JP4640037B2 - ポジ型感光性絶縁樹脂組成物およびその硬化物 - Google Patents
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Description
前記アルカリ可溶性樹脂(A)は、フェノール類と、α、α’−ジハロキシレン化合物、α、α’−ジヒドロキシキシレン化合物およびα、α’−ジアルコキシキシレン化合物からなる群から選択される少なくとも1種の置換キシレン化合物とを縮合反応させて得られる樹脂であることが好ましい。
本発明に係る硬化物は、上記ポジ型感光性絶縁樹脂組成物を硬化して得られる。
形成された絶縁膜を有することを特徴としている。
〔ポジ型感光性絶縁樹脂組成物〕
本発明に係るポジ型感光性絶縁樹脂組成物は、上記式(1)で示される構造単位(A1)を有するアルカリ可溶性樹脂(A)、キノンジアジド基を有する化合物(B)、前記アルカリ可溶性樹脂(A)と反応可能な官能基を有する化合物(C)、および溶剤(D)を含有する。前記ポジ型感光性絶縁樹脂組成物は、さらに、ガラス転移温度が0℃以下かつ平均粒子径が20〜500nmである粒子状ポリマー(E)を含有していてもよい。
本発明に用いられるアルカリ可溶性樹脂(A)は、上記式(1)で示される構造単位(A1)を含有し、この構造単位(A1)のみからなることが好ましい。このアルカリ可溶性樹脂(A)の分子量は特に限定されないが、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー法で測定したポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)が、たとえば、100,000以下、好ましくは2,000〜50,000である。Mwが上記下限以上であると硬化物の耐熱性や伸びなどの物性が良好であり、Mwが上記上限以下にあると共重合体(A)は他の成分と良好な相溶性を示し、樹脂組成物が良好なパターニング特性を示す。なお、MwおよびMnは、東ソー社製GPCカラム(G2000HXL:2本、G3000HXL:1本)を用い、流量:1.0ml/分、溶出溶剤:テトラヒドロフラン、カラム温度:40℃の分析条件で、単分散ポリスチレンを標準として示差屈折計により測定した値である。
。
本発明に係るポジ型感光性絶縁樹脂組成物において、アルカリ可溶性樹脂(A)のアルカリ溶解性が不十分な場合には、上記アルカリ可溶性樹脂(A)以外のフェノール性水酸基を有する樹脂(以下、「フェノール樹脂(a1)」という。)および/またはフェノール性水酸基を有する低分子量化合物(以下、「フェノール化合物(a2)」という。)を併用することができる。
(B)キノンジアジド基を有する化合物:
本発明に用いられるキノンジアジド基を有する化合物(B)(以下、「キノンジアジド化合物(B)」ともいう)は、フェノール性水酸基を1つ以上有する化合物と1,2−ナフトキノンジアジド−4−スルホン酸または1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸とのエステル化合物である。
炭素数1〜4のアルコキシ基または水酸基である。ただし、X1〜X5のうちの少なくとも1つは水酸基である。Aは単結合、O、S、CH2、C(CH3)2、C(CF3)2、C=
O、またはSO2である。)
っても異なっていてもよい。ただし、X11〜X15のうちの少なくとも1つは水酸基である。R1〜R4は、水素原子または炭素数1〜4のアルキル基である。)
っても異なっていてもよい。ただし、X31〜X35のうちの少なくとも1つおよびX36〜X40のうちの少なくとも1つは水酸基である。R5は、水素原子または炭素数1〜4のアル
キル基である。)
っても異なっていてもよい。ただし、X51〜X55のうちの少なくとも1つ、X56〜X60のうちの少なくとも1つ、およびX61〜X65のうちの少なくとも1つは水酸基である。R6
〜R8は、水素原子または炭素数1〜4のアルキル基である。)
っても異なっていてもよい。ただし、X71〜X74のうちの少なくとも1つおよびX75〜X79のうちの少なくとも1つは水酸基である。)
