JP3984167B2 - 高純度のトリス−オルト−金属置換有機イリジウム化合物の製造方法 - Google Patents
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Description
Rは、それぞれの発生で同じかまたは異なり、F,Cl,Br,NO2,CN,1〜20の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖または環状のアルキルまたはアルコキシ基であり、そのそれぞれ隣接しない一以上のCH2基は、−O−、−S−、−NR1−、または−CONR2に置換可能であり、そのそれぞれの一以上の水素原子は、F、または、一以上の非芳香族ラジカルRに置換可能な4〜14の炭素原子を有するアリールまたはヘテロアリール基に置換可能であり、
同一環上または二つの異なる環上にある複数の置換基Rは、その結果として、さらなる単環または多環の系を一緒に形成することが可能であり、
R1およびR2は、同一かまたは異なり、それぞれ、Hまたは1〜20の炭素原子を有する脂肪族または芳香族の炭化水素ラジカルであり、
aは、0,1,2,3、または4であり、好ましくは0または1であり、
bは、0,1、または2であり、好ましくは0または1である]
式(Ia)の化合物と、
双極子プロトン性溶媒、それらに由来するエーテル化された誘導体、またはN−メチルピロリジンオン(NMP)中で、160〜220℃の温度範囲で20〜100時間反応させ、その際に、イリジウム反応物(イリジウムに基づく)濃度は0.05〜1.00mol/lの範囲であり、使用されるリガンド(アリール−ピリジル誘導体)の濃度はイリジウム反応物の4〜20倍である方法を提供する。
本発明に従えば、イリジウム反応物、アセチルアセトンイリジウム(III)または類似の1,3−ジケトキレート錯体の濃度は、0.05〜1.00モル濃度の範囲にあり、好ましくは0.08〜0.25モル濃度の範囲にある。
本発明に従って、反応は、20〜100時間、好ましくは30〜80時間の範囲で実行される。反応時間がこれより短いとき、アセチルアセトンイリジウム(III)または類似の1,3−ジケトキレート錯体を用いるイリジウム反応物の転化が不完全になり、収量が損失し、生成物がアセチルアセトンイリジウム(III)または類似の1,3−ジケトキレート錯体によって汚染される。
R´は、それぞれの場合で同じかまたは異なり、F,1〜20の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖または環状のアルキル基であり、その一以上の水素原子はF、または、一以上の非芳香族ラジカルR´に置換可能な6〜14の炭素原子を有するアリール基に置換可能であり、
同一環上または二つの異なる環上にある複数の置換基R´は、その結果として、さらなる単環または多環の系を一緒に形成することが可能であり、
R1は、それぞれの場合で同一かまたは異なり、1〜20の炭素原子を有する脂肪族または芳香族の炭化水素ラジカルであり、
aは、0,1,2,3、または4であり、好ましくは0または1であり、
bは、0,1、または2であり、好ましくは0または1である]
式(IIb)の化合物を、
乾燥溶媒を慎重に使い、乾燥純粋窒素雰囲気下またはアルゴン雰囲気下で、次の合成を終了するまで実行した。用いた反応物は、ALDRICH[n−ヘキサン中に1.6モル濃度のn−ブチルリチウム、エチレングリコール、トリエチレングリコールジメチルエーテル、ポリエチレングリコール 600または1000、塩化イリジウム(III)、アセチルアセトンイリジウム(III)、塩化トリス(ピリジン)イリジウム(III)]から得られ、さらなる精製、または文献 [塩化トリス(テトラヒドロチオフェン)イリジウム:L.Monsted, O.Monsted, G.Nord, K.Simonsen Acta Chem Scand. ,1993, 47, 439-443; 2−(4´,5´−ジフルオロフェニル)ピリジン:E.I.Negeshi, F.T.Luo, R.Fresbee, H.Matsushita Heterocycles, 1982, 18, 117と同様に]の方法による調製をせずに用いた。
