JP4113289B2 - 粉体塗料組成物 - Google Patents
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Description
【発明の属する技術分野】
本発明は硬化性、折り曲げ加工性、耐衝撃性、耐食性に優れた塗膜を与える粉体塗料組成物に関するものである。
【0002】
【従来技術】
エポキシ樹脂は機械特性、耐薬品性、耐食性、電気特性に優れ、粉体塗料としても広範囲に使用されている。特にエポキシ粉体塗料はその優れた防食性を基に、鋼管、鉄筋等の防食塗料として広く使用されている。しかし鉄筋コンクリート内に包蔵される鉄筋の塗装のように、より厳しい環境下、例えば0℃以下の寒冷地での塗装鉄筋の折り曲げ加工や、コンクリート材に含まれる塩分から保護するための耐食性はビスフェノールA型エポキシ樹脂に代表される従来のエポキシ樹脂を用いた粉体塗料では充分に満足できるものではなかった。
このような厳しい環境下でも好適な粉体塗料として特開平8−311371号公報にはビスフェノールA型エポキシ樹脂とビスフェノールF型エポキシ樹脂を併用し、これらとフェノール系硬化剤からなる粉体塗料が開示されている。しかし、この粉末塗料は、固形のビスフェノールA型エポキシ樹脂と固形のビスフェノールF型エポキシ樹脂を、硬化剤、顔料等と共に混合するものであり、その製造方法として通常の粉体塗料の製造に採用されている溶融混練方法で行うが、この方法では十分な混合ができない場合が多く、この方法により得られた粉体塗料は塗膜性能にばらつきが生じるという問題が発生している。また、予めビスフェノールA型エポキシ樹脂とビスフェノールF型エポキシ樹脂を十分に溶融混合したものを用いた場合は、その塗膜の耐食性は改善されているものの、曲げ加工性、耐衝撃性の点で満足すべきものではなかった。
また、曲げ加工性、耐衝撃性を改良する方法として、高分子量のエポキシ樹脂を単独または併用する方法もあるが、通常の粉体塗料の製造方法では軟化点がおよそ130℃を越えるものは均一な混合が困難であり、それが故に期待した性能が発揮出来ない場合が多いという問題があった。
【0003】
【発明が解決しようとする手段】
本発明はエポキシ系粉体塗料の上記問題点・課題を解決し、折り曲げ加工性、耐衝撃性、耐食性により優れた粉体塗料組成物を提供するものである。
【0004】
【課題を解決するための手段】
本発明の要旨は、エポキシ当量が500〜1,820g/eqの固形ビスフェノール型エポキシ樹脂(A)と硬化剤(B)とを必須成分として成る粉体塗料組成物に於いて、該固形ビスフェノール型エポキシ樹脂(A)が、ビスフェノールA型エポキシ樹脂とビスフェノールF、又はビスフェノールA型エポキシ樹脂とビスフェノールAとビスフェノールF、との重付加反応によって得られたものであり、該ビスフェノールFがパラ・パラ・メチレン結合体を25〜45モル%含有し、2核体純度が90重量%以上であり、前記硬化剤(B)がビスフェノール類とエピクロロヒドリンとの反応によって得られ、フェノール性水酸基当量が400〜800g/eqで、残存ビスフェノール類が0.2重量%以下で、軟化点が80〜120℃であることを特徴とする粉体塗料組成物である。そして、該固形ビスフェノール型エポキシ樹脂(A)成分中にビスフェノールF成分を5〜35重量%含有する。本発明の固形ビスフェノール型エポキシ樹脂(A)は、従来のビスフェノールA単独のエポキシ樹脂に比べて分子量の割には軟化点が低いことから、従来粉体塗料に応用できなかった高分子量のものが使用でき、折り曲げ加工性、耐衝撃性が格段に向上すると共に、優れた耐食性を有することを見出したものである。
【0005】
本発明における固形ビスフェノール型エポキシ樹脂(A)は、ビスフェノールA型エポキシ樹脂とビスフェノールF、又はビスフェノールA型エポキシ樹脂とビスフェノールAとビスフェノールF、との重付加反応させることにより得るものである。重付加反応の際、ビスフェノールF成分を固形ビスフェノール型エポキシ樹脂(A)成分中に5〜35重量%となるようにすることが好ましい。5重量%以下では軟化点及び溶融粘度低下の改善が見られず、また35重量%以上では得られる塗膜の折り曲げ加工性が悪くなるためであり、より好ましくは10〜30重量%である。この範囲内になる様にビスフェノールAとビスフェノールFの使用量を調整して反応に用いることが重要である。なお、本発明で言うビスフェノールF成分の重量%とは反応に用いるビスフェノールA型エポキシ樹脂とビスフェノールF及びビスフェノールAとの合計量に対する、ビスフェノールF単独の重量百分率を表すものである。
