JP4668916B2 - 有機高分子、電子デバイス、および方法 - Google Patents
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Description
本発明の高分子は、シアノ官能基およびスチレン単位体を含み、スチレン単位体はシアノ官能基を含んでもよい。本発明の好ましい高分子は、次式の反復単位を含む。
図1に示すように、本発明は、薄膜トランジスタ(TFT)10を提供し、それは、基板12、基材上に配置されたゲート電極14、ゲート電極上に配置された本発明の誘電材料16、ゲート誘電体上に配置された任意選択の表面改質フィルム18、表面改質フィルムに隣接する半導体層20、並びに、半導体層に近接するソース電極22およびドレイン電極24を含む。図1は、1つの可能な薄膜トランジスタ構成を示す。本発明の材料を用いて、周知の他のいかなる薄膜トランジスタの構成も可能である。例えば、ソースおよびドレイン電極が誘電材料と隣接し、半導体層がソースおよびドレイン電極を覆うことができ、または、半導体層を、ソースおよびドレイン電極と誘電体との間に挿入することができる。
図2に示すように、本発明は、埋め込み型キャパシタ213を提供し、それは、2つの可撓性導電性基板214および216、2つの可撓性基板間に挿入される本発明の誘電材料218を含む。キャパシタ213は、ファイバーグラス/エポキシ複合体212などの材料の中に埋め込まれる。活性電子デバイス220は、埋め込み型キャパシタ213の上に位置し、導電性基板214および216のそれぞれに対する電気的接続部222aおよび222bを有する。埋め込み型キャパシタは、高速電子デバイスにおいて低インピーダンスの配電のために使用される。埋め込み型キャパシタのより詳しい説明は、米国特許第6,274,224号明細書(オブライアン(O’Bryan)ら)に見出すことができる。
図3に示すように、本発明は、エレクトロルミネセンスランプ310を提供し、それは、(ポリエチレンテレフタレートなどの)絶縁透明フィルム312の上表面に形成される(インジウムスズ酸化物などの)透明導電性フィルム314を含む。発光層315が、例えばスクリーン印刷によって、透明導電性フィルム314上にパターン印刷される。発光層315の組成物は、シアノエチルプルランまたはフッ化ビニリデン系ゴムなどの高誘電体樹脂を、ジメチルホルムアミドまたはN−メチルピロリジノンなどの有機溶剤に溶解させ、その後、その中に硫化亜鉛などの発光体を拡散させることによって、製造される。本発明の誘電材料316は発光層315上に形成される。背面電極322は、炭素樹脂系ペーストまたは銀樹脂系ペーストを使用することによって誘電層316の上に形成される。絶縁被覆層326は、例えば絶縁ペーストを使用することによって背面電極層322の上に形成される。電極314aおよび322aは、図示のように、導電層314および322それぞれの上に形成される。これらのデバイスのより詳しい説明は、例えば米国特許第5,844,362号明細書(タナベ(Tanabe)ら)に見出すことができる。
本発明のいくつかの実施形態では、有機薄膜トランジスタなどのデバイスの性能を改良するために、表面改質フィルム(すなわち表面処理)が使用され、本発明の高分子誘電体を用いて製造される。例えば、かかる表面処理により、最適にはトランジスタ移動度を3倍以上増加させることができ、これらのデバイスを、標準の金属酸化物誘電層を用いて製造されるデバイスに匹敵するものにする。この移動度の増加により、本発明の電子デバイスがより複雑な回路に使用されることが可能になる。
基板は、例えば、製造、試験、保管、使用、またはそれらの任意の組合せの際、デバイスを支持するのに使用できる。あるいは、この誘電層は、他の基板を必要としないように、得られたデバイスの意図した用途のために十分な支持体を提供することができる。特定の実施形態では、種々の実施形態の試験またはスクリーニング用にある基板を選択し、一方、商用の実施用には他の基板を選択することができる。他の実施形態では、支持体を、着脱可能に固着し、または、一時的な目的で支持体を必要とするときなどに基板に機械的に貼り付けることができる。例えば、可撓性高分子基板を剛性ガラス支持体に固着し、その支持体を取り外し可能にしておける。いくつかの実施形態では、基板は、デバイスに必要な電気的機能は全く提供しない。このタイプの基板は「非関与基板」と称される。
半導体層用の有用な材料としては、アントラセン、テトラセン、ペンタセン、および置換ペンタセンなどのアセンを含む有機半導体が挙げられる。本発明において有機半導体として有用な置換ペンタセン化合物には、電子供与置換基(例えば、アルキル、アルコキシ、またはチオアルコキシ)、ハロゲン置換基、およびそれらの組合せよりなる群から選択される少なくとも1つの置換基が含まれる。有用な置換ペンタセンには、これらに限定されないが、アルキル基が1〜12個の炭素を有する2,9−ジアルキルペンタセン、2,9−ジフルオロペンタセン、および2,10−ジアルキルペンタセン、2,10−ジアルコキシペンタセン、並びに、1,4,8,11−テトラアルコキシペンタセンが含まれる。かかる置換ペンタセンは、本出願人の譲受人の同時係属出願であり、両方とも2001年9月26日出願の米国特許出願第09/966,954号明細書および米国特許出願第09/966,961号明細書に教示されている。
ゲート電極は、有用な導電材料なら適宜のものでよい。例えば、ゲート電極は、ドープしたシリコン、あるいは、アルミニウム、クロム、銅、金、銀、ニッケル、パラジウム、白金、タンタル、またはチタンなどの金属を含むことができる。導電性高分子もまた使用でき、例えば、ポリアニリン、または、ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)/ポリ(スチレンスルホナート)(PEDOT:PSS)がある。加えて、これらの材料の合金、組合せ、および多層化したものが有用である場合がある。
ソース電極およびドレイン電極は、本発明の誘電材料(例えばゲート誘電体)によってゲート電極から隔てられ、一方、有機半導体層は、ソース電極およびドレイン電極の上でもその下でもよい。ソースおよびドレイン電極は、有用な導電材料なら適宜のものでよい。有用な材料には、ゲート電極用として上記したものが含まれる。例えば、有用な材料には、アルミニウム、バリウム、カルシウム、クロム、銅、金、銀、ニッケル、パラジウム、白金、チタン、ポリアニリン、PEDOT:PSS、その他の導電性ポリマー、それらの合金、それらの組合せ、およびそれらの多層化したものがある。
ガラス転移温度(Tg)は、変調DSC(モデルQ1000、TAインストルメンツ(TA Instruments)、デラウェア州ニューキャッスル(New Castle))を使用して決定した。60秒毎に±0.796℃の摂動振幅を伴いながら、毎分5℃の線形加熱速度を適用した。試料には、15℃〜265℃の範囲の加熱−クエンチ−加熱プロファイルをかけた。
分子量は、モデルRID−10A屈折率検出器(Model RID−10A Refractive Index Detector)(メリーランド州コロンビア(Columbia)のシマズN.A.(Shimadzu N.A.)から入手できる)と共に、モデル2695分離モジュール(Model 2695 Separation Module)(マサチューセッツ州ミルフォード(Milford)のウォーターズ社(Waters,Inc.)から入手できる)を使用し、内標準としてポリスチレンを使用してゲル透過クロマトグラフィー(GPC)によって決定した。
赤外分光分析は、ネクサス670フーリエ変換赤外線分光器(NEXUS 670 Fourier Transform Infrared Spectrometer)(ウィスコンシン州マディソン(Madison)のサーモ−ニコレ(Thermo−Nicolet)から入手できる)で行った。スペクトルは、塩化ナトリウム板の上にキャストした高分子フィルム上で伝送モードで測定した。
磁気攪拌器および窒素入口を備えた250ミリリットル(mL)の三つ口フラスコに、3−メチルアミノプロピオニトリル(アルドリッチ)8.32グラム(g)、および、無水ジメチルアクリルアミド(DMAc、アルドリッチ)50mL中のスチレン−無水マレイン酸共重合体20.00g(ペンシルバニア州エクストン(Exton)のサートマー(Sartomer)から入手できるSMA1000樹脂)の溶液を仕込んだ。この混合物を室温で30分間撹拌した後、N,N−ジメチルアミノピリジン(DMAP)(0.18g、99%、アルドリッチ)を加え、次いでこの溶液を110℃で17時間(h)加熱した。溶液を室温に冷却させ、イソプロパノール1.5リットル(L)の中に機械的に撹拌しながらゆっくり注いだ。形成された黄色の析出物をろ過によって回収し、減圧下(約30ミリメートル(mm)Hg)に80℃で48時間乾燥させた。収率:26.0g。
