、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で８０％が上記式（１−２）で示される繰り返し構造単位であり、２０％が上記式（３−１３）で示される繰り返し単位であるポリアリレート樹脂であり、
１６０℃で加熱乾燥されたポリアリレート樹脂の合成方法を示す。
以下に、合成例として、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で８０％が上記式（１−２）で示される繰り返し構造単位であり、２０％が上記式（３−１３）で示される繰り返し単位であるポリアリレート樹脂であり、
１６０℃で加熱乾燥されたポリアリレート樹脂の合成方法を示す。
合成例１２で示した１００℃に乾燥炉内が保持された送風乾燥機の代わりに、１６０℃に乾燥炉内が保持された送風乾燥機を用いた以外は合成例１２と同様に合成を行った。このようにして、１６０℃で加熱乾燥されたモル比換算で８０％が上記式（１−１３）で示される繰り返し構造単位であり、２０％が上記式（３−１３）で示される繰り返し単位であるポリアリレート樹脂を得た。このポリアリレート樹脂のポリスチレン換算重量平均分子量は、１１００００であった。
（合成例１８）
以下に、合成例として、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で７０％が上記式（１−２）で示される繰り返し構造単位であり、３０％が上記式（３−２）で示される繰り返し単位であるポリアリレート樹脂であり、
１００℃で加熱乾燥されたポリアリレート樹脂の合成方法を示す。
以下に、合成例として、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で７０％が上記式（１−２）で示される繰り返し構造単位であり、３０％が上記式（３−２）で示される繰り返し単位であるポリアリレート樹脂であり、
１００℃で加熱乾燥されたポリアリレート樹脂の合成方法を示す。
下記式（１−２−１）
で示される構造を有するジフェニルエーテルジカルボン酸クロライド４１．３ｇと、下記式（３−２−１）
で示されるテレフタル酸クロライド１２．２ｇを、１ｌのジクロロメタンに溶解させ、酸クロライド溶液を調製した。
また、上記酸クロライド溶液とは別に、下記式（１−２−２）
で示される構造を有する２，２−ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン５１．３ｇ、水酸化ナトリウム１６ｇを、１ｌの水に溶解させた。さらに、重合触媒としてトリブチルベンジルアンモニウムクロライド０．３１ｇを添加して攪拌し、２，２−ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン溶液を調製した。
次に、酸クロライド溶液を２，２−ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン溶液に攪拌しながら加え、重合を開始した。重合は、反応温度を２５℃以下に保ち、攪拌しながら、３時間行った。途中で反応溶液に対してｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール１．５０ｇを加えた。
その後、水相が中性になるまで酢酸を添加し重合反応を終了させた。ジクロロメタン溶液と水を分別、ジクロロメタン溶液を取り出し、さらにジクロロメタン溶液の量に対して３倍量の水を用い、撹拌洗浄を行った。その後、ジクロロメタン溶液と水を分別、ジクロロメタン溶液を取り出した。洗浄後、分別したジクロロメタン溶液を攪拌下の５ｌのメタノールに滴下して、重合物を沈殿させた。
この重合物を１００℃に乾燥炉内が保持された送風乾燥機内に入れ、加熱乾燥を２４時間行った。このようにして、１００℃で加熱乾燥されたモル比換算で７０％が上記式（１−２）で示される繰り返し構造単位であり、３０％が上記式（３−２）で示される繰り返し単位であるポリアリレート樹脂を得た。このポリアリレート樹脂のポリスチレン換算重量平均分子量（以下、重量平均分子量（Ｍｗ）と記載する）は、１２００００であった。
（合成例１９）
以下に、合成例として、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で７０％が上記式（１−２）で示される繰り返し構造単位であり、３０％が上記式（３−２）で示される繰り返し単位であるポリアリレート樹脂であり、
１４０℃で加熱乾燥されたポリアリレート樹脂の合成方法を示す。
以下に、合成例として、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で７０％が上記式（１−２）で示される繰り返し構造単位であり、３０％が上記式（３−２）で示される繰り返し単位であるポリアリレート樹脂であり、
１４０℃で加熱乾燥されたポリアリレート樹脂の合成方法を示す。
合成例１８で示した１００℃に乾燥炉内が保持された送風乾燥機の代わりに、１４０℃に乾燥炉内が保持された送風乾燥機を用いた以外は合成例１８と同様に合成を行った。このようにして、１４０℃で加熱乾燥されたモル比換算で７０％が上記式（１−２）で示される繰り返し構造単位であり、３０％が上記式（３−２）で示される繰り返し単位であるポリアリレート樹脂を得た。このポリアリレート樹脂のポリスチレン換算重量平均分子量は、１２００００であった。
（合成例２０）
以下に、合成例として、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で７０％が上記式（１−２）で示される繰り返し構造単位であり、３０％が上記式（３−２）で示される繰り返し単位であるポリアリレート樹脂であり、
１６０℃で加熱乾燥されたポリアリレート樹脂の合成方法を示す。
以下に、合成例として、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で７０％が上記式（１−２）で示される繰り返し構造単位であり、３０％が上記式（３−２）で示される繰り返し単位であるポリアリレート樹脂であり、
１６０℃で加熱乾燥されたポリアリレート樹脂の合成方法を示す。
合成例１８で示した１００℃に乾燥炉内が保持された送風乾燥機の代わりに、１６０℃に乾燥炉内が保持された送風乾燥機を用いた以外は合成例１８と同様に合成を行った。このようにして、１６０℃で加熱乾燥されたモル比換算で７０％が上記式（１−２）で示される繰り返し構造単位であり、３０％が上記式（３−２）で示される繰り返し単位であるポリアリレート樹脂を得た。このポリアリレート樹脂のポリスチレン換算重量平均分子量は、１１００００であった。
（合成例２１）
以下に、合成例として、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で７０％が上記式（１−２）で示される繰り返し構造単位であり、３０％が上記式（３−１３）で示される繰り返し単位であるポリアリレート樹脂であり、
１００℃で加熱乾燥されたポリアリレート樹脂の合成方法を示す。
以下に、合成例として、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で７０％が上記式（１−２）で示される繰り返し構造単位であり、３０％が上記式（３−１３）で示される繰り返し単位であるポリアリレート樹脂であり、
１００℃で加熱乾燥されたポリアリレート樹脂の合成方法を示す。
下記式（１−２−１）
で示される構造を有するジフェニルエーテルジカルボン酸クロライド４１．３ｇと、下記式（３−１３−１）
で示されるイソフタル酸クロライド１２．２ｇを、１ｌのジクロロメタンに溶解させ、酸クロライド溶液を調製した。
また、上記酸クロライド溶液とは別に、下記式（１−２−２）
で示される構造を有する２，２−ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン５１．３ｇ、水酸化ナトリウム１６ｇを、１ｌの水に溶解させた。さらに、重合触媒としてトリブチルベンジルアンモニウムクロライド０．３１ｇを添加して攪拌し、２，２−ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン溶液を調製した。
次に、酸クロライド溶液を２，２−ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン溶液に攪拌しながら加え、重合を開始した。重合は、反応温度を２５℃以下に保ち、攪拌しながら、３時間行った。途中で反応溶液に対してｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール１．５０ｇを加えた。
