JPWO2019059169A1 - 透明感光性樹脂組成物、フォトスペーサー、液晶表示装置、フォトスペーサーの製造方法、液晶表示装置の製造方法および透明感光性樹脂組成物のレンズスキャン露光への使用 - Google Patents
透明感光性樹脂組成物、フォトスペーサー、液晶表示装置、フォトスペーサーの製造方法、液晶表示装置の製造方法および透明感光性樹脂組成物のレンズスキャン露光への使用 Download PDFInfo
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Abstract
A)下記一般式(1)で表される構造単位と、
B)下記一般式(2)で表される構造単位と、
C)下記一般式(3)で表される構造単位を有し、
前記アルカリ可溶性樹脂のエチレン性不飽和基当量が400g/mol以下である透明感光性樹脂組成物。
【化1】
(上記一般式(1)中、R1は水素原子またはメチル基を示す。)
【化2】
(上記一般式(2)中、R2およびR3はそれぞれ独立に水素原子またはメチル基を示す。Xは−CH2CH(OH)CH2O(C=O)−、−CH2CH2NH(C=O)O(CH2)mO(C=O)−または−(CH2)nO(C=O)NHCH2CH2O(C=O)−を示す。ただし、mおよびnはそれぞれ独立に1〜4の整数を示す。)
【化3】
(上記一般式(3)中、Yは置換基を有していてもよい炭素数6〜11のアリール基、置換基を有していてもよい炭素数7〜10のアラルキル基または置換基を有していてもよい炭素数3〜10のシクロアルキル基を示す。)
Description
少なくともアルカリ可溶性樹脂、光重合開始剤および重合性モノマーを含有する透明感光性樹脂組成物であって、前記アルカリ可溶性樹脂が
A)下記一般式(1)で表される構造単位と、
B)下記一般式(2)で表される構造単位と、
C)下記一般式(3)で表される構造単位を有し、
前記アルカリ可溶性樹脂のエチレン性不飽和基当量が400g/mol以下である透明感光性樹脂組成物。
製造例1〜13により得られたアルカリ可溶性樹脂1〜13について、ゲルパーミエーションクロマトグラフィーを用いて、標準ポリスチレンによる換算値を求めた。
製造例1〜13により得られたアルカリ可溶性樹脂1〜13について、JIS K 0070:1992の試験方法第6.0項に記載の方法により、ヨウ素価を測定し、エチレン性不飽和基当量を算出した。
製造例1〜13により得られたアルカリ可溶性樹脂1〜13の溶液5gをアルミ製カップ(φ45mm)に入れ、130℃で1時間加熱して溶剤を除去した。得られたアルカリ可溶性樹脂について、JIS K 0070:1992の試験方法第3.1項の中和滴定法により、酸価を測定した。
製造例1〜13により得られたアルカリ可溶性樹脂1〜13の溶液について、ガスクロマトグラフィーとして(株)島津製作所製GCMS−GP2010を用い、カラムとしてDM−5MSを用い、Heをキャリアガスとして、カラム温度を80℃で4分間保持した後、16分間かけて320℃まで昇温し、320℃で5分間保持し、グリシジル(メタ)アクリレート量を測定した。
72gのメタクリル酸(MA)、40gのN−シクロヘキシルマレイミド(CHMI)、30gのメタクリル酸メチル(MMA)、3gの2,2’−アゾビス(2−メチルブチロニトリル)、0.5gのラウリルメルカプタンおよび220gのプロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)を重合容器中に仕込み、窒素雰囲気下で90℃にて2時間撹拌した後、液温を100℃に上げ、さらに5時間加熱撹拌して反応させた。次に、重合容器内を空気置換し、得られた反応溶液に97gのメタクリル酸グリシジル(GMA)、1.2gのジメチルベンジルアミンおよび0.2gのp−メトキシフェノールを添加して、110℃で6時間撹拌した後、PGMEを追加して固形分濃度29.5質量%のアルカリ可溶性樹脂1の溶液を得た。得られたアルカリ可溶性樹脂1のMwは40,000、エチレン性不飽和基当量は350g/mol、酸価は85mgKOH/g、残存GMA量は0.05質量%であった。なお、アルカリ可溶性樹脂1において、MAが一般式(1)で表される構造単位を構成し、GMAが一般式(2)で表される構造単位を構成し、CHMIが一般式(3)で表される構造単位を構成する。
