JP4217793B2 - 光導電性を高めたオキソ−チタニルフタロシアニン - Google Patents
光導電性を高めたオキソ−チタニルフタロシアニン Download PDFInfo
- Publication number
- JP4217793B2 JP4217793B2 JP37519298A JP37519298A JP4217793B2 JP 4217793 B2 JP4217793 B2 JP 4217793B2 JP 37519298 A JP37519298 A JP 37519298A JP 37519298 A JP37519298 A JP 37519298A JP 4217793 B2 JP4217793 B2 JP 4217793B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- titanium dioxide
- type
- phthalocyanine
- mixture
- oxo
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 96
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 claims description 42
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 18
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N chloromethane Chemical compound ClC NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- QEWYKACRFQMRMB-UHFFFAOYSA-N fluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)CF QEWYKACRFQMRMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 206010034972 Photosensitivity reaction Diseases 0.000 description 12
- 230000036211 photosensitivity Effects 0.000 description 12
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 8
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 description 4
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 3
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 3
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 2
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 2
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010306 acid treatment Methods 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- 230000008859 change Effects 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002441 X-ray diffraction Methods 0.000 description 1
- XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N copper(II) phthalocyanine Chemical compound [Cu+2].C12=CC=CC=C2C(N=C2[N-]C(C3=CC=CC=C32)=N2)=NC1=NC([C]1C=CC=CC1=1)=NC=1N=C1[C]3C=CC=CC3=C2[N-]1 XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007599 discharging Methods 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- YRZZLAGRKZIJJI-UHFFFAOYSA-N oxyvanadium phthalocyanine Chemical compound [V+2]=O.C12=CC=CC=C2C(N=C2[N-]C(C3=CC=CC=C32)=N2)=NC1=NC([C]1C=CC=CC1=1)=NC=1N=C1[C]3C=CC=CC3=C2[N-]1 YRZZLAGRKZIJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 229920002037 poly(vinyl butyral) polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 230000008929 regeneration Effects 0.000 description 1
- 238000011069 regeneration method Methods 0.000 description 1
- 230000004044 response Effects 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 230000008719 thickening Effects 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
- G03F7/028—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with photosensitivity-increasing substances, e.g. photoinitiators
- G03F7/029—Inorganic compounds; Onium compounds; Organic compounds having hetero atoms other than oxygen, nitrogen or sulfur
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0664—Dyes
- G03G5/0696—Phthalocyanines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01G—COMPOUNDS CONTAINING METALS NOT COVERED BY SUBCLASSES C01D OR C01F
- C01G23/00—Compounds of titanium
- C01G23/04—Oxides; Hydroxides
- C01G23/047—Titanium dioxide
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01G—COMPOUNDS CONTAINING METALS NOT COVERED BY SUBCLASSES C01D OR C01F
