JP4783151B2 - 1液型の歯科用接着剤組成物 - Google Patents
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Description
MDP:10−メタクリロイルオキシデシルジハイドロジェンホスフェート
Bis−MHP:ビス〔6−(メタ)アクリロイルオキシヘキシル〕ハイドロジェンホフフェート
POP:ピロリン酸ビス(8−メタクリロイルオキシオクチル)
4−MDT:4−メタクリロイルオキシデシルオキシカルボニルフタル酸
MA:マレイン酸
HEMA:2−ヒドロキシエチルメタクリレート
9G:ノナエチレングリコールジメタアクリレート
CQ:dl−カンファーキノン
TMDPO:2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド
DABB;4−N,N−ジメチルアミノ安息香酸n−ブトキシエチル
DABE;4−N,N−ジメチルアミノ安息香酸エチル
DMAI:4−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル
DMAB;4−N,N−ジメチルアミノベンゾフェノン
Bis−GMA:ビスフェノールAジグリシジルメタクリレート
UDMA:〔2,2,4−トリメチルヘキサメチレンビス(2−カルバモイルオキシエチル)〕ジメタクリレート
Bis4:下記化8で表される架橋性重合性単量体(f)
NaOH:水酸化ナトリウム
Ca(OH)2:水酸化カルシウム
NaHCO3:炭酸水素ナトリウム
K2CO3:炭酸カリウム
CH3COONa:酢酸ナトリウム;
BSS:ベンゼンスルフィン酸ナトリウム
TPSS:2,4,6−トリイソプロピルベンゼンスルフィン酸ナトリウム
TEA:トリエタノールアミン
MDA:メチルジエタノールアミン
DMAEMA:2−ジメチルアミノエチルメタクリレート
DEPT:N,N−ビス(2−ヒドロキシエチル)−p−トルイジン
DAPA:4−ジメチルアミノフェネチルアルコール
DEPA:4−ジエチルアミノフェネチルアルコール
ED:エチレンジアミン
AE:2−アミノエタノール
TE:トリエチルアミン
R972:アエロジル社製の微粒子シリカ
BHT:2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェノール(安定剤(重合禁止剤))
MDP(15重量部)と、NaOH(5重量部)と、HEMA(35重量部)と、蒸留水(10重量部)と、Bis−GMA(35重量部)と、TMDPO(2重量部)と、CQ(1重量部)と、DABB(1重量部)と、BHT(0.05重量部)とを混合して、歯科用接着剤組成物を調製した。
疎水性の酸性基含有重合性単量体(a)及び/又は塩基性化合物(g)の種類を変えたこと、及び、架橋性重合性単量体(f)と塩基性化合物(g)の配合量を変えたこと以外は実施例1と同様にして、34種の歯科用接着剤組成物を調製した。
NaOHを配合しなかったこと以外は実施例1と同様にして、歯科用接着剤組成物を調製した。
NaOH(5重量部)に代えて、Ca(OH)2 、BSS、TPSS、DABE、DMAI又はDMAB(5重量部)を配合したこと以外は実施例1と同様にして、6種の歯科用接着剤組成物を調製した。
MDP(15重量部)に代えて、MA(15重量部)を配合したこと以外は実施例1と同様にして、歯科用接着剤組成物を調製した。
牛の前歯を#1000シリコン・カーバイド紙(日本研紙社製)で平滑に湿潤研磨してエナメル質表面又は象牙質表面を露出させた後、表面の水を歯科用エアーシリンジを用いて吹き飛ばす。露出したエナメル質表面又は象牙質表面に、直径3mmの丸穴を有する厚さ約150μmの粘着テープを貼着し、丸穴に歯科用接着剤組成物(非貯蔵品)を筆を用いて塗布し、20秒間放置した後、歯科用エアーシリンジを用いて当該歯科用接着剤組成物の流動性が無くなるまで乾燥する。次いで、歯科用光照射器(モリタ社製、商品名「JETLITE3000」)を用いて10秒間光照射を行う。次いで、その歯科用接着剤組成物の上に光重合型コンポジットレジン(クラレ社製、商品名「クリアフィルAP−X」)を載置し、離型フィルム(クラレ社製、商品名「エバール」)を被せた後、その離型フィルムの上にスライドガラスを載置して押しつけ、歯科用光照射器「JETLITE3000」を用いて20秒間光照射して、硬化させる。