JP4009700B2 - ラジカル重合体の製造方法 - Google Patents
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Description
しかしながら、乳化重合法では、得られる重合体は界面活性剤等の不純物を含有し、またこれを除去するためには洗浄の後工程等が必要となり、簡便な方法とはいえないという問題を有している。
また、アニオン重合法は反応が多段であるために簡便な方法とはいえないという問題を有している。
すなわち本発明は、2官能性のラジカル重合性単量体(A)および3官能性以上のラジカル重合性単量体(B)を、(A)と(B)の合計モルに対して15モル%以上170モル%以下の重合開始剤(C)の存在下で重合させることを特徴とするラジカル重合体からなる樹脂粉体(J)の製造方法である。以下本発明について詳述する。
1.本発明の製造方法によれば、通常のラジカル重合で使用する設備、原料を使用して、通常のラジカル重合で実施するのと同様の重合温度、重合時間、重合圧力等で、1次粒子の体積平均粒子径が、1nm以上300nm以下であるラジカル重合体からなる樹脂粉体を簡便に得ることができる。
2.本発明の製造方法で得られるラジカル重合体からなる樹脂粉体は、非常に広い範囲のモノマー組成を選択することができる。
3.本発明の製造方法で得られるラジカル重合体からなる樹脂粉体は、高分岐で多数の多様な官能性末端基を含む三次元ポリマーである。
(C)の使用量は、(A)および(B)の合計モルに対して、通常15モル%以上、好ましくは30モル%以上、さらに好ましくは35モル%以上、特に好ましくは40モル%以上、最も好ましくは50モル%以上であり、通常170モル%以下、好ましくは160モル%以下、さらに好ましくは150モル%以下である。(C)の使用量が15モル%未満の場合は重合体はゲル化してしまう。また170モル%を越える場合は重合体は生成しない。
本発明における2官能性ラジカル重合性単量体(A)としては、例えば、下記(1)〜(13)の単量体で2官能性のもの、およびこれらの2種以上の混合物が挙げられる。
(1)ビニル系炭化水素
((1)−1)脂肪族ビニル系炭化水素:エチレン、ジフェニルエチレン、プロピレン、ブテン、イソブチレン、ペンテン、ヘプテン、ジイソブチレン、オクテン、ドデセン、オクタデセン、前記以外のα−オレフィン等
((1)−2)脂環式ビニル系炭化水素:シクロヘキセン、ピネン、リモネン、インデン、ビニルシクロヘキセン、エチリデンビシクロヘプテン等
((1)−3)芳香族ビニル系炭化水素:スチレン、α−メチルスチレン、ビニルトルエン、2,4−ジメチルスチレン、エチルスチレン、イソプロピルスチレン、ブチルスチレン、フェニルスチレン、シクロヘキシルスチレン、ベンジルスチレン、クロチルベンゼン、ビニルナフタレン等。
(メタ)アクリル酸、(無水)マレイン酸、マレイン酸モノアルキルエステル、フマル酸、フマル酸モノアルキルエステル、クロトン酸、イタコン酸、イタコン酸モノアルキルエステル、イタコン酸グリコールモノエーテル、シトラコン酸、シトラコン酸モノアルキルエステル、桂皮酸等のカルボキシル基含有ビニル系単量体;並びに、これらのアルカリ金属塩(ナトリウム塩、カリウム塩等)、アルカリ土類金属塩(カルシウム塩、マグネシウム塩等)、アミン塩もしくはアンモニウム塩等。
ビニルスルホン酸(塩)、(メタ)アリルスルホン酸(塩)、メチルビニルスルフォネート、スチレンスルホン酸(塩)、α−メチルスチレンスルホン酸(塩)、スルホプロピル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシ−3−(メタ)アクリロキシプロピルスルホン酸(塩)、2−(メタ)アクリロイルアミノ−2,2−ジメチルエタンスルホン酸(塩)、2−(メタ)アクリロイルオキシエタンスルホン酸(塩)、3−(メタ)アクリロイルオキシ−2−ヒドロキシプロパンスルホン酸(塩)、2−(メタ)アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸(塩)、3−(メタ)アクリルアミド−2−ヒドロキシプロパンスルホン酸(塩)、アルキル(炭素数3〜18)アリルスルホコハク酸(塩)、ポリ(n=2〜30)オキシアルキレン(エチレン、プロピレン、ブチレン:単独、ランダム、ブロックでもよい)モノ(メタ)アクリレートの硫酸エステル化物(塩)[ポリ(n=5〜15)オキシプロピレンモノメタクリレート硫酸エステル化物(塩)等]、ポリオキシエチレン多環フェニルエーテル硫酸エステル(塩)、その他以下の一般式(1)〜(3)で示される化合物等。