MAの配合量を69g、CHMIの配合量を25g、MMAの配合量を18g、GMAの配合量を98gにそれぞれ変更したこと以外は製造例1と同様にして、固形分濃度28.3質量%のアルカリ可溶性樹脂2の溶液を得た。得られたアルカリ可溶性樹脂2のMwは43,000、エチレン性不飽和基当量は300g/mol、酸価は63mgKOH/g、残存GMA量は0.05質量%であった。
MAの配合量を32g、GMAの配合量を31gにそれぞれ変更したこと以外は製造例1と同様にして、固形分濃度28.5質量%のアルカリ可溶性樹脂3の溶液を得た。得られたアルカリ可溶性樹脂3のMwは39,000、エチレン性不飽和基当量は600g/mol、酸価は85mgKOH/g、残存GMA量は0.05質量%であった。
ラウリルメルカプタンの配合量を2.2gに変更したこと以外は製造例1と同様にして、固形分濃度31.8質量%のアルカリ可溶性樹脂4の溶液を得た。得られたアルカリ可溶性樹脂4のMwは9,000、エチレン性不飽和基当量は350g/mol、酸価は85mgKOH/g、残存GMA率は0.05質量%であった。
MAの配合量を66g、CHMIの配合量を50g、GMAの配合量を96gにそれぞれ変更したこと以外は製造例1と同様にして、固形分濃度31.0質量%のアルカリ可溶性樹脂5の溶液を得た。得られたアルカリ可溶性樹脂5のMwは38,000、エチレン性不飽和基当量は350g/mol、酸価は50mgKOH/g、残存GMA量は0.05質量%であった。
MAの配合量を59g、CHMIの配合量を28g、MMAの配合量を19g、GMAの配合量を70gにそれぞれ変更したこと以外は製造例1と同様にして、固形分濃度30.4質量%のアルカリ可溶性樹脂6の溶液を得た。得られたアルカリ可溶性樹脂6のMwは35,000、エチレン性不飽和基当量は350g/mol、酸価は110mgKOH/g、残存GMA量は0.05質量%であった。
13gのメタクリル酸(MA)、15gのN−シクロヘキシルマレイミド(CHMI)、72gのメタクリル酸メチル(MMA)、3gの2,2’−アゾビス(2−メチルブチロニトリル)、0.5gのラウリルメルカプタンおよび220gのプロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)を重合容器中に仕込み、窒素雰囲気下で90℃にて2時間撹拌した後、液温を100℃に上げ、さらに5時間加熱撹拌して反応させた。0.2gのp−メトキシフェノールを添加して、室温まで冷却した後、PGMEを追加して固形分濃度29.1質量%のアルカリ可溶性樹脂7の溶液を得た。得られたアルカリ可溶性樹脂7のMwは37,000、酸価は85mgKOH/gであった。
MAの配合量を70g、MMAの配合量を12g、GMAの配合量を98gにそれぞれ変更し、CHMIの代わりにスチレン(St)を15g用いたこと以外は製造例1と同様にして、固形分濃度29.2質量%のアルカリ可溶性樹脂8の溶液を得た。得られたアルカリ可溶性樹脂8のMwは35,000、エチレン性不飽和基当量は285g/mol、酸価は67mgKOH/g、残存GMA量は0.05質量%であった。
CHMIの代わりにN−ベンジルマレイミド(BzMI)を40g用いたこと以外は製造例1と同様にして、固形分濃度29.5質量%のアルカリ可溶性樹脂9の溶液を得た。得られたアルカリ可溶性樹脂9のMwは40,000、エチレン性不飽和基当量は350g/mol、酸価は64mgKOH/g、残存GMA量は0.05質量%であった。
MAの代わりにアクリル酸(AA)を60g用いたこと以外は製造例1と同様にして、固形分濃度29.5質量%のアルカリ可溶性樹脂10の溶液を得た。得られたアルカリ可溶性樹脂10のMwは40,000、エチレン性不飽和基当量は350g/mol、酸価は62mgKOH/g、残存GMA量は0.05質量%であった。
