JPH0450229A - ポリラウリルラクタムの重合方法 - Google Patents
ポリラウリルラクタムの重合方法Info
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- JPH0450229A JPH0450229A JP16111190A JP16111190A JPH0450229A JP H0450229 A JPH0450229 A JP H0450229A JP 16111190 A JP16111190 A JP 16111190A JP 16111190 A JP16111190 A JP 16111190A JP H0450229 A JPH0450229 A JP H0450229A
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Landscapes
- Polyamides (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明はラウリルラクタムの重合方法に関し、その目的
とするところは、水蒸気圧力を必要とせず容易にラウリ
ルラクタムを重合する方法に関するもので、特に工業的
な連続重合に適したラウリルラクタムの重合方法を提供
するものである。
とするところは、水蒸気圧力を必要とせず容易にラウリ
ルラクタムを重合する方法に関するもので、特に工業的
な連続重合に適したラウリルラクタムの重合方法を提供
するものである。
(従来技術および課題)
ラウリルラクタムはポリラウリルラクタムの原料として
工業的に生産され、工業的には加水分解重合法で重合さ
れる。ラウリルラクタムはカプロラクタムと異り極めて
安定な化合物であるため、重合条件も極めて厳しい条件
が必要で、たとえば水を加え280℃程度の高温におい
て、20気圧以上の高圧下で長時間かけて重合される。
工業的に生産され、工業的には加水分解重合法で重合さ
れる。ラウリルラクタムはカプロラクタムと異り極めて
安定な化合物であるため、重合条件も極めて厳しい条件
が必要で、たとえば水を加え280℃程度の高温におい
て、20気圧以上の高圧下で長時間かけて重合される。
また、特開昭80−41647のように重合条件をさら
に厳しくして重合時間を短縮し、連続重合する方法も提
案されているが、高温高圧条件での重合であるため、工
業的に容易な重合方法とは言い難い。
に厳しくして重合時間を短縮し、連続重合する方法も提
案されているが、高温高圧条件での重合であるため、工
業的に容易な重合方法とは言い難い。
一方、ラウリルラクタムとジカルボン酸と燐酸を水の不
存在下に加熱することで、両末端にカルボキシル基を有
するポリラウリルラクタムオリゴマーを合成し、更にこ
の末端カルボキシル基を利用してポリエーテルアミドな
いしはポリエーテルエステルアミド共重合体を重合する
ことが提案されている(特公昭63−456)。
存在下に加熱することで、両末端にカルボキシル基を有
するポリラウリルラクタムオリゴマーを合成し、更にこ
の末端カルボキシル基を利用してポリエーテルアミドな
いしはポリエーテルエステルアミド共重合体を重合する
ことが提案されている(特公昭63−456)。
しかし、これはあくまで分子量が数千のオリゴマーの合
成であって、このカチオン重合か成形品に使用可能な物
性を有するポリラウリルラクタムの重合に利用されたこ
とはなかった。
成であって、このカチオン重合か成形品に使用可能な物
性を有するポリラウリルラクタムの重合に利用されたこ
とはなかった。
本発明者は、このカチオン重合について鋭意研究を重ね
た結果、特定の条件でラウリルラクタムをカチオン重合
すれば、成形品として用い得る物性を有する高重合度の
ポリラウリルラクタムが常圧で容易に得られることを見
出し、本発明をなすに至ったものである。
た結果、特定の条件でラウリルラクタムをカチオン重合
すれば、成形品として用い得る物性を有する高重合度の
ポリラウリルラクタムが常圧で容易に得られることを見
出し、本発明をなすに至ったものである。
(課題を解決するための手段)
即ち本発明は、ラウリルラクタム100重量部と、これ
に対し酸当量が0.8ミリ当量以上10ミリ当量以下で
ある分子中に3個以下のカルボキシル基を有する化合物
と、燐の量が0.0OL5重量部以上0.1重量部以下
の燐化合物を、260℃以上350℃以下の温度で実質
的に水の不存在下に加熱することを特徴とするポリラウ
リルラクタムの重合方法である。
に対し酸当量が0.8ミリ当量以上10ミリ当量以下で
ある分子中に3個以下のカルボキシル基を有する化合物
と、燐の量が0.0OL5重量部以上0.1重量部以下
の燐化合物を、260℃以上350℃以下の温度で実質
的に水の不存在下に加熱することを特徴とするポリラウ
リルラクタムの重合方法である。
更にこの重合方法の利点は常圧で重合可能なたけてなく
、重合中にいかなる物質も添加あるいは除去する必要が
無い点であり、また、ラウリルラクタムの重合は吸発熱
を伴わないため、最も有利に連続重合か可能である。即
ちラウリルラクタムとカルボキシル基を有する化合物と
燐化合物を溶融し、溶融混合物をパイプ状反応器に連続
的に供給し、該反応器中で20分〜20時間滞留させ、
ラウリルラクタムを重合することを特徴とする連続重合
方法か可能である。
、重合中にいかなる物質も添加あるいは除去する必要が
無い点であり、また、ラウリルラクタムの重合は吸発熱
を伴わないため、最も有利に連続重合か可能である。即
ちラウリルラクタムとカルボキシル基を有する化合物と
燐化合物を溶融し、溶融混合物をパイプ状反応器に連続
的に供給し、該反応器中で20分〜20時間滞留させ、
ラウリルラクタムを重合することを特徴とする連続重合
方法か可能である。
本発明はラウリルラクタムの重合方法を提供するもので
あるが、重合を妨げない範囲内で、少量のラクタム、ジ
アミン、二塩基酸塩、ω−アミノ酸等の他のポリアミド
形成性モノマーを加えても良い。また重合を妨げない範
囲で熱安定剤、染顔料等の添加剤を加えても良い。
あるが、重合を妨げない範囲内で、少量のラクタム、ジ
アミン、二塩基酸塩、ω−アミノ酸等の他のポリアミド
形成性モノマーを加えても良い。また重合を妨げない範
囲で熱安定剤、染顔料等の添加剤を加えても良い。
酸当量が0.8ミリ当量以下であると重合が遅いだけで
なく、特に分子中に3個のカルボキシル基を有する化合
物を用いた場合、高分子量化しすぎて成形不能なポリラ
ウリルラクタムが得られる。
なく、特に分子中に3個のカルボキシル基を有する化合
物を用いた場合、高分子量化しすぎて成形不能なポリラ
ウリルラクタムが得られる。
酸当量が10ミリ当量以上であると、特にモノカルボン
酸を用いた場合、成形品として用いるには不充分な物性
しか有しない低分子量のポリラウリルラクタムしか得ら
れない。分子中にカルボキシル基を4個以上有する化合
物を用いるとゲルが発生し易いので好ましくない。分子
中にカルボキシル基を3個以下有する化合物と17では
、ステアリン酸、ラウリル酸、アジピン酸、ドデカンニ
酸、フタル酸、トリメリット酸、両末端カルボン酸のポ
リオレフィンオリゴマー等が例示できる。
酸を用いた場合、成形品として用いるには不充分な物性
しか有しない低分子量のポリラウリルラクタムしか得ら
れない。分子中にカルボキシル基を4個以上有する化合
物を用いるとゲルが発生し易いので好ましくない。分子
中にカルボキシル基を3個以下有する化合物と17では
、ステアリン酸、ラウリル酸、アジピン酸、ドデカンニ
酸、フタル酸、トリメリット酸、両末端カルボン酸のポ
リオレフィンオリゴマー等が例示できる。
燐化合物としては五酸化燐、メタ燐酸、オルト燐酸、ポ
リ燐酸、あるいはそれらの酸性塩、燐酸エステル、亜燐
酸エステルが例示できる。燐の量が、0.0015重量
部より少いと重合が遅く、0,1重量部より多いと重合
界にゲルを生じ易い。
リ燐酸、あるいはそれらの酸性塩、燐酸エステル、亜燐
酸エステルが例示できる。燐の量が、0.0015重量
部より少いと重合が遅く、0,1重量部より多いと重合
界にゲルを生じ易い。
本発明ではラウリルラクタムをカチオン重合するので、
これを加水分解する必要は無く、従って水を必要としな
いが、本発明の実施に当って特に注意深く水を除去する
必要はない。
これを加水分解する必要は無く、従って水を必要としな
いが、本発明の実施に当って特に注意深く水を除去する
必要はない。
本発明を酸素の存在下で行うと、得られた重合体か着色
したりケルが生したりするため、好ましくは酸素濃度1
0ppm以下で、更に好ましくは5ppm以下の雰囲気
で実施されるべきである。
したりケルが生したりするため、好ましくは酸素濃度1
0ppm以下で、更に好ましくは5ppm以下の雰囲気
で実施されるべきである。
本発明を連続重合で行う場合は、パイプ状反応器を用い
るのが有利であり、滞留時間を均一にするため、反応器
内部に撹拌機を設けたりスタティックミキサーを用いた
りすることかできる。
るのが有利であり、滞留時間を均一にするため、反応器
内部に撹拌機を設けたりスタティックミキサーを用いた
りすることかできる。
(発明の効果)
本発明は、反応性の低いラウリルラクタムを常圧下で容
易に重合できる利点が有る。更に本発明による重合方法
によれば、重合中物質の出入が全くないため、最も有利
に連続重合方法を実施できる。
易に重合できる利点が有る。更に本発明による重合方法
によれば、重合中物質の出入が全くないため、最も有利
に連続重合方法を実施できる。
(実施例)
以下に実施例により更に詳しく説明する。
実施例1
ラウリルラクタム500gとドデカンニ酸3.5gと8
5%燐酸0.4gを1gセパラブルフラスコに仕込み、
純窒素中で290℃8時間重合した。
5%燐酸0.4gを1gセパラブルフラスコに仕込み、
純窒素中で290℃8時間重合した。
得られた重合体は無色で、アセトンによるモノマー抽出
を行うと、アセトン抽出量は02%であった。またこの
重合体の0.59(iメタクレゾール溶液の相対粘度は
1.95であり、成形品として好適に用いられる分子量
になっていた。
を行うと、アセトン抽出量は02%であった。またこの
重合体の0.59(iメタクレゾール溶液の相対粘度は
1.95であり、成形品として好適に用いられる分子量
になっていた。
この例は、ラウリルラクタム100重量部に対しカルボ
ン酸当量6ミリ当量、燐の量0.02重量部となる。
ン酸当量6ミリ当量、燐の量0.02重量部となる。
実施例2
ラウリルラクタム1kg、ステアリン酸12g、五酸化
燐084gを2gのステンレス容器に仕込み、純窒素中
300℃で4時間重合した。無色の重合体が得られアセ
トン抽出量は0.18%であった。またこの重合体の0
.5%メタクレゾール溶液の相対粘度は1.72であり
、成形品用に好適に用い得る分子量となっていた。
燐084gを2gのステンレス容器に仕込み、純窒素中
300℃で4時間重合した。無色の重合体が得られアセ
トン抽出量は0.18%であった。またこの重合体の0
.5%メタクレゾール溶液の相対粘度は1.72であり
、成形品用に好適に用い得る分子量となっていた。
この例は、ラウリルラクタム100重量部に対しカルボ
ン酸当量4.2ミリ当量、燐の量0.017重量部であ
った。
ン酸当量4.2ミリ当量、燐の量0.017重量部であ
った。
実施例3
ラウリルラクタム480g、カプロラクタム20g1ア
ジピン酸3g、I−リフェニルフォスファイト2.5g
を実施例1と同様にして260℃10時間重合体した。
ジピン酸3g、I−リフェニルフォスファイト2.5g
を実施例1と同様にして260℃10時間重合体した。
無色の重合体か得られ、アセトン抽出量は12%で、融
点173℃、0.5%メタクレゾール溶液の相対粘度は
1.75であった。
点173℃、0.5%メタクレゾール溶液の相対粘度は
1.75であった。
この例は、ラウリルラクタム100重量部に対し、カル
ボン酸当量8.2当量、燐のjilO,05重量部とな
る。
ボン酸当量8.2当量、燐のjilO,05重量部とな
る。
実施例4
30龍φ2軸押出機のヘッドにギアーポンプを取り付け
、更にその先に内径200 uIIφ長さ2mのステン
レス製パイプを取り付け、更にその先にストランド用の
ダイを取りつけた。このパイプ内部には押出機側にスル
ザー社製スタティックミキサーを、ダイ側にケニックス
社製スタティックミキサーを挿入した。押出機、ギアー
ポンプ、ステンレスパイプ、ストランドダイを300℃
に保ち、押出機仕込口を窒素シールして、ラウリルラク
タム100重量部、ドデカンニ酸0.5重量部、85%
正燐酸0.1重量部の混合物を押出機に仕込んた。