[上記における塩としては、アルカリ金属塩(ナトリウム塩、カリウム塩等)、アルカリ土類金属塩(カルシウム塩、マグネシウム塩等)、アミン塩もしくはアンモニウム塩が挙げられる。]
、Xはアルカリ金属、アルカリ土類金属、アンモニウムもしくはアミンカチオンを示す。)
(メタ)アクリル酸ヒドロキシアルキル燐酸モノエステル、例えば、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリロイルホスフェート、フェニル−2−アクリロイロキシエチルホスフェート、(メタ)アクリル酸アルキルホスホン酸類、例えば、2−アクリロイルオキシエチルホスホン酸(塩)等。
ヒドロキシスチレン、N−メチロール(メタ)アクリルアミド、ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、(メタ)アリルアルコール、クロチルアルコール、イソクロチルアルコール、1−ブテン−3−オール、2−ブテン−1−オール、2−ブテン−1,4−ジオール、プロパルギルアルコール、2−ヒドロキシエチルプロペニルエーテル、庶糖アリルエーテル等。
((6)−1)アミノ基含有ビニル系単量体:アミノエチル(メタ)アクリレート、ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、ジエチルアミノエチル(メタ)アクリレート、t−ブチルアミノエチルメタクリレート、N−アミノエチル(メタ)アクリルアミド、(メタ)アリルアミン、モルホリノエチル(メタ)アリルアミン、クロチルアミン、N,N−ジメチルアミノスチレン、メチルα−アセトアミノアクリレート、ビニルイミダゾール、N−ビニルピロール、N−ビニルチオピロリドン、N−アリールフェニレンジアミン、アミノカクリレート、4ービニルピクリレート、4ービニルピルバゾール、アミノチアゾール、アミノインドール、アミノピロール、アミノイミダゾール、アミノメルカプトチアゾール、これらの塩等、
((6)−2)アミド基含有ビニル系単量体:(メタ)アクリルアミド、N−メチル(メタ)アクリルアミド、N−ブチルアクリルアミド、ジアセトンアクリルアミド、N−メチロール(メタ)アクリルアミド、N,N’−メチレン−ビス(メタ)アクリルアミド、桂皮酸アミド、N,N−ジメチルアクリルアミド、N,N−ジベンジルアクリルアミド、N−イソプロピルアクリルアミド、メタクリルホルムアミド、N−メチルN−ビニルアセトアミド、N−ビニルピロリドン等、
((6)−3)ニトリル基含有ビニル系単量体:(メタ)アクリロニトリル、シアノスチレン等、
((6)−4)4級アンモニウムカチオン基含有ビニル系単量体:ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、ジエチルアミノエチル(メタ)アクリレート、ジメチルアミノエチル(メタ)アクリルアミド、ジエチルアミノエチル(メタ)アクリルアミド、ジアリルアミン等の3級アミノ基含有ビニル系単量体の4級化物(メチルクロライド、ジメチル硫酸、ベンジルクロライド、ジメチルカーボネート等の4級化剤を用いて4級化したもの)、
((6)−5)ニトロ基含有ビニル系単量体:ニトロスチレン等。
グルシジル(メタ)アクリレート、テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、p−ビニルフェニルグリシジルエーテル等。
塩化ビニル、臭化ビニル、塩化ビニリデン、1−クロロプロピレン、ジクロロエチレン、アリルクロライド、クロルスチレン、ブロムスチレン、ジクロルスチレン、クロロメチルスチレン、テトラフルオロスチレン等。
