JP4648967B2 - 改善されたスピンボウル適合性を有する反射防止コーティング組成物 - Google Patents
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Description
スピンボウル適合性を有し、室温において改善された安定性を有し、DUV、i線および193nmの反射防止コーティング材の所望性能特性を同時に示す、新規の反射防止コーティングが求められている。
別の実施形態において、該組成物における強酸と弱酸との質量比は、約0:100〜約50:50、好ましくは約25:75〜約30:70、より好ましくは約2:98である。本明細書に使用されるように、「弱酸」という用語は、25℃におけるpKa値が約0超、好ましくは約0〜12である、より好ましくは約6〜11である化合物を指す。
組成物は従来の工程により形成される。すなわち、ポリマーおよび他の成分は好適な溶媒系と混合されるが、好ましくは周囲条件で実質的に均一な溶液を形成するために十分な時間のもとで行われる。好ましい溶媒系には、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート(PGMEA)、プロピレングリコールメチルエーテル(PGME)、プロピレングリコールn−プロピルエーテル、2−ヘプタノン、N−メチルピロリジノン、乳酸エチル、シクロヘキサノン、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、およびそれらの混合物を含む群から選択される溶媒が含まれる。溶媒系は、組成物の総質量を100質量%とした場合に、約85〜99質量%、好ましくは約93〜97質量%の濃度で使用されるべきである。
さらに、必要に応じ、補足的な光を減衰させる化合物を組成物に加えてもよい。好適な光減衰用化合物には、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、および前述の化合物の置換された誘導体が含まれる。
365nmにおける本発明の反射防止コーティング層のk値(すなわち、複素屈折率の虚数成分(imaginary component))は、少なくとも約0.3、好ましくは少なくとも約0.35であり、n値(すなわち複素屈折率の実数成分(real component))は、少なくとも約1.5、好ましくは少なくとも約1.75である。すなわち、本発明の組成物から形成された硬化層は、365nmの波長において、光の少なくとも約70%、好ましくは少なくとも約90%を吸収する。
比較例(コントロール)
スピンボウル適合性試験のためのコントロール基準(control standard)を提供するために、従来技術の工程によって反射防止コーティングが調製された。以下の原料を含有する混合物が調製された:11.60質量%のポリマー固体(50質量%のベンジルメタクリレートおよび50質量%のヒドロキシプロピルメタクリレート);0.58質量%のPowderlink(登録商標)1174(Cytecより入手した架橋剤);0.1質量%のp‐トルエンスルホン酸(pTSA);9.69質量%のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA);77.96質量%のプロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME);0.07質量%の界面活性剤(FC−171、3Mより入手)。該混合物を1時間攪拌して透明な溶液をつくり出し、650Cビーズでイオン交換を行った。それから該配合物は、1×0.2μmの精密フィルター(absolute filter)および2×0.1μmの精密フィルターにより濾過された。濾過された材料は、2500rpmの速度で60秒間シリコンウェーハ上にスピンコートされ、その後175℃で1分間焼付された。得られた反射防止膜の厚さは約880Åであった。該膜の吸収度は以下の通りであった:波長193nmにおいて約9.06/μm;波長248nmにおいて約0.09/μm;および波長約365nmにおいて約0.038/μm。
本発明による反射防止コーティングの調製
以下の成分の混合物が調製された:11.60質量%のポリマー固体(50%のベンジルメタクリレートおよび50%のヒドロキシプロピルメタクリレート);0.58質量%のPowderlink 1174;0.075質量%のビスフェノールS(Aldrichから入手);0.025質量%のpTSA;9.69質量%のPGMEA;77.96%のPGME;および0.07質量%のFC−171界面活性剤。該混合物を1時間攪拌して透明な溶液をつくり出し、650Cビーズでイオン交換を行った。それから該配合物は、1×0.2μmの精密フィルターおよび2×0.1μmの精密フィルターにより濾過された。濾過された配合物は、2500rpmの速度で60秒間シリコンウェーハ上にスピンコートされ、その後175℃で1分間焼付された。得られた反射防止膜の厚さは約880Åであった。該膜の吸収度は以下の通りであった:波長193nmにおいて約13.66/μm;波長248nmにおいて約0.54/μm;および波長約365nmにおいて約0.10/μm。
本発明による反射防止コーティングの調製
上述の実施例2の工程に従って反射防止コーティングが調製されたが、0.075質量%のビスフェノールSおよび0.025質量%のpTSAの代わりに、0.1質量%のビスフェノールSが使用された。