【0006】
反応に用いるビスフェノールFは、パラ・パラ・メチレン結合体を25〜45モル%含有するものであり、且つ2核体純度が90重量%以上のものが好ましい。パラ・パラ・メチレン結合体の含有量が45モル%を超えると、粉体塗料の塗膜の折り曲げ加工性や耐衝撃性の改善効果が得られなくなるためであり、25モル%以下では、耐食性が劣るためである。より好ましくは、パラ・パラ・メチレン結合体の含有量が30〜40モル%の範囲である。その他のオルソ・パラ・メチレン結合体やオルソ・オルソ・メチレン結合体は、合計で60〜70モル%であれば良く各々の結合体の含有量については特にこだわるものではない。また、ビスフェノールFは2核体フェノールのみから成っていることが好ましいが、3核体以上の多核体フェノールを10重量%以下の少量含有しても良い。多核体フェノールを10重量%以上含有すると、加工性や耐衝撃性等本発明の目的が達成できないためであり、好ましくは8重量%以下、より好ましくは5重量%、さらに好ましくは2重量%以下である。
【0007】
固形ビスフェノール型エポキシ樹脂(A)のエポキシ当量は500〜1,820g/eqである。エポキシ当量が、500g/eq未満では常温で固形ではあってもブロッキングし易くなることと得られる塗膜の曲げ加工性や耐衝撃性が不十分となり、逆にエポキシ当量が2500g/eq以上のものは軟化点が高くなり塗料化工程での混練が不十分となる可能性が高く共に好ましくない。
【0008】
ビスフェノールA型エポキシ樹脂とビスフェノールFまたはビスフェノールAとビスフェノールFとを反応させる方法として、ビスフェノールAとエピクロルヒドリンとを例えばアルカリ金属水酸化物触媒の存在下で縮合させて得られるエポキシ樹脂と、ビスフェノールF又はビスフェノールAとビスフェノールFとを触媒の存在下、100℃〜250℃、1時間〜10時間の間で反応させて製造することが出来る。使用できる触媒として、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物類、トリエチルアミン、ベンジルジメチルアミン等の3級アミン類、2−メチルイミダゾール、2−エチル4−メチルイミダゾール等のイミダゾール類、テトラメチルアンモニウムブロマイド、ベンジルトリメチルアンモニウムブロマイド等の4級アンモニウム塩類、トリフェニルホスフィン、トリブチルホスフィン等のホスフィン類、n−ブチルトリフェニルホスホニウムブロマイド、エチルトリフェニルホスホニウムアイオダイド等のホスホニウム塩類が挙げられる。触媒の使用量は反応に用いられるビスフェノールF及び又はビスフェノールAとビスフェノールFの合計量に対して10〜10,000ppm(wt)の範囲内が好ましい。また、この反応はエポキシ基とは反応しない溶剤中で行うことができ、具体的にはトルエン、キシレン、ベンゼン等の芳香族炭化水素類、メチルイソブチルケトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、アセトン等のケトン類、ジエチレングリコールメチルエーテル、プロピレングリコールメチルエーテル等のグリコールエーテル類、ジエチルエーテル、ジブチルエーテル等の脂肪族エーテル類、ジオキサン等の脂環式エーテル類が挙げられる。反応に用いるビスフェノールA型エポキシ樹脂として、エポキシ当量が170g/eq〜1000g/eqの範囲のものが好ましい。具体例として、東都化成社製のエポトートYD−8125(エポキシ当量;172g/eq)、YD−128(エポキシ当量;187g/eq)、YD−011(エポキシ当量;475g/eq)、YD−014(エポキシ当量950g/eq)等が挙げられるが、YD−8125やYD−128等の液状エポキシ樹脂が好ましい。また、得られた固形ビスフェノール型エポキシ樹脂(A)は、α−グリコール含有量が5meq/100g以下、加水分解性塩素量が0.01重量%以下、残存フェノール性水酸基が200ppm以下のものが好ましい。エポキシ樹脂のエポキシ基以外の末端基成分がこれらより多く含有すると塗膜の加工性が低下するためであり、できるだけ低いものが好ましい。このようにして得られた固形ビスフェノール型エポキシ樹脂(A)は、前述の如くビスフェノールF成分を5〜35重量%含有し、さらにエポキシ当量が500g/eq〜1820g/eqの範囲であることが本発明の目的を達成する上で重要である。