- C01G23/00—Compounds of titanium
- C01G23/04—Oxides; Hydroxides
- C01G23/047—Titanium dioxide
- C01G23/053—Producing by wet processes, e.g. hydrolysing titanium salts
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B47/00—Porphines; Azaporphines
- C09B47/04—Phthalocyanines abbreviation: Pc
- C09B47/06—Preparation from carboxylic acids or derivatives thereof, e.g. anhydrides, amides, mononitriles, phthalimide, o-cyanobenzamide
- C09B47/067—Preparation from carboxylic acids or derivatives thereof, e.g. anhydrides, amides, mononitriles, phthalimide, o-cyanobenzamide from phthalodinitriles naphthalenedinitriles, aromatic dinitriles prepared in situ, hydrogenated phthalodinitrile
- C09B47/0671—Preparation from carboxylic acids or derivatives thereof, e.g. anhydrides, amides, mononitriles, phthalimide, o-cyanobenzamide from phthalodinitriles naphthalenedinitriles, aromatic dinitriles prepared in situ, hydrogenated phthalodinitrile having halogen atoms linked directly to the Pc skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0025—Crystal modifications; Special X-ray patterns
- C09B67/0026—Crystal modifications; Special X-ray patterns of phthalocyanine pigments
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/05—Organic bonding materials; Methods for coating a substrate with a photoconductive layer; Inert supplements for use in photoconductive layers
- G03G5/0503—Inert supplements
- G03G5/0507—Inorganic compounds
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/05—Organic bonding materials; Methods for coating a substrate with a photoconductive layer; Inert supplements for use in photoconductive layers
- G03G5/0528—Macromolecular bonding materials
- G03G5/0532—Macromolecular bonding materials obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsatured bonds
- G03G5/0542—Polyvinylalcohol, polyallylalcohol; Derivatives thereof, e.g. polyvinylesters, polyvinylethers, polyvinylamines
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/08—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being inorganic
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01G—CAPACITORS; CAPACITORS, RECTIFIERS, DETECTORS, SWITCHING DEVICES, LIGHT-SENSITIVE OR TEMPERATURE-SENSITIVE DEVICES OF THE ELECTROLYTIC TYPE
- H01G9/00—Electrolytic capacitors, rectifiers, detectors, switching devices, light-sensitive or temperature-sensitive devices; Processes of their manufacture
- H01G9/20—Light-sensitive devices
- H01G9/2027—Light-sensitive devices comprising an oxide semiconductor electrode
- H01G9/2031—Light-sensitive devices comprising an oxide semiconductor electrode comprising titanium oxide, e.g. TiO2
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/311—Phthalocyanine
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
- Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
- Y02E10/542—Dye sensitized solar cells
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Power Engineering (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Environmental & Geological Engineering (AREA)
- General Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Geology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Description
【発明の属する技術分野】
本発明は、静電画像を形成するのに用いる光導電性要素に関する。このような画像は、静電面に電荷トナーを塗布することによって可視化又は安定化される。
【0002】
【従来の技術】