110℃での撹拌時間を8時間に変更したこと以外は製造例1と同様にして、固形分濃度29.5質量%のアルカリ可溶性樹脂11の溶液を得た。得られたアルカリ可溶性樹脂1のMwは40,000、エチレン性不飽和基当量は350g/mol、酸価は64mgKOH/g、残存GMA率は0.02質量%であった。
110℃での撹拌時間を5時間に変更したこと以外は製造例1と同様にしてアルカリ可溶性樹脂12の溶液を得た。得られたアルカリ可溶性樹脂12のMwは40,000、エチレン性不飽和基当量は350g/mol、酸価は64mgKOH/g、残存GMA率は0.30質量%であった。
MAの配合量を50g、CHMIの配合量を30g、MMAの配合量を0g、GMAの配合量を65gにそれぞれ変更したこと以外は製造例1と同様にして、固形分濃度28.5質量%のアルカリ可溶性樹脂13の溶液を得た。得られたアルカリ可溶性樹脂13のMwは36,000、エチレン性不飽和基当量は278g/mol、酸価は93mgKOH/g、残存GMA量は0.05質量%であった。
無アルカリガラス基板(OA−10;日本電気硝子(株)製;50mm×70mm、厚さ0.7mm)の表面上に、ポリイミド樹脂およびカーボンブラックを含む組成物からなる1.0μm厚のブラックマトリクスを形成し、ブラックマトリックス付基板を作製した。
前記方法により作製したブラックマトリックス付基板に対して、UV/オゾン装置(SSP16−110;セン特殊光源(株)製)を用いて、60秒間露光することにより洗浄処理した後、スピンコート法により平坦化膜材(NN901;JSR(株)製)を塗布および乾燥して、1.5μm厚の透明平坦化膜を形成した。これを90℃で10分間加熱乾燥(プリベイク)し、飽和露光量に達するまで紫外線を照射した。次に、0.1質量%の水酸化テトラメチルアンモニウム(以下、「TMAH」)と、0.3質量%の“エマルゲン”(登録商標)A−60(以下、「A−60」;花王(株)製)とをそれぞれ含む23℃の水溶液を用いてシャワー現像し、さらに水洗して未露光部の平坦化膜を洗い流した。その後、230℃で30分間加熱乾燥(ポストベイク)して、平坦化膜付基板を作製した。
無アルカリガラス基板(OA−10;日本電気硝子(株)製;50mm×70mm、厚さ0.7mm)の表面上に、ミカサ(株)製スピンコーター(1HD2型)を用いて、各実施例および比較例において作製した感光性樹脂組成物を塗布した。温度:25℃、圧力:45Paの条件で200秒間減圧乾燥した後、これを、105℃に設定したオーブン(PERFECTOVEN PV−210;タバイエスペック(株)製)内で10分間加熱乾燥(プリベイク)し、プリベイク膜を作製した。プリベイク膜を形成した平坦化膜付基板を室温まで冷却し、ガラス製UVフィルター(UV−35;旭テクノガラス(株)製)を取り付けた紫外線露光機(PEM−6M;ユニオン光学(株)製、コリメーションアングルθ:2°、i線(365nm)照度:30mW/cm2)を用いて、ネガフォトマスクを使用せずに、i線:365nm、h線:405nmおよびg線:436nmの各波長を含む紫外線を照射光として、24mJ/cm2の露光量(i線換算)で露光した。
A:波長400〜700nmにおける光線透過率が80%以上。
B:波長400〜700nmにおける光線透過率が80%未満。
実施例1〜13および比較例1〜3により得られたプリベイク膜の粘度特性を再現するサンプルとして、無アルカリガラス基板(OA−10;日本電気硝子(株)製;50mm×70mm、厚さ0.7mm)上に、各実施例および比較例の条件によりプリベイク膜を作製した。得られたプリベイク膜を、スパーテルを用いて90mm3以上集め、レオメーター(MCR−302;アントンパール(株)製)とφ15mmのプレートを用いて、測定厚み:0.5mm、周波数:1Hz、歪み:0.5%の条件で、20℃から110℃まで0.083℃/secの昇温速度で昇温しながら、23℃における粘度を測定した。
