JP4234683B2 - ポリアセタール樹脂組成物及びその製造方法 - Google Patents

Description

本発明は、ホルムアルデヒド発生量が著しく抑制されたポリアセタール樹脂組成物及びその製造方法、並びに前記樹脂組成物で形成されたポリアセタール樹脂成形品に関する。

ポリアセタール樹脂は、押出又は成形工程などの加工工程において分解し、金型への付着物（モールドデポジット）が発生したり、成形性や機械的物性などが低下し易い。分解により発生したホルムアルデヒドは化学的に活性であり、耐熱性に悪影響を及ぼしたり、電気・電子機器の部品などに用いると、金属製接点部品が腐蝕したり有機化合物の付着により変色し、接点不良を生じる。さらにホルムアルデヒド自体が、部品組立工程での作業環境や最終製品の使用環境を汚染する。そのため、ポリアセタール樹脂には、高い熱安定性、成形加工過程又は成形品からのホルムアルデヒドの発生を抑制することが要求される。

そこで、ポリアセタール樹脂を安定化させるため、酸化防止剤やその他の安定剤（含窒素化合物、アルカリ金属又はアルカリ土類金属化合物など）が使用されている。特に、前記含窒素化合物としては、メラミン、グアナミン、アセトグアナミンなどのアミノトリアジン類が有効であることが知られている。しかし、このようなアミノトリアジン類は低分子量であり、さらにポリアセタール樹脂との相溶性が低いため、成形加工に伴って、金型への付着（モールドデポジット）や成形品から染み出し（ブルーミング）が発生し、成形性の低下、成形品の外観不良、染み出し物による汚染トラブルを引き起こす。

このような欠点を改良するため、高分子量化したトリアジン類（例えば、メラミンホルムアルデヒド樹脂）、又はトリアジン類と酸性化合物との塩（例えば、メラミンシアヌレート、グアナミンシアヌトレートなど）などを用いて樹脂を変性する方法が試みられている。しかし、これらの変性物は、未変性物と比較してポリアセタールの安定化作用が大幅に低下するとともに、通常、不溶不融であるために、染み出しは少ないものの、成形表面が凹凸となり成形品の外観特性を低下させる。

従って、本発明の目的は、安定剤の染み出しを抑制して成形加工性及び成形品の表面の外観特性に優れ、かつホルムアルデヒドの発生が抑制されたポリアセタール樹脂組成物及びその製造方法を提供することにある。

本発明の他の目的は、表面の外観特性に優れ、ホルムアルデヒドの発生が抑制されたポリアセタール樹脂成形品を提供することにある。

本発明者らは、上記の目的を達成するため、ポリアセタール樹脂の安定剤に関して一連の窒素含有化合物の探索検討を行なった結果、酸化防止剤と、特定のグアナミン化合物とを組み合わせて用いた場合に、成形加工性及び成形品表面の外観特性を改善でき、成形品からのホルムアルデヒドの発生を抑制できることを見いだし、本発明を完成するに至った。

すなわち、本発明のポリアセタール樹脂組成物は、ポリアセタール樹脂と、酸化防止剤と、下記式（１）

（式中、Ｒ^１及びＲ^２は同一又は異なって、水素原子又はアルキル基を示し、Ｘは、活性水素原子を有する化合物から少なくとも一方の末端の活性水素原子を除いた原子又は有機基であり、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＯＲ ^３ａ 、−ＳＲ ^３ａ 、［（−Ｏ） _ｐ −Ｒ ^３ｂ ］ _ｑ 又は［（−Ｓ） _ｐ −Ｒ ^３ｂ ］ _ｑ を示す。Ｒ ^３ａ はアルキル基を示し、Ｒ ^３ｂ はアルキレン基、アルカントリイル基、アルカンテトライル基、アルカンペンタイル基、アルカンヘキサイル基、アリーレン基、アレーントリイル基、基−Ｃ _１−６ アルキレン−Ｃ _６−１０ アリーレン−Ｃ _１−６ アルキレン−又は基−Ｃ _６−１０ アリーレン−Ｃ _１−６ アルキレン−Ｃ _６−１０ アリーレン−を示し、ｐは２〜４の整数、ｑは１〜３の整数である。ｍは１〜４の整数を示し、ｎは１〜６の整数を示す。）
で表わされるグアナミン化合物又はその塩とで構成されている。前記ポリアセタール樹脂組成物は、さらに、加工安定剤及び耐熱安定剤を含み、前記加工安定剤が、長鎖脂肪酸又はその誘導体、水及び／又はアルコール類、オルガノシロキサン、フッ素化合物及びワックス類から成る群より選択された少なくとも一種であり、前記耐熱安定剤が、塩基性窒素化合物、有機カルボン酸金属塩、アルカリ又はアルカリ土類金属化合物、ハイドロタルサイト、ゼオライト及び酸性化合物から成る群より選択された少なくとも一種であり、前記ポリアセタール樹脂１００重量部に対して、前記加工安定剤の割合が０．０１〜５重量部であり、前記耐熱安定剤の割合が０．００１〜５重量部である。
前記式（１）において、Ｒ^１及びＲ^２は水素原子又はメチル基、及びｎは１〜４であってもよく、ｍが１である場合、Ｘが−ＯＲ ^３ａ 、−ＳＲ ^３ａ 、［（−Ｏ） _ｐ −Ｒ ^３ｂ ］ _ｑ 又は［（−Ｓ） _ｐ −Ｒ ^３ｂ ］ _ｑ であり、ｍが２以上の整数である場合、Ｘが−Ｏ−、−Ｓ−、−ＯＲ ^３ａ 、−ＳＲ ^３ａ 、［（−Ｏ） _ｐ −Ｒ ^３ｂ ］ _ｑ 又は［（−Ｓ） _ｐ −Ｒ ^３ｂ ］ _ｑ （Ｒ ^３ａ 、Ｒ ^３ｂ 、ｐ及びｑは前記に同じ。）であってもよい。前記酸化防止剤はヒンダードフェノール系化合物及び／又はヒンダードアミン系化合物などであってもよい。前記塩基性窒素化合物はビウレア、アラントイン、アラントインの金属塩、カルボン酸ヒドラジド、及びポリアミド樹脂などであってもよい。前記酸性化合物はホウ酸類、ヒドロキシル基を有する窒素含有環状化合物、カルボキシル基含有化合物、（ポリ）フェノール類、及びアミノカルボン酸類などであってもよい。前記塩基性窒素化合物は、カルボン酸ヒドラジド又はこのカルボン酸ヒドラジドを含む樹脂マスターバッチであってもよく、前記カルボン酸ヒドラジドは、脂肪族カルボン酸ヒドラジド及び芳香族カルボン酸ヒドラジドから選択された少なくとも一種であってもよい。各成分の割合は、ポリアセタール樹脂１００重量部に対して、酸化防止剤０．００１〜５重量部、グアナミン化合物０．００１〜１０重量部程度であってもよい。

前記樹脂組成物は、さらに耐候（光）安定剤、着色剤、光沢制御剤、耐衝撃性改良剤、及び充填剤から選択された少なくとも一種の添加剤を含んでいてもよい。前記耐候（光）安定剤としては、ベンゾトリアゾール系化合物、ベンゾフェノン系化合物、芳香族ベンゾエート系化合物、シアノアクリレート系化合物、シュウ酸アニリド系化合物、及びヒンダードアミン系化合物などが使用でき、前記着色剤としてはカーボンブラックなどが使用できる。耐候（光）安定剤及び着色剤の割合は、ポリアセタール樹脂１００重量部に対して、それぞれ０．０１〜５重量部程度であってもよい。

前記樹脂組成物は、ポリアセタール樹脂、酸化防止剤、前記グアナミン化合物、加工安定剤及び耐熱安定剤（特に、ビウレア、アラントイン、アラントインの金属塩、カルボン酸ヒドラジド、及び／又はポリアミド樹脂）を混合することにより製造できる。必要により耐候（光）安定剤、着色剤、光沢制御剤、耐衝撃性改良剤、及び充填剤から選択された少なくとも一種を混合してもよい。

本発明には、前記ポリアセタール樹脂組成物で形成されたポリアセタール樹脂成形品も含まれる。前記成形品は、温度８０℃で２４時間密閉空間で保存した時、発生ホルムアルデヒド量が成形品の表面積１ｃｍ²当り１．５μｇ以下であってもよい。また、成形品は、温度６０℃で飽和湿度の密閉空間で３時間保存した時、発生ホルムアルデヒド量が成形品の表面積１ｃｍ²当り２．５μｇ以下であってもよい。成形品は、自動車部品、電気・電子部品（電気及び／又は電子部品）、建材・配管部品（建材及び／又は配管部品）、生活・化粧品用部品（生活及び／又は化粧品用部品）、医用部品及び写真用部品などであってもよい。

本発明のポリアセタール樹脂組成物は、酸化防止剤と、特定のグアナミン化合物とを含んでいるので、ポリアセタール樹脂の押出・成形加工時の熱安定性を大幅に改善したうえに、前記成分を少量添加するだけで、ポリアセタール樹脂及び成形品からのホルムアルデヒドの発生量を極めて低レベルに抑制でき、周辺環境（作業環境、使用環境など）を大きく改善できる。さらには、過酷な条件下であってもホルムアルデヒドの生成を抑制でき、金型への分解物や添加物などの付着（モールドデポジット）、成形品からの樹脂分解物や添加物の浸出や成形品の熱劣化を抑制でき、成形品の品質や成形性を向上できる。さらに、耐候（光）安定剤、耐衝撃性改良剤などの添加によりポリアセタール樹脂の特性を向上させることもできる。

本発明の樹脂組成物は、ポリアセタール樹脂と、酸化防止剤と、特定のグアナミン化合物とで構成されている。前記グアナミン化合物を添加することにより、ポリアセタール樹脂の加工安定性を著しく向上でき、ホルムアルデヒドの発生を抑制できる。

［グアナミン化合物又はその塩］
グアナミン化合物は、下記式（１）で表わされる。

（式中、Ｒ¹及びＲ²は同一又は異なって、水素原子又はアルキル基を示し、Ｘは活性水素原子又は活性基を有する化合物の残基（すなわち、活性水素原子又は活性基が脱離した化合物の残基）を示す。ｍは１以上の整数を示し、ｎは１〜６の整数を示す。）
前記式（１）において、Ｒ¹及びＲ²で表わされるアルキル基としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔ−ブチル基などのアルキル基が挙げられる。これらのアルキル基のうち、Ｃ_1-6アルキル基（例えば、Ｃ_1-4アルキル基）が好ましい。Ｒ¹及びＲ²としては、特に、水素原子又はメチル基が好ましい。

ｍは、好ましくは１〜４、さらに好ましくは１〜３、特に、原料として入手が容易なα−シアンヒドリン又は（メタ）アクリロニトリルを用いて製造可能である点から、ｍは通常、１又は２である。なお、ｍ＝２の場合、（メタ）アクリロニトリルを用いて製造できるグアナミン化合物は下記式で表わされる。

（式中、Ｒ^1aは水素原子又はメチル基を示す。Ｘ及びｎは前記に同じ）
ｎは、Ｘに対応する化合物の活性水素原子又は活性基の個数に対応しており、通常、１〜６、好ましくは１〜４の整数である。

Ｘは、活性水素原子を有する化合物の残基、例えば、ヒドロキシ化合物の残基、チオール化合物の残基、水の残基（酸素原子）、硫化水素又は金属の硫化水素塩（硫化水素ナトリウムなどのアルカリ金属硫化水素塩など）の残基（イオウ原子）、あるいは活性基を有する化合物の残基、例えば、（チオ）エーテル化合物の残基、カルボニル化合物の残基、又はアセタール化合物の残基である。

そのため、Ｘは、通常、前記活性水素原子又は活性基を有する化合物から少なくとも一方の末端原子（活性水素原子）又は末端基（活性基）を除いた原子又は有機基（又はユニット）である。これらのうち、好ましいＸは、例えば、下記式などで表される。
−Ｏ−（酸素原子）、−Ｓ−（イオウ原子）、−ＯＲ^3a、−ＳＲ^3a、［（−Ｏ）_p−Ｒ^3b］_q、［（−Ｓ）_p−Ｒ^3b］_q、及び

（式中、Ｒ^3aは水素原子又は一価の有機基を示し、Ｒ^3bは二価以上の多価有機基を示す。Ｒ^3c、Ｒ^3d及びＲ^3eは同一又は異なって、水素原子、一価の有機基を示す。Ｒ^3c、Ｒ^3d及びＲ^3eのうち２つ又は３つは、互いに結合して環を形成してもよい。ｐは２〜６の整数を示し、ｑは１以上の整数を示す）などで表わされる。なお、二価以上の多価基［（−Ｏ）_p−Ｒ^3b］_q及び［（−Ｓ）_p−Ｒ^3b］_qにおいては、多価有機基Ｒ^3bの価数に対応した個数の酸素原子又はイオウ原子が、それぞれ前記多価有機基の結合手に結合している。従って、前記二価以上の多価基は、例えば、ｐ＝２の場合、−（ＯＲ^3bＯ）_q−、及び−（ＳＲ^3bＳ）_q−などで表わされる。前記Ｘのうち、酸素原子、イオウ原子、及び二価以上の多価基の酸素原子又はイオウ原子は、一方の結合手が基Ｒ^3aで置換されていてもよい。なお、一方の結合手が基Ｒ^3aで置換されている場合、この基Ｒ^3aも含めてＸで表わすものとする。

なお、前記［（−Ｏ）_p−Ｒ^3b］_qで表されるＸ、特に前記基−（ＯＲ^3bＯ）_q−には、例えば、下記式で表されるユニット（アセタール化合物の残基）も含まれる。

（式中、Ｒ^3f及びＲ^3gは同一又は異なって、一価の有機基を示し、Ｒ^3hは水素原子又は一価の有機基を示す。Ｒ^3f及びＲ^3gは互いに結合して隣接する炭素原子、２つの酸素原子とともに環を形成してもよい。）
Ｒ^3aで表わされる一価の有機基としては、アルキル基（メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル基などのＣ_1-6アルキル基など）、シクロアルキル基（シクロヘキシル基などのＣ_5-8シクロアルキル基など）、アリール基（フェニル、ナフチル基などのＣ_6-10アリール基；ビフェニリル基など）、アラルキル基（ベンジル、フェネチル基などのＣ_6-10アリール−Ｃ_1-4アルキル基など）などが挙げられる。

Ｒ^3bで表わされる多価有機基のうち、二価基としては、前記一価の有機基に対応する二価基、例えば、アルキレン基（メチレン、エチレン、プロピレン、テトラメチレン、ジメチルエチレン基などのＣ_1-6アルキレン基など）、シクロアルキレン基（シクロへキシレン基などのＣ_5-8シクロアルキレン基など）、アリーレン基（フェニレン、ナフチレン基などのＣ_6-10アリーレン基；ビフェニレン基など）などが挙げられる。また、水素添加キシリレン基などのジアルキルシクロアルカン（ジＣ_1-6アルキルＣ_5-8シクロアルカンなど）に対応する二価基；キシリレン基などのアリーレンジアルキレン基（−Ｃ_1-6アルキレン−Ｃ_6-10アリーレン−Ｃ_1-6アルキレン−基など）；プロパン−２，２−ビスフェニレン基などのジアリールアルカン（ジＣ_6-10アリールＣ_1-6アルカンなど）に対応する二価基なども含まれる。多価有機基のうち、三価乃至六価基としては、前記二価基に対応する多価基が挙げられる。

前記Ｒ^3a及びＲ^3bは、置換基、例えば、アルキル基（前記例示のアルキル基など）、シクロアルキル基（前記例示のシクロアルキル基など）、アリール基（前記例示のアリール基など）、ヒドロキシル基、アルコキシ基（メトキシ、エトキシ基などのＣ_1-6アルコキシ基など）、アミノ基、シアノ基、ハロゲン原子（フッ素、塩素、シュウ素、ヨウ素原子など）などを有していてもよい。

好ましいＸは、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＯＲ^3a、−ＳＲ^3a、ｐが２〜４の整数及び／又はｑが１〜３の整数である多価有機基［（−Ｏ）_p−Ｒ^3b］_q及び［（−Ｓ）_p−Ｒ^3b］_q［例えば、ｐ＝２である−（ＯＲ^3bＯ）_q−、−（ＯＲ^3bＯ）_q−Ｒ^3a、−（ＳＲ^3bＳ）_q−、−（ＳＲ^3bＳ）_q−Ｒ^3aなど］などである。前記多価有機基において、Ｒ^3bとしてはアルキレン基（又はアルキレン基に対応する三価乃至六価基など）、アリーレン基（又はアリーレン基に対応する三価基など）、アリーレンジアルキレン基、及びジアリールアルカンに対応する二価基などが好ましい。

Ｒ^3c、Ｒ^3d及びＲ^3eで表わされる一価の有機基としては、アルキル基（メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル基などのＣ_1-6アルキル基など）、シクロアルキル基（シクロヘキシル基などのＣ_5-8シクロアルキル基など）、アリール基（フェニル、ナフチル基などのＣ_6-10アリール基；ビフェニリル基など）、アラルキル基（ベンジル、フェネチル基などのＣ_6-10アリール−Ｃ_1-4アルキル基など）、アシル基（アセチル基などのＣ_1-6アルキル−カルボニル基など）、アリールカルボニル基（ベンゾイル基などのＣ_6-10アリール−カルボニル基など）、アルキルカルボニルメチル基（アセトニル基などのＣ_1-6アルキル−カルボニル−メチル基など）、アルコキシカルボニル基（メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基などのＣ_1-6アルコキシ−カルボニル基など）、ニトロ基などが挙げられる。

Ｒ^3cとＲ^3dとは、隣接する炭素原子及びカルボニル基とともに環を形成してもよい。このような環としては、シクロアルカノン環（Ｃ_4-24シクロアルカノン環、好ましくはＣ_4-20シクロアルカノン環など）などが挙げられる。前記環は、アルキル基（前記例示のＣ_1-6アルキル基など）、アリール基（前記例示のＣ_6-10アリール基、ビフェニリル基など）、ヒドロキシル基、ヒドロキシメチル基、アシル基（前記例示のＣ_1-6アルキル−カルボニル基など）などの置換基を有していてもよい。

Ｒ^3fとＲ^3g、Ｒ^3hで表わされる一価の有機基としては、Ｒ^3c〜Ｒ^3eの項で例示の有機基、例えば、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基、下記式などで表される（ポリ）オキシアルキレンユニットを含む基などが挙げられる。
−（ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ）_r−Ｒ^3j、
−（ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）Ｏ）_r−Ｒ^3j、及び
−（ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ）_r−Ｒ^3j
（式中、Ｒ^3jは、水素原子、アルキル基、アシル基、アリール基を示し、ｒは１以上の整数を示す）
前記Ｒ^3jで表されるアルキル基としては、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ｔ−ブチル、ヘキシル、オクチル、デシル、ドデシル基などのＣ_1-20アルキル基（好ましくはＣ_1-10アルキル基など）などが挙げられる。アシル基としては、前記アルキル基に対応するＣ_1-20アルキル−カルボニル基（好ましくはＣ_1-10アルキル−カルボニル基など）などが挙げられ、アリール基としては、フェニル、ナフチル基などのＣ_6-10アリール基が挙げられる。

Ｒ^3fとＲ^3gとが隣接する炭素原子及び２つの酸素原子とともに環を形成する場合、前記ユニット（１ｂ）は、下記式で表される。

（式中、Ｒ^3kは二価の有機基を示す）
Ｒ^3kで表される二価の有機基としては、アルキレン基（エチレン基、プロピレン基、トリメチレン、テトラメチレン基などのＣ_2-20アルキレン基など）、（ポリ）オキシアルキレン基［−（ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ）−ＣＨ₂ＣＨ₂−などの（ポリ）Ｃ_2-4アルキレンオキシ−Ｃ_1-4アルキレン基など］などが挙げられる。Ｒ^3kは、アルキル基（前記例示のＣ_1-6アルキル基など）、アリール基（前記例示のＣ_6-10アリール基、ビフェニリル基など）、ヒドロキシル基、ヒドロキシメチル基、アシル基（前記例示のＣ_1-6アルキル−カルボニル基など）などの置換基を有していてもよい。

Ｘに関して、前記ヒドロキシ化合物としては、−ＯＲ^3a又は［（−Ｏ）_p−Ｒ^3b］_qなどのユニットを有する化合物、例えば、脂肪族ヒドロキシ化合物、脂環族ヒドロキシ化合物［シクロヘキサノールなどの脂環族モノヒドロキシ化合物（Ｃ_5-8シクロアルカノールなど）；シクロヘキサンジオールなどの脂環族ポリヒドロキシ化合物（Ｃ_5-8シクロアルカンジオールなど）；３，９−ビス（１，１−ジメチル−２−ヒドロキシエチル）−２，４，８，１０−テトラスピロ［５．５］ウンデカンなどのスピロ環式ヒドロキシ化合物など］、芳香族ヒドロキシ化合物が挙げられる。