25.00gのSMA1000、22.84gの3,3’−イミノジプロピオニトリル(アルドリッチ)、および28.00gのGMAを使用し、実施例1で使用したのと同じ手順を使用して高分子2を調製し、20.00gのきつね色粉末が生成された。FT−IR(フィルム):3457、2247、1700、1632、1494、1454、1292、および1166cm-1。Mn=6500g/mol、Mw=47,100g/mol。Tg=117℃。
ビス(2−シアノエチル)アクリルアミド205g(シューラーらの手順(ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリ(J.Org.Chem.)、23、1047(1958))に従って調製した)と、メチルエチルケトン10.82g中のポリスチレン−メタクリレート・マクロマ2.06g(米国特許第4,554,324号明細書(ハスマン)の実施例セクションのセクション「モノマー「C−4(a)」において詳細に記載されている手順に従って製造した)の溶液を調製した。これに、0.02gのVAZO67(デュポンケミカルズ(Dupont Chemicals)、デラウェア州)を加えた。この溶液を、窒素で20分間噴霧し、70℃の振とう器浴中で一晩加熱した。過剰メタノール中での析出によって高分子を回収し、続けて減圧ろ過し、減圧下に室温で一晩乾燥させた。得られた高分子は、GPCのテトラヒドロフラン中ポリスチレン標準を基準にして、140,000g/molの重量平均分子量(Mw)および5.5の多分散性を有していた。
4−ビニルベンジルクロリド22.2g(0.131mol)、ジメチルスルホキシド60mL、およびシアン化カリウム12.8g(0.196mol)の混合物を、室温で17時間撹拌した。混合物を500mLの水に注ぎ、酢酸エチルで数回抽出した。化合した有機層をブラインで洗浄し、減圧下で濃縮した。粗赤油を、7/93の酢酸エチル/ヘキサンを使用してカラムクロマトグラフィのシリカゲル上で精製し、4−ビニルベンジルシアニドを得た。黄色の油(18.03g、96%)。
モノマーの(4−(2,2’−ジシアノプロピル)スチレン)を後述のような反応系列によって調製した。
0℃に冷却したアンモニアで飽和したメタノール200mLとナトリウム0.40g(17mmol)の混合物に、メタノール100mL中のジメチルメチルマロネート32.15g(0.22mol)の溶液を加えた。この混合物を室温まで暖め、3日間静置させた。析出した白い固体をろ過し、メタノールで洗浄し、減圧下で乾燥させた(17.0g、67%)。
メチルマロンアミド9.50g(82mmol)と五酸化リン62g(0.22mol)の混合物を、減圧下(2mmHg)に200℃まで加熱した。反応混合物から生成物を蒸留し、コールドトラップに回収した。生成物は、融点の低い無色の固体であった(3.35g、51%)。
トリエチルアミン(25mmol)の試料(2.53g)を、4−ビニルベンジルクロリド4.01g(25mmol)、モノメチルマロニトリル2.00g(25mmol)、およびDMSO15mLの混合物に室温で滴下した。この混合物を室温で17時間撹拌し、次いで水100mLの中へ注いだ。ピンク色の固体が析出し、これをろ過した。メタノールと水の混合物から固体を再結晶させ、ピンクがかった結晶3.141gが得られた(64%)。
今度は、4−(2,2’−ジシアノプロピル)スチレン1.0g、シクロペンタノン9.0g、および0.0195gのVAZO67を含む溶液を調製した。この溶液を窒素ガスで10分間噴霧し、その後65℃の振とう器浴中で一晩加熱した。過剰メタノール中への析出によって高分子を回収し、続けて減圧ろ過し、減圧オーブン中室温で一晩乾燥させた。それは、GPCのTHF中ポリスチレン標準を基準にして、18,300g/molの重量平均分子量および2.58の多分散性を有していた。
モノマーの4−(1,1’,2−トリシアノエチル)スチレンを、後述のような反応系列によって調製した。
p−テレフタルデヒド(terepthaldehyde)26.82g(0.20mol)、メチルトリフェニル臭化ホスホニウム47.63g(0.13mol)、および乾燥テトラヒドロフラン300mLの混合物に、1モル濃度(M)のテトラヒドロフラン(0.13mol)中カリウムt−ブトキシド溶液130mLを1時間かけて加えた。室温で17時間撹拌した後、減圧下で溶剤を除去した。残留分を50/50のエチル酢酸/ヘキサン100mLに混合し、ろ過した。ろ液を減圧下に濃縮し、ヘキサン中の5%酢酸エチルを使用してカラムクロマトグラフィのシリカゲル上で精製した。生成物は、黄色の油として得られた(11.51g、67%)。
4−ビニルベンズアルデヒド5.00g(38mmol)、マロニトリル2.50g(38mmol)、およびエタノール20mLの混合物に、1滴のピペリジンを加えた。2時間撹拌した後、析出した固体をろ過し、エタノールで洗浄した。その後黄色の固体を減圧下で乾燥させた(5.62g、83%)。
4−(2,2’−ジシアノエテニル)スチレン2.00g(11mmol)とエタノール30mLの混合物に、水3mL中のシアン化カリウム1.45g(22mmol)溶液を加えた。混合物を、室温で17時間撹拌した。次いで、濃縮HCl1.8mL(22mmol)を加え、この混合物を減圧下で濃縮した。水10ミリリットル(10mL)を残留分に加え、混合物を酢酸エチルで抽出した。化合した有機層を減圧下で濃縮し、ヘキサン中の20%酢酸エチルを使用してカラムクロマトグラフィのシリカゲル上で生成物を精製した。この分離から回収された生成物を、ジクロロメタン1.5mLおよびヘキサン10mLと混合し、次いでろ過した。白い固体が得られた(1.009g、44%)。
4−(1,2,2’−トリシアノエチル)スチレン0.50g、シクロペンタノン4.53g、および0.01gのVAZO67を含む溶液を調製した。これを、窒素ガスで10分間噴霧し、次いで65℃の振とう器浴中で一晩加熱した。過剰ヘキサンへの析出によって高分子を回収し、続けて減圧ろ過し、減圧オーブン中室温で一晩乾燥させた。
4−ビニルベンジルクロリド5.00g(32.8mmol)、ビス(シアノエチル)アミン8.97g(65.5mmol)、およびクロロホルム11mLの混合物を、65℃に8時間加熱した。室温に冷却した後、混合物を酢酸エチル20mLで希釈し、その後ろ過した。ろ液を減圧下で濃縮し、残留物を、酢酸エチルとヘキサンの1:1混合物を使用してカラムクロマトグラフィのシリカゲル上で精製した。生成物は、粘稠な黄色の油として分離された(4.10g、収率52%)。
4−ビニルベンジルシアニド2.06g、4−ビニルベンジルクロリド0.51g、メチルエチルケトン10.04g、および0.0143gのVAZO67を含む溶液を調製した。この溶液を、窒素ガスで20分間噴霧し、その後65℃の振とう器浴で一晩加熱した。過剰メタノール中への析出によって高分子を回収し、続けて減圧ろ過し、減圧オーブン中室温で一晩乾燥させた。
本発明の高分子誘電体の誘電率は、図4に示したように、試験装置(キャパシタ)410を組み立てることによって決定した。<100>方位、裏面上に5000オングストローム(Å)のAl414、前面側上に5000ÅのTa415の多量にドープしたシリコンウェーハ412を、シリコンバレー・マイクロエレクトロニクス(Silicon Valley Microelectronics)(カリフォルニア州サンノゼ(San Jose))から購入し、これを四分して、薄い(10000Å未満)高分子誘電層416を、Ta層の上面にスピン被覆した。スピン被覆溶液は、表1に示すように、シクロペンタノンまたはジメチルホルムアミドのいずれかの中に、高分子負荷5〜15重量%で調製した。毎分500回転(rpm)で20秒間、続けて1000rpmで40秒間、溶液にスピンをかけた。被覆した高分子を、オーブン中140℃で35分間アニールした。各高分子誘電試料の上面に、金属ステンシルマスク(開口は形状が矩形で、寸法を8〜18ミリメートル(mm)変化させた)を通して、1000オングストローム(1000Å)のAu422を、5×10-6トール未満の圧力、2.5Å/秒の速度で加熱堆積した。直列のキャパシタンス測定値は、アジレント4396Bネットワーク/スペクトル/インピーダンス分析計(Agilent 4396B Network/Spectrum/Impedance Analyzer)(カリフォルニア州パロアルト(Palo Alto)のアジレントから入手できる)、および、43961A RFインピーダンステストアダプタ(Impedance Test Adapter)(アジレント)を使用し、インピーダンス・モードで得た。各組の測定値を得る前、43961Aインピーダンステストキット(Impedance Test Kit)を使用して分析計を較正し、分析計およびテスト治具の内部キャパシタンスを明らかにするため補償ルーチンを行った。また、補償ルーチンにより、テスト治具の有効電気的長さを定めることが可能になる。各ウェーハのAl層はテスト治具の接地面と接触させて配置し、テスト治具のプローブはAuフィルムと接触させて配置した。キャパシタンスは、特に断らない限り、各試料について100キロヘルツ(kHz)の周波数で測定した。測定は別々に3回行い、これを平均して、以下の表1に示す最終的な値を得た。高分子層の厚さは、デクタック(Dektak)3030のプロフィルメータ(ニューヨーク州プレーンビュー(Plainview)のベッコ(Veeco)から入手できる)を使用して測定し、その後、これらの値を使用して誘電率を算出した。この計算は、以下の式に基づく:εr=Cs*t/A*εo(全てSI単位であり、Csは測定された直列のキャパシタンスであり、tは誘電層の厚さであり、AはAu接触面積であり、εoは自由空間の誘電率であって、8.85x10-12F/m2とした)。これらの測定値の結果を以下の表1にまとめた。
