JP2015163717A - 含フッ素高分岐ポリマー及びそれを含む樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】分子内に2個以上のラジカル重合性二重結合を有するモノマーAと、分子内にフルオロアルキル基及び少なくとも1個のラジカル重合性二重結合を有するモノマーBとを、該モノマーA及び該モノマーBの合計モルに対して、15モル%以上200モル%以下の重合開始剤Cの存在下で重合させることにより得られる、含フッ素高分岐ポリマー並びに該ポリマーを含む樹脂組成物。
【選択図】図1
Description
また、フッ素系ポリマーを用いた光及び熱硬化性透明樹脂の表面改質に関する開示としては、例えば、フルオロポリエーテルを有するフッ素系ポリマーを用いた熱硬化性エポキシ樹脂の表面処理剤(特許文献3)が挙げられ、また、含フッ素界面活性剤及び/又は環状構造を有するフッ素系ポリマーを含む光硬化性アクリル樹脂が離型性に優れ、表面改質が為されたことが開示されている(特許文献4)。
ただし、現在までのところ、高分岐ポリマーを用いた光及び熱硬化性透明樹脂の表面改質を行う方法は提案されておらず、特に上述の開始剤断片組込み型高分岐ポリマーにおいて、フルオロアルキル基を含有する表面エネルギーの低い高分岐ポリマーについての報告は為されていない。
また、これらのフッ素系ポリマーは有機溶媒に対する溶解性が低く、これらのポリマーを用いて光及び熱硬化性樹脂の表面改質を行おうとしても、有機溶媒を用いて成膜するプロセスへの適用は困難であった。
すなわち、十分な透明性を保持し、有機溶媒に対する高い溶解性を有し、表面改質効果をも有する新たな化合物が求められていた。
第2観点として、分子内に2個以上のラジカル重合性二重結合を有するモノマーAと、分子内にフルオロアルキル基及び少なくとも1個のラジカル重合性二重結合を有するモノマーBとを、該モノマーA及び該モノマーBの合計モルに対して、5モル%以上200モル%以下の重合開始剤Cの存在下で重合させることにより得られる、含フッ素高分岐ポリマーに関する。
第3観点として、分子内に2個以上のラジカル重合性二重結合を有するモノマーAを、該モノマーA 1モルに対して、5モル%以上200モル%以下の分子内にフルオロアルキル基を有する重合開始剤Cの存在下で重合させることにより得られる、含フッ素高分岐ポリマーに関する。
第4観点として、分子内に2個以上のラジカル重合性二重結合を有するモノマーAと、分子内にフルオロアルキル基及び少なくとも1個のラジカル重合性二重結合を有するモノマーBとを、該モノマーA及び該モノマーBの合計モルに対して、5モル%以上200モル%以下の分子内にフルオロアルキル基を有する重合開始剤Cの存在下で重合させることにより得られる、含フッ素高分岐ポリマーに関する。
第5観点として、前記モノマーAが、ビニル基又は(メタ)アクリル基の何れか一方又は双方を有する化合物である、第2観点乃至第4観点うち何れか一項に記載の含フッ素高分岐ポリマーに関する。
第6観点として、前記モノマーAが、ジビニル化合物又はジ(メタ)アクリレート化合物である、第5観点に記載の含フッ素高分岐ポリマーに関する。
第7観点として、前記モノマーAが、エチレングリコールジ(メタ)アクリレートである、第6観点に記載の含フッ素高分岐ポリマーに関する。
第8観点として、前記モノマーBを使用する場合、前記モノマーA 1モルに対して前記モノマーBが0.05モル乃至3モルの割合で用いて得られる、第2観点又は第4観点のうち何れか一項に記載の含フッ素高分岐ポリマーに関する。
第9観点として、前記モノマーBが、ビニル基又は(メタ)アクリル基の何れか一方を少なくとも1つ有する化合物である、第8観点に記載の含フッ素高分岐ポリマーに関する。
第10観点として、前記モノマーBが、下記式[1]で表される化合物である、第9観点に記載の含フッ素高分岐ポリマーに関する。
R1は水素原子又はメチル基を表し、そして
R2は炭素原子数2乃至12の水酸基で置換されていても良いフルオロアルキル基を表す。)
第11観点として、前記モノマーBが、下記式[2]で表される化合物である、第10観点に記載の含フッ素高分岐ポリマーに関する。
R1は前記式[1]における定義と同じ意味を表し、
Xは水素原子又はフッ素原子を表し、
mは1又は2を表し、そして
nは0乃至5の整数を表す。)
第12観点として、前記重合開始剤Cが、アゾ系重合開始剤である、第1観点乃至第11観点のうち何れか一項に記載の含フッ素高分岐ポリマーに関する。
第13観点として、前記重合開始剤Cが、2,2'−アゾビスイソ酪酸ジメチルである、第12観点に記載の含フッ素高分岐ポリマーに関する。
第14観点として、前記重合開始剤Cが、2,2'−アゾビス(2,4,4−トリメチルペンタン)である、第12観点に記載の含フッ素高分岐ポリマーに関する。
第15観点として、第1観点乃至第14観点のうち何れか一項に記載の含フッ素高分岐ポリマーを含有するワニスに関する。
第16観点として、第1観点乃至第14観点のうち何れか一項に記載の含フッ素高分岐ポリマーからなる薄膜に関する。
第17観点として、(a)第1観点乃至第14観点のうち何れか一項に記載の含フッ素高分岐ポリマー、(b)光重合性化合物及び(c)光重合開始剤を含有する光重合性組成物に関する。
第18観点として、前記(b)光重合性化合物が、多官能(メタ)アクリレート化合物である、第17観点記載の光重合性組成物に関する。
第19観点として、前記(b)光重合性化合物が、トリシクロデカンジメタノールジ(メタ)アクリレートである、第18観点に記載の光重合性組成物に関する。
第20観点として、前記(a)含フッ素高分岐ポリマーの含有量が、(b)光重合性化合物の総質量に対して0.01質量%乃至20質量%である、第17観点乃至第19観点のうち何れか一項に記載の光重合性組成物に関する。
第21観点として、第17観点乃至第20観点のうち何れか一項に記載の光重合性組成物を光重合させて作製される樹脂成形品に関する。
第22観点として、(a)第1観点乃至第14観点のうち何れか一項に記載の含フッ素高分岐ポリマー及び(d)熱可塑性樹脂又は熱硬化性樹脂を含有する樹脂組成物に関する。
第23観点として、前記(d)熱可塑性樹脂が、ポリメチルメタクリレート樹脂である、第22観点記載の樹脂組成物に関する。
第24観点として、前記(d)熱可塑性樹脂が、ポリ乳酸樹脂である、第22観点記載の樹脂組成物に関する。
第25観点として、前記(a)含フッ素高分岐ポリマーの含有量が、(d)熱可塑性樹脂又は熱硬化性樹脂の総質量に対して0.01質量%乃至20質量%である、第22観点乃至第24観点のうち何れか一項に記載の樹脂組成物に関する。
第26観点として、第22観点乃至第25観点のうち何れか一項に記載の樹脂組成物より作製される樹脂成形品に関する。
第27観点として、分子内に2個以上のラジカル重合性二重結合を有するモノマーAと、分子内にフルオロアルキル基及び少なくとも1個のラジカル重合性二重結合を有するモノマーBとを、該モノマーA及び該モノマーBの合計モルに対して、5モル%以上200モル%以下の重合開始剤Cの存在下で重合させることにより、含フッ素高分岐ポリマーを製造する方法に関する。
第28観点として、分子内に2個以上のラジカル重合性二重結合を有するモノマーAを、該モノマーA 1モルに対して、5モル%以上200モル%以下の分子内にフルオロアルキル基を有する重合開始剤Cの存在下で重合させることにより、含フッ素高分岐ポリマーを製造する方法に関する。
第29観点として、分子内に2個以上のラジカル重合性二重結合を有するモノマーAと、分子内にフルオロアルキル基及び少なくとも1個のラジカル重合性二重結合を有するモノマーBとを、該モノマーA及び該モノマーBの合計モルに対して、5モル%以上200モル%以下の分子内にフルオロアルキル基を有する重合開始剤Cの存在下で重合させることにより、含フッ素高分岐ポリマーを製造する方法に関する。
第30観点として、分子内に2個以上のラジカル重合性二重結合を有するモノマーAを
、該モノマーA 1モルに対して、5モル%以上200モル%以下の重合開始剤Cの存在下で重合させて高分岐ポリマーを製造する工程、
得られた高分岐ポリマーにフルオロアルキル基含有アルコールDを反応させる工程、
を含む、含フッ素高分岐ポリマーを製造する方法に関する。
第31観点として、第1観点乃至第14観点のうち何れか一項に記載の含フッ素高分岐ポリマーからなるインプリント用離型剤に関する。
第32観点として、第17観点乃至第20観点のうち何れか一項に記載の光重合性組成物の層に微細パターンを有する型を押し付け、該層を光照射により硬化し、脱型することにより得られる、前記微細パターンが転写された光インプリント成形体に関する。
第33観点として、第22観点乃至第25観点のうち何れか一項に記載の樹脂組成物の層に微細パターンを有する型を押し付け、該層を該樹脂のガラス転移温度以上に加熱し、冷却後脱型することにより得られる、前記微細パターンが転写された熱インプリント成形体に関する。
そのため、本発明の含フッ素高分岐ポリマーを光重合性組成物や、熱可塑性樹脂又は熱硬化性樹脂を含有する樹脂組成物に配合し樹脂成形品を為した場合、界面(成形品表面)に容易に移動して界面制御に寄与することができ、樹脂の表面改質の向上につながる。
また本発明の含フッ素高分岐ポリマーは、マトリクスである樹脂との混合・分散性が高く、樹脂中で凝集等を起こさずに混合・分散が可能であり、透明性に優れた樹脂成形品を製造できる。
本発明の含フッ素高分岐ポリマーは、分子内に2個以上のラジカル重合性二重結合を有するモノマーAと、分子内にフルオロアルキル基及び少なくとも1個のラジカル重合性二重結合を有するモノマーBとを、該モノマーA及び該モノマーBの合計モルに対して、5モル%以上200モル%以下の重合開始剤Cの存在下で重合させることにより得られる。
本発明の含フッ素高分岐ポリマーは、分子内に2個以上のラジカル重合性二重結合を有するモノマーAを、該モノマーA 1モルに対して、5モル%以上200モル%以下の重合開始剤Cの存在下で重合させることにより得られる。このとき、前記モノマーの少なくとも一部又は前記重合開始剤の何れか一方は分子内にフルオロアルキル基を有するものである。
好ましくは、本発明の含フッ素高分岐ポリマーは、分子内に2個以上のラジカル重合性二重結合を有するモノマーAと、分子内にフルオロアルキル基及び少なくとも1個のラジカル重合性二重結合を有するモノマーBとを、該モノマーA及び該モノマーBの合計モルに対して、5モル%以上200モル%以下の重合開始剤Cの存在下で重合させることにより得られる。
或いは、分子内に2個以上のラジカル重合性二重結合を有するモノマーAを、該モノマーA 1モルに対して、5モル%以上200モル%以下の分子内にフルオロアルキル基を有する重合開始剤Cの存在下で重合させることにより得られる。
若しくは、分子内に2個以上のラジカル重合性二重結合を有するモノマーAと、分子内にフルオロアルキル基及び少なくとも1個のラジカル重合性二重結合を有するモノマーBとを、該モノマーA及び該モノマーBの合計モルに対して、5モル%以上200モル%以下の分子内にフルオロアルキル基を有する重合開始剤Cの存在下で重合させることにより得られる。
(A1)ビニル系炭化水素:
(A1−1)脂肪族ビニル系炭化水素類;イソプレン、ブタジエン、3−メチル−1,2−ブタジエン、2,3−ジメチル−1,3−ブタジエン、1,2−ポリブタジエン、ペンタジエン、ヘキサジエン、オクタジエン等
(A1−2)脂環式ビニル系炭化水素;シクロペンタジエン、シクロヘキサジエン、シクロオクタジエン、ノルボルナジエン等
(A1−3)芳香族ビニル系炭化水素;ジビニルベンゼン、ジビニルトルエン、ジビニルキシレン、トリビニルベンゼン、ジビニルビフェニル、ジビニルナフタレン、ジビニルフルオレン、ジビニルカルバゾール、ジビニルピリジン等
(A2)ビニルエステル、アリルエステル、ビニルエーテル、アリルエーテル、ビニルケトン:
(A2−1)ビニルエステル;アジピン酸ジビニル、マレイン酸ジビニル、フタル酸ジビニル、イソフタル酸ジビニル、イタコン酸ジビニル、ビニル(メタ)アクリレート等
(A2−2)アリルエステル;マレイン酸ジアリル、フタル酸ジアリル、イソフタル酸ジアリル、アジピン酸ジアリル、アリル(メタ)アクリレート等
(A2−3)ビニルエーテル;ジビニルエーテル、ジエチレングリコールジビニルエーテル、トリエチレングリコールジビニルエーテル等
(A2−4)アリルエーテル;ジアリルエーテル、ジアリルオキシエタン、トリアリルオキシエタン、テトラアリルオキシエタン、テトラアリルオキシプロパン、テトラアリルオキシブタン、テトラメタリルオキシエタン等
(A2−5)ビニルケトン;ジビニルケトン、ジアリルケトン等
(A3)(メタ)アクリル酸エステル:
エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、プロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラ(メタ)アクリレート、グリセロールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、アルコキシチタントリ(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、2−メチル−1,8−オクタンジオールジ(メタ)アクリレート、1,9−ノナンジオールジ(メタ)アクリレート、1,10−デカンジオールジ(メタ)アクリレート、トリシクロデカンジメタノールジ(メタ)アクリレート、ジオキサングリコールジ(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシ−1−アクリロイルオキシ−3−メタクリロイルオキシプロパン、2−ヒドロキシ−1,3−ジ(メタ)アクリロイルオキシプロパン、9,9−ビス[4−(2−(メタ)アクリロイルオキシエトキシ)フェニル]フルオレン、ウンデシレノキシエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ビス[4−(メタ)アクリロイルチオフェニル]スルフィド、ビス[2−(メタ)アクリロイルチオエチル]スルフィド、1,3−アダマンタンジオールジ
(メタ)アクリレート、1,3−アダマンタンジメタノールジ(メタ)アクリレート等
(A4)ポリアルキレングリコール鎖を有するビニル系化合物:
ポリエチレングリコール(分子量300)ジ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコール(分子量500)ジ(メタ)アクリレート等
(A5)含窒素ビニル系化合物:
ジアリルアミン、ジアリルイソシアヌレート、ジアリルシアヌレート、メチレンビス(メタ)アクリルアミド、ビスマレイミド等
(A6)含ケイ素ビニル系化合物:
ジメチルジビニルシラン、ジビニルメチルフェニルシラン、ジフェニルジビニルシラン、1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシラザン、1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラフェニルジシラザン、ジエトキジビニルシラン等
(A7)含フッ素ビニル系化合物:
1,4−ジビニルパーフルオロブタン、1,6−ジビニルパーフルオロヘキサン、1,8−ジビニルパーフルオロオクタン等
