JP3711310B2 - 芳香物質および香気発生物質としての３−アシルチオヘキシルの使用 - Google Patents
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Description
【０００１】
本発明は芳香物質および香気発生物質としての式
【０００２】
【化２】
【０００３】
但し式中Ｒ1およびＲ2は互いに独立に水素、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルまたはフリルおよびチエニルを含むＣ5〜Ｃ12−アリールを表す、
の３−アシルチオヘキシルエステルの使用、およびこれらの化合物を含む芳香および香気発生物質組成物に関する。
【０００４】
３−アシルチオヘキシルエステルは個別的には文献に記載されているが、これらの化合物の感覚に関連する性質はこれまで認識されていなかった。即ち、酢酸３−アクリロイルチオヘキシルは酢酸３−メルカプトヘキシルの合成の際の副成物として得られ（Ｇ．ＨｅｕｓｉｎｇｅｒおよびＡ．Ｍｏｓａｎｄｌ、Ｔｅｔｒａｈｅｄｏｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ誌、２５巻、５０７頁（１９８４年）およびＫ．−Ｈ．ＥｎｇｅｌおよびＲ．Ｔｒｅｓｓｌ、Ｊ．Ａｇｒｉｃ．Ｆｏｏｄ Ｃｈｅｍ．誌、３９巻、２２５１頁、１９９１年）、酢酸３−（２−メチル−２−フェニルチオ）ヘキシルは中間生成物として製造され（Ｇ．ＨｅｕｓｉｎｇｅｒおよびＡ．Ｍｏｓａｎｄｌ、Ｔｅｔｒａｈｅｄｏｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ誌、２５巻、５０７頁（１９８４年）、また酢酸３−ブタノイルチオヘキシルは酪酸３−メルカプトチオヘキシルの製造の際の中間生成物として得られる。さらに酢酸３−アセチルチオヘキシル、ブタン酸３−ブタノイルチオヘキシルおよびヘキサン酸３−ヘキサノイルチオヘキシルは合成の際の副成物として記載されている（Ｋ．−Ｈ．ＥｎｇｅｌおよびＲ．Ｔｒｅｓｓｌ、Ｊ．Ａｇｒｉｃ．Ｆｏｏｄ Ｃｈｅｍ．誌、３９巻、２２５１頁、１９９１年）。
【０００５】
しかし、臭いおよび味についてのこれらの化合物の性質に関してはいずれの場合も記述されていない。酢酸３−アセチルチオヘキシルに対してのみ物理的性質に関しての記載がある。即ちこの化合物は「容易に揮発し、溶媒で除去できる」と記載されている。（Ｇ．ＨｅｕｓｉｎｇｅｒおよびＡ．Ｍｏｓａｎｄｌ、Ｔｅｔｒａｈｅｄｏｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ誌、２５巻、５０７頁（１９８４年））。
【０００６】
本発明においては驚くべきことに、式Ｉの３−アシルチオヘキシルエステルはこの化合物を貴重な芳香物質および香気発生物質とする興味ある官能特性をもっていることが見出された。この化合物は対応する遊離のチオールに比べ、かなり良好な接着性および安定性をもっており、熱帯性果物の強い臭いおよび味をもっている。
【０００７】
本発明において本発明の化合物Ｉは、ラセミ混合物としてもまた或る糸つの鏡像体が濃縮された形または光学的に純粋な形のいずれの形でも使用することができる。
【０００８】
プロピオン酸３−プロピオニルチオヘキシル、プロピオン酸３−アセチルチオヘキシル、酢酸３−プロピオニルチオヘキシルおよび酢酸３−アセチルチオヘキシルが特に好適である。
【０００９】
熱帯性果物の方向における特定の分類の他に、これらの化合物は果物性芳香組成物においてふくよかさ（ｆｕｌｌｎｅｓｓ）を強化しまろやかさを与える作用をさせることに特に適している。
