JP4218902B2 - コポリマーと疎水性キャビティを有する高分子有機化合物とを含む組成物 - Google Patents
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Description
(a)水への溶解度が小さい少なくとも一つのモノマーの溶液重合である場合;又は、
(b)水への溶解度が非常に小さい少なくとも一つのモノマーのエマルション重合の場合には、いくつかの問題がある。また、水性溶液重合の生成物が、水への溶解度が小さい最終ポリマーである場合も問題がある。
(1)攪拌シャフトの周囲でのモノマーだまり及び最終製品中のモノマーの液滴の存在によって示される水への溶解度が小さいモノマーの不十分な転化;
(2)多量のゲル又は凝塊;
(3)溶液重合中のエマルション若しくは懸濁ポリマーの生成、又はエマルション重合中の大きな懸濁ポリマー粒子の生成;
(4)相分離又はモノマーの液滴若しくは大きな懸濁粒子又はクリーミング;及び
(5)示差走査熱量計により測定される複数のガラス転移温度によって示される2つの型のモノマーの重合中の不均一な分布に起因する、水への溶解度が大きいモノマー及び水への溶解度が小さいモノマーの異常な(非動的な)分布;
が含まれる。
(a)(i)水への溶解度の小さい他のモノマー;又は、
(ii)水への溶解度の大きいモノマー;を有する水への溶解度の小さいモノマーから、水性系中、水性溶液重合又はエマルション重合によって;
(b)水への溶解度が大きいモノマーから形成された場合でも、水への溶解度が小さいポリマーを得る;という試みは、従来、水への溶解度が小さいモノマー又は最終ポリマーを溶解する際、次のような補助手段:
(a)モノマーの総重量を基準として、少なくとも約5〜30重量%の有機溶媒の添加;
(b)水への溶解度の小さいモノマー用の溶媒として機能するコモノマーの使用;又は、
(c)大量の界面活性剤の使用;
の少なくとも一つがなければ満足するものにはならなかった。
(a)水への溶解度が小さい少なくとも一つのモノマーを、疎水性キャビティ(hydrophobic cavity)を有する高分子有機化合物と複合化する(complex)工程;及び、
(b)ポリマーの総重量を基準として、約0.1重量%〜約100重量%の前記の複合化されたモノマーの水への溶解度が小さいモノマー成分と、ポリマーの総重量を基準として、約0重量%〜約99.9重量%の水への溶解度が大きい少なくとも一つのをモノマーとを、水性系において重合させる工程:
を含む方法に関する。
本発明は、重合単位として、水への溶解度が小さい少なくとも1つのモノマーを含むポリマーを形成する水性重合法であって、
(1)水への溶解度が小さいモノマーを、疎水性キャビティを有する高分子有機化合物と複合化する工程;及び、
(2)ポリマーの総重量を基準として、約0.1重量%〜約100重量%の前記の複合化されたモノマーの水への溶解度が小さいモノマー成分と、ポリマーの総重量を基準として、約0重量%〜約99.9重量%の水への溶解度が大きい少なくとも一つのをモノマーとを、水性系において重合させる工程:
を含む方法である。
本発明の第1工程では、水への溶解度が小さいいずれかのモノマーと疎水性キャビティを有する高分子有機化合物とを複合化する。本発明の方法で有用な疎水性キャビティを有する高分子有機化合物には、シクロデキストリン及びシクロデキストリン誘導体;シクロイヌロヘキソース(cycloinulohexose)、シクロイヌロヘプトース(cycloinuloheptose)及びシクロイヌロクトース(cycloinuloctose)などの疎水性キャビティを有する環状少糖類;カリキサレン(calyxarene);及びキャビタンド(cavitand)が挙げられる。
本発明の方法で有用なカリキサレンは、米国特許第4,699,966号、国際公開番号WO89/08092号、並びに日本国特許公開番号1988/197544号及び1989/007837号に開示されている。