特に好ましいのは、(A1−3)群に属するジビニルベンゼン、(A2)群に属するフタル酸ジアリル、(A3)群に属するエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、1,3−アダマンタンジメタノールジ(メタ)アクリレート、トリシクロデカンジメタノールジ(メタ)アクリレート並びに(A5)群に属するメチレンビス(メタ)アクリルアミドである。これらの中でもジビニルベンゼン、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート及びトリシクロデカンジメタノールジ(メタ)アクリレートが好ましく、特にエチレングリコールジ(メタ)アクリレートがより好ましい。
中でも、2−(2−ビニルオキシエトキシ)エチルアクリレートなどのビニルエーテル基含有(メタ)アクリレート化合物;グリシジルメタクリレートなどのエポキシ基含有(メタ)アクリレート化合物;3−メタクリルオキシプロピルトリエトキシシランなどのアルコキシシリル基含有(メタ)アクリレート化合物;シクロヘキシルマレイミド、N−ベンジルマレイミドなどのマレイミド化合物等が好ましい。
(1)アゾニトリル化合物:
2,2'−アゾビスイソブチロニトリル、2,2'−アゾビス(2−メチルブチロニトリル)、2,2'−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)、1,1'−アゾビス(1−シクロヘキサンカルボニトリル)、2,2'−アゾビス(4−メトキシ−2,4−ジメチルバレロニトリル)、2−(カルバモイルアゾ)イソブチロニトリル等;
(2)アゾアミド化合物:
2,2'−アゾビス{2−メチル−N−[1,1−ビス(ヒドロキシメチル)−2−ヒドロキシエチル]プロピオンアミド}、2,2'−アゾビス{2−メチル−N−[2−(1−ヒドロキシブチル)]プロピオンアミド}、2,2'−アゾビス[2−メチル−N−(2−ヒドロキシエチル)プロピオンアミド]、2,2'−アゾビス[N−(2−プロペニル)−2−メチルプロピオンアミド]、2,2'−アゾビス(N−ブチル−2−メチルプロピオンアミド)、2,2'−アゾビス(N−シクロヘキシル−2−メチルプロピオンアミド)等;
(3)環状アゾアミジン化合物:
2,2'−アゾビス[2−(2−イミダゾリン−2−イル)プロパン]ジヒドロクロリド、2,2'−アゾビス[2−(2−イミダゾリン−2−イル)プロパン]ジスルフェートジヒドレート、2,2'−アゾビス[2−[1−(2−ヒドロキシエチル)−2−イミダゾリン−2−イル]プロパン]ジヒドロクロリド、2,2'−アゾビス[2−(2−イミダゾリン−2−イル)プロパン]、2,2'−アゾビス(1−イミノ−1−ピロリジノ−2−メチルプロパン)ジヒドロクロリド等;
(4)アゾアミジン化合物:
2,2'−アゾビス(2−メチルプロピオンアミジン)ジヒドロクロリド、2,2'−アゾビス[N−(2−カルボキシエチル)−2−メチルプロピオンアミジン]テトラヒドレート等;
(5)その他:
2,2'−アゾビスイソ酪酸ジメチル、4,4'−アゾビス−4−シアノバレリン酸、2,2'−アゾビス(2,4,4−トリメチルペンタン)、1,1'−アゾビス(1−アセトキ
シ−1−フェニルエタン)、ジメチル1,1'−アゾビス(1−シクロヘキサンカルボキシレート)、4,4'−アゾビス(4−シアノペンタン酸)等。
(6)フルオロアルキル基含有アゾ系重合開始剤:
4,4'−アゾビス(4−シアノペンタン酸−2−(パーフルオロメチル)エチル)、4,4'−アゾビス(4−シアノペンタン酸−2−(パーフルオロブチル)エチル)、4,4'−アゾビス(4−シアノペンタン酸−2−(パーフルオロヘキシル)エチル)等。
また、フルオロアルキル基含有アゾ系重合開始剤として4,4'−アゾビス(4−シアノペンタン酸−2−(パーフルオロメチル)エチル)、4,4'−アゾビス(4−シアノペンタン酸−2−(パーフルオロヘキシル)エチル)を好適に使用できる。
本発明の含フッ素高分岐ポリマーは、前述のモノマーA或いはモノマーA及びモノマーBに対して所定量の重合開始剤Cの存在下で重合させて得られ、該重合方法としては公知の方法、例えば溶液重合、分散重合、沈殿重合、及び塊状重合等が挙げられ、中でも溶液重合又は沈殿重合が好ましい。特に分子量制御の点から、有機溶媒中での溶液重合によって反応を実施することが好ましい。
このとき用いられる有機溶媒としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、テトラリン等の芳香族炭化水素系溶媒;n−ヘキサン、n−ヘプタン、ミネラルスピリット、シクロヘキサン等の脂肪族又は脂環式炭化水素系溶媒;塩化メチル、臭化メチル、ヨウ化メチル、メチレンジクロライド、クロロホルム、四塩化炭素、トリクロロエチレン、パークロロエチレン、オルトジクロロベンゼン等のハロゲン系溶媒;酢酸エチル、酢酸ブチル、メトキシブチルアセテート、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等のエステル系又はエステルエーテル系溶媒;ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、ブチルセロソルブ、プロピレングリコールモノメチルエーテル等のエーテル系溶媒;アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジ−n−ブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶媒;メタノール、エタノール、n−プロパノール、イソプロパノール、n−ブタノール、イソブタノール、tert−ブタノール、2−エチルヘキシルアルコール、ベンジルアルコール等のアルコール系溶媒;N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒;ジメチルスルホキシド等のスルホキシド系溶媒、N−メチル−2−ピロリドン等の複素環式化合物系溶媒、並びにこれらの2種以上の混合溶媒が挙げられる。
これらのうち好ましいのは、芳香族炭化水素系溶媒、ハロゲン系溶媒、エステル系溶媒、エーテル系溶媒、ケトン系溶媒、アルコール系溶媒、アミド系溶媒、スルホキシド系溶媒等であり、特に好ましいものはトルエン、キシレン、オルトジクロロベンゼン、酢酸ブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、1,4−ジオキサン、メチルセロソルブ、メチルイソブチルケトン、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド等である。
5〜50質量部である。
重合反応は常圧、加圧密閉下、又は減圧下で行われ、装置及び操作の簡便さから常圧下で行うのが好ましい。また、N2等の不活性ガス雰囲気下で行うのが好ましい。
重合反応の温度は好ましくは50〜200℃、さらに好ましくは70〜150℃である。
より好ましくは、重合反応の温度は前述の重合開始剤Cの10時間半減期温度より20℃以上高い温度で実施され、より具体的には、前記モノマーA、前記モノマーB、前記重合開始剤C及び有機溶媒を含む溶液を、該重合開始剤Cの10時間半減期温度より20℃以上高い温度に保たれた該有機溶媒中へ滴下することにより、重合反応を行うことが好ましい。
また、さらにより好ましくは反応圧力下での前記有機溶媒の還流温度で重合反応を実施することが好ましい。
重合反応の終了後、得られた含フッ素高分岐ポリマーを任意の方法で回収し、必要に応じて洗浄等の後処理を行なう。反応溶液から高分子を回収する方法としては、再沈殿等の方法が挙げられる。
ここで使用されるフルオロアルキル基含有アルコールDとしては、例えば、2−(パーフルオロブチル)−エタノール、2−(パーフルオロヘキシル)エタノール、1H,1H−トリフルオロエタノール、1H,1H−ペンタフルオロエタノール、2−(パーフルオロブチル)エタノール、3−(パーフルオロブチル)プロパノール、2−(パーフルオロヘキシル)エタノール、3−(パーフルオロヘキシル)プロパノール、1H,1H,3H−テトラフルオロプロパノール、1H,1H,5H−オクタフルオロペンタノール、1H,1H,7H−ドデカフルオロヘプタノール、2H−ヘキサフルオロ−2−プロパノール、1H,1H,3H−ヘキサフルオロブタノール等が挙げられる。
ここで、上記フルオロアルキル基含有アルコールDの使用量は、前記モノマーA 1モルに対して0.05モル乃至3.0モル、特に好ましくは0.1モル乃至1.5モルである。
実際の反応は、フッ素を含まない高分岐ポリマーと、フルオロアルキル基含有アルコールDを、これらを溶解できる適当な溶媒(DMF、DMAcなど)に溶解し、4,4'−ジメチルアミノピリジン(DMAP)、トリエチルアミンなどの触媒、及び、N,N'−ジイソプロピルカルボジイミド(DIC)、N,N'−ジシクロヘキシルカルボジイミド(DCC)などの脱水縮合剤の存在下で、縮合反応させる。
縮合反応は常圧、加圧密閉下、又は減圧下で行われ、装置及び操作の簡便さから常圧下で行うのが好ましい。また、N2等の不活性ガス雰囲気下で行うのが好ましい。
縮合の温度は好ましくは室温(およそ25℃)〜200℃、さらに好ましくは50〜150℃である。
本発明の含フッ素高分岐ポリマーからなる薄膜を形成する具体的な方法としては、まず
、含フッ素高分岐ポリマーを溶媒に溶解又は分散してワニスの形態(膜形成材料)とし、該ワニスを基板上にキャストコート法、スピンコート法、ブレードコート法、ディップコート法、ロールコート法、バーコート法、ダイコート法、インクジェット法、印刷法(凸版、凹版、平版、スクリーン印刷等)等によって塗布し、その後、ホットプレート又はオーブン等で乾燥して成膜する。
これらの塗布方法の中でもスピンコート法が好ましい。スピンコート法を用いる場合には、単時間で塗布することができるために、揮発性の高い溶液であっても利用でき、また、均一性の高い塗布を行うことができるという利点がある。
また上記溶媒に溶解又は分散させる濃度は任意であるが、含フッ素高分岐ポリマーと溶媒の総質量(合計質量)に対して、含フッ素高分岐ポリマーの濃度は0.001乃至90質量%であり、好ましくは0.002乃至80質量%であり、より好ましくは0.005乃至70質量%である。
形成された含フッ素高分岐ポリマーからなる薄膜の厚さは特に限定されないが、通常0.01μm乃至50μm、好ましくは0.05μm乃至20μmである。
本発明はまた、(a)前記含フッ素高分岐ポリマー、(b)光重合性化合物及び(c)光重合開始剤を含有する光重合性組成物に関する。
このような重合性化合物としては、例えば、前述のモノマーAで例示した(A3)(メタ)アクリル酸エステル、並びに(A4)ポリアルキレングリコール鎖を有するビニル系化合物を挙げることができる。
これらの中でも、トリシクロデカンジメタノールジ(メタ)アクリレート、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(
メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート,1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、ジオキサングリコールジ(メタ)アクリレート、9,9−ビス[4−(2−(メタ)アクリロイルオキシエトキシ)フェニル]フルオレン、エトキシ化ビスフェノールA(メタ)アクリレート等が好ましく、特にトリシクロデカンジメタノールジ(メタ)アクリレートが望ましい。
数種を組み合わせて用いることもできる。
また、光重合性化合物としてカチオン重合性の部位であるビニルエーテル構造、エポキシ環又はオキセタン環を有する化合物が使用された場合、光重合開始剤としては、基本的には露光時にルイス酸あるいはブレンステッド酸を生成する光酸発生剤が用いられる。
すなわち、(b)光重合性化合物に対して、(a)含フッ素高分岐ポリマーは好ましくは0.01質量%乃至20質量%であり、特に0.1質量%乃至20質量%であることが好ましい。
また(b)光重合性化合物に対して、(c)光重合開始剤は好ましくは0.1質量%乃至20質量%であり、好ましくは0.5質量%乃至10質量%である。上記範囲内であれば、透過率を低下することなく、(b)光重合性化合物を重合させることができる。
前記基材としては、例えば、プラスチック(ポリカーボネート、ポリメタクリレート、ポリスチレン、ポリエステル、ポリオレフィン、エポキシ、メラミン、トリアセチルセルロース、ABS、AS、ノルボルネン系樹脂等)、金属、木材、紙、ガラス、スレート等を挙げることができる。これら基材の形状は板状、フィルム状又は3次元成形体でもよい。
本発明の光重合性組成物のコーティング方法は、先に<ワニス及び薄膜の製造方法>で述べた各種コート方法などを用いることができる。なお事前に孔径が0.2μm程度のフ
ィルタなどを用いて光重合性組成物を濾過した後、コーティングに供することが好ましい。
コーティング後、好ましくは続いてホットプレート又はオーブン等で予備乾燥した後、紫外線等の活性光線を照射して光硬化させる。活性光線としては、紫外線、電子線、X線等が挙げられる。紫外線照射に用いる光源としては、太陽光線、ケミカルランプ、低圧水銀灯、高圧水銀灯、メタルハライドランプ、キセノンランプ等が使用できる。
その後、ポストベークを行うことにより、具体的にはホットプレート、オーブンなどを用いて加熱することにより重合を完結させることができる。
なお、コーティングによる膜の厚さは、乾燥、硬化後において、通常0.01μm乃至50μm、好ましくは0.05μm乃至20μmである。
本発明はまた、(a)前記含フッ素高分岐ポリマー、(d)熱可塑性樹脂又は熱硬化性樹脂を含有する樹脂組成物に関する。
中でもポリイミド樹脂、(メタ)アクリル樹脂、ポリエステル樹脂又はシリコーン樹脂であることが好ましく、ポリメチルメタクリレート樹脂又はポリ乳酸樹脂であることがより好ましい。
反応促進剤としては特に限定されないが、例えば、アルミ、チタン、スズなどを含む有機金属化合物;硫酸、塩酸、酢酸、リン酸などの無機又は有機酸;水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどのアルカリ;アンモニア、ジエタノールアミン、トリエタノールアミンなどのアミン化合物等が挙げられる。
また、前記熱可塑性樹脂がシリコーン樹脂である場合には、前記含フッ素高分岐ポリマーの前記熱可塑性樹脂への分散性向上の点から、前記含フッ素高分岐ポリマーとしては、その分子内にアルコキシシリル構造を有する含フッ素高分岐ポリマーであることが好ましい。
ェニレンジアミン、3,4’−ジアミノジフェニルエーテル、4,4’−ジアミノジフェニルエーテル、3,3’−ジアミノジフェニルスルフィド、4,4’−ジアミノジフェニルスルホン、3,3’、4,4’−ジアミノベンゾフェノン、4,4’−ジアミノジフェニルメタンなどのジアミン成分とから製造されるポリイミド樹脂が挙げられる。
また、前記熱可塑性樹脂がポリイミド樹脂である場合には、前記含フッ素高分岐ポリマーの前記熱可塑性樹脂への分散性向上の点から、前記含フッ素高分岐ポリマーとしては、その分子内にイミド構造を有する含フッ素高分岐ポリマーであることが好ましい。