前記脂肪族ヒドロキシ化合物には、例えば、モノヒドロキシ化合物（メタノール、エタノール、２−シアノエタノールなどのＣ_1-6モノオールなど）、ポリヒドロキシ化合物［ジオール類（例えば、メチレングリコール（ホルマリン）、エチレングリコール、プロピレングリコール、１，４−ブチレングリコール、ネオペンチルグリコール、ヘキサメチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール、ポリオキシアルキレングリコール（分子量１０００以下のポリオキシアルキレングリコール、例えば、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリテトラメチレンエーテルグリコールなど）などのアルキレングリコール又は（ポリ）オキシアルキレングリコールなど）；トリオール類（トリメチロールプロパン、グリセリン、ジグリセリンなど）；ペンタエリスリトール類（ペンタエリスリトール；ジペンタエリスリトール、トリペンタエリスリトールなど）など］、ポリヒドロキシ化合物の部分エーテル［ポリオールのアルキルエーテル（例えば、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテルなどのＣ_2-4アルキレングリコール又は（ポリ）オキシＣ_2-4アルキレングリコールのモノＣ_1-6アルキルエーテル；グリセリルα−メチルエーテルなどのトリオールのモノアルキルエーテル；グリセリル−１，３−ジメチルエーテルなどのトリオールジアルキルエーテルなど）、ポリオールのアリールエーテル（例えば、エチレングリコールモノフェニルエーテル、ポリエチレングリコールモノフェニルエーテルなどのＣ_2-4アルキレングリコール又は（ポリ）オキシＣ_2-4アルキレングリコールのモノＣ_6-14アリールエーテル）；ポリオールのアラルキルエーテル（例えば、（ポリ）エチレングリコールモノベンジルエーテルなどのＣ_2-4アルキレングリコール又は（ポリ）オキシＣ_2-4アルキレングリコールのモノＣ_7-14アラルキルエーテル）；前記部分エーテルに対応するポリオールの部分エステル（例えば、エチレングリコールモノアセテートなど）などが含まれる。

前記芳香族ヒドロキシ化合物には、芳香族モノヒドロキシ化合物（フェノール、ナフトールなど）、芳香族ポリヒドロキシ化合物［芳香族ジオール（カテコール、レゾルシノール、ハイドロキノン；ビフェノール、ビスフェノール（ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ、ビスフェノールＳ、４，４’−ジヒドロキシジフェニルエーテルなど）のビフェノール類；ビナフトールなど）、芳香族ポリオール（トリヒドロキシベンゼンなど）、ポリフェノール類など］などが含まれる。

また、前記ヒドロキシ化合物には、イオウ原子を有するジオール（チオジグリコールなど）、ダイマージオール、糖類（ショ糖、ソルビトール類、マンニトール類、トレハロース類など）、アルカノールアミン類［例えば、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミンなど］、トリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、高分子（ポリビニルアルコールなど）なども含まれる。

Ｘに関して、チオール化合物としては、−ＳＲ^3a又は［（−Ｓ）_p−Ｒ^3b］_qなどのユニットを有する化合物が挙げられる。このような化合物としては、例えば、前記ヒドロキシ化合物に対応するチオール化合物（メルカプト化合物）、例えば、チオアルコール類（チオメタノールなどの脂肪族モノチオール化合物、エチレンジチオールなどの脂肪族ポリチオール化合物など）、チオフェノール類（チオフェノール、チオナフトールなどの芳香族モノチオール化合物；チオクレゾールなどの芳香族ポリチオール化合物など）などが挙げられる。

Ｘに関して、エーテル化合物としては、−ＯＲ^3a又は［（−Ｏ）_p−Ｒ^3b］_qなどのユニットを有する化合物（前記ユニット(１ｂ)を有するアセタール化合物も含む）が挙げられる。このような化合物としては、例えば、前記脂肪族又は芳香族ヒドロキシ化合物に対応するアルキルエーテル又はアリールエーテル、例えば、モノヒドロキシ化合物のアルキル又はアリールエーテル［ジメチルエーテル、エチルメチルエーテル、ジエチルエーテルなどのジＣ_1-6アルキルエーテル（例えば、ジＣ_1-4アルキルエーテル）；メチルフェニルエーテルなどのＣ_1-6アルキルＣ_6-10アリールエーテル（例えば、Ｃ_1-4アルキルＣ_6-10アリールエーテルなど）；ジフェニルエーテルなどのジＣ_6-10アリールエーテルなど］；脂肪族ポリヒドロキシ化合物のアルキル又はアリールエーテル［ホルマール、メチルエチルホルマール、メチルプロピルホルマール、ジエチルホルマール、ジ（メトキシエチル）ホルマール、ジイソブチルホルマール、ジメトキシエタノール、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、トリエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ポリエチレングリコールジメチルエーテルなどの（ポリオキシ）Ｃ_1-10アルキレングリコールのモノ又はジＣ_1-6アルキルエーテル；グリセリルα−メチルエーテル、グリセリル−１，３−ジメチルエーテル、グリセリル−１，２，３−トリメチルエーテルなどのトリオールのモノ乃至トリＣ_1-6アルキルエーテルなど；メチレングリコールモノフェニルエーテル、ビス（フェノキシ）メタン、エチレングリコールモノフェニルエーテル、ビス（フェノキシ）エタン、ポリエチレングリコールジフェニルエーテルなどの（ポリオキシ）Ｃ_1-10アルキレングリコールのモノ又はジＣ_6-14アリールエーテルなど；メチレングリコールメチルフェニルエーテル、エチレングリコールメチルフェニルエーテル、ポリエチレングリコールメチルフェニルエーテルなどの（ポリオキシ）Ｃ_1-10アルキレングリコールのＣ_1-6アルキルＣ_6-10アリールエーテルなど］；芳香族ポリヒドロキシ化合物のアルキル又はアリールエーテル［ｏ，ｍ，又はｐ−ジメトキシベンゼン、ｏ，ｍ，又はｐ−ジフェノキシベンゼンなどの芳香族ジオールのＣ_1-6アルキル又はＣ_6-10アリールエーテル；ジメトキシビフェニル、ジフェノキシビフェニルなどのビフェノールのＣ_1-6アルキル又はＣ_6-10アリールエーテル；ビスフェノール類（ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ、ビスフェノールＳなど）に対応するＣ_1-6アルキル又はＣ_6-10アリールエーテル（例えば、２，２−ビス（メトキシフェニル）プロパンなどのビス（ヒドロキシＣ_6-10アリール）Ｃ_1-8アルカンのジＣ_1-6アルキル又はＣ_6-10アリールエーテルなど）；トリメトキシベンゼン、トリフェノキシベンゼンなどの芳香族ポリオールのＣ_1-6アルキル又はＣ_6-10アリールエーテルなど］などが挙げられる。また、前記ヒドロキシ化合物の項で例示の脂環族又はスピロ環式ヒドロキシ化合物、アルカノールアミン、及びイオウ原子を有するヒドロキシ化合物に対応するこれらのアルキル又はアリールエーテルも前記エーテル化合物に含まれる。

また、チオエーテル化合物としては、−ＳＲ^3a又は［（−Ｓ）_p−Ｒ^3b］_qなどのユニットを有する化合物が挙げられる。このような化合物としては、前記エーテル化合物に対応するチオエーテル化合物、例えば、ジＣ_1-6アルキルスルフィド（ジメチルスルフィド、ジエチルスルフィドなどのジＣ_1-4アルキルスルフィドなど）、メトキシメチルチオメタンなどのスルフィド；ジ（メチルチオ）メタン、ジ（メチルチオ）エタンなどの（ポリ）Ｃ_1-10アルキレンジチオールのモノ又はジＣ_1-6アルキルエーテル；ジフェニルチオメタン、ジフェニルチオエタンなどの（ポリ）Ｃ_1-10アルキレンジチオールのモノ又はジＣ_6-14アリールエーテル；メチルチオフェニルチオメタンなどの（ポリ）Ｃ_1-10アルキレンジチオールのＣ_1-6アルキルＣ_6-10アリールエーテルなどが挙げられる。

Ｘに関してカルボニル化合物としては、前記ユニット(１ａ)などを有するアルデヒド化合物又はケトン化合物などが挙げられる。前記アルデヒド化合物としては、例えば、アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド、ブチルアルデヒドなどの脂肪族Ｃ_1-6アルデヒド（例えば、脂肪族Ｃ_1-4アルデヒドなど）などが挙げられる。また、ケトン化合物としては、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン、ジイソプロピルケトンなどのジＣ_1-6アルキルケトン（例えば、ジＣ_1-4アルキルケトンなど）；シクロペンタノン、シクロヘキサノン、シクロヘキサンジオン、α−テトラロン、β−テトラロンなどのケトシクロＣ_4-20アルカン（例えば、ケトシクロＣ_5-10アルカンなど）；アダマンタノン、アダマンタンジオン、ノルボルナノンなどのケトＣ_6-20ポリシクロアルカン（例えば、ケトＣ_6-10ビ又はトリシクロアルカン）；ブチロラクトンなどのラクトン（Ｃ_3-8ラクトンなど）；アセチルアセトン、２−アセチルシクロペンタノン、２−アセチルシクロヘキサノン、アセトニルアセトン、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、マロン酸エチルなどのジケトン（例えば、アセト酢酸Ｃ_1-6アルキル、アセト酢酸Ｃ_6-10アリール、マロン酢酸Ｃ_1-6アルキルなど）；アセトフェノン、プロピルフェノン、ナフチルメチルケトンなどのＣ_1-6アルキルＣ_6-14アリールケトン（例えば、Ｃ_1-4アルキルＣ_6-10アリールケトンなど）；フェニルアセトンなどの（Ｃ_6-14アリール−Ｃ_1-6アルキル）Ｃ_3-6アルキルケトンなどが挙げられる。

Ｘは、前記ｍが１である場合、（チオ）エーテル化合物（アセタール化合物も含む）の残基であるのが好ましく、ｍが２以上の整数である場合、ヒドロキシ化合物（脂肪族ポリヒドロキシ化合物、芳香族ポリヒドロキシ化合物など）の残基、チオール化合物（脂肪族ポリチオールなど）の残基、酸素原子（−Ｏ−）又はイオウ原子（−Ｓ−）であるのが好ましい。なお、Ｘが脂肪族ヒドロキシ化合物又は脂肪族チオール化合物の残基である場合、ｎは１〜６、Ｘが芳香族ヒドロキシ化合物又は芳香族チオール化合物の残基である場合、ｎは１〜３であるのが好ましく、Ｘが（チオ）エーテル化合物（アセタール化合物も含む）の残基である場合、通常、ｎは１又は２である。Ｘがカルボニル化合物である場合、ｎは、１〜４である。また、Ｘが酸素原子又はイオウ原子である場合、通常、ｎは１又は２である。

前記グアナミン化合物は、塩基性触媒の存在下、下記式（２）

（式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｘ、ｍ及びｎは前記に同じ）
で表わされるニトリル（シアノアルキル化体）と、ジシアンジアミド又はビグアニド類［ビグアニド、ビグアニド塩（塩酸塩、硫酸塩、硝酸塩などの無機酸塩；金属塩など）、ビグアニル類（ビグアニル；ビグアニル塩、例えば、塩酸塩、硫酸塩、硝酸塩などの無機酸塩、金属塩など）など］とを反応させる方法により製造できる。

前記シアノアルキル化体のうち、ｍ＝１のシアノメチル化体の調製は、慣用の方法、例えば、前記Ｘに対応する活性基を有する化合物［ヒドロキシ化合物、チオール化合物、カルボニル化合物、（チオ）エーテル化合物（アセタール化合物も含む）など、以下、単に反応成分と称する場合がある］と、α−シアンヒドリンとを反応（以下、単に反応Ａ１と称する場合がある）させることにより得ることができる。α−シアンヒドリンとしては、ホルムアルデヒドシアンヒドリン、アセトアルデヒドシアンヒドリン、イソブチルアルデヒドシアンヒドリンなどのＣ_1-6アルデヒド−シアンヒドリン（好ましくはＣ_1-4アルデヒド−シアンヒドリン）などが挙げられる。

ｍが２以上のシアノアルキル化体は、慣用の方法、例えば、対応するシアノアルケン化合物（例えば、（メタ）アクリロニトリルなど）と、前記活性水素原子を有する化合物［例えば、前記Ｘに対応するヒドロキシ化合物、チオール化合物、水（Ｘが酸素原子の場合）、あるいは硫化水素又は金属の硫化水素塩（Ｘがイオウ原子の場合）、以下、単に反応成分と称する場合がある］との反応（以下、単に反応Ａ２と称する場合がある）により製造できる。

特に、Ｘがアセタール化合物の残基である場合、シアノアルケン化合物とアセタール化合物との反応によっても製造可能であるが、経済的には、シアノアルケン化合物のハイドロホルミル化によりアルデヒド前駆体（ＮＣ−ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨＯ、ＮＣ−ＣＨ（ＣＨ₃）ＣＨ₂ＣＨＯなど）を調製し、このアルデヒド前駆体とアルコール類との反応により、アセタール化合物を製造するのが好ましい。

前記反応Ａ１の詳細は、例えば、酸触媒の存在下、ホルマール類とアルデヒドシアンヒドリンとを反応させる方法（米国特許２３９８７５７号明細書）などを参照できる。また、反応Ａ２の詳細は、例えば、Ｏｒｇａｎｉｃ Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ，Ｖｏｌ．５，７^thｅｄ．，ｐ７９、Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ＆Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．（１９６７）、Ｅｎｃｙｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ Ｖｏｌ．６，２^ndｅｄ．，ｐ６３４、日本化学会誌，９０巻，ｐ７０４（１９６９）、特開昭４８−２２４２２号公報、特公昭４３−６６２６号公報、特開昭５０−１４２８１７号公報、特開昭５５−４３７９号公報、特開平４−２１６６４号公報、特開平１１-８０１１２号公報、米国特許２４０１６０７号明細書、及び米国特許３２３５５５３号明細書、並びにこれらの文献に記載されている関連文献に記載の方法などを参照できる。前記反応Ａ２に関連する文献などに記載されている各種ニトリル（シアノエチル化体など）から得られる２−置換グアナミン化合物も前記グアナミン化合物と同様に使用できる。

反応Ａ１及びＡ２は、溶媒の非存在下又は存在下で行ってもよい。前記溶媒としては、水、アルコール系溶媒（メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、ｔ−ブタノール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、グリセリンなど）、エーテル系溶媒（ジメチルエーテル、ジエチルエーテルなどのジアルキルエーテル；エチレングリコールモノアルキルエーテル、エチレングリコールジアルキルエーテル、ジエチレングリコールモノアルキルエーテル、ジエチレングリコールジアルキルエーテル、ポリエチレングリコールモノアルキルエーテル、ポリエチレングリコールジアルキルエーテルなどのアルキレングリコールのアルキルエーテルなど）、脂環族炭化水素類（シクロヘキサン、デカリンなど）、芳香族系溶媒（ベンゼン、トルエン、キシレン、ピリジン、ニトロベンゼンなど）、ハロゲン系溶媒（塩化メチレン、クロロホルム、塩化エチル、塩化エチレン、クロロベンゼン、クロロナフタレンなど）、非プロトン性極性溶媒［ジオキサンなどの環状エーテル；アセトン、メチルエチルケトンなどのケトン類；アセトニトリル、プロピオニトリル、ベンゾニトリルなどのニトリル類；ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなどのアミド類；スルホラン、Ｎ−メチルピロリドン、ヘキサメチルホスファミドなど］などが挙げられる。

反応Ａ１において、シアノメチル基は、反応成分の活性基（ヒドロキシル基、メルカプト基、アルコキシ基、アルキルチオ基など）の数に応じて導入可能であり、シアノメチル基の導入量は、α−シアンヒドリンと前記化合物との割合や反応条件などにより調整してもよい。α−シアンヒドリンと活性基を有する化合物との割合は、特に制限されず、例えば、前者（モル）／後者の活性基当量＝０．５／１〜２／１、好ましくは０．７／１〜１．５／１、さらに好ましくは０．８／１〜１．２／１程度である。

反応Ａ２において、２−シアノエチル基などのシアノアルキル基は、反応成分の活性水素原子の数に応じて導入可能であり、シアノアルキル基の導入量は、原料のニトリルと前記化合物との割合や反応条件などにより調整してもよい。原料ニトリルと活性水素原子を有する化合物との割合は、特に制限されず、例えば、前者（モル）／後者の活性水素当量＝０．５／１〜２／１、好ましくは０．７／１〜１．５／１、さらに好ましくは０．８／１〜１．２／１程度である。

グアナミン化合物（１）は、（Ｉ）塩基性触媒の存在下、前記シアノアルキル化体（前駆体ニトリル）（２）と、ジシアンジアミド又はビグアニド類（前記例示のビグアニド類）との反応（以下、単に反応Ｂ１と称する場合がある）又は（ＩＩ）前記シアノアルキル化体の誘導体［前記シアノアルキル化体のシアノ基が、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、又はハロホルミル基などで置き換わった誘導体、すなわち、カルボキシアルキル化体、アルコキシカルボニルアルキル化体、アリールオキシカルボニル化体、ハロホルミルアルキル化体など］とビグアニド類（前記例示のビグアニド類）との反応（以下、単に反応Ｂ２と称する場合がある）により得ることができる。反応Ｂ１及びＢ２は溶媒（前記反応Ａ１及びＡ２の項で例示の溶媒など）の存在下で行ってもよい。

反応Ｂ１の詳細については、例えば、ジニトリル化合物とジシアンジアミドとを、アルコール系有機溶媒中、塩基性触媒の存在下、高圧で反応させる方法（特開平５−３２６６４号公報）、有機溶媒中、塩基性触媒の存在下で反応させる方法（特公昭４４−８６７６号公報、特開２０００−１５４１８１号公報、及び米国特許２９０１４６４号明細書）、ニトリル化合物とビグアニド類とを、アルコール系有機溶媒中、塩基性触媒の存在下で反応させる方法（米国特許２７７７８４８号明細書）、並びにこれらの文献に記載されている関連の文献に記載の方法などを参照できる。

反応Ｂ１で使用する塩基性触媒としては、無機塩基［アルカリ金属（金属カリウム、金属ナトリウムなど）、金属水酸化物（水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化リチウムなどのアルカリ金属水酸化物；水酸化マグネシウム、水酸化カルシウムなどのアルカリ土類金属水酸化物；水酸化銅などの遷移金属水酸化物など）、炭酸塩類（炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸リチウムなどのアルカリ金属炭酸塩；炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム、炭酸バリウムなどのアルカリ土類金属炭酸塩；炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素リチウムなどのアルカリ金属炭酸水素塩など）、アルコキシド（カリウムメトキシド、ナトリウムメトキシドなどのアルカリ金属アルコキシド）、有機カルボン酸アルカリ金属塩（酢酸ナトリウムなど）、アンモニアなど］、有機塩基［アルカリ金属アミド（カリウムアミド、ナトリウムアミドなど）、アミン又はアンモニウム類（トリエチルアミンなどのアルキルアミン；Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリンなどの第３級アリールアミン；ピリジンなどの複素環式アミン；４級アンモニウム水酸化物など）など］などが挙げられる。

塩基性触媒の割合は、ニトリル（２）のニトリル基１モルに対して、０．０１〜３モル、好ましくは０．０５〜２モル、さらに好ましくは０．１〜１．５モル程度である。

反応Ｂ１では、ニトリル（２）の少なくとも１つのニトリル基をグアナミン環に変換できればよく、ニトリル（２）とジシアンジアミド（又はビグアニド類）との割合は、目的とする生成物に応じて広い範囲から選択できる。ニトリル（２）とジシアンジアミド及びビグアニド類との割合は、例えば、前者／後者（モル比）＝１／１〜１／１０、好ましくは１／１〜１／６、さらに好ましくは１／１〜１／４（例えば、１／１〜１／２）程度である。特に、ニトリル（２）のニトリル基に対して、１〜１．３倍モル程度のジシアンジアミドを用いるのが好ましい。

反応Ｂ１において、溶媒を用いる場合、溶媒の量は、特に制限されず、例えば、ニトリル（２）及びジシアンジアミドの総量１００重量部に対して、１０〜１０００重量部（例えば、１０〜５００重量部）、好ましくは３０〜５００重量部程度である。