実施例1〜13および比較例1〜3において形成した円錐台状パターンフォトスペーサーを、FE−SEM(S−4800;(株)日立ハイテクノロジーズ製)を用いて倍率7,000倍に拡大して観察し、以下の基準によりフォトスペーサーの表面形状を評価した。Aを合格とした。
B:凹凸が認められる。
A:凹凸が認められない。
実施例1〜13および比較例1〜3において形成した円錐台状パターンフォトスペーサーに、硬度計フィッシャー(Fischerscope H100;Helmut Fischer GmbH & Co社製)とφ50μmの平型圧子を用いて、速度2.5mN/secで荷重50mNに到達するまで圧力を加え5秒間保持した後、速度2.5mN/secで開放し0mNに到達してから5秒間保持したときのヒステリシス曲線を作成した。得られたヒステリシス曲線から、総変形量Ha[μm]、塑性変形量Hb[μm]を求め、フォトスペーサーの弾性復元率((Ha−Hb/Ha)×100)を算出した。5箇所について測定した数平均値を算出し、下記基準により評価した。AAとAとBを合格とした。
C:弾性復元率が70%未満
B:弾性復元率が70%以上72%未満
A:弾性復元率が72%以上73%未満
AA:弾性復元率が73%以上。
実施例1〜13および比較例1〜3において、レンズスキャン露光により形成した円錐台状パターンフォトスペーサーのうち、レンズとレンズとの継目部分に該当する基板面内20mm角の範囲において、基板面内で複数のレンズが二列に並ぶ方向と直行する方向に一定の間隔で20個のフォトスペーサーを選択して、段差測定器を用いて高さのばらつき(最大高さ−最小高さ)を測定し、以下の基準によりフォトスペーサーの高さばらつきを評価した。AとBを合格とした。
C:高さのばらつきが0.04μm以上
B:高さのばらつきが0.02μm以上0.04μm未満
A:高さのばらつきが0.02μm未満。
実施例1〜13および比較例1〜3において形成した円錐台状パターンフォトスペーサーのうち、10,000個を顕微鏡で拡大観察し、欠けの有無を判断した。欠けが認められた円錐台状パターンフォトスペーサー個数から、下記基準により評価した。AAとAとBを合格とした。
C:フォトスペーサーの欠けが11個以上
B:フォトスペーサーの欠けが6〜10個
A:フォトスペーサーの欠けが1〜5個
AA:フォトスペーサーの欠けが0個。
実施例1〜13および比較例1〜3において、プロキシミティ露光マルチパターニングにより形成した円錐台状パターンフォトスペーサーのうち、最初の露光で形成したフォトスペーサーの高さと、続いての露光で形成したフォトスペーサーの高さとの差について、段差測定器を用いて高さのばらつき(最大高さ−最小高さ)を測定し、以下の基準によりフォトスペーサーの高さばらつきを評価した。AとBを合格とした。
C:高さのばらつきが0.20μm以上
B:高さのばらつきが0.10μm以上0.20μm未満
A:高さのばらつきが0.10μm未満。
(感光性樹脂組成物1の調製)
製造例1により得られた固形分濃度29.5質量%のアルカリ可溶性樹脂1の溶液:21.13質量部、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート(“KAYARAD”(登録商標)DPHA;日本化薬;以下、「DPHA」)(エチレン性不飽和基当量100):11.58質量部、光重合開始剤“アデカアークルズ”(商標登録)N−1919;以下、「N1919」:0.36質量部、“IRGACURE”(商標登録)907(BASFジャパン(株)製);以下、「IC907」:0.89質量部、2,4−ジエチルチオキサントン(“KAYACURE”(登録商標)DETX−S;日本化薬(株)製;以下、「DETX」):0.89質量部、界面活性剤“BYK”(登録商標)−333(ビックケミージャパン(株)製):以下「BYK−333」)0.03質量部、重合禁止剤2,5−ビス(1,1,3,3−テトラメチルブチル)ヒドロキノン(和光純薬工業(株)製;以下、「DOHQ」):0.02質量部およびプロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME):65.10質量部を室温で撹拌し、感光性樹脂組成物1を得た。