エポキシ樹脂としては、例えばビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、ビスフェノールS型エポキシ樹脂、ハロゲン化ビスフェノールA型エポキシ樹脂などのビスフェノール型エポキシ樹脂;ダイマー酸グリシジルエステル型エポキシ樹脂;ポリアルキレンエーテル型エポキシ樹脂;フェノールノボラック型エポキシ樹脂、オルトクレゾールノボラック型エポキシ樹脂などのノボラック型エポキシ樹脂;ビフェニル型エポキシ樹脂;ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂などの脂環式エポキシ樹脂;ナフトール型エポキシ樹脂;ナフタレン型エポキシ樹脂;複素環含有エポキシ樹脂;ジグリシジルエポキシ樹脂;グリシジルアミン型エポキシ樹脂等が挙げられる。
中でも脂環式エポキシ樹脂又はノボラック型エポキシ樹脂であることが好ましい。
硬化剤としては特に限定されないが、例えば、有機酸無水物、フェノール樹脂、脂肪族アミン類、芳香族アミン類、ジシアンジアミド類等が挙げられる。中でも有機酸無水物であることが好ましい。
また、前記熱硬化性樹脂がエポキシ樹脂である場合には、前記含フッ素高分岐ポリマーの前記熱硬化性樹脂への分散性向上の点から、前記含フッ素高分岐ポリマーとしては、その分子内にアダマンタン、トリシクロデカン、シクロヘキサンなどの脂環構造、エポキシ基及び/又は水酸基を有する含フッ素高分岐ポリマーであることが好ましい。
)に前記含フッ素高分岐ポリマーが多く存在した状態にある。このため、成形品作製時に使用する混合・成形機械等の各種機械や金型への離型性、フィルム等の他の樹脂成形品に対する剥離性等、さらには撥水撥油性、防汚性に優れた成形品とすることができる。
なお、実施例において、試料の調製及び物性の分析に用いた装置及び条件は、以下の通りである。
装置:東ソー(株)製 HLC−8220GPC
カラム:Shodex KF−804L、KF−805L
カラム温度:40℃
溶媒:テトラヒドロフラン
検出器:RI
(2)1H NMRスペクトル及び13C NMRスペクトル
装置:日本電子データム(株)製 JNM−ECA700
溶媒:CDCl3
内部標準:テトラメチルシラン
(3)イオンクロマトグラフィー(F定量分析)
装置:日本ダイオネクス(株)製 ICS−1500
溶媒:2.7mmol/L Na2CO3 + 0.3mmol/L NaHCO3
検出器:電気伝導度
(4)ガラス転移温度(Tg)測定
装置:Perkin elmer社製 Diamond DSC
測定条件:窒素雰囲気下
昇温速度:5℃/分(25−160℃)
(5)5%重量減少時温度(Td5%)測定
装置:(株)リガク製 TG8120
測定条件:空気雰囲気下
昇温速度:10℃/分(25−500℃)
(6)エリプソメトリー(屈折率及び膜厚測定)
装置:J.A.Woollam社製 ESM−300
(7)接触角測定
装置:AST Products社製 VCA Optima
測定溶媒:水及びジヨードメタン
測定温度:20℃
(8)スピンコーター
装置1:ミカサ(株)製 MS−A100
装置2(実施例16):(株)共和理研製、スピンコーター K−359SD2
(9)ホットプレート
装置:アズワン(株)製 MH−180CS、MH−3CS
(10)UV照射装置
装置:アイグラフィックス(株)製 H02−L41
(11)高精度微細形状測定機(膜厚測定)
装置:(株)小坂研究所製 ET−4000A
(12)ヘーズメーター(全光透過率及び濁度測定)
装置:日本電色工業(株)製、NDH5000
(13)真空加熱
装置:東京理化器械(株)製 真空定温乾燥器VOS−201SD
(14)プレス成型
装置:テスター産業(株)製 卓上型テストプレスS型SA−303−II−S
(15)X線光電子分光(XPS)測定
装置:Physical Electronics社製PHI ESCA 5800
X線源:単色化AI Kα線(2mmΦ)
X線出力:200W,14mA
光電子放出角度:45度
(16)引っ張り試験機
装置:(株)エー・アンド・デイ製 テンシロン万能試験機
(17)ドクターブレード(コーティング膜作製)
装置:ヨシミツ精機(株)製 ドクターブレードYD−1型(塗布厚1mil)
(18)プリズムカプラー(膜厚測定)
装置:Metricon社製 MODEL2010 PRISM COUPLER
(19)ナノインプリント装置
装置:明昌機工(株)製 NANOIMPRINTER NM−0801HB
EGDMA:エチレングリコールジメタクリレート(新中村化学工業(株)製、製品名:1G)
DVB:ジビニルベンゼン(新日鐵化学(株)製、製品名:DVB−960)
DCP:トリシクロデカンジメタノールジメタクリレート(新中村化学工業(株)製、製品名:DCP)
PGHM:2−ヒドロキシー1,3−ジメタクリルオキシプロパン(新中村化学工業(株)製、製品名:701)
ADM:1,3−アダマンタンジメタノールジメタクリレート(出光興産(株)製)
MMA:メチルメタクリレート(純正化学工業(株)製)
C4FHM:1H,1H,5H−オクタフルオロペンチルメタクリレート(大阪有機化学工業(株)製、製品名:V−8FM)
C4FHA:1H,1H,5H−オクタフルオロペンチルアクリレート(大阪有機化学工業(株)製、製品名:V−8F)
C6FHA:1H,1H,7H−ドデカフルオロヘプチルアクリレート(ダイキン化成品販売(株)製、製品名:R−5610)
C4FA:2−(パーフルオロブチル)エチルアクリレート(ダイキン化成品販売(株)製、製品名:R−1420)
C6FM:2−(パーフルオロヘキシル)エチルメタクリレート(ダイキン化成品販売(株)製、製品名:M−1620)
C6FA:2−(パーフルオロヘキシル)エチルアクリレート(ダイキン化成品販売(株)製、製品名:R−1620)
VEEA:2−(2−ビニルオキシエトキシ)エチルアクリレート(日本触媒(株)製、製品名:VEEA)
GMA:グリシジルメタクリレート(純正化学(株)製)
TESMA:3−メタクリルオキシプロピルトリエトキシシラン(信越シリコーン(株)製、製品名:KBE−503)
CHMI:シクロヘキシルマレイミド(東京化成工業(株)製)
BMI:N−ベンジルマレイミド(東京化成工業(株)製)
MAIB:2,2'−アゾビスイソ酪酸ジメチル(大塚化学(株)製、製品名:MAIB)
DCHC:ジメチル1,1'−アゾビス(1−シクロヘキサンカルボキシレート)(和光純薬工業(株)製、製品名:VE−073)
AMBN:2,2'−アゾビス(2−メチルブチロニトリル)(和光純薬工業(株)製、製品名:V−59)
AF1:4,4'−アゾビス(4−シアノペンタン酸−2−(パーフルオロメチル)エチル)(和光純薬工業(株)製、AE−041)
AF6:4,4'−アゾビス(4−シアノペンタン酸−2−(パーフルオロヘキシル)エチル)(和光純薬工業(株)製、ACVA−PFO)
AVCA:4,4'−アゾビス(4−シアノペンタン酸)(和光純薬工業(株)製、製品名:V−501)
C4FOH:2−(パーフルオロブチル)エタノール(ダイキン化成品販売(株)製、製品名:A−1420)
C6FOH:2−(パーフルオロヘキシル)エタノール(ダイキン化成品販売(株)製、製品名:A−1620)
DMAP:4,4'−ジメチルアミノピリジン(和光純薬工業(株)製)
DIC:N,N'−ジイソプロピルカルボジイミド(東京化成工業(株)製)
A−DCP:トリシクロデカンジメタノールジアクリレート(新中村化学工業(株)製、製品名:A−DCP)
TPTA:トリメチロールプロパントリアクリレート(新中村化学工業(株)製、製品名:A−TMPT)
AD−TMP:ジトリメチロールプロパンテトラアクリレート(新中村化学工業(株)製、製品名:AD−TMP)
Irg.907:2−メチル−1[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モリフォリノプロパン−1−オン(チバ・ジャパン(株)製、製品名:CibaIRGACURE 907)
Irg.651:2,2'−ジメトキシ−1,2−ジフェニルエタン−1−オン(チバ・ジャパン(株)製、製品名:IRGACURE 651)
Irg.184:1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン(チバ・ジャパン(株)製、製品名:IRGACURE184)
Dar.1173:2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン(チバ・ジャパン(株)製、製品名:DAROCURE1173)
SP−170:カチオン系重合開始剤(ADEKA(株)製、製品名:アデカオプトマーSP−170)
CP−77:カチオン系重合開始剤(ADEKA(株)製、製品名:アデカオプトマーCP−77)
ESACURE1720:カチオン系重合開始剤(ラムバーティ社製、製品名:ESACURE1720)
MCHDC:4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸無水物(東京化成工業(株)製)
PLA:ポリ乳酸(三井化学(株)製、製品名:LACEA、Mw(GPC):160,000)
PMMA:ポリメチルメタクリレート(和光純薬工業(株)製、Mw(GPC):111,000)
CEL2021P:3,4−エポキシシクロヘキセニルメチル−3',4'−エポキシシクロヘキセンカルボキシレート(ダイセル化学工業(株)製、製品名:セロキサイド2021P)
P22S:熱可塑性ポリウレタンエラストマー(日本ミラクトラン(株)製、製品名:P22SRNAT)
N5257:コーティング用ポリウレタン溶液(日本ポリウレタン工業(株)製、製品名:ニッポランN5257)
KR−400:室温硬化型シリコーン樹脂(信越シリコーン(株)製、製品名:KR−400)
EHPE3150:脂環式固形エポキシ樹脂(ダイセル化学工業(株)製、製品名:EHPE3150)
157S70:ノボラック型エポキシ樹脂(三菱化学(株)製、製品名:157S70)PAAワニス:1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物/4,4’−ジアミノジフェニルエーテル=1/1(モル比)より得られるポリアミック酸のNMP溶液(濃度12質量%、粘度358mPa・s(20℃))
SPI:3,4−ジカルボキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1−ナフタレンコハク酸二無水物/p−フェニレンジアミン/1,3−ジアミノ−4−オクタデシルオキシベンゼン=10/9/1(モル比)より得られる可溶性ポリイミド(イミド化率86%)
F−552:市販フッ素系表面改質剤(DIC(株)製、製品名:メガファックF−552)
F−554:市販フッ素系表面改質剤(DIC(株)製、製品名:メガファックF−554)
トルエン:関東化学(株)製、一級
ヘキサン:関東化学(株)製、一級
THF(テトラヒドロフラン):関東化学(株)製、一級
PGMEA(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート):東京化成工業(株)製
EGME(2−メトキシエタノール):純正化学(株)製、特級
HFE(ハイドロフルオロエーテル):住友3M(株)製、ノベックHFE−7600(製品名)
IPE(ジイソプロピルエーテル):純正化学(株)製、特級
アセトン:関東化学(株)製
MEK:関東化学(株)製、特級
MIBK(4−メチル−2−ペンタノン):純正化学(株)製、特級
DMF(N,N−ジメチルホルムアミド):関東化学(株)製、一級
DMAc(N,N−ジメチルアセタミド):純正化学(株)製、特級
メタノール:関東化学(株)製、特級
エタノール:関東化学(株)製、鹿一級
IPA(2−プロピルアルコール):関東化学(株)製、鹿一級
クロロホルム:関東化学(株)製、鹿一級
シクロペンタノン:関東化学(株)製
NMP(N−メチル−2−ピロリドン):関東化学(株)製
BA(エチレングリコールモノブチルエーテル):東京化成工業(株)製
<EGDMA、C4FHM及びMAIBを用いた高分岐ポリマー1の合成>
300mLの反応フラスコに、トルエン87gを仕込み、撹拌しながら5分間窒素を流し込み、内液が還流するまで(およそ温度110℃)加熱した。
別の200mLの反応フラスコに、EGDMA7.9g(40mmol)、フッ素モノマーC4FHM6.0g(20mmol)、MAIB4.6g(20mmol)及びトルエン87gを仕込み、撹拌しながら5分間窒素を流し込み窒素置換を行い、氷浴にて0℃まで冷却を行った。
前述の300mL反応フラスコ中の還流してあるトルエン中に、EGDMA、C4FHM及びMAIBが仕込まれた前記200mLの反応フラスコから、滴下ポンプを用いて、内容物を30分間かけて滴下した。滴下終了後、1時間熟成させた。
次に、この反応液をヘキサン/トルエン(質量比 4:1)555gに添加してポリマーをスラリー状態で沈殿させた。このスラリーを減圧濾過し、THF42gを用い再溶解
し、このポリマーのTHF溶液をヘキサン555gに添加してポリマーをスラリー状態で再沈殿させた。このスラリーを減圧濾過し、真空乾燥して、白色粉末の目的物(高分岐ポリマー1)9.5gを得た。
得られた目的物の1H NMR及び13C NMRスペクトルの測定結果を図1及び図2に示す。
また、目的物のGPCによるポリスチレン換算で測定される重量平均分子量Mwは21,000、分散度:Mw(重量平均分子量)/Mn(数平均分子量)は3.5であった。
<EGDMA、C4FHM及びMAIBを用いた高分岐ポリマー2の合成>
実施例1において、C4FHMの仕込み量を12g(40mmol)とした以外は、実施例1と同様にして重合、精製を行い、白色粉末の目的物(高分岐ポリマー2)8.3gを得た。
得られた目的物の1H NMR及び13C NMRスペクトルの測定結果を図3及び図4に示す。
また、目的物のGPCによるポリスチレン換算で測定される重量平均分子量Mwは17,000、分散度:Mw/Mnは2.9であった。
<EGDMA、C4FHA及びMAIBを用いた高分岐ポリマー3の合成>
200mLの反応フラスコに、トルエン32gを仕込み、撹拌しながら5分間窒素を流し込み、内液が還流するまで(およそ温度110℃)加熱した。
別の100mLの反応フラスコに、EGDMA4.0g(20mmol)、フッ素モノマーC4FHA5.7g(20mmol)、MAIB2.3g(10mmol)及びトルエン32gを仕込み、撹拌しながら5分間窒素を流し込み窒素置換を行い、氷浴にて0℃まで冷却を行った。
前述の200mL反応フラスコ中の還流してあるトルエン中に、EGDMA、C4FHA及びMAIBが仕込まれた前記100mLの反応フラスコから、滴下ポンプを用いて、内容物を30分間かけて滴下した。滴下終了後、1時間熟成させた。
次に、この反応液をヘキサン/トルエン(質量比 4:1)277gに添加してポリマーをスラリー状態で沈殿させた。このスラリーを減圧濾過し、THF36gを用い再溶解し、このポリマーのTHF溶液をヘキサン277gに添加してポリマーをスラリー状態で再沈殿させた。このスラリーを減圧濾過し、真空乾燥して、白色粉末の目的物(高分岐ポリマー3)8.0gを得た。
得られた目的物の1H NMR及び13C NMRスペクトルの測定結果を図5及び図6に示す。
また、目的物のGPCによるポリスチレン換算で測定される重量平均分子量Mwは22,000、分散度:Mw/Mnは2.9であった。
<EGDMA、C6FHA及びMAIBを用いた高分岐ポリマー4の合成>
実施例3において、フッ素モノマーとしてC6FHA3.9g(10mmol)を使用した以外は、実施例3と同様にして重合、精製を行い、白色粉末の目的物(高分岐ポリマー4)4.6gを得た。
得られた目的物の1H NMR及び13C NMRスペクトルの測定結果を図7及び図8に示す。
