JPWO2008075495A1 - 絶縁膜形成用感光性樹脂組成物及びその硬化膜並びにそれを備える電子部品 - Google Patents
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Abstract
Description
しかしながら、これらの組成物においては、イミド化するために高温の閉環工程を必要としており、溶剤現像であるために解像性が十分でないという欠点があった。
また、特許文献3には、芳香族ポリイミド前駆体に多官能アクリル化合物を添加したネガ型タイプの感光性組成物が記載されているが、前記と同様な問題点が指摘されている。
一方、特許文献4には、高温の硬化工程が不要で、解像性、電気絶縁性、熱衝撃性に優れるとともに、良好な耐熱性、耐薬品性を有する感光性絶縁樹脂組成物が開示されているが、例示されている酸発生剤はi線を主に吸収するタイプであり、g線やh線に対する吸収が少ないためg線ステッパー、h線ステッパーを使用した場合の感度については不十分であった。
前記の目的を達成するための手段は以下のとおりである。
[1](A)フェノール性水酸基を有するアルカリ可溶性樹脂と、(B)下記一般式(1)で表される化合物と、(C)架橋剤と、(E)密着助剤と、(F)溶剤と、を含有することを特徴とする絶縁膜形成用感光性樹脂組成物。
[2]上記(C)架橋剤が、分子中に2つ以上のアルキルエーテル化されたアミノ基を有する化合物を含む上記[1]に記載の絶縁膜形成用感光性樹脂組成物。
[3]上記(C)架橋剤が、オキシラン環含有化合物を含む上記[1]又は[2]に記載の絶縁膜形成用感光性樹脂組成物。
[4]更に、(D)架橋ポリマー粒子を含有する上記[1]乃至[3]のいずれかに記載の絶縁膜形成用感光性樹脂組成物。
[5]上記[1]乃至[4]のいずれかに記載の絶縁膜形成用感光性樹脂組成物が硬化されてなることを特徴とする硬化膜。
[6]上記[5]に記載の硬化膜を備えることを特徴とする電子部品。
[7]上記硬化膜が、層間絶縁膜又は平坦化膜である上記[6]に記載の電子部品。
本発明の絶縁膜形成用感光性樹脂組成物は、(A)フェノール性水酸基を有するアルカリ可溶性樹脂と、(B)前記式(1)で表される特定の化合物と、(C)架橋剤と、を含有するものである。
本発明における「フェノール性水酸基を有するアルカリ可溶性樹脂」(以下、「フェノール樹脂(A)」という。)としては、例えば、ノボラック樹脂、ポリヒドロキシスチレン、ポリヒドロキシスチレンの共重合体、ヒドロキシスチレンとスチレンの共重合体、ヒドロキシスチレン、スチレン及び(メタ)アクリル酸誘導体の共重合体、フェノール−キシリレングリコール縮合樹脂、クレゾール−キシリレングリコール縮合樹脂、フェノール−ジシクロペンタジエン縮合樹脂等が用いられる。これらのなかでも、ノボラック樹脂、ポリヒドロキシスチレン、ポリヒドロキシスチレンの共重合体、ヒドロキシスチレンとスチレンの共重合体、ヒドロキシスチレン、スチレン及び(メタ)アクリル酸誘導体の共重合体、フェノール−キシリレングリコール縮合樹脂が好ましい。尚、これらのフェノール樹脂(A)は、1種単独で用いてもよいし、2種以上を混合して用いてもよい。
上記フェノール類としては、例えば、フェノール、o−クレゾール、m−クレゾール、p−クレゾール、o−エチルフェノール、m−エチルフェノール、p−エチルフェノール、o−ブチルフェノール、m−ブチルフェノール、p−ブチルフェノール、2,3−キシレノール、2,4−キシレノール、2,5−キシレノール、2,6−キシレノール、3,4−キシレノール、3,5−キシレノール、2,3,5−トリメチルフェノール、3,4,5−トリメチルフェノール、カテコール、レゾルシノール、ピロガロール、α−ナフトール、β−ナフトール等が挙げられる。