【００１０】
本発明に使用される化合物を用いてつくられた芳香組成物は全食品および贅沢品の分野に使用することができる。特に果物の組成物、脂肪組成物、焙焼食品、ヨーグルト、アイスクリーム、菓子および果汁組成物に特に適している。
【００１１】
本発明に使用される３−アシルチオヘキシルはすぐ食べられる食品に関して１ｐｐｂ〜１重量％、好ましくは５ｐｐｂ〜５０重量％の量で使用することができる。
【００１２】
その良好な接着性および良好な安定性に基づき、本発明に使用される化合物はさらに香気発生組成物に使用するのに著しく適している。
【００１３】
本発明に使用される３−アシルチオヘキシルエステルは広範囲な芳香性のノート（ｎｏｔｅ）、例えば花のような薫りのするフルーティな型をもつノートを得る場合に有利な効果をもっている。これらの化合物は全領域の香水に対して使用することができる。良品質の香水と同様に、このような組成物は化粧品、例えばクリーム、ローション、エーロゾル、トイレット用石鹸、工業用の香料製品（空気清浄器、ディーゼル、ベンジン、加熱用オイル、ポリウテタン発泡体、ラテックス、ＰＶＣ、殺虫剤）に香気を与えるのに特に使用される。
【００１４】
本発明に使用される３−アシルチオヘキシルエステルＩは例えば３−メルカプトヘキサノール
【００１５】
【化３】
【００１６】
または３−メルカプトヘキシルエステル
【００１７】
【化４】
【００１８】
をエステル化することにより製造することができる。
【００１９】
２個の同一なアシル基が望ましい場合には特に３−メルカプトヘキサノールを一段階でエステル化する方法が適している。３−メルカプトヘキサノールから中間段階の３−メルカプトヘキシルエステルを経て行われる二段階の合成法は、二つの異なったアシル基が望まれる場合、この方法を選ぶことがことが好ましい。 この場合にはヒドロキシル基を先ずエステル化し、得られたエステルから必要に応じ副成物を分離し、次いでメルカプト基をエステル化する。
【００２０】
エステル化を行うのに適したカルボン酸誘導体は特に酸塩化物および無水物である。その量はエステル化すべき化合物のＯＨまたはＳＨ基１モル当たり１〜３モルが好適である。酸塩化物を使用する場合、塩基、例えばトリエチルアミン、ジメチルベンジルアミン、またはピリジンを酸捕捉剤として加えることができる。エステル化は有機溶媒を存在させ、または存在させずに行うことができる。好適な有機溶媒にはエーテル、例えばジエチルおよびジブチルエーテル、芳香族化合物、例えばトルエンおよびキシレン、芳香族ハロゲン化物、例えばクロロベンゼンが含まれる。好適な反応温度は５０〜１５０℃の範囲である。反応混合物は通常の方法で回収することができる。
【００２１】
【実施例】
Ａ．製造法
プロピオン酸３−プロピオニルチオヘキシルの製造
１．２モルのプロピオン酸無水物を先ず反応容器に入れ、９０℃に加熱する。次いで０．５モルの３−メルカプトヘキサノールを計量して導入し、この混合物をさらに２時間１４０℃に加熱する。これを５０℃に冷却し、５０ｍｌのメタノールを加え、この混合物をこの温度で１時間撹拌する。次いで蒸溜してメタノールとプロピオン酸メチルとを初溜分として除去し、次いで真空中でプロピオン酸３−プロピオニルチオヘキシルを蒸溜する。沸点１１３℃（２．２ミリバール）。
【００２２】
この方法と同様にして例えば下記の化合物を製造することができる。
【００２３】
酢酸３−アセチルチオヘキシル
プロピオン酸３−アセチルチオヘキシル
酪酸３−アセチルチオヘキシル
酢酸３−プロピオニルチオヘキシル
酢酸３−ブチリルチオヘキシル
酪酸３−ブチリルチオヘキシル
カプロン酸３−アセチルチオヘキシル