酢酸ビニル、ビニルブチレート、プロピオン酸ビニル、酪酸ビニル、イソプロペニルアセテート、メチル4−ビニルベンゾエート、シクロヘキシルメタクリレート、ベンジルメタクリレート、フェニル(メタ)アクリレート、ビニルメトキシアセテート、ビニルベンゾエート、ビニルメチルエーテル、ビニルエチルエーテル、イソブチルエーテル、ビニルプロピルエーテル、ビニルブチルエーテル、ビニル2−エチルヘキシルエーテル、ビニルフェニルエーテル、ビニル2−メトキシエチルエーテル、メトキシブタジエン、ビニル2−ブトキシエチルエーテル、3,4−ジヒドロ1,2−ピラン、2−ブトキシ−2’−ビニロキシジエチルエーテル、ビニル2−エチルメルカプトエチルエーテル、ビニルメチルケトン、ビニルエチルケトン、ビニルフェニルケトン、p−ビニルジフェニルサルファイド、ビニルエチルサルファイド、ビニルエチルスルフォン、ジアルキルフマレート(2個のアルキル基は、炭素数2〜8の、直鎖、分枝鎖もしくは脂環式の基である)、ジアルキルマレエート(2個のアルキル基は、炭素数2〜8の、直鎖、分枝鎖もしくは脂環式の基である)等。
炭素数1〜50のアルキル基を有するアルキル(メタ)アクリレート、例えば、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、プロピル(メタ)アクリレート、ブチル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、ドデシル(メタ)アクリレート、ヘキサデシル(メタ)アクリレート、ヘプタデシル(メタ)アクリレート、エイコシル(メタ)アクリレート、2−メルカプトエチル(メタ)アクリレート等。
ポリエチレングリコール(分子量300)モノ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコール(分子量500)モノアクリレート、メチルアルコールエチレンオキサイド10モル付加物モノ(メタ)アクリレート、ラウリルアルコールエチレンオキサイド30モル付加物モノ(メタ)アクリレート等。
アセトキシスチレン、フェノキシスチレン、エチルα−エトキシアクリレート、イソシアナトエチル(メタ)アクリレート、シアノアクリレート、m−イソプロペニル−α,α−ジメチルメチルベンジルイソシアネート、4−ビニル−t−ブチルベンゼンカルボペルオキシエステル等。
具体例としては、以下のものが挙げられる。
(1)ビニル系炭化水素
((1)−1)脂肪族ビニル系炭化水素:イソプレン、ブタジエン、3−メチル−1,2−ブタジエン、2,3−ジメチル−1,3−ブタジエン、ペンタジエン、ヘキサジエン、オクタジエン、1,3,5−ヘキサトリエン等
((1)−2)脂環式ビニル系炭化水素:シクロペンタジン、シクロヘキサジエン等
((1)−3)芳香族ビニル系炭化水素:ジビニルベンゼン、ジビニルトルエン、ジビニルキシレン、トリビニルベンゼン等。
マレイン酸モノアリル、フタル酸モノアリル、フマル酸モノビニル、マレイン酸モノビニル、イタコン酸モノビニル等のカルボキシル基含有ビニル系単量体;並びにこれらのアルカリ金属塩(ナトリウム塩、カルシウム塩等)、アルカリ土類金属塩(カルシウム塩、マグネシウム塩等)等。
ジビニルサルファイド、ジビニルスルホン、ジビニルスルフォキサイド、ジアリルジサルファイド等。
ジアリルフェニルホスフェイト等。
ジビニルグリコール(1,5−ヘキサジエン−3,4−ジオール)等。
ジアリルアミン、ジアリルイソシアヌレート、ジアリルシアヌレート、1−シアノブタジエン、メチレンビスアクリルアミド、ビスマレイミド等。
クロロプレン、ジアリルアミンハイドロクロライド等。
マレイン酸ジアリル、フタル酸ジアリル、アジピン酸ジビニル、アジピン酸ジアリル、フマル酸ビニルアルキルエステル、マレイン酸ジビニル、イタコン酸ジビニル、イタコン酸ジビニルアルキルエステル、ビニルシンナメート、クロトン酸ビニル、アリルシンナメート、ジビニルエーテル、ジアリルエーテル、ジエチレングリコールジビニルエーテル、トリエチレングリコールジビニルエーテル、2−メトキシブタジエン、ジビニルケトン、ビニル(メタ)アクリレート、ポリ(メタ)アリロキシアルカン類[ジアリロキシエタン、トリアリロキシエタン、テトラアリロキシエタン、テトラアリロキシプロパン、テトラアリロキシブタン、テトラメタアリロキシエタン等]等。