実施例1 fac−トリス[2−(2−ピリジニル−κN)フェニル−κC]−イリジウム(III)
K.Dedeian, P.I.Djurovich, F.O.Garces, G.Carlson, R.J.Wattes Inorg. Chem., 1991,30, 1685-1687)に従った比較実験例
4.90(10.0mmol)のアセチルアセトンイリジウム(III)および9.77g=9.0ml(63mmol)の2−フェニルピリジンを500mlの脱気したエチレングリコールに加えた。この懸濁液を熱し、適切に攪拌しながら10時間還流した(油槽温度200〜210℃)。室温まで冷却した後、反応混合物を、3000mlの1N 塩化水素水溶液に攪拌しながら混合した。5分間攪拌した後、ガラス吸引フィルター(P3)を使って、黄色沈殿を吸引濾過した。その粗製生成物を2000mlの沸騰ジクロロメタンに投入し、不溶性の残渣を濾過し、200mlのジクロロメタンで2回洗浄した。濾液は、シリカゲルのフラッシュクロマトグラフィー(flash chromatography)によって、生成物による茶色を取り除かれた。500mlのメタノールを濾液に加えた後、ジクロロメタンを蒸留して取り除いた。この結果、黄色の微結晶粉末沈殿が得られた。
4.90g(10.0mmol)のアセチルアセトンイリジウム(III)および、15.52g=14.0ml(100mmol)の2−フェニルピリジンを100mlの脱気したエチレングリコールに加えた。この懸濁液を熱し、適切に攪拌しながら16時間還流した(油槽温度200〜210℃)。室温まで冷却した後、黄色微細結晶沈殿状態のfac−トリス[2−(2−ピリジニル−κN)フェニル−κC]−イリジウム(III)生成物を含む反応混合物を、200mlの1N 塩化水素水溶液に攪拌しながら注いだ。5分間攪拌した後、ガラス吸引フィルター(P3)を使って混合物を吸引濾過し、黄色微細結晶沈殿を、30mlの1N 塩化水素で3回洗浄し、30mlの水で5回洗浄し、続いて高真空下で、80℃で5時間、および200℃で2時間乾燥した。
エチレングリコールの代わりにトリエチレングリコールジメチルエーテルを使用した他は、実施例2の方法と同様である。
実施例4 fac−トリス[2−(2−ピリジニル−κN)フェニル−κC]−イリジウム(III)
100gのポリエチレングリコール600または代わりにポリエチレングリコール1000と、4.90g(10.0mmol)のアセチルアセトンイリジウム(III)、および7.76g=7.0ml(50mmol)の2−フェニルピリジンを、クリジー(Crigee)装置で融解し、減圧して脱気し、保護気体を戻して充填した(3サイクル)。
実施例5 fac−トリス[4,5−ジフルオロ−2−(2−ピリジニル−κN)フェニル−κC]−イリジウム(III)
4.90g(10.0mmol)のアセチルアセトンイリジウム(III)および19.12g=(100mmol)の2−(4´,5´−ジフルオロフェニル)ピリジンを、80mlの脱気したエチレングリコールに加えた。この懸濁液を熱し、適切に攪拌しながら60時間還流した(油槽温度200〜210℃)。室温まで冷却した後、黄色微細結晶沈殿状態でfac−トリス[4,5−ジフルオロ−2−(2−ピリジニル−κN)フェニル−κC]−イリジウム(III)生成物を含む反応混合物を、100mlの1N 塩化水素水溶液に攪拌しながら注いだ。5分間攪拌した後、ガラス吸引フィルター(P3)を使って混合物を吸引濾過し、黄色微細結晶沈殿を、30mlの1N 塩化水素水溶液で3回洗浄し、30mlの水で5回洗浄し、続いて高真空下で、80℃で5時間、および200℃で2時間乾燥した。
実施例6 fac−トリス[2−(2−ピリジニル−κN)フェニル−κC]−イリジウム(III)
−78℃まで冷却した5.12g=4.72ml(33mmol)の2−フェニルピリジンおよび100mlのTHFの混合物を、n−ヘキサン中に1.6モル濃度の濃度のn−ブチルリチウム 20.6ml(33mmol)と、10分以上攪拌しながら混合した。深紅の溶液を−78℃でさらに1時間攪拌し、その後、2.99gの無水塩化イリジウム(III)と混合した。
塩化イリジウム(III)の代わりに5.36g(10mmol)の塩化トリス(ピリジン)イリジウム(III)を使用した他は、実施例6の方法と同じである。
