JP3434092B2 - 防炎性ポリエステル成形材料 - Google Patents

防炎性ポリエステル成形材料

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Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はホスフィン酸カルシ
ウムまたはホスフィン酸アルミニウムを含む防炎性ポリ
エステル成形材料に関する。
【０００２】
【従来の技術】重合体にリン含有もしくはハロゲン含有
化合物またはこれらの混合物を加えて難燃性にすること
はよくある。ある種の重合体は高温、例えば２５０℃以
上で加工される。このため、多くの公知の難燃剤は揮発
性過ぎたり十分に熱安定性でないためそのような使用に
適していない。
【０００３】ホスフィン酸のアルカリ金属塩は熱安定性
であり、ポリエステル用の難燃性添加剤としてすでに提
案されている（ＤＥ−Ａ１−２ ２５２ ２５８）。こ
れらは３０重量％までの量を配合しなければならず、と
きには加工機械に都合の悪い腐食促進効果をもたらす。
【０００４】さらに、ホスフィン酸とアルカリ金属また
は周期律表の主族または亜族２または３の金属との塩、
特に亜鉛塩は、難燃性ポリアミド成形材料の製造に用い
られてきた（ＤＥ−Ａ１−２ ４４７ ７２７）。低燃
性の熱可塑性樹脂はまた、上記ホスフィン酸塩を窒素塩
基、例えばメラミン、ジシアンジアミドまたはグアニジ
ンのようなものと組み合わせて用いることによって製造
することもできる（ＤＥ−Ａ１−２８ ２７ ８６
７）。
【０００５】高分子量金属ホスフィン酸塩は別の大きな
種類のホスフィン酸塩である。これらは非イオン配位錯
塩であり、有機溶剤に可溶性である。これらはハロゲン
化芳香族重合体およびポリエステル（ＵＳ ４０ ７８
０１６、ＵＳ ４１８０４９５）、ポリアミド（ＵＳ
４２ ０８ ３２１）およびポリエステル／ポリアミ
ド（ＵＳ ４２ ０８ ３２２）の防炎成分として適し
ている。欠点は、これらの金属ホスフィン酸塩重合体の
工業的製造が一般に困難なことである。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】ポリエステルに適し
た、高温で十分に熱安定性、非揮発性であり、工業的製
造が容易な難燃性化合物を提供する。
【０００７】
【課題を解決するための手段】このたび意外にも、ホス
フィン酸またはジホスフィン酸のカルシウム塩およびア
ルミニウム塩がポリエステルプラスチックにおいてすぐ
れた難燃作用を示し、一方、同じホスフィン酸またはジ
ホスフィン酸の他の金属塩は難燃作用にかなり乏しいこ
とを見いだした。
【０００８】従って、本発明は式（Ｉ）のホスフィン酸
塩および／または式（ＩＩ）のジホスフィン酸塩および
／またはそれらの重合体を含むポリエステル成形材料に
関する：
【化２】 （式中、Ｒ１およびＲ２は、直鎖または分枝鎖のＣ１−
Ｃ６アルキル、好ましくはＣ１−Ｃ４アルキル、例えば
メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブ
チル、ｔ−ブチルもしくはｎ−ペンチル；またはフェニ
ルを表し；Ｒ３は、直鎖または分枝鎖のＣ１−Ｃ１０ア
ルキレン、例えばメチレン、エチレン、ｎ−プロピレ
ン、イソプロピレン、ｎ−ブチレン、ｔ−ブチレン、ｎ
−ペンチレン、ｎ−オクチレンもしくはｎ−ドデシレ
ン；アリーレン、例えばフェニレンもしくはナフチレ
ン；アルキルアリーレン、例えばメチルフェニレン、エ
チルフェニレン、ｔ−ブチルフェニレン、メチルナフチ
