JP4517964B2 - 電子写真感光体 - Google Patents
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Description
有機系の光導電材料を用いた感光体としては、光導電性微粉末をバインダー樹脂中に分散させたいわゆる分散型感光体と、電荷発生層及び電荷移動層を積層した積層型感光体とが知られている。なかでも、積層型感光体は、それぞれ効率の高い電荷発生物質、及び電荷移動物質を組み合わせることにより高感度な感光体が得られること、材料選択範囲が広く安全性の高い感光体が得られること、また感光層を塗布により容易に形成可能で生産性が高く、コスト面でも有利なことから感光体の主流であり、鋭意開発され実用化されている。
即ち、本発明の目的は、実用上の負荷に対する耐摩耗性に優れ、高い機械的強度を保ちつつ電気的特性に優れ、さらに、感光層形成用塗布液の安定性が高いバインダー樹脂を含有する電子写真感光体を提供することにある。
一般式(1)式〜一般式(5)中、Aは、下記(A)式に示す構造を有する化合物である。
式(2)中、Cは、下記(C)式に示す構造を有する化合物である。
式(3)中、Dは、下記(D)式に示す構造を有する化合物である。
式(4)中、Eは、下記(E)式に示す構造を有する化合物である。
式(5)中、Fは、下記(F)式に示す構造を有する化合物である。
式(5)中、Gは、下記(G)式に示す構造を有する化合物である。
本実施の形態が適用される電子写真感光体は、所定の導電性基体上に設けた感光層を備え、感光層が、上述した一般式(1)〜一般式(5)で表される繰り返し構造を有するポリエステル樹脂を少なくとも1種類含有するものである。感光層の具体的な構成としては、例えば、導電性基体上に、電荷発生物質を主成分とする電荷発生層と電荷輸送物質及びバインダ−樹脂を主成分とする電荷輸送層とを積層した積層型感光体;導電性基体上に、電荷輸送物質及びバインダ−樹脂を含有する層中に電荷発生物質を分散させた感光層を有する分散型(単層型)感光体等が挙げられる。上述した一般式(1)〜一般式(5)で表される繰り返し構造を有するポリエステル樹脂は、通常、電荷輸送物質を含有する層に用いられ、好ましくは積層型感光層の電荷輸送層に用いられる。
本実施の形態が適用される電子写真感光体に使用される導電性基体の材料としては、例えば、アルミニウム、アルミニウム合金、ステンレス鋼、銅、ニッケル等の金属材料;金属、カーボン、酸化錫等の導電性粉体を添加して導電性を付与した樹脂材料;アルミニウム、ニッケル、ITO(インジウム−スズ酸化物)等の導電性材料をその表面に蒸着又は塗布した樹脂、ガラス、紙等が挙げられる。
導電性基体としてアルミニウム合金等の金属材料を用いる場合、予め、陽極酸化処理、化成皮膜処理等を施しても良い。尚、陽極酸化処理を施す場合は、公知の方法により封孔処理を施すのが望ましい。
導電性基体の表面は、平滑であっても良いし、特別な切削方法または研磨処理により、または、導電性基体を構成する材料に適当な粒径の粒子を混合することによって、粗面化されたものでも良い。
次に、感光層に含有されるバインダー樹脂について説明する。
本実施の形態が適用される電子写真感光体に使用される感光層には、バインダー樹脂として、下記一般式(1)〜一般式(5)で表される繰り返し構造を有するポリエステル樹脂を少なくとも1種類含有されている。
(A)式で表されるジカルボン酸残基の具体例としては、例えば、ジフェニルエーテル−2,2’−ジカルボン酸残基、ジフェニルエーテル−2,3’−ジカルボン酸残基、ジフェニルエーテル−2,4’−ジカルボン酸残基、ジフェニルエーテル−3,3’−ジカルボン酸残基、ジフェニルエーテル−3,4’−ジカルボン酸残基、ジフェニルエーテル−4,4’−ジカルボン酸残基等が挙げられる。これらの中でも、ジカルボン酸成分の製造の簡便性を考慮すれば、ジフェニルエーテル−2,2’−ジカルボン酸残基、ジフェニルエーテル−2,4’−ジカルボン酸残基、ジフェニルエーテル−4,4’−ジカルボン酸残基が好ましく、ジフェニルエーテル−4,4’−ジカルボン酸残基が特に好ましい。
これらのジフェニルエーテルジカルボン酸残基(A)として例示した化合物は、必要に応じて複数の化合物を組み合わせて用いることも可能である。
一般式(5)中、Fは、分子中に下記(F)式に示す二価フェノール残基の構造を有する化合物である。
次に、一般式(1)〜一般式(5)で表される繰り返し構造を有するポリエステル樹脂の製造方法について説明する。
一般式(1)〜一般式(5)で表される繰り返し構造を有するポリエステル樹脂の製造方法としては、特に限定されず、例えば、界面重合法、溶融重合法、溶液重合法等の公知の重合方法を用いることができる。
(電荷発生層)
本実施の形態が適用される電子写真感光体が積層型感光体である場合、感光層を構成する電荷発生層には電荷発生物質が含有される。電荷発生物質としては、例えば、セレニウム及びその合金、硫化カドミウム、その他無機系光導電材料;フタロシアニン顔料、アゾ顔料、キナクリドン顔料、インジゴ顔料、ペリレン顔料、多環キノン顔料、アントアントロン顔料、ベンズイミダゾール顔料等の有機顔料等の各種光導電材料が挙げられる。これらの中でも、特に、有機顔料、更に、フタロシアニン顔料、アゾ顔料が好ましい。これらの電荷発生物質の微粒子は、例えば、ポリエステル樹脂、ポリビニルアセテート、ポリアクリル酸エステル、ポリメタクリル酸エステル、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリビニルアセトアセタール、ポリビニルプロピオナール、ポリビニルブチラール、フェノキシ樹脂、エポキシ樹脂、ウレタン樹脂、セルロースエステル、セルロースエーテル等の各種バインダー樹脂で結着した形で使用される。電荷発生物質の使用量は、特に限定されないが、通常、バインダー樹脂100重量部に対して30重量部〜500重量部の範囲で使用される。尚、電荷発生層の膜厚は、通常、0.1μm〜1μm、好ましくは、0.15μm〜0.6μmが好適である。
本実施の形態が適用される電子写真感光体が積層型感光体である場合、感光層を構成する電荷輸送層には電荷輸送物質が含有される。電荷輸送物質としては、例えば、2,4,7−トリニトロフルオレノン等の芳香族ニトロ化合物;テトラシアノキノジメタン等のシアノ化合物;ジフェノキノン等のキノン類等の電子吸引性物質;カルバゾール誘導体、インドール誘導体、イミダゾール誘導体、オキサゾール誘導体、ピラゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、ピラゾリン誘導体、チアジアゾール誘導体等の複素環化合物;アニリン誘導体、ヒドラゾン化合物、芳香族アミン誘導体、スチルベン誘導体、ブタジエン誘導体、エナミン化合物またはこれらの化合物が複数結合されたもの;あるいはこれらの化合物からなる基を主鎖もしくは側鎖に有する重合体等の電子供与性物質が挙げられる。これらの中でも、カルバゾール誘導体、ヒドラゾン誘導体、芳香族アミン誘導体、スチルベン誘導体、ブタジエン誘導体及びこれらの誘導体が複数結合されたものが好ましく、芳香族アミン誘導体、スチルベン誘導体、ブタジエン誘導体の複数結合されてなるものが好ましい。
アリール基としては、フェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基、ピレニル基等が挙げられ、炭素数6〜12のアリール基が好ましい。
複素環基は、芳香族性を有する複素環が好ましく、例えばフリル基、チエニル基、ピリジル基等のが挙げられ、単環の芳香族複素環が更に好ましい。R7〜R14において、最も好ましいものは、メチル基及びフェニル基である。
分散型感光層の場合には、上述したバインダー樹脂と電荷輸送物質とからなる電荷輸送媒体中に、前述した電荷発生物質が分散される。電荷発生物質の粒子径は充分小さいことが必要であり、好ましくは1μm以下、より好ましくは0.5μm以下で使用される。感光層内に分散される電荷発生物質の量が過度に少ないと、と充分な感度が得られず、過度に多いと、帯電性の低下、感度の低下等の弊害がある。電荷発生物質の使用量は、好ましくは0.5重量%〜50重量%、より好ましくは1重量%〜20重量%の範囲で使用される。
本実施の形態が適用される電子写真感光体の調製方法は、特に限定されないが、通常、導電性基体上に、一般式(1)〜一般式(5)で表される繰り返し構造を有するポリエステル樹脂を含有する感光層形成塗布液を、例えば、浸漬塗布法、スプレー塗布法、ノズル塗布法、バーコート法、ロールコート法、ブレード塗布法等の公知の方法により塗布して形成される。これらの中でも生産性の高さから浸漬塗布方法が好ましい。
本実施の形態が適用される電子写真感光体は、導電性基体と感光層との間に、接着性・ブロッキング性等の改善のため、下引き層を設けても良い。下引き層としては、例えば、樹脂、樹脂に金属酸化物等の粒子を分散したもの等が用いられる。下引き層に用いる金属酸化物粒子の例としては、例えば、酸化チタン、酸化アルミニウム、酸化珪素、酸化ジルコニウム、酸化亜鉛、酸化鉄等の1種の金属元素を含む金属酸化物粒子、チタン酸カルシウム、チタン酸ストロンチウム、チタン酸バリウム等の複数の金属元素を含む金属酸化物粒子等が挙げられる。これらの金属酸化物粒子は、一種類の粒子のみを用いても良いし複数の種類の粒子を混合して用いても良い。