次いで、この硬化面に対して、歯科用レジンセメント(クラレ社製、商品名「パナビア21」)を用いて、直径5mm、長さ1.5cmのステンレス製の円柱棒の一方の端面(円形断面)を接着し、30分間静置して、試験片とする。試験片は、全部で16個(エナメル質表面を露出させたもの8個、象牙質表面を露出させたもの8個)作製する。次いで、試験片を、サンプル容器内の蒸留水に浸漬した状態で、37°Cに設定した恒温器内に24時間放置した後、取り出して、接着強度を測定する。接着強度(引張接着強度)の測定には万能試験機(インストロン社製)を用い、クロスヘッドスピードを2mm/分に設定して測定する。
歯科用接着剤組成物をポリプロピレン製の容器に入れ、50°Cに設定した恒温器に3週間貯蔵した後、上記の接着力試験方法により、歯科用接着剤組成物(貯蔵品)の接着強度を測定する。
歯科用接着剤組成物をガラス容器に入れ、歯科用エアーシリンジにて、水及びエタノールの配合量に相当する重量減少に至るまで乾燥して、濃縮する。この濃縮液0.015gをガラス製のプレパラート上に接着させた4mm孔のワッシャー内に滴下する。ワッシャー内の濃縮液に、レコーダー(横河電気製作所社製、商品コード「Type3066」)に接続した熱電対(岡崎製作所社製、商品コード「SKC/C」)を浸し、プレパラートの下方から歯科用光照射器「JETLITE3000」を用いて光照射する。光照射開始から硬化により発熱ピークトップが生じるまでの時間を光硬化時間(秒)とする。
25°Cの環境下、10ミリリットルの透明な容器に蒸留水(0.9g)と酸性基含有重合性単量体(0.1g)を加え、スターラーバーで撹拌して、液の濁りを目視観察する。清澄な液の場合は、酸性基含有重合性単量体の溶解度が10%重量以上であると判断して×と評価する。清澄な液でなかった場合は、さらに1gの蒸留水を追加し、スターラーバーで撹拌して、再び液の濁りを目視観察する。清澄な液に変化した場合は、酸性基含有重合性単量体の溶解度が5〜10重量%の範囲にあると判断して△と評価し、一方清澄な液に変化しなかった場合は、酸性基含有重合性単量体の溶解度が5重量%未満であると判断して○と評価する。
25°Cの環境下、10ミリリットルの透明な容器に、蒸留水(1ミリリットル)と酸性基含有重合性単量体(0.16ミリモル)とを加え、スターラーバーで撹拌して、石鹸水に似た懸濁液を調製する。その懸濁液に、塩基性化合物(0.16ミリモル)を添加して、懸濁液の濁りの変化を目視観察する。清澄な液に変化した場合は、酸性基含有重合性単量体の塩の溶解度が0.16M以上であると判断して○と評価する。懸濁液の濁りに変化がないか、或いは濁りが増した場合は、さらに9ミリリットルの蒸留水を追加し、室温にて1日撹拌した後、再び濁りの変化を目視観察する。清澄な液に変化した場合は、酸性基含有重合性単量体の塩の溶解度が0.016〜0.16Mの範囲にあると判断して△と評価し、一方清澄な液に変化しなかった場合は、酸性基含有重合性単量体の塩の溶解度が0.016M未満であると判断して×と評価する。
MDP(12重量部)と、NaOH(3重量部)と、HEMA(30重量部)と、蒸留水(15重量部)と、Bis−GMA(30重量部)と、エタノール(10重量部)と、TMDPO(2重量部)と、CQ(1重量部)と、DABB(1重量部)と、BHT(0.05重量部)とを混合して歯科用接着剤組成物を調製した。
疎水性の酸性基含有重合性単量体(a)及び/又は塩基性化合物(g)の種類を変えたこと以外は実施例36と同様にして、18種の歯科用接着剤組成物を調製した。
MDP(12重量部)と、NaOH(3重量部)と、HEMA(25重量部)と、蒸留水(15重量部)と、Bis−GMA(25重量部)と、エタノール(20重量部)と、TMDPO(2重量部)と、CQ(1重量部)と、DABB(1重量部)と、BHT(0.05重量部)と、R972(7重量部)とを混合して、歯科用接着剤組成物を調製した。
疎水性の酸性基含有重合性単量体(a)及び/又は塩基性化合物(g)の種類を変えたこと以外は実施例55と同様にして、18種の歯科用接着剤組成物を調製した。