レン、エチルナフチレンもしくはｔ−ブチルナフチレ
ン；またはアリールアルキレン、例えばフェニルメチレ
ン、フェニルエチレン、フェニルプロピレンもしくはフ
ェニルブチレンを表し；Ｍは、カルシウムイオンまたは
アルミニウムイオンであり；ｍは、２または３であり；
ｎは、１または３であり；そしてｘは、１または２であ
る）。
【０００９】ポリエステルは、重合体鎖中のエステル基
によって結合した反復単位を含む重合体である。本発明
で用いうるポリエステルについては、例えば”Ｕｌｌｍ
ａｎｎ’ｓ Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ Ｉｎｄ
ｕｓｔｒｉａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ”、バーバラ エ
ルバース編、 第Ａ２１巻、 ”ポリエステル”の章
（ｐｐ．２２７−２５１）、ＶＣＨ、ワインハイム−バ
ーゼル−ケンブリッジ−ニューヨーク １９９２”に記
載されており、これが参考になる。
【００１０】以下の”ホスフィン酸塩”という語はホス
フィン酸およびジホスフィン酸並びにそれらの重合体の
塩を意味する。
【００１１】水性媒質中で製造される本発明のホスフィ
ン酸塩は一般に単量体化合物である。高分子量ホスフィ
ン酸塩はまた、製造条件によって特定の状況下で形成さ
れる。
【００１２】本発明のホスフィン酸塩の構成成分として
適したホスフィン酸の例には次のものがある：ジメチル
ホスフィン酸、エチルメチルホスフィン酸、ジエチルホ
スフィン酸、メチル−ｎ−プロピルホスフィン酸、メタ
ン−ジ（メチルホスフィン酸）、エタン−１，２−ジ
（メチルホスフィン酸）、ヘキサン−１，６−ジ（メチ
ルホスフィン酸）、ベンゼン−１，４−ジ（メチルホス
フィン酸）、メチルフェニルホスフィン酸およびジフェ
ニルホスフィン酸。
【００１３】本発明のホスフィン酸の塩は公知の方法に
よって製造することができる。ホスフィン酸はここでは
水溶液中の金属炭酸塩、金属水酸化物または金属酸化物
と反応させる。
【００１４】重合体へ加える式（Ｉ）のホスフィン酸塩
のまたは式（ＩＩ）のジホスフィン酸塩の量は広い範囲
で変化させることができる。一般に、重合体に基づい
て、５−３０重量％を用いる。最適量は用いる重合体の
性質およびホスフィン酸塩の性質により変わり、実験に
よって容易に決定することができる。
【００１５】本発明のホスフィン酸塩は、使用重合体の
性質および希望の性質により、様々な物理的形態で用い
ることができる。従って、例えば、重合体における分散
をよくするために、ホスフィン酸塩を微細な形に粉砕し
てもよい。必要ならば、異なるホスフィン酸塩の混合物
を用いてもよい。
【００１６】本発明のホスフィン酸塩は熱安定性であ
り、加工中に重合体を分解しないばかりでなく、ポリエ
ステル成形材料の製造プロセスに影響を及ぼすことがな
い。これらのホスフィン酸塩は重合体の製造および加工
条件下で揮発性ではない。
【００１７】ホスフィン酸塩および重合体を混合し、そ
の後、重合体を配合装置（例えば、２軸スクリュー押出
機）中で溶融し、そしてホスフィン酸塩を溶融重合体中
に均質化することによって、ホスフィン酸塩を重合体に
混和させることができる。
【００１８】溶融重合体は糸状物（ストランド）として
引き出し、冷却し、粒状にすることができる。ホスフィ
ン酸塩は配合装置へ直接計り入れてもよい。
【００１９】難燃性添加剤を最終のポリエステル粒へ混
合し、混合物を射出成形機で直接加工しても、あるいは
あらかじめ押出機で溶融し、粒状にし、乾燥した後これ
を加工することもできる。