その後、水相が中性になるまで酢酸を添加し重合反応を終了させた。ジクロロメタン溶液と水を分別、ジクロロメタン溶液を取り出し、さらにジクロロメタン溶液の量に対して３倍量の水を用い、撹拌洗浄を行った。その後、ジクロロメタン溶液と水を分別、ジクロロメタン溶液を取り出した。洗浄後、分別したジクロロメタン溶液を攪拌下の５ｌのメタノールに滴下して、重合物を沈殿させた。
この重合物を１００℃に乾燥炉内が保持された送風乾燥機内に入れ、加熱乾燥を２４時間行った。このようにして、１００℃で加熱乾燥されたモル比換算で７０％が上記式（１−２）で示される繰り返し構造単位であり、３０％が上記式（３−１３）で示される繰り返し単位であるポリアリレート樹脂を得た。このポリアリレート樹脂のポリスチレン換算重量平均分子量（以下、重量平均分子量（Ｍｗ）と記載する）は、１３００００であった。
（合成例２２）
以下に、合成例として、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で７０％が上記式（１−２）で示される繰り返し構造単位であり、３０％が上記式（３−１３）で示される繰り返し単位であるポリアリレート樹脂であり、
１４０℃で加熱乾燥されたポリアリレート樹脂の合成方法を示す。
以下に、合成例として、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で７０％が上記式（１−２）で示される繰り返し構造単位であり、３０％が上記式（３−１３）で示される繰り返し単位であるポリアリレート樹脂であり、
１４０℃で加熱乾燥されたポリアリレート樹脂の合成方法を示す。
合成例２１で示した１００℃に乾燥炉内が保持された送風乾燥機の代わりに、１４０℃に乾燥炉内が保持された送風乾燥機を用いた以外は合成例２１と同様に合成を行った。このようにして、１４０℃で加熱乾燥されたモル比換算で７０％が上記式（１−１３）で示される繰り返し構造単位であり、３０％が上記式（３−１３）で示される繰り返し単位であるポリアリレート樹脂を得た。このポリアリレート樹脂のポリスチレン換算重量平均分子量は、１３００００であった。
（合成例２３）
以下に、合成例として、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で７０％が上記式（１−２）で示される繰り返し構造単位であり、３０％が上記式（３−１３）で示される繰り返し単位であるポリアリレート樹脂であり、
１６０℃で加熱乾燥されたポリアリレート樹脂の合成方法を示す。
以下に、合成例として、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で７０％が上記式（１−２）で示される繰り返し構造単位であり、３０％が上記式（３−１３）で示される繰り返し単位であるポリアリレート樹脂であり、
１６０℃で加熱乾燥されたポリアリレート樹脂の合成方法を示す。
合成例２１で示した１００℃に乾燥炉内が保持された送風乾燥機の代わりに、１６０℃に乾燥炉内が保持された送風乾燥機を用いた以外は合成例２１と同様に合成を行った。このようにして、１６０℃で加熱乾燥されたモル比換算で７０％が上記式（１−１３）で示される繰り返し構造単位であり、３０％が上記式（３−１３）で示される繰り返し単位であるポリアリレート樹脂を得た。このポリアリレート樹脂のポリスチレン換算重量平均分子量は、１２００００であった。
（合成例２４）
以下に、合成例として、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で６０％が上記式（１−２）で示される繰り返し構造単位であり、４０％が上記式（３−２）で示される繰り返し単位であるポリアリレート樹脂であり、
１００℃で加熱乾燥されたポリアリレート樹脂の合成方法を示す。
以下に、合成例として、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で６０％が上記式（１−２）で示される繰り返し構造単位であり、４０％が上記式（３−２）で示される繰り返し単位であるポリアリレート樹脂であり、
１００℃で加熱乾燥されたポリアリレート樹脂の合成方法を示す。
下記式（１−２−１）
で示される構造を有するジフェニルエーテルジカルボン酸クロライド３５．４ｇと、下記式（３−２−１）
で示されるテレフタル酸クロライド１６．２ｇを、１ｌのジクロロメタンに溶解させ、酸クロライド溶液を調製した。
また、上記酸クロライド溶液とは別に、下記式（１−２−２）
で示される構造を有する２，２−ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン５１．３ｇ、水酸化ナトリウム１６ｇを、１ｌの水に溶解させた。さらに、重合触媒としてテトラブチルアンモニウムブロマイド０．３２ｇを添加して攪拌し、２，２−ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン溶液を調製した。
次に、酸クロライド溶液を２，２−ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン溶液に攪拌しながら加え、重合を開始した。重合は、反応温度を２５℃以下に保ち、攪拌しながら、３時間行った。途中で反応溶液に対してｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール１．５０ｇを加えた。
その後、水相が中性になるまで酢酸を添加し重合反応を終了させた。ジクロロメタン溶液と水を分別、ジクロロメタン溶液を取り出し、さらにジクロロメタン溶液の量に対して３倍量の水を用い、撹拌洗浄を行った。その後、ジクロロメタン溶液と水を分別、ジクロロメタン溶液を取り出した。洗浄後、分別したジクロロメタン溶液を攪拌下の５ｌのメタノールに滴下して、重合物を沈殿させた。
この重合物を１００℃に乾燥炉内が保持された送風乾燥機内に入れ、加熱乾燥を２４時間行った。このようにして、１００℃で加熱乾燥されたモル比換算で６０％が上記式（１−２）で示される繰り返し構造単位であり、４０％が上記式（３−２）で示される繰り返し単位であるポリアリレート樹脂を得た。このポリアリレート樹脂のポリスチレン換算重量平均分子量（以下、重量平均分子量（Ｍｗ）と記載する）は、１０００００であった。
（合成例２５）
以下に、合成例として、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で６０％が上記式（１−２）で示される繰り返し構造単位であり、４０％が上記式（３−２）で示される繰り返し単位であるポリアリレート樹脂であり、
１４０℃で加熱乾燥されたポリアリレート樹脂の合成方法を示す。
以下に、合成例として、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で６０％が上記式（１−２）で示される繰り返し構造単位であり、４０％が上記式（３−２）で示される繰り返し単位であるポリアリレート樹脂であり、
１４０℃で加熱乾燥されたポリアリレート樹脂の合成方法を示す。
合成例２４で示した１００℃に乾燥炉内が保持された送風乾燥機の代わりに、１４０℃に乾燥炉内が保持された送風乾燥機を用いた以外は合成例２４と同様に合成を行った。このようにして、１４０℃で加熱乾燥されたモル比換算で６０％が上記式（１−２）で示される繰り返し構造単位であり、４０％が上記式（３−２）で示される繰り返し単位であるポリアリレート樹脂を得た。このポリアリレート樹脂のポリスチレン換算重量平均分子量は、９００００であった。
（合成例２６）
以下に、合成例として、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で６０％が上記式（１−２）で示される繰り返し構造単位であり、４０％が上記式（３−２）で示される繰り返し単位であるポリアリレート樹脂であり、
１６０℃で加熱乾燥されたポリアリレート樹脂の合成方法を示す。
以下に、合成例として、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で６０％が上記式（１−２）で示される繰り返し構造単位であり、４０％が上記式（３−２）で示される繰り返し単位であるポリアリレート樹脂であり、
１６０℃で加熱乾燥されたポリアリレート樹脂の合成方法を示す。
合成例２４で示した１００℃に乾燥炉内が保持された送風乾燥機の代わりに、１６０℃に乾燥炉内が保持された送風乾燥機を用いた以外は合成例２４と同様に合成を行った。このようにして、１６０℃で加熱乾燥されたモル比換算で６０％が上記式（１−２）で示される繰り返し構造単位であり、４０％が上記式（３−２）で示される繰り返し単位であるポリアリレート樹脂を得た。このポリアリレート樹脂のポリスチレン換算重量平均分子量は、８００００であった。
（合成例２７）