反応温度は、特に制限されず、０〜２００℃（例えば、２０〜２００℃）程度の範囲から選択できるが、室温以下では、反応速度が遅くなるため、通常、５０〜１７０℃程度が好ましい。反応は、常圧下であっても十分進行するが、加圧下（例えば、オートクレーブなどを用いて高圧下）で行ってもよい。

反応Ｂ２で用いられるシアノアルキル化体の誘導体は慣用の方法により製造できる。例えば、カルボキシアルキル化体は、前記シアノアルキル化体の加水分解反応などにより製造できる。また、得られたカルボキシアルキル化体から慣用の方法により、アルコキシカルボニルアルキル化体、アリールオキシカルボニルアルキル化体、酸ハロゲン化体（ハロホルミルアルキル化体）などの誘導体を製造することもできる。

前記シアノアルキル化体の誘導体の製造法は、例えば、特開２００１−３９９５６号公報、特開２００１−１１０５７号公報、特開平１１−２７９１６２号公報、米国特許３２３５５３号明細書に記載の方法などを参照できる。

前記シアノアルキル化体の誘導体と、前記ビグアニド類（特に、ビグアニル類）と反応させることにより新規グアナミン化合物を得ることができる。このような製造法の詳細については、例えば、米国特許２４２３０７１号明細書、米国特許２４２３３５３号明細書、米国特許２４２５２８７号明細書、英国特許５６９１００号明細書に記載されている方法などを参照できる。

前記グアナミン化合物のうち、ｍ＝１の場合、例えば、Ｘがエーテル化合物（アセタール化合物も含む）の残基であるグアナミン化合物としては、メチル［（２，４−ジアミノ−ｓ−トリアジン−６−イル）メチル］エーテル、フェニル［（２，４−ジアミノ−ｓ−トリアジン−６−イル）メチル］エーテルなどのモノヒドロキシ化合物のエーテル残基を有するグアナミン化合物：脂肪族ポリヒドロキシ化合物のエーテル残基を有するグアナミン化合物［エチレングリコールメチル［（２，４−ジアミノ−ｓ−トリアジン−６−イル）メチル］エーテル、ジエチレングリコールメチル［（２，４−ジアミノ−ｓ−トリアジン−６−イル）メチル］エーテル、トリエチレングリコールメチル［（２，４−ジアミノ−ｓ−トリアジン−６−イル）メチル］エーテル、プロピレングリコールメチル［（２，４−ジアミノ−ｓ−トリアジン−６−イル）メチル］エーテル、ジプロピレングリコールメチル［（２，４−ジアミノ−ｓ−トリアジン−６−イル）メチル］エーテル、トリプロピレングリコールメチル［（２，４−ジアミノ−ｓ−トリアジン−６−イル）メチル］エーテルなどのＣ_1-10アルキレングリコールＣ_1-6アルキル［（２，４−ジアミノ−ｓ−トリアジン−６−イル）メチル］エーテル；ビス［（２，４−ジアミノ−ｓ−トリアジン−６−イル）メトキシ］メタン、ビス［α−（２，４−ジアミノ−ｓ−トリアジン−６−イル）−α−メチルメトキシ］メタン、ビス［α−（２、４−ジアミノ−ｓ−トリアジン−６−イル）−α，α−ジメチルメトキシ］メタン、１，１−ビス［（２，４−ジアミノ−ｓ−トリアジン−６−イル）メトキシ］エタン、１，１−ビス［α−（２，４−ジアミノ−ｓ−トリアジン−６−イル）−α−メチルメトキシ］エタン、エチレングリコールビス［（２，４−ジアミノ−ｓ−トリアジン−６−イル）メチル］エーテル、ジエチレングリコールビス［（２，４−ジアミノ−ｓ−トリアジン−６−イル）メチル］エーテル、トリエチレングリコールビス［（２，４−ジアミノ−ｓ−トリアジン−６−イル）メチル］エーテル、ポリエチレングリコールビス［（２，４−ジアミノ−ｓ−トリアジン−６−イル）メチル］エーテル、プロピレングリコールビス［（２，４−ジアミノ−ｓ−トリアジン−６−イル）メチル］エーテル、ジプロピレングリコールビス［（２，４−ジアミノ−ｓ−トリアジン−６−イル）メチル］エーテル、ポリプロピレングリコールビス［（２，４−ジアミノ−ｓ−トリアジン−６−イル）メチル］エーテル、１，４−ブチレングリコールビス［（２，４−ジアミノ−ｓ−トリアジン−６−イル）メチル］エーテル、ポリテトラメチレンエーテルグリコールビス［（２，４−ジアミノ−ｓ−トリアジン−６−イル）メチル］エーテル、ネオペンチルグリコールビス［（２，４−ジアミノ−ｓ−トリアジン−６−イル）メチル］エーテル、ヘキサメチレングリコールビス［（２，４−ジアミノ−ｓ−トリアジン−６−イル）メチル］エーテルなどのＣ_1-10アルキレングリコールビス［（２，４−ジアミノ−ｓ−トリアジン−６−イル）メチル］エーテル；グリセリントリス［（２，４−ジアミノ−ｓ−トリアジン−６−イル）メチル］エーテル、グリセリンビス［（２，４−ジアミノ−ｓ−トリアジン−６−イル）メチル］エーテル、グリセリンモノ［（２，４−ジアミノ−ｓ−トリアジン−６−イル）メチル］エーテル、ジグリセリンテトラキス［（２，４−ジアミノ−ｓ−トリアジン−６−イル）メチル］エーテル、ペンタエリスリトールテトラキス［（２，４−ジアミノ−ｓ−トリアジン−６−イル）メチル］エーテル、ペンタエリスリトールトリス［（２，４−ジアミノ−ｓ−トリアジン−６−イル）メチル］エーテル、ペンタエリスリトールビス［（２，４−ジアミノ−ｓ−トリアジン−６−イル）メチル］エーテル、ペンタエリスリトールモノ［（２，４−ジアミノ−ｓ−トリアジン−６−イル）メチル］エーテル、ジペンタエリスリトールヘキサキス［（２，４−ジアミノ−ｓ−トリアジン−６−イル）メチル］エーテルなど］；芳香族ポリヒドロキシ化合物のエーテル残基を有するグアナミン化合物［ハイドロキノンモノ［（２，４−ジアミノ−ｓ−トリアジン−６−イル）メチル］エーテル、ハイドロキノンビス［（２，４−ジアミノ−ｓ−トリアジン−６−イル）メチル］エーテル、レゾルシノールモノ［（２，４−ジアミノ−ｓ−トリアジン−６−イル）メチル］エーテル、レゾルシノールビス［（２，４−ジアミノ−ｓ−トリアジン−６−イル）メチル］エーテルなどの芳香族ジオールのエーテル残基を有するグアナミン化合物；ビフェノールモノ［（２，４−ジアミノ−ｓ−トリアジン−６−イル）メチル］エーテル、ビフェノールビス［（２，４−ジアミノ−ｓ−トリアジン−６−イル）メチル］エーテルなどのビフェノール類のエーテル残基を有するグアナミン化合物；ビスフェノールＡモノ［（２，４−ジアミノ−ｓ−トリアジン−６−イル）メチル］エーテル、ビスフェノールＡビス［（２，４−ジアミノ−ｓ−トリアジン−６−イル）メチル］エーテル、ビスフェノールＦモノ［（２，４−ジアミノ−ｓ−トリアジン−６−イル）メチル］エーテル、ビスフェノールＦビス［（２，４−ジアミノ−ｓ−トリアジン−６−イル）メチル］エーテル、ビスフェノールＳモノ［（２，４−ジアミノ−ｓ−トリアジン−６−イル）メチル］エーテル、ビスフェノールＳビス［（２，４−ジアミノ−ｓ−トリアジン−６−イル）メチル］エーテル、４，４’−ジヒドロキシジフェニルエーテルモノ［（２，４−ジアミノ−ｓ−トリアジン−６−イル）メチル］エーテル、４，４’−ジヒドロキシジフェニルエーテルビス［（２，４−ジアミノ−ｓ−トリアジン−６−イル）メチル］エーテルなどのビスフェノール類のエーテル残基を有するグアナミン化合物（例えば、ビス（ヒドロキシＣ_6-10アリール）Ｃ_1-8アルカンモノ又はビス［（２，４−ジアミノ−ｓ−トリアジン−６−イル）メチル］エーテルなど）；トリヒドロキシベンゼンモノ［（２，４−ジアミノ−ｓ−トリアジン−６−イル）メチル］エーテル、トリヒドロキシベンゼンビス［（２，４−ジアミノ−ｓ−トリアジン−６−イル）メチル］エーテル、トリヒドロキシベンゼントリス［（２，４−ジアミノ−ｓ−トリアジン−６−イル）メチル］エーテルなどの芳香族ポリオールのエーテル残基を有するグアナミン化合物などが挙げられる。また、３，９−ビス［１，１−ジメチル−２−｛（２’，４’−ジアミノ−ｓ−トリアジン−６’−イル）メトキシ｝エチル］−２，４，８，１０−テトラスピロ［５．５］ウンデカンなどの脂環族又はスピロ環式ヒドロキシ化合物のエーテル残基を有するグアナミン；トリエタノールアミントリス［（２，４−ジアミノ−ｓ−トリアジン−６−イル）メチル］エーテル、ビス（Ｎ−２−ヒドロキシルエチル）アミンビス［（２，４−ジアミノ−ｓ−トリアジン−６−イル）メチル］エーテルなどのアルカノールアミンのエーテル残基を有するグアナミン；チオジグリコールビス［（２，４−ジアミノ−ｓ−トリアジン−６−イル）メチル］エーテルなどのイオウ原子含有ヒドロキシ化合物のエーテル残基を有するグアナミンなども前記グアナミン化合物に含まれる。

このようにして得られる新規グアナミン化合物において、ｍ＝２の場合、例えば、Ｘがヒドロキシ化合物の残基であるグアナミン化合物のうち、脂肪族ヒドロキシ化合物の残基を有するグアナミン化合物としては、β−（２，４−ジアミノ−ｓ−トリアジン−６−イル）エトキシメタンなどのモノヒドロキシ化合物の残基を有するグアナミン；ビス［β−（２，４−ジアミノ−ｓ−トリアジン−６−イル）エトキシ］メタン、ビス［β−（２，４−ジアミノ−ｓ−トリアジン−６−イル）イソプロポキシ］メタン、エチレングリコールビス［β−（２，４−ジアミノ−ｓ−トリアジン−６−イル）エチル］エーテル、エチレングリコールビス［β−（２，４−ジアミノ−ｓ−トリアジン−６−イル）イソプロピル］エーテル、ジエチレングリコールビス［β−（２，４−ジアミノ−ｓ−トリアジン−６−イル）エチル］エーテル、ジエチレングリコールビス［β−（２，４−ジアミノ−ｓ−トリアジン−６−イル）イソプロピル］エーテル、トリエチレングリコールビス［β−（２，４−ジアミノ−ｓ−トリアジン−６−イル）エチル］エーテル、ポリエチレングリコールビス［β−（２，４−ジアミノ−ｓ−トリアジン−６−イル）エチル］エーテル、プロピレングリコールビス［β−（２，４−ジアミノ−ｓ−トリアジン−６−イル）エチル］エーテル、プロピレングリコールビス［β−（２，４−ジアミノ−ｓ−トリアジン−６−イル）イソプロピル］エーテル、ジプロピレングリコールビス［β−（２，４−ジアミノ−ｓ−トリアジン−６−イル）エチル］エーテル、ポリプロピレングリコールビス［β−（２，４−ジアミノ−ｓ−トリアジン−６−イル）エチル］エーテル、１，４−ブチレングリコールビス［β−（２，４−ジアミノ−ｓ−トリアジン−６−イル）エチル］エーテル、ポリテトラメチレンエーテルグリコールビス［β−（２，４−ジアミノ−ｓ−トリアジン−６−イル）エチル］エーテル、ネオペンチルグリコールビス［β−（２，４−ジアミノ−ｓ−トリアジン−６−イル）エチル］エーテル、ヘキサメチレングリコールビス［β−（２，４−ジアミノ−ｓ−トリアジン−６−イル）エチル］エーテル、グリセリントリス［β−（２，４−ジアミノ−ｓ−トリアジン−６−イル）エチル］エーテル、グリセリンビス［β−（２，４−ジアミノ−ｓ−トリアジン−６−イル）エチル］エーテル、グリセリンモノ［β−（２，４−ジアミノ−ｓ−トリアジン−６−イル）エチル］エーテル、ジグリセリンテトラキス［β−（２，４−ジアミノ−ｓ−トリアジン−６−イル）エチル］エーテル、ペンタエリスリトールテトラキス［β−（２，４−ジアミノ−ｓ−トリアジン−６−イル）エチル］エーテル、ペンタエリスリトールトリス［β−（２，４−ジアミノ−ｓ−トリアジン−６−イル）エチル］エーテル、ペンタエリスリトールビス［β−（２，４−ジアミノ−ｓ−トリアジン−６−イル）エチル］エーテル、ペンタエリスリトールモノ［β−（２，４−ジアミノ−ｓ−トリアジン−６−イル）エチル］エーテル、ジペンタエリスリトールヘキサキス［β−（２，４−ジアミノ−ｓ−トリアジン−６−イル）エチル］エーテル、エチレングリコールメチル［β−（２，４−ジアミノ−ｓ−トリアジン−６−イル）エチル］エーテル、ジエチレングリコールメチル［β−（２，４−ジアミノ−ｓ−トリアジン−６−イル）エチル］エーテル、トリエチレングリコールメチル［β−（２，４−ジアミノ−ｓ−トリアジン−６−イル）エチル］エーテル、プロピレングリコールメチル［β−（２，４−ジアミノ−ｓ−トリアジン−６−イル）エチル］エーテル、ジプロピレングリコールメチル［β−（２，４−ジアミノ−ｓ−トリアジン−６−イル）エチル］エーテル、トリプロピレングリコールメチル［β−（２，４−ジアミノ−ｓ−トリアジン−６−イル）エチル］エーテルなどのポリヒドロキシ化合物の残基を有するグアナミンなどが挙げられる。

芳香族ヒドロキシ化合物の残基を有するグアナミン化合物としては、フェノールβ−（２，４−ジアミノ−ｓ−トリアジン−６−イル）エチルエーテルなどのモノヒドロキシ化合物の残基を有するグアナミン；ハイドロキノンモノ［β−（２，４−ジアミノ−ｓ−トリアジン−６−イル）エチル］エーテル、ハイドロキノンビス［β−（２，４−ジアミノ−ｓ−トリアジン−６−イル）エチル］エーテル、ハイドロキノンビス［β−（２，４−ジアミノ−ｓ−トリアジン−６−イル）イソプロピル］エーテル、レゾルシノールモノ［β−（２，４−ジアミノ−ｓ−トリアジン−６−イル）エチル］エーテル、レゾルシノールビス［β−（２，４−ジアミノ−ｓ−トリアジン−６−イル）エチル］エーテル、レゾルシノールビス［β−（２，４−ジアミノ−ｓ−トリアジン−６−イル）イソプロピル］エーテル、トリヒドロキシベンゼンモノ［β−（２，４−ジアミノ−ｓ−トリアジン−６−イル）エチル］エーテル、トリヒドロキシベンゼンビス［β−（２，４−ジアミノ−ｓ−トリアジン−６−イル）エチル］エーテル、トリヒドロキシベンゼントリス［β−（２，４−ジアミノ−ｓ−トリアジン−６−イル）エチル］エーテル、ビフェノールモノ［β−（２，４−ジアミノ−ｓ−トリアジン−６−イル）エチル］エーテル、ビフェノールビス［β−（２，４−ジアミノ−ｓ−トリアジン−６−イル）エチル］エーテル、ビスフェノールＡモノ［β−（２，４−ジアミノ−ｓ−トリアジン−６−イル）エチル］エーテル、ビスフェノールＡビス［β−（２，４−ジアミノ−ｓ−トリアジン−６−イル）エチル］エーテル、ビスフェノールＦモノ［β−（２，４−ジアミノ−ｓ−トリアジン−６−イル）エチル］エーテル、ビスフェノールＦビス［β−（２，４−ジアミノ−ｓ−トリアジン−６−イル）エチル］エーテル、４，４’− ジヒドロキシジフェニルエーテルモノ［β−（２，４−ジアミノ−ｓ−トリアジン−６−イル）エチル］エーテル、４，４’−ジヒドロキシジフェニルエーテルビス ［β−（２，４−ジアミノ−ｓ−トリアジン−６−イル）エチル］エーテルなどのポリヒドロキシ化合物の残基を有するグアナミンが挙げられる。

また、他のグアナミン化合物の例として、３，９−ビス［１，１−ジメチル−２−｛β−（２’，４’−ジアミノ−ｓ−トリアジン−６’−イル）エトキシ｝エチル］−２，４，８，１０−テトラスピロ［５．５］ウンデカンなどの脂環族又はスピロ環式ヒドロキシ化合物の残基を有するグアナミン；トリエタノールアミントリス［β−（２，４−ジアミノ−ｓ−トリアジン−６−イル）エチル］エーテル、ビス（Ｎ−２−ヒドロキシエチル）アミンビス［β−（２，４−ジアミノ−ｓ−トリアジン−６−イル）エチル］エーテルなどのアルカノールアミン残基を有するグアナミン；トリス［｛β−（２’，４’−ジアミノ−ｓ−トリアジン−６’−イル）エトキシ｝エチル］イソシアヌレート；チオジグリコールビス［β−（２，４−ジアミノ−ｓ−トリアジン−６−イル）エチル］エーテルなどのイオウ原子を有するヒドロキシ化合物の残基を有するグアナミンなども挙げられる。

Ｘがカルボニル化合物の残基であるグアナミン化合物としては、α−［β−（２，４−ジアミノ−ｓ−トリアジン−６−イル）エチル］イソブチルアルデヒド、α−［β−（２，４−ジアミノ−ｓ−トリアジン−６−イル）エチル］アセトン、α、α−ビス［β−（２，４−ジアミノ−ｓ−トリアジン−６−イル）エチル］アセトン、α，α，α−トリス［β−（２，４−ジアミノ−ｓ−トリアジン−６−イル）エチル］アセトン、メチル−α，α−ビス［β−（２，４−ジアミノ−ｓ−トリアジン−６−イル）エチル］エチルケトン、フェニル−α，α，α−トリス［β−（２，４−ジアミノ−ｓ−トリアジン−６−イル）エチル］メチルケトン、２，２，５，５−テトラキス［β−（２，４−ジアミノ−ｓ−トリアジン−６−イル）エチル］シクロペンタノン、２−［β−（２，４−ジアミノ−ｓ−トリアジン−６−イル）エチル］シクロヘキサノン、ビス［β−（２，４−ジアミノ−ｓ−トリアジン−６−イル）エチル］シクロヘキサノン、２，２，６，６−テトラキス［β−（２，４−ジアミノ−ｓ−トリアジン−６−イル）エチル］シクロヘキサノン、２，２−ビス［β−（２，４−ジアミノ−ｓ−トリアジン−６−イル）エチル］−１−テトラロン、［β−（２，４−ジアミノ−ｓ−トリアジン−６−イル）エチル］ノルボルナノン、［β−（２，４−ジアミノ−ｓ−トリアジン−６−イル）エチル］アダマンタノン、［β−（２，４−ジアミノ−ｓ−トリアジン−６−イル）エチル］アダマンタンジオン、３，３，４，４−テトラキス［β−（２，４−ジアミノ−ｓ−トリアジン−６−イル）エチル］アセトニルアセトン、α，α−ビス［β−（２，４−ジアミノ−ｓ−トリアジン−６−イル）エチル］マロン酸エチルなどが挙げられる。

Ｘが酸素原子（エーテル基）又はイオウ原子（チオエーテル基）を有するグアナミン化合物としては、ビス［β−（２，４−ジアミノ−ｓ−トリアジン−６−イル）エチル］エーテル、ビス［β−（２，４−ジアミノ−ｓ−トリアジン−６−イル）イソプロピル］エーテル、ビス［β−（２，４−ジアミノ−ｓ−トリアジン−６−イル）エチル］チオエーテル、ビス［β−（２，４−ジアミノ−ｓ−トリアジン−６−イル）イソプロピル］チオエーテルなどが挙げられる。

前記グアナミン化合物には、グアナミン化合物の塩も含まれる。グアナミン化合物は、通常、グアナミン環のアミノ基を介して、このアミノ基と塩形成可能な化合物と塩を形成している。このような化合物は、アミノ基と塩形成可能であれば特に制限されず、例えば、無機系プロトン酸類、有機系プロトン酸類などであってもよいが、ヒドロキシル基含有化合物、特に、ヒドロキシル基を有する窒素含有環状化合物であるのが好ましい。