図1は、画像形成装置を説明する図である。図1に示された画像形成装置10は、所定の導電性基体上に、前述した一般式(1)〜一般式(5)で表される繰り返し構造を有するポリエステル樹脂を少なくとも1種類含有する感光層を設けた電子写真感光体1と、電子写真感光体1を帯電させる帯電ローラからなる帯電装置2と、電子写真感光体1の感光面に静電潜像を形成する露光装置3と、電子写真感光体1表面にトナー(T)を供給する現像装置4と、トナー(T)の帯電電位とは逆極性で所定電圧値(転写電圧)を印加し、電子写真感光体1に形成されたトナー像を記録紙(P)に転写する転写装置5と、電子写真感光体1に付着した残留トナーを掻き落とし回収するクリーニング装置6と、記録紙(P)に転写されたトナー像を定着させる定着装置7と、を有している。
帯電装置2は、ローラ型の帯電ローラを有している。尚、帯電装置2は、例えば、コロトロンまたはスコロトロン等のコロナ帯電装置、帯電ブラシ等の接触型帯電装置等がよく用いられる。尚、電子写真感光体1及び帯電装置2は、多くの場合、この両方を備えたカートリッジ(以下、感光体カートリッジと言うことがある。)として、画像形成装置10の本体から取り外し可能に設計されている。そして、例えば、電子写真感光体1や帯電装置2が劣化した場合に、この感光体カートリッジを画像形成装置10本体から取り外し、別の新しい感光体カートリッジを画像形成装置本体に装着することができるようになっている(図示せず)。
電子写真感光体1の表面(感光面)が、帯電装置2によって所定の電位(例えば−600V)に帯電される。この際、直流電圧により帯電させても良く、直流電圧に交流電圧を重畳させて帯電させてもよい。続いて、帯電された電子写真感光体1の感光面を、記録すべき画像に応じて露光装置3により露光し、感光面に静電潜像を形成する。次に、電子写真感光体1の感光面に形成された静電潜像の現像を、現像装置4で行なう。即ち、現像装置4は、供給ローラ43により供給されるトナー(T)を、現像ブレード等の規制部材45により薄層化するとともに、所定の極性(ここでは電子写真感光体1の帯電電位と同極性であり、負極性)に摩擦帯電させ、現像ローラ44に担持しながら搬送して、電子写真感光体1の表面に接触させる。
ウベローデ型毛細管粘度計(ジクロロメタンの流下時間t0:136.16秒)を用いて、20.0℃において、ポリエステル樹脂のジクロロメタン溶液(濃度:6.00g/L)の流下時間(t)を測定し、以下の式に基づき、ポリエステル樹脂の粘度平均分子量(Mv)を算出した。結果を表1、表2及び表4〜表7に示す。
ηsp=(t/t0)−1
a=0.438×ηsp+1
b=100×(ηsp/C)
C=6.00 [g/L]
η=b/a
Mv=3207×η1.205
電子写真学会測定標準に準拠した電子写真特性評価装置(続電子写真技術の基礎と応用、電子写真学会編、コロナ社、第404頁〜405頁記載)を使用し、予め調製した感光体シート(後述する)をアルミニウム製ドラムに貼り付けて円筒状にし、アルミニウム製ドラムと感光体シートのアルミニウム基体との導通を取った上で、ドラムを一定回転数で回転させ、帯電、露光、電位測定、除電のサイクルによる電気特性評価試験を行った。初期表面電位を−700V、露光光として780nm、除電光として660nmの単色光を用い、露光光を2.4μJ/cm2照射した時点の表面電位(VL)を測定した。VL測定に際しては、露光から電位測定に要する時間を139msとした。測定環境は、温度25℃、相対湿度50%(NN環境)と、温度5℃、相対湿度10%(LL環境)とで行った。VL値の絶対値が小さいほど応答性が良い(単位:−V)。結果を表1及び表7に示す。
予め調製した感光体シート(後述する)を直径10cmの円状に切断して試験片を調製し、これを、テーバー摩耗試験機(東洋精機社製)を用いて摩耗試験を行った。試験条件は、温度23℃、相対湿度50%の雰囲気下、摩耗輪CS−10Fを用いて、荷重なし(摩耗輪の自重)で1000回回転後の摩耗量を試験前後の重量を比較することにより測定した。摩耗量が少ないほど耐摩耗性が良好である(単位:mg)。結果を表1及び表7に示す。
予め調製した感光体ドラム(後述する)を、市販のカラーレーザープリンター(エプソン社製 LP3000C)に装着し、常温常湿環境下において、モノクロ(黒)モードで24,000枚の画像形成を行い、画像形成前の感光層の膜厚と、24,000枚画像形成後の感光層膜厚とを測定し、画像形成10,000枚あたりの膜減り量を計算した。膜減り量が少ないほど、耐刷性が良好である(単位:μm)。結果を表2に示す。
10重量部のオキシチタニウムフタロシアニンと、150重量部の4−メトキシ−4−メチルペンタノン−2とを混合し、サンドグラインドミルにて粉砕分散処理を行い顔料分散液を製造した。尚、オキシチタニウムフタロシアニンは、CuKα線によるX線回折においてブラッグ角(2θ±0.2)9.3゜、10.6゜、13.2゜、15.1゜、15.7゜、16.1゜、20.8゜、23.3゜、26.3゜、27.1゜に強い回折ピークを示す。この顔料分散液に、ポリビニルブチラール(電気化学工業株式会社製、商品名デンカブチラール#6000C)を5重量%含有する1,2−ジメトキシエタン溶液50重量部、フェノキシ樹脂(ユニオンカーバイド社製、商品名PKHH)を5重量%含有する1,2−ジメトキシエタン溶液50重量部を混合し、更に、適量の1,2−ジメトキシエタンを加え、固形分濃度4.0%の電荷発生層形成用塗布液を調製した。この電荷発生層形成用塗布液を、表面にアルミ蒸着したポリエチレンテレフタレートシート上に、乾燥後の膜厚が0.4μmになるように塗布、乾燥して電荷発生層を設けた。
オキシチタニウムフタロシアニン10部を1,2−ジメトキシエタン150部に加え、サンドグラインドミルにて粉砕分散処理を行い、顔料分散液を調製した。尚、オキシチタニウムフタロシアニンは、CuKα線によるX線回折においてブラッグ角(2θ±0.2)9.3゜、10.6゜、13.2゜、15.1゜、15.7゜、16.1゜、20.8゜、23.3゜、26.3゜、27.1゜に強い回折ピークを示す。次に、ポリビニルブチラール(電気化学工業株式会社製、商品名デンカブチラール#6000C)5部を1,2−ジメトキシエタン95部に溶解し、固形分濃度5%のバインダー溶液(1)を調製した。続いて、フェノキシ樹脂(ユニオンカーバイド社製、商品名PKHH)5部を1,2−ジメトキシエタン95部に溶解し、固形分濃度5%のバインダー溶液(2)を調製した。次に、先に調製した顔料分散液160部と、バインダー溶液(1)50部と、バインダー溶液(2)50部と、適量の1,2−ジメトキシエタンと、適量の4−メトキシ−4−メチルペンタノン−2と、を加え、固形分濃度4.0%、1,2−ジメトキシエタン:4−メトキシ−4−メチルペンタノン−2=9:1の電荷発生層用分散液(α)を調製した。
以下の製造方法により、25種類のポリエステル樹脂(樹脂A〜樹脂Y)を調製した。
1000mLビーカーに水酸化ナトリウム23.02gと水940mLを量り取り、攪拌しながら溶解させた。そこにビス(4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)メタン(以下、BP−a)49.55gを添加、攪拌、溶解した後、このアルカリ水溶液を2L反応槽に移した。次いで、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド0.5749g及び2,3,5−トリメチルフェノール1.0935gを順次反応槽に添加した。次に、ジフェニルエーテル−4,4’−ジカルボン酸クロライド65.29gとジクロロメタン470mLの混合溶液を滴下ロート内に移した。重合槽の外温を20℃に保ち、反応槽内のアルカリ水溶液を攪拌しながら、滴下ロートよりジクロロメタン溶液を1時間かけて滴下した。さらに5時間攪拌を続けた後、ジクロロメタン783mLを加え、撹拌を7時間続けた。その後、酢酸8.35mLを加え30分攪拌した後、攪拌を停止し有機層を分離した。この有機層を0.1N水酸化ナトリウム水溶液942mLにて洗浄を2回行い、次に0.1N塩酸942mLにて洗浄を2回行い、さらに水942mLにて洗浄を2回行った。洗浄後の有機層をメタノール6266mLに注いで得られた沈殿物を濾過にて取り出し、乾燥して樹脂Aを得た。樹脂Aの繰り返し構造を以下に示す。
1000mLビーカーに水酸化ナトリウム26.01gと水846mLを量り取り、攪拌しながら溶解させた。そこに(BP−a)56.00gを添加、攪拌、溶解した後、このアルカリ水溶液を2L反応槽に移した。次いで、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド0.6497g及び2,3,5−トリメチルフェノール1.2358gを順次反応槽に添加した。別途、テレフタル酸クロライド50.78gとジクロロメタン423mLの混合溶液を滴下ロート内に移した。重合槽の外温を20℃に保ち、反応槽内のアルカリ水溶液を攪拌しながら、滴下ロートよりジクロロメタン溶液を1時間かけて滴下した。重合の進行と共に、有機層に不溶成分が現れ、樹脂Bの取り出しと精製は不可能であった。樹脂Bの繰り返し構造を以下に示す。