上記と類似したやり方で調製した誘電体フィルムを基準として使用して、米国特許第6,433,359号明細書(ケリー(Kelley)に記載されているように、有機トランジスタデバイスを製作および試験した。記載のように製作したデバイス510が図5に示されている。<100>方位、裏面(ゲート電極)上に5000ÅのAl514、前面側上に5000ÅのTa515の多量にドープしたシリコンウェーハ512を、シリコンバレー・マイクロエレクトロニクス(カリフォルニア州サンノゼ)から購入し、これを四分して、上記誘電率測定に関して前のセクションに記載したものと同一のスピン被覆手順を使用して、高誘電体高分子516のフィルムをウェーハの前面側の上に堆積した。この高分子を、オーブン中140℃で35分間アニールした。600Åのペンタセン520を、(水晶結晶板微量天秤で測定して)2×10-6トールの圧力で基板の前面側の上に約0.1Å/秒の速度で直接堆積した。最後に、600Åの金ソース・パッド522およびドレーン・パッド524を、シャドウマスクを通してペンタセン520の上に2×10-6トールの圧力、2.5Å/秒の速度で堆積した。測定された各高分子のトランジスタ性能特性が、以下の表2にまとめられている。
高分子1の光パターン化可能な溶液は、3.00gの高分子1(12.80部)、0.3gのペンタエリトリトールトリアクリレート(1.30部、アルドリッチ)、および0.17gのイルガキュア(IRGACURE)819光開始剤(0.70部、チバ(Ciba)、スイス国バーゼル(Basel))を、20gのシクロペンタノン(85.20部)に溶解することによって製造した。溶液は、暗所に保存し、使用前、0.45マイクロメートル(μmまたはミクロン)フィルタに通してろ過した。
実施例2に記載した手順に従って調製した高分子1の光パターン化可能な溶液を、厚さ35μmの銅箔(表面は酸素プラズマで処理した)の上に500rpmで40秒間スピン被覆した。この試料を80℃で4分間ソフト−ベーキングした後、紫外スペクトルのCバンドの550mJ/cm2のエネルギーでそれを紫外線に暴露し、続けて110℃で2分間、後−ベーキングした。この試料の高周波数範囲でのキャパシタンスの応答特性および発散損を、43961A RFインピーダンステスト・アダプタ(アジレント)と連結したアジレント4396Bネットワーク/スペクトル/インピーダンス分析計(カリフォルニア州パロアルトのアジレントから入手できる)に、インピーダンス・モードで記録した。結果は表3にまとめられている。
パターン化したトランジスタアレイ610(図4)を、次のようにガラス基板上に作成した。15Åのチタンおよび600Åの金のパターン化したゲート層614を、シリコン(Si)シャドウマスクを通してクリーンなガラススライド612の上に堆積した。次いで、上記実施例9に記載したように調製した高分子1の溶液を、ガラス基板の上にスピン被覆し、光重合体層を、適切なシリコン・シャドウマスクを通して紫外線に暴露し、パターン化した誘電層616を形成した。非架橋誘電性高分子層を取り除き、実施例9に記載したように後−ベーキングした後、図示のように、600Åのペンタセン620を、続けて600Åの金ソース622およびドレーン624電極をパターン化蒸着して、トランジスタ610を完成させた。全ての層は適切に整列配置されており、そのデバイスを、上記したように試験した。
誘電層716とペンタセン半導体層720の間に位置するポリ(α−メチルスチレン)層718を有する一連の試験構造体710を作成した(図5)。デバイスは次のように製作した。<100>方位、裏面上に5000ÅのAl(ゲート電極)714、前面側の上に5000ÅのTa715の多量にドープしたシリコンウェーハ712を、シリコンバレー・マイクロエレクトロニクス(カリフォルニア州サンノゼ)から購入し、これを四分して、高分子1の光パターン化可能なフィルム716を、実施例9に記載した調合物を使用して基板の上にスピン被覆した。前述したように窒素雰囲気下でのUV光へのブランケット暴露によって高分子誘電層716を架橋させた。対照として、Al2O3被覆シリコンウェーハをシリコンバレー・マイクロエレクトロニクスから入手した。
以下の成分、すなわち2.00gの高分子1または2、20.0gのシクロペンタノン、および0.20gのペンタエリトリトールトリアクリレート(アルドリッチ)を混合することによって溶液を調製した。この混合物を0.45μmのろ過カートリッジに通してろ過した。このろ過した溶液2.0gに、メチルエチルケトン/メチルイソブチルケトンに分散したチタン酸バリウムの分散液1.0g(2:3v/v、60重量パーセント(wt−%)の固形分)を加えた。最終的な混合物は、高分子に対して体積負荷37%のBaTiO3を有する。この混合物は、使用前超音波で撹拌した。
Claims (7)
- 次式の反復単位
各R1が、独立してH、Cl、Br、I、アリール基、または架橋可能な基を含む有機基であり、
各R2が、独立してH、アリール基、またはR4であり、
各R3が、独立してHまたはメチルであり、
各R5が、独立してアルキル基、ハロゲン、またはR4であり、
各R4が、独立して、N−メチル−(2−シアノエチル)カルバミド、N−ビス(2−シアノエチル)カルバミド、p−(2−シアノエチル)フェニル、p−(2,2−ジシアノプロピル)フェニル、p−(1,2−ジシアノプロピオニトリロ)フェニル、N−メチル−N−(2−シアノエチル)ベンジルアミノ、ビス−N−(2−シアノエチル)ベンジルアミノ、シアノメチル、2,2’−ジシアノプロピル、1,2,2’−トリシアノエチル、またはN,N’−ビス(2−シアノエチル)アミノエチルであり、
n=0〜3である)
を有する実質的に非フッ素化有機高分子を含む有機高分子誘電層を含んでなる電子デバイス。 - 各R1が、独立してH、(C5〜C8)アリール基、Cl、Br、I、あるいは、(メタ)アクリレート、アミン、ヒドロキシル、チオール、オキシラン、アジリジン、クロロシラン、ビニル、またはアルコキシシラン基を含む有機基である、請求項1に記載のデバイス。
- 各R2が、独立してH、(C5〜C8)アリール基、またはR4であり、各R4が、請求項1に規定のとおりである、請求項1に記載のデバイス。
- 少なくとも1つのR1が、架橋可能な基を含む、請求項1に記載のデバイス。
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---|---|---|---|---|
DE10247817A1 (de) * | 2002-10-14 | 2004-04-22 | Infineon Technologies Ag | Polymertransistor-Anordnung, integrierte Schaltkreis-Anordnung und Verfahren zum Herstellen einer Polymertransistor-Anordnung |
US7279777B2 (en) * | 2003-05-08 | 2007-10-09 | 3M Innovative Properties Company | Organic polymers, laminates, and capacitors |
US7884355B2 (en) * | 2003-05-12 | 2011-02-08 | Cambridge Enterprise Ltd | Polymer transistor |
DE10324533A1 (de) * | 2003-05-28 | 2004-12-16 | H.C. Starck Gmbh | Stabile Lösungen von organischen halbleitenden Verbindungen |
JP4470398B2 (ja) * | 2003-06-23 | 2010-06-02 | Tdk株式会社 | 電界効果トランジスタ |
JP4228204B2 (ja) * | 2003-07-07 | 2009-02-25 | セイコーエプソン株式会社 | 有機トランジスタの製造方法 |
TWI221341B (en) * | 2003-09-18 | 2004-09-21 | Ind Tech Res Inst | Method and material for forming active layer of thin film transistor |
JP2005136383A (ja) * | 2003-10-09 | 2005-05-26 | Canon Inc | 有機半導体素子、その製造方法および有機半導体装置 |