本発明では、光導電性要素の感光性材料として、X型及び/又はY型のオキソ−チタニルフタロシアニンと二酸化チタンとの完全混合物を用いる。この混合物により、暗衰微と感光性制御の向上が図られる。オキソ−チタニルフタロシアニンと二酸化チタンは共に光導電体として知られるが、これらを混合した際に格別の機能を生じるかについては知られていない。よく知られるように、X型とY型物質とは、X線回折パターンによって証明されるオキソ−チタニルフタロシアニンの結晶形態が相違するので結晶構造によって互いに区別される。これらは光導電体として用いられるときは、多くの場合に「顔料」と言われている。
【0003】
感光性を増すために、金属を含まないフタロシアニンとバナジルフタロシアニンにアルミナを添加することが、日本応用物理学会誌、第30巻、第7A、1991年7月、第L1182〜第L1185頁において、「ポリマーに分散したフタロシアニン粒子の光キャリア発生プロセス:顔料粒子の大きさ、ポリマー・マトリックス及びγ−アルミナ粒子の効果」と題する論文でサイトウ(Saito)らによって報告されている。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】
レイラー(Leyrer)らの米国特許第5,069,992号、ならびに、クラバン(Klavan)らの米国特許第4,268,597号及び第4,202,620号において、フタロシアニン・グリーンとフタロシアニン・ブルー(どちらもX型又はY型のオキソ−チタニルフタロシアニンではない)が、二酸化チタンと共に用いられている。ビーン(Bean)の米国特許第3,982,939号では、フタロシアニンとチタンが別個の移動層に用いられている。ビーン(Bean)の米国特許第3,899,329号には、光導電性材料の混合物を備えた感光性部材が開示されているが、これは新規なものではなく、X型又はY型のオキソ−チタニルフタロシアニンと二酸化チタンのような公知の光導電性材料の既に用いられている組合わせである。
【0005】
【課題を解決するための手段】
X型又はY型のオキソ−チタニルフタロシアニン100重量部に、5000重量部の溶媒(メチルエチルケトン:シクロヘキサノンが50:50)と1〜35重量部の二酸化チタンとを加え、この混合物を従来手段、例えばペイント・シェーカーを用いて分散させる。得られた混合物を、導電面である例えばアルミニウム・ドラムの陽極酸化面に電荷発生層として標準的な樹脂バインダーに塗布し、次いで、その上に電荷移動層をコーティングして光導電性部材(典型的には、ドラム又はベルト)を形成する。光導電性部材中では、光導電性部材が静電的に帯電され、次いで光によって画像形状に放電されることにより静電画像が形成される。
【0006】
得られた光導電体では暗衰微が相当改善され、その感光性はフタロシアニンの多形体を適切に選択することによって制御される。
【0007】
【発明の実施の形態】
帯電後であって露光前における光導電体の表面電圧の経時変化を表わす暗衰微は、光導電性の重要な特性の一つである。この特性が性能の安定性を示す場合には、値が低いのが望ましい。図1には、Y型のオキソ−チタニルフタロシアニンのみで構成された光導電体の暗衰微と、10重量%の二酸化チタンを完全にブレンドした同じY型のオキソ−チタニルフタロシアニンの暗衰微を示す。なお、両者には同じ樹脂バインダーが用いられている。図1において、暗衰微は標準Y型のみのもの及び混合物に対して電圧変化として示される。各比較対において、下側のグラフが混合物を示す。図2は図1と同様であって、オキソ−チタニルフタロシアニンはX型である。測定位置において同数のフタロシアニン分子を有するサンプルを用いて比較し、フタロシアニン濃度を変数として同じ光学密度で測定している。全ての測定データにおいて、二酸化チタンを含有するサンプルの暗衰微は15から40%減少している。これは、同じ光学密度のサンプルを極めて近似した方法と大きさで放電する際の感光作用によるものでない(すぐ後に議論する)。
【0008】
感光性とは光エネルギーに応答した放電の大きさをいい、光エネルギーは光導電体表面のポテンシャルを所定値まで放電させるのに必要な光エネルギー量である。二酸化チタンを様々なX型及びY型のオキソ−チタニルフタロシアニンと組合わせて含有させることにより、光導電体の感光性の調整又は「チューニング」がかなり意のままにできることを表わす測定データを図3に示す。感光性は、標準サンプルより速いものからこれより遅いものへと調整できる(10%二酸化チタンで沈殿させたX型であって水無しの光学密度1.49のものは、標準X型であって水無しの光学密度1.48のものに比べてより感光性(速い)であり、標準X型であって水無しの光学密度1.48のものは、10%二酸化チタンで撹拌したX型であって水無しの光学密度1.58のものに比べて速い。)。
【0009】
X型のオキソ−チタニルフタロシアニンの場合には、二酸化チタンを添加する方法が感光性に影響を及ぼし、酸処理の段階で二酸化チタンを添加する場合の感光性の方が、X型に二酸化チタンを添加する場合より通常高い。二酸化チタンの存在下における酸処理の手順は、以下の通りである。X型オキソ−チタニルフタロシアニンを、ジクロロメタン/トリフルオロ酢酸の混合物(容量で4:1)に溶解させる。次いで、この溶液を二酸化チタンを含有する水/メタノール混合物(容量で1:1)に撹拌しながら素早く加える。この場合のX型顔料の沈殿は、二酸化チタンの存在下に生起する。
【0010】
速い遅いは、電圧対露光曲線の形状(傾き)に関係する。速い光導電体は大きな傾斜を有し、画素が黒色又は白色の「二色塗り」で有用であるが、灰色シェードは「二色印刷」塗りでは重要でない。一方、遅い光導電体は、連続トナー再生が望まれる印刷で必要である。例示したように、二酸化チタンのドーピングにより光導電体の感光性を広範囲で「チューニング」又は調整でき、非常に望ましい新規な特徴が得られる。
【0011】
二酸化チタンを含有する前述の配合物のさらなる特徴は、残留電圧が低いことである。光導電体が効果的に操作されるので、残留電圧が低いことは好ましい特徴である。図3に見られるように、検討したケースの多くにおいて、二酸化チタンをドープした光導電体は標準のものより低い残留電圧を示す。
【0012】
フタロシアニンと二酸化チタンとの全重量に対して1〜35重量%の二酸化チタンが有効であることがさらに示される。二酸化チタンのアナターゼ型とルチル型の両方の多形体を、単独で又は組合わせて用いることができる。70重量%のアナターゼ型と30重量%のルチル型であるデグサのp−25が、良好な結果物を通常生成する。
【0013】
二酸化チタンをアルミナ粒子、酸化亜鉛(二酸化チタンと酸化亜鉛の両方に透過性であるレーザ光波長で試験した)及び他の無機物質で置換えた場合には、暗衰微に関する同様の結果は観察されなかった。同様に、二酸化チタンをポリビニルブチラールで置換えても暗衰微と感光性に対する効果は何らみられず、二酸化チタンによる改善結果が、電荷発生層を単に厚くした結果ではないことを示した。
他の特定の方法は明らかであり、また予想可能である。
【図面の簡単な説明】
【図1】二酸化チタンを混合したY型と比較したY型のみの光学密度に対する暗衰微の測定グラフを示す。
【図2】二酸化チタンを混合したX型と比較したX型のみの光学密度に対する暗衰微の測定グラフを示す。
【図3】二酸化チタンを混合した又は混合していない異なるY型とX型における感光性の測定グラフを示す。
Claims (7)
- オキソ−チタニルフタロシアニンと二酸化チタンとの混合物を含む光導電性要素であって、該二酸化チタンが、前記フタロシアニンと二酸化チタンとの全重量の1から35重量%の量であり、前記フタロシアニンがX型である光導電性要素。
