JP4282325B2 - 自己接着性歯科材料 - Google Patents
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Description
アマルガム
グラスアイオノマーセメント(GIC)
コンポジット
コンポマー
アマルガムは、歯の硬質組織であるエナメル質および象牙質に対する自己接着性を示さないことが知られている。アマルガムは、アンダーカット形成として知られる方法による、機械的手段によってのみ固定される。その結果、歯の硬質組織とアマルガムとの間に辺縁間隙が生じ、これは望ましくない二次う蝕発生の原因となることが多い。これらの状況は、例えば、WO93/12759号に詳細に記載されている。
・リン酸などの好適な酸による歯の硬質組織全体の初期エッチング(トータルエッチング技術);
・歯の硬質組織の表面に浸透するプライマーの塗布;
・プライマーと共にハイブリッド層を形成するボンディング材の塗布;
・例えば光の照射;および/またはレドックス反応によるボンディング材の重合;
・コンポジットそのものの塗布。
・プライマーとボンディング材を組合わせて1つの成分を形成すること。
・プライマーとエッチング剤を組合わせて、塗付後にもはやすすぎ落とされない1つの成分を形成すること。
・エッチング剤、プライマー、およびボンディング材を組合せ、塗布および硬化するだけでよい、1つの溶液を形成すること。
(A)1種類以上の単官能性または多官能性のエチレン性不飽和化合物であって、更に少なくとも1つの酸性官能基を有し、かつ前記化合物の少なくとも1種類が、少なくとも1つのP−OH基、例えばリン酸性基、ホスホン酸性基またはホスフィン酸性基などを含有する、5〜75重量%と、
(B)酸性官能基を有しない、1種類以上の単官能性または多官能性のエチレン性不飽和化合物を、2〜50重量%と、
(C)イオン交換、中和、酸形成および/またはキレート形成反応で成分(A)と反応できる少なくとも1種類の充填剤を含む充填剤を22.8〜85重量%と、
(D)1種類以上の開始剤、および、必要に応じて活性剤を、0.1〜8重量%と、
(E)追加の添加剤および/または改質剤を、0.1〜20重量%と、を含み、成分(A)と成分(B)との重量比は、%で、21:79〜90:10の範囲であり、好ましくは25:75〜90:10、更に好ましくは30:70〜90:10、非常に好ましくは40:60〜80:20の範囲である、配合物により達成され得ることが分かった。
・少なくとも2.0MPa、好ましくは少なくとも2.5MPa、更に好ましくは少なくとも3.0MPaの接着力、
・50μg/mm3未満、好ましくは40μg/mm3未満、更に好ましくは30μg/mm3未満の低吸水性、
・30MPaより大きい、好ましくは40MPaより大きい曲げ強度。
I.バルビツール酸、もしくはチオバルビツール酸、または、バルビツール酸、もしくはチオバルビツール酸の誘導体を14.9〜50重量%、好ましくは20〜45重量%、
II.ペルオキソ二硫酸化合物および/またはペルオキソ二リン酸化合物を30〜75重量%、好ましくは35〜67.8重量%、
III.スルフィン酸化合物を10〜35重量%、好ましくは12〜30重量%、および
IV.銅化合物を0.1〜5重量%、好ましくは0.2〜4重量%、を含む。
例えば、組成物の可撓性を増大するため、フタレート、アジペート、セバセート、ホスフェート、またはシトレートなどの可塑剤;
歯科組成物の個々の着色のため、二酸化チタン、または硫化亜鉛をベースにした白色顔料(リトポン)、赤色酸化鉄3395、ベイフェロックス(Bayferrox)920Zイエロー、ネオザポン(Neozapon)ブルー807(銅フタロシアニンベースの染料)、またはヘリオファーストイエロー(Helio Fast Yellow)ERなどの有機および無機の顔料および/または染料;
安定剤、特にフリーラジカルスカベンジャー、例えば、置換および非置換ヒドロキシ芳香族化合物(例えば、p−メトキシフェノール)、フェノチアジン、HALS(ヒンダードアミン光安定剤)、および/またはEDTAなどの重金属スカベンジャー;
チキソトロピー補助剤、例えば、発熱性シリカ(アエロジル)、または他の変性フィロシリケート;
イオン供与物質、特にフッ素イオンを放出するもの、例えば、フッ化ナトリウムなどの典型元素1族および/または2族の金属のフッ化物塩。EP0717977Aに記載の一般式AnMFmの複合無機フッ化物が、特に好適である。この式では、Aは、一価または多価のカチオンであり、Mは典型元素または遷移元素III、IV、V族の金属であり、nは、1〜3の整数であり、mは、3〜6の整数である。代表例として、フッ化カルシウム亜鉛、ヘキサフルオロチタン酸カリウムなどを挙げてもよい。