KR100697511B1 (ko) * | 2003-10-21 | 2007-03-20 | 삼성전자주식회사 | 광경화성 반도체 나노결정, 반도체 나노결정 패턴형성용 조성물 및 이들을 이용한 반도체 나노결정의 패턴 형성 방법 |
WO2005057665A1 (ja) * | 2003-12-08 | 2005-06-23 | Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. | 電界効果トランジスタ及び電気素子アレイ、並びにそれらの製造方法 |
US20050137281A1 (en) * | 2003-12-18 | 2005-06-23 | 3M Innovative Properties Company | Printable dielectric materials, devices, and methods |
JP4544913B2 (ja) * | 2004-03-24 | 2010-09-15 | 富士フイルム株式会社 | 表面グラフト形成方法、導電性膜の形成方法、金属パターン形成方法、多層配線板の形成方法、表面グラフト材料、及び導電性材料 |
US7256436B2 (en) * | 2004-03-30 | 2007-08-14 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Thin-film field-effect transistors and making method |
US7479362B2 (en) * | 2004-04-29 | 2009-01-20 | Seiko Epson Corporation | UV decomposable molecules and a photopatternable monomolecular film formed therefrom |
KR100560796B1 (ko) * | 2004-06-24 | 2006-03-13 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 박막트랜지스터 및 그의 제조방법 |
EP1648040B1 (en) * | 2004-08-31 | 2016-06-01 | Osaka University | Thin-layer chemical transistors and their manufacture |
KR100606655B1 (ko) * | 2004-09-22 | 2006-08-01 | 한국전자통신연구원 | 광반응성 유기고분자 게이트 절연막 조성물 및 이를이용한 유기박막 트랜지스터 |
US7399668B2 (en) * | 2004-09-30 | 2008-07-15 | 3M Innovative Properties Company | Method for making electronic devices having a dielectric layer surface treatment |
US7358571B2 (en) * | 2004-10-20 | 2008-04-15 | Taiwan Semiconductor Manufacturing Company | Isolation spacer for thin SOI devices |
US7265063B2 (en) * | 2004-10-22 | 2007-09-04 | Hewlett-Packard Development Company, L.P. | Method of forming a component having dielectric sub-layers |
DE102004052266A1 (de) * | 2004-10-27 | 2006-06-01 | Infineon Technologies Ag | Integrierte Analogschaltung in Schaltkondesatortechnik sowie Verfahren zu deren Herstellung |
US20060113569A1 (en) * | 2004-11-03 | 2006-06-01 | Akinwande Akintunde I | Control of threshold voltage in organic field effect transistors |
US7315042B2 (en) * | 2004-11-18 | 2008-01-01 | 3M Innovative Properties Company | Semiconductors containing trans-1,2-bis(acenyl)ethylene compounds |
US20060105199A1 (en) * | 2004-11-18 | 2006-05-18 | 3M Innovative Properties Company | Electroluminescent devices containing trans-1,2-bis(acenyl)ethylene compounds |
US20060128165A1 (en) * | 2004-12-13 | 2006-06-15 | 3M Innovative Properties Company | Method for patterning surface modification |
KR101086159B1 (ko) * | 2005-01-07 | 2011-11-25 | 삼성전자주식회사 | 불소계 고분자 박막을 포함하는 유기 박막 트랜지스터 |
US7211679B2 (en) * | 2005-03-09 | 2007-05-01 | 3M Innovative Properties Company | Perfluoroether acyl oligothiophene compounds |
US7151276B2 (en) * | 2005-03-09 | 2006-12-19 | 3M Innovative Properties Company | Semiconductors containing perfluoroether acyl oligothiophene compounds |
US20060214154A1 (en) * | 2005-03-24 | 2006-09-28 | Eastman Kodak Company | Polymeric gate dielectrics for organic thin film transistors and methods of making the same |
US20060231908A1 (en) * | 2005-04-13 | 2006-10-19 | Xerox Corporation | Multilayer gate dielectric |
US20060231829A1 (en) * | 2005-04-13 | 2006-10-19 | Xerox Corporation | TFT gate dielectric with crosslinked polymer |
US8741442B2 (en) * | 2005-04-15 | 2014-06-03 | General Electric Company | Modified electrodes using functional organic materials and electronic devices therefrom |
US20060270066A1 (en) * | 2005-04-25 | 2006-11-30 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Organic transistor, manufacturing method of semiconductor device and organic transistor |
US7705346B2 (en) * | 2005-06-06 | 2010-04-27 | Xerox Corporation | Barrier layer for an organic electronic device |
US7507618B2 (en) * | 2005-06-27 | 2009-03-24 | 3M Innovative Properties Company | Method for making electronic devices using metal oxide nanoparticles |
US7319153B2 (en) * | 2005-07-29 | 2008-01-15 | 3M Innovative Properties Company | 6,13-Bis(thienyl)pentacene compounds |
KR20070018456A (ko) * | 2005-08-10 | 2007-02-14 | 삼성전자주식회사 | 표시장치용 기판, 그 제조방법, 그 검사방법 및 이를 갖는액정표시장치 |