また、目的物のGPCによるポリスチレン換算で測定される重量平均分子量Mwは15,000、分散度:Mw/Mnは2.2であった。
<EGDMA、C4FA及びMAIBを用いた高分岐ポリマー5の合成>
実施例3において、フッ素モノマーとしてC4FA6.4g(20mmol)を使用した以外は、実施例3と同様にして重合、精製を行い、白色粉末の目的物(高分岐ポリマー5)7.4gを得た。
得られた目的物の1H NMR及び13C NMRスペクトルの測定結果を図9及び図10に示す。
また、目的物のGPCによるポリスチレン換算で測定される重量平均分子量Mwは16,000、分散度:Mw/Mnは2.2であった。
<EGDMA、C6FM及びMAIBを用いた高分岐ポリマー6の合成>
実施例3において、フッ素モノマーとしてC6FM4.3g(10mmol)を使用した以外は、実施例3と同様にして重合、精製を行い、白色粉末の目的物(高分岐ポリマー6)5.6gを得た。
得られた目的物の1H NMR及び13C NMRスペクトルの測定結果を図11及び図12に示す。
また、目的物のGPCによるポリスチレン換算で測定される重量平均分子量Mwは17,000、分散度:Mw/Mnは2.1であった。
<EGDMA、C6FM及びMAIBを用いた高分岐ポリマー7の合成>
実施例6において、C6FMの仕込み量を8.6g(20mmol)とした以外は、実施例6と同様にして重合、精製を行い、白色粉末の目的物(高分岐ポリマー7)10.1gを得た。
得られた目的物の1H NMR及び13C NMRスペクトルの測定結果を図13及び図14に示す。
また、目的物のGPCによるポリスチレン換算で測定される重量平均分子量Mwは16,000、分散度:Mw/Mnは1.8であった。
<EGDMA、C6FA及びMAIBを用いた高分岐ポリマー8の合成>
実施例3において、フッ素モノマーとしてC6FA4.2g(10mmol)を使用した以外は、実施例3と同様にして重合、精製を行い、白色粉末の目的物(高分岐ポリマー8)4.9gを得た。
得られた目的物の1H NMR及び13C NMRスペクトルの測定結果を図15及び図16に示す。
また、目的物のGPCによるポリスチレン換算で測定される重量平均分子量Mwは17,000、分散度:Mw/Mnは2.2であった。
<EGDMA、C6FA及びMAIBを用いた高分岐ポリマー9の合成>
実施例8において、C6FAの仕込み量を8.4g(20mmol)とした以外は、実施例8と同様にして重合、精製を行い、白色粉末の目的物(高分岐ポリマー9)9.7gを得た。
得られた目的物の1H NMR及び13C NMRスペクトルの測定結果を図17及び図18に示す。
また、目的物のGPCによるポリスチレン換算で測定される重量平均分子量Mwは20,000、分散度:Mw/Mnは2.0であった。
<EGDMA、C6FA及びMAIBを用いた高分岐ポリマー10の合成>
実施例8において、C6FAの仕込み量を0.84g(2mmol)とした以外は、実施例8と同様にして重合、精製を行い、白色粉末の目的物(高分岐ポリマー10)4.8gを得た。
得られた目的物の1H NMR及び13C NMRスペクトルの測定結果を図19及び図20に示す。
また、目的物のGPCによるポリスチレン換算で測定される重量平均分子量Mwは16,000、分散度:Mw/Mnは3.8であった。
<EGDMA、C6FA及びMAIBを用いた高分岐ポリマー11の合成>
実施例8において、C6FAの仕込み量を2.5g(6mmol)とした以外は、実施例8と同様にして重合、精製を行い、白色粉末の目的物(高分岐ポリマー11)5.8gを得た。
得られた目的物の1H NMR及び13C NMRスペクトルの測定結果を図21及び図22に示す。
また、目的物のGPCによるポリスチレン換算で測定される重量平均分子量Mwは14,000、分散度:Mw/Mnは3.0であった。
<EGDMA及びMAIBを用いた高分岐ポリマー12の合成>
300mLの反応フラスコに、トルエン79gを仕込み、撹拌しながら5分間窒素を流し込み、内液が還流するまで(およそ温度110℃)加熱した。
別の200mLの反応フラスコに、EGDMA9.9g(50mmol)、MAIB5.8g(84mmol)及びトルエン79.2gを仕込み、撹拌しながら5分間窒素を流し込み窒素置換を行い、氷浴にて0℃まで冷却した。
前述の300mL反応フラスコ中の還流してあるトルエン中に、EGDMA及びMAIBが仕込まれた前記200mLの反応フラスコから、滴下ポンプを用いて、内容物を90分かけて滴下した。滴下終了後、1時間熟成させた。
次に、この反応液をヘキサン748gに添加してポリマーをスラリー状態で沈殿させた。このスラリーを減圧濾過し、真空乾燥して、白色粉末の目的物(高分岐ポリマー12)10.6gを得た。
得られた目的物の1H NMR及び13C NMRスペクトルの測定結果を図23及び図24に示す。
また、目的物のGPCによるポリスチレン換算で測定される重量平均分子量Mwは17,000、分散度:Mw/Mnは4.8であった。
<EGDMA、C6FA及びMAIBを用いた高分岐ポリマー13の合成>
200mLの反応フラスコに、トルエン43.6gを仕込み、撹拌しながら5分間窒素を流し込み、内液が還流するまで(およそ温度110℃)加熱した。
別の100mLの反応フラスコに、EGDMA4.0g(20mmol)、フッ素モノマーとしてC6FA4.2g(10mmol)、MAIB2.8g(12mmol)及びトルエン43.6gを仕込み、撹拌しながら5分間窒素を流し込み窒素置換を行い、氷浴にて0℃まで冷却を行った。
前述の200mL反応フラスコ中の還流してあるトルエン中に、EGDMA、C6FA及びMAIBが仕込まれた前記100mLの反応フラスコから、滴下ポンプを用いて、内容物を30分間かけて滴下した。滴下終了後、1時間熟成させた。
次に、この反応液からロータリーエバポレーターを用いてトルエン75.2gを留去後、ヘキサン278gに添加してポリマーをスラリー状態で沈殿させた。このスラリーを減
圧濾過し、真空乾燥して、白色粉末の目的物(高分岐ポリマー13)4.4gを得た。
得られた目的物の1H NMR及び13C NMRスペクトルの測定結果を図26及び図27に示す。
また、目的物のGPCによるポリスチレン換算で測定される重量平均分子量Mwは6,800、分散度:Mw/Mnは1.9であった。
<DVB、C6FA及びMAIBを用いた高分岐ポリマー14の合成>
200mLの反応フラスコに、トルエン29.6gを仕込み、撹拌しながら5分間窒素を流し込み、内液が還流するまで(およそ温度110℃)加熱した。
別の100mLの反応フラスコに、DVB1.6g(12mmol)、フッ素モノマーとしてC6FA7.5g(18mmol)、MAIB2.5g(11mmol)及びトルエン29.6gを仕込み、撹拌しながら5分間窒素を流し込み窒素置換を行った。
前述の200mL反応フラスコ中の還流してあるトルエン中に、DVB、C6FA及びMAIBが仕込まれた前記100mLの反応フラスコから、滴下ポンプを用いて、内容物を30分間かけて滴下した。滴下終了後、1時間熟成させた。
次に、この反応液にヘキサン59.2gを添加し、ポリマーを沈殿させ、上澄み液をデカンテーションした。残った沈殿物にTHF29.6gを添加して60℃で加熱撹拌を行い、ポリマーを溶解した。このポリマー溶液のTHFをロータリーエバポレーターで減圧留去し、真空乾燥して、白色粉末の目的物(高分岐ポリマー14)10.1gを得た。得られた目的物の1H NMR及び13C NMRスペクトルの測定結果を図28及び図29に示す。
再沈殿精製後のGPCによるポリスチレン換算で測定される重量平均分子量Mwは23,000、分散度:Mw/Mnは2.0であった。
<DCP、C6FA及びMAIBを用いた高分岐ポリマー15の合成>
200mLの反応フラスコに、トルエン58gを仕込み、撹拌しながら5分間窒素を流し込み、内液が還流するまで(およそ温度110℃)加熱した。
別の100mLの反応フラスコに、DCP7.3g(20mmol)、フッ素モノマーとしてC6FA4.2g(10mmol)、MAIB2.8g(12mmol)及びトルエン58gを仕込み、撹拌しながら5分間窒素を流し込み窒素置換を行い、氷浴にて0℃まで冷却を行った。
前述の200mL反応フラスコ中の還流してあるトルエン中に、DCP、C6FA及びMAIBが仕込まれた前記100mLの反応フラスコから、滴下ポンプを用いて、内容物を30分間かけて滴下した。滴下終了後、1時間熟成させた。
次に、この反応液からロータリーエバポレーターを用いてトルエン51.1gを留去後、ヘキサン510gに添加してポリマーをスラリー状態で沈殿させた。このスラリーを減圧濾過し、真空乾燥して、白色粉末の目的物(高分岐ポリマー15)5.6gを得た。
得られた目的物の1H NMR及び13C NMRスペクトルの測定結果を図30及び図31に示す。
また、目的物のGPCによるポリスチレン換算で測定される重量平均分子量Mwは12,000、分散度:Mw/Mnは1.9であった。
<ADM、C6FA及びMAIBを用いた高分岐ポリマー16の合成>
200mLの反応フラスコに、トルエン31.7gを仕込み、撹拌しながら5分間窒素を流し込み、内液が還流するまで(およそ温度110℃)加熱した。
別の100mLの反応フラスコに、ADM6.7g(20mmol)、フッ素モノマーとしてC6FA4.2g(10mmol)、MAIB2.3g(10mmol)及びトル
エン31.7gを仕込み、撹拌しながら5分間窒素を流し込み窒素置換を行い、氷浴にて0℃まで冷却を行った。
前述の200mL反応フラスコ中の還流してあるトルエン中に、ADM、C6FA及びMAIBが仕込まれた前記100mLの反応フラスコから、滴下ポンプを用いて、内容物を30分間かけて滴下した。滴下終了後、1時間熟成させた。
次に、この反応液からロータリーエバポレーターを用いてトルエン31.7gを留去後、ヘキサン465gに添加してポリマーをスラリー状態で沈殿させた。このスラリーを減圧濾過し、真空乾燥して、白色粉末の目的物(高分岐ポリマー16)5.9gを得た。
得られた目的物の1H NMR及び13C NMRスペクトルの測定結果を図32及び図33に示す。
また、目的物のGPCによるポリスチレン換算で測定される重量平均分子量Mwは24,000、分散度:Mw/Mnは2.6であった。
<DCP、C6FA及びDCHCを用いた高分岐ポリマー17の合成>
200mLの反応フラスコに、トルエン58.3gを仕込み、撹拌しながら5分間窒素を流し込み、内液が還流するまで(およそ温度110℃)加熱した。
別の100mLの反応フラスコに、DCP7.3g(20mmol)、フッ素モノマーとしてC6FA4.2g(10mmol)、DCHC3.7g(12mmol)及びトルエン58.3gを仕込み、撹拌しながら5分間窒素を流し込み窒素置換を行い、氷浴にて0℃まで冷却を行った。
前述の200mL反応フラスコ中の還流してあるトルエン中に、DCP、C6FA及びDCHCが仕込まれた前記100mLの反応フラスコから、滴下ポンプを用いて、内容物を30分間かけて滴下した。滴下終了後、1時間熟成させた。
次に、この反応液からロータリーエバポレーターを用いてトルエン55.4gを留去後、ヘキサン510gに添加してポリマーをスラリー状態で沈殿させた。このスラリーを減圧濾過し、真空乾燥して、白色粉末の目的物(高分岐ポリマー17)5.2gを得た。
得られた目的物の1H NMR及び13C NMRスペクトルの測定結果を図34及び図35に示す。
また、目的物のGPCによるポリスチレン換算で測定される重量平均分子量Mwは20,000、分散度:Mw/Mnは2.4であった。
<DCP、C6FA及びDCHCを用いた高分岐ポリマー18の合成>
実施例22において、トルエンの仕込み量を66.3gとした以外は、実施例22と同様にして重合、精製を行い、白色粉末の目的物(高分岐ポリマー18)3.8gを得た。
また、目的物のGPCによるポリスチレン換算で測定される重量平均分子量Mwは7,200、分散度:Mw/Mnは2.9であった。
<EGDMA及びAF1を用いた高分岐ポリマー19の合成>
200mLの反応フラスコに、MIBK15.9gを仕込み、撹拌しながら5分間窒素を流し込み、内液が還流するまで(およそ温度116℃)加熱した。
別の50mLの反応フラスコに、EGDMA2.0g(10mmol)、AF1 2.2g(5mmol)及びMIBK15.9gを仕込み、撹拌しながら5分間窒素を流し込み窒素置換を行った。
前述の200mL反応フラスコ中の還流してあるMIBK中に、EGDMA及びAF1が仕込まれた前記50mLの反応フラスコから、滴下ポンプを用いて、内容物を30分間かけて滴下した。滴下終了後、1時間熟成させた。
次に、この反応液からロータリーエバポレーターを用いてMIBK19.8gを留去後
、メタノール139gに添加してポリマーをスラリー状態で再沈殿させた。このスラリーを減圧濾過し、真空乾燥して、白色粉末の目的物(高分岐ポリマー19)2.2gを得た。
得られた目的物の1H NMR及び13C NMRスペクトルの測定結果を図36及び図37に示す。
また、目的物のGPCによるポリスチレン換算で測定される重量平均分子量Mwは24,000、分散度:Mw/Mnは2.4であった。
<EGDMA、C6FA及びAF1を用いた高分岐ポリマー20の合成>
100mLの反応フラスコに、MIBK12.7gを仕込み、撹拌しながら5分間窒素を流し込み、内液が還流するまで(およそ温度116℃)加熱した。
別の50mLの反応フラスコに、EGDMA1.6g(8mmol)、フッ素モノマーとしてC6FA1.7g(4mmol)、AF11.8g(4mmol)及びMIBK12.7gを仕込み、撹拌しながら5分間窒素を流し込み窒素置換を行った。
前述の100mL反応フラスコ中の還流してあるMIBK中に、EGDMA、C6FA及びAF1が仕込まれた前記50mLの反応フラスコから、滴下ポンプを用いて、内容物を30分間かけて滴下した。滴下終了後、1時間熟成させた。
次に、この反応液からロータリーエバポレーターを用いてMIBK15.9gを留去後、ヘキサン/アセトン(質量比10:1)174gに添加してポリマーを沈殿させた。上澄み液をデカンテーションした後、その残渣をTHF12gに再溶解させた。このポリマーのTHF溶液をヘキサン/アセトン(重量比10:1)174gに添加して、再度ポリマーを沈殿させた。デカンテーションにて上澄み液を除去した後、その残渣をTHF12gに再溶解させ、減圧留去、真空乾燥して、白色粉末の目的物(高分岐ポリマー20)2.8gを得た。
得られた目的物の1H NMR及び13C NMRスペクトルの測定結果を図38及び図39に示す。
また、目的物のGPCによるポリスチレン換算で測定される重量平均分子量Mwは17,000、分散度:Mw/Mnは2.3であった。
<EGDMA、C6FA及びAF1を用いた高分岐ポリマー21の合成>
100mLの反応フラスコに、MIBK15.9gを仕込み、撹拌しながら5分間窒素を流し込み、内液が還流するまで(およそ温度116℃)加熱した。
別の50mLの反応フラスコに、EGDMA1.9g(10mmol)、フッ素モノマーとしてC6FA6.3g(15mmol)、AF12.2g(5mmol)及びMIBK15.9gを仕込み、撹拌しながら5分間窒素を流し込み窒素置換を行った。
前述の100mL反応フラスコ中の還流してあるMIBK中に、EGDMA、C6FA及びAF1が仕込まれた前記50mLの反応フラスコから、滴下ポンプを用いて、内容物を30分間かけて滴下した。滴下終了後、1時間熟成させた。