前記ヒドロキシル基を有する窒素含有環状化合物には、少なくとも１つのヒドロキシル基と、少なくとも１つの窒素原子を環のヘテロ原子として有するヘテロ環とで構成された化合物が含まれる。前記ヘテロ環としては、複数の窒素原子を環の構成原子として有する５又は６員不飽和窒素含有環、特に、トリアジン環が挙げられる。

トリアジン化合物としては、１，３，５−トリアジン類、１，２，３−トリアジン類、１，２，４−トリアジン類が挙げられる。ヒドロキシル基を有するトリアジン化合物において、ヒドロキシル基は、トリアジン環の適当な部位（窒素原子及び炭素原子、特に炭素原子）に置換していてもよい。ヒドロキシル基の個数は、特に制限されず、１〜４個、特に１〜３個（例えば、２〜３個）程度である。好ましいヒドロキシル基含有トリアジン化合物は、ヒドロキシル基含有１，３，５−トリアジン類、特にシアヌール酸又はイソシアヌール酸、アンメリン、アンメリドなどのシアヌール酸又はその誘導体などである。

グアナミン化合物の塩において、ヒドロキシル基を有する窒素含有環状化合物の割合は、前記グアナミン化合物のグアナミン部位１モルに対して、０．１〜１．２モル、好ましくは０．４〜１モル程度である。グアナミン化合物が複数のグアナミン環を有する場合、各グアナミン環は、同種又は異種のヒドロキシル基を有する窒素含有環状化合物と塩を形成してもよい。

イソシアヌール酸との塩を例にとって説明すると、グアナミン化合物の塩としては、前記例示のグアナミン化合物のイソシアヌール酸塩、例えば、ビス［β−（２，４−ジアミノ−ｓ−トリアジン−６−イル）エトキシ］メタン・イソシアヌール酸塩、エチレングリコールビス［β−（２，４−ジアミノ−ｓ−トリアジン−６−イル）エチル］エーテル・イソシアヌール酸塩、ハイドロキノンモノ［β−（２，４−ジアミノ−ｓ−トリアジン−６−イル）エチル］エーテル・イソシアヌール酸塩、ビス［β−（２，４−ジアミノ−ｓ−トリアジン−６−イル）エチル］エーテル・イソシアヌール酸塩、ビス［β−（２，４−ジアミノ−ｓ−トリアジン−６−イル）エチル］チオエーテル・イソシアヌール酸塩、ビス［β−（２，４−ジアミノ−ｓ−トリアジン−６−イル）エトキシ］メタン・イソシアヌール酸塩、エチレングリコールビス［β−（２，４−ジアミノ−ｓ−トリアジン−６−イル）エチル］エーテル・イソシアヌール酸塩、ハイドロキノンモノ［β−（２，４−ジアミノ−ｓ−トリアジン−６−イル）エチル］エーテル・イソシアヌール酸塩、ビス［β−（２，４−ジアミノ−ｓ−トリアジン−６−イル）エチル］エーテル・イソシアヌール酸塩、ビス［β−（２，４−ジアミノ−ｓ−トリアジン−６−イル）エチル］チオエーテル・イソシアヌール酸塩などが挙げられる。これらの塩において、イソシアヌール酸の割合は特に限定はないが、グアナミン化合物１モルに対して、例えば、０．１〜２．４モル、好ましくは０．１〜２モル程度であり、０．１〜１．２モル（０．２〜１モル）程度であってもよい。

グアナミン化合物の塩は、例えば、グアナミン化合物とヒドロキシル基を有する窒素含有環状化合物などの塩形成化合物とを反応させることにより製造できる。反応は、溶媒中で行ってもよい。溶媒としては、水、前記反応Ａ及び反応Ｂの反応溶媒の項で例示の有機溶媒、水と前記有機溶媒との混合溶媒などが使用できる。例えば、グアナミン化合物と塩形成化合物（イソシアヌール酸など）とを溶媒中に溶解又は分散させ、必要により加熱し、両者を反応させることによりグアナミン化合物の塩を製造できる。

本発明の樹脂組成物において、前記グアナミン化合物又はその塩は、安定剤として機能する。樹脂組成物において、前記グアナミン化合物又はその塩の割合は、樹脂１００重量部に対して、０．００１〜１０重量部、好ましくは０．０１〜５重量部、さらに好ましくは０．０１〜１重量部程度である。

［ポリアセタール樹脂］
ポリアセタール樹脂とは、オキシメチレン基（−ＣＨ₂Ｏ−）を主たる構成単位とする高分子化合物であり、ポリアセタールホモポリマー（例えば、米国デュポン社製、商品名「デルリン」；旭化成工業（株）製、商品名「テナック４０１０」など）、オキシメチレン基以外に他のコモノマー単位を含有するポリアセタールコポリマー（例えば、ポリプラスチックス（株）製，商品名「ジュラコン」など）が含まれる。コポリマーにおいて、コモノマー単位には、炭素数２〜６程度（好ましくは炭素数２〜４程度）のオキシアルキレン単位（例えば、オキシエチレン基（−ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ−）、オキシプロピレン基、オキシテトラメチレン基など）が含まれる。コモノマー単位の含有量は、少量、例えば、ポリアセタール樹脂全体に対して、０．０１〜３０モル％、好ましくは０．０３〜２０モル％（例えば、０．０５〜１８モル％）、さらに好ましくは０．１〜１５モル％程度の範囲から選択できる。

ポリアセタールコポリマーは、二成分で構成されたコポリマー、三成分で構成されたターポリマーなどであってもよい。ポリアセタールコポリマーは、ランダムコポリマーの他、ブロックコポリマー（例えば、特公平２−２４３０７号公報、旭化成工業（株）製、商品名「テナックＬＡ」「テナックＬＭ」など）、グラフトコポリマーなどであってもよい。また、ポリアセタール樹脂は、線状のみならず分岐構造であってもよく、架橋構造を有していてもよい。さらに、ポリアセタール樹脂の末端は、例えば、酢酸、プロピオン酸などのカルボン酸又はそれらの無水物とのエステル化などにより安定化してもよい。ポリアセタールの重合度、分岐度や架橋度も特に制限はなく、溶融成形可能であればよい。ポリアセタール系樹脂の分子量は特に制限されず、例えば、重量平均分子量５，０００〜５００，０００、好ましくは１０，０００〜４００，０００程度である。

前記ポリアセタール樹脂は、例えば、ホルムアルデヒド、パラホルムアルデヒド、アセトアルデヒドなどのアルデヒド類、トリオキサン、エチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキシド、スチレンオキシド、シクロヘキセンオキシド、１，３−ジオキソラン、１，３−ジオキサン、ジエチレングリコールホルマール、１，４−ブタンジオールホルマールなどの環状エーテルや環状ホルマールを重合することにより製造できる。さらには、共重合成分として、アルキル又はアリールグリシジルエーテル（例えば、メチルグリシジルエーテル、エチルグリシジルエーテル、フェニルグリシジルエーテル、ナフチルグリシジルエーテルなど）、アルキレン又はポリオキシアルキレングリコールジグリシジルエーテル（例えば、エチレングリコールジグリシジルエーテル、トリエチレングリコールジグリシジルエーテル、ブタンジオールジグリシジルエーテルなど）、アルキル又はアリールグリシジルアルコール、環状エステル（例えば、β−プロピオラクトンなど）及びビニル化合物（例えば、スチレン、ビニルエーテルなど）を使用することもできる。

［酸化防止剤］
また、本発明の樹脂組成物は、長期間安定に耐熱性を維持するために酸化防止剤（又は安定剤）を含んでいる。酸化防止剤又は安定剤には、例えば、フェノール系（ヒンダードフェノール類など）、アミン系（ヒンダードアミン類など）、リン系、イオウ系、ヒドロキノン系、キノリン系酸化防止剤（又は安定剤）などが含まれる。これらの酸化防止剤は一種で又は二種以上組合せて使用できる。

前記ヒンダードフェノール系化合物には、慣用のフェノール系酸化防止剤、例えば、単環式ヒンダードフェノール化合物（２，６−ジ−ｔ−ブチル−ｐ−クレゾールなど）、炭化水素基又はイオウ原子を含む基で連結された多環式ヒンダードフェノール化合物［２，２′−メチレンビス（４−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、４，４′−メチレンビス（２，６−ジ−ｔ−ブチルフェノール）、１，１，３−トリス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−ｔ−ブチルフェニル）ブタンなどのＣ_1-10アルキレンビス乃至テトラキス（ｔ−ブチルフェノール）類；４，４′−ブチリデンビス（３−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）などのＣ_2-10アルケニレン又はジエニレンビス乃至テトラキス（ｔ−ブチルフェノール）類；１，３，５−トリメチル−２，４，６−トリス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ベンゼンなどのＣ_6-20アリーレン又はアラルキレンビス乃至テトラキス（ｔ−ブチルフェノール）類；４，４′−チオビス（３−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）などのイオウ原子を有する基で連結されたビス（ｔ−ブチルフェノール）類など］、エステル基又はアミド基を有するヒンダードフェノール化合物［ｎ−オクタデシル−３−（４′−ヒドロキシ−３′，５′−ジ−ｔ−ブチルフェニル）プロピオネート、ｎ−オクタデシル−２−（４′−ヒドロキシ−３′，５′−ジ−ｔ−ブチルフェニル）プロピオネートなどのＣ_2-10アルキレンカルボニルオキシ基を有するｔ−ブチルフェノール；１，６−ヘキサンジオール−ビス［３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］、トリエチレングリコール−ビス［３−（３−ｔ−ブチル−５−メチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］、ペンタエリスリトールテトラキス［３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］などの脂肪酸のポリオールエステルで連結されたビス乃至テトラキス（ｔ−ブチルフェノール）類；３，９−ビス［２−｛３−（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロピオニルオキシ｝−１，１−ジメチルエチル］−２，４，８，１０−テトラオキサスピロ［５．５］ウンデカンなどのヘテロ環基とＣ_2-10アルキレンカルボニルオキシ基とを有するビス乃至テトラキス（ｔ−ブチルフェノール）類；２−ｔ−ブチル−６−（３′−ｔ−ブチル−５′−メチル−２′−ヒドロキシベンジル）−４−メチルフェニルアクリレート、２−［１−（２−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔ−ペンチルフェニル）エチル］−４，６−ジ−ｔ−ペンチルフェニルアクリレートなどのＣ_3-10アルケニルカルボニルオキシ基を有するｔ−アルキルフェノール（例えば、ｔ−ブチルフェノール及びｔ−ペンチルフェノールなど）；ジ−ｎ−オクタデシル−３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホネートなどのホスホン酸エステル基を有するヒンダードフェノール化合物；Ｎ，Ｎ′−ヘキサメチレンビス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−ジヒドロシンナムアミド）などのアミド基を有するヒンダードフェノール化合物など］などが含まれる。中でも、ｔ−ブチル（特に複数のｔ−ブチル）基を有するフェノール化合物（特に複数のｔ−ブチルフェノール部位を有する化合物）が好ましい。特に、前記脂肪酸のポリオールエステルで連結されたビス乃至テトラキス（モノ乃至テトラｔ−ブチルフェノール）類、特に、Ｃ_2-10脂肪酸（特にＣ_2-6脂肪酸）のジ乃至テトラオールエステル基で連結されたビス乃至テトラキス（モノ又はジｔ−ブチルフェノール）類が好ましい。

アミン系酸化防止剤には、ヒンダードアミン類、例えば、トリ又はテトラＣ_1-3アルキルピペリジン又はその誘導体（４−位にメトキシ、ベンゾイルオキシ、フェノキシなどが置換していてもよい２，２，６，６−テトラメチルピペリジンなど）、ビス（トリ、テトラ又はペンタＣ_1-3アルキルピペリジル）Ｃ_2-20アルキレンジカルボン酸エステル[例えば、ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）オギサレート、オギサレートに対応するマロネート、アジペート、セバケート、テレフタレートなど；ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）セバケート、ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セバケートなど]、１，２−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジルオキシ）エタンなど、芳香族アミン類［例えば、フェニルナフチルアミン、Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−１，４−フェニレンジアミン、Ｎ−フェニル−Ｎ′−シクロヘキシル−１，４−フェニレンジアミン，４，４’−ジ（α，α−ジメチルベンジル）ジフェニルアミンなど］などが含まれる。

リン系安定剤（又は酸化防止剤）には、例えば、トリイソデシルホスファイト、トリスノニルフェニルホスファイト、ジフェニルイソデシルホスファイト、フェニルジイソデシルホスファイト、２，２−メチレンビス（４，６−ジ−ｔ−ブチルフェニル）オクチルホスファイト、４，４′−ブチリデンビス（３−メチル−６−ｔ−ブチルフェニル）ジトリデシルホスファイト、トリス（分岐Ｃ_3-6アルキルフェニル）ホスファイト[例えば、トリス（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル）ホスファイト、トリス（２−ｔ−ブチル−４−メチルフェニル）ホスファイト、トリス（２，４−ジ−ｔ−アミルフェニル）ホスファイトなど]、ビス又はトリス（２−ｔ−ブチルフェニル）フェニルホスファイト、トリス（２−シクロヘキシルフェニル）ホスファイト、ビス（Ｃ_3-9アルキルアリール）ペンタエリスリトールジホスファイト［例えば、ビス（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス（２，４−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス（２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス（２，４−ジクミルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス（ノニルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファイトなど］、トリフェニルホスフェート系安定剤（例えば、４−フェノキシ−９−α−（４−ヒドロキシフェニル）−ｐ−クメニルオキシ−３，５，８，１０−テトラオキサ−４，９−ジホスファスピロ[５．５]ウンデカン、トリス（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル）ホスフェートなど）、ジホスフォナイト系安定剤（例えば、テトラキス（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル）−４，４'−ビフェニレンジホスフォナイト、テトラキス（２，４−ジｔ−ブチル−５−メチルフェニル）−４，４’−ビフェニレンジホスフォナイトなど）（次）亜リン酸金属塩（ナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネシウム、バリウム、亜鉛、アルミニウム塩など）などが含まれる。また、リン系安定剤には、ホスフィン系安定剤も含まれる。

ホスフィン系安定剤には、アルキルホスフィン（例えば、トリエチルホスフィン、トリプロピルホスフィン、トリブチルホスフィン等のトリＣ_1-10アルキルホスフィンなど）、シクロアルキルホスフィン（例えば、トリシクロヘキシルホスフィンなどのトリＣ_5-12シクロアルキルホスフィンなど）、アリールホスフィン（例えば、トリフェニルホスフィン、ｐ−トリルジフェニルホスフィン、ジｐ−トリルフェニルホスフィン、トリｍ−アミノフェニルホスフィン、トリ２，４−ジメチルフェニルホスフィン、トリ２，４，６−トリメチルフェニルホスフィン、トリｏ−トリルホスフィン、トリｍ−トリルホスフィン、トリｐ−トリルホスフィン等のトリＣ_6-12アリールホスフィンなど）、アラルキルホスフィン（例えば、トリｏ−アニシルホスフィン、トリｐ−アニシルホスフィン等のトリ（Ｃ_6-12アリールＣ_1-4アルキル）ホスフィンなど）、アリールアルケニルホスフィン（例えば、ジフェニルビニルホスフィン、アリルジフェニルホスフィン等のジＣ_6-12アリールＣ_2-10アルケニルホスフィンなど）、アリールアラルキルホスフィン（例えば、ｐ−アニシルジフェニルホスフィンなどのジＣ_6-12アリールＣ_6-12アラルキルホスフィンや、ジ−ｐ−アニシルフェニルホスフィンなどのＣ_6-12アリールジＣ_6-12アリールＣ_1-4アルキルホスフィン等）、アルキルアリールアラルキルホスフィン（例えば、メチルフェニル−ｐ−アニシルホスフィンなどのＣ_1-10アルキルＣ_6-12アリールＣ_6-12アリールＣ_1-4アルキルホスフィンなど）、ビスホスフィン類［例えば、１，４−ビス（ジフェニルホスフィノ）ブタンなどのビス（ジＣ_6-12アリールホスフィノ）Ｃ_1-10アルカン］等のホスフィン化合物などが含まれる。

ヒドロキノン系酸化防止剤には、例えば、２，５−ジ−ｔ−ブチルヒドロキノンなどが含まれ、キノリン系酸化防止剤には、例えば、６−エトキシ−２，２，４−トリメチル−１，２−ジヒドロキノリンなどが含まれ，イオウ系酸化防止剤には、例えば、ジラウリルチオジプロピオネート、ジステアリルチオジプロピオネートなどが含まれる。

これらの酸化防止剤のうち、ヒンダードフェノール系及びヒンダードアミン系酸化防止剤から選択された少なくとも一種が好ましい。

本発明の樹脂組成物において、酸化防止剤の割合は、ポリアセタール樹脂１００重量部に対して、０．００１〜５重量部、好ましくは０．００５〜３重量部、さらに好ましくは０．０１〜１重量部程度である。

本発明の樹脂組成物は、必要により加工安定剤及び耐熱安定剤から選択された少なくとも一種を含んでもよい。加工安定剤及び耐熱安定剤は一種で又は二種以上組合せて使用できる。特に、加工安定剤及び耐熱安定剤を含むのが好ましい。

［加工安定剤］
加工安定剤としては、（ａ）長鎖脂肪酸又はその誘導体、（ｂ）水及び／又はアルコール類、（ｃ）オルガノシロキサン、（ｄ）フッ素化合物、（ｅ）ワックス類などから選択された少なくとも一種が挙げられる。

（ａ）長鎖脂肪酸又はその誘導体
前記長鎖脂肪酸は、飽和脂肪酸であってもよく、不飽和脂肪酸であってもよい。また、一部の水素原子がヒドロキシル基などの置換基で置換されたものも使用できる。このような長鎖脂肪酸としては、炭素数１０以上の１価又は２価の脂肪酸、例えば、炭素数１０以上の１価の飽和脂肪酸［カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、ペンタデシル酸、パルミチン酸、ステアリン酸、アラキン酸、ベヘン酸、モンタン酸などのＣ_10-34飽和脂肪酸（好ましくはＣ_10-30飽和脂肪酸）など］、炭素数１０以上の１価の不飽和脂肪酸［オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、アラキドン酸、エルカ酸などのＣ_10-34不飽和脂肪酸（好ましくはＣ_10-30不飽和脂肪酸）など］、炭素数１０以上の２価の脂肪酸（二塩基性脂肪酸）［セバシン酸、ドデカン二酸、テトラデカン二酸、タプシア酸などの２価のＣ_10-30飽和脂肪酸（好ましくは２価のＣ_10-20飽和脂肪酸）、デセン二酸、ドデセン二酸などの２価のＣ_10-30不飽和脂肪酸（好ましくは２価のＣ_10-20不飽和脂肪酸）など］が例示できる。これらの脂肪酸は一種で又は二種以上組合せて使用できる。前記脂肪酸には、１つ又は複数のヒドロキシル基を分子内に有する脂肪酸（例えば、１２−ヒドロキシステアリン酸などのヒドロキシ飽和Ｃ_10-26脂肪酸など）も含まれる。

前記長鎖脂肪酸の誘導体には、脂肪酸エステル及び脂肪酸アミドなどが含まれる。前記長鎖脂肪酸エステルとしては、その構造は特に制限されず、直鎖状又は分岐状脂肪酸エステルのいずれも使用でき、前記長鎖脂肪酸とアルコールとのエステル（モノエステル、ジエステル、トリエステル、テトラエステルなどの１つ又は複数のエステル結合を有するエステルなど）が挙げられる。長鎖脂肪酸エステルを構成するアルコールは、その種類は特に制限されないが、多価アルコールが好ましい。前記多価アルコールとしては、炭素数が２〜８程度、好ましくは２〜６程度の多価アルコール又はその重合体、例えば、アルキレングリコール（例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコールなどのＣ_2-8アルキレングリコール（好ましくはＣ_2-6アルキレングリコール）など）などのジオール類、グリセリン、トリメチロールプロパン又はこれらの誘導体などのトリオール類、ペンタエリスリトール、ソルビタン又はこれらの誘導体などのテトラオール類、及びこれらの多価アルコール類の単独又は共重合体（例えば、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコールなどのポリオキシアルキレングリコールの単独又は共重合体、ポリグリセリン、ジペンタエリスリトール、ポリペンタエリスリトールなど）などが例示できる。前記ポリアルキレングリコールの平均重合度は２以上（例えば、２〜５００）、好ましくは２〜４００（例えば、２〜３００）程度であり、平均重合度１６以上（例えば、２０〜２００程度）が好ましく、このようなポリアルキレングリコールは、炭素数１２以上の脂肪酸とのエステルとして好適に使用される。好ましい多価アルコールは、平均重合度が２以上のポリアルキレングリコールである。これらの多価アルコールは一種で又は二種以上組合せて使用できる。