塩化イリジウム(III)の代わりに5.66g(10mmol)の塩化トリス(テトラヒドロチオフェン)イリジウム(III)を使用した他は、実施例6の方法と同じである。
Claims (10)
- 式(I)の化合物を調製する方法であって、
Rは、同じかまたは異なり、F,Cl,Br,NO2,CN,1〜20の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖または環状のアルキルまたはアルコキシ基であり、そのそれぞれ隣接しない一以上のCH2基は、−O−、−S−、−NR1−、または−CONR2に置換可能であり、そのそれぞれの一以上の水素原子は、F、または、一以上の非芳香族ラジカルRに置換可能な4〜14の炭素原子を有するアリールまたはヘテロアリール基に置換可能であり、
同一環上または二つの異なる環上にある複数の置換基Rは、その結果として、さらなる単環または多環の系を一緒に形成することが可能であり、
R1およびR2は、同一かまたは異なり、それぞれ、Hまたは1〜20の炭素原子を有する脂肪族または芳香族の炭化水素ラジカルであり、
aは、0,1,2,3、または4であり、
bは、0,1、または2である]
式(Ia)の化合物と、
双極子プロトン性溶媒、それらに由来するエーテル化された誘導体、またはN−メチルピロリジンオン(NMP)中で、160〜220℃の温度範囲で20〜100時間反応させ、その際にイリジウム反応物(イリジウムに基づく)濃度は0.05〜1.00mol/lの範囲であり、使用されるリガンド(アリール−ピリジル誘導体)の濃度はイリジウム反応物の4〜20倍である方法。 - 請求項1に記載の方法であって、前記使用される溶媒は、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセロール、PEG600、PEG1000、トリエチレングリコールジメチルエーテル、ポリ(エチレングリコール)ジメチルエーテル、またはN−メチルピロリジンオン(NMP)であることを特徴とする方法。
- 請求項1または2に記載の方法であって、前記反応は、180〜210℃の温度範囲内で行われることを特徴とする方法。
- 請求項1〜3の何れか一項に記載の方法であって、アセチルアセトンイリジウム(III)の濃度範囲は、0.08〜0.25モル濃度であることを特徴とする方法。
- 請求項1〜4の何れか一項に記載の方法であって、アセチルアセトンイリジウム(III)とアリールピリジル誘導体のモル比は、1:6〜1:15であることを特徴とする方法。
- 請求項1〜5の何れか一項に記載の方法であって、前記反応は、30〜80時間以内で行われることを特徴とする方法。
- 式(II)の化合物を調製する方法であって、
R´は、それぞれの場合で同じかまたは異なり、F,1〜20の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖または環状のアルキル基であり、その一以上の水素原子はF、または、一以上の非芳香族ラジカルR´に置換可能な6〜14の炭素原子を有するアリール基に置換可能であり、
同一環上または二つの異なる環上にある複数の置換基R´は、その結果として、さらなる単環または多環の系を一緒に形成することが可能であり、
R1は、それぞれの場合で同一かまたは異なり、1〜20の炭素原子を有する脂肪族または芳香族の炭化水素ラジカルであり、
aは、0,1,2,3、または4であり、
bは、0,1、または2である]
式(IIb)の化合物を、
有機金属リチウム化合物と反応させることにより、式(IIc)の化合物を与え、
- 請求項7に記載の方法であって、塩化イリジウム(III)、塩化トリス(ピリジン)イリジウム(III)、および塩化トリス(テトラヒドロチオフェン)イリジウム(III)を使用することを特徴とする方法。
- 請求項7または8に記載の方法であって、前記式(IIc)の2´−リチオ−2−アリールピリジル誘導体はインサイチューで調製されることを特徴とする方法。
- 請求項7〜9の何れか一項に記載の方法であって、前記反応は−110〜+10℃の範囲内で行われることを特徴とする方法。
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