、更にその先に内径200 uIIφ長さ2mのステン
レス製パイプを取り付け、更にその先にストランド用の
ダイを取りつけた。このパイプ内部には押出機側にスル
ザー社製スタティックミキサーを、ダイ側にケニックス
社製スタティックミキサーを挿入した。押出機、ギアー
ポンプ、ステンレスパイプ、ストランドダイを300℃
に保ち、押出機仕込口を窒素シールして、ラウリルラク
タム100重量部、ドデカンニ酸0.5重量部、85%
正燐酸0.1重量部の混合物を押出機に仕込んた。
押出機およびギアーポンプを調整して、ステンレスパイ
プに毎時15kgの溶融混合物を供給すると、状態が一
安定した後毎時15kgのポリラウリルラクタムかスト
ランドダイから押し出された。これを冷却切断してポリ
ラウリルラクタムペレットを得た。このペレットのアセ
トン抽出量は0.15%、0.5%メタクレゾール溶液
の相対粘度は2.12であった。
プに毎時15kgの溶融混合物を供給すると、状態が一
安定した後毎時15kgのポリラウリルラクタムかスト
ランドダイから押し出された。これを冷却切断してポリ
ラウリルラクタムペレットを得た。このペレットのアセ
トン抽出量は0.15%、0.5%メタクレゾール溶液
の相対粘度は2.12であった。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、ラウリルラクタム100重量部と、これに対し酸当
量が0.8ミリ当量以上、10ミリ当量以下である分子
中に3個以下のカルボキシル基を有する化合物と、燐の
量が0.0015重量部以上、0.1重量部以下の燐化
合物を260℃以上350℃以下の温度で実質的に水の
不存在下に加熱することを特徴とするポリラウリルラク
タムの重合方法。 2、ラウリルラクタムとカルボキシル基を有する化合物
と燐化合物を溶融し、溶融混合物をパイプ状反応器に連
続的に供給し、該反応器中で20分〜20時間滞留させ
てラウリルラクタムを連続重合することを特徴とする請
求項1の重合方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP16111190A JPH0450229A (ja) | 1990-06-19 | 1990-06-19 | ポリラウリルラクタムの重合方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP16111190A JPH0450229A (ja) | 1990-06-19 | 1990-06-19 | ポリラウリルラクタムの重合方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0450229A true JPH0450229A (ja) | 1992-02-19 |
Family
ID=15728819
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP16111190A Pending JPH0450229A (ja) | 1990-06-19 | 1990-06-19 | ポリラウリルラクタムの重合方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0450229A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2005307096A (ja) * | 2004-04-26 | 2005-11-04 | Shinto Fine Co Ltd | ポリアミド粒子及びその製造方法 |
-
1990
- 1990-06-19 JP JP16111190A patent/JPH0450229A/ja active Pending
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2005307096A (ja) * | 2004-04-26 | 2005-11-04 | Shinto Fine Co Ltd | ポリアミド粒子及びその製造方法 |
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