酢酸３−ヘキシルチオヘキシル
カプロン酸３−ヘキシルチオヘキシル
酢酸３−イソブチリルチオヘキシル
イソ酪酸アセチルチオヘキシル
イソ酪酸イソブチリルチオヘキシル
Ｂ．感覚分析
０．５重量％の糖水溶液中で使用した化合物Ｉの幾つかに対する６人の特殊な訓練を受けた試験員の試験パネルによって決定された香味に関する記述は次の通りである。
【００２４】
酢酸３−アセチルチオヘキシル
１００ｐｐｂの量で加えた場合、トロピカル、フルーティ、パッション・フルーツ、ふくよかさ。
【００２５】
プロピオン酸３−プロピオニルチオヘキシル
１００ｐｐｂの量で加えた場合、トロピカル、フルーティ、パッション・フルーツ、ふくよかさ。
【００２６】
酪酸３−アセチルチオヘキシル
５００ｐｐｂの量で加えた場合、トロピカル、スウィート、フルーティ。
【００２７】
カプロン酸３−アセチルチオヘキシル
５００ｐｐｂの量で加えた場合、トロピカル、パッション・フルート、粘着性。
【００２８】
Ｃ．使用
実施例 １
下記の成分を混合して果物の芳香をもつ組成物をつくる。
【００２９】
１〜１０重量部のプロピオン酸３−プロピオニルチオヘキシルを加えることにより、この芳香組成物はトロピカル・フルーツの方向の香味が著しく強化された。
【００３０】
実施例 ２
下記の成分を混合して香料組成物をつくる。
【００３１】
１〜１０重量部のプロピオン酸３−プロピオニルチオヘキシルを加えることにより、この芳香組成物はトロピカル・フルーツの方向の香味が著しく強化された。
【００３２】
本発明は芳香物質および香気発生物質としての式
【０００２】
【化２】
但し式中Ｒ1およびＲ2は互いに独立に水素、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルまたはフリルおよびチエニルを含むＣ5〜Ｃ12−アリールを表す、
の３−アシルチオヘキシルエステルの使用、およびこれらの化合物を含む芳香および香気発生物質組成物に関する。
【０００４】
３−アシルチオヘキシルエステルは個別的には文献に記載されているが、これらの化合物の感覚に関連する性質はこれまで認識されていなかった。即ち、酢酸３−アクリロイルチオヘキシルは酢酸３−メルカプトヘキシルの合成の際の副成物として得られ（Ｇ．ＨｅｕｓｉｎｇｅｒおよびＡ．Ｍｏｓａｎｄｌ、Ｔｅｔｒａｈｅｄｏｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ誌、２５巻、５０７頁（１９８４年）およびＫ．−Ｈ．ＥｎｇｅｌおよびＲ．Ｔｒｅｓｓｌ、Ｊ．Ａｇｒｉｃ．Ｆｏｏｄ Ｃｈｅｍ．誌、３９巻、２２５１頁、１９９１年）、酢酸３−（２−メチル−２−フェニルチオ）ヘキシルは中間生成物として製造され（Ｇ．ＨｅｕｓｉｎｇｅｒおよびＡ．Ｍｏｓａｎｄｌ、Ｔｅｔｒａｈｅｄｏｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ誌、２５巻、５０７頁（１９８４年）、また酢酸３−ブタノイルチオヘキシルは酪酸３−メルカプトチオヘキシルの製造の際の中間生成物として得られる。さらに酢酸３−アセチルチオヘキシル、ブタン酸３−ブタノイルチオヘキシルおよびヘキサン酸３−ヘキサノイルチオヘキシルは合成の際の副成物として記載されている（Ｋ．−Ｈ．ＥｎｇｅｌおよびＲ．Ｔｒｅｓｓｌ、Ｊ．Ａｇｒｉｃ．Ｆｏｏｄ Ｃｈｅｍ．誌、３９巻、２２５１頁、１９９１年）。
【０００５】