また、上記アルデヒド類としてはホルムアルデヒド、パラホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、ベンズアルデヒド等が挙げられる。
また、本発明の絶縁膜形成用感光性樹脂組成物中におけるフェノール樹脂(A)の含有割合は、溶剤を除いた組成物の全体を100重量%とした場合に、30〜90重量%であることが好ましく、より好ましくは40〜80重量%である。このフェノール樹脂(A)の含有割合が30〜90重量%である場合には、絶縁膜形成用感光性樹脂組成物を用いて形成された膜がアルカリ水溶液による十分な現像性を有しているため好ましい。
本発明において、下記一般式(1)で表される「化合物」(以下、「酸発生剤(B)」ともいう。)は、放射線等の照射により酸を発生する化合物であり、この酸の触媒作用により、後述する架橋剤(C)中の官能基と反応し、ネガ型のパターンを形成することができる。
また、酸発生剤(B)は、下記一般式(1)で表されるように、s−トリアジン骨格を有するものである。このs−トリアジン骨格を有する酸発生剤(B)は、g線、h線、i線領域に広い吸収を持っており、他のトリアジン骨格を有する一般的な感放射線性酸発生剤に比べて酸発生効率が高く、残膜率の高い、絶縁性の硬化膜を得ることができる。
また、上記Rが、−R1OHである場合、R1はメチレン基又は炭素数2〜6のアルキレン基である。具体的な−R1OHとしては、−CH2OH、−CH2CH2OH、−CH2CH2CH2OH、−CH2CH2CH2CH2OH等を例示することができる。
更に、上記Rが、−R2OR3である場合、R2はメチレン基又は炭素数2〜4のアルキレン基であり、R3は炭素数1〜6のアルキル基である。具体的な−R2OR3としては、−CH2OCH3、−CH2CH2OCH3、−CH2CH2CH2OCH3、−CH2OCH2CH3、−CH2CH2OCH2CH3、−CH2CH2CH2OCH2CH3、−CH2CH2CH2CH2OCH2CH3等を例示することができる。
また、上記Rが、−R4OR5OR6である場合、R4はメチレン基又は炭素数2〜4のアルキレン基であり、R5はメチレン基又は炭素数2〜6のアルキレン基であり、R6は炭素数1〜6のアルキル基である。具体的な−R4OR5OR6としては、−CH2OCH2OCH3、−CH2CH2OCH2OCH3、−CH2CH2CH2OCH2OCH3、−CH2OCH2OCH2CH3、−CH2CH2OCH2OCH2CH3、−CH2CH2CH2OCH2OCH2CH3等を例示することができる。
尚、酸発生剤(B)は、1種単独で用いてもよいし、2種以上を混合して用いてもよい。
上記他の酸発生剤(b)としては、例えば、オニウム塩化合物、ハロゲン含有化合物、ジアゾケトン化合物、スルホン化合物、スルホン酸化合物、スルホンイミド化合物、ジアゾメタン化合物等を挙げることができる。
また、他の酸発生剤(b)の配合量は、フェノール樹脂(A)100重量部に対して、5重量部以下であり、好ましくは3重量部以下、より好ましくは1重量部以下である。
本発明における「架橋剤」(以下、「架橋剤(C)」ともいう。)は、前記フェノール樹脂(A)と反応する架橋成分(硬化成分)として作用するものであれば、特に限定されない。上記架橋剤(C)としては、例えば、分子中に少なくとも2つ以上のアルキルエーテル化されたアミノ基を有する化合物、オキシラン環含有化合物、チイラン環含有化合物、オキセタニル基含有化合物、イソシアネート基含有化合物(ブロック化されたものを含む)等を挙げることができる。
尚、これらの架橋剤(C)は、1種単独で用いてもよいし、2種以上を混合して用いてもよい。
また、アルキルエーテル化されたアミノ基を有する化合物及びオキシラン環含有化合物を併用する際、オキシラン環含有化合物の含有割合は、アルキルエーテル化されたアミノ基を有する化合物及びオキシラン環含有化合物の合計を100重量%とした場合に、50重量%以下であることが好ましく、より好ましくは5〜40重量%である。この場合、得られる硬化膜は、高解像性を損なうことなく耐薬品性にも優れるため好ましい。