US7414262B2 (en) * | 2005-09-30 | 2008-08-19 | Lexmark International, Inc. | Electronic devices and methods for forming the same |
US7498662B2 (en) * | 2005-11-18 | 2009-03-03 | 3M Innovative Properties Company | Dielectric media including surface-treated metal oxide particles |
US20070128465A1 (en) * | 2005-12-05 | 2007-06-07 | General Electric Company | Transparent electrode for organic electronic devices |
KR100670379B1 (ko) * | 2005-12-15 | 2007-01-16 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 박막 트랜지스터, 그 제조방법 및 이를 구비한 유기발광 디스플레이 장치 |
US8097877B2 (en) | 2005-12-20 | 2012-01-17 | Northwestern University | Inorganic-organic hybrid thin-film transistors using inorganic semiconducting films |
US7514710B2 (en) * | 2005-12-28 | 2009-04-07 | 3M Innovative Properties Company | Bottom gate thin film transistors |
US20070146426A1 (en) * | 2005-12-28 | 2007-06-28 | Nelson Brian K | All-inkjet printed thin film transistor |
WO2007080576A1 (en) | 2006-01-09 | 2007-07-19 | Technion Research And Development Foundation Ltd. | Transistor structures and methods of fabrication thereof |
US8138075B1 (en) | 2006-02-06 | 2012-03-20 | Eberlein Dietmar C | Systems and methods for the manufacture of flat panel devices |
TW200730978A (en) * | 2006-02-08 | 2007-08-16 | Wintek Corp | Active matrix liquid crystal display and pixel structure thereof |
KR101186725B1 (ko) * | 2006-02-21 | 2012-09-28 | 삼성전자주식회사 | 불소계 고분자 박막을 포함하는 유기 박막 트랜지스터 및 이의 제조방법 |
US7851788B2 (en) * | 2006-02-28 | 2010-12-14 | Pioneer Corporation | Organic transistor and manufacturing method thereof |
US8124172B2 (en) * | 2006-03-02 | 2012-02-28 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Process for making contained layers and devices made with same |
US7608679B2 (en) * | 2006-03-31 | 2009-10-27 | 3M Innovative Properties Company | Acene-thiophene copolymers |
US7667230B2 (en) * | 2006-03-31 | 2010-02-23 | 3M Innovative Properties Company | Electronic devices containing acene-thiophene copolymers |
US7495251B2 (en) * | 2006-04-21 | 2009-02-24 | 3M Innovative Properties Company | Electronic devices containing acene-thiophene copolymers with silylethynyl groups |
US7666968B2 (en) * | 2006-04-21 | 2010-02-23 | 3M Innovative Properties Company | Acene-thiophene copolymers with silethynly groups |
US20080161464A1 (en) * | 2006-06-28 | 2008-07-03 | Marks Tobin J | Crosslinked polymeric dielectric materials and methods of manufacturing and use thereof |
US8012564B2 (en) | 2006-07-24 | 2011-09-06 | Alcatel Lucent | Nanoparticle dispersions with low aggregation levels |
KR101224723B1 (ko) * | 2006-09-15 | 2013-01-21 | 삼성전자주식회사 | 유기 절연막 조성물, 이를 이용하여 제조된 유기 절연막 및유기 박막 트랜지스터 |
EP2077590B1 (en) * | 2006-10-20 | 2013-06-19 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Field-effect transistor |
EP2089442B1 (en) * | 2006-11-28 | 2014-10-01 | Polyera Corporation | Photopolymer-based dielectric materials and methods of preparation and use thereof |
JP5320746B2 (ja) * | 2007-03-28 | 2013-10-23 | 凸版印刷株式会社 | 薄膜トランジスタ |
US7795614B2 (en) * | 2007-04-02 | 2010-09-14 | Xerox Corporation | Device with phase-separated dielectric structure |
US7754510B2 (en) * | 2007-04-02 | 2010-07-13 | Xerox Corporation | Phase-separated dielectric structure fabrication process |
US8318552B2 (en) * | 2007-06-28 | 2012-11-27 | 3M Innovative Properties Company | Method for forming gate structures |
US7879688B2 (en) * | 2007-06-29 | 2011-02-01 | 3M Innovative Properties Company | Methods for making electronic devices with a solution deposited gate dielectric |
US20090001356A1 (en) * | 2007-06-29 | 2009-01-01 | 3M Innovative Properties Company | Electronic devices having a solution deposited gate dielectric |
KR100878449B1 (ko) | 2007-08-08 | 2009-01-19 | 한국화학연구원 | 유기절연체의 신규 표면 처리 방법 및 이를 적용한유기박막트랜지스터 |
JP2009047879A (ja) * | 2007-08-20 | 2009-03-05 | Seiko Epson Corp | 有機エレクトロルミネッセンス装置及びその製造方法、電子機器 |
US8084862B2 (en) * | 2007-09-20 | 2011-12-27 | International Business Machines Corporation | Interconnect structures with patternable low-k dielectrics and method of fabricating same |