次に、この反応液からロータリーエバポレーターを用いてMIBK19.9gを留去後、ヘキサン/アセトン(質量比10:1)200gに添加してポリマーを沈殿させた。上澄み液をデカンテーションした後、その残渣をTHF19gに再溶解させた。このポリマーのTHF溶液をヘキサン/アセトン(質量比10:1)200gに添加して、再度ポリマーを沈殿させた。上澄み液をデカンテーションした後、その残渣をTHF12gに再溶解させ、減圧留去、真空乾燥して、白色粉末の目的物(高分岐ポリマー21)2.8gを得た。
得られた目的物の1H NMR及び13C NMRスペクトルの測定結果を図40及び図41に示す。
また、目的物のGPCによるポリスチレン換算で測定される重量平均分子量Mwは19
,000、分散度:Mw/Mnは3.4であった。
<DVB及びAF1を用いた高分岐ポリマー22の合成>
200mLの反応フラスコに、MIBK26.1gを仕込み、撹拌しながら5分間窒素を流し込み、内液が還流するまで(およそ温度116℃)加熱した。
別の50mLの反応フラスコに、DVB1.3g(10mmol)、AF1 3.6g(8mmol)及びMIBK26.1gを仕込み、撹拌しながら5分間窒素を流し込み窒素置換を行った。
前述の200mL反応フラスコ中の還流してあるMIBK中に、DVB及びAF1が仕込まれた前記50mLの反応フラスコから、滴下ポンプを用いて、内容物を30分間かけて滴下した。滴下終了後、1時間熟成させた。
次に、この反応液からロータリーエバポレーターを用いてMIBK39.1gを留去後、ヘキサン/アセトン(質量比10:1)200gに添加してポリマーをスラリー状態で再沈殿させた。このスラリーを減圧濾過し、真空乾燥して、白色粉末の目的物(高分岐ポリマー22)2.8gを得た。
得られた目的物の1H NMR及び13C NMRスペクトルの測定結果を図42及び図43に示す。
また、目的物のGPCによるポリスチレン換算で測定される重量平均分子量Mwは11,000、分散度:Mw/Mnは2.1であった。
<DVB、C6FA及びAF1を用いた高分岐ポリマー23の合成>
100mLの反応フラスコに、MIBK13.1gを仕込み、撹拌しながら5分間窒素を流し込み、内液が還流するまで(およそ温度116℃)加熱した。
別の50mLの反応フラスコに、DVB0.7g(5mmol)、フッ素モノマーとしてC6FA1.1g(2.5mmol)、AF11.8g(4mmol)及びMIBK26.1gを仕込み、撹拌しながら5分間窒素を流し込み窒素置換を行った。
前述の100mL反応フラスコ中の還流してあるMIBK中に、DVB、C6FA及びAF1が仕込まれた前記50mLの反応フラスコから、滴下ポンプを用いて、内容物を30分間かけて滴下した。滴下終了後、1時間熟成させた。
次に、この反応液からロータリーエバポレーターを用いてMIBK19.5gを留去後、ヘキサン/アセトン(質量比10:1)72gに添加してポリマーを沈殿させた。上澄み液をデカンテーションした後、その残渣をTHF6.5gに再溶解させた。このポリマーのTHF溶液をヘキサン/アセトン(質量比10:1)72gに添加して、再度ポリマーを沈殿させた。上澄み液をデカンテーションした後、その残渣をTHF6.5gに再溶解させ、減圧留去、真空乾燥して、白色粉末の目的物(高分岐ポリマー23)1.6gを得た。
得られた目的物の1H NMR及び13C NMRスペクトルの測定結果を図44及び図45に示す。
また、目的物のGPCによるポリスチレン換算で測定される重量平均分子量Mwは12,000、分散度:Mw/Mnは1.9であった。
<DVB、C6FA及びAF1を用いた高分岐ポリマー24の合成>
200mLの反応フラスコに、MIBK26.1gを仕込み、撹拌しながら5分間窒素を流し込み、内液が還流するまで(およそ温度116℃)加熱した。
別の50mLの反応フラスコに、DVB1.3g(10mmol)、フッ素モノマーとしてC6FA6.3g(15mmol)、AF13.6g(8mmol)及びMIBK26.1gを仕込み、撹拌しながら5分間窒素を流し込み窒素置換を行った。
前述の200mL反応フラスコ中の還流してあるMIBK中に、DVB、C6FA及びAF1が仕込まれた前記50mLの反応フラスコから、滴下ポンプを用いて、内容物を30分間かけて滴下した。滴下終了後、1時間熟成させた。
次に、この反応液からロータリーエバポレーターを用いてMIBK39.1gを留去後、ヘキサン/アセトン(質量比10:1)200gに添加してポリマーを沈殿させた。上澄み液をデカンテーションした後、その残渣をTHF13gに再溶解させた。このポリマーのTHF溶液をヘキサン/アセトン(質量比10:1)200gに添加して、再度ポリマーを沈殿させた。上澄み液をデカンテーションした後、その残渣をTHF13gに再溶解させ、減圧留去、真空乾燥して、白色粉末の目的物(高分岐ポリマー24)6.0gを得た。
得られた目的物の1H NMR及び13C NMRスペクトルの測定結果を図46及び図47に示す。
また、目的物のGPCによるポリスチレン換算で測定される重量平均分子量Mwは11,000、分散度:Mw/Mnは2.3であった。
<EGDMA、C6FA及びAF6を用いた高分岐ポリマー25の合成>
100mLの反応フラスコに、MIBK17.8gを仕込み、撹拌しながら5分間窒素を流し込み、内液が還流するまで(およそ温度116℃)加熱した。
別の50mLの反応フラスコに、EGDMA1.0g(5mmol)、フッ素モノマーとしてC6FA1.1g(2.5mmol)、AF61.4g(1.5mmol)及びMIBK17.8gを仕込み、撹拌しながら5分間窒素を流し込み窒素置換を行った。
前述の100mL反応フラスコ中の還流してあるMIBK中に、EGDMA、C6FA及びAF6が仕込まれた前記50mLの反応フラスコから、滴下ポンプを用いて、内容物を30分間かけて滴下した。滴下終了後、1時間熟成させた。
次に、この反応液からロータリーエバポレーターを用いてMIBK29.7gを留去後、ヘキサン/アセトン(質量比10:1)109gに添加してポリマーを沈殿させた。上澄み液をデカンテーションした後、その残渣をTHF10gに再溶解させた。このポリマーのTHF溶液をヘキサン/アセトン(質量比10:1)109gに添加して、再度ポリマーを沈殿させた。上澄み液をデカンテーションした後、その残渣をTHF10gに再溶解させ、減圧留去、真空乾燥して、白色粉末の目的物(高分岐ポリマー25)1.2gを得た。
得られた目的物の1H NMR及び13C NMRスペクトルの測定結果を図48及び図49に示す。
また、目的物のGPCによるポリスチレン換算で測定される重量平均分子量Mwは12,000、分散度:Mw/Mnは1.6であった。
<DVB及びAF6を用いた高分岐ポリマー26の合成>
100mLの反応フラスコに、MIBK23.4gを仕込み、撹拌しながら5分間窒素を流し込み、内液が還流するまで(およそ温度116℃)加熱した。
別の50mLの反応フラスコに、DVB0.5g(4mmol)、AF6 1.9g(2mmol)及びMIBK23.4gを仕込み、撹拌しながら5分間窒素を流し込み窒素置換を行った。
前述の100mL反応フラスコ中の還流してあるMIBK中に、DVB及びAF6が仕込まれた前記50mLの反応フラスコから、滴下ポンプを用いて、内容物を30分間かけて滴下した。滴下終了後、1時間熟成させた。
次に、この反応液からロータリーエバポレーターを用いてMIBK41.7gを留去後、ヘキサン/アセトン(質量比10:1)67gに添加してポリマーを沈殿させた。上澄み液をデカンテーションした後、その残渣をTHF5gに再溶解させた。このポリマーの
THF溶液をヘキサン/アセトン(質量比10:1)67gに添加して、再度ポリマーを沈殿させた。上澄み液をデカンテーションした後、その残渣をTHF5gに再溶解させ、減圧留去、真空乾燥して、白色粉末の目的物(高分岐ポリマー26)0.5gを得た。
得られた目的物の1H NMR及び13C NMRスペクトルの測定結果を図50及び図51に示す。
また、目的物のGPCによるポリスチレン換算で測定される重量平均分子量Mwは16,000、分散度:Mw/Mnは1.4であった。
<DVB、C6FA及びAF6を用いた高分岐ポリマー27の合成>
200mLの反応フラスコに、MIBK23.4gを仕込み、撹拌しながら5分間窒素を流し込み、内液が還流するまで(およそ温度116℃)加熱した。
別の50mLの反応フラスコに、DVB0.5g(4mmol)、フッ素モノマーとしてC6FA0.8g(2mmol)、AF61.9g(2mmol)及びMIBK23.4gを仕込み、撹拌しながら5分間窒素を流し込み窒素置換を行った。
前述の200mL反応フラスコ中の還流してあるMIBK中に、DVB、C6FA及びAF6が仕込まれた前記50mLの反応フラスコから、滴下ポンプを用いて、内容物を30分間かけて滴下した。滴下終了後、1時間熟成させた。
次に、この反応液からロータリーエバポレーターを用いてMIBKをほぼ全量留去後、その残渣をTHF5gに再溶解させた。このポリマーのTHF溶液をヘキサン/アセトン(質量比10:1)67gに添加してポリマーを沈殿させた。上澄み液をデカンテーションした後、その残渣をTHF5gに再溶解させた。このポリマーのTHF溶液をヘキサン/アセトン(質量比10:1)67gに添加して、再度ポリマーを沈殿させた。上澄み液をデカンテーションした後、その残渣をTHF5gに再溶解させ、減圧留去、真空乾燥して、白色粉末の目的物(高分岐ポリマー27)0.6gを得た。
得られた目的物の1H NMR及び13C NMRスペクトルの測定結果を図52及び図53に示す。
また、目的物のGPCによるポリスチレン換算で測定される重量平均分子量Mwは13,000、分散度:Mw/Mnは1.2であった。
<EGDMA、C6FA及びAVCAを用いた高分岐ポリマー28の合成>
300mLの反応フラスコに、EGME47.6gを仕込み、撹拌しながら5分間窒素を流し込み、内液が還流するまで(およそ温度125℃)加熱した。
別の100mLの反応フラスコに、EGDMA2.4g(12mmol)、フッ素モノマーとしてC6FA2.5g(6mmol)、AVCA1.7g(9.6mmol)及びEGME47.6gを仕込み、撹拌しながら5分間窒素を流し込み窒素置換を行った。
前述の300mL反応フラスコ中の還流してあるEGME中に、EGDMA、C6FA及びAVCAが仕込まれた前記100mLの反応フラスコから、滴下ポンプを用いて、内容物を60分間かけて滴下した。滴下終了後、1時間熟成させた。
次に、この反応液からロータリーエバポレーターを用いてEGME71.4gを留去後、ヘキサン/エタノール(質量比10:1)262gに添加してポリマーをスラリー状態で再沈殿させた。このスラリーを減圧濾過し、得られた固体をTHF24gに再溶解した。このポリマーのTHF溶液をヘキサン/エタノール(質量比10:1)262gに添加してポリマーをスラリー状態で再沈殿させた。このスラリーを減圧濾過し、真空乾燥して、白色粉末の目的物(高分岐ポリマー28)2.8gを得た。
得られた目的物の1H NMR及び13C NMRスペクトルの測定結果を図54及び図55に示す。
また、目的物のGPCによるポリスチレン換算で測定される重量平均分子量Mwは7,000、分散度:Mw/Mnは2.3であった。
<DVB、C6FA及びAVCAを用いた高分岐ポリマー29の合成>
300mLの反応フラスコに、EGME31.3gを仕込み、撹拌しながら5分間窒素を流し込み、内液が還流するまで(およそ温度125℃)加熱した。
別の100mLの反応フラスコに、DVB1.6g(12mmol)、フッ素モノマーとしてC6FA2.5g(6mmol)、AVCA2.7g(9.6mmol)及びEGME31.3gを仕込み、撹拌しながら5分間窒素を流し込み窒素置換を行った。
前述の300mL反応フラスコ中の還流してあるEGME中に、DVB、C6FA及びAVCAが仕込まれた前記100mLの反応フラスコから、滴下ポンプを用いて、内容物を30分間かけて滴下した。滴下終了後、1時間熟成させた。
次に、この反応液からロータリーエバポレーターを用いてEGME46.9gを留去後、ヘキサン/エタノール(質量比10:1)172gに添加してポリマーをスラリー状態で再沈殿させた。このスラリーを減圧濾過し、得られた固体をTHF16gに再溶解した。このポリマーのTHF溶液をヘキサン/エタノール(質量比10:1)172gに添加してポリマーをスラリー状態で再沈殿させた。このスラリーを減圧濾過し、真空乾燥して、白色粉末の目的物(高分岐ポリマー29)1.9gを得た。
得られた目的物の1H NMR及び13C NMRスペクトルの測定結果を図56及び図57に示す。
また、目的物のGPCによるポリスチレン換算で測定される重量平均分子量Mwは47,000、分散度:Mw/Mnは3.9であった。
<高分岐ポリマー32及びC4FOHを用いた高分岐ポリマー30の合成>
100mLの反応フラスコに、後述する比較例2で得られた高分岐ポリマー32 2.6gをDMF26gに溶解させ、フッ素アルコールとしてC4FOH2.9g(11mmol)、DMAP1.3g(10mmol)を仕込み、撹拌しながら5分間窒素を流し込んだ。この溶液にDIC1.4g(11mmol)を滴下し、室温(およそ25℃)で20時間撹拌した。
次に、この反応液からロータリーエバポレーターを用いてDMFをほぼ全量留去後、THF13gに再溶解させた。このポリマーのTHF溶液をヘキサン/IPA(質量比10:1)282gに添加してポリマーを沈殿させた。上澄み液をデカンテーションした後、その残渣をTHF13gに再溶解させた。このポリマーのTHF溶液をヘキサン/IPA(質量比10:1)282gに添加して、再度ポリマーを沈殿させた。上澄み液をデカンテーションした後、その残渣をTHF13gに再溶解させ、減圧留去、真空乾燥して、白色粉末の目的物(高分岐ポリマー30)2.9gを得た。
得られた目的物の1H NMR及び13C NMRスペクトルの測定結果を図58及び図59に示す。
また、目的物のGPCによるポリスチレン換算で測定される重量平均分子量Mwは34,000、分散度:Mw/Mnは1.8であった。
<高分岐ポリマー32及びC6FOHを用いた高分岐ポリマー31の合成>
実施例35において、フッ素アルコールとしてC6FOH5.5g(15mmol)を使用した以外は、実施例35と同様にして反応、精製を行い、白色粉末の目的物(高分岐ポリマー31)3.0gを得た。
得られた目的物の1H NMR及び13C NMRスペクトルの測定結果を図60及び図61に示す。
また、目的物のGPCによるポリスチレン換算で測定される重量平均分子量Mwは46,000、分散度:Mw/Mnは1.6であった。
<DVB及びAVCAを用いた高分岐ポリマー32の合成>
500mLの反応フラスコに、DMAc200gを仕込み、撹拌しながら5分間窒素を流し込み、内液の温度が110℃になるように加熱した。
別の300mLの反応フラスコに、DVB13g(100mmol)、AVCA28g(100mmol)及びDMAc200gを仕込み、撹拌しながら5分間窒素を流し込み窒素置換を行った。
前述の500mL反応フラスコ中の加熱してあるDMAc中に、DVB及びAVCAが仕込まれた前記300mLの反応フラスコから、滴下ポンプを用いて、内容物を60分間かけて滴下した。滴下終了後、1時間熟成させた。
次に、この反応液からロータリーエバポレーターを用いてDMAc270gを留去後、クロロホルム1,300gに添加してポリマーを沈殿させた。上澄み液をデカンテーションした後、その残渣をメタノール130gに再溶解させた。このポリマーのメタノール溶液をIPE1,300gに添加して、再度ポリマーを沈殿させた。このスラリーを減圧濾過し、真空乾燥して、白色粉末の目的物(高分岐ポリマー32)18gを得た。