以下に、合成例として、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で６０％が上記式（１−２）で示される繰り返し構造単位であり、４０％が上記式（３−１３）で示される繰り返し単位であるポリアリレート樹脂であり、
１００℃で加熱乾燥されたポリアリレート樹脂の合成方法を示す。
以下に、合成例として、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で６０％が上記式（１−２）で示される繰り返し構造単位であり、４０％が上記式（３−１３）で示される繰り返し単位であるポリアリレート樹脂であり、
１００℃で加熱乾燥されたポリアリレート樹脂の合成方法を示す。
下記式（１−２−１）
で示される構造を有するジフェニルエーテルジカルボン酸クロライド３５．４ｇと、下記式（３−１３−１）
で示されるイソフタル酸クロライド１６．２ｇを、１ｌのジクロロメタンに溶解させ、酸クロライド溶液を調製した。
また、上記酸クロライド溶液とは別に、下記式（１−２−２）
で示される構造を有する２，２−ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン５１．３ｇ、水酸化ナトリウム１６ｇを、１ｌの水に溶解させた。さらに、重合触媒としてテトラブチルアンモニウムブロマイド０．３２ｇを添加して攪拌し、２，２−ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン溶液を調製した。
次に、酸クロライド溶液を２，２−ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン溶液に攪拌しながら加え、重合を開始した。重合は、反応温度を２５℃以下に保ち、攪拌しながら、３時間行った。途中で反応溶液に対してｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール１．５０ｇを加えた。
その後、水相が中性になるまで酢酸を添加し重合反応を終了させた。ジクロロメタン溶液と水を分別、ジクロロメタン溶液を取り出し、さらにジクロロメタン溶液の量に対して３倍量の水を用い、撹拌洗浄を行った。その後、ジクロロメタン溶液と水を分別、ジクロロメタン溶液を取り出した。洗浄後、分別したジクロロメタン溶液を攪拌下の５ｌのメタノールに滴下して、重合物を沈殿させた。
この重合物を１００℃に乾燥炉内が保持された送風乾燥機内に入れ、加熱乾燥を２４時間行った。このようにして、１００℃で加熱乾燥されたモル比換算で６０％が上記式（１−２）で示される繰り返し構造単位であり、４０％が上記式（３−１３）で示される繰り返し単位であるポリアリレート樹脂を得た。このポリアリレート樹脂のポリスチレン換算重量平均分子量（以下、重量平均分子量（Ｍｗ）と記載する）は、１０００００であった。
（合成例２８）
以下に、合成例として、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で６０％が上記式（１−２）で示される繰り返し構造単位であり、４０％が上記式（３−１３）で示される繰り返し単位であるポリアリレート樹脂であり、
１４０℃で加熱乾燥されたポリアリレート樹脂の合成方法を示す。
以下に、合成例として、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で６０％が上記式（１−２）で示される繰り返し構造単位であり、４０％が上記式（３−１３）で示される繰り返し単位であるポリアリレート樹脂であり、
１４０℃で加熱乾燥されたポリアリレート樹脂の合成方法を示す。
合成例２７で示した１００℃に乾燥炉内が保持された送風乾燥機の代わりに、１４０℃に乾燥炉内が保持された送風乾燥機を用いた以外は合成例２７と同様に合成を行った。このようにして、１４０℃で加熱乾燥されたモル比換算で６０％が上記式（１−１３）で示される繰り返し構造単位であり、４０％が上記式（３−１３）で示される繰り返し単位であるポリアリレート樹脂を得た。このポリアリレート樹脂のポリスチレン換算重量平均分子量は、１０００００であった。
（合成例２９）
以下に、合成例として、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で６０％が上記式（１−２）で示される繰り返し構造単位であり、４０％が上記式（３−１３）で示される繰り返し単位であるポリアリレート樹脂であり、
１６０℃で加熱乾燥されたポリアリレート樹脂の合成方法を示す。
以下に、合成例として、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で６０％が上記式（１−２）で示される繰り返し構造単位であり、４０％が上記式（３−１３）で示される繰り返し単位であるポリアリレート樹脂であり、
１６０℃で加熱乾燥されたポリアリレート樹脂の合成方法を示す。
合成例２７で示した１００℃に乾燥炉内が保持された送風乾燥機の代わりに、１６０℃に乾燥炉内が保持された送風乾燥機を用いた以外は合成例２７と同様に合成を行った。このようにして、１６０℃で加熱乾燥されたモル比換算で６０％が上記式（１−１３）で示される繰り返し構造単位であり、４０％が上記式（３−１３）で示される繰り返し単位であるポリアリレート樹脂を得た。このポリアリレート樹脂のポリスチレン換算重量平均分子量は、９００００であった。
（比較合成例１）
以下に、比較合成例として、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で１００％が上記式（１−２）で示される繰り返し構造単位であるポリアリレート樹脂であり、室温で送風乾燥されたポリアリレート樹脂の合成方法を示す。
以下に、比較合成例として、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で１００％が上記式（１−２）で示される繰り返し構造単位であるポリアリレート樹脂であり、室温で送風乾燥されたポリアリレート樹脂の合成方法を示す。
下記式（１−２−１）
で示される構造を有するジフェニルエーテルジカルボン酸クロライド５９．０ｇを、１ｌのジクロロメタンに溶解させ、酸クロライド溶液を調製した。
また、上記酸クロライド溶液とは別に、下記式（１−２−２）
で示される構造を有する２，２−ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン５１．３ｇ、水酸化ナトリウム１６ｇを、１ｌの水に溶解させた。さらに、重合触媒としてトリエチルベンジルアンモニウムクロライド０．２３ｇを添加して攪拌し、２，２−ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン溶液を調製した。
次に、酸クロライド溶液を２，２−ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン溶液に攪拌しながら加え、重合を開始した。重合は、反応温度を２５℃以下に保ち、攪拌しながら、３時間行った。途中で反応溶液に対してｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール１．５０ｇを加えた。
その後、水相が中性になるまで酢酸を添加し重合反応を終了させた。ジクロロメタン溶液と水を分別、ジクロロメタン溶液を取り出し、さらにジクロロメタン溶液の量に対して３倍量の水を用い、撹拌洗浄を行った。その後、ジクロロメタン溶液と水を分別、ジクロロメタン溶液を取り出した。洗浄後、分別したジクロロメタン溶液を攪拌下の５ｌのメタノールに滴下して、重合物を沈殿させた。
この重合物を室温（２０℃）に乾燥炉内が保持された送風乾燥機内に入れ、送風乾燥を４８時間行った。このようにして、室温で送風乾燥された上記式（１−２）で示される繰り返し構造単位であるポリアリレート樹脂を得た。このポリアリレート樹脂のポリスチレン換算重量平均分子量（以下、重量平均分子量（Ｍｗ）と記載する）は、１３００００であった。
（比較合成例２）
以下に、比較合成例として、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で１００％が上記式（１−５）で示される繰り返し構造単位であるポリアリレート樹脂であり、室温で送風乾燥されたポリアリレート樹脂の合成方法を示す。
以下に、比較合成例として、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で１００％が上記式（１−５）で示される繰り返し構造単位であるポリアリレート樹脂であり、室温で送風乾燥されたポリアリレート樹脂の合成方法を示す。
比較合成例１で示した２，２−ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパンの代わりに下記式（１−５−１）