このような長鎖脂肪酸エステルの例としては、エチレングリコールモノ又はジパルミチン酸エステル、エチレングリコールモノ又はジステアリン酸エステル、エチレングリコールモノ又はジベヘン酸エステル、エチレングリコールモノ又はジモンタン酸エステル、グリセリンモノ乃至トリパルミチン酸エステル、グリセリンモノ乃至トリステアリン酸エステル、グリセリンモノ乃至トリベヘン酸エステル、グリセリンモノ乃至トリモンタン酸エステル、ペンタエリスリトールモノ乃至テトラパルミチン酸エステル、ペンタエリスリトールモノ乃至テトラステアリン酸エステル、ペンタエリスリトールモノ乃至テトラベヘン酸エステル、ペンタエリスリトールモノ乃至テトラモンタン酸エステル、ポリグリセリントリステアリン酸エステル、トリメチロールプロパンモノパルミチン酸エステル、ペンタエリスリトールモノウンデシル酸エステル、ソルビタンモノステアリン酸エステル、ポリアルキレングリコール（ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコールなど）のモノラウレート、モノパルミテート、モノステアレート、モノベヘネート、モノモンタネート、ジラウレート、ジパルミテート、ジステアレート、ジベヘネート、ジモンタネート、ジオレート、ジリノレート、前記グリセリンモノ又はジ長鎖脂肪族エステル類の三塩基性無機酸エステルの金属塩基（グリセリンモノステアレートのモノホウ酸エステルのカルシウム塩、グリセリンモノステアレートのモノホウ酸エステルのマグネシウム塩など）などが挙げられる。

前記脂肪酸アミドとしては、前記長鎖脂肪酸（１価又は２価の長鎖脂肪酸）とアミン類（モノアミン、ジアミン、ポリアミン類など）との酸アミド（モノアミド、ビスアミドなど）が使用できる。モノアミドとしては、例えば、カプリン酸アミド、ラウリン酸アミド、ミリスチン酸アミド、パルミチン酸アミド、ステアリン酸アミド、アラキン酸アミド、ベヘン酸アミド、モンタン酸アミドなどの飽和脂肪酸の第１級酸アミド、オレイン酸アミドなどの不飽和脂肪酸の第１級酸アミド、ステアリルステアリン酸アミド、ステアリルオレイン酸アミドなどの飽和及び／又は不飽和脂肪酸とモノアミンとの第２級酸アミドなどが例示できる。好ましい脂肪酸アミドはビスアミドである。前記ビスアミドには、Ｃ_1-6アルキレンジアミン（特に、Ｃ_1-2アルキレンジアミン）と前記脂肪酸とのビスアミドなどが含まれ、その具体例としては、エチレンジアミン−ジパルミチン酸アミド、エチレンジアミン−ジステアリン酸アミド（エチレンビスステアリルアミド）、ヘキサメチレンジアミン−ジステアリン酸アミド、エチレンジアミン−ジベヘン酸アミド、エチレンジアミン−ジモンタン酸アミド、エチレンジアミン−ジオレイン酸アミド、エチレンジアミン−ジエルカ酸アミドなどが挙げられ、さらにエチレンジアミン−（ステアリン酸アミド）オレイン酸アミドなどのアルキレンジアミンのアミン部位に異なるアシル基が結合した構造を有するビスアミドなども使用できる。前記酸アミドにおいて、酸アミドを構成する脂肪酸は飽和脂肪酸であるのが好ましい。

これらの長鎖脂肪酸又はその誘導体は、単独で又は二種以上組み合わせて使用できる。

（ｂ）水及び／又はアルコール類
前記アルコール類としては、飽和又は不飽和脂肪族アルコール類［メタノール、エタノール、プロパノール、２−プロパノール、ブチルアルコール、イソブチルアルコール、ｓ−ブチルアルコール、ｔ−ブチルアルコール、オクチルアルコール、デシルアルコール、ステアリルアルコールなどのＣ_1-34アルキルアルコール；アリルアルコールなどのＣ_2-34アルケニルアルコール；プロパギルアルコールなどのＣ_2-34アルキニルアルコールなど］、脂環族アルコール類（シクロペンタノール、シクロヘキサノールなどのＣ_5-10シクロアルカノールなど）、芳香族アルコール類（ベンジルアルコールなどのＣ_6-14アリール−Ｃ_1-6アルキルアルコールなど）、多価アルコール又はその誘導体（多価アルコールの重合体、置換多価アルコールなど）、糖類（グルコース、ガラクトース、フルクトースなど単糖類：トレハロース、スクロース、マルトース、ラフィノースなどオリゴ糖類：エリトリット、キシリット、ソルビットなどの糖アルコール；セルロース、デンプンなどの多糖類など）などが挙げられる。

前記多価アルコール又はその誘導体としてはＣ_2-8多価アルコール（好ましくはＣ_2-6多価アルコール）又はその重合体（オリゴマーも含む）、例えば、アルキレングリコール（例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコールなどのＣ_2-8アルキレングリコール（好ましくはＣ_2-6アルキレングリコール）など）などのジオール類、グリセリン、トリメチロールプロパン又はこれらの誘導体などのトリオール類、ペンタエリスリトール、ソルビタン又はこれらの誘導体などのテトラオール類；これらの多価アルコールの部分エステル化物（例えば、アルキルエステルなど）；これらの多価アルコール類のオリゴマー（例えば、ジペンタエリスリトールなど）、単独又は共重合体（例えば、ポリオキシアルキレングリコールの単独又は共重合体、ポリグリセリンなど）などが例示できる。

また、その他の多価アルコール類として、シクロアミロース類（α−，β−，γ−，δ−、又はε−シクロデキストリンなど）、キトサン類、キチン類、ポリビニルアルコール、部分ケン化ポリ酢酸ビニル、オレフィン−ビニルアルコール共重合体なども含まれる。

前記ポリオキシアルキレングリコールには、アルキレングリコール（例えば、エチレングリコール、プロピレングリコール、テトラメチレングリコールなどのＣ_2-6アルキレングリコール（好ましくはＣ_2-4アルキレングリコール）など）の単独重合体、共重合体、及びそれらの誘導体などが含まれる。具体例としては、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリテトラメチレングリコールなどのポリＣ_2-6オキシアルキレングリコール（好ましくはポリＣ_2-4オキシアルキレングリコール）、ポリオキシエチレン−ポリオキシプロピレン共重合体（ランダム又はブロック共重合体など）、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレングリセリルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンモノブチルエーテルなどの共重合体類が挙げられる。好ましいポリオキシアルキレングリコールは、オキシエチレン単位を有する重合体、例えば、ポリエチレングリコール、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレン共重合体及びそれらの誘導体などである。また、前記ポリオキシアルキレングリコールの数平均分子量は、３×１０²〜１×１０⁶（例えば、５×１０²〜５×１０⁵）、好ましくは１×１０³〜１×１０⁵（例えば、１×１０³〜５×１０⁴）程度である。

水及びアルコール類は、単独で又は二種以上組み合わせて使用できる。

（ｃ）オルガノシロキサン
オルガノシロキサンとしては、ポリオルガノシロキサン、例えば、ジアルキルシロキサン（例えば、ジメチルシロキサンなど）、アルキルアリールシロキサン（例えば、メチルフェニルシロキサンなど）、ジアリールシロキサン（例えば、ジフェニルシロキサンなど）等の単独重合体（例えば、ポリジメチルシロキサン、ポリフェニルメチルシロキサン等）又は共重合体等が例示できる。ポリオルガノシロキサンは、オリゴマーであってもよく、また架橋ポリマーであってもよい。また、（ポリ）オルガノシロキサンとしては、分岐オルガノシロキサン（ポリメチルシルセスキオキサン、ポリメチルフェニルシルセスキオキサン、ポリフェニルシルセスキオキサンなどのポリオルガノシルセスキオキサンなど）［例えば、東芝シリコーン（株）の商品名「ＸＣ９９−Ｂ５６６４」、信越化学工業（株）の商品名「Ｘ−４０−９２４３」、「Ｘ−４０−９２４４」、「Ｘ−４０−９８０５」、特開２００１−４０２１９号公報、特開２０００−１５９９９５号公報、特開平１１−１５８３６３号公報、特開平１０−１８２８３２号公報、特開平１０−１３９９６４号公報記載の化合物など］、分子末端や主鎖に、エポキシ基、水酸基、アルコキシ基、カルボキシル基、アミノ基、エーテル基、ビニル基、（メタ）アクリロイル基などの置換基を有する変性（ポリ）オルガノシロキサン（例えば、東レ・ダウコーニング・シリコーン（株）の商品名「ＳｉパウダーＤＣ４−７０５１」，「ＳｉパウダーＤＣ４−７０８１」，「ＳｉパウダーＤＣ４−７１０５」，「ＳｉパウダーＤＣ１−９６４１」など）なども使用できる。これらのシリコーン系化合物（オルガノシロキサン）は、単独で又は二種以上組み合わせて使用できる。

（ｄ）フッ素化合物
フッ素化合物には、フッ素含有オリゴマー、フッ素系樹脂などが含まれる。フッ素含有オリゴマー及びフッ素系樹脂には、テトラフルオロエチレン、クロロトリフルオロエチレン、ビニリデンフルオライド、ヘキサフルオロプロピレン、パーフルオロアルキルビニルエーテルなどのフッ素含有モノマーの単独又は共重合体；前記フッ素含有モノマーと共重合性モノマー（エチレン、プロピレンなどのオレフィン系単量体；アルキル（メタ）アクリレートなどの（メタ）アクリル系単量体など）との共重合体；前記フッ素含有モノマーと酸素との光酸化重合体などが含まれる。このようなフッ素含有オリゴマー及びフッ素系樹脂としては、例えば、ポリテトラフルオロエチレン、ポリクロロトリフルオロエチレン、ポリビニルデンフルオライドなどの単独重合体；テトラフルオロエチレン−ヘキサフルオロプロピレン共重合体、テトラフルオロエチレン−パーフルオロアルキルビニルエーテル共重合体、エチレン−テトラフルオロエチレン共重合体、エチレン−クロロトリフルオロエチレン共重合体などの共重合体などが例示できる。これらのフッ素化合物は、一種で又は二種以上組み合わせて使用できる。

（ｅ）ワックス類
ワックス類には、ポリオレフィン系ワックスなどが含まれる。ポリオレフィン系ワックスとしては、ポリエチレンワックス、ポリプロピレンワックス等のポリＣ_2-4オレフィン系ワックス、エチレン共重合体ワックスなどのオレフィン共重合体ワックスが例示でき、これらの部分酸化物又は混合物等も含まれる。オレフィン共重合体には、例えば、オレフィン（エチレン、プロピレン、１−ブテン、２−ブテン、イソブテン、３−メチル−１−ブテン、４−メチル−１−ブテン、２−メチル−２−ブテン、４−メチル−１−ペンテン、１−ヘキセン、２，３−ジメチル−２−ブテン、１−ヘプテン、１−オクテン、１−ノネン、１−デセン、１−ドデセン等のα−オレフィン等）の共重合体や、これらのオレフィンと共重合可能なモノマー、例えば、不飽和カルボン酸又はその酸無水物［無水マレイン酸、（メタ）アクリル酸等］、（メタ）アクリル酸エステル［（メタ）アクリル酸メチル、（メタ）アクリル酸エチル、（メタ）アクリル酸プロピル、（メタ）アクリル酸ブチル、（メタ）アクリル酸２−エチルヘキシル等の（メタ）アクリル酸Ｃ_1-10アルキル（好ましくはＣ_1-4アルキル）エステルなど］等の重合性モノマーとの共重合体等が挙げられる。また、これらの共重合体には、ランダム共重合体、ブロック共重合体、又はグラフト共重合体が含まれる。オレフィン共重合体ワックスは、通常、エチレンと、他のオレフィン及び重合性モノマーから選択された少なくとも一種のモノマーとの共重合体である。

これらのワックス類は、単独で又は二種以上組み合わせて使用できる。これらのワックスのうち、ポリエチレンワックスが好ましい。ワックス類の数平均分子量は、１００〜２００００、好ましくは５００〜１５０００、さらに好ましくは１０００〜１２０００程度である。

前記加工安定剤は、一種で又は二種以上組合せて使用できる。

加工安定剤の割合は、ポリアセタール樹脂１００重量部に対して、０〜５重量部（例えば、０．０１〜５重量部）、好ましくは０．０３〜５重量部（例えば、０．０５〜３重量部）程度、特に０．０５〜２重量部程度である。

［耐熱安定剤］
前記耐熱安定剤には、（ａ）塩基性窒素化合物、（ｂ）有機カルボン酸金属塩、（ｃ）アルカリ又はアルカリ土類金属化合物、（ｄ）ハイドロタルサイト、（ｅ）ゼオライト及び（ｆ）特定酸性化合物などが含まれる。

（ａ）塩基性窒素化合物
塩基性窒素含有化合物には、低分子化合物や高分子化合物（窒素含有樹脂）が含まれる。窒素含有低分子化合物としては、例えば、脂肪族アミン類（モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリス（ヒドロキシメチル）アミノメタンなど）、芳香族アミン類（ｏ−トルイジン、ｐ−トルイジン、ｐ−フェニレンジアミン、ｏ−アミノ安息香酸、ｐ−アミノ安息香酸、ｏ−アミノ安息香酸エチル、ｐ−アミノ安息香酸エチルなどの芳香族第２級アミン又は第３級アミン）、イミド類（サクシンイミド、フタルイミド、トリメリトイミド、ピロメリトイミドなど）、トリアゾール類（ペンゾトリアゾールなど）、テトラゾール類（５，５’−ビラトラゾールのアミン塩又は金属塩など）、アミド化合物（マロンアミド、イソフタル酸ジアミドなどの多価カルボン酸アミド、ｐ−アミノベンズアミドなど）、ヒドラジン又はその誘導体［ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸ヒドラジド（ステアリン酸ヒドラジド、１２−ヒドロキシステアリン酸ヒドラジド、アジピン酸ジヒドラジド、セバシン酸ジヒドラジド、ドデカン二酸ジヒドラジド、安息香酸ヒドラジド、ナフトエ酸ヒドラジド、イソフタル酸ジヒドラジド、テレフタル酸ジヒドラジド、ナフタレンジカルボン酸ジヒドラジド、ベンゼントリカルボン酸トリヒドラジドなど）などのヒドラジドなど］、ポリアミノトリアジン類［グアナミン、アセトグアナミン、ベンゾグアナミン、サクシノグアナミン、アジポグアナミン、１，３，６−トリス（３，５−ジアミノ−２，４，６−トリアジニル）ヘキサン、フタログアナミン、ＣＴＵ−グアナミンなどのグアナミン類又はそれらの誘導体、メラミン又はその誘導体（メラミン；メラム、メレム、メロンなどのメラミン縮合物など）］、メラミンとメラミン誘導体を含むポリアミノトリアジン類と有機酸との塩［（イソ）シアヌール酸塩（メラミンシアヌレートなど）など］、メラミンとメラミン誘導体を含むポリアミノトリアジン類と無機酸との塩［メラミンボレートなどのホウ酸塩、メラミンホスフェートなどのリン酸塩など］、ウラシル又はその誘導体（ウラシル、ウリジンなど）、シトシン又はその誘導体（シトシン、シチジンなど）、グアニジン又はその誘導体（グアニジン、シアノグアニジンなどの非環状グアニジン；クレアチニンなどの環状グアニジンなど）、尿素又はその誘導体［ビウレット、ビウレア、エチレン尿素、プロピレン尿素、アセチレン尿素、置換アセチレン又は尿素誘導体（アルキル、アリール、アラルキル、アシル、ヒドロキシメチル、アルコキシメチルなどの置換基で置換された置換体など）、イソブチリデンジウレア、クロチリデンジウレア、尿素とホルムアルデヒドとの縮合体、ヒダントイン、置換ヒダントイン誘導体（１−メチルヒダントイン、５−プロピルヒダントイン、５，５−ジメチルヒダントインなどのモノ又はジＣ_1-4アルキル置換体；５−フェニルヒダントイン、５，５−ジフェニルヒダントインなどのアリール置換体；５−メチル−５−フェニルヒダントインなどのアルキルアリール置換体など）、アラントイン、置換アラントイン誘導体（例えば、モノ，ジまたはトリＣ_1-4アルキル置換体、アリール置換体など）、アラントインの金属塩（アラントインジヒドロキシアルミニウム、アラントインモノヒドロキシアルミニウム、アラントインアルミニウムなどの周期表３Ｂ属金属との塩など）、アラントインとアルデヒド化合物との反応生成物（アラントインホルムアルデヒド付加体など）、アラントインとイミダゾール化合物との化合物（アラントインソジウム−ｄｌピロリドンカルボキシレートなど）、有機酸塩など］などが例示できる。

窒素含有樹脂としては、例えば、ポリビニルアミンの単独又は共重合体、ポリアリルアミンの単独又は共重合体、ホルムアルデヒドとの反応により生成するアミノ樹脂（グアナミン樹脂、メラミン樹脂、グアニジン樹脂などの縮合樹脂、フェノール−メラミン樹脂、ベンゾグアナミン−メラミン樹脂、芳香族ポリアミン−メラミン樹脂などの共縮合樹脂など）、芳香族アミン−ホルムアルデヒド樹脂（アニリン樹脂など）、ポリアミド樹脂（例えば、ナイロン３（ポリβ−アラニン）、ナイロン４６、ナイロン６、ナイロン６６、ナイロン１１、ナイロン１２、ナイロンＭＸＤ６、ナイロン６−１０、ナイロン６−１１、ナイロン６−１２、ナイロン６−６６−６１０などの単独又は共重合ポリアミド、メチロール基やアルコキシメチル基を有する置換ポリアミドなど）、ポリエステルアミド、ポリアミドイミド、ポリウレタン、ポリ（メタ）アクリルアミド、（メタ）アクリルアミドと他のビニルモノマーとの共重合体、ポリ（ビニルラクタム）、ビニルラクタムと他のビニルモノマーとの共重合体（例えば、特開昭５５−５２３３８号公報、米国特許第３２０４０１４号明細書に記載の単独又は共重合体など）、ポリ（Ｎ−ビニルホルムアミド）又はその誘導体（Ｎ−ビニルホルムアミド−Ｎ−ビニルアミン共重合体など）（例えば、三菱化学（株）製、商品名「ＰＮＶＥシリーズ」など）、Ｎ−ビニルホルムアミドと他のビニルモノマーとの共重合体、ポリ（Ｎ−ビニルカルボン酸アミド）、Ｎ−ビニルカルボン酸アミドと他のビニルモノマーとの共重合体（例えば、特開２００１−２４７７４５号公報、特開２００１−１３１３８６号公報、特開平８−３１１３０２号公報、特開昭５９−８６６１４号公報、米国特許第５４５５０４２号明細書、米国特許第５４０７９９６号明細書、米国特許第５３３８８１５号明細書に記載の単独又は共重合体、昭和電工（株）製、商品名「ノニオレックス」「クリアテック」など）などが例示できる。

これらの塩基性窒素含有化合物は、単独で又は二種以上組み合わせて使用できる。

好ましい窒素含有化合物には、グアナミン類（アジポグアナミン、ＣＴＵ−グアナミンなど）、メラミン又はその誘導体［特にメラミン又はメラミン縮合物（メラム、メレムなど）］、グアニジン誘導体（シアノグアニジン、クレアチニンなど）、尿素誘導体［ビウレア、尿素とホルムアルデヒドとの縮合体、アラントイン、アラントインの金属塩（アラントインジヒドロキシアルミニウムなど）］、ヒドラジン誘導体（カルボン酸ヒドラジドなど）、窒素含有樹脂［アミノ樹脂（メラミン樹脂、メラミン−ホルムアルデヒド樹脂などのアミノ樹脂；架橋メラミン樹脂などの架橋アミノ樹脂など）、ポリアミド樹脂、ポリ（メタ）アクリルアミド、ポリ（Ｎ−ビニルカルボン酸アミド）、ポリ（ビニルラクタム）など］が含まれる。これらのうち、特に、ビウレア、アラントイン、アラントインの金属塩、カルボン酸ヒドラジド及びポリアミド樹脂から選択された少なくとも一種と、前記式（１）で表されるグアナミン化合物とを併用すると、グアナミン化合物の使用量が少量でも、成形品からの発生ホルムアルデヒド量を大幅に低減することができる。窒素含有化合物［例えば、前記尿素系化合物（ビウレアなど）、カルボン酸ヒドラジド（例えば、脂肪族カルボン酸ヒドラジド及び芳香族カルボン酸ヒドラジドから選択された少なくとも一種）など］は、熱可塑性樹脂（例えば、ポリアセタール樹脂、スチレン系樹脂、アクリル系樹脂、オレフィン系樹脂、ポリアミド系樹脂、ポリウレタン系樹脂、ポリエステル系樹脂など）と溶融混合し、マスターバッチの形態で使用してもよい。樹脂マスターバッチにおいて、窒素含有化合物の割合は、例えば、１〜８０重量％程度であってもよい。

（ｂ）有機カルボン酸金属塩
有機カルボン酸金属塩としては、有機カルボン酸と金属（Ｎａ，Ｋなどのアルカリ金属；Ｍｇ，Ｃａなどのアルカリ土類金属；Ｚｎなどの遷移金属など）との塩が挙げられる。

前記有機カルボン酸は、低分子又は高分子のいずれであってもよく、前記長鎖脂肪酸の項で例示した長鎖飽和又は不飽和脂肪族カルボン酸などの他、炭素数１０未満の低級の飽和又は不飽和脂肪族カルボン酸、不飽和脂肪族カルボン酸の重合体なども使用できる。また、これらの脂肪族カルボン酸はヒドロキシル基を有していてもよい。前記低級の飽和脂肪族カルボン酸としては、飽和Ｃ_1-9モノカルボン酸（酢酸、プロピオン酸、酪酸、イソ酪酸、吉草酸、イソ吉草酸、ピバル酸、カプロン酸、カプリル酸など）、飽和Ｃ_2-9ジカルボン酸（シュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、コルク酸、アゼライン酸など）、及びこれらのオキシ酸（グリコール酸、乳酸、グリセリン酸、ヒドロキシ酪酸、クエン酸など）などが例示できる。

低級の不飽和脂肪族カルボン酸としては、不飽和Ｃ_3-9モノカルボン酸［（メタ）アクリル酸、クロトン酸、イソクロトン酸など］、不飽和Ｃ_4-9ジカルボン酸（マレイン酸、フマル酸など）、及びこれらのオキシ酸（プロピオール酸など）などが例示できる。

また、不飽和脂肪族カルボン酸の重合体としては、重合性不飽和カルボン酸［α，β−エチレン性不飽和カルボン酸、例えば、（メタ）アクリル酸などの重合性不飽和モノカルボン酸、重合性不飽和多価カルボン酸（イタコン酸、マレイン酸、フマル酸など）、前記多価カルボン酸の酸無水物又はモノエステル（マレイン酸モノエチルなどのモノＣ_1-10アルキルエステルなど）など］とオレフィン（エチレン、プロピレンなどのα−Ｃ_2-10オレフィンなど）との共重合体などが挙げられる。

これらの有機カルボン酸金属塩は、単独で又は二種以上組み合わせて使用できる。

好ましい有機カルボン酸金属塩は、アルカリ土類金属有機カルボン酸塩（酢酸カルシウム、クエン酸カルシウム、ステアリン酸カルシウム、ステアリン酸マグネシウム、１２−ヒドロキシステアリン酸カルシウムなど）、アイオノマー樹脂（前記重合性不飽和多価カルボン酸とオレフィンとの共重合体に含有されるカルボキシル基の少なくとも一部が前記金属のイオンにより中和されている樹脂）などである。前記アイオノマー樹脂は、例えば、ＡＣＬＹＮ（アライド・シグナル社製）、ハイミラン（三井デュポンポリケミカル社製）、サーリン（デュポン社製）などとして市販されている。

（ｃ）アルカリ又はアルカリ土類金属化合物
アルカリ又はアルカリ土類金属化合物には、ＣａＯ、ＭｇＯなどの金属酸化物、Ｃａ(ＯＨ) ₂、Ｍｇ(ＯＨ)₂などの金属水酸化物、金属無機酸塩（Ｎａ₂ＣＯ₃、Ｋ₂ＣＯ₃、ＣａＣＯ₃、ＭｇＣＯ₃などの金属炭酸塩、ホウ酸塩やリン酸塩などの無機酸塩など）などの無機化合物が含まれ、特に、金属酸化物及び金属水酸化物が好ましい。前記化合物のうち、アルカリ土類金属化合物が好ましい。

これらのアルカリ又はアルカリ土類金属化合物は、単独で又は二種以上組み合わせて使用できる。

（ｄ）ハイドロタルサイト
ハイドロタルサイトとしては、特開昭６０−１２４１号公報及び特開平９−５９４７５号公報などに記載されているハイドロタルサイト類、例えば、下記式で表されるハイドロタルサイト化合物などが使用できる。

［Ｍ²⁺ _1-xＭ³⁺ _x（ＯＨ）₂］^x+［Ａ^n- _x/n・ｍＨ₂Ｏ］^x-
（式中、Ｍ²⁺はＭｇ²⁺、Ｍｎ²⁺、Ｆｅ²⁺、Ｃｏ²⁺などの２価金属イオンを示し、Ｍ³⁺はＡｌ³⁺、Ｆｅ³⁺、Ｃｒ³⁺などの３価金属イオンを示す。Ａ^n-はＣＯ₃ ^2-、ＯＨ^-、ＨＰ₄ ^2-、ＳＯ₄ ^2-などのｎ価（特に１価又は２価）のアニオンを示す。ｘは、０＜ｘ＜０．５であり、ｍは、０≦ｍ＜１である。）
これらのハイドロタルサイトは、単独で又は二種以上組み合わせて使用できる。

なお、ハイドロタルサイトは、「ＤＨＴ−４Ａ」、「ＤＨＴ−４Ａ−２」、「アルカマイザー」などとして協和化学工業（株）から入手可能である。

（ｅ）ゼオライト
ゼオライトとしては、特に制限されないが、例えば、特開平７−６２１４２号公報に記載されているゼオライト［最小単位セルがアルカリ及び／又はアルカリ土類金属の結晶性アルミノケイ酸塩であるゼオライト（Ａ型、Ｘ型、Ｙ型、Ｌ型、β型及びＺＳＭ型ゼオライト、モルデン沸石型ゼオライト；チャバザイト、モルデン沸石、ホージャサイトなどの天然ゼオライトなど）など］などが使用できる。

これらのゼオライトは、単独で又は二種以上組み合わせて使用できる。

なお、Ａ型ゼオライトは、「ゼオラムシリーズ（Ａ−３、Ａ−４、Ａ−５）」、「ゼオスターシリーズ（ＫＡ−１００Ｐ、ＮＡ−１００Ｐ、ＣＡ−１００Ｐ）」などとして、また、Ｘ型ゼオライトは、「ゼオラムシリーズ（Ｆ−９）」、「ゼオスターシリーズ（ＮＸ−１００Ｐ）」、Ｙ型ゼオライトは、「ＨＳＺシリーズ（３２０ＮＡＡ）」などとして東ソー（株）、日本化学工業（株）から入手可能である。

（ｆ）特定酸性化合物
特定酸性化合物には、ホウ酸類（オルトホウ酸、メタホウ酸など）、ヒドロキシル基を有する窒素含有環状化合物（シアヌール酸、イソシアヌール酸、アンメリン、アンメリド、バルビツール酸、尿酸など）、カルボキシル基含有化合物［グリコール酸などのヒドロキシカルボン酸；ポリ（メタ）アクリル酸などの（メタ）アクリル酸の単独又は共重合体；（メタ）アクリル酸−オレフィン共重合体などの（メタ）アクリル酸と他の共重合性モノマー（エチレン、プロピレンなどのオレフィン系モノマーなど）との共重合体；不飽和（無水）カルボン酸変性オレフィン；特開２０００−２３９４８４号公報記載化合物など］、（ポリ）フェノール類（フェノール、メチルフェノールなどのフェノール類；リグニン、カテキンなどのポリフェノール類；ノボラック樹脂、ポリビニルフェノールなど）、アミノカルボン酸類（アミノ酸など）などが使用できる。これらの酸性化合物は、単独又は２種以上組み合わせて使用できる。

前記耐熱安定剤は、１種で又は２種以上組み合わせて使用できる。塩基性窒素含有化合物と、有機カルボン酸金属塩、アルカリ又はアルカリ土類金属化合物、ハイドロタルサイト、ゼオライト、及び特定の酸性化合物から選択された少なくとも一種とを組み合わせて用いると、少量で耐熱安定性を付与することもできる。

耐熱安定剤の割合は、例えば、ポリアセタール樹脂１００重量部に対して、０〜５重量部（０．００１〜５重量部）、好ましくは０．００１〜３重量部（特に０．０１〜２重量部）程度の範囲から選択できる。特に、耐熱安定剤として塩基性窒素化合物を使用する場合、塩基性窒素化合物の割合は、ポリアセタール樹脂１００重量部に対して、０．００１〜１重量部、好ましくは０．００５〜０．５重量部（特に０．０１〜０．１５重量部）程度の範囲から選択できる。

［添加剤］
また、本発明のポリアセタール樹脂組成物は、さらに耐候（光）安定剤、着色剤、光沢制御剤、耐衝撃性改良剤、摺動性改良剤、及び充填剤から選択された少なくとも一種の添加剤を含んでいてもよい。

（耐候（光）安定剤）
耐候（光）安定剤としては、ベンゾトリアゾール系化合物、ベンゾフェノン系化合物、芳香族ベンゾエート系化合物、シアノアクリレート系化合物、シュウ酸アニリド系化合物、及びヒンダードアミン系化合物などが挙げられる。これらの耐候（光）安定剤は一種又は二種以上組合せて使用できる。

（ａ）ベンゾトリアゾール系化合物
ベンゾトリアゾール系化合物としては、２−（２′−ヒドロキシ−５′−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２′−ヒドロキシ−３′，５′−ジ−ｔ−ブチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２′−ヒドロキシ−３′，５′−ジ−ｔ−アミルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２′−ヒドロキシ−３′，５′−ジ−イソアミルフェニル）ベンゾトリアゾール等のヒドロキシル基及びアルキル（Ｃ_1-6アルキル）基置換アリール基を有するベンゾトリアゾール類；２−［２′−ヒドロキシ−３′，５′−ビス（α，α−ジメチルベンジル）フェニル］ベンゾトリアゾールなどのヒドロキシル基及びアラルキル（又はアリール）基置換アリール基を有するベンゾトリアゾール類；２−（２′−ヒドロキシ−４′−オクトキシフェニル）ベンゾトリアゾールなどのヒドロキシル基及びアルコキシ（Ｃ_1-12アルコキシ）基置換アリール基を有するベンゾトリアゾール類等が挙げられる。これらのベンゾトリアゾール化合物は、単独で又は二種以上組み合わせて使用できる。これらのベンゾトリアゾール系化合物のうち、ヒドロキシル基及びＣ_3-6アルキル基置換Ｃ_6-10アリール（特にフェニル）基を有するベンゾトリアゾール類、並びにヒドロキシル基及びＣ_6-10アリール−Ｃ_1-6アルキル（特にフェニル−Ｃ_1-4アルキル）基置換アリール基を有するベンゾトリアゾール類などが好ましい。

（ｂ）ベンゾフェノン系化合物
ベンゾフェノン系化合物としては、複数のヒドロキシル基を有するベンゾフェノン類（２，４−ジヒドロキシベンゾフェノンなどのジ乃至テトラヒドロキシベンゾフェノン；２−ヒドロキシ−４−オキシベンジルベンゾフェノンなどのヒドロキシル基及びヒドロキシル置換アリール又はアラルキル基を有するベンゾフェノン類など）；ヒドロキシル基及びアルコキシ（Ｃ_1-16アルコキシ）基を有するベンゾフェノン類（２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−オクトキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−ドデシルオキシベンゾフェノン、２，２′−ジヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン、２，２′−ジヒドロキシ−４，４′−ジメトキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−メトキシ−５−スルホベンゾフェノン等）などが挙げられる。これらのベンゾフェノン化合物は、単独で又は二種以上組み合わせて使用できる。これらのベンゾフェノン系化合物のうち、ヒドロキシル基と共にヒドロキシル基置換Ｃ_6-10アリール（又はＣ_6-10アリール−Ｃ_1-4アルキル）基を有するベンゾフェノン類、特に、ヒドロキシル基と共にヒドロキシル基置換フェニル−Ｃ_1-2アルキル基を有するベンゾフェノン類が好ましい。

（ｃ）芳香族ベンゾエート系化合物
芳香族ベンゾエート系化合物としては、ｐ−ｔ−ブチルフェニルサリシレート、ｐ−オクチルフェニルサリシレートなどのアルキルアリールサリシレート類が挙げられる。芳香族ベンゾエート化合物は、単独で又は二種以上組み合わせて使用できる。

（ｄ）シアノアクリレート系化合物
シアノアクリレート系化合物としては、２−エチルヘキシル−２−シアノ−３，３−ジフェニルアクリレート、エチル−２−シアノ−３，３−ジフェニルアクリレート等のシアノ基含有ジアリールアクリレート類などが挙げられる。シアノアクリレート系化合物は、単独で又は二種以上組み合わせて使用できる。

（ｅ）シュウ酸アニリド系化合物
シュウ酸アニリド系化合物としては、Ｎ−（２−エチルフェニル）−Ｎ′−（２−エトキシ−５−ｔ−ブチルフェニル）シュウ酸ジアミド、Ｎ−（２−エチルフェニル）−Ｎ′−（２−エトキシ−フェニル）シュウ酸ジアミド等の窒素原子上に置換されていてもよいアリール基などを有するシュウ酸ジアミド類が挙げられる。シュウ酸アニリド化合物は、単独で又は二種以上組み合わせて使用できる。

（ｆ）ヒンダードアミン系化合物
ヒンダードアミン系化合物としては、立体障害性基を有するピペリジン誘導体、例えば、エステル基含有ピペリジン誘導体［４−アセトキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、４−ステアロイルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、４−アクリロイルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンなどの脂肪族アシルオキシピペリジン（Ｃ_2-20脂肪族アシルオキシ−テトラメチルピペリジンなど）；４−ベンゾイルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンなどの芳香族アシルオキシピペリジン（Ｃ_7-11芳香族アシルオキシ−テトラメチルピペリジンなど）；ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）オギザレート、ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）マロネート、ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）アジペート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）アジペート、ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セバケート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）セバケート、ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジルセバケートなどの脂肪族ジ又はトリカルボン酸−ビス又はトリスピペリジルエステル（Ｃ_2-20脂肪族ジカルボン酸−ビスピペリジルエステルなど）；ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）テレフタレート、トリス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ベンゼン−１，３，５−トリカルボキシレートなどの芳香族ジ乃至テトラカルボン酸−ビス乃至テトラキスピペリジルエステル（芳香族ジ又はトリカルボン酸−ビス又はトリスピペリジルエステルなど）など）、エーテル基含有ピペリジン誘導体［４−メトキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンなどのＣ_1-10アルコキシピペリジン（Ｃ_1-6アルコキシ−テトラメチルピペリジンなど）；４−シクロヘキシルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンなどのＣ_5-8シクロアルキルオキシ−ピペリジン；４−フェノキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンなどのアリールオキシピペリジン；４−ベンジルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンなどＣ_6-10アリール−Ｃ_1-4アルキルオキシ−ピペリジンなど；１，２−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジルオキシ）エタンなどのアルキレンジオキシビスピペリジン（Ｃ_1-10アルキレンジオキシ−ビスピペリジンなど）など］、アミド基含有ピペリジン誘導体［４−（フェニルカルバモイルオキシ）−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンなどのカルバモイルオキシピペリジン；ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレン−１，６−ジカルバメートなどのカルバモイルオキシ置換アルキレンジオキシ−ビスピペリジンなど］などが挙げられる。また、高分子量のピペリジン誘導体重縮合物（コハク酸ジメチル−１−（２−ヒドロキシエチル）−４−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン重縮合物など）なども含まれる。これらのヒンダードアミン系化合物は、単独で又は二種以上組み合わせて使用できる。

これらのヒンダードアミン系化合物のうち、エステル基含有ピペリジン誘導体、特に、脂肪族カルボン酸ピペリジルエステル（好ましくはＣ_2-16脂肪族ジカルボン酸−ビスピペリジルエステル、さらに好ましくはＣ_6-14脂肪族ジカルボン酸−ビステトラメチルピペリジルエステルなど）、芳香族ジ又はトリカルボン酸−ビス又はトリスピペリジルエステル等が好ましい。

耐候（光）安定剤は、単独で又は二種以上組み合わせて使用できる。耐候（光）安定剤の割合は、ポリアセタール樹脂１００重量部に対して、０．０１〜５重量部、好ましくは０．０１〜３重量部、さらに好ましくは０．１〜２重量部程度である。

（着色剤）
着色剤としては、各種染料または顔料が使用できる。染料はソルベント染料が好ましく、アゾ系染料、アントラキノン系染料、フタロシアニン系染料、又はナフトキノン系染料などが挙げられる。顔料については、無機顔料及び有機顔料のいずれも使用できる。

無機顔料としては、チタン系顔料、亜鉛系顔料、カーボンブラック（ファーネスブラック、チャンネルブラック、アセチレンブラック、ケッチェンブラックなど）、鉄系顔料、モリブデン系顔料、カドミウム系顔料、鉛系顔料、コバルト系顔料、及びアルミニウム系顔料などが例示できる。

有機顔料としては、アゾ系顔料、アンスラキノン系顔料、フタロシアニン系顔料、キナクリドン系顔料、ペリレン系顔料、ペリノン系顔料、イソインドリン系顔料、ジオキサジン系顔料、又はスレン系顔料などが例示できる。

上記のような着色剤は、単独で用いてもよく、また複数の着色剤を組み合わせて用いてもよい。光遮蔽効果の高い着色剤（カーボンブラック、チタン白（酸化チタン）、フタロシアニン系顔料、ペリレン系顔料（特に、カーボンブラック、ペリレン系黒色顔料）など）を用いると、耐候（光）性を向上できる。

着色剤の含有量は、例えば、ポリアセタール樹脂１００重量部に対して、０〜５重量部（例えば、０．０１〜５重量部）、好ましくは０．１〜４重量部、さらに好ましくは０．１〜２重量部程度である。

（耐衝撃性改良剤）
耐衝撃性改良剤としては、アクリル系コアシェルポリマー（特開平１２−２６７０５号公報記載のコアシェルポリマーなど）、ポリウレタン系樹脂、ポリエステル系樹脂（熱可塑性ポリエステル）、スチレン系エラストマー［スチレン−ブタジエン−スチレン（ＳＢＳ）ブロック共重合体、スチレン−イソプレン−スチレン（ＳＩＳ）ブロック共重合体、スチレン−エチレン・ブチレン−スチレン（ＳＥＢＳ）ブロック共重合体、スチレン−イソプレン−プロピレン−スチレン（ＳＩＰＳ）ブロック共重合体、スチレン−エチレン・プロピレン−スチレン（ＳＥＰＳ）ブロック共重合体、アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン（ＡＢＳ）樹脂、アクリロニトリル−エチレン・プロピレン−スチレン（ＡＥＳ）樹脂など］などが例示できる、これらの耐衝撃性改良剤は、単独で又は二種以上組み合わせて使用できる。

耐衝撃性改良剤の割合は、ポリアセタール樹脂１００重量部に対して、例えば、０〜１００重量部（例えば、１〜１００重量部）、好ましくは２〜７５重量部、さらに好ましくは３〜６０重量部程度であってもよい。

（光沢制御剤）
光沢制御剤としては、耐衝撃性改良剤の項で例示の樹脂（エラストマーも含む）を低光沢剤として使用できる。また、アクリル系樹脂［ポリアルキル（メタ）アクリレート単独又は共重合体（ポリメチルメタクリレートなど）、アクリロニトリル−スチレン共重合体（ＡＳ樹脂）、アクリロニトリル−エチレン・プロピレン−スチレン（ＡＥＳ）樹脂など］、スチレン系樹脂（ポリスチレンなど）を光沢付与剤として使用できる。光沢制御剤は単独で又は二種以上組み合わせて使用できる。

光沢制御剤の割合は、ポリアセタール樹脂１００重量部に対して、例えば、０〜３０重量部（例えば、０．０１〜２０重量部）、好ましくは０．０２〜１０重量部、さらに好ましくは０．０５〜５重量部程度であってもよい。

（摺動性改良剤）
摺動性改良剤としては、例えば、オレフィン系樹脂、シリコーン系樹脂、フッ素系樹脂、ポリアルキレングリコール樹脂、炭酸カルシウム、タルクなどが例示できる。耐衝撃性改良剤は単独で又は二種以上組み合わせて使用できる。

摺動性改良剤の割合は、ポリアセタール樹脂１００重量部に対して、０〜５０重量部（例えば、０．１〜５０重量部）、好ましくは１〜３０重量部、さらに好ましくは３〜２０重量部程度であってもよい。

（充填剤）
必要に応じて、本発明の成形品の性能を向上させるために、慣用の繊維状、板状、粉粒状などの充填剤を単独で又は二種以上組み合わせて配合してもよい。繊維状充填剤としては、無機繊維（ガラス繊維、炭素繊維、ボロン繊維、チタン酸カリウム繊維（ウイスカー）等）、有機繊維（アミド繊維など）等が例示できる。板状充填剤としては、ガラスフレーク、マイカ、グラファイト、各種金属箔等が例示できる。粉粒状充填剤としては、金属酸化物［（ルチル型又はアナターゼ）酸化チタン、酸化亜鉛、アルミナなど］、硫酸塩（硫酸カルシウム、硫酸マグネシウムなど）、炭酸塩（炭酸カルシウムなど）、ガラス類（ミルドファイバー、ガラスビーズ、ガラスバルーンなど）、ケイ酸塩（タルク、カオリン、シリカ、ケイソウ土、クレー、ウォラスナイトなど）、硫化物（二硫化モリブデン、二硫化タングステンなど）、炭化物（フッ化黒鉛、炭化ケイ素など）、窒化ホウ素等が例示できる。

充填剤の割合は、充填剤の種類や配合目的に応じて、調整することができる。例えば、ポリアセタール樹脂の強度や剛性等の機械的特性の向上を目的とする場合には、充填剤の割合は、ポリアセタール樹脂１００重量部に対して、０〜２００重量部（例えば、１〜２００重量部）、好ましくは１〜１００重量部、さらに好ましくは３〜７０重量部程度であってもよい。

本発明のポリアセタール樹脂組成物には、必要に応じて、慣用の添加剤、例えば、離型剤、核剤、帯電防止剤、難燃剤、界面活性剤、抗菌剤、抗カビ剤、芳香剤、香料、各種ポリマー［アクリル系樹脂（ポリメチルメタクリレートなどのＣ_1-10アルキル（メタ）アクリレートの単独又は共重合体）、アクリル系コアシェルポリマー、ポリカーボネート系樹脂、ポリオレフィン系エラストマー又は樹脂、ポリウレタン系エラストマー又は樹脂、ポリエステル系エラストマー又は樹脂、ポリアミド系エラストマー又は樹脂、フッ素系樹脂、シリコーン系エラストマー又は樹脂など］などを１種で又は２種以上組み合わせて添加してもよい。

（ポリアセタール樹脂組成物及び成形品の製造方法）
本発明のポリアセタール樹脂組成物は、粉粒状混合物や溶融混合物であってもよく、ポリアセタール樹脂と、酸化防止剤と、前記グアナミン化合物と、加工安定剤及び／又は耐熱安定剤と、必要により他の添加剤とを慣用の方法で混合することにより調製できる。例えば、（１）各成分を主フィーダーからフィードして、一軸又は二軸の押出機により混練して押出してペレットを調製した後、成形する方法、（２）グアナミン化合物を含まない成分を主フィーダーから、そして少なくともグアナミン化合物を含む成分（他成分として、ポリアセタール樹脂、安定剤、他の添加剤など）をサイドフィーダーからフィードして、一軸又は二軸の押出機により混練押出してペレットを調製した後、成形する方法、（３）一旦組成の異なるペレット（マスターバッチ）を調製し、そのペレットを所定量混合（希釈）して成形に供し、所定の組成の成形品を得る方法、（４）ポリアセタール樹脂のペレットに抑制剤を散布、表面コートなどにより共存又は付着させた後、成形し、所定の組成の成形品を得る方法などが採用できる。また、成形品に用いられる組成物の調製において、基体であるポリアセタール樹脂の粉粒体（例えば、ポリアセタール樹脂の一部又は全部を粉砕した粉粒体）と他の成分（酸化防止剤、加工安定剤、耐熱安定剤、グアナミン化合物など）を混合して溶融混練すると、添加物の分散を向上させるのに有利である。

特に、本発明のグアナミン化合物に加えて、塩基性窒素化合物として、尿素系化合物（特に、ビウレア、アラントイン、アラントインの金属塩）及び／又はヒドラジン化合物（特に、カルボン酸ヒドラジド）を併用し、押出機を用いて溶融混合によりポリアセタール樹脂組成物を調製する場合には、（ａ）少なくとも前記塩基性窒素化合物を押出機の途中部（例えば、脱揮口の前又は後ろ）からフィードして混合する製造方法、及び／又は（ｂ）樹脂の押出機内での平均滞留時間を３００秒以下（例えば、前記塩基性窒素化合物を押出機の主フィード口及び／又は押出機のサイドフィード口から添加する場合に、ポリアセタール樹脂の平均滞留時間を１０〜２００秒とする）で溶融押出調製するのが好ましい。さらに、押出機としては、一軸又は二軸押出機の何れも適用でき、好ましくは、一つ以上の脱揮口を有する押出機などが使用できる。例えば、真空下（例えば、１〜５００ｍｍＨｇ（０．１３〜６６．７ｋＰａ）、通常、５〜３００ｍｍＨｇ（０．６７〜４０ｋＰａ）のベント真空度）で脱揮口から揮発成分を除去した後に、少なくとも前記塩基性窒素化合物を含む添加剤を押出機の途中部（サイドフィード口）から添加してもよい。

本発明のポリアセタール樹脂組成物は、特に成形加工（特に溶融成形加工）工程において、ポリアセタール樹脂の酸化又は熱分解などによるホルムアルデヒドの生成を顕著に抑制でき、作業環境を改善できる。また、金型への分解物や添加物などの付着（モールドデポジット）、成形品からの分解物や添加物の浸出を顕著に抑制でき、成形加工時の諸問題を改善できる。そのため、本発明の樹脂組成物は、慣用の成形方法、例えば、射出成形、押出成形、圧縮成形、ブロー成形、真空成形、発泡成形、回転成形、ガスインジェクションモールディングなどの方法で、種々の成形品を成形するのに有用である。

（成形品）
前記ポリアセタール樹脂組成物で構成された本発明のポリアセタール樹脂成形品は、酸化防止剤と、特定のグアナミン化合物と、必要により、加工安定剤及び／又は熱安定剤とを組み合わせて含んでおり、押出及び／又は成形加工安定性に優れるとともに、ホルムアルデヒド発生量が極めて少ない。すなわち、酸化防止剤などの安定剤を含む従来のポリアセタール樹脂で構成された成形品は、比較的多量のホルムアルデヒドを生成し、腐食や変色などの他、生活環境や作業環境を汚染する。例えば、一般に市販されているポリアセタール樹脂成形品からのホルムアルデヒド発生量は、乾式（恒温乾燥雰囲気下）において、表面積１ｃｍ²当たり２〜５μｇ程度であり、湿式（恒温湿潤雰囲気下）において、表面積１ｃｍ²当たり３〜６μｇ程度である。

これに対して、本発明のポリアセタール樹脂成形品は、乾式において、ホルムアルデヒド発生量が成形品の表面積１ｃｍ²当たり１．５μｇ以下、好ましくは０〜１．３μｇ、さらに好ましくは０〜１μｇ程度であり、通常、０．０１〜１μｇ程度である。また、湿式において、ホルムアルデヒドの発生量が成形品の表面積１ｃｍ²当たり２．５μｇ以下、好ましくは０〜１．７μｇ、さらに好ましくは０〜１．５μｇ程度であり、通常、０．０１〜１．５μｇ程度である。

なお、乾式でのホルムアルデヒド発生量は、次のようにして測定できる。

ポリアセタール樹脂成形品を、必要により切断して表面積を測定した後、その成形品の適当量（例えば、表面積１０〜５０ｃｍ²となる程度）を密閉容器（容量２０ｍｌ）に入れ、温度８０℃で２４時間放置する。その後、この密閉容器中に水を５ｍｌ注入し、この水溶液のホルマリン量をＪＩＳ Ｋ０１０２，２９（ホルムアルデヒドの項）に従って定量し、成形品の表面積当たりのホルムアルデヒド発生量（μｇ／ｃｍ²）を求める。

また、湿式でのホルムアルデヒド発生量は、次のようにして測定できる。

ポリアセタール樹脂成形品を、必要により切断して表面積を測定した後、その成形品の適当量（例えば、表面積１０〜１００ｃｍ²となる程度）を、蒸留水５０ｍｌを含む密閉容器（容量１Ｌ）の蓋に吊下げて密閉し、恒温槽内に温度６０℃で３時間放置する。その後、室温で１時間放置し、密閉容器中の水溶液のホルマリン量をＪＩＳ Ｋ０１０２，２９（ホルムアルデヒドの項）に従って定量し、成形品の表面積当たりのホルムアルデヒド発生量（μｇ／ｃｍ²）を求める。

本発明における前記ホルムアルデヒド発生量の数値規定は、ポリアセタール樹脂と、酸化防止剤と、特定のグアナミン化合物とを含む限り、慣用の添加剤（加工安定剤、耐熱安定剤、耐候（光）安定剤、着色剤、光沢制御剤、耐衝撃性改良剤、摺動性改良剤、充填剤、通常の安定剤、離型剤など）を含有するポリアセタール樹脂組成物の成形品についてだけでなく、無機充填剤、他のポリマーなどを含有する組成物の成形品においても、その成形品の表面の大部分（例えば、５０〜１００％）がポリアセタール樹脂で構成された成形品（例えば、多色成形品や被覆成形品など）についても適用可能である。

本発明の成形品は、ホルムアルデヒドが弊害となるいずれの用途にも使用可能であるが、自動車部品や電気・電子部品（能動部品や受動部品など）、建材・配管部品、日用品（生活）・化粧品用部品、及び医用（医療・治療）部品及び写真用部品として好適に使用される。

より具体的には、自動車部品としては、インナーハンドル、フェーエルトランクオープナー、シートベルトバックル、アシストラップ、各種スイッチ、ノブ、レバー、クリップなどの内装部品、メーターやコネクターなどの電気系統部品、オーディオ機器やカーナビゲーション機器などの車載電気・電子部品、ウインドウレギュレーターのキャリアープレートに代表される金属と接触する部品、ドアロックアクチェーター部品、ミラー部品、ワイパーモーターシステム部品、燃料系統の部品などの機構部品が例示できる。

電気・電子部品（機構部品）としては、ポリアセタール樹脂成形品で構成され、かつ金属接点が多数存在する機器の部品又は部材［例えば、カセットテープレコーダなどのオーディオ機器、ＶＴＲ（ビデオテープレコーダー）、８ｍｍビデオ、ビデオカメラなどのビデオ機器、又はコピー機、ファクシミリ、ワードプロセサー、コンピューターなどのＯＡ（オフィスオートメーション）機器、更にはモーター、発条などの駆動力で作動する玩具、電話機、コンピュータなどに付属するキーボードなど］などが例示できる。具体的には、シャーシ（基盤）、ギヤー、レバー、カム、プーリー、軸受けなどが挙げられる。さらに、少なくとも一部がポリアセタール樹脂成形品で構成された光及び磁気メディア部品（例えば、金属薄膜型磁気テープカセット、磁気ディスクカートリッジ、光磁気ディスクカートリッジなど）、更に詳しくは、音楽用メタルテープカセット、デジタルオーディオテープカセット、８ｍｍビデオテープカセット、フロッピー（登録商標）ディスクカートリッジ、ミニディスクカートリッジなどにも適用可能である。光及び磁気メディア部品の具体例としては、テープカセット部品（テープカセットの本体、リール、ハブ、ガイド、ローラー、ストッパー、リッドなど）、ディスクカートリッジ部品（ディスクカートリッジの本体（ケース）、シャッター、クランピングプレートなど）などが挙げられる。

さらに、本発明のポリアセタール樹脂成形品は、照明器具、建具、配管、コック、蛇口、トイレ周辺機器部品などの建材・配管部品、ファスナー類（スライドファスナー、スナップファスナー、面ファスナー、レールファスナーなど）、文具、リップクリーム・口紅容器、洗浄器、浄水器、スプレーノズル、スプレー容器、エアゾール容器、一般的な容器、注射針のホルダー、（デジタル）カメラ部品、フィルム周辺部品などの広範な生活関係部品・化粧関係部品・医用関係部品・写真用部品に好適に使用される。

以下に、実施例に基づいて本発明をより詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例により限定されるものではない。

なお、実施例及び比較例において、成形性（金型付着物の量）、乾式での成形品からのホルムアルデヒドの発生量、添加剤の浸出、および耐候（光）性について、以下のようにして評価した。

［成形性（金型付着物の量）］
ポリアセタール樹脂組成物ペレットから特定形状の成形品（直径２０ｍｍ×厚さ１ｍｍ）を、射出成形機を用いて連続成形（１０００ショット）し、金型付着物の程度を５段階に評価した。数字が小さい程、金型付着物少、即ち、モールドデポジットが少ないことを意味する。

［乾式での成形品からのホルムアルデヒド発生量］
試験片（２ｍｍ×２ｍｍ×５０ｍｍ）１０個（総表面積約４０ｃｍ²）の樹脂サンプルを密閉容器（容量２０ｍｌ）に入れ、温度８０℃で２４時間、恒温槽内で加熱した後、室温に空冷し、蒸留水５ｍｌをシリンジにて注入した。この水溶液のホルムアルデヒド量を、ＪＩＳ Ｋ０１０２，２９（ホルムアルデヒドの項）に従って定量し、表面積当たりのホルムアルデヒドガス発生量（μｇ／ｃｍ²）を算出した。

［湿式での成形品からのホルムアルデヒド発生量］
平板状試験片（１００ｍｍ×４０ｍｍ×２ｍｍ：総表面積８５．６ｃｍ²）を、蒸留水５０ｍｌ含むポリエチレン製瓶（容量１０００ｍｌ）の蓋に吊り下げて密閉し、恒温槽内に温度６０℃で３時間放置した後、室温で１時間静置した。ポリエチレン製瓶中の蒸留水に吸収されたホルムアルデヒドの量をＪＩＳ Ｋ０１０２．２９（ホルムアルデヒドの項）に従って定量し、試験片の表面積当たりのホルムアルデヒド発生量を算出した。

［添加剤の浸出（ブルーミング性）］
成形品（直径２０ｍｍ×厚さ１ｍｍ）を、ギヤオーブン中１３０℃、５時間加熱処理した後、成形品の表面を目視観察により、添加剤の浸出状態を下記の３段階の基準で評価した。
○：なし
△：少しあり
×：非常に多い。

［耐候（光）性試験］
平板状成形品（７ｍｍ×４０ｍｍ×３ｍｍ）を、ウェザーメーター［スガ試験機（株）製、ＷＥＬ−ＳＵＮ−ＨＣＨ型］により８３℃のフェード条件で６００時間照射後、照射前後における色相の変化および光沢の変化を観察し、それぞれについてその変化の程度を５段階に評価した。数字が小さい程、変化が少、即ち、光沢の低下、変色が少ないことを意味する。

［耐衝撃性試験］
ＩＳＯ１７９／１ｅＡに準じて、シャルピー衝撃強さ（ノッチ付）を評価した。

実施例１〜２６及び比較例１〜５
ポリアセタール樹脂１００重量部に、ヒンダードフェノール系化合物、耐候（光）安定剤、グアナミン化合物、着色剤、加工安定剤、耐熱安定剤を表１と表２に示す割合で混合した後、１ヶ所に脱揮ベント口を有する二軸押出機（２０ｍｍφ）により溶融混合し、ペレット状の組成物を調製した（押出条件：押出温度＝２００℃、スクリュー回転数＝１００ｒｐｍ、ベント真空度＝２０ｍｍＨｇ（２．６７ｋＰａ）、吐出量＝１５ｋｇ／ｈｒ、平均滞留時間＝１００秒）。このペレットを用いて、射出成形機により、所定の試験片を成形し、成形時のモールドデポジットと添加剤の浸出を評価した。また、所定の試験片からのホルムアルデヒド発生量を測定した。さらに、所定の試験片を用いて耐候（光）性の評価を行った。結果を表１と表２に示す。

なお、比較のため、グアナミンを添加しない例について、上記と同様にして評価した。結果を表３に示す。

実施例２７〜３５
実施例１、２、１９及び２０で調製したペレット状の樹脂組成物に、耐熱安定剤ｉを所定量添加、混合し、得られた混合物から射出成形機により、所定の試験片を成形した。成形に伴うモールドデポジット及び添加剤の浸出を評価した。また、所定の試験片からのホルムアルデヒド発生量を測定した。さらに、実施例３２〜３５は所定の試験片を用いて耐候（光）性の評価を行った。結果を表４に示す。

実施例３６及び３７
比較例１で調製したペレット状の樹脂組成物に、グアナミン化合物ｃ及び耐熱安定剤ｉを所定量添加、混合し、得られた混合物から射出成形機により、所定の試験片を成形し、成形時のモールドデポジット及び添加剤の浸出を評価した。また、所定の試験片からのホルムアルデヒド発生量を測定した。結果を表４に示す。

実施例３８
比較例４で調製したペレット状の樹脂組成物に、グアナミン化合物ｃ及び耐熱安定剤ｉを所定量添加、混合し、得られた混合物から射出成形機により、所定の試験片を成形した。成形に伴うモールドデポジット及び添加剤の浸出を評価した。また、所定の試験片からのホルムアルデヒド発生量を測定した。さらに、実施例３８は所定の試験片を用いて耐候（光）性の評価を行った。結果を表４に示す。

実施例３９〜４２及び比較例６〜８
ポリアセタール樹脂１００重量部に、酸化防止剤、グアナミン化合物、加工安定剤、耐熱安定剤を表５に示す割合でプリブレンドした。得られたプリブレンド材を１ヶ所の脱揮ベント口を有する３０ｍｍ径の二軸押出機の主フィード口に投入して溶融混合（押出条件：押出温度＝２００℃、スクリュー回転数＝１００ｒｐｍ、ベント真空度＝２０ｍｍＨｇ（２．６７ｋＰａ）、吐出量１５ｋｇ／ｈｒ、平均滞留時問＝１００秒）し、ペレット状の組成物を調製した。

このペレット状組成物を用いて、射出成形機により、所定の試験片を成形し、モールドデポジット、並びに乾式及び湿式におけるホルムアルデヒド発生量を評価した。結果を表５に示す。

実施例４３〜４８
ポリアセタール樹脂９０重量部に、酸化防止剤、耐侯（光）安定剤、着色剤、加工安定剤、耐熱安定剤（ｈ）を表５に示す割合で混合したプリブレンド材を調製した。このプリブレンド材を１ヶ所の脱揮ベント口を有する３０ｍｍ径の二軸押出機の主フィード口より投入して、溶融混合（押出条件：押出温度＝２００℃、スクリュー回転数＝１００ｒｐｍ、ベント真空度＝２０ｍｍＨｇ（２．６７ｋＰａ）、吐出量１５ｋｇ／ｈｒ、平均滞留時間＝１００秒）するとともに、前記押出機の脱揮ベント口後ろのサイドフィード口より、ブレンド材（前記と同様のポリアセタール樹脂の粉粒体１０重量部、グアナミン化合物及び耐熱安定剤（ｉ））をフィードして、ペレット状の組成物を調製した。

このペレット状組成物を用いて、射出成形機により、所定の試験片を成形し、モールドデポジット、並びに乾式及び湿式におけるホルムアルデヒド発生量を評価した。また、実施例４８では耐侯（光）性も評価した。結果を表５に示す。

実施例４９、５１〜５３及び５５〜５７
ポリアセタール樹脂９０重量部に、酸化防止剤、グアナミン化合物、耐侯（光）安定剤、着色剤、加工安定剤、耐熱安定剤（ｈ）、その他の添加剤を表６に示す割合で混合したプリブレンド材を調製した。このプリブレンド材を、１ヶ所の脱揮ベント口を有する３０ｍｍ径の二軸押出機の主フィード口より投入して溶融混合（押出条件：押出温度＝２００℃、スクリュー回転数＝１００ｒｐｍ、ベント真空度＝２０ｍｍＨｇ（２．６７ｋＰａ）、吐出量＝１５ｋｇ／ｈｒ、平均滞留時間＝１００秒）するとともに、前記押出機の脱揮ベント口後ろのサイドフィード口より、ブレンド材（前記と同様のポリアセタール樹脂の粉粒体１０重量部及び耐熱安定剤（ｉ））をフィードしてペレット状の組成物を調製した。このペレット状組成物を用いて、射出成形機により、所定の試験片を成形し、モールドデポジット及び湿式におけるホルムアルデヒド発生量を評価した。また、実施例４９及び実施例５１〜５３では、耐候（光）性を評価するとともに、実施例５１〜５３では耐衝撃性を評価した。結果を表６に示す。

実施例５０、５４及び比較例９、１０
ポリアセタール樹脂１００重量部に、酸化防止剤、グアナミン化合物、耐候（光）安定剤、着色剤、加工安定剤、耐熱安定剤、その他の添加剤を表６に示す割合でプリブレンドした。得られたプリブレンド材を、１ヶ所の脱揮ベント口を有する３０ｍｍ径の二軸押出機の主フィード口に投入して、溶融混合（押出条件：押出温度＝２００℃、スクリュー回転数＝１００ｒｐｍ、ベント真空度＝２０ｍｍＨｇ（２．６７ｋＰａ）、吐出量１５ｋｇ／ｈｒ、平均滞留時問＝１００秒）し、ペレット状の組成物を調製した。

このペレット状組成物を用いて、射出成形機により、所定の試験片を成形し、モールドデポジット、湿式におけるホルムアルデヒド発生量及び耐衝撃性の評価を行った。また、実施例５１及び比較例９では耐候（光）性も評価した。結果を表６に示す。

実施例５８〜６１及び比較例１１
ポリアセタール樹脂１００重量部に、酸化防止剤、グアナミン化合物、加工安定剤、耐熱安定剤、その他の添加剤を表６に示す割合で混合したプリブレンド材を調製した。このプリブレンド材を、１ヶ所の脱揮ベント口を有する３０ｍｍ径の二軸押出機の主フィード口より投入して溶融混合（押出条件：押出温度＝２００℃、スクリュー回転数＝１２０ｒｐｍ、ベント真空度＝２０ｍｍＨｇ（２．６７ｋＰａ）、吐出量：１５ｋｇ／ｈｒ）するとともに、前記押出機の脱揮ベント口前のサイドフィード口より、その他の添加剤［ガラス繊維（ｊ−４）］３３重量部をフィードしてペレット状の組成物を調製した。

このペレット状組成物を用いて、射出成形機により、所定の試験片を成形し、モールドデポジット及び湿式におけるホルムアルデヒド発生量、及び耐衝撃性の評価を行った。結果を表６に示す。

実施例及び比較例で使用したポリアセタール樹脂、ヒンダードフェノール系化合物、グアナミン化合物、耐候（光）安定剤、着色剤、加工安定剤、耐熱安定剤、及びその他の添加剤は以下の通りである。

１．ポリアセタール樹脂 ａ
（ａ−１）：ポリアセタール樹脂コポリマー（溶融加水分解法安定化樹脂、メルトインデックス＝９ｇ／１０分；下記の方法により調製した）
二つの円が一部重なった断面形状を有するとともに、外側に熱（冷）媒を通すジャケットを備えたバレルと、このバレル内部の長手方向において、それぞれ攪拌及び推進用パドルを備えた２本の回転軸とを有する連続式混合反応機を用いて、以下のように重合反応を行った。

ジャケットに８０℃の温水を通し、二本の回転軸を１００ｒｐｍの速度で回転させ、酸化防止剤として０．０５重量％のトリエチレングリコールビス［３−（３−ｔ−ブチル−５−メチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］、コモノマーとして３．３重量％の１，３−ジオキソラン、及び連鎖移動剤として７００ｐｐｍ（重量基準）のメチラールを含有するトリオキサンを連続的に反応機に供給するとともに、並行して、三フッ化ホウ素ブチルエーテラートをシクロヘキサンに溶解させた溶液（１重量％濃度）を、全モノマー（トリオキサン及び１，３−ジオキソランの総量）に対して、三フッ化ホウ素として１０ｐｐｍ（重量基準）の濃度で連続添加して、共重合を行った。次いで、反応機の吐出口より排出された粗ポリアセタール樹脂コポリマーを、０．１重量％のトリエチルアミンを含有する水溶液に添加し、触媒を失活させた。この混合物を遠心分離処理し、得られた粗ポリアセタール樹脂コポリマーを乾燥させた。乾燥した粗ポリアセタール樹脂コポリマー１００重量部に対して０．３重量部のトリエチレングリコールビス［３−（３−ｔ−ブチル−５−メチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］を添加し、この混合物を脱揮口付き二軸押出機に供給した。押出機内で溶融している粗ポリアセタール樹脂コポリマー１００重量部に対して、２重量部のトリエチルアミン水溶液（３重量％濃度）をインジェクションし、２０ｍｍＨｇ（２．６７ｋＰａ）のベント真空度、２００℃のシリンダー温度、３００秒の平均滞留時間で、熱分解物を（ベント）脱揮口より除去しながら、溶融混練し、ペレット状のポリアセタール樹脂コポリマー（ａ−１）を得た。

（ａ−２）：ポリアセタール樹脂ホモポリマ−
（ａ−３）：実施例１で調製したポリアセタール樹脂組成物
（ａ−４）：実施例２で調製したポリアセタール樹脂組成物
（ａ−５）：実施例１９で調製したポリアセタール樹脂組成物
（ａ−６）：実施例２０で調製したポリアセタール樹脂組成物
（ａ−７）：比較例１で調製したポリアセタール樹脂組成物
（ａ−８）：比較例４で調製したポリアセタール樹脂組成物。

（ａ−９）：ポリアセタール樹脂コポリマー（溶融加水分解法安定化樹脂、メルトインデックス＝９ｇ／１０分；下記の方法により調製した）
上記コポリマー（ａ−１）の調製と同様の反応機を用いて、同様の方法により共重合を行い、粗ポリアセタールコポリマーを調製した。

反応機の吐出口より排出された粗ポリアセタール樹脂コポリマーを、０．１重量％のトリエチルアミンを含有する水溶液に添加し、触媒を失活させた。この混合物を遠心分離処理に供し、粗ポリアセタール樹脂コポリマー１００重量部に対して、２重量％の２−ヒドロキシエチルトリメチルアンモニウムホルメート［（ＨＯＣＨ₂ＣＨ₂）Ｍｅ₃Ｎ⁺ＨＣＯＯ^-］を含む水溶液の１重量部を均一に添加混合し、次いで乾燥処理を行った。

この乾燥した粗ポリアセタール樹脂コポリマー１００重量部に対して、０．３重量部のトリエチレングリコールビス［３−（３−ｔ−ブチル−５−メチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］を添加し、脱揮口付き二軸押出機に供給した。押出機内で溶融している粗ポリアセタール樹脂コポリマー１００重量部に対して、３重量部の水をインジェクションし、２０ｍｍＨｇ（２．６７ｋＰａ）のベント真空度、２００℃のシリンダー温度、３００秒の平均滞留時間で、熱分解物を（ベント）脱揮口より除去しながら溶融混練し、ペレット状のポリアセタール樹脂コポリマー（ａ−９）を得た。

（ａ−１０）：ポリアセタール樹脂コポリマー（溶融加水分解法安定化樹脂、メルトインデックス＝９ｇ／１０分；下記の方法により調製した）
上記コポリマー（ａ−１）の調製と同様の反応機を用いて重合を行った。

ジャケットに８０℃の温水を通し、二本の回転軸を１００ｒｐｍの速度で回転させ、酸化防止剤として０．０５重量％のトリエチレングリコールビス［３−（３−ｔ−ブチル−５−メチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］、コモノマーとして４．０重量％の１，３−ジオキソラン、及び連鎖移動剤として７００ｐｐｍ（重量基準）のメチラールを含有するトリオキサンを連続的に供給するとともに、並行してトリフルオロメタンスルホン酸をギ酸メチルに溶解させた溶液（トリフルオロメタンスルホン酸の濃度：１重量％）を、全モノマー（トリオキサン及び１，３−ジオキソランの総量）に対して、トリフルオロメタンスルホン酸として３ｐｐｍ（重量基準）の濃度で連続添加して、共重合を行った。

次いで、反応機の吐出口より排出された粗ポリアセタール樹脂コポリマーを、トリエチルアミン水溶液（濃度０．１重量％）に添加し、触媒を失活させた。この混合物を遠心分離処理に供し、得られた粗ポリアセタール樹脂コポリマー１００重量部に対して、２重量％の２−ヒドロキシエチルトリエチルアンモニウムホルメート［（ＨＯＣＨ₂ＣＨ₂）Ｅｔ₃Ｎ⁺ＨＣＯＯ^-］を含む水溶液の１重量部を均一に添加混合し、次いで乾燥処理を行った。

この乾燥した粗ポリアセタール樹脂コポリマー１００重量部に対して、０．３重量部のトリエチレングリコールビス［３−（３−ｔ−ブチル−５−メチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］を添加し、脱揮口付き二軸押出機に供給した。押出機内で溶融している粗ポリアセタール樹脂コポリマー１００重量部に対して、３重量部の水をインジェクションし、２０ｍｍＨｇ（２．６７ｋＰａ）のベント真空度、２００℃のシリンダー温度、３００秒の平均滞留時間で、熱分解物を（ベント）脱揮口より除去しながら、溶融混練し、ペレット状のポリアセタール樹脂コポリマー（ａ−１０）を得た。

なお、上記のポリアセタール樹脂ａにおいて、上記メルトインデックスは、ＡＳＴＭ−Ｄ１２３８に準じ、１９０℃、２１６０ｇの条件下で求めた値（ｇ／１０分）である。

２．酸化防止剤 ｂ
（ｂ−１）：トリエチレングリコールビス［３−（３−ｔ−ブチル−５−メチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］
（ｂ−２）：ペンタエリスリトールテトラキス［３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］
（ｂ−３）：ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セバケート。

３．グアナミン化合物 ｃ
（ｃ−１）：ビス［β−（２，４−ジアミノ−ｓ−トリアジン−６−イル）エチル］エーテル
（ｃ−２）：エチレングリコールビス［β−（２，４−ジアミノ−ｓ−トリアジン−６−イル）エチル］エーテル
（ｃ−３）：グリセリントリス［β−（２，４−ジアミノ−ｓ−トリアジン−６−イル）エチル］エーテル
（ｃ−４）：ビス［β−（２，４−ジアミノ−ｓ−トリアジン−６−イル）エチル］チオエーテル
（ｃ−５）：１，４−ブタンジオールビス［β−（２，４−ジアミノ−ｓ−トリアジン−６−イル）メチル］エーテル
（ｃ−６）：ネオペンチルグリコールビス［β−（２，４−ジアミノ−ｓ−トリアジン−６−イル）メチル］エーテル
（ｃ−７）：ビスフェノールＡ ビス［β−（２，４−ジアミノ−ｓ−トリアジン−６−イル）メチル］エーテル
（ｃ−８）：ビス［β−（２，４−ジアミノ−ｓ−トリアジン−６−イル）エチル］エーテル・イソシアヌル酸塩（１：０．５モル塩）。

４．耐候（光）安定剤 ｄ
（ｄ−１）：２−［２’−ヒドロキシ−３’，５’−ジ−ｔ−アミルフェニル］ベンゾトリアゾール
（ｄ−２）：２−ヒドロキシ−４−オキシベンジルベンゾフェノン
（ｄ−３）：２−［２’−ヒドロキシ−３’，５’−ビス（α，α−ジメチルベンジル）フェニル］ベンゾトリアゾール。

５．耐候（光）安定剤 ｅ
（ｅ−１）：ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セバケート
６．着色剤 ｆ
（ｆ−１）：カーボンブラック（アセチレンブラック）
（ｆ−２）：フタロシアニン系青色顔料
（ｆ−３）：酸化チタン。

７．加工安定剤 ｇ
（ｇ−１）：エチレンビスステアリルアミド
（ｇ−２）：グリセリンモノステアレート
（ｇ−３）：エチレングリコールジステアレート
（ｇ−４）：ポリエチレングリコール［分子量：３５０００］
（ｇ−５）：ポリエチレングリコールモノステアリン酸エステル（日本油脂（株）製，ノニオンＳ−４０）
（ｇ−６）：モンタン酸エステル［東洋ペトロライト（株）製、ＬＶＺＡＩ−ＷＡＸ］
（ｇ−７）：蒸留水。

８．耐熱安定剤 ｈ
（ｈ−１）：１２−ヒドロキシステアリン酸カルシウム
（ｈ−２）：ステアリン酸マグネシウム
（ｈ−３）：酸化マグネシウム
（ｈ−４）：アイオノマー［三井・デュポンポリケミカル（株）製、ハイミラン１７０２］
（ｈ−５）：ステアリン酸カルシウム
（ｈ−６）：クエン酸カルシウム。

９．耐熱安定剤（塩基性窒素化合物）ｉ
（ｉ−１）：メラミン
（ｉ−２）：メラミン樹脂
（ｉ−３）：シアノグアニジン
（ｉ−４）：ナイロン６−６６−６１０
（ｉ−５）：アラントイン
（ｉ−６）：アラントイン（ｉ−５）とポリアセタール樹脂コポリマー［ポリプラスチックス（株）ジュラコンＭ９０−４４］から押出調製した３ｗｔ％のアラントインを含有するマスターバッチペレット
（ｉ−７）：ビウレアとポリアセタール樹脂コポリマー［ポリプラスチックス（株）ジュラコンＭ９０−４４］から押出調製した３ｗｔ％のビウレアを含有するマスターバッチペレット
（ｉ−８）：アジピン酸ジヒドラジドとポリアセタール樹脂コポリマー［ポリプラスチックス（株）ジュラコンＭ９０−４４］から押出調製した３ｗｔ％のアジピン酸ヒドラジドを含有するマスターバッチペレット
（ｉ−９）：アラントインジヒドオキシアルミニウム［川研ファインケミカル（株）製「ＡＬＤＡ」］
（ｉ−１０）：ナイロン６６（平均粒子径＝３μｍ）
（ｉ−１１）：セバシン酸ジヒドラジド
（ｉ−１２）：ドデカン二酸ジヒドラジド
１０．その他の添加剤
（ｊ−１）：ポリメタクリル酸メチル
（ｊ−２）：アクリル系コアシェルポリマー［武田薬品工業（株）製、スタフィロイドＰＯ］
（ｊ−３）：熱可塑性ポリウレタン［日本ミラクトラン（株）製、ミラクトランＥ］
（ｊ−４）：ガラス繊維［直径９μｍ、長さ３ｍｍのチョップドストランド］

表より明らかなように、比較例に比べて、実施例の樹脂組成物は、成形時のモールドデポジット及び添加剤の浸出が少ないため、成形性と成形品の外観を向上でき、ホルムアルデヒドの発生量が極めて小さいため、環境を大きく改善できるとともに、成形品の耐候（光）性を向上できる。また、耐衝撃性改良剤の添加により、耐衝撃性も向上させることができる。

Claims (13)

1. ポリアセタール樹脂と、酸化防止剤と、下記式（１）
   

   

   （式中、Ｒ^１及びＲ^２は同一又は異なって、水素原子又はアルキル基を示し、Ｘは、活性水素原子を有する化合物から少なくとも一方の末端の活性水素原子を除いた原子又は有機基であり、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＯＲ ^３ａ 、−ＳＲ ^３ａ 、［（−Ｏ） _ｐ −Ｒ ^３ｂ ］ _ｑ 又は［（−Ｓ） _ｐ −Ｒ ^３ｂ ］ _ｑ を示す。Ｒ ^３ａ はアルキル基を示し、Ｒ ^３ｂ はアルキレン基、アルカントリイル基、アルカンテトライル基、アルカンペンタイル基、アルカンヘキサイル基、アリーレン基、アレーントリイル基、基−Ｃ _１−６ アルキレン−Ｃ _６−１０ アリーレン−Ｃ _１−６ アルキレン−又は基−Ｃ _６−１０ アリーレン−Ｃ _１−６ アルキレン−Ｃ _６−１０ アリーレン−を示し、ｐは２〜４の整数、ｑは１〜３の整数である。ｍは１〜４の整数を示し、ｎは１〜６の整数を示す。）
   で表わされるグアナミン化合物又はその塩とで構成されたポリアセタール樹脂組成物であって、さらに、加工安定剤及び耐熱安定剤を含み、前記加工安定剤が、長鎖脂肪酸又はその誘導体、水及び／又はアルコール類、オルガノシロキサン、フッ素化合物及びワックス類から成る群より選択された少なくとも一種であり、前記耐熱安定剤が、塩基性窒素化合物、有機カルボン酸金属塩、アルカリ又はアルカリ土類金属化合物、ハイドロタルサイト、ゼオライト及び酸性化合物から成る群より選択された少なくとも一種であり、前記ポリアセタール樹脂１００重量部に対して、前記加工安定剤の割合が０．０１〜５重量部であり、前記耐熱安定剤の割合が０．００１〜５重量部であるポリアセタール樹脂組成物。
2. 式（１）において、Ｒ^１及びＲ^２が水素原子又はメチル基であり、ｎが１〜４であり、ｍが１である場合、Ｘが−ＯＲ ^３ａ 、−ＳＲ ^３ａ 、［（−Ｏ） _ｐ −Ｒ ^３ｂ ］ _ｑ 又は［（−Ｓ） _ｐ −Ｒ ^３ｂ ］ _ｑ であり、ｍが２以上の整数である場合、Ｘが−Ｏ−、−Ｓ−、−ＯＲ ^３ａ 、−ＳＲ ^３ａ 、［（−Ｏ） _ｐ −Ｒ ^３ｂ ］ _ｑ 又は［（−Ｓ） _ｐ −Ｒ ^３ｂ ］ _ｑ （Ｒ ^３ａ 、Ｒ ^３ｂ 、ｐ及びｑは前記に同じ。）である請求項１記載のポリアセタール樹脂組成物。
3. 酸化防止剤がヒンダードフェノール系化合物及び／又はヒンダードアミン系化合物である請求項１記載のポリアセタール樹脂組成物。
4. ポリアセタール樹脂１００重量部に対して、酸化防止剤０．００１〜５重量部、及びグアナミン化合物０．００１〜１０重量部を含む請求項１記載のポリアセタール樹脂組成物。
5. 塩基性窒素化合物が、ビウレア、アラントイン、アラントインの金属塩、カルボン酸ヒドラジド、及びポリアミド樹脂から選択された少なくとも一種である請求項１記載のポリアセタール樹脂組成物。
6. 塩基性窒素化合物が、カルボン酸ヒドラジド又はこのカルボン酸ヒドラジドを含む樹脂マスターバッチであり、前記カルボン酸ヒドラジドが、脂肪族カルボン酸ヒドラジド及び芳香族カルボン酸ヒドラジドから選択された少なくとも一種である請求項１記載のポリアセタール樹脂組成物。
7. 酸性化合物が、ホウ酸類、ヒドロキシル基を有する窒素含有環状化合物、カルボキシル基含有化合物、（ポリ）フェノール類、及びアミノカルボン酸類から選択された少なくとも一種である請求項１記載のポリアセタール樹脂組成物。
8. さらに耐候（光）安定剤、着色剤、光沢制御剤、耐衝撃性改良剤、摺動性改良剤及び充填剤から選択された少なくとも一種の添加剤を含む請求項１記載のポリアセタール樹脂組成物。
9. 耐候（光）安定剤が、ベンゾトリアゾール系化合物、ベンゾフェノン系化合物、芳香族ベンゾエート系化合物、シアノアクリレート系化合物、シュウ酸アニリド系化合物、及びヒンダードアミン系化合物から成る群より選択された少なくとも一種の化合物であり、着色剤がカーボンブラックである請求項８記載のポリアセタール樹脂組成物。
10. 耐候（光）安定剤及び着色剤の割合が、ポリアセタール樹脂１００重量部に対して、それぞれ０．０１〜５重量部である請求項８記載のポリアセタール樹脂組成物。
11. ポリアセタール樹脂、酸化防止剤、請求項１記載の前記グアナミン化合物又はその塩、加工安定剤及び耐熱安定剤を混合し、請求項１記載のポリアセタール樹脂組成物を製造する方法であって、前記加工安定剤として、長鎖脂肪酸又はその誘導体、水及び／又はアルコール類、オルガノシロキサン、フッ素化合物及びワックス類から成る群より選択された少なくとも一種を、前記ポリアセタール樹脂１００重量部に対して、０．０１〜５重量部の割合で混合し、前記耐熱安定剤として、塩基性窒素化合物、有機カルボン酸金属塩、アルカリ又はアルカリ土類金属化合物、ハイドロタルサイト、ゼオライト及び酸性化合物から成る群より選択された少なくとも一種を、前記ポリアセタール樹脂１００重量部に対して、０．００１〜５重量部の割合で混合する製造方法。
12. 請求項１記載のポリアセタール樹脂組成物で構成されたポリアセタール樹脂成形品。
13. 成形品が、自動車部品、電気・電子部品、建材・配管部品、生活・化粧品用部品、医用部品及び写真用部品から選択された少なくとも一種である請求項１２記載のポリアセタール樹脂成形品。