このようなキノンジアジド化合物(B)としては、4,4’−ジヒドロキシジフェニルメタン、4,4’−ジヒドロキシジフェニルエーテル、2,3,4−トリヒドロキシベンゾフェノン、2,3,4,4’−テトラヒドロキシベンゾフェノン、2,3,4,2’,4’−ペンタヒドロキシベンゾフェノン、トリス(4−ヒドロキシフェニル)メタン、トリス(4−ヒドロキシフェニル)エタン、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−1−フェニルエタン、1,3−ビス[1−(4−ヒドロキシフェニル)−1−メチルエチル]ベンゼン、1,4−ビス[1−(4−ヒドロキシフェニル)−1−メチルエチル]ベンゼン、4,6−ビス[1−(4−ヒドロキシフェニル)−1−メチルエチル]−1,3−ジヒドロキシベンゼン、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−1−[4−{1−(4−ヒドロキシフェニル)−1−メチルエチル}フェニル]エタンなどの1,2−ナフトキノンジアジド−4−スルホン酸エステル化合物または1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸エステル化合物などが挙げられる。
(C)架橋剤:
本発明に用いられる、前記アルカリ可溶性樹脂(A)と反応可能な官能基を有する化合物(C)(以下、「硬化剤(C)」ともいう)は、アルキルエーテル化されたアミノ基を含有する化合物(以下、「アルキルエーテル化アミノ基含有化合物」ともいう)、オキシラン環を含有する化合物(以下、「オキシラン環含有化合物」ともいう)およびホルミル基を含有する化合物以下、「ホルミル基含有化合物」ともいう)からなる群から選ばれる少なくとも1種の化合物である。
(式中、R11はアルキレン基(2価の炭化水素基)を示し、R12はアルキル基を示す。)
このようなアルキルエーテル化アミノ基含有化合物としては、たとえば、(ポリ)メチロール化メラミン、(ポリ)メチロール化グリコールウリル、(ポリ)メチロール化ベンゾグアナミン、(ポリ)メチロール化ウレアなどの窒素化合物中の活性メチロール基(CH2OH基)の全部または一部(ただし、少なくとも2個)がアルキルエーテル化された
化合物を挙げることができる。アルキルエーテルを構成するアルキル基は、メチル基、エチル基またはブチル基であり、アルキルエーテル化アミノ基含有化合物中に2個以上含有されるアルキルエーテルを構成するアルキル基は、互いに同一であっても異なっていてもよい。また、アルキルエーテル化されていないメチロール基は、一分子内で自己縮合していてもよく、二分子間で縮合して、その結果オリゴマー成分が形成されてもよい。
硬化剤(C)の配合量は、アルカリ可溶性樹脂(A)とフェノール樹脂(a1)とフェノール化合物(a2)との合計量100重量部に対して、通常1〜200重量部、好ましくは5〜100重量部である。配合量が上記下限以上になると、十分に硬化し、良好な電気絶縁性を示す硬化物が得られ、上記上限以下であると良好なパターニング特性や耐熱性を示す硬化物が得られる。
(D)溶剤:
溶剤(D)は、樹脂組成物の取り扱い性を向上させたり、粘度や保存安定性を調節するために添加される。このような溶剤の種類は、特に制限されるものではないが、たとえば、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート等のエチレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類;プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル等のプロピレングリコールモノアルキルエーテル類;プロピレングリコールジメチルエーテル、プロピレングリコールジエチルエーテル、プロピレングリコールジプロピルエーテル、プロピレングリコールジブチルエーテル等のプロピレングリコールジアルキルエーテル類;プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノブチルエーテルアセテート等のプロピレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類;エチルセロソルブ、ブチルセロソルブ等のセロソルブ類;ブチルカルビ
トール等のカルビトール類;乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸n−プロピル、乳酸イソプロピル等の乳酸エステル類;酢酸エチル、酢酸n−プロピル、酢酸イソプロピル、酢酸n−ブチル、酢酸イソブチル、酢酸n−アミル、酢酸イソアミル、プロピオン酸イソプロピル、プロピオン酸n−ブチル、プロピオン酸イソブチル等の脂肪族カルボン酸エステル類;3−メトキシプロピオン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル等の他のエステル類;トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;2−ヘプタノン、3−ヘプタノン、4−ヘプタノン、シクロヘキサノン等のケトン類;N−ジメチルホルムアミド、N−メチルアセトアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン等のアミド類;γ−ブチロラクン等のラクトン類を挙げることができる。これらの溶媒は1種単独で、または2種以上を混合して使用することができる。
(E)粒子状ポリマー:
本発明に用いられる粒子状ポリマー(E)は、示差走査熱量分析(DSC)により測定されたガラス転移温度(Tg)が0℃以下かつ平均粒子径が20〜500nmである粒子状ポリマー(以下、「架橋微粒子(E)」ともいう。)である。この粒子状ポリマー(E)は上記物性を有するものであれば特に限定されないが、不飽和重合性基を2個以上有する架橋性モノマー(以下、単に「架橋性モノマー」ともいう。)と、この架橋性モノマーと共重合可能であって、粒子状ポリマー(E)のTgが0℃以下となるように選択される1種以上のその他モノマー(以下、単に「その他モノマー(e)」ともいう。)との共重合体が好ましい。特に、その他モノマー(e)として、重合性基以外の官能基、たとえば、カルボキシル基、エポキシ基、アミノ基、イソシアネート基、水酸基等の官能基を有するモノマーを用いた共重合体が好ましい。
(メタ)アクリルアミド、N,N’−メチレンビス(メタ)アクリルアミド、N,N’−エチレンビス(メタ)アクリルアミド、N,N’−ヘキサメチレンビス(メタ)アクリルアミド、N−ヒドロキシメチル(メタ)アクリルアミド、N−(2−ヒドロキシエチル)(メタ)アクリルアミド、N,N−ビス(2−ヒドロキシエチル)(メタ)アクリルアミド、クロトン酸アミド、ケイ皮酸アミド等の不飽和アミド類;
(メタ)アクリル酸メチル、(メタ)アクリル酸エチル、(メタ)アクリル酸プロピル、(メタ)アクリル酸ブチル、(メタ)アクリル酸ヘキシル、(メタ)アクリル酸ラウリル、ポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコール(メタ)アクリレートなどの(メタ)アクリル酸エステル類;
スチレン、α−メチルスチレン、o−メトキシスチレン、p−ヒドロキシスチレン、p−
イソプロペニルフェノールなどの芳香族ビニル化合物;
ビスフェノールAのジグリシジルエーテル、グリコールのジグリシジルエーテルなどと(メタ)アクリル酸、ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートなどとの反応によって得られるエポキシ(メタ)アクリレート類;
ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートとポリイソシアナートとの反応によって得られるウレタン(メタ)アクリレート類;
グリシジル(メタ)アクリレート、(メタ)アリルグリシジルエーテルなどのエポキシ基含有不飽和化合物;
(メタ)アクリル酸、イタコン酸、コハク酸−β−(メタ)アクリロキシエチル、マレイン酸−β−(メタ)アクリロキシエチル、フタル酸−β−(メタ)アクリロキシエチル、ヘキサヒドロフタル酸−β−(メタ)アクリロキシエチルなどの不飽和酸化合物;
ジメチルアミノ(メタ)アクリレート、ジエチルアミノ(メタ)アクリレート等のアミノ基含有不飽和化合物;
(メタ)アクリルアミド、ジメチル(メタ)アクリルアミド等のアミド基含有不飽和化合物;
ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート等の水酸基含有不飽和化合物
などを例示することができる。
本発明に係るポジ型感光性絶縁樹脂組成物には、密着助剤、レベリング剤、染料などのその他添加剤を含有させることもできる。