で示されるビス（３、５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）メタン５１．３ｇを用いた以外は、比較合成例１と同様に合成を行い、室温で送風乾燥された上記式（１−５）で示される繰り返し構造単位であるポリアリレート樹脂を得た。このポリアリレート樹脂のポリスチレン換算重量平均分子量は、１０００００であった。
（比較合成例３）
以下に、比較合成例として、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で７０％が上記式（１−２）で示される繰り返し構造単位であり、３０％が（１−１４）で示される繰り返し構造単位であるポリアリレート樹脂であり、
室温で送風乾燥されたポリアリレート樹脂の合成方法を示す。
以下に、比較合成例として、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で７０％が上記式（１−２）で示される繰り返し構造単位であり、３０％が（１−１４）で示される繰り返し構造単位であるポリアリレート樹脂であり、
室温で送風乾燥されたポリアリレート樹脂の合成方法を示す。
比較合成例１で示した２，２−ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパンを５１．３ｇ用いる代わりに、２，２−ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパンを３５．９ｇ、さらに下記式（１−１４−１）
で示されるテトラメチルビフェノール１４．５ｇを用いた以外は、比較合成例１と同様に合成を行った。このようにして、室温で送風乾燥されたモル比換算で７０％が上記式（１−２）で示される繰り返し構造単位であり、３０％が（１−１４）で示される繰り返し構造単位であるポリアリレート樹脂を得た。このポリアリレート樹脂のポリスチレン換算重量平均分子量は、１４００００であった。
（比較合成例４）
以下に、比較合成例として、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で１００％が上記式（１−２）で示される繰り返し構造単位であるポリアリレート樹脂であり、減圧乾燥されたポリアリレート樹脂の合成方法を示す。
以下に、比較合成例として、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で１００％が上記式（１−２）で示される繰り返し構造単位であるポリアリレート樹脂であり、減圧乾燥されたポリアリレート樹脂の合成方法を示す。
比較合成例１で示した室温に乾燥炉内が保持された送風乾燥機の代わりに、減圧乾燥機内に入れ、１３３３Ｐａに減圧、２４時間減圧状態を保持する方法を用いた。このようにして、減圧乾燥されたモル比換算で１００％が上記式（１−２）で示される繰り返し構造単位であるポリアリレート樹脂を得た。このポリアリレート樹脂のポリスチレン換算重量平均分子量は、１２００００であった。
（比較合成例５）
以下に、比較合成例として、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で１００％が上記式（１−５）で示される繰り返し構造単位であるポリアリレート樹脂であり、減圧乾燥されたポリアリレート樹脂の合成方法を示す。
以下に、比較合成例として、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で１００％が上記式（１−５）で示される繰り返し構造単位であるポリアリレート樹脂であり、減圧乾燥されたポリアリレート樹脂の合成方法を示す。
比較合成例２で示した室温に乾燥炉内が保持された送風乾燥機の代わりに、減圧乾燥機内に入れ、１３３３Ｐａに減圧、２４時間減圧状態を保持する方法を用いた。このようにして、減圧乾燥されたモル比換算で１００％が上記式（１−５）で示される繰り返し構造単位であるポリアリレート樹脂を得た。このポリアリレート樹脂のポリスチレン換算重量平均分子量は、１０００００であった。
（比較合成例６）
以下に、比較合成例として、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で７０％が上記式（１−２）で示される繰り返し構造単位であり、３０％が（１−１４）で示される繰り返し構造単位であるポリアリレート樹脂であり、
減圧乾燥されたポリアリレート樹脂の合成方法を示す。
以下に、比較合成例として、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で７０％が上記式（１−２）で示される繰り返し構造単位であり、３０％が（１−１４）で示される繰り返し構造単位であるポリアリレート樹脂であり、
減圧乾燥されたポリアリレート樹脂の合成方法を示す。
比較合成例３で示した室温に乾燥炉内が保持された送風乾燥機の代わりに、減圧乾燥機内に入れ、１３３３Ｐａに減圧、２４時間減圧状態を保持する方法を用いた。このようにして、減圧乾燥されたモル比換算で７０％が上記式（１−２）で示される繰り返し構造単位であり、３０％が（１−１４）で示される繰り返し構造単位であるポリアリレート樹脂のポリスチレン換算重量平均分子量は、１４００００であった。
（比較合成例７）
以下に、比較合成例として、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で１００％が上記式（１−２）で示される繰り返し構造単位であるポリアリレート樹脂であり、６０℃で加熱乾燥されたポリアリレート樹脂の合成方法を示す。
以下に、比較合成例として、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で１００％が上記式（１−２）で示される繰り返し構造単位であるポリアリレート樹脂であり、６０℃で加熱乾燥されたポリアリレート樹脂の合成方法を示す。
合成例１で示した１００℃に乾燥炉内が保持された送風乾燥機の代わりに、６０℃に乾燥炉内が保持された送風乾燥機を用いた以外は合成例１と同様に合成を行った。このようにして、６０℃で加熱乾燥されたモル比換算で１００％が上記式（１−２）で示される繰り返し構造単位であるポリアリレート樹脂を得た。このポリアリレート樹脂のポリスチレン換算重量平均分子量は、１２００００であった。
（比較合成例８）
以下に、合成例として、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で１００％が上記式（１−５）で示される繰り返し構造単位であるポリアリレート樹脂であり、６０℃で加熱乾燥されたポリアリレート樹脂の合成方法を示す。
以下に、合成例として、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で１００％が上記式（１−５）で示される繰り返し構造単位であるポリアリレート樹脂であり、６０℃で加熱乾燥されたポリアリレート樹脂の合成方法を示す。
合成例３で示した１００℃に乾燥炉内が保持された送風乾燥機の代わりに、６０℃に乾燥炉内が保持された送風乾燥機を用いた以外は合成例３と同様に合成を行った。このようにして、６０℃で加熱乾燥されたモル比換算で１００％が上記式（１−５）で示される繰り返し構造単位であるポリアリレート樹脂を得た。このポリアリレート樹脂のポリスチレン換算重量平均分子量は、１０００００であった。
（比較合成例９）
以下に、合成例として、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で７０％が上記式（１−２）で示される繰り返し構造単位であり、３０％が（１−１４）で示される繰り返し構造単位であるポリアリレート樹脂であり、
６０℃で加熱乾燥されたポリアリレート樹脂の合成方法を示す。
以下に、合成例として、ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位中、モル比換算で７０％が上記式（１−２）で示される繰り返し構造単位であり、３０％が（１−１４）で示される繰り返し構造単位であるポリアリレート樹脂であり、
６０℃で加熱乾燥されたポリアリレート樹脂の合成方法を示す。
合成例４で示した１００℃に乾燥炉内が保持された送風乾燥機の代わりに、６０℃に乾燥炉内が保持された送風乾燥機を用いた以外は合成例３と同様に合成を行った。このようにして、６０℃で加熱乾燥されたモル比換算でモル比換算で７０％が上記式（１−２）で示される繰り返し構造単位であり、３０％が（１−１４）で示される繰り返し構造単位であるポリアリレート樹脂を得た。このポリアリレート樹脂のポリスチレン換算重量平均分子量は、１４００００であった。