US7709370B2 (en) * | 2007-09-20 | 2010-05-04 | International Business Machines Corporation | Spin-on antireflective coating for integration of patternable dielectric materials and interconnect structures |
US8618663B2 (en) | 2007-09-20 | 2013-12-31 | International Business Machines Corporation | Patternable dielectric film structure with improved lithography and method of fabricating same |
CN101399316B (zh) * | 2007-09-27 | 2010-09-15 | 财团法人工业技术研究院 | 有机薄膜晶体管以及控制高分子材料层表面能的方法 |
KR20100094475A (ko) * | 2007-10-26 | 2010-08-26 | 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 | 격납된 층을 제조하기 위한 방법 및 재료, 및 이를 사용하여 제조된 소자 |
KR20090065254A (ko) * | 2007-12-17 | 2009-06-22 | 한국전자통신연구원 | 광반응성 유기고분자 게이트 절연막 조성물 및 이를 이용한유기 박막 트랜지스터 |
WO2009079004A1 (en) * | 2007-12-18 | 2009-06-25 | Lumimove, Inc., Dba Crosslink | Flexible electroluminescent devices and systems |
US7994495B2 (en) * | 2008-01-16 | 2011-08-09 | Xerox Corporation | Organic thin film transistors |
GB2458940B (en) * | 2008-04-03 | 2010-10-06 | Cambridge Display Tech Ltd | Organic thin film transistors |
EP2307427B1 (en) * | 2008-05-30 | 2015-02-18 | 3M Innovative Properties Company | Silylethynyl pentacene compounds and compositions and methods of making and using the same |
WO2009151978A1 (en) * | 2008-06-11 | 2009-12-17 | 3M Innovative Properties Company | Mixed solvent systems for deposition of organic semiconductors |
JP5199752B2 (ja) * | 2008-06-30 | 2013-05-15 | 住友化学株式会社 | 有機薄膜トランジスタ及びその製造方法、並びにこの有機トランジスタを用いたディスプレイ用部材及びディスプレイ |
JP2010007030A (ja) * | 2008-06-30 | 2010-01-14 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 絶縁層用組成物 |
US20100006841A1 (en) * | 2008-07-11 | 2010-01-14 | International Business Machines Corporation | Dual metal gate transistor with resistor having dielectric layer between metal and polysilicon |
JP5334039B2 (ja) * | 2008-09-01 | 2013-11-06 | 国立大学法人大阪大学 | 有機電界効果トランジスター及びその製造方法 |
US8154080B2 (en) * | 2008-12-05 | 2012-04-10 | Xerox Corporation | Dielectric structure having lower-k and higher-k materials |
JP5630036B2 (ja) * | 2009-05-07 | 2014-11-26 | セイコーエプソン株式会社 | 有機トランジスター、有機トランジスターの製造方法、電気光学装置および電子機器 |
WO2010136385A1 (en) | 2009-05-25 | 2010-12-02 | Basf Se | Crosslinkable dielectrics and methods of preparation and use thereof |
WO2010138807A1 (en) | 2009-05-29 | 2010-12-02 | 3M Innovative Properties Company | Fluorinated silylethynyl pentacene compounds and compositions and methods of making and using the same |
EP2457241A2 (en) * | 2009-07-23 | 2012-05-30 | Proteus Biomedical, Inc. | Solid-state thin film capacitor |
EP2459379A4 (en) * | 2009-07-27 | 2015-05-06 | Du Pont | PROCESS AND MATERIALS FOR MANUFACTURING DELIMITED LAYERS AND DEVICES MADE THEREBY |
US7948016B1 (en) * | 2009-11-03 | 2011-05-24 | 3M Innovative Properties Company | Off-center deposition of organic semiconductor in an organic semiconductor device |
TWI422573B (zh) * | 2010-02-11 | 2014-01-11 | Nat Univ Tsing Hua | 有機薄膜電晶體暨其製備方法 |
JP5652005B2 (ja) * | 2010-06-03 | 2015-01-14 | ソニー株式会社 | 薄膜トランジスタおよびその製造方法、ならびに電子機器 |
WO2012028244A1 (en) * | 2010-09-02 | 2012-03-08 | Merck Patent Gmbh | Process for preparing an organic electronic device |
US20120305892A1 (en) * | 2010-12-08 | 2012-12-06 | Martin Thornton | Electronic device, method of manufacturing a device and apparatus for manufacturing a device |
CN102176373B (zh) * | 2011-02-14 | 2012-08-22 | 扬州凯普电子有限公司 | 一种大容量蓄能电容器 |
GB201108865D0 (en) | 2011-05-26 | 2011-07-06 | Ct For Process Innovation The Ltd | Semiconductor compounds |
GB201108864D0 (en) | 2011-05-26 | 2011-07-06 | Ct For Process Innovation The Ltd | Transistors and methods of making them |
GB2491810B (en) | 2011-05-31 | 2018-03-21 | Smartkem Ltd | Organic semiconductor compositions |
GB201203159D0 (en) | 2012-02-23 | 2012-04-11 | Smartkem Ltd | Organic semiconductor compositions |
JP2013219172A (ja) | 2012-04-09 | 2013-10-24 | Sony Corp | 電子デバイス及びその製造方法並びに画像表示装置 |