疎水性の酸性基含有重合性単量体;MDP(15重量部)と、DAPA又はNaOH(5重量部)と、HEMA又は9G(25重量部)と、蒸留水(15重量部)と、Bis−GMA、UDMA、U4TH、Bis4、Bis−M4又はBis−M3(25重量部)と、アセトン(15重量部)と、TMDPO(2重量部)と、CQ(1重量部)と、DABB(1重量部)、BHT(0.05重量部)と、R972(7重量部)とを混合して、10種の歯科用接着剤組成物を調製した。
MDP、HEMA、蒸留水又はBis−GMAのうちのいずれか一つを配合しなかったこと以外は実施例1と同様にして、4種の歯科用接着剤組成物を調製した。
MDP(3重量部)と、4−メタクリロイルオキシエチルトリメリット酸(4−MET)(24重量部)と、2−ヒドロキシ−1,3−ジメタクリロイルオキシプロパン(GDMA)(24重量部)と、トリエチレングリコールジメタクリレート(TEGDMA)(5重量部)と、UDMA(10重量部)と、蒸留水(34重量部)と、CQ(0.5重量部)と、TMDPO(2重量部)と、アエロジル50(日本アエロジル社製、商品名)(A50)(3重量部)とを混合して、歯科用接着剤組成物を調製した。この歯科用接着剤組成物は、特開2003−73218号公報(先の背景技術の欄で挙げた特許文献4)の実施例13に記載の歯科用接着剤組成物である。
MDP(15重量部)と、蒸留水(85重量部)と、DAPA(7.7重量部)とを混合して、歯科用接着剤組成物を調製した。なお、この歯科用接着剤組成物は、特開2001−49199号公報(先の背景技術の欄で挙げた特許文献3)の実施例2に記載の歯科用接着剤組成物である。
なお、実施例の記載の欄において、実施例番号7〜12、15〜18、25〜27、29、32、40、41、44、45、51、59、60、63、64、および70として記載した例が、本発明の範囲内の例であり、その他の実施例番号の例は本発明の範囲外の参考例である。
Claims (6)
- 25°Cにおける水に対する溶解度が10重量%未満の疎水性の酸性基含有重合性単量体(a)と、25°Cにおける水に対する溶解度が10重量%以上の水溶性の重合性単量体(b)と、水(c)と、光重合開始剤(d)と、電子吸引性基を有する芳香族第3級アミン(e)と、架橋性重合性単量体(f)と、前記疎水性の酸性基含有重合性単量体(a)の一部と反応して、25°Cにおいて0.016M以上の濃度で水に溶解する水溶性の塩を生成すべき塩基性化合物(g)とを、必須配合剤として配合してなり、
前記疎水性の酸性基含有重合性単量体(a)が、分子内に少なくとも1個の1価若しくは2価のリン酸基又はピロリン酸基を有する(メタ)アクリレート系重合性単量体であり、且つ前記塩基性化合物(g)が前記疎水性の酸性基含有重合性単量体(a)の一部と反応して水溶性の塩を生成すべき脂肪族第2級アミン又は脂肪族第3級アミンである1液型の歯科用接着剤組成物。 - 前記疎水性の酸性基含有重合性単量体(a)1〜50重量%と、前記水溶性の重合性単量体(b)1〜60重量%と、前記水(c)1〜50重量%と、前記光重合開始剤(d)0.01〜10重量%と、前記電子吸引性基を有する芳香族第3級アミン(e)0.01〜10重量%と、前記架橋性重合性単量体(f)5〜60重量%と、液のpHを1.5〜4.0の範囲にすべき量の前記塩基性化合物(g)とを、配合してなる請求項1に記載の1液型の歯科用接着剤組成物。
- 前記塩基性化合物(g)100重量部に対して前記架橋性重合性単量体(f)25〜60000重量部を配合してなる請求項2記載の1液型の歯科用接着剤組成物。
- 前記塩基性化合物(g)が、前記疎水性の酸性基含有重合性単量体(a)の一部と反応して水溶性の塩を生成すべき水酸基を有する脂肪族第2級アミン又は水酸基を有する脂肪族第3級アミンである請求項1〜3のいずれかに記載の1液型の歯科用接着剤組成物。
- 水溶性揮発性有機溶剤(h)をさらに配合してなる請求項1〜4のいずれかに記載の1液型の歯科用接着剤組成物。
- フィラー(i)をさらに配合してなる請求項1〜5のいずれかに記載の1液型の歯科用接着剤組成物。
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