本発明において、樹脂の重量平均分子量は、常法に従い、以下のようにして測定されたものである。
すなわち、測定対象樹脂をテトラヒドロフラン中に入れ、数時間放置した後、振盪しながら測定対象樹脂とテトラヒドロフランとよく混合し（測定対象樹脂の合一体がなくなるまで混合し）、さらに１２時間以上静置した。
その後、東ソー（株）製のサンプル処理フィルターマイショリディスクＨ−２５−５を通過させたものをＧＰＣ（ゲルパーミエーションクロマトグラフィー）用試料とした。
次に、４０℃のヒートチャンバー中でカラムを安定化させ、この温度におけるカラムに、溶媒としてテトラヒドロフランを毎分１ｍｌの流速で流し、ＧＰＣ用試料を１０μｌ注入して、測定対象樹脂の重量平均分子量を測定した。カラムには、東ソー（株）製のカラムＴＳＫｇｅｌ ＳｕｐｅｒＨＭ−Ｍを用いた。
測定対象樹脂の重量平均分子量の測定にあたっては、測定対象樹脂が有する分子量分布を、数種の単分散ポリスチレン標準試料により作成された検量線の対数値とカウント数との関係から算出した。検量線作成用の標準ポリスチレン試料には、アルドリッチ社製の単分散ポリスチレンの分子量が、３５００、１２０００、４００００、７５０００、９８０００、１２００００、２４００００、５０００００、８０００００、１８０００００のものを１０点用いた。検出器にはＲＩ（屈折率）検出器を用いた。
本発明の樹脂で共重合である樹脂の共重合比の確認は、一般的な手法である樹脂の１Ｈ−ＮＭＲ測定による樹脂を構成している水素原子のピーク面積比による換算法を行うことで共重合比の確認を行っている。
次に、本発明の電子写真感光体の構成について説明する。
本発明の電子写真感光体は、支持体および該支持体上に設けられた電荷発生物質を含有する電荷発生層と電荷輸送性物質を含有する電荷輸送層とに分離した積層型であり、支持体側から電荷発生層、電荷輸送層の順に積層した順層型感光層である。
また、電荷輸送層上には、該感光層を保護することを目的とした保護層を設けてもよい。
支持体としては、導電性を有しているもの（導電性支持体）であればよく、例えば、アルミニウム、アルミニウム合金、ステンレスなどの金属製（合金製）の支持体を用いることができる。また、アルミニウム、アルミニウム合金、酸化インジウム−酸化スズ合金などを真空蒸着によって被膜形成した層を有する上記金属製支持体やプラスチック製支持体を用いることもできる。また、カーボンブラック、酸化スズ粒子、酸化チタン粒子、銀粒子などの導電性粒子を適当な結着樹脂と共にプラスチックや紙に含浸した支持体や、導電性結着樹脂を有するプラスチック製の支持体などを用いることもできる。また、支持体の形状としては、円筒状、ベルト状などが挙げられるが、円筒状が好ましい。
また、支持体の表面は、レーザー光などの散乱による干渉縞の防止などを目的として、切削処理、粗面化処理、アルマイト処理などを施してもよい。
支持体と感光層（電荷発生層、電荷輸送層）または後述の中間層との間には、レーザー光などの散乱による干渉縞の防止や、支持体の傷の被覆を目的とした導電層を設けてもよい。
導電層は、カーボンブラック、金属粒子、金属酸化物粒子などの導電性粒子を結着樹脂に分散させて形成することができる。
導電層の膜厚は１〜４０μｍであることが好ましく、特には２〜２０μｍであることがより好ましい。
また、支持体または導電層と感光層（電荷発生層、電荷輸送層）との間には、バリア機能や接着機能を有する中間層を設けてもよい。中間層は、感光層の接着性改良、塗工性改良、支持体からの電荷注入性改良、感光層の電気的破壊に対する保護などのために形成される。
中間層は、アクリル樹脂、アリル樹脂、アルキッド樹脂、エチルセルロース樹脂、エチレン−アクリル酸コポリマー、エポキシ樹脂、カゼイン樹脂、シリコーン樹脂、ゼラチン樹脂、フェノール樹脂、ブチラール樹脂、ポリアクリレート樹脂、ポリアセタール樹脂、ポリアミドイミド樹脂、ポリアミド樹脂、ポリアリルエーテル樹脂、ポリイミド樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリエステル樹脂、ポリエチレン樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリスルホン樹脂、ポリビニルアルコール樹脂、ポリブタジエン樹脂、ポリプロピレン樹脂、ユリア樹脂などの樹脂や、酸化アルミニウムなどの材料を用いて形成することができる。
中間層の膜厚は０．０５〜５μｍであることが好ましく、特には０．３〜１μｍであることがより好ましい。
本発明の電子写真感光体に用いられる電荷発生物質としては、例えば、モノアゾ、ジスアゾ、トリスアゾなどのアゾ顔料や、金属フタロシアニン、非金属フタロシアニンなどのフタロシアニン顔料や、インジゴ、チオインジゴなどのインジゴ顔料や、ペリレン酸無水物、ペリレン酸イミドなどのペリレン顔料や、アンスラキノン、ピレンキノン、ジベンズピレンキノンなどの多環キノン顔料や、スクワリリウム色素や、ピリリウム塩およびチアピリリウム塩や、トリフェニルメタン色素や、セレン、セレン−テルル、アモルファスシリコンなどの無機物質や、キナクリドン顔料や、アズレニウム塩顔料や、キノシアニンなどのシアニン染料や、アントアントロン顔料や、ピラントロン顔料や、キサンテン色素や、キノンイミン色素や、スチリル色素や、硫化カドミウムや、酸化亜鉛などが挙げられる。これら電荷発生物質は１種のみ用いてもよく、２種以上用いてもよい。
感光層が積層型感光層である場合であって、電荷発生層が電子写真感光体の表面層でない場合、電荷発生層に用いられる結着樹脂としては、例えば、アクリル樹脂、アリル樹脂、アルキッド樹脂、エポキシ樹脂、ジアリルフタレート樹脂、シリコーン樹脂、スチレン−ブタジエンコポリマー、フェノール樹脂、ブチラール樹脂、ベンザール樹脂、ポリアクリレート樹脂、ポリアセタール樹脂、ポリアミドイミド樹脂、ポリアミド樹脂、ポリアリルエーテル樹脂、ポリアリレート樹脂、ポリイミド樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリエステル樹脂、ポリエチレン樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリスルホン樹脂、ポリビニルアセタール樹脂、ポリブタジエン樹脂、ポリプロピレン樹脂、メタクリル樹脂、ユリア樹脂、塩化ビニル−酢酸ビニルコポリマー、酢酸ビニル樹脂、塩化ビニル樹脂などが挙げられる。特には、ブチラール樹脂などが好ましい。これらは単独、混合または共重合体として１種または２種以上用いることができる。
電荷発生層は、電荷発生物質を結着樹脂および溶剤と共に分散して得られる電荷発生層用塗布液を塗布し、これを乾燥させることによって形成することができる。分散方法としては、ホモジナイザー、超音波分散機、ボールミル、サンドミル、ロールミル、振動ミル、アトライター、液衝突型高速分散機などを用いた方法が挙げられる。電荷発生物質と結着樹脂との割合は、１：０．３〜１：４（質量比）の範囲が好ましい。
電荷発生層用塗布液に用いられる溶剤は、使用する結着樹脂や電荷発生物質の溶解性や分散安定性から選択されるが、有機溶剤としてはアルコール、スルホキシド、ケトン、エーテル、エステル、脂肪族ハロゲン化炭化水素、芳香族化合物などが挙げられる。
電荷発生層の膜厚は５μｍ以下であることが好ましく、特には０．１〜２μｍであることがより好ましい。
また、電荷発生層には、種々の増感剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、可塑剤などを必要に応じて添加することもできる。
本発明の電子写真感光体に用いられる電荷輸送性物質としては、例えば、トリアリールアミン化合物、ヒドラゾン化合物、スチリル化合物、スチルベン化合物、ピラゾリン化合物、オキサゾール化合物、チアゾール化合物、トリアリールメタン化合物などが挙げられる。これら電荷輸送性物質は１種のみ用いてもよく、２種以上用いてもよい。