得られた目的物の1H NMR及び13C NMRスペクトルの測定結果を図62及び図63に示す。
また、目的物のGPCによるポリスチレン換算で測定される重量平均分子量Mwは22,000、分散度:Mw/Mnは2.1であった。
<MMA及びC6FAを用いた直鎖状ポリマー1の合成>
100mLの反応フラスコに、MMA8.0g(80mmol)、C6FA8.4g(20mmol)、MAIB0.92g(4mmol)及びMEK26.9gを仕込み、撹拌しながら5分間窒素バブリングを行った後、内液の温度80℃にて7時間重合させた。
この反応液をヘキサン662gに添加してポリマー沈殿させ、上澄み液をデカンテーションした後、その残渣をTHF54gに再溶解させた。このポリマーのTHF溶液をヘキサン662gに添加してポリマーをスラリー状態で沈殿させた。このスラリーを減圧濾過し、真空乾燥して、白色粉末の目的物(直鎖状ポリマー1)6.6gを得た。
得られた目的物の1H NMR及び13C NMRスペクトルの測定結果を図64及び図65に示す。
また、目的物のGPCによるポリスチレン換算で測定される重量平均分子量Mwは21,000、分散度:Mw/Mnは2.0であった。
<MMA及びC6FAを用いた直鎖状ポリマー2の合成>
比較例3において、MAIBの仕込み量を1.8g(8mmol)とした以外は、比較例3と同様にして重合、精製を行い、白色粉末の目的物(直鎖状ポリマー2)6.9gを得た。
得られた目的物の13C NMRスペクトルの測定結果を図66に示す。
また、目的物のGPCによるポリスチレン換算で測定される重量平均分子量Mwは11,000、分散度:Mw/Mnは1.8であった。
<MMA及びC6FAを用いた直鎖状ポリマー3の合成>
比較例3において、MAIBの仕込み量を2.8g(12mmol)とした以外は、比較例3と同様にして重合、精製を行い、白色粉末の目的物(直鎖状ポリマー3)5.7gを得た。
得られた目的物の13C NMRスペクトルの測定結果を図67に示す。
また、目的物のGPCによるポリスチレン換算で測定される重量平均分子量Mwは8,000、分散度:Mw/Mnは1.9であった。
<EGDMA、C6FA、VEEA及びMAIBを用いた高分岐ポリマー33の合成>
200mLの反応フラスコに、トルエン59gを仕込み、撹拌しながら5分間窒素を流し込み、内液が還流するまで(およそ温度110℃)加熱した。
別の100mLの反応フラスコに、EGDMA4.0g(20mmol)、C6FA5.2g(12.5mmol)、VEEA1.9g(10mmol)、MAIB2.8g(12mmol)及びトルエン59gを仕込み、撹拌しながら5分間窒素を流し込み窒素置換を行い、氷浴にて0℃まで冷却を行った。
前述の200mL反応フラスコ中の還流してあるトルエン中に、EGDMA、C6FA、VEEA及びMAIBが仕込まれた前記100mLの反応フラスコから、滴下ポンプを用いて、内容物を30分間かけて滴下した。滴下終了後、1時間熟成させた。
次に、この反応液をヘキサン277gに添加してポリマーをスラリー状態で沈殿させた。このスラリーを減圧濾過し、真空乾燥して、白色粉末の目的物(高分岐ポリマー33)6.6gを得た。
得られた目的物の1H NMR及び13C NMRスペクトルの測定結果を図75及び図76に示す。
また、目的物のGPCによるポリスチレン換算で測定される重量平均分子量Mwは8,400、分散度:Mw(重量平均分子量)/Mn(数平均分子量)は2.5であった。
<DCP、C6FA、GMA及びDCHCを用いた高分岐ポリマー34の合成>
200mLの反応フラスコに、トルエン66gを仕込み、撹拌しながら5分間窒素を流し込み、内液が還流するまで(およそ温度110℃)加熱した。
別の100mLの反応フラスコに、DCP7.3g(20mmol)、C6FA5.4g(12.5mmol)、GMA1.4g(10mmol)、DCHC3.7g(12mmol)及びトルエン66gを仕込み、撹拌しながら5分間窒素を流し込み窒素置換を行い、氷浴にて0℃まで冷却を行った。
前述の200mL反応フラスコ中の還流してあるトルエン中に、DCP、C6FA、GMA及びDCHCが仕込まれた前記100mLの反応フラスコから、滴下ポンプを用いて、内容物を30分間かけて滴下した。滴下終了後、1時間熟成させた。
次に、この反応液をヘキサン510gに添加してポリマーをスラリー状態で沈殿させた。このスラリーを減圧濾過し、真空乾燥して、白色粉末の目的物(高分岐ポリマー34)6.4gを得た。
得られた目的物の1H NMR及び13C NMRスペクトルの測定結果を図77及び図78に示す。
また、目的物のGPCによるポリスチレン換算で測定される重量平均分子量Mwは8,000、分散度:Mw(重量平均分子量)/Mn(数平均分子量)は1.9であった。
<PGHM、C6FA及びDCHCを用いた高分岐ポリマー35の合成>
200mLの反応フラスコに、トルエン50gを仕込み、撹拌しながら5分間窒素を流し込み、内液が還流するまで(およそ温度110℃)加熱した。
別の100mLの反応フラスコに、PGHM4.6g(20mmol)、C6FA4.2g(10mmol)、DCHC3.7g(12mmol)及びトルエン50gを仕込み、撹拌しながら5分間窒素を流し込み窒素置換を行い、氷浴にて0℃まで冷却を行った。
前述の200mL反応フラスコ中の還流してあるトルエン中に、PGHM、C6FA及びDCHCが仕込まれた前記100mLの反応フラスコから、滴下ポンプを用いて、内容
物を30分間かけて滴下した。滴下終了後、1時間熟成させた。
次に、この反応液をヘキサン320gに添加してポリマーをスラリー状態で沈殿させた。このスラリーを減圧濾過し、真空乾燥して、白色粉末の目的物(高分岐ポリマー35)6.2gを得た。
得られた目的物の1H NMR及び13C NMRスペクトルの測定結果を図79及び図80に示す。
また、目的物のGPCによるポリスチレン換算で測定される重量平均分子量Mwは7,000、分散度:Mw(重量平均分子量)/Mn(数平均分子量)は3.1であった。
<EGDMA、C6FA、TESMA及びMAIBを用いた高分岐ポリマー36の合成>
100mLの反応フラスコに、トルエン16gを仕込み、撹拌しながら5分間窒素を流し込み、内液が還流するまで(およそ温度110℃)加熱した。
別の50mLの反応フラスコに、EGDMA2.0g(10mmol)、C6FA2.1g(5mmol)、TESMA1.5g(5mmol)、MAIB1.2g(5mmol)及びトルエン16gを仕込み、撹拌しながら5分間窒素を流し込み窒素置換を行い、氷浴にて0℃まで冷却を行った。
前述の100mL反応フラスコ中の還流してあるトルエン中に、EGDMA、C6FA、TESMA及びMAIBが仕込まれた前記50mLの反応フラスコから、滴下ポンプを用いて、内容物を30分間かけて滴下した。滴下終了後、1時間熟成させた。
次に、この反応液からロータリーエバポレーターを用いてトルエン28gを留去後、この反応液をヘキサン198gに添加してポリマーをスラリー状態で沈殿させた。このスラリーを減圧濾過し、真空乾燥して、白色粉末の目的物(高分岐ポリマー36)3.4gを得た。
得られた目的物の1H NMR及び13C NMRスペクトルの測定結果を図81及び図82に示す。
また、目的物のGPCによるポリスチレン換算で測定される重量平均分子量Mwは18,000、分散度:Mw(重量平均分子量)/Mn(数平均分子量)は2.2であった。
<DVB、C6FA、TESMA及びMAIBを用いた高分岐ポリマー37の合成>
300mLの反応フラスコに、トルエン37gを仕込み、撹拌しながら5分間窒素を流し込み、内液が還流するまで(およそ温度110℃)加熱した。
別の100mLの反応フラスコに、DVB2.0g(15mmol)、C6FA3.1g(7.5mmol)、TESMA2.4g(8.2mmol)、MAIB3.1g(14mmol)及びトルエン37gを仕込み、撹拌しながら5分間窒素を流し込み窒素置換を行い、氷浴にて0℃まで冷却を行った。
前述の300mL反応フラスコ中の還流してあるトルエン中に、DVB、C6FA、TESMA及びMAIBが仕込まれた前記100mLの反応フラスコから、滴下ポンプを用いて、内容物を30分間かけて滴下した。滴下終了後、1時間熟成させた。
次に、この反応液からロータリーエバポレーターを用いてトルエン59gを留去後、この反応液をメタノール195gに添加してポリマーをスラリー状態で沈殿させた。このスラリーを減圧濾過し、真空乾燥して、白色粉末の目的物(高分岐ポリマー37)2.0gを得た。
得られた目的物の1H NMR及び13C NMRスペクトルの測定結果を図83及び図84に示す。
また、目的物のGPCによるポリスチレン換算で測定される重量平均分子量Mwは23,000、分散度:Mw(重量平均分子量)/Mn(数平均分子量)は1.4であった。
<EGDMA、C6FA、TESMA及びAF1を用いた高分岐ポリマー38の合成>
100mLの反応フラスコに、MIBK16gを仕込み、撹拌しながら5分間窒素を流し込み、内液が還流するまで(およそ温度116℃)加熱した。
別の50mLの反応フラスコに、EGDMA2.0g(10mmol)、C6FA5.0g(12mmol)、TESMA1.5g(5mmol)、AF11.1g(2.5mmol)及びMIBK16gを仕込み、撹拌しながら5分間窒素を流し込み窒素置換を行い、氷浴にて0℃まで冷却を行った。
前述の100mL反応フラスコ中の還流してあるMIBK中に、EGDMA、C6FA、TESMA及びAF1が仕込まれた前記50mLの反応フラスコから、滴下ポンプを用いて、内容物を30分間かけて滴下した。滴下終了後、1時間熟成させた。
次に、この反応液からロータリーエバポレーターを用いてMIBK28gを留去後、この反応液をヘキサン/エタノール(質量比10:1)150gに添加してポリマーをスラリー状態で沈殿させた。このスラリーを減圧濾過し、真空乾燥して、白色粉末の目的物(高分岐ポリマー38)5.4gを得た。
得られた目的物の1H NMR及び13C NMRスペクトルの測定結果を図85及び図86に示す。
また、目的物のGPCによるポリスチレン換算で測定される重量平均分子量Mwは36,000、分散度:Mw(重量平均分子量)/Mn(数平均分子量)は2.7であった。
<DVB、C6FA、CHMI及びAF1を用いた高分岐ポリマー39の合成>
100mLの反応フラスコに、MIBK25gを仕込み、撹拌しながら5分間窒素を流し込み、内液が還流するまで(およそ温度116℃)加熱した。
別の50mLの反応フラスコに、DVB1.3g(10mmol)、C6FA3.1g(7.5mmol)、CHMI0.9g(5mmol)、AF13.6g(8mmol)及びMIBK25gを仕込み、撹拌しながら5分間窒素を流し込み窒素置換を行い、氷浴にて0℃まで冷却を行った。
前述の100mL反応フラスコ中の還流してあるMIBK中に、DVB、C6FA、CHMI及びAF1が仕込まれた前記50mLの反応フラスコから、滴下ポンプを用いて、内容物を30分間かけて滴下した。滴下終了後、1時間熟成させた。
次に、この反応液からロータリーエバポレーターを用いてMIBK42gを留去後、メタノール130gに添加してポリマーをスラリー状態で沈殿させた。このスラリーを減圧濾過し、真空乾燥して、白色粉末の目的物(高分岐ポリマー39)4.3gを得た。
得られた目的物の1H NMR及び13C NMRスペクトルの測定結果を図87及び図88に示す。
また、目的物のGPCによるポリスチレン換算で測定される重量平均分子量Mwは21,000、分散度:Mw(重量平均分子量)/Mn(数平均分子量)は1.8であった。
<DVB、C6FA、CHMI及びAF1を用いた高分岐ポリマー40の合成>
100mLの反応フラスコに、MIBK25gを仕込み、撹拌しながら5分間窒素を流し込み、内液が還流するまで(およそ温度116℃)加熱した。
別の50mLの反応フラスコに、DVB1.3g(10mmol)、C6FA4.2g(10mmol)、CHMI1.8g(10mmol)、AF13.6g(8mmol)及びMIBK25gを仕込み、撹拌しながら5分間窒素を流し込み窒素置換を行い、氷浴にて0℃まで冷却を行った。
前述の100mL反応フラスコ中の還流してあるMIBK中に、DVB、C6FA、CHMI及びAF1が仕込まれた前記50mLの反応フラスコから、滴下ポンプを用いて、内容物を30分間かけて滴下した。滴下終了後、1時間熟成させた。
次に、この反応液からロータリーエバポレーターを用いてMIBK42gを留去後、メ
タノール130gに添加してポリマーをスラリー状態で沈殿させた。このスラリーを減圧濾過し、真空乾燥して、白色粉末の目的物(高分岐ポリマー40)7.2gを得た。
得られた目的物の1H NMR及び13C NMRスペクトルの測定結果を図89及び図90に示す。
また、目的物のGPCによるポリスチレン換算で測定される重量平均分子量Mwは32,000、分散度:Mw(重量平均分子量)/Mn(数平均分子量)は2.5であった。
<DVB、C6FA、BMI及びAF1を用いた高分岐ポリマー41の合成>
100mLの反応フラスコに、MIBK25gを仕込み、撹拌しながら5分間窒素を流し込み、内液が還流するまで(およそ温度116℃)加熱した。
別の50mLの反応フラスコに、DVB1.3g(10mmol)、C6FA3.1g(7.5mmol)、BMI0.9g(5mmol)、AF13.6g(8mmol)及びMIBK25gを仕込み、撹拌しながら5分間窒素を流し込み窒素置換を行い、氷浴にて0℃まで冷却を行った。
前述の100mL反応フラスコ中の還流してあるMIBK中に、DVB、C6FA、BMI及びAF1が仕込まれた前記50mLの反応フラスコから、滴下ポンプを用いて、内容物を30分間かけて滴下した。滴下終了後、1時間熟成させた。
次に、この反応液からロータリーエバポレーターを用いてMIBK42gを留去後、メタノール130gに添加してポリマーをスラリー状態で沈殿させた。このスラリーを減圧濾過し、真空乾燥して、白色粉末の目的物(高分岐ポリマー41)4.8gを得た。
得られた目的物の1H NMR及び13C NMRスペクトルの測定結果を図91及び図92に示す。
また、目的物のGPCによるポリスチレン換算で測定される重量平均分子量Mwは22,000、分散度:Mw(重量平均分子量)/Mn(数平均分子量)は1.9であった。
<DVB、C6FA、CHMI及びAMBNを用いた高分岐ポリマー42の合成>
200mLの反応フラスコに、MIBK39gを仕込み、撹拌しながら5分間窒素を流し込み、内液が還流するまで(およそ温度116℃)加熱した。
別の100mLの反応フラスコに、DVB1.3g(10mmol)、C6FA4.2g(10mmol)、CHMI1.8g(10mmol)、AMBN1.9g(10mmol)及びMIBK39gを仕込み、撹拌しながら5分間窒素を流し込み窒素置換を行い、氷浴にて0℃まで冷却を行った。
前述の200mL反応フラスコ中の還流してあるMIBK中に、DVB、C6FA、CHMI及びAMBNが仕込まれた前記100mLの反応フラスコから、滴下ポンプを用いて、内容物を30分間かけて滴下した。滴下終了後、1時間熟成させた。
次に、この反応液からロータリーエバポレーターを用いてMIBK70gを留去後、メタノール130gに添加してポリマーをスラリー状態で沈殿させた。このスラリーを減圧濾過し、真空乾燥して、白色粉末の目的物(高分岐ポリマー42)5.6gを得た。
得られた目的物の1H NMR及び13C NMRスペクトルの測定結果を図93及び図94に示す。