JP5887244B2 (ja) * | 2012-09-28 | 2016-03-16 | 富士フイルム株式会社 | パターン形成用自己組織化組成物、それを用いたブロックコポリマーの自己組織化によるパターン形成方法、及び自己組織化パターン、並びに電子デバイスの製造方法 |
US10069071B2 (en) | 2013-08-28 | 2018-09-04 | Smartkem Limited | Polycyclic aromatic hydrocarbon copolymers |
KR20160000753A (ko) * | 2014-06-25 | 2016-01-05 | 삼성전기주식회사 | 박막형 커패시터 소자 및 이의 제조 방법 |
JP6744298B2 (ja) * | 2014-09-25 | 2020-08-19 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se | 光架橋性誘電体としてのエーテル系ポリマー |
KR20160038701A (ko) * | 2014-09-30 | 2016-04-07 | 주식회사 엘지화학 | 패턴화 기판의 제조 방법 |
US9809720B2 (en) * | 2015-07-06 | 2017-11-07 | University Of Massachusetts | Ferroelectric nanocomposite based dielectric inks for reconfigurable RF and microwave applications |
US9647200B1 (en) | 2015-12-07 | 2017-05-09 | International Business Machines Corporation | Encapsulation of magnetic tunnel junction structures in organic photopatternable dielectric material |
JPWO2019059169A1 (ja) * | 2017-09-22 | 2020-09-03 | 東レ株式会社 | 透明感光性樹脂組成物、フォトスペーサー、液晶表示装置、フォトスペーサーの製造方法、液晶表示装置の製造方法および透明感光性樹脂組成物のレンズスキャン露光への使用 |
WO2019108423A2 (en) * | 2017-11-30 | 2019-06-06 | 3M Innovative Properties Company | Substrate including a self-supporting tri-layer stack |
US20190297758A1 (en) * | 2018-03-23 | 2019-09-26 | Intel IP Corporation | Electromagnetic shielding cap, an electrical system and a method for forming an electromagnetic shielding cap |
US10839992B1 (en) | 2019-05-17 | 2020-11-17 | Raytheon Company | Thick film resistors having customizable resistances and methods of manufacture |
JPWO2021095766A1 (ja) * | 2019-11-12 | 2021-05-20 | ||
CN111574668B (zh) * | 2020-03-25 | 2022-05-10 | 西南科技大学 | 含可水解硅氧烷的嵌段共聚物、树脂及其制备方法 |
JP2023023113A (ja) * | 2021-08-04 | 2023-02-16 | 日本化薬株式会社 | 硬化性高分子化合物を含む樹脂組成物 |
CN113972068B (zh) * | 2021-10-13 | 2023-08-11 | 四川圣融达容阻科技有限公司 | 一种玻璃釉电容器及其制备方法 |
US11945966B2 (en) * | 2021-12-09 | 2024-04-02 | Canon Kabushiki Kaisha | Photocurable composition with enhanced thermal stability |
CN114702626B (zh) * | 2022-03-29 | 2023-09-12 | 成都翊昂科技有限公司 | 腈类聚合物电解质基体材料、电解质及电池 |
Family Cites Families (43)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4034014A (en) | 1970-10-16 | 1977-07-05 | Allied Chemical Corporation | Production of polyanhydride epoxide prepolymer compositions |
US4066925A (en) | 1976-08-03 | 1978-01-03 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Electroluminescent lamp and electrode preform for use therewith |
US4335180A (en) | 1978-12-26 | 1982-06-15 | Rogers Corporation | Microwave circuit boards |
JPS5931521B2 (ja) | 1979-07-23 | 1984-08-02 | 信越化学工業株式会社 | シアノエチルプルランおよびその製造方法 |
US4554324A (en) | 1982-09-16 | 1985-11-19 | Minnesota Mining And Manufacturing Co. | Acrylate copolymer pressure-sensitive adhesive composition and sheet materials coated therewith |
GB8715959D0 (en) | 1987-07-07 | 1987-08-12 | British Petroleum Co Plc | Field effect transistors |
US5126915A (en) | 1989-07-28 | 1992-06-30 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Metal oxide-coated electrically conductive powders and compositions thereof |
US5408023A (en) | 1989-10-23 | 1995-04-18 | The Dow Chemical Company | Preparation of modified vinyl polymers |
US5593782A (en) | 1992-07-13 | 1997-01-14 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Encapsulated electroluminescent phosphor and method for making same |
FR2664430B1 (fr) | 1990-07-04 | 1992-09-18 | Centre Nat Rech Scient | Transistor a effet de champ en couche mince de structure mis, dont l'isolant et le semiconducteur sont realises en materiaux organiques. |
US5085886A (en) | 1990-12-19 | 1992-02-04 | Allied-Signal Inc. | Photodefinable interlevel dielectrics |
WO1992011580A1 (en) | 1990-12-19 | 1992-07-09 | Allied-Signal Inc. | Photodefinable interlevel dielectrics |
JPH04221939A (ja) * | 1990-12-25 | 1992-08-12 | Nippon Oil & Fats Co Ltd | 有機高分子非線形光学材料 |
JPH068653A (ja) * | 1992-06-26 | 1994-01-18 | Lintec Corp | 熱転写紙 |
US5358775A (en) | 1993-07-29 | 1994-10-25 | Rogers Corporation | Fluoropolymeric electrical substrate material exhibiting low thermal coefficient of dielectric constant |