電荷輸送層には、結着樹脂として、少なくとも、上記式（１）で示される繰り返し構造式をポリアリレート樹脂の全繰り返し構造単位中、モル比換算で６０−１００％含有するポリアリレート樹脂が用いられる。本発明の効果を損なわない範囲で、以下に例示する他の樹脂を併用することもできる。その場合は、電荷輸送層における上記式（１）で示される繰り返し構造式を樹脂の全繰り返し構造単位中、モル比換算で６０−１００％含有するポリアリレート樹脂の割合は、電荷輸送層に含有される結着樹脂の全質量に対して５０質量％以上であることが好ましい。さらには７０質量％以上であることが好ましい。併用可能な樹脂としては、例えば、アクリル樹脂、アクリロニトリル樹脂、アリル樹脂、アルキッド樹脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂、フェノール樹脂、フェノキシ樹脂、ブチラール樹脂、ポリアクリルアミド樹脂、ポリアセタール樹脂、ポリアミドイミド樹脂、ポリアミド樹脂、ポリアリルエーテル樹脂、ポリアリレート樹脂、ポリイミド樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリエステル樹脂、ポリエチレン樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリスルホン樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、ポリフェニレンオキシド樹脂、ポリブタジエン樹脂、ポリプロピレン樹脂、メタクリル樹脂、ユリア樹脂、塩化ビニル樹脂、酢酸ビニル樹脂などが挙げられる。特には、ポリアリレート樹脂、ポリカーボネート樹脂などが好ましい。これらは単独、混合または共重合体として１種または２種以上用いることができる。
電荷輸送層は、電荷輸送性物質と結着樹脂を溶剤に溶解して得られる電荷輸送層用塗布液を塗布し、これを乾燥させることによって形成することができる。電荷輸送性物質と結着樹脂との割合は、２：１〜１：２（質量比）の範囲が好ましい。
本発明の電子写真感光体を作製する電荷輸送層用の塗布液は、溶剤として環状エーテルあるいは非環状エーテルを含有することが好ましい。環状エーテルの具体的な例としては、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、オキセパン、１，３−ジオキソラン、１，４−ジオキサン、１，３−ジオキサンなどが挙げられる。なかでもテトラヒドロフラン、１，３−ジオキソラン、１，４−ジオキサンが好ましい。非環状エーテルの具体的な例としては、１−プロポキシプロパン、２−イソプロポキシプロパン、ジメトキシメタン、ジメトキシエタン、ジメトキシプロパン、ジメトキシブタン、ジエトキシメタン、ジエトキシエタン、ジエトキシプロパンなどが挙げられる。なかでもジメトキシメタン、ジメトキシエタンが好ましい。前記塗布液は、他の溶剤と混合してもよい。塗布液中の溶剤に環状エーテルあるいは非環状エーテルを３０％以上含有することが好ましい。他の溶剤としては、アセトン、メチルエチルケトンなどのケトン、酢酸メチル、酢酸エチルなどのエステル、トルエン、キシレン、クロロベンゼンなどの芳香族炭化水素などが挙げられる。
電荷輸送層の膜厚は５〜４０μｍであることが好ましく、特には１０〜３５μｍであることがより好ましい。
また、電荷輸送層には、酸化防止剤、紫外線吸収剤、可塑剤などを必要に応じて添加することもできる。また、フッ素原子含有樹脂やシリコーン含有樹脂などを含有させても良い。また前記樹脂により構成される微粒子を含有してもよい。また、金属酸化物微粒子や無機微粒子を含有してもよい。
また、上述のとおり、感光層上には、該感光層を保護することを目的とした保護層を設けてもよい。保護層は、結着樹脂を溶剤に溶解して得られる保護層用塗布液を塗布し、これを乾燥させることによって形成することができる。
保護層の膜厚は０．５〜１０μｍであることが好ましく、特には１〜５μｍであることが好ましい。
上記各層の塗布液を塗布する際には、例えば、浸漬塗布法（浸漬コーティング法）、スプレーコーティング法、スピンナーコーティング法、ローラーコーティング法、マイヤーバーコーティング法、ブレードコーティング法などの塗布方法を用いることができる。
図１に、本発明の電子写真感光体を有するプロセスカートリッジを備えた電子写真装置の概略構成の一例を示す。
図１において、１は円筒状の電子写真感光体であり、軸２を中心に矢印方向に所定の周速度で回転駆動される。
回転駆動される電子写真感光体１の表面は、帯電手段（一次帯電手段：帯電ローラーなど）３により、正または負の所定電位に均一に帯電される。次いで、スリット露光やレーザービーム走査露光などの露光手段（不図示）から出力される露光光（画像露光光）４を受ける。こうして電子写真感光体１の表面に、目的の画像に対応した静電潜像が順次形成されていく。
電子写真感光体１の表面に形成された静電潜像は、現像手段５の現像剤に含まれるトナーにより現像されてトナー像となる。次いで、電子写真感光体１の表面に形成担持されているトナー像が、転写手段（転写ローラーなど）６からの転写バイアスによって、転写材供給手段（不図示）から電子写真感光体１と転写手段６との間（当接部）に電子写真感光体１の回転と同期して取り出されて給送された転写材（紙など）Ｐに順次転写されていく。
トナー像の転写を受けた転写材Ｐは、電子写真感光体１の表面から分離されて定着手段８へ導入されて像定着を受けることにより画像形成物（プリント、コピー）として装置外へプリントアウトされる。
トナー像転写後の電子写真感光体１の表面は、クリーニング手段（クリーニングブレードなど）７によって転写残りの現像剤（トナー）の除去を受けて清浄面化される。さらに前露光手段（不図示）からの前露光光（不図示）により除電処理された後、繰り返し画像形成に使用される。なお、図１に示すように、帯電手段３が帯電ローラーなどを用いた接触帯電手段である場合は、前露光は必ずしも必要ではない。
上述の電子写真感光体１、帯電手段３、現像手段５、転写手段６およびクリーニング手段７などの構成要素のうち、複数のものを容器に納めてプロセスカートリッジとして一体に結合して構成し、このプロセスカートリッジを複写機やレーザービームプリンターなどの電子写真装置本体に対して着脱自在に構成してもよい。図１では、電子写真感光体１と、帯電手段３、現像手段５およびクリーニング手段７とを一体に支持してカートリッジ化して、電子写真装置本体のレールなどの案内手段１０を用いて電子写真装置本体に着脱自在なプロセスカートリッジ９としている。
図２に、本発明の電子写真感光体を有するプロセスカートリッジを備えたカラー電子写真装置（インライン方式）の概略構成の一例を示す。
図２において、１Ｙ、１Ｍ、１Ｃ、１Ｋは円筒状の電子写真感光体（第１色〜第４色用電子写真感光体）であり、それぞれ軸２Ｙ、２Ｍ、２Ｃ、２Ｋを中心に矢印方向に所定の周速度で回転駆動される。
回転駆動される第１色用電子写真感光体１Ｙの表面は、第１色用帯電手段（一次帯電手段：帯電ローラーなど）３Ｙにより、正または負の所定電位に均一に帯電される。次いで、スリット露光やレーザービーム走査露光などの露光手段（不図示）から出力される露光光（画像露光光）４Ｙを受ける。露光光４Ｙは、目的のカラー画像の第１色成分像（例えばイエロー成分像）に対応した露光光である。こうして第１色用電子写真感光体１Ｙの表面に、目的のカラー画像の第１色成分像に対応した第１色成分静電潜像（イエロー成分静電潜像）が順次形成されていく。
張架ローラー１２によって張架された転写材搬送部材（転写材搬送ベルト）１４は、矢印方向に第１色〜第４色用電子写真感光体１Ｙ、１Ｍ、１Ｃ、１Ｋとほぼ同じ周速度（例えば第１色〜第４色用電子写真感光体１Ｙ、１Ｍ、１Ｃ、１Ｋの周速度に対して９７〜１０３％）で回転駆動される。また、転写材供給手段１７から給送された転写材（紙など）Ｐは、転写材搬送部材１４に静電的に担持（吸着）され、第１色〜第４色用電子写真感光体１Ｙ、１Ｍ、１Ｃ、１Ｋと転写材搬送部材との間（当接部）に順次搬送される。
第１色用電子写真感光体１Ｙの表面に形成された第１色成分静電潜像は、第１色用現像手段５Ｙのトナーにより現像されて第１色トナー画像（イエロートナー画像）となる。次いで、第１色用電子写真感光体１Ｙの表面に形成担持されている第１色トナー画像が、第１色用転写手段（転写ローラーなど）６Ｙからの転写バイアスによって、第１色用電子写真感光体１Ｙと第１色用転写手段６Ｙとの間を通過する転写材搬送部材１４に担持された転写材Ｐに順次転写されていく。
第１色トナー画像転写後の第１色用電子写真感光体１Ｙの表面は、第１色用クリーニング手段（クリーニングブレードなど）７Ｙによって転写残トナーの除去を受けて清浄面化された後、繰り返し第１色トナー画像形成に使用される。
第１色用電子写真感光体１Ｙ、第１色用帯電手段３Ｙ、第１色成分像に対応した露光光４Ｙを出力する第１色用露光手段、第１色用現像手段５Ｙおよび第１色用転写手段６Ｙをまとめて第１色用画像形成部と称する。
第２色用電子写真感光体１Ｍ、第２色用帯電手段３Ｍ、第２色成分像に対応した露光光４Ｍを出力する第２色用露光手段、第２色用現像手段５Ｍおよび第２色用転写手段６Ｍを有する第２色用画像形成部、
第３色用電子写真感光体１Ｃ、第３色用帯電手段３Ｃ、第３色成分像に対応した露光光４Ｃを出力する第３色用露光手段、第３色用現像手段５Ｃおよび第３色用転写手段６Ｃを有する第３色用画像形成部、
第４色用電子写真感光体１Ｋ、第４色用帯電手段３Ｋ、第４色成分像に対応した露光光４Ｋを出力する第４色用露光手段、第４色用現像手段５Ｋおよび第４色用転写手段６Ｋを有する第４色用画像形成部の動作は、