500mLビーカーに水酸化ナトリウム10.81gと水423mLを量り取り、攪拌しながら溶解させた。そこに(BP−a)6.98g及び、ビス(4−ヒドロキシフェニル)メタン(以下、BP−b)、(2−ヒドロキシフェニル)(4−ヒドロキシフェニル)メタン(以下、BP−c)、ビス(2−ヒドロキシフェニル)メタン(以下、BP−d)の混合物(混合比率、BP−b:BP−c:BP−d=約35:48:17(以下、BP−e)14.28gを添加、攪拌、溶解した後、このアルカリ水溶液を1L反応槽に移した。次いで、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド0.2699g及びp−(tert−ブチル)フェノール0.5662gを順次反応槽に添加した。別途、ジフェニルエーテル−4,4’−ジカルボン酸クロライド30.65gとジクロロメタン211mLの混合溶液を滴下ロート内に移した。重合槽の外温を20℃に保ち、反応槽内のアルカリ水溶液を攪拌しながら、滴下ロートよりジクロロメタン溶液を1時間かけて滴下した。さらに5時間攪拌を続けた後、ジクロロメタン352mLを加え、撹拌を7時間続けた。その後、酢酸3.92mLを加え30分攪拌した後、攪拌を停止し有機層を分離した。この有機層を0.1N水酸化ナトリウム水溶液424mLにて洗浄を2回行い、次に0.1N塩酸424mLにて洗浄を2回行い、さらに水424mLにて洗浄を2回行った。洗浄後の有機層をメタノール2820mLに注いで得られた沈殿物を濾過にて取り出し、乾燥して樹脂Cを得た。樹脂Cの繰り返し構造を以下に示す。
1000mLビーカーに水酸化ナトリウム27.55gと水846mLを量り取り、攪拌しながら溶解させた。そこに(BP−a)18.03g及び、(BP−e)36.91gを添加、攪拌、溶解した後、このアルカリ水溶液を2L反応槽に移した。次いで、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド0.6792g及び2,3,6−トリメチルフェノール0.3585gを順次反応槽に添加した。別途、テレフタル酸クロライド53.78gとジクロロメタン423mLの混合溶液を滴下ロート内に移した。重合槽の外温を20℃に保ち、反応槽内のアルカリ水溶液を攪拌しながら、滴下ロートよりジクロロメタン溶液を1時間かけて滴下した。さらに5時間攪拌を続けた後、ジクロロメタン705mLを加え、撹拌を5時間続けた。その後、酢酸9.99mLを加え30分攪拌した後、攪拌を停止し有機層を分離した。この有機層を0.1N水酸化ナトリウム水溶液848mLにて洗浄を2回行い、次に0.1N塩酸848mLにて洗浄を2回行い、さらに水848mLにて洗浄を2回行った。洗浄後の有機層をメタノール5639mLに注いで得られた沈殿物を濾過にて取り出し、乾燥して樹脂Dを得た。樹脂Dの繰り返し構造を以下に示す。
500mLビーカーに水酸化ナトリウム10.54gと水423mLを量り取り、攪拌しながら溶解させた。そこに(BP−a)15.88g及び、ビス(4−ヒドロキシフェニル)エーテル(以下、BP−f)6.03gを添加、攪拌、溶解した後、このアルカリ水溶液を1L反応槽に移した。次いで、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド0.2632g及び2,3,5−トリメチルフェノール0.5006gを順次反応槽に添加した。別途、ジフェニルエーテル−4,4’−ジカルボン酸クロライド29.89gとジクロロメタン211mLの混合溶液を滴下ロート内に移した。重合槽の外温を20℃に保ち、反応槽内のアルカリ水溶液を攪拌しながら、滴下ロートよりジクロロメタン溶液を1時間かけて滴下した。さらに5時間攪拌を続けた後、ジクロロメタン352mLを加え、撹拌を7時間続けた。その後、酢酸3.82mLを加え30分攪拌した後、攪拌を停止し有機層を分離した。この有機層を0.1N水酸化ナトリウム水溶液424mLにて洗浄を2回行い、次に0.1N塩酸424mLにて洗浄を2回行い、さらに水424mLにて洗浄を2回行った。洗浄後の有機層をメタノール2820mLに注いで得られた沈殿物を濾過にて取り出し、乾燥して樹脂Eを得た。樹脂Eの繰り返し構造を以下に示す。
500mLビーカーに水酸化ナトリウム10.70gと水423mLを量り取り、攪拌しながら溶解させた。そこに(BP−b)14.15g及び、1,1−ビス(4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)エタン(以下、BP−g)7.34gを添加、攪拌、溶解した後、このアルカリ水溶液を1L反応槽に移した。次いで、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド0.2674g及びp−(tert−ブチル)フェノール0.5609gを順次反応槽に添加した。別途、ジフェニルエーテル−4,4’−ジカルボン酸クロライド30.36gとジクロロメタン211mLの混合溶液を滴下ロート内に移した。重合槽の外温を20℃に保ち、反応槽内のアルカリ水溶液を攪拌しながら、滴下ロートよりジクロロメタン溶液を1時間かけて滴下した。さらに5時間攪拌を続けた後、ジクロロメタン352mLを加え、撹拌を7時間続けた。その後、酢酸3.88mLを加え30分攪拌した後、攪拌を停止し有機層を分離した。この有機層を0.1N水酸化ナトリウム水溶液424mLにて洗浄を2回行い、次に0.1N塩酸424mLにて洗浄を2回行い、さらに水424mLにて洗浄を2回行った。洗浄後の有機層をメタノール2820mLに注いで得られた沈殿物を濾過にて取り出し、乾燥して樹脂Fを得た。樹脂Fの繰り返し構造を以下に示す。
1000mLビーカーに水酸化ナトリウム24.64gと水940mLを量り取り、攪拌しながら溶解させた。そこに(BP−b)と(BP−c)との混合物(混合比率、BP−b:BP−c=約40:60(以下、BP−h))47.26gを添加、攪拌、溶解した後、このアルカリ水溶液を2L反応槽に移した。次いで、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド0.6059g及びp−(tert−ブチル)フェノール0.1772gを順次反応槽に添加した。別途、ジフェニルエーテル−4,4’−ジカルボン酸クロライド69.54gとジクロロメタン470mLの混合溶液を滴下ロート内に移した。重合槽の外温を20℃に保ち、反応槽内のアルカリ水溶液を攪拌しながら、滴下ロートよりジクロロメタン溶液を1時間かけて滴下した。さらに5時間攪拌を続けた後、ジクロロメタン783mLを加え、撹拌を7時間続けた。その後、酢酸8.93mLを加え30分攪拌した後、攪拌を停止し有機層を分離した。この有機層を0.1N水酸化ナトリウム水溶液942mLにて洗浄を2回行い、次に0.1N塩酸942mLにて洗浄を2回行い、さらに水942mLにて洗浄を2回行った。洗浄後の有機層をメタノール6266mLに注いで得られた沈殿物を濾過にて取り出し、乾燥して樹脂Gを得た。樹脂Gの繰り返し構造を以下に示す。
1000mLビーカーに水酸化ナトリウム28.12gと水846mLを量り取り、攪拌しながら溶解させた。そこに(BP−h)53.10gを添加、攪拌、溶解した後、このアルカリ水溶液を2L反応槽に移した。次いで、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド0.7024g及びp−(tert−ブチル)フェノール1.4736gを順次反応槽に添加した。別途、テレフタル酸クロライド54.90gとジクロロメタン423mLの混合溶液を滴下ロート内に移した。重合槽の外温を20℃に保ち、反応槽内のアルカリ水溶液を攪拌しながら、滴下ロートよりジクロロメタン溶液を1時間かけて滴下した。さらに5時間攪拌を続けた後、ジクロロメタン705mLを加え、撹拌を2時間続けた。その後、酢酸10.20mLを加え30分攪拌した後、攪拌を停止し有機層を分離した。この有機層を0.1N水酸化ナトリウム水溶液848mLにて洗浄を2回行い、次に0.1N塩酸848mLにて洗浄を2回行い、さらに水848mLにて洗浄を2回行った。洗浄後の有機層をメタノール5639mLに注いで得られた沈殿物を濾過にて取り出し、乾燥して樹脂Hを得た。樹脂Hの繰り返し構造を以下に示す。
500mLビーカーに水酸化ナトリウム10.31gと水423mLを量り取り、攪拌しながら溶解させた。そこに(BP−g)16.49g及び、(BP−f)5.90gを添加、攪拌、溶解した後、このアルカリ水溶液を1L反応槽に移した。次いで、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド0.2576g及び2,3,5−トリメチルフェノール0.4900gを順次反応槽に添加した。別途、ジフェニルエーテル−4,4’−ジカルボン酸クロライド29.26gとジクロロメタン211mLの混合溶液を滴下ロート内に移した。重合槽の外温を20℃に保ち、反応槽内のアルカリ水溶液を攪拌しながら、滴下ロートよりジクロロメタン溶液を1時間かけて滴下した。さらに5時間攪拌を続けた後、ジクロロメタン352mLを加え、撹拌を7時間続けた。その後、酢酸3.74mLを加え30分攪拌した後、攪拌を停止し有機層を分離した。この有機層を0.1N水酸化ナトリウム水溶液424mLにて洗浄を2回行い、次に0.1N塩酸424mLにて洗浄を2回行い、さらに水424mLにて洗浄を2回行った。洗浄後の有機層をメタノール2820mLに注いで得られた沈殿物を濾過にて取り出し、乾燥して樹脂Iを得た。樹脂Iの繰り返し構造を以下に示す。
1000mLビーカーに水酸化ナトリウム22.34gと水940mLを量り取り、攪拌しながら溶解させた。そこに(BP−g)51.04gを添加、攪拌、溶解した後、このアルカリ水溶液を2L反応槽に移した。次いで、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド0.5579g及び2,3,5−トリメチルフェノール1.0613gを順次反応槽に添加した。別途、ジフェニルエーテル−4,4’−ジカルボン酸クロライド63.37gとジクロロメタン470mLの混合溶液を滴下ロート内に移した。重合槽の外温を20℃に保ち、反応槽内のアルカリ水溶液を攪拌しながら、滴下ロートよりジクロロメタン溶液を1時間かけて滴下した。さらに5時間攪拌を続けた後、ジクロロメタン783mLを加え、撹拌を7時間続けた。その後、酢酸8.10mLを加え30分攪拌した後、攪拌を停止し有機層を分離した。この有機層を0.1N水酸化ナトリウム水溶液942mLにて洗浄を2回行い、次に0.1N塩酸942mLにて洗浄を2回行い、さらに水942mLにて洗浄を2回行った。洗浄後の有機層をメタノール6266mLに注いで得られた沈殿物を濾過にて取り出し、乾燥して樹脂Jを得た。樹脂Jの繰り返し構造を以下に示す。