粉体:
(C)メタクリルオキシプロピルトリメトキシシラン0.075重量%でシラン化された、ストロンチウムアルミニウムフルオロシリケートガラスを98重量%
(E)メタクリルオキシプロピルトリメトキシシラン3重量%でシラン化された、発熱性シリカ(アエロジル(Aerosil)OX 50)を1重量%
(C)水酸化カルシウムを1重量%
液体:
(A)ヒドロキシエチルメタクリレートホスフェートを49.44重量%
(B)プロポキシル化ビスフェノールAジメタクリレートを30重量%
(B)トリエチレングリコールジメタクリレート(TEGDMA)を20重量%
(D)ジメチルアミノエチルベンゾエートを0.26重量%
(D)カンファーキノンを0.2重量%
(D)酢酸銅(II)を0.1重量%
粉体:
(C)メタクリルオキシプロピルトリメトキシシラン0.075重量%でシラン化された、ストロンチウムアルミニウムフルオロシリケートガラスを93.5重量%
(C)水酸化カルシウムを1重量%
(D)ジメチルアミノエチルベンゾエートを0.5重量%
(E)メタクリルオキシプロピルトリメトキシシラン3重量%でシラン化された、発熱性シリカ(アエロジル(Aerosil)OX 50)を5.0重量%
液体:
(A)1,3−グリセリルジメタクリレートホスフェートを69.7重量%
(B)TEGDMAを30重量%
(D)カンファーキノンを0.2重量%
(D)エチルヘキサン酸銅(II)を0.1重量%
実験室用混練機を使用して以下の成分からペーストを製造した。
(C)メタクリルオキシプロピルトリメトキシシラン0.3重量%でシラン化された、ストロンチウムアルミニウムフルオロシリケートガラスを74重量%
(E)メタクリルオキシプロピルトリメトキシシラン3重量%でシラン化された、発熱性シリカ(アエロジル(Aerosil)OX 50)を5重量%
(C)水酸化カルシウムを1重量%
(D)ジメチルアミノエチルベンゾエートを0.4重量%
(A)1,3−グリセリルジメタクリレートホスフェートを13.46%
(B)TEGDMAを6重量%
(D)カンファーキノンを0.04重量%
(D)酢酸銅(II)を0.1重量%
粉体:
(C)メタクリルオキシプロピルトリメトキシシラン0.3重量%でシラン化された、ストロンチウムアルミニウムフルオロシリケートガラスを88.6重量%
(C)水酸化カルシウムを1.6重量%
(D)トルエンスルフィン酸ナトリウムを0.8重量%
(A)1,3−ジメチル−5−フェニルバルビツール酸を1.2重量%
(B)ペルオキソ二硫酸ナトリウムを2.4重量%
(E)メタクリルオキシプロピルトリメトキシシラン3重量%でシラン化された、発熱性シリカ(アエロジル(Aerosil)OX 50)を5.4重量%
液体:
(A)1,3−グリセリルジメタクリレートホスフェートを49.5重量%
(B)プロポキシル化ビスフェノールAジメタクリレートを20重量%
(B)トリエチレングリコールジメタクリレートを30重量%
(D)カンファーキノンを0.2重量%
(D)酢酸銅(II)を0.1重量%
(E)2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノールを0.2重量%
様々な種類の材料の市販の充填材
ケタック・モラー(Ketac Molar)(3M・ESPE社製のGIC)
フジ(Fuji)II LC(GC製のRMGIC)
ダイラクト(Dyract)AP(デンツプライ(Dentsply)製のコンポマー)
テトリック・セラム(Tetric Ceram)(ビバデント(Vivadent)製のコンポジット)
様々な種類の材料の市販の固定用セメント
ケタック・セム(Ketac Cem)(3M・ESPE社製のGIC)
フジ・プラス(Fuji Plus)(GC製のRMGIC)
ダイラクト・セム・プラス(Dyract Cem Plus)(デンツプライ(Dentsply)製のコンポマー)
パナビア(Panavia)21(クラレ(Kuraray)製のコンポジット)
接着力の決定:
接着力試験は牛の歯を使用して行った。各試験で、抜歯後凍結した5本のウシの歯を解凍し、洗浄して残存する歯肉を除去し、ダイヤモンドソーで挽くことにより歯根を分離する。残存する歯髄を歯髄用の針を用いて除去し、次いで歯を水道水ですすぐ。水冷されたダイヤモンド研磨ディスク上で歯を振動研磨することにより、平面の象牙質が得られる。次いで、十分に湿った状態にある研磨済みの表面が上向となるように、歯をシリコーン中に埋め込み、その後、湿った状態で微細な炭化ケイ素サンドペーパーを用いて後処理する。次いで、各歯に、直径6mmの丸い切り抜き(試験領域)を有する小さいワックスプレートを貼り付ける。この試験領域は、製造業者の指示に従って混合される材料で平面的に充填され、エリパー(Elipar)II(600−800mW/cm2)で10〜40秒間、製造業者の指示に従って硬化される。自己硬化性材料を、36℃および100%の相対湿度で1時間硬化させる。硬化後、小さいワックスプレートは除去され、歯の表面に対して直角に、突出する充填物にねじを取り付け、36℃および100%の相対湿度で1日間保管した後、ツビック(Zwick)UPM1455で1mm/分の取外し速度で、取外し試験における接着力を測定する。
実験室用混練機を使用して以下の成分からペーストを製造した。
(A)ジ−HEMAホスフェートを21重量%
(A)トリメリト酸ジ−HEMAエステルを5重量%
(A)1,3−グリセリルジメタクリレートホスフェートを10重量%
(B)ビス−GMAを5重量%
(C)メタクリルオキシプロピルトリメトキシシラン3重量%でシラン化された、石英を55重量%
(C)水酸化カルシウムを1重量%
(D)ジメチルアミノエチルベンゾエートを0.9重量%
(D)カンファーキノンを1.1重量%
(E)メタクリルオキシプロピルトリメトキシシラン3重量%でシラン化された、発熱性シリカ(アエロジル(Aerosil)OX 50)を1重量%
Claims (9)
- 以下の成分(A)〜(E):
(A)1種類以上の単官能性または多官能性エチレン性不飽和化合物であって、更に少なくとも1つの酸性官能基を有し、かつ前記化合物の少なくとも1種類がP−OH基を含有する化合物を、5〜75重量%;
(B)酸性官能基を有しない、1種類以上の単官能性または多官能性エチレン性不飽和化合物を、2〜50重量%;
(C)イオン交換、中和、酸形成および/またはキレート形成反応において、成分(A)と反応することができる少なくとも1種類の充填剤を含む充填剤を、22.8〜85重量%;
(D)1種類以上の開始剤、および、必要に応じて活性剤を、0.1〜8重量%;
(E)追加の添加剤および/または改質剤を、0.1〜20重量%;
を含む自己接着性歯科材料であって、
成分(A)と成分(B)との重量比(%)が、21:79〜90:10の範囲であり、
成分(D)が、以下の成分(I)〜(IV):(I)バルビツール酸、チオバルビツール酸、バルビツール酸誘導体、チオバルビツール酸の誘導体、それらの組み合わせおよびそれらの混合物から選択される成分;(II)ペルオキソ二硫酸化合物、ペルオキソ二リン酸化合物およびそれらの組み合わせから選択される成分;(III)スルフィン酸化合物;ならびに(IV)銅化合物;を含むレドックス系開始剤を含む、自己接着性歯科材料。 - 少なくとも1つのP−OH基を有する成分(A)中の化合物が、成分(A)〜(E)を基準にして少なくとも5重量%の濃度で存在する、請求項1に記載の自己接着性歯科材料。
- 成分(A)の重合可能な官能性基が、アクリル、メタクリル、ビニルおよびスチリル基から選択される基を含み、酸性官能基が、カルボン酸残基、並びに、リン、硫黄、およびホウ素を含む酸の残基から選択される、請求項1または2に記載の自己接着性歯科材料。
- 成分(B)の重合可能な官能性基が、アクリル、メタクリル、ビニル、およびスチリル基から選択される、請求項1〜3のいずれか一項に記載の自己接着性歯科材料。
- 成分(C)が、成分(A)の酸性官能基に対して不活性である充填剤を含む、請求項1〜4のいずれか一項に記載の自己接着性歯科材料。
- 成分(D)が、さらに光開始剤を含む、請求項1〜5のいずれか一項に記載の自己接着性歯科材料。
- 成分(E)が、可塑剤、有機または無機の顔料、有機又は無機の染料、安定剤、重金属スカベンジャー、チキソトロピー補助剤、イオン供与物質、殺菌物質、抗生物質、およびそれらの組み合わせ又は混合物から選択される、請求項1〜6のいずれか一項に記載の自己接着性歯科材料。
- 充填材、フィッシャー・シーラント、セメント、または支台築造材料としての、請求項1〜7のいずれか一項に記載の自己接着性歯科材料の使用。
- a)硬質の歯組織における準備を実施する工程;
b)自己接着性歯科材料を前記の準備したものに直接塗布する工程;
c)自己接着性歯科材料を硬化させる工程;
を含むプロセスであって、工程b)の前にコンディショニング、エッチング、プライマー処理またはボンディングの処理工程が実施されないプロセスで使用するための、請求項1〜7のいずれか一項に記載の自己接着性歯科材料。
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