また、目的物のGPCによるポリスチレン換算で測定される重量平均分子量Mwは13,000、分散度:Mw(重量平均分子量)/Mn(数平均分子量)は2.2であった。
<DVB、C6FA及びAMBNを用いた高分岐ポリマー43の合成>
200mLの反応フラスコに、トルエン62gを仕込み、撹拌しながら5分間窒素を流し込み、内液が還流するまで(およそ温度110℃)加熱した。
別の100mLの反応フラスコに、DVB3.3g(25mmol)、C6FA5.2
g(12.5mmol)、AMBN3.8g(20mmol)及びトルエン62gを仕込み、撹拌しながら5分間窒素を流し込み窒素置換を行い、氷浴にて0℃まで冷却を行った。
前述の200mL反応フラスコ中の還流してあるトルエン中に、DVB、C6FA及びAMBNが仕込まれた前記100mLの反応フラスコから、滴下ポンプを用いて、内容物を30分間かけて滴下した。滴下終了後、1時間熟成させた。
次に、この反応液からロータリーエバポレーターを用いてトルエン104gを留去後、ヘキサン130gに添加してポリマーをスラリー状態で沈殿させた。このスラリーを減圧濾過し、真空乾燥して、白色粉末の目的物(高分岐ポリマー43)6.9gを得た。
得られた目的物の1H NMR及び13C NMRスペクトルの測定結果を図95及び図96に示す。
また、目的物のGPCによるポリスチレン換算で測定される重量平均分子量Mwは17,000、分散度:Mw(重量平均分子量)/Mn(数平均分子量)は2.6であった。
<高分岐ポリマー1乃至43及び直鎖状ポリマー1乃至3の有機溶媒への溶解性>
実施例1乃至11、18乃至36、45乃至50、及び54乃至58、並びに比較例1乃至5で調製した、高分岐ポリマー1乃至43及び直鎖状ポリマー1乃至3の有機溶媒への溶解性を評価した。表2に示す各有機溶媒90mgへ、高分岐ポリマー1乃至43又は直鎖状ポリマー1乃至3を10mgずつ溶解させて評価した。得られた結果を表2に示す。
[評価基準]
○ ・・・ 完全に溶解する状態
× ・・・ 溶け残りのある状態
<高分岐ポリマー1乃至43及び直鎖状ポリマー1乃至3の薄膜作製及び物性評価>
実施例1乃至11、18乃至36、45乃至50、及び54乃至58、並びに比較例1乃至5にて得られた、各高分岐ポリマー1乃至43又は直鎖状ポリマー1乃至30.25gを表3に記載の溶媒4.75gに溶解し、フィルタろ過を行い、各高分岐ポリマー溶液又は直鎖状ポリマー溶液を調製した。この高分岐ポリマー溶液又は直鎖状ポリマー溶液をシリコンウェハー上にスピンコーティング(slope5秒間、1,500rpm 30秒間、slope5秒間)し、100℃にて30分間の熱処理を行うことにより溶媒を蒸発させて、成膜した。
得られた薄膜の波長633nmにおける屈折率、並びに水及びジヨードメタンの接触角の評価を行った。また接触角の結果から表面エネルギーを算出した。さらに、各高分岐ポリマー粉末又は直鎖状ポリマー粉末のガラス転移温度(Tg)及び5%重量減少温度(Td5%)を測定した。得られた結果を表3に示す。
<高分岐ポリマー2,4,8を用いた光硬化樹脂の表面改質>
光重合性化合物(モノマー)としてA−DCP、高分岐ポリマーとして上記高分岐ポリマー2、4又は8、光重合開始剤としてIrg.907及び有機溶媒としてPGMEAを表4に記載の配合量にて配合し、これをフィルタろ過して光重合性組成物を調製した。こ
の組成物をシリコンウェハー上にスピンコーティング(slope5秒間、1,500rpm 30秒間、slope5秒間)し、60℃にて1分間の熱処理により予備乾燥を行い、応用例1乃至12の薄膜を作製した。比較例として、高分岐ポリマーを添加していない薄膜(応用例13)、高分岐ポリマーの代わりに比較例3で調製した直鎖状ポリマー1を添加した薄膜(応用例14)、及び高分岐ポリマーの代わりに市販のフッ素系表面改質剤F−552を添加した薄膜(応用例15)を作製した。
得られた各薄膜(応用例1乃至15)に対して、UV照射装置にて10分間、露光量16mW/cm2にて露光した。露光した各薄膜を、150℃にて20分
間の熱処理を行い、光硬化薄膜を作製した。
得られた各光硬化薄膜に対して、高精度微細形状測定機により測定した膜厚、エリプソメトリーにより測定した波長633nmにおける屈折率、ヘーズメーターにより測定した全光透過率及び濁度、並びに水及びジヨードメタンの接触角を測定した。得られた結果を表5に示す。
また、高分岐ポリマーを添加していないA−DCP単体の光硬化薄膜(応用例13)では、水の接触角が64.8度、ジヨードメタンの接触角が28.4度であったのに対して、高分岐ポリマーを添加した光硬化薄膜(応用例1乃至12)は水の接触角が73.7〜108.1度、ジヨードメタンの接触角が46.7〜78.8度と何れも高い接触角を示した。この結果から、高分岐ポリマーを添加することで撥水撥油性が付与されたことが明らかとなった。
さらに、直鎖状ポリマー1(応用例14)及びF−552(応用例15)を添加した場合と比較して、高分岐ポリマー8を添加した光硬化薄膜(応用例12)は高い接触角を示した。この結果から、積極的に枝分かれ構造を導入した本発明の高分岐ポリマーが微粒子的挙動を示し、容易に光硬化薄膜の表面に濃縮され、高い接触角を示したことが明らかとなった。
<高分岐ポリマー2,4,8を用いた熱可塑性樹脂の表面改質>
熱可塑性樹脂としてPMMA又はPLA、上記高分岐ポリマー2、4又は8、及び有機溶媒としてTHF(PMMA樹脂使用時)又はクロロホルム(PLA樹脂使用時)を表6に記載の配合量にて配合し、これをフィルタろ過して熱可塑性樹脂組成物を調製した。この組成物をガラス基板上にキャストし、20℃にて16時間乾燥を行い、応用例16乃至31のキャスト膜を作製した。比較例として、高分岐ポリマーを添加していないキャスト
膜(応用例32、33)を作製した。
得られた各キャスト膜に対して、真空下、50℃にて8時間の熱処理を行った。
熱処理を行った各膜に対して、高精度微細形状測定機により測定した膜厚、ヘーズメーターにより測定した全光透過率及び濁度、並びに水及びジヨードメタンの接触角を測定した。結果を表7に示す。
また、高分岐ポリマーを添加していないPMMA単体のキャスト膜(応用例32)では、水の接触角が75.5度、ジヨードメタンの接触角が39.6度であったのに対して、高分岐ポリマーを添加したPMMAキャスト膜(応用例16乃至23)は、水の接触角が83.8〜103.9度、ジヨードメタンの接触角が53.8〜79.2度と何れも高い接触角を示した。さらに、高分岐ポリマーを添加していないPLA単体のキャスト膜(応用例33)では、水の接触角が75.7度、ジヨードメタンの接触角が43.7度であったのに対して、高分岐ポリマーを添加したPLAキャスト膜(応用例24乃至31)は、水の接触角が83.7〜104.5度、ジヨードメタンの接触角が59.0〜81.9度と何れも高い接触角を示した。これらの結果から、PMMA、PLA何れの樹脂についても、高分岐ポリマーを添加することで撥水撥油性が付与されたことが明らかとなった。
<高分岐ポリマー3/PMMAブレンド薄膜表面の解析>
上記高分岐ポリマー3、及びPMMA(Polymer Source社製、製品番号P88−MMA、Mw:19,300、Mw/Mn:1.06)を、質量比で5/95となるように混合し、さらに当該混合物4.5質量部をトルエン95.5質量部に溶解した(基質濃度4.5質量%)。得られたトルエン溶液を、シリコンウェハー上にスピンコー
ティング(1,300rpm60秒)した後、25℃で12時間乾燥し、膜厚約200nmの高分岐ポリマー3/PMMAブレンド薄膜(応用例34)を作製した。また、比較例としてPMMAを添加していない高分岐ポリマー3単体の薄膜(応用例35)を作製した。
得られた各薄膜に対して、真空中150℃で24時間熱処理を行った。
熱処理前及び熱処理後の各薄膜に対して、薄膜の最表面(表面よりおよそ深度10nm程度の範囲)のC原子、O原子、F原子について、XPS測定した。得られた結果から各薄膜におけるF原子/C原子の強度比を算出し、応用例34のブレンド薄膜最表面における高分岐ポリマー3の分率を求めた。結果を表8に示す。
<高分岐ポリマー3/PMMAバルクフィルムの剥離強度試験>
上記高分岐ポリマー3、及びポリメチルメタクリレート(Aldrich社製、Cas
No.9011−147、Mw:350,000)を、質量比で5/95となるように混合し、さらに当該混合物2質量部をトルエン98質量部に溶解した(基質濃度2質量%)。この溶液を体積で80倍量のヘキサンを用いて再沈殿させ、析出した固体をろ過、乾燥した。得られた固体を、40MPa、210℃で10分間プレス成型した後、さらに140℃で10分間保持し、厚さ100μmの高分岐ポリマー3/PMMAバルクフィルムを作製した。また、比較例として高分岐ポリマー3を添加していない厚さ100μmのPMMA単独フィルムを同様に作製した。
別に、市販のポリカーボネートを、40MPa、255℃で10分間プレス成型し、厚さ40μmのポリカーボネートフィルムを作製した。
作製した高分岐ポリマー3/PMMAバルクフィルムを、作製したポリカーボネートフィルムと貼り合わせ、プレス機を用い140℃、30MPaの圧力を印加させながら熱圧着した。同様にPMMA単独フィルムと前記ポリカーボネートフィルムを貼り合わせ、熱圧着した。
得られたそれぞれの積層膜について、引っ張り試験機を用いた180度剥離試験(JISK6854)に基づき、8mm幅に切り出した積層膜を300mm/分の速度で引き離し、剥離強度を評価した。結果を図25に示す。
<多官能アクリルモノマーへの溶解性>
実施例8、18及び45、並びに比較例3乃至5にて得られた各ポリマーの、多官能アクリルモノマーTPTA及びAD−TMPへの溶解性を評価した。また、市販のフッ素系表面改質剤F−552及びF−554の多官能アクリルモノマーへの溶解性も同様に評価した。各多官能アクリルモノマー9.9gへ、それぞれ各ポリマー、F−552又はF−554を0.1g添加し、スクリュー管内で80℃で3時間加熱撹拌を行い、溶解性を評価した。得られた結果を表9に示す。
[評価基準]
○ ・・・ 完全に溶解する状態
△ ・・・ 溶解するが白濁している状態
× ・・・ 溶け残りのある状態
<高分岐ポリマー13、33を用いた光硬化樹脂の表面改質>
多官能アクリルモノマーとしてTPTA又はAD−TMPに、それぞれアクリルモノマーと高分岐ポリマーの合計質量が10.0gとなるように表10に示す添加量の高分岐ポリマー13又は33を添加し、80℃で3時間加熱撹拌を行い、高分岐ポリマーを溶解させた。その後、室温(およそ25℃)まで冷却した後、表10に記載の光重合開始剤0.1gを添加し、室温(およそ25℃)で1時間撹拌を行うことで光重合開始剤を溶解させた。これを1mmの厚さを有するシリコーン樹脂をスペーサーとしたガラス基板上に注入し、UV照射装置にて10分間、露光量16mW/cm2にて露光し、厚さ1mmの光硬化樹脂を作製した。比較例として高分岐ポリマーを添加しない光硬化樹脂を同様に作製した。
得られた各光硬化樹脂に対して、ヘーズメーターにより全光透過率及び濁度、並びに水の接触角をそれぞれ測定した。得られた結果を表10に示す。
また、高分岐ポリマーを添加していないTPTA単体の光硬化樹脂(応用例53)では、水の接触角が74.0度であったのに対して、高分岐ポリマーを添加した光硬化樹脂(応用例44乃至47)は、水の接触角が94.7〜105.3度と何れも高い接触角を示した。この結果から、高分岐ポリマーを添加することで撥水性が付与されたことが明らかとなった。
一方、光重合開始剤としてIrg.907を使用し、AD−TMPに高分岐ポリマー13又は33を添加した光硬化樹脂(応用例50及び52)においても、同じ光重合開始剤Irg.907を使用し高分岐ポリマーを添加していない光硬化樹脂(応用例54)と同様に、高い全光透過率と低い濁度を示した。
また、高分岐ポリマーを添加していないAD−TMP単体の光硬化樹脂(応用例54)では、水の接触角が73.9度であったのに対して、高分岐ポリマーを添加した光硬化樹脂(応用例50及び52)は、水の接触角が103.3〜105.3度と高い接触角を示した。この結果から、高分岐ポリマーを添加することで撥水性が付与されたことが明らかとなった。
さらに、他の光重合開始剤を使用した場合(応用例48、49及び51)でも、104.2〜105.5度と高い水の接触角を示した。
<エポキシ樹脂への溶解性>
実施例8、18、20乃至23、46及び47、並びに比較例3乃至5にて得られた各ポリマーの、エポキシ樹脂CEL2021Pへの溶解性を評価した。また、市販のフッ素系表面改質剤F−552及びF−554のCEL2021Pへの溶解性も同様に評価した。CEL2021P9.9gへ、それぞれ各ポリマー、F−552又はF−554を0.1g添加し、スクリュー管内で70℃で3時間加熱撹拌を行い、溶解性を評価した。得ら
れた結果を表11に示す。
[評価基準]
○ ・・・ 完全に溶解する状態
△ ・・・ 溶解するが白濁している状態
× ・・・ 溶け残りのある状態
<高分岐ポリマー15乃至18、34、35を用いた光硬化エポキシ樹脂の表面改質>
エポキシ樹脂としてCEL2021Pに、それぞれ10.0gとなるように表12に示す添加量の高分岐ポリマー15乃至18、34又は35を添加し、70℃で3時間加熱撹
拌を行い、各高分岐ポリマーを溶解させた。その後、室温(およそ25℃)まで冷却した後、カチオン系重合開始剤であるCP−77を0.6g添加し、室温(およそ25℃)で1時間撹拌を行うことでCP−77を溶解させた。これを1mmの厚さを有するシリコーン樹脂をスペーサーとしたガラス基板上に注入し、UV照射装置にて10分間、露光量16mW/cm2にて露光し、厚さ1mmの光硬化エポキシ樹脂を作製した。比較例として高分岐ポリマーを添加しない光硬化エポキシ樹脂を同様に作製した。
得られた各光硬化エポキシ樹脂に対して、ヘーズメーターにより全光透過率及び濁度、並びに水の接触角をそれぞれ測定した。得られた結果を表12に示す。
また、高分岐ポリマーを添加していないCEL2021P単体の光硬化樹脂(応用例76)では、水の接触角が63.0度であったのに対して、高分岐ポリマーを添加した光硬化エポキシ樹脂(応用例68乃至75)は、水の接触角が87.7〜104.4度と何れも高い接触角を示した。この結果から、高分岐ポリマーを添加することで撥水性が付与されたことが明らかとなった。
<高分岐ポリマー8、23を用いた熱可塑性ポリウレタンエラストマーの表面改質>
熱可塑性ポリウレタンエラストマーとしてP22S、高分岐ポリマーとして上記高分岐ポリマー8又は23、及び有機溶媒としてTHFを表13に記載の配合量にて配合し、これをフィルタろ過して熱可塑性樹脂組成物を調製した。この組成物をガラス基板上にキャストし、20℃にて24時間乾燥を行い、応用例77乃至82のキャスト膜を作製した。比較例として、高分岐ポリマーの代わりに市販のフッ素系表面改質剤F−552を添加したキャスト膜(応用例83乃至85)、及び高分岐ポリマーを添加していないキャスト膜(応用例86)を作製した。
プリズムカプラにより膜厚、ヘーズメーターにより全光透過率及び濁度、並びに水の接触角をそれぞれ測定した。結果を表14に示す。
また、高分岐ポリマーを添加していないP22S単体のキャスト膜(応用例86)では、水の接触角が88.9度であったのに対して、高分岐ポリマーを添加したキャスト膜(応用例77乃至82)は、水の接触角が105.0〜106.9度と何れも高い接触角を示した。この結果から、高分岐ポリマーを添加することで撥水性が付与されたことが明らかとなった。