1000mLビーカーに水酸化ナトリウム23.71gと水940mLを量り取り、攪拌しながら溶解させた。そこに1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)エタン(以下、BP−i)47.91gを添加、攪拌、溶解した後、このアルカリ水溶液を2L反応槽に移した。次いで、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド0.5923g及びp−(tert−ブチル)フェノール1.2425gを順次反応槽に添加した。別途、ジフェニルエーテル−4,4’−ジカルボン酸クロライド67.27gとジクロロメタン470mLの混合溶液を滴下ロート内に移した。重合槽の外温を20℃に保ち、反応槽内のアルカリ水溶液を攪拌しながら、滴下ロートよりジクロロメタン溶液を1時間かけて滴下した。さらに5時間攪拌を続けた後、ジクロロメタン783mLを加え、撹拌を7時間続けた。その後、酢酸8.60mLを加え30分攪拌した後、攪拌を停止し有機層を分離した。この有機層を0.1N水酸化ナトリウム水溶液942mLにて洗浄を2回行い、次に0.1N塩酸942mLにて洗浄を2回行い、さらに水942mLにて洗浄を2回行った。洗浄後の有機層をメタノール6266mLに注いで得られた沈殿物を濾過にて取り出し、乾燥して樹脂Kを得た。樹脂Kの繰り返し構造を以下に示す。
500mLビーカーに水酸化ナトリウム13.52gと水423mLを量り取り、攪拌しながら溶解させた。そこに(BP−i)27.32gを添加、攪拌、溶解した後、このアルカリ水溶液を1L反応槽に移した。次いで、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド0.3378g及び2,3,6−トリメチルフェノール0.6425gを順次反応槽に添加した。別途、テレフタル酸クロライド26.40gとジクロロメタン211mLの混合溶液を滴下ロート内に移した。重合槽の外温を20℃に保ち、反応槽内のアルカリ水溶液を攪拌しながら、滴下ロートよりジクロロメタン溶液を1時間かけて滴下した。重合の進行と共に、有機層に不溶成分が現れ、樹脂Lの取り出しと精製は不可能であった。樹脂Lの繰り返し構造を以下に示す。
1000mLビーカーに水酸化ナトリウム25.06gと水846mLを量り取り、攪拌しながら溶解させた。そこに(BP−g)57.25gを添加、攪拌、溶解した後、このアルカリ水溶液を2L反応槽に移した。次いで、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド0.6258g及び2,3,6−トリメチルフェノール1.1904gを順次反応槽に添加した。別途、テレフタル酸クロライド48.91gとジクロロメタン423mLの混合溶液を滴下ロート内に移した。重合槽の外温を20℃に保ち、反応槽内のアルカリ水溶液を攪拌しながら、滴下ロートよりジクロロメタン溶液を1時間かけて滴下した。さらに5時間攪拌を続けた後、ジクロロメタン705mLを加え、撹拌を2時間続けた。その後、酢酸9.09mLを加え30分攪拌した後、攪拌を停止し有機層を分離した。この有機層を0.1N水酸化ナトリウム水溶液848mLにて洗浄を2回行い、次に0.1N塩酸848mLにて洗浄を2回行い、さらに水848mLにて洗浄を2回行った。洗浄後の有機層をメタノール5639mLに注いで得られた沈殿物を濾過にて取り出し、乾燥して樹脂Mを得た。樹脂Mの繰り返し構造を以下に示す。
500mLビーカーに水酸化ナトリウム10.85gと水470mLを量り取り、攪拌しながら溶解させた。そこにビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジメチルフェニル)メタン(以下、BP−j)26.22gを添加、攪拌、溶解した後、このアルカリ水溶液を1L反応槽に移した。次いで、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド0.2710g及び2,3,6−トリメチルフェノール0.5154gを順次反応槽に添加した。別途、ジフェニルエーテル−4,4’−ジカルボン酸クロライド30.77gとジクロロメタン235mLの混合溶液を滴下ロート内に移した。重合槽の外温を20℃に保ち、反応槽内のアルカリ水溶液を攪拌しながら、滴下ロートよりジクロロメタン溶液を1時間かけて滴下した。さらに5時間攪拌を続けた後、ジクロロメタン392mLを加え、撹拌を7時間続けた。その後、酢酸3.93mLを加え30分攪拌した後、攪拌を停止し有機層を分離した。この有機層を0.1N水酸化ナトリウム水溶液471mLにて洗浄を2回行い、次に0.1N塩酸471mLにて洗浄を2回行い、さらに水471mLにて洗浄を2回行った。洗浄後の有機層をメタノール3133mLに注いで得られた沈殿物を濾過にて取り出し、乾燥して樹脂Nを得た。樹脂Nの繰り返し構造を以下に示す。
1000mLビーカーに水酸化ナトリウム7.25gと水600mLを量り取り、攪拌しながら溶解させた。そこに(BP−j)17.39gを添加、攪拌、溶解した後、このアルカリ水溶液を1L反応槽に移した。次いで、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド0.0912g及び2,4,6−トリメチルフェノール0.4822gを順次反応槽に添加した。別途、テレフタル酸クロライド14.15gとジクロロメタン300mLの混合溶液を滴下ロート内に移した。重合槽の外温を20℃に保ち、反応槽内のアルカリ水溶液を攪拌しながら、滴下ロートよりジクロロメタン溶液を1時間かけて滴下し、5時間攪拌を続けた。その後、酢酸2.39mLを加え30分攪拌した後、攪拌を停止し有機層を分離した。この有機層を0.1N水酸化ナトリウム水溶液339mLにて洗浄を2回行い、次に0.1N塩酸339mLにて洗浄を2回行い、さらに水339mLにて洗浄を2回行った。洗浄後の有機層をメタノール1500mLに注いで得られた沈殿物を濾過にて取り出し、乾燥して樹脂Oを得た。樹脂Oの繰り返し構造を以下に示す。
500mLビーカーに水酸化ナトリウム9.52gと水470mLを量り取り、攪拌しながら溶解させた。そこに1,1−ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジメチルフェニル)シクロヘキサン(以下、BP−k)29.13gを添加、攪拌、溶解した後、このアルカリ水溶液を1L反応槽に移した。次いで、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド0.2378g及び2,3,6−トリメチルフェノール0.4524gを順次反応槽に添加した。別途、ジフェニルエーテル−4,4’−ジカルボン酸クロライド27.01gとジクロロメタン235mLの混合溶液を滴下ロート内に移した。重合槽の外温を20℃に保ち、反応槽内のアルカリ水溶液を攪拌しながら、滴下ロートよりジクロロメタン溶液を1時間かけて滴下した。さらに5時間攪拌を続けた後、ジクロロメタン392mLを加え、撹拌を7時間続けた。その後、酢酸3.45mLを加え30分攪拌した後、攪拌を停止し有機層を分離した。この有機層を0.1N水酸化ナトリウム水溶液471mLにて洗浄を2回行い、次に0.1N塩酸471mLにて洗浄を2回行い、さらに水471mLにて洗浄を2回行った。洗浄後の有機層をメタノール3133mLに注いで得られた沈殿物を濾過にて取り出し、乾燥して樹脂Pを得た。樹脂Pの繰り返し構造を以下に示す。
500mLビーカーに水酸化ナトリウム6.60gと水281mLを量り取り、攪拌しながら溶解させた。そこに(BP−k)17.65gを添加、攪拌、溶解した後、このアルカリ水溶液を1L反応槽に移した。次いで、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド0.0709g及び2,3,6−トリメチルフェノール0.1481gを順次反応槽に添加した。別途、テレフタル酸クロライド11.17gとジクロロメタン281mLの混合溶液を滴下ロート内に移した。重合槽の外温を20℃に保ち、反応槽内のアルカリ水溶液を攪拌しながら、滴下ロートよりジクロロメタン溶液を1時間かけて滴下し、6時間攪拌を続けた。その後、酢酸3.46mLを加え30分攪拌した後、攪拌を停止し有機層を分離した。この有機層を0.1N水酸化ナトリウム水溶液313mLにて洗浄を2回行い、次に0.1N塩酸313mLにて洗浄を2回行い、さらに水313mLにて洗浄を2回行った。洗浄後の有機層をメタノール1403mLに注いで得られた沈殿物を濾過にて取り出し、乾燥して樹脂Qを得た。樹脂Qの繰り返し構造を以下に示す。
500mLビーカーに水酸化ナトリウム13.29gと水423mLを量り取り、攪拌しながら溶解させた。そこに(BP−f)7.60g及び(BP−a)20.02gを添加、攪拌、溶解した後、このアルカリ水溶液を1L反応槽に移した。次いで、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド0.3319g及び2,3,5−トリメチルフェノール0.6314gを順次反応槽に添加した。別途、テレフタル酸クロライド25.94gとジクロロメタン211mLの混合溶液を滴下ロート内に移した。重合槽の外温を20℃に保ち、反応槽内のアルカリ水溶液を攪拌しながら、滴下ロートよりジクロロメタン溶液を1時間かけて滴下した。重合の進行と共に、有機層に不溶成分が現れ、樹脂Rの取り出しと精製は不可能であった。樹脂Rの繰り返し構造を以下に示す。