しかし、臭いおよび味についてのこれらの化合物の性質に関してはいずれの場合も記述されていない。酢酸３−アセチルチオヘキシルに対してのみ物理的性質に関しての記載がある。即ちこの化合物は「容易に揮発し、溶媒で除去できる」と記載されている。（Ｇ．ＨｅｕｓｉｎｇｅｒおよびＡ．Ｍｏｓａｎｄｌ、Ｔｅｔｒａｈｅｄｏｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ誌、２５巻、５０７頁（１９８４年））。
【０００６】
本発明においては驚くべきことに、式Ｉの３−アシルチオヘキシルエステルはこの化合物を貴重な芳香物質および香気発生物質とする興味ある官能特性をもっていることが見出された。この化合物は対応する遊離のチオールに比べ、かなり良好な接着性および安定性をもっており、熱帯性果物の強い臭いおよび味をもっている。
【０００７】
本発明において本発明の化合物Ｉは、ラセミ混合物としてもまた或る糸つの鏡像体が濃縮された形または光学的に純粋な形のいずれの形でも使用することができる。
【０００８】
プロピオン酸３−プロピオニルチオヘキシル、プロピオン酸３−アセチルチオヘキシル、酢酸３−プロピオニルチオヘキシルおよび酢酸３−アセチルチオヘキシルが特に好適である。
【０００９】
熱帯性果物の方向における特定の分類の他に、これらの化合物は果物性芳香組成物においてふくよかさ（ｆｕｌｌｎｅｓｓ）を強化しまろやかさを与える作用をさせることに特に適している。
【００１０】
本発明に使用される化合物を用いてつくられた芳香組成物は全食品および贅沢品の分野に使用することができる。特に果物の組成物、脂肪組成物、焙焼食品、ヨーグルト、アイスクリーム、菓子および果汁組成物に特に適している。
【００１１】
本発明に使用される３−アシルチオヘキシルはすぐ食べられる食品に関して１ｐｐｂ〜１重量％、好ましくは５ｐｐｂ〜５０重量％の量で使用することができる。
【００１２】
その良好な接着性および良好な安定性に基づき、本発明に使用される化合物はさらに香気発生組成物に使用するのに著しく適している。
【００１３】
本発明に使用される３−アシルチオヘキシルエステルは広範囲な芳香性のノート（ｎｏｔｅ）、例えば花のような薫りのするフルーティな型をもつノートを得る場合に有利な効果をもっている。これらの化合物は全領域の香水に対して使用することができる。良品質の香水と同様に、このような組成物は化粧品、例えばクリーム、ローション、エーロゾル、トイレット用石鹸、工業用の香料製品（空気清浄器、ディーゼル、ベンジン、加熱用オイル、ポリウテタン発泡体、ラテックス、ＰＶＣ、殺虫剤）に香気を与えるのに特に使用される。
【００１４】
本発明に使用される３−アシルチオヘキシルエステルＩは例えば３−メルカプトヘキサノール
【００１５】
【化３】
または３−メルカプトヘキシルエステル
【００１７】
【化４】
をエステル化することにより製造することができる。
【００１９】
２個の同一なアシル基が望ましい場合には特に３−メルカプトヘキサノールを一段階でエステル化する方法が適している。３−メルカプトヘキサノールから中間段階の３−メルカプトヘキシルエステルを経て行われる二段階の合成法は、二つの異なったアシル基が望まれる場合、この方法を選ぶことがことが好ましい。 この場合にはヒドロキシル基を先ずエステル化し、得られたエステルから必要に応じ副成物を分離し、次いでメルカプト基をエステル化する。
【００２０】
エステル化を行うのに適したカルボン酸誘導体は特に酸塩化物および無水物である。その量はエステル化すべき化合物のＯＨまたはＳＨ基１モル当たり１〜３モルが好適である。酸塩化物を使用する場合、塩基、例えばトリエチルアミン、ジメチルベンジルアミン、またはピリジンを酸捕捉剤として加えることができる。エステル化は有機溶媒を存在させ、または存在させずに行うことができる。好適な有機溶媒にはエーテル、例えばジエチルおよびジブチルエーテル、芳香族化合物、例えばトルエンおよびキシレン、芳香族ハロゲン化物、例えばクロロベンゼンが含まれる。好適な反応温度は５０〜１５０℃の範囲である。反応混合物は通常の方法で回収することができる。