さらに、高分岐ポリマーの代わりにF−552を添加したキャスト膜(応用例83乃至85)と比較しても、各高分岐ポリマーを添加したキャスト膜(応用例77乃至82)は高い接触角を示した。
<高分岐ポリマー8、23を用いたコーティング用ポリウレタン溶液によるポリウレタン樹脂の表面改質>
コーティング用ポリウレタン溶液としてニッポランN5257、高分岐ポリマーとして上記高分岐ポリマー8又は23、及び希釈溶媒としてMEKを表15に記載の配合量にて配合し、ポリウレタン樹脂組成物を調製した。この組成物をドクターブレードによりガラス基板上に展開し、80℃にて1時間乾燥を行い、応用例87乃至92のポリウレタンコーティング膜を作製した。比較例として、高分岐ポリマーの代わりに市販のフッ素系表面改質剤F−552を添加したポリウレタンコーティング膜(応用例93乃至95)、及び高分岐ポリマーを添加していないポリウレタンコーティング膜(応用例96)を作製した。
エリプソメトリーにより膜厚、ヘーズメーターにより全光透過率及び濁度、並びに水の接触角をそれぞれ測定した。結果を表16に示す。
また、高分岐ポリマーを添加していないコーティング膜(応用例96)では、水の接触角が69.8度であったのに対して、高分岐ポリマーを添加したコーティング膜(応用例87乃至92)は、水の接触角が78.4〜104.8度と何れも高い接触角を示した。この結果から、高分岐ポリマーを添加することで撥水性が付与されたことが明らかとなった。
さらに、高分岐ポリマーの代わりにF−552を添加したコーティング膜(応用例93乃至95)と比較しても、各高分岐ポリマーを添加したコーティング膜(応用例87乃至92)は高い接触角を示した。
<高分岐ポリマー8を添加した光硬化ナノインプリント試験>
多官能アクリルモノマーとしてA−DCPを9.9g、内部離型剤として高分岐ポリマー8を0.1g、光重合開始剤としてIrg.907を0.1g、及び溶媒としてPGMEA20.0gを混合し、光重合性樹脂組成物のワニスを作製した。このワニスを、石英基板上にスピンコート(500rpm、30秒)し、60℃のホットプレートで1分間乾燥させることで成膜(厚さ約1μm)した。この石英基板上の膜の上に、約2cm×2cmのシリコン製モールドを載せ、ナノインプリント装置のステージにセットした。その後、25℃、1,000Nで90秒間加圧後、続けて25℃、1,000Nの加圧下で、45mW、30秒間の露光を行い、光ナノインプリントによる微細パターンの形成を行った。
得られた微細パターンを光学顕微鏡で観察したところ、図68に示すとおり、図74に示すモールドのパターンがきれいに転写されていた。
<高分岐ポリマー8を添加しない光硬化ナノインプリント試験>
多官能アクリルモノマーとしてA−DCPを10.0g、光重合開始剤としてIrg.907を0.1g、及び溶媒としてPGMEA20.0gを混合し、高分岐ポリマー8を
含まない光重合性樹脂組成物のワニスを作製した。このワニスを用いて、実施例43と同様の条件で、石英基板上に光ナノインプリントによる微細パターンの形成を行った。
得られた微細パターンを光学顕微鏡で観察したところ、図69に示すとおり、図74に示すモールドのパターンが全く転写されていなかった。
<高分岐ポリマー8を添加した熱ナノインプリント試験>
熱可塑性樹脂としてPMMAを0.99g、内部離型剤として高分岐ポリマー8を0.01g、及び溶媒としてo−ジクロロベンゼン9.0gを混合し、熱可塑性樹脂組成物のワニスを作製した。このワニスを、シリコンウェハー上にスピンコートし(2,000rpm、60秒)、150℃のホットプレートで1分間乾燥することで成膜(厚さ約1μm)した。このシリコンウェハー上の膜の上に、約2cm×2cmのシリコン製モールドを載せ、ナノインプリント装置のステージにセットした。この後、25℃、1,500Nで300秒間加圧後、続けて1,500Nの加圧下で、150℃、300秒間の加熱を行い、熱ナノインプリントによる微細パターンの形成を行った。
得られた微細パターンを光学顕微鏡で観察したところ、図70及び71に示すとおり、図74に示すモールドのパターンがきれいに転写されていた。
<高分岐ポリマー8を添加しない熱ナノインプリント試験>
熱可塑性樹脂としてPMMA1.0g、及び溶媒としてo−ジクロロベンゼン9.0gを混合し、高分岐ポリマー8を含まない熱可塑性樹脂組成物のワニスを作製した。このワニスを用いて、実施例44と同様の条件で、シリコンウェハー上に熱ナノインプリントによる微細パターンの形成を行った。
得られた微細パターンを光学顕微鏡で観察したところ、図72及び73に示すとおり、各図面左側に見られるようにパターンが寸断され、図74に示すモールドのパターンがきれいに転写されていなかった。
<高分岐ポリマー35を用いた酸無水物による熱硬化エポキシ樹脂の表面改質>
エポキシ樹脂としてCEL2021Pを4.95g、酸無水物としてMCHDCを4.95g及び高分岐ポリマー35を0.1g添加し、70℃で3時間加熱撹拌を行い、高分岐ポリマーを溶解させた。その後、室温(およそ25℃)まで冷却した後、ガラス基板上にこの溶液を滴下した。このガラス基板を、100℃のホットプレートで1時間加熱後、さらに150℃に昇温し3時間加熱することで、熱硬化エポキシ樹脂を作製した。比較例として、高分岐ポリマーを添加しない熱硬化エポキシ樹脂を同様に作製した。
得られた熱硬化エポキシ樹脂に対して、ヘーズメーターにより全光透過率及び濁度、並びに水の接触角をそれぞれ測定した。得られた結果を表17に示す。
た熱硬化エポキシ樹脂(応用例97)は、高分岐ポリマーを添加していない熱硬化エポキシ樹脂(応用例98)と同様に、何れも高い全光透過率と低い濁度を示した。
また、高分岐ポリマーを添加していないCEL2021P及びMCHDCのみの熱硬化樹脂(応用例98)では、水の接触角が76.5度であったのに対して、高分岐ポリマーを添加した熱硬化エポキシ樹脂(応用例97)は、水の接触角が104.0度と高い接触角を示した。この結果から、高分岐ポリマーを添加することで撥水性が付与されたことが明らかとなった。
<シリコーン樹脂への溶解性>
実施例8、48及び49にて得られた高分岐ポリマー8、36及び37の、シリコーン樹脂KR−400への溶解性を評価した。また、市販のフッ素系表面改質剤F−552のKR−400への溶解性も同様に評価した。KR−4009.9gへ、それぞれ各ポリマー又はF−552を0.1g添加し、スクリュー管内で室温(およそ25℃)で3時間撹拌を行い、溶解性を評価した。得られた結果を表18に示す。
[評価基準]
○ ・・・ 完全に溶解する状態
△ ・・・ 溶解するが白濁している状態
× ・・・ 溶け残りのある状態
<高分岐ポリマー36、37を用いたシリコーン樹脂の表面改質>
シリコーン樹脂KR−400 9.9gに、高分岐ポリマー36又は37を0.1g添加し、室温(およそ25℃)で3時間撹拌を行い、各高分岐ポリマーを溶解させた。この溶液をガラス基板上にスピンコート(slope5秒、続けて500rpm、30秒、続けてslope5秒)した。この塗膜を室温(およそ25℃)で1時間静置して硬化させ、シリコーン樹脂膜を作製した。比較例として、高分岐ポリマーに代えてF−552を0.1g添加したシリコーン樹脂膜、及び高分岐ポリマーを添加しないシリコーン樹脂膜を同様に作製した。
得られたシリコーン樹脂膜に対して、水及びヘキサデカンの接触角をそれぞれ測定した。得られた結果を表19に示す。
また、高分岐ポリマーを添加していないシリコーン樹脂(応用例106)では、ヘキサデカンの接触角が40.3度であったのに対して、高分岐ポリマーを添加したシリコーン樹脂(応用例103及び104)は、ヘキサデカンの接触角が55.0〜56.9度と高い接触角を示した。この結果から、高分岐ポリマーを添加することで撥油性も付与されたことが明らかとなった。さらに、高分岐ポリマーの代わりにF−552を添加したシリコーン樹脂(応用例105)では、ヘキサデカンの接触角が、高分岐ポリマーを添加していないシリコーン樹脂(応用例106)のそれよりも著しく低下しており、F−552では撥油性は付与されていなかった。
<エポキシ樹脂EHPE3150の表面改質>
エポキシ樹脂EHPE3150 2.5g、高分岐ポリマー18、34又は35を25mg、SP−1700.1g及びMIBK2.5gを混合し、エポキシ樹脂組成物のワニスを調製した。このワニスを、シリコンウェハー上にスピンコート(slope5秒、続けて500rpm、30秒、続けてslope5秒)した。この塗膜を90℃のホットプレートで1分間加熱した。得られた薄膜を、UV照射装置により露光量16mW/cm2で10分間露光した後、さらに120℃のホットプレートで5分間加熱し、エポキシ樹脂光硬化膜を作製した。比較例として、高分岐ポリマーを添加しないエポキシ樹脂光硬化膜を同様に作製した。
得られた光硬化膜に対して、水の接触角をそれぞれ測定した。得られた結果を表20に示す。
<エポキシ樹脂157S70の表面改質>
エポキシ樹脂157S70、高分岐ポリマー18、34又は35、ESACURE1720及びシクロペンタノンを、表21に記載の配合量にて混合し、これをフィルタろ過してエポキシ樹脂組成物のワニスを調製した。このワニスをシリコンウェハー上にスピンコート(slope5秒、続けて500rpm、30秒、続けてslope5秒)した。この塗膜を90℃のホットプレートで1分間加熱した。得られた薄膜を、UV照射装置により露光量16mW/cm2で10分間露光した後、さらに120℃のホットプレートで5分間加熱し、エポキシ樹脂光硬化膜を作製した。比較例として、高分岐ポリマーを添加しないエポキシ樹脂光硬化膜を同様に作製した。
得られた光硬化膜に対して、水の接触角をそれぞれ測定した。得られた結果を表21に示す。
<ポリイミド樹脂の表面改質>
高分岐ポリマー39乃至43の5mgそれぞれに、PAAワニス4.1g、NMP6.5g及びBA1.6gを混合し、ポリアミック酸組成物のワニスを調製した。このワニスを、ガラス基板上にスピンコート(slope5秒、続けて500rpm、30秒、続けてslope5秒)した。この塗膜を210℃のホットプレートで30分間加熱し、ポリイミド樹脂膜を作製した。比較例として、高分岐ポリマーを添加しないポリイミド樹脂膜を同様に作製した。
得られたポリイミド樹脂膜に対して、水の接触角をそれぞれ測定した。得られた結果を表22に示す。
<ポリイミド樹脂の表面改質>
高分岐ポリマー39乃至43の5mgそれぞれに、SPI0.50g、NMP7.6g及びBA1.9を混合し、可溶性ポリイミド樹脂組成物のワニスを調製した。このワニスを、ガラス基板上にスピンコート(slope5秒、続けて500rpm、30秒、続けてslope5秒)した。この塗膜を210℃のホットプレートで30分間加熱し、ポリイミド樹脂膜を作製した。比較例として、高分岐ポリマーを添加しないポリイミド樹脂膜を同様に作製した。
得られたポリイミド樹脂膜に対して、水の接触角をそれぞれ測定した。得られた結果を表23に示す。
Claims (26)
- 分子内に2個以上のラジカル重合性二重結合を有するモノマーAと、分子内にフルオロアルキル基及び少なくとも1個のラジカル重合性二重結合を有するモノマーBとを、該モノマーA及び該モノマーBの合計モルに対して、15モル%以上200モル%以下の重合開始剤Cの存在下で重合させることにより得られる、含フッ素高分岐ポリマー。
- 前記モノマーAが、ビニル基又は(メタ)アクリル基の何れか一方又は双方を有する化合物である、請求項1に記載の含フッ素高分岐ポリマー。
- 前記モノマーAが、ジビニル化合物又はジ(メタ)アクリレート化合物である、請求項2に記載の含フッ素高分岐ポリマー。
- 前記モノマーAが、エチレングリコールジ(メタ)アクリレートである、請求項3に記載の含フッ素高分岐ポリマー。
- 前記モノマーA 1モルに対して前記モノマーBが0.05モル乃至3モルの割合で用いて得られる、請求項1乃至請求項4のうち何れか一項に記載の含フッ素高分岐ポリマー。
- 前記モノマーBが、ビニル基又は(メタ)アクリル基の何れか一方を少なくとも1つ有する化合物である、請求項1乃至請求項5のうち何れか一項に記載の含フッ素高分岐ポリマー。
- 前記モノマーBが、下記式[1]で表される化合物である、請求項6に記載の含フッ素高分岐ポリマー。
R1は水素原子又はメチル基を表し、そして
R2は炭素原子数2乃至12の水酸基で置換されていても良いフルオロアルキル基を表す。) - 前記モノマーBが、下記式[2]で表される化合物である、請求項7に記載の含フッ素高分岐ポリマー。
R1は前記式[1]における定義と同じ意味を表し、
Xは水素原子又はフッ素原子を表し、
mは1又は2を表し、そして
nは0乃至5の整数を表す。) - 前記重合開始剤Cが、アゾ系重合開始剤である、請求項1乃至請求項8のうち何れか一項に記載の含フッ素高分岐ポリマー。
- 前記重合開始剤Cが、2,2'−アゾビスイソ酪酸ジメチルである、請求項9に記載の含フッ素高分岐ポリマー。
- 前記重合開始剤Cが、2,2'−アゾビス(2,4,4−トリメチルペンタン)である、請求項9に記載の含フッ素高分岐ポリマー。
- 請求項1乃至請求項11のうち何れか一項に記載の含フッ素高分岐ポリマーを含有するワニス。
- 請求項1乃至請求項11のうち何れか一項に記載の含フッ素高分岐ポリマーからなる薄膜。
- (a)請求項1乃至請求項11のうち何れか一項に記載の含フッ素高分岐ポリマー、(b)光重合性化合物及び(c)光重合開始剤を含有する光重合性組成物。
- 前記(b)光重合性化合物が、多官能(メタ)アクリレート化合物である、請求項14に記載の光重合性組成物。
- 前記(b)光重合性化合物が、トリシクロデカンジメタノールジ(メタ)アクリレートである、請求項15に記載の光重合性組成物。
- 前記(a)含フッ素高分岐ポリマーの含有量が、(b)光重合性化合物の総質量に対して0.01質量%乃至20質量%である、請求項14乃至請求項16のうち何れか一項に記載の光重合性組成物。
- 請求項14乃至請求項17のうち何れか一項に記載の光重合性組成物を光重合させて作製される樹脂成形品。
- (a)請求項1乃至請求項11のうち何れか一項に記載の含フッ素高分岐ポリマー及び(d)熱可塑性樹脂又は熱硬化性樹脂を含有する樹脂組成物。
- 前記(d)熱可塑性樹脂が、ポリメチルメタクリレート樹脂である、請求項19に記載の樹脂組成物。
- 前記(d)熱可塑性樹脂が、ポリ乳酸樹脂である、請求項19に記載の樹脂組成物。
- 前記(a)含フッ素高分岐ポリマーの含有量が、(d)熱可塑性樹脂又は熱硬化性樹脂の総質量に対して0.01質量%乃至20質量%である、請求項19乃至請求項21のうち何れか一項に記載の樹脂組成物。
- 請求項19乃至請求項22のうち何れか一項に記載の樹脂組成物より作製される樹脂成形品。
- 請求項1乃至請求項11のうち何れか一項に記載の含フッ素高分岐ポリマーからなるインプリント用離型剤。
- 請求項14乃至請求項17のうち何れか一項に記載の光重合性組成物の層に微細パターンを有する型を押し付け、該層を光照射により硬化し、脱型することにより得られる、前記微細パターンが転写された光インプリント成形体。
- 請求項19乃至請求項22のうち何れか一項に記載の樹脂組成物の層に微細パターンを有する型を押し付け、該層を該樹脂のガラス転移温度以上に加熱し、冷却後脱型することにより得られる、前記微細パターンが転写された熱インプリント成形体。
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