- 前記二酸化チタンがアナターゼ型二酸化チタンとルチル型二酸化チタンとの混合物である、請求項1に記載の光導電性要素。
- 前記アナターゼ型とルチル型との混合物が、7重量部のアナターゼ型と3重量部のルチル型である、請求項2に記載の光導電性要素。
- 前記X型フタロシアニンを、前記二酸化チタンの存在下において、水/メタノール混合物を添加することによってクロロメタン/フルオロ酢酸の混合物から沈殿させた、請求項1に記載の光導電性要素。
- オキソ−チタニルフタロシアニンと二酸化チタンとの混合物を含む光導電性要素であって、該二酸化チタンが、前記フタロシアニンと二酸化チタンとの全重量の1から35重量%の量であり、前記フタロシアニンがY型である光導電性要素。
- 前記二酸化チタンがアナターゼ型二酸化チタンとルチル型二酸化チタンとの混合物である、請求項5に記載の光導電性要素。
- 前記アナターゼ型とルチル型との混合物が、7重量部のアナターゼ型と3重量部のルチル型である、請求項6に記載の光導電性要素。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US08/978,408 US5895739A (en) | 1997-11-25 | 1997-11-25 | Enhanced photoconductive oxo-titanyl phthalocyanine |
US08/978,408 | 1997-11-25 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2000122319A JP2000122319A (ja) | 2000-04-28 |
JP4217793B2 true JP4217793B2 (ja) | 2009-02-04 |
Family
ID=25526065
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP37519298A Expired - Fee Related JP4217793B2 (ja) | 1997-11-25 | 1998-11-20 | 光導電性を高めたオキソ−チタニルフタロシアニン |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5895739A (ja) |
EP (1) | EP0919876B1 (ja) |
JP (1) | JP4217793B2 (ja) |
KR (1) | KR100567674B1 (ja) |
CN (1) | CN1178106C (ja) |
DE (1) | DE69825020T2 (ja) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP4565013B2 (ja) * | 2008-03-28 | 2010-10-20 | シャープ株式会社 | 電子写真感光体を備えた画像形成装置 |
JP5360534B2 (ja) * | 2008-08-01 | 2013-12-04 | 独立行政法人物質・材料研究機構 | 感光性素子 |
Family Cites Families (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3899329A (en) * | 1970-12-01 | 1975-08-12 | Xerox Corp | Mixture of photoconductors in an active matrix |
US3982939A (en) * | 1972-11-24 | 1976-09-28 | Xerox Corporation | Multiple layer migration imaging system |
US4202620A (en) * | 1976-04-13 | 1980-05-13 | Philip A. Hunt Chemical Corp. | Apparatus for liquid development of latent electrostatic images |
US4268597A (en) * | 1976-04-13 | 1981-05-19 | Philip A. Hunt Chemical Corp. | Method, apparatus and compositions for liquid development of electrostatic images |
DE3800227A1 (de) * | 1987-01-06 | 1988-07-14 | Minolta Camera Kk | Photoempfindlicher teil mit phthalozyanin-pigmenten |
JPH01161061A (ja) * | 1987-12-17 | 1989-06-23 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 非結晶性チタニウムフタロシアニン化合物の製造方法 |
JP2557088B2 (ja) * | 1988-04-13 | 1996-11-27 | 東洋インキ製造株式会社 | 電子写真感光体 |
DE3835520A1 (de) * | 1988-10-19 | 1990-04-26 | Basf Ag | Panchromatisches elektrophotographisches aufzeichnungselement |
EP0369765B1 (en) * | 1988-11-16 | 1995-01-25 | Mita Industrial Co. Ltd. | Electrophotographic photosensitive material |
JPH07261413A (ja) * | 1994-03-23 | 1995-10-13 | Mita Ind Co Ltd | 電子写真感光体 |
US5656407A (en) * | 1993-06-29 | 1997-08-12 | Mita Industrial Co., Ltd. | Photosensitive material for electrophotography |
JP3176797B2 (ja) * | 1993-06-29 | 2001-06-18 | 京セラミタ株式会社 | 電子写真用感光体 |
TW347485B (en) * | 1993-11-29 | 1998-12-11 | Canon Kk | Electrophotographic photosensitive member |
US5407766A (en) * | 1993-12-20 | 1995-04-18 | Xerox Corporation | Hydroxygallium phthalocyanine photoconductive imaging members |
JP3102316B2 (ja) * | 1995-09-28 | 2000-10-23 | 富士電機株式会社 | 電子写真感光体 |
-
1997
- 1997-11-25 US US08/978,408 patent/US5895739A/en not_active Expired - Lifetime
-
1998