(メタ)アクリル酸ビニル、(メタ)アクリル酸アリル、多価アルコール類のポリ(メタ)アクリレート:エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、プロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、グリセロールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラペンタ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート等。
ポリエチレングリコール(分子量300)ジ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコール(分子量500)ジアクリレート等。
ジビニルジメチルシラン、1,4−ジビニルパーフルオロブタン、1,3−ジビニルテトラメチルジシロキサン、1,1,3,3−テトラメチル−1,3−ジビニルジシロキサン等。
油溶性パーオキサイド重合開始剤としては、
(1)ケトンパーオキサイド(メチルエチルパーオキサイド、メチルイソブチルパーオキサイド、アセチルアセトンパーオキサイド、シクロヘキサノンパーオキサイド等)
(2)ハイドロパーオキサイド(1,1,3,3−テトラメチルブチルパーオキサイド、クメンハイドロパーオキサイド、t−ブチルハイドロパーオキサイド等)
(3)ジアシルパーオキサイド(イソブチリルパーオキサイド、ビス−3,5,5−トリメチルヘキサノイルパーオキサイド、ラウロイルパーオキサイド、ベンゾイルパーオキサイド等)
(4)ジアルキルパーオキサイド(ジクミルパーオキサイド、2,5−ジメチル−2,5−ジ−(t−ブチルペルオキシヘキサン)、1,3−ビス(t−ブチルペルオキシイソプロピル)ベンゼン、t−ブチルクミルパーオキサイド、ジ−t−ブチルパーオキサイド、2,5−ジメチル−2,5ジ−(t−ブチルペルオキシ)ヘキセン、トリス(t−ブチルペルオキシ)トリアジン等)
(5)パーオキシケタール(1,1−ジ−t−ブチルペルオキシ−3,3,5−トリメチルシクロヘキシルパーオキサイド、1,1−ジ−t−ペルオキシシクロヘキサン、2,2−ジ(t−)ブチルペルオキシ)ブタン、4,4−ジ−t−ブチルペルオキシ吉草酸−n−ブチルエステル、2,2−ビス(4,4−ジ−t−ブチルペルオキシシクロヘキシル)プロパン等)
(6)アルキルパーエステル(1,1,3,3−テトラメチルブチルペルオキシネオデカノエート、α−クミルペルオキシネオデカノエート、t−ブチルペルオキシネオデカノエート、t−ブチルペルオキシネオペンタノエート、t−ブチルペルオキシピバレート、t−ブチルペルオキシピバレート、1,1,3,3−テトラメチルブチルペルオキシ2−エチルヘキサノエート、t−アミルペルオキシ2−エチルヘキサノエート、t−ブチルペルオキシ2−エチルヘキサノエート、t−ブチルペルオキシイソブチレート、ジ−t−ブチルペルオキシヘキサヒドロテトラフタレート、t−アミルペルオキシ3,5,5−トリメチルヘキサノエート、t−ブチルペルオキシ3,5,5−トリメチルヘキサノエート、t−ブチルペルオキシアセテート、t−ブチルペルオキシベンゾエート、ジ−ブチルペルオキシトリメチルアジペート等)
(7)パーカーボネート(ジ−3−メトキシブチルペルオキシジカーボネート、ジ−2−エチルヘキシルペルオキシジカーボネート、ビス(4−t−ブチルシクロヘキシル)ペルオキシジカーボネート、ジ−イソプロピルペルオキシジカーボネート、t−ブチルペルオキシイソプロピルカーボネート、t−ブチルペルオキシ2−エチルヘキシルカーボネート、1,6−ビス(t−ブチルペルオキシカルボニロイル)ヘキサン、ジエチレングリコール−ビス(t−ブチルペルオキシカーボネート等)が挙げられる。 これらのうちで好ましいものは、(1)ケトンパーオキサイド、(2)ハイドロパーオキサイド、(4)ジアルキルパーオキサイドおよび(6)アルキルパーエステルであり、特に好ましいものは、メチルエチルケトンパーオキサイド、クメンヒドロパーオキサイド、t−ブチルパーオキサイドおよびt−ブチルパーオキシベンゾエートである。