本発明による反射防止コーティングの調製
上述の実施例2の工程に従って反射防止コーティングが調製されたが、0.075質量%のビスフェノールSおよび0.025質量%のpTSAの代わりに、0.1質量%のフェノールノボラックが使用された。
スピンボウル適合性試験工程
本試験においては、4インチの試料ウェーハが、上述の実施例1〜4において調製された反射防止コーティング組成物で各々コーティングされた。1つの試料ウェーハが、試験にかける各溶媒のために準備された。コーティング後、ウェーハの焼付は行わなかったが、代わりにウェーハカセット(wafer cassette)内に配置された。膜の流出(film flow)を防ぐためにコーティングされた表面を上にして配置された。試料を無塵室で約24時間乾燥させ、厚さ約1300Åの膜をつくり出した。各ウェーハの試料の厚さを測定し、初期の試料厚(初期値)とした。
そして、溶解度のパーセントが以下の通りに計算された:
本発明による反射防止コーティングの調製
本実施例においては、窒素雰囲気(nitrogen atmosphere)下、20gのグリシジルメタクリレートを、81gのPGMEA中において0.25gのアゾビスイソブチロニトリルと75℃で24時間反応させ、ポリグリシジルメタクリレートポリマーをつくり出した。次に、α−シアノ−4−ヒドロキシケイ皮酸染料(dye)(式A参照)を、塩化ベンジルトリエチルアンモニウム(BTEAC)触媒の存在下、ポリグリシジルメタクリレートポリマー(PGMEAの20%固体)のエポキシ官能基とグラフト重合させた。グラフト重合反応は、乳酸エチルおよびPGMEAよりなる、質量比が75:25(乳酸エチル:PGMEA)である溶媒系に、成分を溶解することにより遂行された。染料は、溶液に約90℃で溶解させた。反応は、120℃で4〜5時間、窒素雰囲気下で行われた。使用された成分の分量を表2に示す。
この新規の反射防止コーティング組成物は、酸触媒を含有するものと同等の、市販のi線フォトレジストとのリソグラフィック性能を示した。この無酸の反射防止コーティング組成物のフォトレジスト特性は、フォトレジストとの混合を何ら示さなかった。よって、膜が熱硬化性樹脂に架橋されたことが確認された。
本発明による反射防止コーティングの調製
実施例6に記載された工程に従い、使用される成分の分量は表4に記載されたとおりに、反射防止コーティングが調製された。
スピンボウル適合性試験
実施例6および7にて調製された反射防止コーティングが、実施例5に記載のスピンボウル適合性試験工程にかけられた。試験結果を表5に示す。
Claims (6)
- マイクロリソグラフィック工程において使用される反射防止コーティング組成物において、前記組成物が溶媒系に分散または溶解されたポリマー、架橋剤、光減衰用化合物および強酸を含有し、
前記ポリマーが、アクリルポリマー、ポリエステル、エポキシノボラック、多糖、ポリエーテル、ポリイミド、およびそれらの混合物からなる群から選択され、
前記架橋剤が、アミノ樹脂およびエポキシ樹脂からなる群から選択され、
前記光減衰用化合物が、フェノール化合物、カルボン酸、リン酸、シアノ化合物、ベンゼン、ナフタレンおよびアントラセンからなる群から選択され、
前記強酸を前記組成物の総質量を100質量%とした場合に1.0質量%未満含有し、前記強酸がp−トルエンスルホン酸、硫酸、塩酸、臭化水素酸、硝酸、トリフルオロ酢酸および過塩素酸からなる群から選択される、反射防止コーティング組成物。 - 前記ポリマーがメタクリレートである、請求項1に記載の組成物。
- 前記溶媒系が、PGMEA、PGME、プロピレングリコールn−プロピルエーテル、2−ヘプタノン、N−メチルピロリジノン、乳酸エチル、シクロヘキサノン、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、およびそれらの混合物からなる群から選択される溶媒を含む、請求項1に記載の組成物。
- マイクロリソグラフィック工程において使用される反射防止コーティング組成物において、前記組成物が溶媒系に分散または溶解されたポリマー、架橋剤および光減衰用化合物を含有し、強酸と弱酸との質量比を有し、
前記ポリマーが、アクリルポリマー、ポリエステル、エポキシノボラック、多糖、ポリエーテル、ポリイミド、およびそれらの混合物からなる群から選択され、
前記架橋剤が、アミノ樹脂およびエポキシ樹脂からなる群から選択され、
前記光減衰用化合物が、フェノール化合物、カルボン酸、リン酸、シアノ化合物、ベンゼン、ナフタレンおよびアントラセンからなる群から選択され、
前記強酸がp−トルエンスルホン酸、硫酸、塩酸、臭化水素酸、硝酸、トリフルオロ酢酸および過塩素酸からなる群から選択され、
前記質量比が0:100〜50:50である、反射防止コーティング組成物。 - 前記ポリマーがメタクリレートである、請求項4に記載の組成物。
- 前記溶媒系が、PGMEA、PGME、プロピレングリコールn−プロピルエーテル、2−ヘプタノン、N−メチルピロリジノン、乳酸エチル、シクロヘキサノン、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、およびそれらの混合物からなる群から選択される溶媒を含む、請求項4に記載の組成物。
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