- 1998-11-20 JP JP37519298A patent/JP4217793B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1998-11-23 DE DE69825020T patent/DE69825020T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1998-11-23 EP EP98309543A patent/EP0919876B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-11-24 KR KR1019980050443A patent/KR100567674B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1998-11-25 CN CNB981258069A patent/CN1178106C/zh not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2000122319A (ja) | 2000-04-28 |
CN1219688A (zh) | 1999-06-16 |
DE69825020T2 (de) | 2005-08-25 |
EP0919876B1 (en) | 2004-07-14 |
US5895739A (en) | 1999-04-20 |
DE69825020D1 (de) | 2004-08-19 |
KR100567674B1 (ko) | 2006-06-07 |
KR19990045526A (ko) | 1999-06-25 |
EP0919876A1 (en) | 1999-06-02 |
CN1178106C (zh) | 2004-12-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US7371497B2 (en) | Electrophotographic image forming method | |
JP2007079493A (ja) | ヒドロキシガリウムフタロシアニン混合顔料及びその製造方法、電子写真感光体、電子写真装置並びにプロセスカートリッジ | |
DE69717021T2 (de) | Elektrophotographisches photoempfindliches Element, Prozesskassette und elektrophotographisches Gerät unter Verwendung desselben | |
JP3842374B2 (ja) | 電子写真要素 | |
JP4217793B2 (ja) | 光導電性を高めたオキソ−チタニルフタロシアニン | |
JP4329244B2 (ja) | ヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料およびその製造方法、並びにそれを用いた電子写真感光体および電子写真画像形成装置 | |
JP4239866B2 (ja) | 電子写真装置 | |
JP4148567B2 (ja) | 分散液、電子写真感光体、電子写真方法、電子写真装置および電子写真装置用プロセスカートリッジ | |
JP2813813B2 (ja) | 電子写真感光体 | |
JPH1048866A (ja) | 電子写真感光体及びこれを用いた画像形成装置 | |
JP3509795B2 (ja) | 電子写真装置 | |
JP2850665B2 (ja) | 電子写真感光体 | |
JP2005226013A (ja) | クロロガリウムフタロシアニン顔料及びその製造方法、電子写真感光体、プロセスカートリッジ並びに電子写真装置 | |
JP3277285B2 (ja) | 画像形成方法 | |
JP2759344B2 (ja) | 画像形成方法及びその装置 | |
JP4164970B2 (ja) | 顔料粒子とその製造方法、及びこれを使用した電子写真感光体と電子写真画像形成方法 | |
JP3635375B2 (ja) | 画像形成方法 | |
JP2751749B2 (ja) | 電子写真感光体 | |
JPH04233549A (ja) | イオノグラフィー画像形成部材 | |
JP2000194150A (ja) | 電子写真感光体、該電子写真感光体を有するプロセスカ―トリッジ及び電子写真装置 | |
JP2632255B2 (ja) | 電子写真感光体 | |
JP4147714B2 (ja) | X型無金属フタロシアニン顔料の製造方法 | |
JP2000221701A (ja) | 電子写真感光体製造用塗布液及びその塗布液を用いた電子写真感光体 | |
EP0599526A1 (en) | An electrophotographic photoconductor | |
JP2838429B2 (ja) | 画像形成方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20051117 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20060130 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20070807 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20071107 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20071204 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20071206 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20071207 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20071226 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20080125 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20080205 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20080121 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20080708 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20080717 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20080916 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20081017 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20081020 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20111121 Year of fee payment: 3 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20111121 Year of fee payment: 3 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20111121 Year of fee payment: 3 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |