JP4173559B2 - 高分子ポリアミド - Google Patents
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Description
かかる方法は、例えばEP-A-0288253から公知であり、該方法では、他の文献と同様に、下記式を有するビス−N−アシルラクタムが使用されている。
[式中、A=アルキルまたは芳香族基であり、nは一般に3〜11である。]
実施例で使用されているビス−N−アシルラクタムは、一般にはテレ−またはイソフタロイルビスラウロカプロラクタムまたはビスカプロラクタムである。
しかし、これらのビス−N−アシルラクタムは、反応速度が比較的低いという欠点を有し、その結果として、分子量の所望の増加を実現するために長い反応時間を必要とし、それは、望ましくない副反応、例えばポリアミドまたはポリエステルの変色を招き得る。
従って、実際には、より好ましくは、ビスオキサゾリンまたはビスオキサジンがポリアミドの鎖延長剤として使用される。しかし、これらの欠点は、それらがポリアミドのカルボキシル末端基と反応するということである。その結果、得られたポリアミドは過剰のアミノ末端基を含み、ポリエステルは過剰のヒドロキシル末端基を含み、そのことが熱酸化安定性に悪影響を及ぼす。
従って、本発明の目的は、上記欠点を含まない二官能性鎖延長剤をポリアミドまたはポリエステル溶融物に添加する方法である。
本発明者らは、非常に驚いたことに、比較的低い分子量を有するポリアミドまたはポリエステルが溶融状態でカルボニルビスラクタムと反応すると、分子量が増加した、無色で安定なポリアミドまたはポリエステルが非常に迅速に得られることを今、見出した。
「カルボニルビスラクタム」は、式:
[式中、nは3〜15の整数である。]を有する化合物であると理解される。好ましくは、n=5〜12である。
カルボニルビスラクタムは、ラクタムをホスゲン、(COCl2)と反応させることにより簡単に得ることができる。ベンゼン中、触媒としての第三アルキルアミンの存在下でこの経路によりN,N’−カルボニルビスカプロラクタムを製造することは、例えば、特開昭42-17832に記載されている。
本発明に係る方法で使用されるカルボニルビスラクタムの量は、広範囲で変わり得る。通常、かなりの程度の効果を得るためには、ポリアミドまたはポリエステルに対して少なくとも約0.1重量%が必要である。4重量%より多い量は通常、分子量の更なる増加をもたらさない。
通常、当業者は、使用されるカルボニルビスラクタムの量を、利用できるアミノまたはヒドロキシル末端基の数、および分子量の増加の結果として実現される粘度の増加に適合させるであろう。当業者は通常、該当業者の状況に関して最適の量を簡単な実験により決定するであろう。
原則として、本発明の方法は、あらゆる種類のポリアミドおよびポリエステルに関して使用することができる。ポリアミドとしては、少なくとも脂肪族ポリアミド(例えば、ポリアミド−4、ポリアミド−6、ポリアミド−8など、ポリアミド−4,6、ポリアミド−6,6、ポリアミド−6,10など)、脂肪族ジアミンおよび芳香族ジカルボン酸から誘導されたポリアミド(例えば、ポリアミド−4,T、ポリミド−6,T、ポリアミド−4,Tなど、ここでTはテレフタレートを表し、Iはイソフタレートを表す)、直鎖ポリアミドのコポリアミドならびに脂肪族および部分的に芳香族のポリアミドのコポリアミド(例えば、6/6,T、6/6,6/6,Tなど)が挙げられる。本発明方法は、一般に比較的長い重合時間を必要とする、部分的に芳香族のポリアミドおよびコポリアミドの場合に特に有利である。
ポリエステルとしては、少なくとも脂肪族ジカルボン酸およびジオールから誘導されたポリエステル、脂肪族ジオールおよび芳香族ジカルボン酸から得られるポリエステル、部分的に脂肪族であり部分的に芳香族であるコポリエステル、ならびに脂環式ジカルボン酸から誘導された単位を含むポリエステルが挙げられる。特定の例は、ポリブチレンアジペート、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリブチレンアジペートとポリブチレンテレフタレートとのコポリエステル、ブタンジオールおよびシクロヘキサンジカルボン酸から誘導されたポリエステルである。
本発明に係る方法は、通常の溶融混合法および装置を使用して簡単に行うことができ、例えば、比較的低い分子量を有するポリアミドまたはポリエステルとビスラクタムおよび所望により他の添加剤とを固体状態で、例えばタンブラードライヤーにおいてドライブレンドし、次いで、得られた混合物を通常の溶融混合装置、例えばハーケ(Haake)ニーダー、ブラベンダーミキサーまたは単軸もしくは二軸スクリュ押出機で溶融する。種々の成分を混合装置に別々に供給することもできる。