本発明の絶縁膜形成用感光性樹脂組成物には、得られる硬化膜の耐久性や熱衝撃性を向上させるために架橋ポリマー粒子(以下、「架橋ポリマー粒子(D)」ともいう。)を更に含有させることができる。
上記架橋ポリマー粒子(D)としては、この架橋ポリマー粒子を構成する重合体のガラス転移温度(Tg)が0℃以下であれば特に限定されないが、不飽和重合性基を2個以上有する架橋性モノマー(以下、単に「架橋性モノマー」という。)と、架橋ポリマー粒子(D)のTgが0℃以下となるように選択される1種又は2種以上の「他のモノマー」と、を共重合したものが好ましい。特に、上記他のモノマーを2種以上併用し、且つ他のモノマーのうちの少なくとも1種が、カルボキシル基、エポキシ基、アミノ基、イソシアネート基、ヒドロキシル基等の重合性基以外の官能基を有するものであることが好ましい。
ここで、本発明の絶縁膜形成用感光性樹脂組成物に含有する架橋ポリマー粒子(D)は、粒子状の架橋された共重合体であるため組成物中では分散された状態にある。これに対し、上記液状ゴムは、溶液中で、溶剤や樹脂と相溶した状態にある点で架橋ポリマー粒子(D)と異なる。従って、架橋ポリマー粒子(D)を含有することにより、液状ゴムを含有する場合に比べて、解像性に優れ且つ硬化膜のガラス転移温度の低下が極めて小さい絶縁膜形成用感光性樹脂組成物を得ることができる。また、架橋ポリマー粒子(D)を用いることにより得られる硬化膜は耐熱衝撃性にも優れる。
液状ゴムは、上述の通り、組成物中で他の成分と相溶した状態にある。従って、他の成分との相溶性を確保するためには、分子量や組成物中の含有量に制限がある。これに対し、架橋ポリマー粒子(D)は、組成物中で分散状態にあるので、得られる硬化膜の耐クラック性や伸び、絶縁性等の効果を得るのに十分な含有量を確保することができる。以上の点から、本発明の絶縁膜形成用感光性樹脂組成物は、解像性、耐クラック性、伸び、及び絶縁性に優れるものである。
この架橋ポリマー粒子(D)の粒径のコントロール方法は特に限定されないが、例えば、乳化重合により架橋ポリマー粒子を合成する場合、使用する乳化剤の量により乳化重合中のミセルの数を制御し、粒径をコントロールすることができる。
尚、本発明における架橋ポリマー粒子(D)の平均粒径とは、大塚電子製の光散乱流動分布測定装置「LPA−3000」を用い、架橋ポリマー粒子の分散液を常法に従って希釈して測定した値である。
また、本発明の絶縁膜形成用感光性樹脂組成物には、基材との密着性を向上させるために、密着助剤を含有させることができる。
上記密着助剤としては、例えば、カルボキシル基、メタクリロイル基、イソシアネート基、エポキシ基等の反応性置換基を有する官能性シランカップリング剤等が挙げられる。
具体的には、トリメトキシシリル安息香酸、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、ビニルトリアセトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、γ−イソシアナートプロピルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、1,3,5−N−トリス(トリメトキシシリルプロピル)イソシアヌレート等が挙げられる。これらの密着助剤は、1種単独で用いてもよいし、2種以上を混合して用いてもよい。
また、本発明の絶縁膜形成用感光性樹脂組成物には、樹脂組成物の取り扱い性を向上させたり、粘度や保存安定性を調節したりするために溶剤を含有させることができる。