【0009】
次に本発明で用いられる硬化剤(B)としてはフェノール系硬化剤であるビスフェノール類とエピクロロヒドリンとの反応によって得られ、フェノール性水酸基当量が400〜800g/eqで、残存ビスフェノール類が0.2重量%以下で、軟化点が80〜120℃であることを特徴とする。フェノール系硬化剤としては、ビスフェノール型エポキシ樹脂とビスフェノール類との反応やビスフェノール類とエピクロロヒドリンとの反応によってによって得ることができる。具体例としては、TH−4000(東都化成社製;フェノール性水酸基当量400g/eq)やTH−4100(東都化成社製;フェノール性水酸基当量720g/eq)等を挙げることができる。しかし、これらビスフェノール系硬化剤の市販品には未反応のビスフェノール類が5〜15重量%も残存しているため、粉体塗料を焼き付ける時にビスフェノール類が揮散し、塗膜にピンホールが発生し塗膜の不均一性とこれに基づく塗膜性能を劣化させる問題があり、本発明に用いる硬化剤としては好ましいものではない。このため、ビスフェノール類とエピクロロヒドリンとの反応によって得られ、フェノール性水酸基当量が400〜800g/eqで、残存ビスフェノール類が0.5重量%以下で、軟化点が80〜120℃のフェノール系硬化剤を用いるのが特に好ましい。水酸基当量が400g/eq以下の場合、塗膜の加工性が低下し800g/eq以上の場合には軟化点が高くなり塗料化工程での混練が不十分となる可能性が高いためである。また、残存ビスフェノール類が0.5重量%以上の場合には前記したように塗膜性能を劣化させるため、より好ましくは0.2重量%以下、さらに好ましくは0.1重量%以下である。具体例としては、ZX−1487(東都化成社製、フェノール性水酸基当量520g/eq、軟化点101℃、残存ビスフェノールA0.06%)を挙げることができる。
なお、ビスフェノール類としてビスフェノールA、ビスフェノールF、ビスフェノールAD、ビスフェノールB、ビスフェノールC等が挙げられるが、ビスフェノールAやビスフェノールFが好ましい。また、硬化剤〔B〕としては、エポキシ樹脂〔A〕のエポキシ当量、及び硬化剤〔B〕のフェノール性水酸基当量に応じて化学量論的に適宜硬化剤の配合量を決めることができるが、好ましくは硬化剤のフェノール性水酸基当量に対するエポキシ樹脂のエポキシ当量の割合を0.7〜1.3/1、より好ましくは0.9〜1.2/1の範囲である。
【0010】
本発明の粉体組成物にはエポキシ樹脂〔A〕、硬化剤〔B〕以外に、従来公知のビスフェノール型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、オルソクレゾールノボラック型エポキシ樹脂、脂環族エポキシ樹脂等、他のエポキシ樹脂を配合することができる。またその使用目的に応じて酸化チタン、タルク、炭酸カルシウム、炭酸バリウム、シリカ、マイカ、アルミナ、カーボンブラック等の体質顔料や着色剤、2−メチルイミダゾール、2−フェニルイミダゾール、イミダゾリン類等の硬化促進剤及び流動調整剤、その他添加剤等を配合することができる。
本発明の粉体塗料組成物の製造方法として、エポキシ樹脂〔A〕、硬化剤〔B〕及び必要に応じて他の材料を予備混合した後、押出機等で溶融混練し、冷却後祖粉砕し、さらに分級機で粒度分布を調整して得ることが出来る。
本発明の粉体塗料組成物は、スチール又はアルミニウム等の金属、ガラス、プラスチック等に静電塗装方法等の通常の方法で塗装することができる。
次に、実施例及び比較例により本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれら実施例によって限定されるものではない。なお、実施例及び比較例における各成分の配合部数は、特に断らない限り重量部を示すものである。
【0011】
【実施例】
〔参考例1〕 撹拌機、温度計、コンデンサー及び窒素供給装置を備えた反応容器に、「エポトートYD−128」(東都化成(株)製ビスフェノールA型エポキシ樹脂;エポキシ当量=187g/eq)600部、「BPF−D」(本州化学(株)製ビスフェノールF。2核体純度;99%、パラ・パラ・メチレン結合体;34モル%)270部を仕込み、10%NaOH水溶液を0.05部を添加して180℃で5時間反応させてエポキシ樹脂(A−1)を得た。その性状を表1に示した。なおエポキシ当量はJIS K−7236により、軟化点は、JISK−7234により測定した。
【0012】
〔参考例2〕 参考例1と同様の装置に「エポトートYD−128」を600部、「BPF−D」を200部、ビスフェノールAを70部仕込み、10%NaOH水溶液を0.05部を添加して180℃で5時間反応させてエポキシ樹脂(A−2)を得た。その性状を表1に示した。
【0013】
〔参考例3〕 参考例1と同様の装置に「エポトートYD−128」を600部、2核体純度が99%でパラ・パラ・メチレン結合体が54モル%のビスフェノールFを270部仕込み10%NaOH水溶液を0.05部を添加して180℃で5時間反応させてエポキシ樹脂(A−3)を得た。その性状を表1に示した。
【0014】
〔参考例4〕 参考例1と同様の装置に「エポトートYD−128」を600部、「ビスフェノールA」を300部仕込み、10%NaOH水溶液を0.05部を添加して180℃で5時間反応させてエポキシ樹脂(A−4)を得た。その性状を表1に示した。
【0015】
【表1】
【0016】
実施例1〜2及び比較例1〜4
表2に示す配合組成の混合物をヘンシェルミキサーでドライブレンドし、次いで二軸押出機を使用して樹脂温度110℃〜130℃で溶融混練し、冷却後、祖粉砕して粉体塗料を得た。得られた粉体塗料を静電粉体塗装機を用いて、軟鋼板に膜厚が300±50μmになるよう塗布し200℃で15分焼き付けて試験片を作成した。こうして得られた塗膜について諸性能を調べた。その結果は表2に示すとおりであった。なお硬化剤はフェノール系硬化剤として東都化成(株)製ZX−1487(フェノール性水酸基当量:520g/eq、軟化点;101℃、残存ビスフェノールA;0.06%)を用いた。また試験方法及び評価は次のとおりである。
1.混練性
押出機での混練時の状況
○異常なし。 ×スルーパス等混練不良
2.耐衝撃性
200℃に予熱したサンドブラスト処理鋼板(2×70×150mm)に膜厚が300μmになるよう塗装し、同温度で15分焼き付けた。得られた試験片を23℃、及び0℃に冷却してデュポン衝撃試験機により撃芯1/2インチ、荷重1Kg、高さ50cmで試験した後の塗膜の状態を調べた。
○異常なし。 ×亀裂等の異常有り。
3.耐屈曲性
200℃に予熱したサンドブラスト処理鋼板(0.6×50×150mm)に膜厚が300μmになるよう塗装し、同温度で15分焼き付けた。得られた試験片を23℃、及び0℃に冷却して直径2mmの心棒をセットした屈曲試験器を用いて評価した。
○異常なし。 ×亀裂等の異常有り。
4.エリクセン
耐屈曲性試験と同じ試験片を作成し、エリクセン試験器により10mm押し出したときの塗膜の状態を23℃及び0℃について調べた。
○異常なし。 ×亀裂等の異常有り。
5.耐食性
耐衝撃性試験と同じ試験片を作成し、塗膜表面にカッターナイフでクロスカットし、塩水噴霧試験1000時間後のクロスカット部からの剥離幅を調べた。
【0017】
【表2】
【0018】
【発明の効果】
本発明の粉体塗料用樹脂組成物は以上の試験結果に基づき、折り曲げ加工性、耐衝撃性、耐食性に優れた塗膜を得ることが出来る。
Claims (2)
- エポキシ当量が500〜1,820g/eqの固形ビスフェノール型エポキシ樹脂(A)と硬化剤(B)とを必須成分として成る粉体塗料組成物に於いて、該固形ビスフェノール型エポキシ樹脂(A)が、ビスフェノールA型エポキシ樹脂とビスフェノールF、又はビスフェノールA型エポキシ樹脂とビスフェノールAとビスフェノールF、との重付加反応によって得られたものであり、該ビスフェノールFがパラ・パラ・メチレン結合体を25〜45モル%含有し、2核体純度が90重量%以上であって、前記硬化剤(B)がビスフェノール類とエピクロロヒドリンとの反応によって得られ、フェノール性水酸基当量が400〜800g/eqで、残存ビスフェノール類が0.2重量%以下で、軟化点が80〜120℃であることを特徴とする粉体塗料組成物。
- 該固形ビスフェノール型エポキシ樹脂(A)成分中にビスフェノールF成分を5〜35重量%含有して成ることを特徴とする請求項1記載の粉体塗料組成物。
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