油溶性アゾ重合開始剤としては、
(1)アゾニトリル系[2,2’−アゾビスイソブチロニトリル、1,1’−アゾビスシクロヘキサン1−カーボニトリル、2,2’−アゾビス−4−メトキシ−2,4−ジメチルバレロニトリル、2,2’−アゾビス−2,4−ジメチルバレロニトリル、2,2’−アゾビス(4−メトキシ−2,4−ジメチルバレロニトリル)、2,2’−アゾビス(2−メチルブチロニトリル)等]。
(2)アゾアミド系(2,2’−アゾビス[N−(2−プロペニル)−2−メチルプロピオンアミド、2,2’−アゾビス(N−ブチル−2−メチルプロピオンアミド)、2,2’−アゾビス(N−シクロヘキシル−2−メチルプロピオンアミド等)
(3)その他(2,2’−アゾビス(2,4,4−トリメチルペンタン)、ジメチル2,2’−アゾビスイソブチレート、1,1’−アゾビス(1−アセトキシ−1−フェニルエタン)等)等が挙げられる。
これらのうちで好ましいものは(1)アゾニトリル系、(3)その他であり、特に好ましいものは、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル、ジメチル2,2’−アゾビスイソブチレートである。
(1)アゾニトリル系(2−(カルバモイルアゾ)イソブチロニトリル等)
(2)アゾアミド系(2,2’−アゾビス{2−メチル−N−[2−(1−ヒドロキシブチル)]−プロピオンアミド、2,2’−アゾビス[2−メチル−N−(2−ヒドロキシエチル)−プロピオンアミド、2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオンアミド)ジハイドロクロライド、2,2’−アゾビス[N−(2−カルボキシエチル)−2−メチルプロピオンアミジン等)
(3)脂環式アゾアミド系(2,2’−アゾビス[2−(5−メチル−2−イミダゾリン−2−イル)プロパン]ジハイドロクロライド、2,2’−アゾビス[2−(2−イミダゾリン−2−イル)プロパン]ジハイドロクロライド、2,2’−アゾビス[2−(2−イミダゾリン−2−イル)プロパン]ジサルフェートジハイドレート、2,2’−アゾビス[2−(3,4,5,6−テトラヒドロピリミジン−2−イル)プロパン]ジハイドロクロライド、2,2’−アゾビス{2−[1−(2−ヒドロキシエチル)−2−イミダゾリン−2−イル]プロパン}ジハイドロクロライド、2,2’−アゾビス[2−(2−イミダゾリン−2−イル)プロパン等)等が挙げられる。
これらのうちで好ましいものは、(1)アゾニトリル系、(2)アゾアミド系であり、特に好ましいものは、2−(カルバモイルアゾ)イソブチロニトリル、2−メチル−N−[2−(1−ヒドロキシブチル)]−プロピオンアミドである。
油溶性レドックス重合開始剤
パーオキサイド重合開始剤としては、例えば、ヒドロペルオキサイド(tert−ブチルヒドロキシペルオキサイド、クメンヒドロキシペルオキサイド等)、過酸化ジアルキル(過酸化ラウロイル等)及び過酸化ジアシル(過酸化ベンゾイル等)等の油溶性過酸化物等が挙げられる。
還元剤としては、第三アミン(トリエチルアミン、トリブチルアミン等)、ナフテン酸塩、メルカプタン(メルカプトエタノール、ラウリルメルカプタン等)、有機金属化合物(トリエチルアルミニウム、トリエチルホウ素及びジエチル亜鉛等)等の油溶性還元剤等が挙げられる。
これらのなかで、パーオキサイド重合開始剤と還元剤の好ましい具体的な組み合わせの例としては、クメンヒドロペルオキシド−トリエチルアルミニウム、過酸化ベンゾイル−トリエチルアミン等が挙げられる。
パーオキサイド重合開始剤としては、例えば、過硫酸塩(過硫酸カリウム、過硫酸アンモニウム等)、過酸化水素及びヒドロペルオキサイド(tert−ブチルヒドロキシペルオキサイド、クメンヒドロキシペルオキサイド等)等の水溶性過酸化物等が挙げられる。 還元剤としては、例えば、2価鉄塩、亜硫酸水素ナトリウム、アルコール、ジメチルアニリン等が挙げられる。
これらのなかで、パーオキサイド重合開始剤と還元剤の好ましい具体的な組み合わせの例としては、過酸化水素−2価鉄塩、過硫酸塩−亜硫酸ナトリウム等が挙げられる。