上記溶剤は、特に制限されないが、例えば、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート等のエチレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類;プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル等のプロピレングリコールモノアルキルエーテル類;プロピレングリコールジメチルエーテル、プロピレングリコールジエチルエーテル、プロピレングリコールジプロピルエーテル、プロピレングリコールジブチルエーテル等のプロピレングリコールジアルキルエーテル類;プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノブチルエーテルアセテート等のプロピレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類;エチルセロソルブ、ブチルセロソルブ等のセロソルブ類、ブチルカルビトール等のカルビトール類;乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸n−プロピル、乳酸イソプロピル等の乳酸エステル類;酢酸エチル、酢酸n−プロピル、酢酸イソプロピル、酢酸n−ブチル、酢酸イソブチル、酢酸n−アミル、酢酸イソアミル、プロピオン酸イソプロピル、プロピオン酸n−ブチル、プロピオン酸イソブチル等の脂肪族カルボン酸エステル類;3−メトキシプロピオン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル等の他のエステル類;トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;2−ヘプタノン、3−ヘプタノン、4−ヘプタノン、シクロヘキサノン等のケトン類;N−ジメチルホルムアミド、N−メチルアセトアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン等のアミド類;γ−ブチロラクン等のラクトン類を挙げることができる。これらの溶剤は、1種単独で用いてもよいし、2種以上を混合して用いてもよい。
また、本発明の絶縁膜形成用感光性樹脂組成物には、必要に応じて他の添加剤を本発明の特性を損なわない程度に含有させることができる。このような他の添加剤としては、無機フィラー、増感剤、クエンチャー、レベリング剤・界面活性剤、フェノール性低分子化合物等が挙げられる。
これらのレベリング剤・界面活性剤は、1種単独で用いてもよいし、2種以上を混合して用いてもよい。
本発明の絶縁膜形成用感光性樹脂組成物の調製方法は特に限定されず、公知の方法により調製することができる。また、各成分を中に入れ完全に栓をしたサンプル瓶を、ウェーブローターの上で攪拌することによっても調製することができる。
本発明における硬化膜は、前記絶縁膜形成用感光性樹脂組成物が硬化されてなることを特徴とする。
前述の本発明にかかる絶縁膜形成用感光性樹脂組成物は、残膜率が高く、解像性に優れていると共に、その硬化膜は電気絶縁性、熱衝撃性等に優れているため、その硬化膜は、半導体素子、半導体パッケージ等の電子部品の表面保護膜、平坦化膜、層間絶縁膜材料等として好適に使用することができる。
露光に用いられる放射線としては、例えば、低圧水銀灯、高圧水銀灯、メタルハライドランプ、g線ステッパー、h線ステッパー、i線ステッパー、gh線ステッパー、ghi線ステッパー等の紫外線等が挙げられる。また、露光量としては使用する光源や樹脂膜厚等によって適宜選定されるが、例えば、高圧水銀灯からの紫外線照射の場合、樹脂膜厚1〜50μmでは、100〜20000J/m2程度である。
実施例1
表1に示すとおり、[A]フェノール樹脂(A−1)100重量部、[B]感放射線性酸発生剤(B−1)1.0重量部、[C]架橋剤(C−4)25重量部、[E]密着助剤(E−1)2.5重量部、及び[G]界面活性剤(G−1)0.2重量部を[F]溶剤(F−1)145重量部に溶解することにより絶縁膜形成用感光性樹脂組成物を調製した。