第１色用画像形成部の動作と同様であり、転写材搬送部材１４に担持され、第１色トナー画像が転写された転写材Ｐに、第２色トナー画像（マゼンタトナー画像）、第３色トナー画像（シアントナー画像）、第４色トナー画像（ブラックトナー画像）が順次転写されていく。こうして転写材搬送部材１４に担持された転写材Ｐに目的のカラー画像に対応した合成トナー画像が形成される。
第２色用電子写真感光体１Ｍ、第２色用帯電手段３Ｍ、第２色成分像に対応した露光光４Ｍを出力する第２色用露光手段、第２色用現像手段５Ｍおよび第２色用転写手段６Ｍを有する第２色用画像形成部、
第３色用電子写真感光体１Ｃ、第３色用帯電手段３Ｃ、第３色成分像に対応した露光光４Ｃを出力する第３色用露光手段、第３色用現像手段５Ｃおよび第３色用転写手段６Ｃを有する第３色用画像形成部、
第４色用電子写真感光体１Ｋ、第４色用帯電手段３Ｋ、第４色成分像に対応した露光光４Ｋを出力する第４色用露光手段、第４色用現像手段５Ｋおよび第４色用転写手段６Ｋを有する第４色用画像形成部の動作は、
第１色用画像形成部の動作と同様であり、転写材搬送部材１４に担持され、第１色トナー画像が転写された転写材Ｐに、第２色トナー画像（マゼンタトナー画像）、第３色トナー画像（シアントナー画像）、第４色トナー画像（ブラックトナー画像）が順次転写されていく。こうして転写材搬送部材１４に担持された転写材Ｐに目的のカラー画像に対応した合成トナー画像が形成される。
合成トナー画像が形成された転写材Ｐは、転写材搬送部材１４の表面から分離されて定着手段８へ導入されて像定着を受けることによりカラー画像形成物（プリント、コピー）として装置外へプリントアウトされる。
また、第１色〜第４色用クリーニング手段７Ｙ、７Ｍ、７Ｃ、７Ｋによる転写残トナー除去後の第１色〜第４色用電子写真感光体１Ｙ、１Ｍ、１Ｃ、１Ｋの表面を、前露光手段からの前露光光により除電処理してもよい。しかしながら、図３に示すように、第１色〜第４色用帯電手段３Ｙ、３Ｍ、３Ｃ、３Ｋが帯電ローラーなどを用いた接触帯電手段である場合は、前露光は必ずしも必要ではない。
上述の電子写真感光体、帯電手段、現像手段、転写手段およびクリーニング手段などの構成要素のうち、複数のものを容器に納めてプロセスカートリッジとして一体に結合して構成し、このプロセスカートリッジを複写機やレーザービームプリンターなどの電子写真装置本体に対して着脱自在に構成してもよい。図３では、画像形成部ごとに、電子写真感光体と、帯電手段、現像手段およびクリーニング手段とを一体に支持してカートリッジ化して、電子写真装置本体のレールなどの案内手段（不図示）を用いて電子写真装置本体に着脱自在なプロセスカートリッジ９Ｙ、９Ｍ、９Ｃ、９Ｋとしている。
以下に、具体的な実施例を挙げて本発明をさらに詳細に説明する。ただし、本発明はこれらに限定されるものではない。なお、実施例中の「部」は「質量部」を意味する。また、「Ｍｗ」は「重量平均分子量」を意味する。
（実施例１）
直径３０ｍｍ、長さ３５７．５ｍｍのアルミニウムシリンダー支持体に対して、下記条件にて液体ホーニング処理を行った。
直径３０ｍｍ、長さ３５７．５ｍｍのアルミニウムシリンダー支持体に対して、下記条件にて液体ホーニング処理を行った。
＜液体ホーニング条件＞
研磨剤砥粒：ジルコニアビーズ 粒軽７０〜１２５μｍ（商品名：ジルブラストＢ１２０ マテリアルサイエンス（株）製）
懸濁媒体：水
研磨剤／懸濁媒体＝１／９（体積比）
ホーニング後のシリンダー表面粗さは、ＪＩＳ Ｂ ０６０１（１９９４）に準じ表面粗さ計（小坂研究所、サーフコーダＳＥ３５００）を用い測定した。得た結果は、最大高さ（ＲｍａｘＤ）＝２．５５μｍ、十点平均粗さ（Ｒｚ）＝１．５２μｍ、算術平均粗さ（Ｒａ）＝０．２２μｍであった。
研磨剤砥粒：ジルコニアビーズ 粒軽７０〜１２５μｍ（商品名：ジルブラストＢ１２０ マテリアルサイエンス（株）製）
懸濁媒体：水
研磨剤／懸濁媒体＝１／９（体積比）
ホーニング後のシリンダー表面粗さは、ＪＩＳ Ｂ ０６０１（１９９４）に準じ表面粗さ計（小坂研究所、サーフコーダＳＥ３５００）を用い測定した。得た結果は、最大高さ（ＲｍａｘＤ）＝２．５５μｍ、十点平均粗さ（Ｒｚ）＝１．５２μｍ、算術平均粗さ（Ｒａ）＝０．２２μｍであった。
上述の処理を施した後、Ｎ−メトキシメチル化ナイロン３部および共重合ナイロン３部をメタノール６５部／ｎ−ブタノール３０部の混合溶剤に溶解して調製した中間層用塗布液を支持体上に浸漬塗布した。さらに、１０分間１００℃で乾燥させて、膜厚０．７μｍの中間層を形成した。
次に、ＣｕＫα特性Ｘ線回折におけるブラッグ角２θ±０．２°の９．３°、１０．６°、１３．２°、１５．１°、１５．７°、１６．１°、２０．８°、２３．３°および２７．１°に強いピークを有するオキシチタニウムフタロシアニン顔料４部とポリビニルブチラール（エスレックＢＸ−１、積水化学工業（株）製）２部と、シクロヘキサノン６０部とを、直径１ｍｍのガラスビーズを用いたサンドミル装置で４時間分散した。その後、エチルアセテート１００部を加えて、電荷発生層用分散液を調製した。これを上述の中間層上に浸漬塗布法で塗布し、１２０℃で１０分間乾燥させ、膜厚０．２５μｍの電荷発生層を形成した。
次いで、下記式（４）
で示される電荷輸送性物質６部、合成例１に記載のポリアリレート樹脂１０部を、１，４−ジオキサン８０部に溶解して、電荷輸送層用塗布液を調製した。次に、上述の電荷輸送層用塗布液を電荷発生層上に浸漬塗布し、１時間１２０℃で乾燥させて、膜厚３０μｍの電荷輸送層を形成した。
次に、評価について説明する。
＜ポリアリレート樹脂中の４級アンモニウム塩含有量評価＞
ポリアリレート樹脂中の４級アンモニウム塩含有量は、測定ポリアリレート樹脂０．５ｇをクロロホルム１０ｍｌに溶解し、メタノールで再沈殿させた。この際沈殿溶液に標準としてジフェニル５０μｇを加え、メタノールにて全量を５０ｍｌとした。この試料をガスクロマトグラフ装置
（ヒュレーット・パッカード社製、ＨＰ６８９０Ｓｅｒｉｅｓ ＧＣ Ｓｙｓｔｅｍ）
［カラム：メチルシリコンキャピラリー（５ｍ×０．５３ｍｍ）、
カラム温度：２５０℃、キャリヤガス：Ｈｅ、検出器：ＦＩＤ］を用いて測定した。測定によって得られた４級アンモニウム塩、あるいは４級アンモニウム塩の分解物のピーク面積より４級アンモニウム塩含有量を求めた。結果を表３に示す。
ポリアリレート樹脂中の４級アンモニウム塩含有量は、測定ポリアリレート樹脂０．５ｇをクロロホルム１０ｍｌに溶解し、メタノールで再沈殿させた。この際沈殿溶液に標準としてジフェニル５０μｇを加え、メタノールにて全量を５０ｍｌとした。この試料をガスクロマトグラフ装置
（ヒュレーット・パッカード社製、ＨＰ６８９０Ｓｅｒｉｅｓ ＧＣ Ｓｙｓｔｅｍ）
［カラム：メチルシリコンキャピラリー（５ｍ×０．５３ｍｍ）、
カラム温度：２５０℃、キャリヤガス：Ｈｅ、検出器：ＦＩＤ］を用いて測定した。測定によって得られた４級アンモニウム塩、あるいは４級アンモニウム塩の分解物のピーク面積より４級アンモニウム塩含有量を求めた。結果を表３に示す。
＜ポリアリレート樹脂中のジフェニルエーテルジカルボン酸含有量評価＞
ポリアリレート樹脂中のジフェニルエーテルジカルボン酸含有量は、以下に示す手順により行った。測定ポリアリレート樹脂０．２ｇをアセトニトリル３ｍｌに溶解し、７２時間放置した。次いでアセトニトリル溶液を孔径０．４５μｍのフィルタを用いて不溶物と濾別し、試料溶液とした。この試料溶液をガスクロマトグラフ装置
（ヒュレーット・パッカード社製、ＨＰ６８９０Ｓｅｒｉｅｓ ＧＣ Ｓｙｓｔｅｍ）
［カラム：メチルシリコンキャピラリー（５ｍ×０．５３ｍｍ）、
カラム温度：２５０℃、キャリヤガス：Ｈｅ、検出器：ＦＩＤ］を用いて測定した。測定によって得られたジフェニルエーテルジカルボン酸のピーク面積よりジフェニルエーテルジカルボン酸含有量を求めた。結果を表３に示す。
ポリアリレート樹脂中のジフェニルエーテルジカルボン酸含有量は、以下に示す手順により行った。測定ポリアリレート樹脂０．２ｇをアセトニトリル３ｍｌに溶解し、７２時間放置した。次いでアセトニトリル溶液を孔径０．４５μｍのフィルタを用いて不溶物と濾別し、試料溶液とした。この試料溶液をガスクロマトグラフ装置
（ヒュレーット・パッカード社製、ＨＰ６８９０Ｓｅｒｉｅｓ ＧＣ Ｓｙｓｔｅｍ）
［カラム：メチルシリコンキャピラリー（５ｍ×０．５３ｍｍ）、
カラム温度：２５０℃、キャリヤガス：Ｈｅ、検出器：ＦＩＤ］を用いて測定した。測定によって得られたジフェニルエーテルジカルボン酸のピーク面積よりジフェニルエーテルジカルボン酸含有量を求めた。結果を表３に示す。
＜ポリアリレート樹脂中の水含有量評価＞
ポリアリレート樹脂中の水含有量は、測定ポリアリレート樹脂０．３ｇを水分気化装置
（京都電子工業（株）製、ＡＤＰ−６１１）