本発明に係るポジ型感光性絶縁樹脂組成物は、所定量の上記各成分を、ディゾルバー、ホモジナイザー、3本ロールミルなどの分散機を用いて分散、混合することによって調製できる。また必要に応じて、メッシュメンブランフィルターなどを用いて濾過してもよい
。
本発明に係るポジ型感光性絶縁樹脂組成物は、解像性に優れているとともに、その硬化物は熱衝撃性、低硬化収縮性、低吸水性などに優れている。したがって、本発明のポジ型感光性絶縁樹脂組成物は、特に、半導体素子の層間絶縁膜や表面保護膜などの材料として好適に使用することができる。
上記感光性絶縁樹脂組成物を、たとえば、配線パターンが形成されたシリコンウエハーなどの基板上に塗工し、乾燥により溶剤などを揮発させて塗膜を形成する。その後、所望のマスクパターンを介して露光する。次いで、アルカリ性現像液により現像して、露光部を溶解、除去することにより所望のパターンを得ることができる。その後、さらに加熱処理を行うことにより、絶縁膜特性を有する硬化膜を得ることができる。
本発明に係る半導体素子は、たとえば図1または図2に示すように、金属配線パターン2を有するシリコンウエハーなどの基板1と、この基板1の前記金属配線パターン2を有
する面上に、パターン状溝部を有する絶縁膜3と前記溝部に金属材料を充填して形成した金属配線パターン4とを有する層を少なくとも1層有する半導体素子素材5の最上位の層上に、上記ポジ型感光性絶縁樹脂組成物を硬化して形成された絶縁膜6を有する。
[実施例]
以下、本発明を実施例により説明するが、本発明は、この実施例により何ら限定されるものではない。なお、以下の実施例、比較例における部は特に断らない限り重量部の意味で用いる。
解像性:
6インチのシリコンウエハーに感光性絶縁樹脂組成物をスピンコートし、ホットプレートを用いて100℃で5分間加熱し、10μm厚の均一な塗膜を作製した。その後、アライナー(Suss Mictotec社製 MA−150)を用い、パターンマスクを介して高圧水銀灯からの紫外線を波長350nmにおける露光量が6,000J/m2とな
るように露光した。次いで、2.38重量%テトラメチルアンモニウムハイドロキサイド水溶液を用いて23℃で3分間、浸漬現像した。得られたパターンの最小寸法を解像度とした。
図3および図4に示すような基板12上にパターン状の銅箔11を有する熱衝撃性評価用基材13に、感光性絶縁樹脂組成物を塗布し、ホットプレートを用いて100℃で5分間加熱し、銅箔11上での厚さが10μmである樹脂塗膜を作製した。その後、対流式オーブンで190℃、1時間加熱して樹脂塗膜を硬化させて硬化膜を有する基材を得た。この基材について、冷熱衝撃試験器(タバイエスペック(株)社製)を用いて−55℃/30分〜150℃/30分を1サイクルとして耐性試験を行った。硬化膜にクラックなどの欠陥が発生するまでのサイクル数を100サイクル毎に確認した。
8インチのシリコンウエハーに感光性絶縁樹脂組成物を塗布し、ホットプレートを用いて100℃で5分間加熱し、10μm厚の樹脂塗膜を作製した。その後、対流式オーブンで190℃、1時間加熱して樹脂塗膜を硬化させて硬化膜を得た。この硬化膜について硬化前後の膜厚を測定し、下記式から硬化収縮率を求めた。
X:硬化前の膜厚、Y:硬化後の膜厚
吸水率:
6インチのシリコンウエハーに感光性絶縁樹脂組成物を塗布し、ホットプレートを用いて100℃で5分間加熱し、10μm厚の樹脂塗膜を作製した。その後、対流式オーブンで190℃、1時間加熱して樹脂塗膜を硬化させて硬化膜を有する基材を得た。この基材を純水に浸漬し、23℃で24時間放置した。純水に浸漬する前後の硬化膜の重量を測定し、吸水率を下記式により求めた。
A;浸漬前の硬化膜の重量、B;浸漬後の硬化膜の重量
[合成例1]
(アルカリ可溶性樹脂(A−1)の合成)
フェノールと1,4−ベンゼンジメタノールとをモル比100:120の割合で混合し、この混合物をプロピレングリコールモノメチルエーテルに溶解した。この混合溶液にp−トルエンスルホン酸触媒を用いて常法により縮合して、ポリスチレン換算の重量平均分子量が5500のアルカリ可溶性樹脂(A−1)を得た。
(アルカリ可溶性樹脂(A−2)の合成)