実施例1と同様にして、表1に示すとおり、[A]フェノール樹脂、[B]感放射線性酸発生剤、[C]架橋剤、[D]架橋ポリマー粒子、[E]密着助剤及び[G]界面活性剤を[F]溶剤に溶解することにより各絶縁膜形成用感光性樹脂組成物を調製した。
<[A]フェノール樹脂>
A−1:p−ヒドロキシスチレン/スチレン/ビニル安息香酸=18/80/2(モル比)からなる共重合体、ポリスチレン換算重量平均分子量(Mw)=10,000
A−2:p−ヒドロキシスチレン/スチレン=80/20(モル比)からなる共重合体、Mw=10,000
A−3:ポリヒドロキシスチレン、Mw=10,000
A−4:p−キシリレングリコール縮合フェノール樹脂〔三井化学製、商品名「XLC−3L」〕
A−5:m−クレゾール/p−クレゾール=60/40(モル比)からなるクレゾールノボラック樹脂、Mw=6,500
<[B]酸発生剤>
〔酸発生剤(B)〕
B−1:2−(p−メトキシスチリル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−1,3,5−トリアジン
B−2:2−[4−〔2−{4,6−ビス(トリクロロメチル)−1,3,5−トリアジン−2−イル}ビニル〕フェノキシ]エタノール
〔他の酸発生剤(b)〕
b−1:2−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−1,3,5−トリアジン
b−2:1−(4,7−ジブトキシ−1−ナフタレニル)テトラヒドロチオフェニウムトリフルオロメタンスルホナート
<[C]架橋剤>
C−1:ノボラック型エポキシ樹脂〔ジャパンエポキシレジン(株)製、商品名「EP−152」〕
C−2:ビスフェノールA型エポキシ樹脂〔ジャパンエポキシレジン(株)製、商品名「エピコート828」〕
C−3:トリメチロールプロパンポリグリシジルエーテル〔共栄社化学製、商品名「エポライト100MF」〕
C−4:ヘキサメトキシメチルメラミン〔(株)三和ケミカル製、商品名「ニカラックMW−390」〕
D−1:ブタジエン/アクリロニトリル/ヒドロキシブチルメタクリレート/メタクリル酸/ジビニルベンゼン=64/20/8/6/2(重量%)、平均粒径=65nm、Tg=−38℃
D−2:ブタジエン/スチレン/ヒドロキシブチルメタクリレート/メタクリル酸/ジビニルベンゼン=48/20/24/6/2(重量%)、平均粒径=65nm、Tg=−9℃
<[E]密着助剤>
E−1:γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン〔チッソ(株)製、商品名「S510」〕
E−2:1,3,5−N−トリス(トリメトキシシリルプロピル)イソシアヌレート〔GE東芝シリコーン(株)製、商品名「Y−11597」〕
<[F]溶剤>
F−1:乳酸エチル
F−2:2−ヘプタノン
<[G]界面活性剤>
G−1:レベリング剤・界面活性剤〔ネオス(株)製、商品名「FTX−218」〕
G−2:レベリング剤・界面活性剤〔東レ・ダウコーニング(株)製、商品名「SH8400」〕
上記実施例1〜5及び比較例1〜2の各絶縁膜形成用感光性樹脂組成物の特性を、下記の方法に従って評価した。その結果を表2に示す。
(1)残膜率
6インチのシリコンウエハーに絶縁膜形成用感光性樹脂組成物をスピンコートし、ホットプレートを用いて110℃で3分間加熱し、20μm厚の均一な樹脂塗膜を作製した。その後、アライナー(Karl Suss社製、「MA−100」)を用い、パターンマスクを介して高圧水銀灯からの紫外線を波長420nmにおける露光量が500mJ/cm2となるように露光した。次いで、ホットプレートで110℃、3分間加熱(PEB)し、2.38重量%テトラメチルアンモニウムハイドロキサイド水溶液を用いて23℃で120秒間、浸漬現像した。そして、現像前後の膜厚から残膜率を算出した。