感光性樹脂組成物の組成を表2に示すとおりに変更したこと以外は実施例1と同様に、感光性樹脂組成物、プリベイク膜およびフォトスペーサーを作製した。実施例1と同様に評価した結果を表3〜5に示す。
Claims (17)
- 少なくともアルカリ可溶性樹脂、光重合開始剤および重合性モノマーを含有する透明感光性樹脂組成物であって、前記アルカリ可溶性樹脂が
A)下記一般式(1)で表される構造単位と、
B)下記一般式(2)で表される構造単位と、
C)下記一般式(3)で表される構造単位を有し、
前記アルカリ可溶性樹脂のエチレン性不飽和基当量が400g/mol以下である透明感光性樹脂組成物。
- 前記一般式(3)中、Yが置換基を有していてもよい炭素数3〜10のシクロアルキル基である請求項1記載の透明感光性樹脂組成物。
- 前記一般式(3)中、Yがシクロヘキシル基である請求項1または2記載の透明感光性樹脂組成物。
- 前記一般式(1)中、R1がメチル基である請求項1〜3のいずれか一項記載の透明感光性樹脂組成物。
- 前記アルカリ可溶性樹脂の構造単位の総和を100mol%としたときの一般式(3)で表される構造単位量が10〜23mol%である請求項1〜4のいずれか一項に記載の透明感光性樹脂組成物。
- 前記アルカリ可溶性樹脂の重量平均分子量が10,000〜100,000である、請求項1〜5のいずれか一項に記載の透明感光性樹脂組成物。
- 前記アルカリ可溶性樹脂の酸価が60〜100mgKOH/gである、請求項1〜6のいずれか一項に記載の透明感光性樹脂組成物。
- 前記重合性モノマー100質量部に対して、前記アルカリ可溶性樹脂を34〜66質量部含有する、請求項1〜7のいずれか一項に記載の透明感光性樹脂組成物。
- 硬化後膜厚3μmになるように塗布し、25℃、45Paの条件で200秒間減圧乾燥した後、105℃のオーブンで10分間加熱乾燥した後の23℃における粘度が1×103〜1×108Pa・sとなる、請求項1〜8のいずれか一項に記載の透明感光性樹脂組成物。
- 上底面の直径が6μm、下底面の直径が9μm、高さが3μmの円錐台状フォトスペーサーを形成し、50mNの荷重をかけたときの弾性復元率が70%以上となる、請求項1〜9のいずれか一項に記載の透明感光性樹脂組成物。
- レンズスキャン露光用である請求項1〜10のいずれか一項に記載の透明感光性樹脂組成物。
- 請求項1〜11のいずれか一項に記載の透明感光性樹脂組成物の硬化物を用いたフォトスペーサー。
- 請求項12記載のフォトスペーサーを用いた液晶表示装置。
- 請求項1〜11のいずれか一項に記載の透明感光性樹脂組成物を基板上に塗布し、乾燥してプリベイク膜を得て、プリベイク膜をレンズスキャン露光および現像することによりフォトスペーサーを形成する、フォトスペーサーの製造方法。
- 前記プリベイク膜の23℃における粘度が1×103〜1×108Pa・sである、請求項14に記載のフォトスペーサーの製造方法。
- カラーフィルター基板と、駆動素子側基板とを対向させて、両者の間に液晶化合物を封入する、液晶表示装置の製造方法であって、カラーフィルター基板および/または駆動素子側基板上に請求項14または15記載の製造方法によりフォトスペーサーを製造する工程を有する、液晶表示装置の製造方法。
- 少なくともアルカリ可溶性樹脂、光重合開始剤および重合性モノマーを含有する透明感光性樹脂組成物であって、前記アルカリ可溶性樹脂が
A)下記一般式(1)で表される構造単位と、
B)下記一般式(2)で表される構造単位と、
C)下記一般式(3)で表される構造単位を有し、
前記アルカリ可溶性樹脂のエチレン性不飽和基当量が400g/mol以下である透明感光性樹脂組成物のレンズスキャン露光への使用。
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