【００２０】難燃性添加剤は縮重合中に加えてもよい。
【００２１】本発明のホスフィン酸塩の他に、充填材お
よび強化物質、例えばガラス繊維、ガラスビーズ、また
はチョークのような鉱物を配合物に加えてもよい。さら
に、生成物は他の添加剤、例えば安定剤、潤滑財、着色
剤、成核剤または静電防止剤を含んでいてもよい。
【００２２】本発明の難燃性ポリエステルは、例えば射
出成形、押出または圧縮成形による、造形品、フィル
ム、フィラメントおよび繊維の製造に適している。
【００２３】
【実施例】
１． ホスフィン酸塩の製造 １．１ エチルメチルホスフィン酸のカルシウム塩の製
造 １６３０ｇ（１５．１ｍｏｌ）のエチルメチルホスフィ
ン酸を３リットルの水に溶解し、４２２．８ｇ（７．５
５モル）の酸化カルシウム（非消石灰）を、激しく撹拌
しながら、１．５時間かけて分けて加えると、温度は７
５℃に上がる。溶液に入れたｐＨ電極がｐＨ＝７を示す
まで、さらに酸化カルシウムを加える。次に、活性炭を
少し加え、混合物を還流下、１．５時間撹拌し、そして
濾過する。濾液を蒸発させ、１２０℃の真空乾燥キャビ
ネット中で重量が一定となるまで乾燥する。３００℃以
下では溶融しない白色粉末が１９２０ｇ得られる。収
率：理論値の１００％。
【００２４】１．２ エチルメチルホスフィン酸のアル
ミニウム塩の製造 ２１０６ｇ（１９．５モル）のエチルメチルホスフィン
酸を６．５リットルの水に溶解し、５０７ｇ（６．５モ
ル）の水酸化アルミニウムを、激しく撹拌しながら加
え、混合物を８５℃に加熱する。混合物を８０−９０℃
で合計６５時間撹拌し、次に６０℃に冷却し、吸引濾過
する。重量が一定となるまで１２０℃の真空乾燥キャビ
ネット中で乾燥した後、３００℃以下では溶融しない微
粒子粉末２１４０ｇが得られる。収率：理論値の９５
％。
【００２５】１．３ エタン−１，２−ビスメチルホス
フィン酸のカルシウム塩の製造 ３２５．５ｇ（１．７５モル）のエタン−１，２−ビス
メチルホスフィン酸を５００ｍｌの水に溶解し、１２
９．５ｇ（１．７５モル）の水酸化カルシウムを、激し
く撹拌しながら、１時間かけて分けて加える。次に、混
合物を９０−９５℃で数時間撹拌し、冷却し、吸引濾過
する。１５０℃の真空乾燥キャビネット中で乾燥した
後、３３５ｇの生成物が得られる。これは３８０℃以下
では溶融しない。収率：理論値の８５％。
【００２６】１．４ エタン−１，２−ビスメチルホス
フィン酸のアルミニウム塩の製造 ３３４．８ｇ（１．８モル）のエタン−１，２−ビスメ
チルホスフィン酸を６００ｍｌの水に溶解し、９３．６
ｇ（１．２モル）の水酸化アルミニウムを、激しく撹拌
しながら、１時間かけて分けて加える。次に、混合物を
２４時間還流し、その後吸引濾過し、生成物を水で洗浄
する。乾燥後、３８０℃以下では溶融しない白色粉末３
６４ｇが得られる。収率：理論値の１００％。
【００２７】１．５ メチルプロピルホスフィン酸のカ
ルシウム塩の製造 ３６６ｇ（３．０モル）のメチルプロピルホスフィン酸
を６００ｍｌの水に溶解し、８４ｇ（１．５モル）の酸
化カルシウムを、激しく撹拌しながら分けて加えると、
温度は６５℃に上がる。透明な溶液が形成されるまで、
混合物をこの温度で保つ。真空で蒸発させて乾燥する。
残留物を真空乾燥キャビネット中で１２０℃にて乾燥し
た後、３６４ｇの生成物が得られる。収率：理論値の約
８５％。
【００２８】２． 難燃性ポリエステルの製造および試
験 リン含有化合物を重合体と混合し、市販の２軸配合機で
混和する。ガラス繊維強化配合物の場合は、商業的に一
般的なポリエステル用のガラス繊維を溶融重合体に計り