中で１８０℃に加熱して水分を蒸発させ、微量水分測定装置
（京都電子工業（株）製、ＭＫＣ−５０１）
にて、カールフィッシャー試薬を用いた電量滴定法により水含有量を求めた。結果を表３に示す。
ポリアリレート樹脂中の水含有量は、測定ポリアリレート樹脂０．３ｇを水分気化装置
（京都電子工業（株）製、ＡＤＰ−６１１）
中で１８０℃に加熱して水分を蒸発させ、微量水分測定装置
（京都電子工業（株）製、ＭＫＣ−５０１）
にて、カールフィッシャー試薬を用いた電量滴定法により水含有量を求めた。結果を表３に示す。
＜感光体の残留電位、および繰り返し使用時の電位変動評価＞
感光体の残留電位、および繰り返し使用時の電位変動評価は、キヤノン（株）製複写機ｉＲ４００（感光体に接触配置された帯電部材から交流電圧を重畳した直流電圧を印加して感光体を帯電させるＡＣ／ＤＣ帯電方式）を用いた。評価は、室温２０℃、湿度１０％の環境下で行った。電子写真感光体の表面電位の測定は、電子写真感光体の上端部より１８０ｍｍの位置に電位測定用プローブが位置するように固定された冶具と現像器とを交換して、現像器位置で測定を行った。感光体の初期の暗部電位がＶｄ＝−７００Ｖとなるように電位を調整した後、露光時の電位である明部電位（Ｖｌ）、および明部電位測定後、帯電をＯＦＦした後の３回転後の電位を残留電位（Ｖｒ）を測定した。電位変動評価は、Ａ４サイズの普通紙を連続して複写する評価条件にて５０００枚複写を行い、その後、繰り返し使用後の暗部電位Ｖｄ（５０００）、およびＶｌ（５０００）を測定し、電位変動ΔＶｄ＝（Ｖｄ）−（Ｖｄ（５０００））、およびΔＶｌ＝（Ｖｌ）−（Ｖｌ（５０００））を算出した。結果を表３に示す。
感光体の残留電位、および繰り返し使用時の電位変動評価は、キヤノン（株）製複写機ｉＲ４００（感光体に接触配置された帯電部材から交流電圧を重畳した直流電圧を印加して感光体を帯電させるＡＣ／ＤＣ帯電方式）を用いた。評価は、室温２０℃、湿度１０％の環境下で行った。電子写真感光体の表面電位の測定は、電子写真感光体の上端部より１８０ｍｍの位置に電位測定用プローブが位置するように固定された冶具と現像器とを交換して、現像器位置で測定を行った。感光体の初期の暗部電位がＶｄ＝−７００Ｖとなるように電位を調整した後、露光時の電位である明部電位（Ｖｌ）、および明部電位測定後、帯電をＯＦＦした後の３回転後の電位を残留電位（Ｖｒ）を測定した。電位変動評価は、Ａ４サイズの普通紙を連続して複写する評価条件にて５０００枚複写を行い、その後、繰り返し使用後の暗部電位Ｖｄ（５０００）、およびＶｌ（５０００）を測定し、電位変動ΔＶｄ＝（Ｖｄ）−（Ｖｄ（５０００））、およびΔＶｌ＝（Ｖｌ）−（Ｖｌ（５０００））を算出した。結果を表３に示す。
（実施例２〜２９および比較例１〜９）
実施例１で用いたポリアリレート樹脂を表１および２に示す樹脂に代えて用いた以外は、実施例１と同様に感光体を作製、および評価を行った。結果を表３に示す。
実施例１で用いたポリアリレート樹脂を表１および２に示す樹脂に代えて用いた以外は、実施例１と同様に感光体を作製、および評価を行った。結果を表３に示す。
実施例と比較例との比較より、本発明の繰り返し構造単位の樹脂であり、さらに１００℃以上の温度で加熱処理された場合は、樹脂中の４級アンモニウム塩の含有量が低減されている。それに伴い、感光体評価における残留電位、あるいは繰り返し使用時の暗部電位および明部変位の変動が抑制され、画像の安定性が高められていることが示されている。
また、実施例と比較例との比較より、本発明の繰り返し構造単位の樹脂であり、さらに１００℃以上の温度で加熱処理された場合は、樹脂中のジフェニルエーテルジカルボン酸含有量が低減されている。それに伴い、感光体評価における残留電位、あるいは繰り返し使用時の暗部電位および明部変位の変動が抑制され、画像の安定性が高められていることが示されている。
また、また、実施例と比較例との比較より、本発明の繰り返し構造単位の樹脂であり、さらに１００℃以上の温度で加熱処理された場合は、樹脂中の水含有量が低減されている。それに伴い、感光体評価における残留電位、あるいは繰り返し使用時の暗部電位および明部変位の変動が抑制され、画像の安定性が高められていることが示されている。
１０１ 支持体
１０４ 感光層
１０４１ 電荷発生層
１０４２ 電荷輸送層
１０５ 保護層
１ 電子写真感光体
２ 軸
３ 帯電手段
４ 露光光
５ 現像手段
６ 転写手段
７ クリーニング手段
８ 定着手段
９ プロセスカートリッジ
１０ 案内手段
Ｐ 転写材
１Ｙ 第１色用電子写真感光体
１Ｍ 第２色用電子写真感光体
１Ｃ 第３色用電子写真感光体
１Ｋ 第４色用電子写真感光体
２Ｙ 軸
２Ｍ 軸
２Ｃ 軸
２Ｋ 軸
３Ｙ 第１色用帯電手段
３Ｍ 第２色用帯電手段
３Ｃ 第３色用帯電手段
３Ｋ 第４色用帯電手段
４Ｙ 露光光
４Ｍ 露光光
４Ｃ 露光光
４Ｋ 露光光
５Ｙ 第１色用現像手段
５Ｍ 第２色用現像手段
５Ｃ 第３色用現像手段
５Ｋ 第４色用現像手段
６Ｙ 第１色用転写手段
６Ｍ 第２色用転写手段
６Ｃ 第３色用転写手段
６Ｋ 第４色用転写手段
７Ｙ 第１色用クリーニング手段
７Ｍ 第２色用クリーニング手段
７Ｃ 第３色用クリーニング手段
７Ｋ 第４色用クリーニング手段
９Ｙ プロセスカートリッジ
９Ｍ プロセスカートリッジ
９Ｃ プロセスカートリッジ
９Ｋ プロセスカートリッジ
１２ 張架ローラー
１４ 転写材搬送部材
１０４ 感光層
１０４１ 電荷発生層
１０４２ 電荷輸送層
１０５ 保護層
１ 電子写真感光体
２ 軸
３ 帯電手段
４ 露光光
５ 現像手段
６ 転写手段
７ クリーニング手段
８ 定着手段
９ プロセスカートリッジ
１０ 案内手段
Ｐ 転写材
１Ｙ 第１色用電子写真感光体
１Ｍ 第２色用電子写真感光体
１Ｃ 第３色用電子写真感光体
１Ｋ 第４色用電子写真感光体
２Ｙ 軸
２Ｍ 軸
２Ｃ 軸
２Ｋ 軸
３Ｙ 第１色用帯電手段
３Ｍ 第２色用帯電手段
３Ｃ 第３色用帯電手段
３Ｋ 第４色用帯電手段
４Ｙ 露光光
４Ｍ 露光光
４Ｃ 露光光
４Ｋ 露光光
５Ｙ 第１色用現像手段
５Ｍ 第２色用現像手段
５Ｃ 第３色用現像手段
５Ｋ 第４色用現像手段
６Ｙ 第１色用転写手段
６Ｍ 第２色用転写手段
６Ｃ 第３色用転写手段
６Ｋ 第４色用転写手段
７Ｙ 第１色用クリーニング手段
７Ｍ 第２色用クリーニング手段
７Ｃ 第３色用クリーニング手段
７Ｋ 第４色用クリーニング手段
９Ｙ プロセスカートリッジ
９Ｍ プロセスカートリッジ
９Ｃ プロセスカートリッジ
９Ｋ プロセスカートリッジ
１２ 張架ローラー
１４ 転写材搬送部材
Claims (5)
- 支持体上に、該支持体側から電荷発生層および電荷輸送層をこの順に積層する電子写真感光体の製造方法において、
下記式（１）で示される繰り返し構造単位を含有するポリアリレート樹脂を１００℃以上に加熱して該ポリアリレート樹脂中のジフェニルエーテルジカルボン酸の含有量を該ポリアリレート樹脂の全質量に対して５０ｐｐｍ以下にする乾燥工程と、
該乾燥工程後の該ポリアリレート樹脂を用いて該電荷輸送層を形成する工程と
を有することを特徴とする電子写真感光体の製造方法。
（式（１）中、Ｒ１１からＲ１８およびＲ２１からＲ２８は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、アリール基、または、炭素数１〜３のアルコキシ基を示す。Ｘは、単結合、酸素原子、硫黄原子、または、下記式（２）で示される構造を有する２価の基を示す。）
（式（２）中、Ｒ３１およびＲ３２は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、フッ化アルキル基、アルコキシ基、または、アリール基を示す、あるいは、Ｒ３１とＲ３２とが結合して形成されるシクロアルキリデン基、または、フルオレニリデン基を示す。） - 前記ポリアリレート樹脂が４級アンモニウム塩を用いる重合反応により得られたものであり、かつ、前記乾燥工程後の前記ポリアリレート樹脂中の４級アンモニウム塩の含有量が前記ポリアリレート樹脂の全質量に対して３０ｐｐｍ以下である請求項１に記載の電子写真感光体の製造方法。
- 前記乾燥工程が、前記ポリアリレート樹脂を１４０℃以上に加熱する工程である請求項１または２に記載の電子写真感光体の製造方法。
- 前記式（１）で示される繰り返し構造単位が、前記ポリアリレート樹脂中の全繰り返し構造単位に対してモル比換算で６０〜１００％である請求項１〜３のいずれかに記載の電子写真感光体の製造方法。
- 前記ポリアリレート樹脂の重量平均分子量（Ｍｗ）が、８００００≦Ｍｗ≦３０００００である請求項１〜４のいずれかに記載の電子写真感光体の製造方法。
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