6インチのシリコンウエハーに絶縁膜形成用感光性樹脂組成物をスピンコートし、ホットプレートを用いて110℃で3分間加熱し、20μm厚の均一な樹脂塗膜を作製した。その後、アライナー(Karl Suss社製、「MA−100」)を用い、パターンマスクを介して高圧水銀灯からの紫外線を波長420nmにおける露光量が500mJ/cm2となるように露光した。次いで、ホットプレートで110℃、3分間加熱(PEB)し、2.38重量%テトラメチルアンモニウムハイドロキサイド水溶液を用いて23℃で120秒間、浸漬現像した。そして、得られたパターンの最小寸法を解像度とした。
SiO2をスパッタしたシリコンウエハーに絶縁膜形成用感光性樹脂組成物を塗布し、ホットプレートを用いて110℃で3分間加熱し、10μm厚の均一な樹脂塗膜を作製した。その後、対流式オーブンを用いて190℃で1時間加熱して樹脂塗膜を硬化させて硬化膜を得た。次いで、この硬化膜をプレッシャークッカー試験装置〔タバイエスペック(株)社製、「EHS−221MD」〕で、温度121℃、湿度100%、圧力2.1気圧の条件下で168時間処理した。そして、試験前後での密着性をJIS K 5400に準拠してクロスカット試験(碁盤目テープ法)を行い、評価した。
図3及び図4に示すような基板6上にパターン状の銅箔7を有している熱衝撃性評価用の基材8に絶縁膜形成用感光性樹脂組成物を塗布し、ホットプレートを用いて110℃で3分間加熱し、銅箔7上での厚さが10μmである樹脂塗膜を有する基材を作製した。その後、対流式オーブンを用いて190℃で1時間加熱して樹脂塗膜を硬化させて硬化膜を得た。この基材を冷熱衝撃試験器〔タバイエスペック(株)社製、「TSA−40L」〕で−65℃/30分〜150℃/30分を1サイクルとして耐性試験を行った。そして、硬化膜にクラック等の欠陥が発生するまでのサイクル数(100サイクル毎)を測定した。
図5に示すような基板9上にパターン状の銅箔10を有している絶縁性評価用の基材11に絶縁膜形成用感光性樹脂組成物を塗布し、ホットプレートを用いて110℃で3分間加熱し、銅箔10上での厚さが10μmである樹脂塗膜を有する基材を作製した。その後、対流式オーブンを用いて190℃で1時間加熱して樹脂塗膜を硬化させて硬化膜を得た。この基材をマイグレーション評価システム〔タバイエスペック(株)社製、「AEI,EHS−221MD」〕に投入し、温度121℃、湿度85%、圧力1.2気圧、印加電圧5Vの条件で200時間処理した。その後、試験基材の抵抗値(Ω)を測定し、絶縁性を評価した。
Claims (7)
- (A)フェノール性水酸基を有するアルカリ可溶性樹脂と、(B)下記一般式(1)で表される化合物と、(C)架橋剤と、(E)密着助剤と、(F)溶剤と、を含有することを特徴とする絶縁膜形成用感光性樹脂組成物。
- 上記(C)架橋剤が、分子中に2つ以上のアルキルエーテル化されたアミノ基を有する化合物を含む請求項1に記載の絶縁膜形成用感光性樹脂組成物。
- 上記(C)架橋剤が、オキシラン環含有化合物を含む請求項1又は2に記載の絶縁膜形成用感光性樹脂組成物。
- 更に、(D)架橋ポリマー粒子を含有する請求項1乃至3のいずれかに記載の絶縁膜形成用感光性樹脂組成物。
- 請求項1乃至4のいずれかに記載の絶縁膜形成用感光性樹脂組成物が硬化されてなることを特徴とする硬化膜。
- 請求項5に記載の硬化膜を備えることを特徴とする電子部品。
- 上記硬化膜が、層間絶縁膜又は平坦化膜である請求項6に記載の電子部品。
Priority Applications (1)
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