抑制剤(D)としては、以下の(D1)、および(D2)が挙げられる。
抑制剤(D1)としては、ラジカル重合性を抑制する効果を有する化合物が挙げられる。
抑制剤(D2)としては、一般にラジカル重合時に用いられる公知の重合禁止剤が挙げられる。抑制剤(D)は、(A)および(B)の重合反応時に滴下して加えることが好ましい。
これらのうち好ましいものは、メチルベンジルオキシイミノアセテート等が挙げられる。
これらのうち好ましいものとしては、キノン系重合禁止剤、アルキルフェノール系重合禁止剤、アミン系重合禁止剤等であり、特に好ましいものとしては、ヒドロキノン、デュロキノン、ベンゾキノン、ジフェニルベンゾキノン、2,5−ジ−t−ブチルベンゾキノン、2,6−ジ−t−ブチルベンゾキノン、2,6−ジ−tert−ブチルフェノール、2,4−ジ−tert−ブチルフェノール、2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール、アルキル化ジフェニルアミン、フェノチアジン、4−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン等である。
(1)(A)および(B)に予め(C)を混合した後重合する方法
(2)(A)および(B)に予め(C)の一部を混合し重合を開始した後、さらに残りの(C)を重合中に添加する方法
(3)(A)および(B)の重合を開始した後、(C)を重合反応物中に添加して重合を行う方法
必要により(D)を添加する場合も(C)と同様の方法で添加することができる。
有機溶剤としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、テトラリン等の芳香族炭化水素系溶剤;n−ヘキサン、n−ヘプタン、ミネラルスピリット、シクロヘキサン等の脂肪族または脂環式炭化水素系溶剤;塩化メチル、臭化メチル、ヨウ化メチル、メチレンジクロライド、クロロホルム、四塩化炭素、トリクロロエチレン、パークロロエチレンなどのハロゲン系溶剤;酢酸エチル、酢酸ブチル、メトキシブチルアセテート、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテートなどのエステル系またはエステルエーテル系溶剤;ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチルセロソルブ、ブチルセロソルブ、プロピレングリコールモノメチルエーテルなどのエーテル系溶剤;アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジ−n−ブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン系溶剤;メタノール、エタノール、n−プロパノール、イソプロパノール、n−ブタノール、イソブタノール、t−ブタノール、2−エチルヘキシルアルコール、ベンジルアルコールなどのアルコール系溶剤;ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなどのアミド系溶剤;ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド系溶剤、N−メチルピロリドンなどの複素環式化合物系溶剤、ならびにこれらの2種以上の混合溶剤が挙げられる。
これらのうち好ましいのは、芳香族炭化水素系溶剤、塩素系溶剤、エステル系溶剤、エーテル系溶剤、ケトン系溶剤、アルコール系溶剤、アミド系溶剤、スルホキシド系溶剤等であり、特に好ましいものはベンゼン、トルエン、キシレン、クロロホルム、酢酸エチル、酢酸ブチル、テオラヒドロフラン、ジオキサン、アセトン、メチルエチルケトン、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等である。
なお、(J)の重量平均分子量の測定方法としては、静的光散乱法、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)法、膜浸透圧法、低角度光散乱法等が挙げられる。これらのうち精度の観点から、静的光散乱法での測定が好ましい。