500mLビーカーに水酸化ナトリウム12.94gと水423mLを量り取り、攪拌しながら溶解させた。そこに(BP−f)7.40g及び(BP−g)20.69gを添加、攪拌、溶解した後、このアルカリ水溶液を1L反応槽に移した。次いで、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド0.3231g及び2,3,5−トリメチルフェノール0.6146gを順次反応槽に添加した。別途、テレフタル酸クロライド25.25gとジクロロメタン211mLの混合溶液を滴下ロート内に移した。重合槽の外温を20℃に保ち、反応槽内のアルカリ水溶液を攪拌しながら、滴下ロートよりジクロロメタン溶液を1時間かけて滴下した。重合の進行と共に、有機層に不溶成分が現れ、樹脂Sの取り出しと精製は不可能であった。樹脂Sの繰り返し構造を以下に示す。
1000mLビーカーに水酸化ナトリウム21.70gと水940mLを量り取り、攪拌しながら溶解させた。そこに2,2−ビス(4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)プロパン(以下、BP−l)52.44gを添加、攪拌、溶解した後、このアルカリ水溶液を2L反応槽に移した。次いで、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド0.5419g及び2,3,5−トリメチルフェノール1.0308gを順次反応槽に添加した。
別途、ジフェニルエーテル−4,4’−ジカルボン酸クロライド61.55gとジクロロメタン470mLの混合溶液を滴下ロート内に移した。重合槽の外温を20℃に保ち、反応槽内のアルカリ水溶液を攪拌しながら、滴下ロートよりジクロロメタン溶液を1時間かけて滴下した。さらに5時間攪拌を続けた後、ジクロロメタン783mLを加え、撹拌を7時間続けた。その後、酢酸7.87mLを加え30分攪拌した後、攪拌を停止し有機層を分離した。この有機層を0.1N水酸化ナトリウム水溶液942mLにて洗浄を2回行い、次に0.1N塩酸942mLにて洗浄を2回行い、さらに水942mLにて洗浄を2回行った。洗浄後の有機層をメタノール6266mLに注いで得られた沈殿物を濾過にて取り出し、乾燥して樹脂Tを得た。樹脂Tの繰り返し構造を以下に示す。
500mLビーカーに水酸化ナトリウム12.08gと水423mLを量り取り、攪拌しながら溶解させた。そこに(BP−l)29.20gを添加、攪拌、溶解した後、このアルカリ水溶液を1L反応槽に移した。次いで、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド0.3018g及び2,3,6−トリメチルフェノール0.5741gを順次反応槽に添加した。別途、テレフタル酸クロライド23.59gとジクロロメタン211mLの混合溶液を滴下ロート内に移した。重合槽の外温を20℃に保ち、反応槽内のアルカリ水溶液を攪拌しながら、滴下ロートよりジクロロメタン溶液を1時間かけて滴下した。さらに5時間攪拌を続けた後、ジクロロメタン352mLを加え、撹拌を2時間続けた。その後、酢酸4.38mLを加え30分攪拌した後、攪拌を停止し有機層を分離した。この有機層を0.1N水酸化ナトリウム水溶液424mLにて洗浄を2回行い、次に0.1N塩酸424mLにて洗浄を2回行い、さらに水424mLにて洗浄を2回行った。洗浄後の有機層をメタノール2820mLに注いで得られた沈殿物を濾過にて取り出し、乾燥して樹脂Uを得た。樹脂Uの繰り返し構造を以下に示す。
500mLビーカーに水酸化ナトリウム10.58gと水470mLを量り取り、攪拌しながら溶解させた。そこに1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン(以下、BP−m)26.76gを添加、攪拌、溶解した後、このアルカリ水溶液を1L反応槽に移した。次いで、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド0.2642g及びp−(tert−ブチル)フェノール0.5543gを順次反応槽に添加した。別途、ジフェニルエーテル−4,4’−ジカルボン酸クロライド30.01gとジクロロメタン235mLの混合溶液を滴下ロート内に移した。重合槽の外温を20℃に保ち、反応槽内のアルカリ水溶液を攪拌しながら、滴下ロートよりジクロロメタン溶液を1時間かけて滴下した。さらに5時間攪拌を続けた後、ジクロロメタン392mLを加え、撹拌を7時間続けた。その後、酢酸3.84mLを加え30分攪拌した後、攪拌を停止し有機層を分離した。この有機層を0.1N水酸化ナトリウム水溶液471mLにて洗浄を2回行い、次に0.1N塩酸471mLにて洗浄を2回行い、さらに水471mLにて洗浄を2回行った。洗浄後の有機層をメタノール3133mLに注いで得られた沈殿物を濾過にて取り出し、乾燥して樹脂Vを得た。樹脂Vの繰り返し構造を以下に示す。
500mLビーカーに水酸化ナトリウム4.62gと水400mLを量り取り、攪拌しながら溶解させた。そこに(BP−m)11.70gを添加、攪拌、溶解した後、このアルカリ水溶液を1L反応槽に移した。次いで、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド0.0583g及びp−(tert−ブチル)フェノール0.1987gを順次反応槽に添加した。別途、テレフタル酸クロライド9.46gとジクロロメタン200mLの混合溶液を滴下ロート内に移した。重合槽の外温を20℃に保ち、反応槽内のアルカリ水溶液を攪拌しながら、滴下ロートよりジクロロメタン溶液を1時間かけて滴下した。重合の進行と共に、有機層に不溶成分が現れ、樹脂Wの取り出しと精製は不可能であった。樹脂Wの繰り返し構造を以下に示す。
1000mLビーカーに水酸化ナトリウム22.99gと水940mLを量り取り、攪拌しながら溶解させた。そこに2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン(以下、BP−n)49.49gを添加、攪拌、溶解した後、このアルカリ水溶液を2L反応槽に移した。次いで、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド0.5743g及びp−(tert−ブチル)フェノール1.2048gを順次反応槽に添加した。別途、ジフェニルエーテル−4,4’−ジカルボン酸クロライド65.22gとジクロロメタン470mLの混合溶液を滴下ロート内に移した。重合槽の外温を20℃に保ち、反応槽内のアルカリ水溶液を攪拌しながら、滴下ロートよりジクロロメタン溶液を1時間かけて滴下した。さらに5時間攪拌を続けた後、ジクロロメタン783mLを加え、撹拌を7時間続けた。その後、酢酸8.34mLを加え30分攪拌した後、攪拌を停止し有機層を分離した。この有機層を0.1N水酸化ナトリウム水溶液942mLにて洗浄を2回行い、次に0.1N塩酸942mLにて洗浄を2回行い、さらに水942mLにて洗浄を2回行った。洗浄後の有機層をメタノール6266mLに注いで得られた沈殿物を濾過にて取り出し、乾燥して樹脂Xを得た。樹脂Xの繰り返し構造を以下に示す。
500mLビーカーに水酸化ナトリウム14.43gと水470mLを量り取り、攪拌しながら溶解させた。そこに(BP−n)31.06gを添加、攪拌、溶解した後、このアルカリ水溶液を1L反応槽に移した。次いで、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド0.3605g及びp−(tert−ブチル)フェノール0.7562gを順次反応槽に添加した。別途、テレフタル酸クロライド28.17gとジクロロメタン235mLの混合溶液を滴下ロート内に移した。重合槽の外温を20℃に保ち、反応槽内のアルカリ水溶液を攪拌しながら、滴下ロートよりジクロロメタン溶液を1時間かけて滴下した。重合の進行と共に、有機層に不溶成分が現れ、樹脂Yの取り出しと精製は不可能であった。樹脂Yの繰り返し構造を以下に示す。
表1に示すとおりのポリエステル樹脂を用いてそれぞれ調製した感光体シートについて、電気特性及び磨耗試験を行った。結果を表1に示す。
ODBA:ジフェニルエーテル−4,4’−ジカルボン酸残基
TPA:テレフタル酸残基
BP−a:ビス(4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)メタン
BP−b:ビス(4−ヒドロキシフェニル)メタン
BP−e:ビス(4−ヒドロキシフェニル)メタン:(2−ヒドロキシフェニル)(4−ヒドロキシフェニル)メタン:ビス(2−ヒドロキシフェニル)メタン=約35:48:17混合物
BP−f:ビス(4−ヒドロキシフェニル)エーテル
BP−g:1,1−ビス(4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)エタン
BP−j:ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジメチルフェニル)メタン
BP−k:1,1−ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジメチルフェニル)シクロヘキサン
BP−l:2,2−ビス(4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)プロパン
BP−m:1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン
これに対して、分子中にテレフタル酸残基(TPA)を有するポリエステル樹脂は、電荷輸送層形成用塗布液に用いる溶媒に不溶なものがあり(樹脂B、樹脂R、樹脂S、樹脂W)、感光体シートを調製することができない。また、これらのポリエステル樹脂を含有する感光層を設けた感光体シート(比較例2、比較例3、比較例4、比較例7)は、電気特性及び磨耗試験において充分な性能が得られないことが分かる。
表2に示すとおりのポリエステル樹脂を用いてそれぞれ調製した感光体ドラムについて、耐刷試験を行った。結果を表2に示す。
ODBA:ジフェニルエーテル−4,4’−ジカルボン酸残基
TPA:テレフタル酸残基
BP−a:ビス(4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)メタン
BP−e:ビス(4−ヒドロキシフェニル)メタン:(2−ヒドロキシフェニル)(4−ヒドロキシフェニル)メタン:ビス(2−ヒドロキシフェニル)メタン=約35:48:17混合物
BP−g:1,1−ビス(4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)エタン
BP−h:ビス(4−ヒドロキシフェニル)メタン:(2−ヒドロキシフェニル)(4−ヒドロキシフェニル)メタン=約40:60混合物
BP−i:1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)エタン
BP−l:2,2−ビス(4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)プロパン
BP−n:2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン
これに対して、分子中にテレフタル酸残基(TPA)を有するポリエステル樹脂は、電荷輸送層形成用塗布液に用いる溶媒に不溶なものがあり(樹脂B、樹脂L、樹脂Y)、感光体ドラムを調製することができない。また、これらのポリエステル樹脂を含有する感光層を設けた感光体ドラム(比較例10、比較例12)は、耐刷試験において充分な性能が得られないことが分かる。
製造例26(樹脂JA)
500mLビーカーに水酸化ナトリウム(10.15g)とH2O(423mL)を量り取り、攪拌しながら溶解させた。そこにBP−g(23.01g)を添加、攪拌、溶解した後、このアルカリ水溶液を1L反応槽に移した。次いで、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド(0.2552g)および2,3,5−トリメチルフェノール(0.6725g)を順次反応槽に添加した。
別途、ジフェニルエーテル−4,4’−ジカルボン酸クロライド(28.20g)とジクロロメタン(211mL)の混合溶液を滴下ロート内に移した。
重合槽の外温を20℃に保ち、反応槽内のアルカリ水溶液を攪拌しながら、滴下ロートよりジクロロメタン溶液を1時間かけて滴下した。さらに4時間攪拌を続けた後、ジクロロメタン(352mL)を加え、撹拌を6時間続けた。その後、酢酸(3.68mL)を加え30分攪拌した後、攪拌を停止し有機層を分離した。この有機層を0.1N水酸化ナトリウム水溶液(424mL)にて洗浄を2回行い、次に0.1N塩酸(424mL)にて洗浄を4回行い、さらにH2O(424mL)にて洗浄を2回行った。有機層の有機溶媒を除去して目的の樹脂JAを得た。得られた樹脂JAの粘度平均分子量は41,000であった。尚、樹脂JAの繰り返し構造は製造例10において得た樹脂Jと同一なので省略する。
500mLビーカーに水酸化ナトリウム(10.14g)とH2O(423mL)を量り取り、攪拌しながら溶解させた。そこにBP−g(22.75g)を添加、攪拌、溶解した後、このアルカリ水溶液を1L反応槽に移した。次いで、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド(0.2576g)および2,3,5−トリメチルフェノール(0.9462g)を順次反応槽に添加した。
別途、ジフェニルエーテル−4,4’−ジカルボン酸クロライド(28.19g)とジクロロメタン(211mL)の混合溶液を滴下ロート内に移した。
重合槽の外温を20℃に保ち、反応槽内のアルカリ水溶液を攪拌しながら、滴下ロートよりジクロロメタン溶液を1時間かけて滴下した。さらに4時間攪拌を続けた後、ジクロロメタン(352mL)を加え、撹拌を6時間続けた。その後、酢酸(3.68mL)を加え30分攪拌した後、攪拌を停止し有機層を分離した。この有機層を0.1N水酸化ナトリウム水溶液(424mL)にて洗浄を2回行い、次に0.1N塩酸(424mL)にて洗浄を2回行い、さらにH2O(424mL)にて洗浄を2回行った。洗浄後の有機層をメタノール(2820mL)に注いで得られた沈殿物を濾過にて取り出し、乾燥して目的の樹脂JBを得た。得られた樹脂JBの粘度平均分子量は31,500であった。尚、樹脂JBの繰り返し構造は製造例10において得た樹脂Jと同一なので省略する。
500mLビーカーに水酸化ナトリウム(10.14g)とH2O(423mL)を量り取り、攪拌しながら溶解させた。そこにBP−g(22.75g)を添加、攪拌、溶解した後、このアルカリ水溶液を1L反応槽に移した。次いで、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド(0.2576g)および2,3,5−トリメチルフェノール(0.9462g)を順次反応槽に添加した。
別途、ジフェニルエーテル−4,4’−ジカルボン酸クロライド(28.19g)とジクロロメタン(211mL)の混合溶液を滴下ロート内に移した。
重合槽の外温を20℃に保ち、反応槽内のアルカリ水溶液を攪拌しながら、滴下ロートよりジクロロメタン溶液を1時間かけて滴下した。さらに4時間攪拌を続けた後、ジクロロメタン(352mL)を加え、撹拌を6時間続けた。その後、酢酸(3.68mL)を加え30分攪拌した後、攪拌を停止し有機層を分離した。この有機層を0.1N水酸化ナトリウム水溶液(424mL)にて洗浄を2回行い、次に0.1N塩酸(424mL)にて洗浄を4回行い、さらにH2O(424mL)にて洗浄を2回行った。有機層の有機溶媒を除去して目的の樹脂JCを得た。得られた樹脂JCの粘度平均分子量は31,500であった。尚、樹脂JCの繰り返し構造は製造例10において得た樹脂Jと同一なので省略する。
500mLビーカーに水酸化ナトリウム(10.15g)とH2O(423mL)を量り取り、攪拌しながら溶解させた。そこにBP−g(23.01g)を添加、攪拌、溶解した後、このアルカリ水溶液を1L反応槽に移した。次いで、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド(0.2552g)および2,3,5−トリメチルフェノール(0.6725g)を順次反応槽に添加した。
別途、ジフェニルエーテル−4,4’−ジカルボン酸クロライド(28.20g)とジクロロメタン(211mL)の混合溶液を滴下ロート内に移した。
重合槽の外温を20℃に保ち、反応槽内のアルカリ水溶液を攪拌しながら、滴下ロートよりジクロロメタン溶液を1時間かけて滴下した。さらに4時間攪拌を続けた後、ジクロロメタン(352mL)を加え、撹拌を6時間続けた。その後、攪拌を停止し有機層を分離した。この有機層を0.1N塩酸(424mL)にて洗浄を4回行い、さらにH2O(424mL)にて洗浄を2回行った。有機層の有機溶媒を除去して目的の樹脂JDを得た。得られた樹脂JDの粘度平均分子量は41,000であった。尚、樹脂JDの繰り返し構造は製造例10において得た樹脂Jと同一なので省略する。
500mLビーカーに水酸化ナトリウム(10.14g)とH2O(423mL)を量り取り、攪拌しながら溶解させた。そこにBP−g(22.75g)を添加、攪拌、溶解した後、このアルカリ水溶液を1L反応槽に移した。次いで、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド(0.2576g)および2,3,5−トリメチルフェノール(0.9462g)を順次反応槽に添加した。
別途、ジフェニルエーテル−4,4’−ジカルボン酸クロライド(28.19g)とジクロロメタン(211mL)の混合溶液を滴下ロート内に移した。
重合槽の外温を20℃に保ち、反応槽内のアルカリ水溶液を攪拌しながら、滴下ロートよりジクロロメタン溶液を1時間かけて滴下した。さらに4時間攪拌を続けた後、ジクロロメタン(352mL)を加え、撹拌を6時間続けた。その後、攪拌を停止し有機層を分離した。この有機層を0.1N塩酸(424mL)にて洗浄を4回行い、さらにH2O(424mL)にて洗浄を2回行った。有機層の有機溶媒を除去して目的の樹脂JEを得た。得られた樹脂JEの粘度平均分子量は31,500であった。尚、樹脂JEの繰り返し構造は製造例10において得た樹脂Jと同一なので省略する。
CuKα線によるX線回折においてブラッグ角(2θ±0.2)27.3゜に最大回折ピークを示すオキシチタニウムフタロシアニン10重量部を、1,2−ジメトキシエタン150重量部に加え、サンドグラインドミルにて粉砕分散処理を行い、顔料分散液を調製した。
この顔料分散液160重量部に、ポリビニルブチラール(電気化学工業株式会社製、商品名デンカブチラール#6000C)5重量部を1,2−ジメトキシエタン95重量部に溶解した、固形分濃度5重量%のバインダー溶液100重量部と、適量の1,2−ジメトキシエタン、適量の4−メトキシ−4−メチル−2−ペンタノンを加え、固形分濃度4.0重量%、1,2−ジメトキシエタン:4−メトキシ−4−メチル−2−ペンタノン=9:1の電荷発生層用分散液β1を作製した。
CuKα線によるX線回折においてブラッグ角(2θ±0.2)9.3゜、10.6゜、13.2゜、15.1゜、15.7゜、16.1゜、20.8゜、23.3゜、26.3゜、27.1゜に強い回折ピークを示すオキシチタニウムフタロシアニン10重量部を、1,2−ジメトキシエタン150重量部に加え、サンドグラインドミルにて粉砕分散処理を行い、顔料分散液を調製した。
この顔料分散液160重量部に、ポリビニルブチラール(電気化学工業株式会社製、商品名デンカブチラール#6000C)5重量部を1,2−ジメトキシエタン95重量部に溶解した、固形分濃度5重量%のバインダー溶液100重量部と、適量の1,2−ジメトキシエタン、適量の4−メトキシ−4−メチル−2−ペンタノンを加え、固形分濃度4.0%、1,2−ジメトキシエタン:4−メトキシ−4−メチル−2−ペンタノン=9:1の電荷発生層用分散液β2を作製した。
電荷発生層用分散液β1と電荷発生層用分散液β2を8:2の割合で混合し、電荷発生層用分散液βを調製した。
実施例18
表面が粗切削(Rmax=0.8)された外径30mm、長さ254mm、肉厚0.75mmのアルミニウム合金よりなるシリンダーを、先に調製した下引き層用分散液に浸漬塗布し、膜厚約1.3μmの下引き層を形成した。このシリンダーを先に調製した電荷発生層用分散液βに浸漬塗布し、乾燥後の重量が0.3g/m2(膜厚約0.3μm)となるように電荷発生層を形成した。
次に、この電荷発生層を形成したシリンダーを、前記電荷輸送物質(1)を主成分とする異性体混合物よりなる電荷輸送物質50重量部と、電荷輸送層用バインダー樹脂として製造例7で製造したポリエステル樹脂(樹脂G)100重量部、シリコーンオイル(信越化学社製、商品名KF96)0.05重量部をテトラヒドロフラン/トルエン混合溶媒(テトラヒドロフラン80重量%、トルエン20重量%)640重量部に溶解させた液に浸漬塗布することにより、乾燥後の膜厚25μmの電荷輸送層を設けた。このようにして得られた感光体ドラムをG3とする。
ポリエステル樹脂を製造例8のポリエステル樹脂(樹脂H)とした以外は実施例18と同様にして感光体ドラムH3を作製した。
ポリエステル樹脂を製造例10のポリエステル樹脂(樹脂J)とした以外は実施例18と同様にして感光体ドラムJ3を作製した。
ポリエステル樹脂を製造例11のポリエステル樹脂(樹脂K)とした以外は実施例18と同様にして感光体ドラムK3を作製した。
ポリエステル樹脂を製造例13のポリエステル樹脂(樹脂M)とした以外は実施例18と同様にして感光体ドラムM3を作製した。
表面が粗切削(Rmax=1.0)された外径30mm、長さ346mm、肉厚1.0mmのアルミニウム合金よりなるシリンダーの表面に、陽極酸化処理を行い、その後酢酸ニッケルを主成分とする封孔剤によって封孔処理を行うことにより、約6μmの陽極酸化被膜(アルマイト被膜)を形成した。
このシリンダーを先に調製した下引き層用分散液に浸漬塗布し、乾燥後の膜厚約1.3μmの下引き層を形成した。さらに先に作製した電荷発生層用分散液β1に浸漬塗布し、乾燥後の重量が0.3g/m2(膜厚約0.3μm)となるように電荷発生層を形成した。
次に、この電荷発生層を形成したシリンダーを、前記電荷輸送物質(1)を主成分とする異性体混合物よりなる電荷輸送物質30重量部と、酸化防止剤(チバガイギー社製、Irganox1076)4重量部、電荷輸送層用バインダー樹脂として製造例10で製造したポリエステル樹脂(樹脂J)100重量部、シリコーンオイル(信越化学社製、商品名KF96)0.05重量部をテトラヒドロフラン/トルエン混合溶媒(テトラヒドロフラン80重量%、トルエン20重量%)640重量部に溶解させた液に浸漬塗布することにより、乾燥後の膜厚25μmの電荷輸送層を設けた。このようにして得られた感光体ドラムをJ4とする。
ポリエステル樹脂を製造例13のポリエステル樹脂(樹脂M)とした以外は実施例21と同様にして感光体ドラムM4を作製した。
ポリエステル樹脂を、樹脂Jと同じ繰り返し構造単位よりなる粘度平均分子量Mv41,000の樹脂JAにかえた以外は実施例21と同様にして感光体ドラムJ4Aを作製した。
ポリエステル樹脂を、樹脂Jと同じ繰り返し構造単位よりなる粘度平均分子量Mv31,500の樹脂JBにかえた以外は実施例21と同様にして感光体ドラムJ4Bを作製した。
ポリエステル樹脂のかわりに、ビスフェノールZを繰り返し構造単位とするポリカーボネート樹脂(三菱ガス化学社製、PCZ−400、粘度平均分子量Mv約40,000)を使用した以外は実施例21と同様にして感光体ドラムZ4を作製した。
表面が粗切削(Rmax=1.2)された外径30mm、長さ350mm、肉厚1.0mmのアルミニウム合金よりなるシリンダーを、先に調製した下引き層用分散液に浸漬塗布し、膜厚約2μmの下引き層を形成した。このシリンダーを先に作製した電荷発生層用分散液β1に浸漬塗布し、乾燥後の重量が0.3g/m2(膜厚約0.3μm)となるように電荷発生層を形成した。
次に、この電荷発生層を形成したシリンダーを、前記電荷輸送物質(1)を主成分とする異性体混合物よりなる電荷輸送物質50重量部と、電荷輸送層用バインダー樹脂として製造例1で製造したポリエステル樹脂(樹脂A)100重量部、シリコーンオイル(信越化学社製、商品名KF96)0.05重量部をテトラヒドロフラン/トルエン混合溶媒(テトラヒドロフラン80重量%、トルエン20重量%)640重量部に溶解させた液に浸漬塗布することにより、乾燥後の膜厚26μmの電荷輸送層を設けた。このようにして得られた感光体ドラムをA5とする。
ポリエステル樹脂を、樹脂Jと同じ繰り返し構造単位よりなる粘度平均分子量Mv41,000の樹脂JAにかえた以外は実施例24と同様にして感光体ドラムJ5Aを作製した。
ポリエステル樹脂のかわりに、ビスフェノールZを繰り返し構造単位とするポリカーボネート樹脂(三菱ガス化学社製、PCZ−400、粘度平均分子量Mv約40,000)を使用した以外は実施例24と同様にして感光体ドラムZ5を作製した。
ポリエステル樹脂のかわりに、下記構造のポリカーボネート樹脂ZBp(粘度平均分子量Mv約40,500)を使用した以外は実施例24と同様にして感光体ドラムZBp5を作製した。
製造例31(樹脂Z)
500mLビーカーに水酸化ナトリウム(7.20g)とH2O(282mL)を量り取り、攪拌しながら溶解させた。そこにBP−l(17.40g)を添加、攪拌、溶解した後、このアルカリ水溶液を1L反応槽に移した。次いで、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド(0.1798g)および2,3,5−トリメチルフェノール(0.3421g)を順次反応槽に添加した。
別途、ジフェニルエーテル−4,4’−ジカルボン酸クロライド(10.21g)とテレフタル酸クロライド(4.22g)とイソフタル酸クロライド(2.81g)とジクロロメタン(141mL)の混合溶液を滴下ロート内に移した。
重合槽の外温を20℃に保ち、反応槽内のアルカリ水溶液を攪拌しながら、滴下ロートよりジクロロメタン溶液を1時間かけて滴下した。さらに4時間攪拌を続けた後、ジクロロメタン(235mL)を加え、撹拌を8時間続けた。その後、酢酸(2.61mL)を加え30分攪拌した後、攪拌を停止し有機層を分離した。この有機層を0.1N水酸化ナトリウム水溶液(283mL)にて洗浄を2回行い、次に0.1N塩酸(283mL)にて洗浄を2回行い、さらにH2O(283mL)にて洗浄を2回行った。
洗浄後の有機層をメタノール(1880mL)に注いで得られた沈殿物を濾過にて取り出し、乾燥して目的の樹脂Zを得た。得られた樹脂Zの粘度平均分子量は47,100であった。樹脂Zの繰り返し構造を以下に示す。
500mLビーカーに水酸化ナトリウム(7.01g)とH2O(282mL)を量り取り、攪拌しながら溶解させた。そこにBP−m(17.74g)を添加、攪拌、溶解した後、このアルカリ水溶液を1L反応槽に移した。次いで、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド(0.1751g)および2,3,5−トリメチルフェノール(0.3330g)を順次反応槽に添加した。
別途、ジフェニルエーテル−4,4’−ジカルボン酸クロライド(9.94g)とテレフタル酸クロライド(4.10g)とイソフタル酸クロライド(2.74g)とジクロロメタン(141mL)の混合溶液を滴下ロート内に移した。
重合槽の外温を20℃に保ち、反応槽内のアルカリ水溶液を攪拌しながら、滴下ロートよりジクロロメタン溶液を1時間かけて滴下した。さらに4時間攪拌を続けた後、ジクロロメタン(235mL)を加え、撹拌を8時間続けた。その後、酢酸(2.54mL)を加え30分攪拌した後、攪拌を停止し有機層を分離した。この有機層を0.1N水酸化ナトリウム水溶液(283mL)にて洗浄を2回行い、次に0.1N塩酸(283mL)にて洗浄を2回行い、さらにH2O(283mL)にて洗浄を2回行った。
洗浄後の有機層をメタノール(1880mL)に注いで得られた沈殿物を濾過にて取り出し、乾燥して目的の樹脂ZAを得た。得られた樹脂ZAの粘度平均分子量は36,200であった。樹脂ZAの繰り返し構造を以下に示す。
500mLビーカーに水酸化ナトリウム(10.80g)とH2O(423mL)を量り取り、攪拌しながら溶解させた。そこにBP−l(26.10g)を添加、攪拌、溶解した後、このアルカリ水溶液を1L反応槽に移した。次いで、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド(0.2698g)および2,3,5−トリメチルフェノール(0.5131g)を順次反応槽に添加した。
別途、ジフェニルエーテル−4,4’−ジカルボン酸クロライド(15.32g)とテレフタル酸クロライド(10.54g)とジクロロメタン(211mL)の混合溶液を滴下ロート内に移した。
重合槽の外温を20℃に保ち、反応槽内のアルカリ水溶液を攪拌しながら、滴下ロートよりジクロロメタン溶液を1時間かけて滴下した。さらに4時間攪拌を続けた後、ジクロロメタン(352mL)を加え、撹拌を8時間続けた。その後、酢酸(3.92mL)を加え30分攪拌した後、攪拌を停止し有機層を分離した。この有機層を0.1N水酸化ナトリウム水溶液(424mL)にて洗浄を2回行い、次に0.1N塩酸(424mL)にて洗浄を2回行い、さらにH2O(424mL)にて洗浄を2回行った。
洗浄後の有機層をメタノール(2820mL)に注いで得られた沈殿物を濾過にて取り出し、乾燥して目的の樹脂ZBを得た。得られた樹脂ZBの粘度平均分子量は41,200であった。樹脂ZBの繰り返し構造を以下に示す。
500mLビーカーに水酸化ナトリウム(10.80g)とH2O(423mL)を量り取り、攪拌しながら溶解させた。そこにBP−l(26.10g)を添加、攪拌、溶解した後、このアルカリ水溶液を1L反応槽に移した。次いで、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド(0.2698g)および2,3,5−トリメチルフェノール(0.5131g)を順次反応槽に添加した。
別途、ジフェニルエーテル−4,4’−ジカルボン酸クロライド(15.32g)とイソフタル酸クロライド(10.54g)とジクロロメタン(211mL)の混合溶液を滴下ロート内に移した。
重合槽の外温を20℃に保ち、反応槽内のアルカリ水溶液を攪拌しながら、滴下ロートよりジクロロメタン溶液を1時間かけて滴下した。さらに4時間攪拌を続けた後、ジクロロメタン(352mL)を加え、撹拌を8時間続けた。その後、酢酸(3.92mL)を加え30分攪拌した後、攪拌を停止し有機層を分離した。この有機層を0.1N水酸化ナトリウム水溶液(424mL)にて洗浄を2回行い、次に0.1N塩酸(424mL)にて洗浄を2回行い、さらにH2O(424mL)にて洗浄を2回行った。
洗浄後の有機層をメタノール(2820mL)に注いで得られた沈殿物を濾過にて取り出し、乾燥して目的の樹脂ZCを得た。得られた樹脂ZCの粘度平均分子量は40,600であった。樹脂ZCの繰り返し構造を以下に示す。
500mLビーカーに水酸化ナトリウム(10.50g)とH2O(423mL)を量り取り、攪拌しながら溶解させた。そこにBP−m(26.57g)を添加、攪拌、溶解した後、このアルカリ水溶液を1L反応槽に移した。次いで、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド(0.2623g)およびp−(tert−ブチル)フェノール(0.5503g)を順次反応槽に添加した。
別途、ジフェニルエーテル−4,4’−ジカルボン酸クロライド(14.90g)とテレフタル酸クロライド(10.25g)とジクロロメタン(211mL)の混合溶液を滴下ロート内に移した。
重合槽の外温を20℃に保ち、反応槽内のアルカリ水溶液を攪拌しながら、滴下ロートよりジクロロメタン溶液を1時間かけて滴下した。重合の進行と共に、有機層に不溶成分が現れ、樹脂ZDの取り出しと精製は不可能であった。樹脂ZDの繰り返し構造を以下に示す。
500mLビーカーに水酸化ナトリウム(10.50g)とH2O(423mL)を量り取り、攪拌しながら溶解させた。そこにBP−m(26.57g)を添加、攪拌、溶解した後、このアルカリ水溶液を1L反応槽に移した。次いで、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド(0.2623g)およびp−(tert−ブチル)フェノール(0.5503g)を順次反応槽に添加した。
別途、ジフェニルエーテル−4,4’−ジカルボン酸クロライド(14.90g)とイソフタル酸クロライド(10.25g)とジクロロメタン(211mL)の混合溶液を滴下ロート内に移した。
重合槽の外温を20℃に保ち、反応槽内のアルカリ水溶液を攪拌しながら、滴下ロートよりジクロロメタン溶液を1時間かけて滴下した。さらに4時間攪拌を続けた後、ジクロロメタン(352mL)を加え、撹拌を8時間続けた。その後、酢酸(3.81mL)を加え30分攪拌した後、攪拌を停止し有機層を分離した。この有機層を0.1N水酸化ナトリウム水溶液(424mL)にて洗浄を2回行い、次に0.1N塩酸(424mL)にて洗浄を2回行い、さらにH2O(424mL)にて洗浄を2回行った。
洗浄後の有機層をメタノール(2820mL)に注いで得られた沈殿物を濾過にて取り出し、乾燥して目的の樹脂ZEを得た。得られた樹脂ZEの粘度平均分子量は41,100であった。樹脂ZEの繰り返し構造を以下に示す。
樹脂JA、JB、Z、ZA、ZB、ZC、ZD、ZEを用いて感光体シートを調製し、電気特性試験及び摩耗試験を行った。結果を表7に示す。
Claims (16)
- 導電性基体と、
前記導電性基体上に設けた感光層と、を備え、
前記感光層が、下記一般式(5)で表される繰り返し構造を少なくとも1種類有するポリエステル樹脂を含有することを特徴とする電子写真感光体。
(一般式(5)中、Aは、下記(A)式に示す構造を有する化合物である。)
(式(5)中、Fは、下記(F)式に示す構造を有する化合物である。)
(式(5)中、Gは、下記(G)式に示す構造を有する化合物である。)
- 前記一般式(5)中のAが、ジフェニルエーテルジカルボン酸から誘導されることを特徴とする請求項1記載の電子写真感光体。
- 前記一般式(5)中のAが、ジフェニルエーテル−2,2’−ジカルボン酸、ジフェニルエーテル−2,4’−ジカルボン酸またはジフェニルエーテル−4,4’−ジカルボン酸から誘導されることを特徴とする請求項1記載の電子写真感光体。
- 前記一般式(5)中のAが、ジフェニルエーテル−4,4’−ジカルボン酸から誘導されることを特徴とする請求項1記載の電子写真感光体。
- 前記一般式(B)が、ビス(4−ヒドロキシフェニル)メタン、(2−ヒドロキシフェニル)(4−ヒドロキシフェニル)メタン、ビス(2−ヒドロキシフェニル)メタン、ビス(4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)メタンまたはビス(4−ヒドロキシ−3−エチルフェニル)メタンから誘導されることを特徴とする請求項2記載の電子写真感光体。
- 前記一般式(B)が、ビス(4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)メタンから誘導されることを特徴とする請求項2記載の電子写真感光体。
- 前記一般式(C)が、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)エタン、1−(2−ヒドロキシフェニル)−1−(4−ヒドロキシフェニル)エタン、1,1−ビス(2−ヒドロキシフェニル)エタン、1,1−ビス(4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)エタンまたは1,1−ビス(4−ヒドロキシ−3−エチルフェニル)エタンから誘導されることを特徴とする請求項2記載の電子写真感光体。
- 前記一般式(C)が、1,1−ビス(4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)エタンから誘導されることを特徴とする請求項2記載の電子写真感光体。
- 前記一般式(D)が、ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジメチルフェニル)メタン、2,2−ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジメチルフェニル)プロパンまたは1,1−ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジメチルフェニル)シクロヘキサンから誘導されることを特徴とする請求項2記載の電子写真感光体。
- 前記一般式(5)中のGが、芳香族ジカルボン酸から誘導されることを特徴とする請求項1記載の電子写真感光体。
- 前記一般式(5)中のGが、イソフタル酸またはテレフタル酸から誘導されることを特徴とする請求項1記載の電子写真感光体。
- 前記ポリエステル樹脂の粘度平均分子量(Mv)が10,000〜300,000であることを特徴とする請求項1記載の電子写真感光体。
- 画像形成装置に装着される感光体カートリッジであって、
請求項1記載の電子写真感光体を備え、
前記電子写真感光体を所定の電位に帯電する帯電装置、
前記電子写真感光体の表面にトナーを供給する現像装置、および当該電子写真感光体の表面に付着した残留トナーを掻き落とし回収するクリーニング装置から選ばれる少なくとも1つの装置、
を備えることを特徴とする感光体カートリッジ。 - 請求項1記載の電子写真感光体と、
前記電子写真感光体を帯電する帯電装置と、
前記電子写真感光体の感光面に静電潜像を形成する露光装置と、
前記電子写真感光体表面にトナーを供給する現像装置と、
前記電子写真感光体に形成されたトナー像を記録紙に転写する転写装置と、
前記記録紙に転写されたトナー像を定着する定着装置と、を有することを特徴とする画像形成装置。
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