入れる。
【００２９】配合時の材料温度は，ポリブチレンテレフ
タレート（ＰＢＴ）の場合は約２５０℃、ポリエチレン
テレフタレート（ＰＥＴ）の場合は約２７０℃であっ
た。
【００３０】試料はＩＳＯ ７７９２−２に従って射出
成形機で製造した。
【００３１】燃焼等級 ＵＬ ９４（アンダーライター
ラボラトリーズ）を厚さ１．２ｍｍの各混合物からの
試料について測定し、引き裂き強さおよび破断点伸びを
ＩＳＯ ５２７に従って測定した。
【００３２】次の燃焼等級はＵＬ ９４によるものであ
る： Ｖ−０ 残炎時間は１０秒以下、１０回の燃焼の合計
残炎時間は５０秒以下であり、燃え落ちることはなく、
試料は完全に燃焼せず、燃焼終了後の試料の残炎時間は
３０秒以下である。
【００３３】Ｖ−１ 燃焼終了後の残炎時間は３０秒
以下、１０回の燃焼の合計残炎時間は２５０秒以下であ
り、燃焼終了後の試料の残炎時間は６０秒以下であり、
他の基準はＶ−０の通りである。
【００３４】Ｖ−２ 燃え落ちて綿花パッドが発火す
る。他の基準はＶ−１の通りである。
【００３５】＜Ｖ−２ 燃焼等級Ｖ−２の条件を満たさ
ない。
【００３６】２．１．１ ３０％のガラス繊維で強化
し、それ以上の添加剤を含まない配合物を、様々な濃度
のＰＢＴおよびエチルメチルホスフィン酸のカルシウム
塩から製造し、射出成形して試料を得、これを試験した
ところ次の結果が得られた： Ｃａ塩の濃度 燃焼等級 引き裂き強さ 破断点伸び （％） ＵＬ ９４ （Ｎｍｍ２） （％） ２０ Ｖ−０ １３０ ２．４ １７．５ Ｖ−０ １３４ ２．７ １５ Ｖ−２ １３９ ３．０ １２．５ ＜Ｖ−２ １４０ ３．１ ２．１．２ プロピルメチルホスフィン酸のカルシウム
塩を用いて対応する試験を行った（重合体：ＰＢＴ）： Ｃａ塩の濃度 燃焼等級 引き裂き強さ 破断点伸び （％） ＵＬ ９４ （Ｎｍｍ２） （％） ２０ Ｖ−０ １３３ ２．２ ２．２ エチルメチルホスフィン酸のアルミニウム塩を
用いて、実施例２．１．１と同様な試験を行った（重合
体：ＰＢＴ）： Ａｌ塩の濃度 燃焼等級 引き裂き強さ 破断点伸び （％） ＵＬ ９４ （Ｎｍｍ２） （％） ２０ Ｖ−０ １１５ ２．０ １７．５ Ｖ−１ １２０ １．９ １５ Ｖ−２ １３０ ２．１ １２．５ Ｖ−２ １３５ ２．５ ２０％のリン含有化合物を添加すると、燃焼等級はＵＬ
９４規格でＶ−０となり、１７．５％ではＵＬ ９４
規格でＶ−１となる。
【００３７】２．３ （比較例） ドイツ特許出願ＤＥ−Ａ１−２ ２５２ ２５８に記載
のエチルメチルホスフィン酸のナトリウム塩がＰＢＴの
難燃性へ及ぼす影響を示す： Ｎａ塩の濃度 燃焼等級 引き裂き強さ 破断点伸び （％） ＵＬ ９４ （Ｎｍｍ２） （％） ３０ Ｖ−０ ４０ ０．４ ２０ ＜Ｖ−２ ７０ １．０ １５ ＜Ｖ−２ ９３ １．５ １０ ＜Ｖ−２ １１６ １．７ 燃焼等級 ＵＬ ９４規格でＶ−０を達成するには３０
％のこの化合物が必要であり、２０％の濃度ではもはや
ＵＬ ９４規格でＶ−２に達しない。この化合物の難燃
性作用は実施例１および２で述べた本発明の化合物の作
用よりかなり低い。さらに、本発明の化合物を含む配合
物と比較したその射出成形試料の引き裂き強さおよび破
断点伸びは非常に低く、これらの値は実際には受け入れ
られないものである。
【００３８】２．４ これまではガラス繊維で強化した
ＰＢＴについての実施例を示してきた。実施例２．４で
はエチルメチルホスフィン酸のカルシウム塩の例を用い
て、強化されていないＰＢＴにおける本発明の化合物の
活性を示す。
【００３９】 重合体含有率がより低いガラス繊維強化配合物と比較し