上記体積平均粒子径の測定法は透過型電子顕微鏡測定、沈降法、エレクトロゾーン法、静的光散乱法、小角散乱法(SAXS)、広角散乱(XRD)、超小角散乱(USAXS)等が挙げられるが、測定粒度範囲の適合性より、静的光散乱法、小角散乱法、および透過型電子顕微鏡測定が好ましく、静的光散乱法および透過型電子顕微鏡測定が最も好ましい。
(1)低粘度ポリマーが簡便な方法で得られる。
(2)ナノ粒子を得ることができ、組成の自由度が高い。
(3)複数個の二重結合を粒子状ポリマー分子内部に含むため、マクロマーとしての展開が可能である。
(4)高分岐で多数の多様な官能性末端基を含む三次元ポリマーが得られる。
(5)官能基の分布がポリマー粒子の中心から外側表面に向かって傾斜を持つ。
(6)ポリマー末端に開始剤残基を組み込むことができる。
(7)種々の溶剤に溶解性の高いポリマーが得られる。
(8)油溶性、水溶性、いずれのモノマーにも適用できる。
(9)任意の架橋密度の粒子状ポリマーが得られる。
Mw:静的光散乱法による。具体的には多角度光散乱検出器(昭和電工株式会社製 Wyatt DAWN EOS&mini DA)で測定した。
1次粒子の体積平均粒子径は以下の2通りの方法で測定した。
体積平均粒子径1:透過型電子顕微鏡(HITACHI社製、H−7100)により測定した。
体積平均粒子径2:静的光散乱法による。具体的には多角度光散乱検出器(昭和電工株式会社製 Wyatt DAWN EOS&mini DA)で測定した。
耐圧反応容器に、ベンゼン492部を仕込み、反応容器内の空気を窒素で置換した後、反応容器を密閉として70℃まで昇温した。ついで、ジビニルアジペート(B−3)792部(4モル)およびイソブチルビニルエーテル601部(6モル)の混合単量体10モル部とアゾビスイソブチロニトリル(C−2)13.9部(0.085モル)の混合物を2時間かけて滴下した。(A)および(B)の合計モル数に対する(C)のモル数は0.85モル%、(A)100モルに対する(B)のモル数は150モルである。さらに、同温度で12時間熟成するとベンゼンに不溶なゲル化物を得た。
三方コック付きシュレンク管の内部を脱気し、窒素で置換した後、テトラヒドロフラン1500部、s−ブチルリチウム0.014部(2.2×10-4モル)およびスチレン49部(0.47モル)を加え、−20℃に冷却し、1時間後、イソプレン18部(0.23モル)を加え8時間熟成した。その後イソプレン16部(0.23モル)を加え、24時間熟成後、さらにイソプレン16部(0.23モル)を加え、2時間熟成した後、t−ブチルアルコール100部を加え、反応を停止した。80℃まで昇温しながら常圧で脱溶剤し、80度になったところで減圧に切り替え、2時間かけて脱溶剤を行い、樹脂粉体(J−5)を得た。粉体収率は60%であった。樹脂粉体(J−5)のMwは430,000、体積平均粒子径1は7.5nm、体積平均粒子径2は24nmであった。
上記のように、アニオン重合で粉体を得る方法は、厳密な窒素置換、非常に低温である反応温度等が要求され、また、反応が多段であるために本発明に比べ簡便な方法とはいえないものである。
Claims (5)
- ラジカル重合性不飽和二重結合を1個有する単量体(A)およびラジカル重合性不飽和二重結合を2個以上有する単量体(B)を、(A)と(B)の合計モルに対して15モル%以上170モル%以下の重合開始剤(C)の存在下で重合させ、重合反応物からラジカル重合体からなる樹脂粉体(J)を取り出すことを特徴とする樹脂粉体(J)の製造方法。
- さらに抑制剤(D)の存在下で重合させることを特徴とする請求項1記載の樹脂粉体(J)の製造方法。
- 前記ラジカル重合性単量体(A)100モルに対して、前記ラジカル重合性単量体(B)が20〜500モルである請求項1または2記載の樹脂粉体(J)の製造方法。
- 有機溶媒の存在下で重合させることを特徴とする請求項1〜3いずれか記載の樹脂粉体(J)の製造方法。
- 前記樹脂粉体(J)の静的光散乱法による1次粒子の体積平均粒子径が、1nm以上300nm以下である請求項1〜4いずれか記載の製造方法。
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