最良の結果は、比較的低分子のポリアミドまたはポリエステルが完全に乾燥されている場合に得られる。
好ましくは、カルボニルビスラクタムは、重合プロセスにおける溶融されたポリアミドまたはポリエステル物質流に、それが重合反応器を出るときに添加される。重合プロセスは、バッチ式または連続法の両方で行うことができる。第一の場合、反応器における滞在時間の短縮を実現することができ、従って、生産性を高めることができる。連続法の場合は、十分な分子量のポリアミドまたはポリエステルを得るために通常必要である後縮合工程を回避することができる。
次に、本発明を以下の実施例を参照して説明するが、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。
使用された材料:
a.1.ηrel=2.56(ギ酸中で測定)を有し、末端基−COOHの濃度=0.052meq/gおよび−NH2=0.052meq/gであるポリアミド−6
a.2.ηrel=1.44(m−クレゾール中で測定)を有するポリエチレンテレフタレート(PET)
b.1.カルボニルビスカプロラクタム(CBC)(Isochem(フランス)製)
b.2.N,N’−イソフタロイルビスカプロラクタム(IBC)(DSM RIM NYLON(オランダ)製)
c. 1,3−フェニレンビスオキサゾリン(1.3 PBO)(Takeda Chemicals(日本)製)
方法:
ポリアミドを、ブラベンダーミキサー(Plasticorder 651タイプ)中、240℃で、ニーダーの一定トルクが得られるまで溶融した後、ビスラクタムを添加し、混合を続けた。ニーダーのトルクを種々の時間に測定した。混合は、30回転/分のニーダー回転速度で行われ、酸化の結果としてポリアミドが分解する危險を防ぐために窒素雰囲気下で行われた。
表1は、調べた組成物および測定結果を示す。
実験2および4の結果を比べると、カルボニルラクタムの活性が驚くべく高く、その結果として溶融粘度(ブラベンダーミキサーの結合のモーメントとして示す)の安定した高い値が2分後にはすでに得られたが、従来技術によるビスラクタムを使用した場合はこうではないことが分かる。
通常の押出における滞在時間と同じオーダーであるこの短い反応時間のおかげで、安定した、増加された溶融粘度を実際に実現することができ、ポリアミドの分子量は、ビスラクタムを使用するだけで増加させることができる。
90重量%のギ酸100ml中の1gの溶融中で測定された相対粘度は、10分後に測定された結合のモーメントと同じ成り行きを示す。
前記実験の方法を繰り返したが、m−クレゾール中での溶液粘度が1.44であるポリエチレンテレフタレートを用いた。温度は280℃に設定された。組成物および結果を表2に示す。
10分の溶融混合の後の末端基の分析は組成物に関する下記データを示す。
明らかなように、カルボキシビスカプロラクタム(CBC)は、カルボキシ末端基との反応性も有する。IBCは、ヒドロキシル末端基とのみ反応し、より有効であるように見える。しかし、IBCは、50%のみの場合も有効であるように見える。この理由のため、さらに別の実験ではIBCおよびCBCの添加量を50%増加させた。非常に驚いたことに、この場合、CBCはIBCよりはるかに大きい有効性を示した。
結果を表4に示す。
従って、CBCは、分子量が増加されるべきところの比較的低分子のポリエステル中の利用され得るヒドロキシル末端基に基づいて計算された等価量よりも好ましくは過剰にポリエステル中で使用される。
比較的低い分子量を有するポリアミドまたはポリエステルの分子量は、広範囲にわたって変わることができ、主として、経済的理由および材料源によって決定される。一般に分子量は、数平均分子量Mnとして表される約1000〜約20,000の範囲であり得る。しかし、例えば25,000の高分子量のポリアミドまたはポリエステルおよび1000未満の分子量の認め得る割合のオリゴマーポリアミドまたはポリエステルを含む混合物を本発明に従ってCBCと溶融状態で反応させる状況は可能である。
本発明の方法によって製造される高分子量ポリアミドまたはポリエステルの分子量は自由に選択可能であり、一般には15,000より高く、好ましくは20,000より高く、さらにより好ましくは25,000より高い。
本発明の方法によって得られたポリアミドまたはポリエステルは、射出成形、押出成形またはブロー成形によって加工処理して成形品を得ることができ、また、溶融紡糸によって繊維を得ることができる。
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