(1)疎水性キャビティを有する高分子有機化合物を、水への溶解度が小さいモノマーと別途混合し、他のモノマーと共に複合化された混合物を反応容器に充填する方法;又は、
(2)疎水性キャビティを有する高分子有機化合物を、モノマー混合物の充填前、充填中、又は充填後に、反応容器に添加する方法;
のいずれかで、水への溶解度が小さいモノマーと複合化することができる。
本発明の第2工程は、ポリマーの総重量を基準として、約0.1重量%〜約100重量%の複合化されたモノマーの水への溶解度が小さいモノマー成分を、ポリマーの総重量を基準として約0重量%〜約99.9重量%の水への溶解度が大きい少なくとも一つのモノマー又は水への溶解度が小さい他のモノマーと、水性系中で重合させることである。
(a)疎水性キャビティを有する少なくとも一つの高分子化合物;
(b)水への溶解度が小さい少なくとも一つのモノマー;及び
(c)水;
を含む。
フリーラジカル開始剤は、水性溶液及びエマルション重合中で利用される。適当なフリーラジカル開始剤は、過酸化水素;tert−ブチルヒドロペルオキシド;ナトリウム、カリウム、リチウム及びアンモニウムの過硫酸塩が挙げられる。還元剤、例えば、アルカリ金属のピロ亜硫酸塩、ヒドロ亜硫酸塩、及び次亜硫酸塩などの重亜硫酸塩;及びホルムアルデヒドスルホキシル酸ナトリウム又はアスコルビン酸などの還元糖を、レドックス系を形成する開始剤と組み合わせて使用することができる。開始剤の量は、充填されたモノマーの0.01重量%〜約2重量%であり、これと対応して0.01重量%〜約2重量%の範囲の還元剤を使用することができる。鉄塩などの遷移金属触媒も使用することができる。
溶液重合によって形成されるポリマーの本発明の方法の任意の第3工程では、解離剤(decomplexing agents)、すなわち疎水性キャビティを有する高分子有機化合物に親和性を有する材料を添加することによって、該ポリマーから、疎水性キャビティを有する高分子有機化合物を解離する。溶液重合の場合、疎水性キャビティを有する高分子有機化合物は、ポリマーを形成した後、該ポリマーから解離することができる。エマルションポリマーの場合、疎水性キャビティを有する高分子有機化合物は、ポリマーが形成される前に、ポリマーから自動的に解離され、更なる解離は一般的には必要でない。
他の態様において、本発明者はまた、本発明の方法が水性溶液及びエマルション重合中で使用される、水への溶解度が小さい連鎖移動剤の効率を改良するのに有用であることを見い出した。本発明の方法は、エマルション重合反応中、生成ポリマーの分子量を減らすのに必要な、水への溶解度が小さい連鎖移動剤の使用量を減らす。該方法には:
(1) 水への溶解度の小さい連鎖移動剤を疎水性キャビティを有する高分子有機化合物と複合化させる工程;及び、
(2) エマルション重合反応系に該複合体を添加する工程;
を含む。これら2つの工程は、その場で行うことができ、別個の容器中で行う必要はない。
水への溶解度が小さい連鎖移動剤と複合化された疎水性キャビティを有する高分子有機化合物とのモル比は、疎水性キャビティを有する高分子有機化合物のタイプと水への溶解度が小さい連鎖移動剤のタイプによって変化する。一般に、疎水性キャビティを有する高分子有機化合物と、水への溶解度が小さい連鎖移動剤とのモル比は、約1:1〜約1:5000、好ましくは約1:2〜1:1000である。
本発明の方法は、従来、疎水性モノマーの溶解を促進するための、溶媒又は界面活性剤の添加なしでは製造することができなかった、水への溶解度の小さいモノマーのコポリマー、特にランダムコポリマーを形成するために使用することができる。本明細書で使用される”ランダムコポリマー”とは、モノマー単位がランダムに配置され、モノマー単位の反復ブロックを形成しない、少なくとも2つの異なるモノマーから形成されるポリマーを意味する。エマルションポリマーの場合、ランダム性の有無は:
(1)攪拌機のシャフト付近にたまるモノマー及び最終製品中のモノマーの液滴の存在によって示される、水への溶解度が小さいモノマーの不十分な転化;
(2)多量のゲル又は凝塊;
(3)エマルション重合中の大きな懸濁ポリマーの生成;
(4)相分離又はモノマーの液滴若しくは大きな懸濁粒子のクリーミング;及び、(5)示差走査熱量計によって測定される複数のガラス転移温度によって示される2つの型のモノマーの重合中の不均一な分布に起因する、水への溶解度が大きいモノマーと水への溶解度が小さいモノマーとの異常な(非動的な)分布;
によって判定することができる。
(a)コポリマーの総重量を基準として、約1.0重量%〜約99.0重量%の、水への溶解度の小さいモノマー;及び、
(b)コポリマーの総重量を基準として、約1.0重量%〜約99.0重量%の、少なくとも一つの水への溶解度の大きいモノマー;
のランダム配列を有するが、ランダムコポリマーは、有機溶媒又は大量の界面活性剤の非存在下に、水中で、水性溶液又はエマルション重合によって形成することができる。
注記:
以下の略語が実施例で使用される:
LA ラウリルアクリレート
LMA ラウリルメタクリレート
BA ブチルアクリレート
EA エチルアクリレート
2−EHA 2−エチルヘキシルアクリレート
MMA メチルメタクリレート
MAA メタクリル酸
AA アクリル酸
AM アクリルアミド
VA 酢酸ビニル
C18H37−(EO)20MA C18H37−(エチレンオキシド)20メタクリレートC12H25−(EO)23MA C12H25−(エチレンオキシド)23メタクリレートHEA ヒドロキシエチルアクリレート
HEMA ヒドロキシエチルメタクリレート
NVP n−ビニルピロリドン
Tg(℃) ガラス転移温度(摂氏度)
g グラム
μ ミクロン
本実施例では、溶液重合を、メカニカルスターラー、温度調整装置、コンデンサー、モノマー及び開始剤供給ライン及び窒素供給口を備えた4つ口の4リットルの丸底フラスコ中で行った。脱イオン水を、表1(H2O #1)に示されたグラムで、室温で該反応フラスコに添加した。内容物を、窒素をパージして攪拌しながら55℃に加熱した。モノマー混合物、脱イオン水(H2O #2)及びメチル−β−シクロデキストリンを表1に示されたグラムで添加し、反応混合物を形成した。
本実施例では、溶液重合を、メカニカルスターラー、温度調整装置、コンデンサー、モノマー及び開始剤供給ライン及び窒素供給口を備えた4つ口の4リットルの丸底フラスコ中で行った。脱イオン水(H2O #1)及びメチル−β−シクロデキストリンを、表3に示されたグラムで、室温で該反応フラスコに添加した。内容物を、窒素をパージして攪拌しながら60℃に加熱した。モノマー混合物及び脱イオン水(H2O #2)を表3に示されたグラムで調製し、反応混合物を形成した。
実施例1及び2の水への溶解度の小さいモノマーが実際に最終ポリマーに組み込まれているかどうか及びどのくらいの量かを測定するため、複合化された最終ポリマーの溶解された溶液の粘性(CSSV)及びドデシルベンゼンスルホネート又はラウリル硫酸ナトリウム界面活性剤で解離された最終ポリマーの溶解された溶液の粘性(DSSV)を、一定の粘度になるまで、解離剤で滴定することによって測定した。結果を表5に示す。
本実施例では、エマルション重合を、メカニカルスターラー、温度調整装置、コンデンサー、モノマー及び開始剤供給ライン及び窒素供給口を備えた4つ口の4リットルの丸底フラスコ中で行った。
脱イオン水(H2O #1)及びTriton(商品名)XN−45Sアニオン性界面活性剤(Triton#1)を、表6に示されたグラムで、室温で該反応フラスコに添加した。内容物を、窒素をパージして攪拌しながら85℃に加熱した。脱イオン水(H2O #2)のモノマーエマルション、Triton(商品名)XN−45Sアニオン性界面活性剤(Triton#2)及びモノマーを表6に示されたグラムで調製した。
脱イオン水(H2O #1)、Triton(商品名)XN−45Sアニオン性界面活性剤(Triton#1)、メチル−β−シクロデキストリン及び氷酢酸を、表6に示されたグラムで、室温で反応フラスコに添加した。内容物を、窒素をパージ下、攪拌しながら75℃に加熱した。脱イオン水(H2O #2)、Triton(商品名)XN−45Sアニオン性界面活性剤(Triton#2)及びモノマーのモノマーエマルションを表6に示されたグラムで調製した。t−ブチルヒドロペルオキシド1.7g、脱イオン水105g中の過硫酸アンモニウム1.8g及び脱イオン水105g中の亜硫酸水素ナトリウム2.7gを調製した。
表7は、最終ポリマーの組成(ポリマーの総重量を基準とした重量%で示す)を示す。
注記**:方法Bによって調製;その他は方法Aによって調製
実施例4の水への溶解度が小さいモノマーが実際に最終ポリマーにランダムに組み込まれているかどうかを決定するため、いくつかの手段を使用した。第1には、攪拌渦周辺の、水への溶解度が非常に小さいモノマーだまりの欠如が、水への溶解度が非常に小さいモノマーの最終ポリマーへの良好な転化を示した。第2には、(そのままか、遠心分離によるか、あるいはクリーム相から)収集され及び光学顕微鏡検査法によって特性決定される、1〜10ミクロンの大きな粒子及びモノマーの液滴の欠如が、水への溶解度が非常に小さいモノマーの最終ポリマーへの良好な組み込みを示した。第3には、ゲル(100メッシュの篩を通して収集される)の生成の欠如が、重合が一般的に良好に行われたことを示した。最後に、文献データを用いたコポリマーの計算値と、20℃/分の加熱速度で示差走査熱量計によって測定されるものとがほぼ同じガラス転移温度であることが、非常に水への溶解度の小さいモノマーが良好に組み込まれ、ランダムコポリマーを形成したことを示した。結果を表8に示す。
本実施例では、エマルション重合を、メカニカルスターラー、温度調整装置、コンデンサー、モノマー及び開始剤供給ライン及び窒素供給口を備えた4つ口の5リットルの丸底フラスコ中で行った。1,200gの脱イオン水、0.53gの炭酸ナトリウム、1.13gのSolusol(商品名)スルホン化エステル界面活性剤(75%の水溶液)及び表9に示された量のメチルβ−シクロデキストリン(50.8%の水溶液)を反応フラスコに室温で添加した。
ラテックスフィルムを、エマルションポリマー19−E、24−E、25−E及び26−Eから、それぞれ10gを直径4インチのペトリ皿中で乾燥することによって調製した。小さな試験片を該フィルムから切り出し、計量し、脱イオン水中に浸漬した。該試験片を定期的に取り出し、表面水を軽くたたいて除去し、計量して、吸収された水の量を測定した。結果を、フィルムの総重量に基づく吸収された水の重量%で、表11に報告する。
Claims (2)
- (a)重合単位として以下を含む水性系におけるエマルジョンコポリマー、
i)該コポリマーの総重量を基準として、1.0重量%〜99.0重量%の水への溶解度が25〜50℃で200ミリモル/リットル以下であるモノマー(ただし、モノマーは塩化ビニルではない);及び、
ii)該コポリマーの総重量を基準として、1.0重量%〜99.0重量%の水への溶解度が25〜50℃で200ミリモル/リットルより大きい少なくとも一つのモノマー(ただし、モノマーは塩化ビニルではない):及び
(b)シクロデキストリン、シクロデキストリン誘導体、シクロイヌロヘキソース、シクロイヌロヘプトース、シクロイヌロクトース及びカリキサレンからなる群から選択される疎水性キャビティを有する高分子有機化合物:を含み、
前記コポリマーは、有機溶媒なしで連続相の水中で供給され、かつ示差走査熱量計によって20℃/分の割合で測定すると単一のガラス転移温度を示す、コーティング組成物。 - i)のモノマーが25〜50℃で50ミリモル/リットル以下の水への溶解度を有し、およびii)の少なくとも一つのモノマーが25〜50℃で50ミリモル/リットルより大きい水への溶解度を有する、請求項1記載の組成物。
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