NO314475B1 (no) | 1994-03-24 | 2003-03-24 | Nippon Petrochemicals Co Ltd | Elektrisk isolerende polymermateriale og anvendelse derav |
JP3994441B2 (ja) * | 1995-01-09 | 2007-10-17 | 松下電器産業株式会社 | 電界効果トランジスタ |
US5545510A (en) | 1995-03-28 | 1996-08-13 | Mac Dermid, Inc. | Photodefinable dielectric composition useful in the manufacture of printed circuits |
US6099939A (en) | 1995-04-13 | 2000-08-08 | International Business Machines Corporation | Enhanced adhesion between a vapor deposited metal and an organic polymer surface exhibiting tailored morphology |
EP0996313A3 (en) | 1995-07-14 | 2000-08-02 | Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. | Illuminated switch unit |
US5844168A (en) * | 1995-08-01 | 1998-12-01 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Multi-layer interconnect sutructure for ball grid arrays |
AU7256496A (en) | 1995-10-17 | 1997-05-07 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Method for radiation-induced thermal transfer of resist for flexible printed circuitry |
US5739193A (en) | 1996-05-07 | 1998-04-14 | Hoechst Celanese Corp. | Polymeric compositions having a temperature-stable dielectric constant |
US6121340A (en) | 1996-11-04 | 2000-09-19 | The B. F. Goodrich Company | Photodefinable dielectric compositions comprising polycyclic polymers |
JPH10143098A (ja) | 1996-11-08 | 1998-05-29 | Minnesota Mining & Mfg Co <3M> | 自発光可能な再帰性反射シートおよび反射性標識 |
JP3477338B2 (ja) | 1997-03-06 | 2003-12-10 | サンスター技研株式会社 | 有機分散型エレクトロルミネッセンス素子およびその発光層用組成物 |
DE69832444T2 (de) | 1997-09-11 | 2006-08-03 | E.I. Dupont De Nemours And Co., Wilmington | Flexible Polyimidfolie mit hoher dielektrischer Konstante |
US6506438B2 (en) | 1998-12-15 | 2003-01-14 | E Ink Corporation | Method for printing of transistor arrays on plastic substrates |
US6274224B1 (en) | 1999-02-01 | 2001-08-14 | 3M Innovative Properties Company | Passive electrical article, circuit articles thereof, and circuit articles comprising a passive electrical article |
US6184325B1 (en) | 1999-03-16 | 2001-02-06 | Isp Investments Inc. | Solvent-free, fine white powders of high molecular weight copolymers of maleic anhydride and a C1-C4 alky vinyl ether without odor or taste |
US6265243B1 (en) | 1999-03-29 | 2001-07-24 | Lucent Technologies Inc. | Process for fabricating organic circuits |
US6335539B1 (en) | 1999-11-05 | 2002-01-01 | International Business Machines Corporation | Method for improving performance of organic semiconductors in bottom electrode structure |
GB2359385B (en) * | 2000-02-16 | 2004-04-07 | Data Connection Ltd | Method for upgrading running software processes without compromising fault-tolerance |
US6544651B2 (en) | 2000-05-18 | 2003-04-08 | Georgia Tech Research Corp. | High dielectric constant nano-structure polymer-ceramic composite |
US6586791B1 (en) | 2000-07-19 | 2003-07-01 | 3M Innovative Properties Company | Transistor insulator layer incorporating superfine ceramic particles |
US6433359B1 (en) | 2001-09-06 | 2002-08-13 | 3M Innovative Properties Company | Surface modifying layers for organic thin film transistors |
US6864396B2 (en) | 2001-09-27 | 2005-03-08 | 3M Innovative Properties Company | Substituted pentacene semiconductors |
US20030097010A1 (en) | 2001-09-27 | 2003-05-22 | Vogel Dennis E. | Process for preparing pentacene derivatives |
US6617609B2 (en) | 2001-11-05 | 2003-09-09 | 3M Innovative Properties Company | Organic thin film transistor with siloxane polymer interface |
US6946676B2 (en) | 2001-11-05 | 2005-09-20 | 3M Innovative Properties Company | Organic thin film transistor with polymeric interface |
US20030151384A1 (en) * | 2002-02-12 | 2003-08-14 | Woodward Richard C. | 2-start, 4 pole single-phase motor |
US6897164B2 (en) | 2002-02-14 | 2005-05-24 | 3M Innovative Properties Company | Aperture masks for circuit fabrication |
US20030151118A1 (en) * | 2002-02-14 | 2003-08-14 | 3M Innovative Properties Company | Aperture masks for circuit fabrication |
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