【００２１】
【実施例】
Ａ．製造法
プロピオン酸３−プロピオニルチオヘキシルの製造
１．２モルのプロピオン酸無水物を先ず反応容器に入れ、９０℃に加熱する。次いで０．５モルの３−メルカプトヘキサノールを計量して導入し、この混合物をさらに２時間１４０℃に加熱する。これを５０℃に冷却し、５０ｍｌのメタノールを加え、この混合物をこの温度で１時間撹拌する。次いで蒸溜してメタノールとプロピオン酸メチルとを初溜分として除去し、次いで真空中でプロピオン酸３−プロピオニルチオヘキシルを蒸溜する。沸点１１３℃（２．２ミリバール）。
【００２２】
この方法と同様にして例えば下記の化合物を製造することができる。
【００２３】
酢酸３−アセチルチオヘキシル
プロピオン酸３−アセチルチオヘキシル
酪酸３−アセチルチオヘキシル
酢酸３−プロピオニルチオヘキシル
酢酸３−ブチリルチオヘキシル
酪酸３−ブチリルチオヘキシル
カプロン酸３−アセチルチオヘキシル
酢酸３−ヘキシルチオヘキシル
カプロン酸３−ヘキシルチオヘキシル
酢酸３−イソブチリルチオヘキシル
イソ酪酸アセチルチオヘキシル
イソ酪酸イソブチリルチオヘキシル
Ｂ．感覚分析
０．５重量％の糖水溶液中で使用した化合物Ｉの幾つかに対する６人の特殊な訓練を受けた試験員の試験パネルによって決定された香味に関する記述は次の通りである。
【００２４】
酢酸３−アセチルチオヘキシル
１００ｐｐｂの量で加えた場合、トロピカル、フルーティ、パッション・フルーツ、ふくよかさ。
【００２５】
プロピオン酸３−プロピオニルチオヘキシル
１００ｐｐｂの量で加えた場合、トロピカル、フルーティ、パッション・フルーツ、ふくよかさ。
【００２６】
酪酸３−アセチルチオヘキシル
５００ｐｐｂの量で加えた場合、トロピカル、スウィート、フルーティ。
【００２７】
カプロン酸３−アセチルチオヘキシル
５００ｐｐｂの量で加えた場合、トロピカル、パッション・フルート、粘着性。
【００２８】
Ｃ．使用
実施例 １
下記の成分を混合して果物の芳香をもつ組成物をつくる。
【００２９】
【００３０】
実施例 ２
下記の成分を混合して香料組成物をつくる。
【００３１】
【００３２】
Claims (6)
- 下記式
で表わされる化合物を少なくとも１つおよびその外の化合物を含んでなる芳香物質および香気発生物質組成物。 - プロピオン酸３−プロピオニルチオヘキシル。
- 下記式
で表わされる化合物を製品に加えることを含んでなる製品に芳香または香気を与える方法。 - 式（Ｉ）の化合物がプロピオン酸３−プロピオニルチオヘキシルである請求項３に記載の方法。
- 下記式
で表わされる化合物を食品に対し１ｐｐｂ〜１重量％加えることを含んでなる食品の芳香を高める方法。 - 下記式
で表わされる化合物を化粧品に加えることを含んでなる化粧品に香気を与える方法。
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|---|---|---|---|
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| DE19634520.0 | 1996-08-27 |
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|---|---|
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