m−クレゾールと1,4−ベンゼンジメタノールとをモル比100:120割合で混合し、この混合物をプロピレングリコールモノメチルエーテルに溶解した。この混合溶液にp−トルエンスルホン酸触媒を用いて常法により縮合して、ポリスチレン換算の重量平均分子量が5500のアルカリ可溶性樹脂(A−2)を得た。
(フェノール樹脂(a−1)の合成)
m−クレゾールとp−クレゾールとをモル比80:20の割合で混合し、この混合物にホルマリンを加え、シュウ酸触媒を用いて常法により縮合して、ポリスチレン換算の重量平均分子量が6,800のクレゾールノボラック樹脂(以下、「フェノール樹脂(a−1)」という)を得た。
表1に示す、アルカリ可溶性樹脂(A)、フェノール樹脂(a1)またはフェノール化合物(a2)、キノンジアジド化合物(B)、硬化剤(C)および架橋微粒子(E)を溶剤(D)に、それぞれ表1に示す量で溶解させ、ポジ型感光性絶縁樹脂組成物を調製した。この樹脂組成物を用いて、上記評価方法に記載の方法に従って硬化膜を作製した。
[比較例1〜2]
表1に示す成分からなる樹脂組成物およびその硬化膜を実施例1と同様に調製した。樹脂組成物およびその硬化膜の特性を実施例1と同様に測定した。結果を表2に示す。
A−1:フェノールと1,4−ベンゼンジメタノールとからなる樹脂、
ポリスチレン換算重量平均分子量(Mw)=5,500
A−2:m−クレゾールと1,4−ベンゼンジメタノールとからなる樹脂、
ポリスチレン換算重量平均分子量(Mw)=5,500
フェノール樹脂(a1):
a1−1:m−クレゾール/p−クレゾール=80/20(モル比)のノボラック
樹脂、ポリスチレン換算重量平均分子量(Mw)=6,800
フェノール化合物(a2):
a2−1:1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−1−[4−{1−(4−
ヒドロキシフェニル)−1−メチルエチル}フェニル]エタン
キノンジアジド化合物(B):
B−1:1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−1−[4−{1−(4−ヒドロ
キシフェニル)−1−メチルエチル}フェニル]エタンと1,2−ナフト
キノンジアジド−5−スルホン酸との縮合物(モル比=1.0:2.0)
B−2:2,3,4,4’−テトラヒドロキシベンゾフェノンと1,2−ナフト
キノンジアジド−5−スルホン酸との縮合物(モル比=1.0:2.5)
硬化剤(C):
C−1:ヘキサメトキシメチル化メラミン
(三井サイテック(株)製、商品名;サイメル300)
C−2:ビスフェノールF型エポキシ樹脂
(日本化薬(株)製、商品名;RE−303S)
C−3:イソフタルアルデヒド
溶剤(D):
D−1:乳酸エチル
D−2:2−ヘプタノン
架橋微粒子(E):
E−1:ブタジエン/ヒドロキシブチルメタクリレート/メタクリル酸/ジビニル
ベンゼン=55/37/6/2(重量%)、平均粒径=75nm、
2、4 金属配線
3 絶縁膜
5 半導体素子素材
6 本発明に係るポジ型感光性絶縁樹脂組成物からなる絶縁膜
11 銅箔
12 基板
13 基材
Claims (5)
- 前記アルカリ可溶性樹脂(A)が、フェノール類と、α、α’−ジハロキシレン化合物、α、α’−ジヒドロキシキシレン化合物およびα、α’−ジアルコキシキシレン化合物からなる群から選択される少なくとも1種の置換キシレン化合物とを縮合反応させて得られる樹脂であることを特徴とする請求項1に記載のポジ型感光性絶縁樹脂組成物。
- 前記架橋剤(C)が、アルキルエーテル化されたアミノ基を含有する化合物、オキシラン環を含有する化合物およびホルミル基を含有する化合物からなる群から選ばれる少なくとも1種の化合物であることを特徴とする請求項1に記載のポジ型感光性絶縁樹脂組成物。
- 請求項1〜3のいずれかに記載のポジ型感光性絶縁樹脂組成物を硬化して得られる硬化物。
- 金属配線パターンを有する基板と、この基板の前記金属配線パターンを有する面上に、パターン状溝部を有する絶縁膜と前記溝部に金属材料を充填して形成した金属配線パターンとを有する層を少なくとも1層有する半導体素子素材の最上位の層上に、請求項1〜3のいずれかに記載のポジ型感光性絶縁樹脂組成物を硬化して形成された絶縁膜を有することを特徴とする半導体素子。
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