て、非強化生成物ではより多くの量を必要とする。
【００４０】２．５ 実施例２．５では、エチルメチル
ホスフィン酸のカルシウム塩の例を用いて、非強化およ
び強化ＰＥＴにおける本発明の化合物の活性を示す。
【００４１】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ヴィンフリート・ブトツィンスキー ドイツ連邦共和国デー−65812 バー ト・ゾーデン，ロベルト−ショルツ−シ ュトラーセ 44 (72)発明者 ギュンター・キルシュ ドイツ連邦共和国デー−65812 バー ト・ゾーデン，パウリネンシュトラーセ 24 (56)参考文献 米国特許4180495（ＵＳ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C08L 67/00 - 67/02 ＷＰＩ／Ｌ（ＱＵＥＳＴＥＬ)

Claims (19)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式（Ｉ）のホスフィン酸塩および／ま
    たは式（ＩＩ）のジホスフィン酸塩および／またはその
    重合体を含むポリエステル成形材料： 【化１】 （式中、 Ｒ1およびＲ2は、直鎖または分枝鎖のＣ1−Ｃ6アルキ
    ル；またはフェニルを表し； Ｒ3は、直鎖または分枝鎖のＣ1−Ｃ10アルキレン；アリ
    ーレン；アルキルアリーレン；またはアリールアルキレ
    ンを表し； Ｍは、カルシウムイオンまたはアルミニウムイオンを表
    し； ｍは、２または３であり； ｎは、１または３であり；そしてｘは、１または２であ
    る）。
  2. 【請求項２】 ポリエステルとしてポリブチレンテレ
    フタレートを含む、請求項１のポリエステル成形材料。
  3. 【請求項３】 ポリエステルとしてポリエチレンテレ
    フタレートを含む、請求項１のポリエステル成形材料。
  4. 【請求項４】 式（Ｉ）の少なくとも１種のホスフィ
    ン酸のカルシウム塩を含む、請求項１のポリエステル成
    形材料。
  5. 【請求項５】 式（ＩＩ）の少なくとも１種のホスフ
    ィン酸のカルシウム塩を含む、請求項１のポリエステル
    成形材料。
  6. 【請求項６】 式（Ｉ）の少なくとも１種のホスフィ
    ン酸のアルミニウム塩を含む、請求項１のポリエステル
    成形材料。
  7. 【請求項７】 式（ＩＩ）の少なくとも１種のホスフ
    ィン酸のアルミニウム塩を含む、請求項１のポリエステ
    ル成形材料。
  8. 【請求項８】 ポリエステル成形材料の全重量に基づい
    て５−３０重量％の式（Ｉ）のホスフィン酸塩を含む、
    請求項１のポリエステル成形材料。
  9. 【請求項９】 ポリエステル成形材料の全重量に基づい
    て５−３０重量％の式（ＩＩ）のホスフィン酸塩を含
    む、請求項１のポリエステル成形材料。
  10. 【請求項１０】 式（Ｉ）のホスフィン酸塩および式
    （ＩＩ）のジホスフィン酸塩の混合物をポリエステル成
    形材料の全重量に基づいて５−３０重量％含む、請求項
    １のポリエステル成形材料。
  11. 【請求項１１】 ポリエステル成形材料の全重量に基づ
    いて５−３０重量％の式（Ｉ）のホスフィン酸塩の重合
    体を含む、請求項１のポリエステル成形材料。
  12. 【請求項１２】 ポリエステル成形材料の全重量に基づ
    いて５−３０重量％の式（ＩＩ）のホスフィン酸塩の重
    合体を含む、請求項１のポリエステル成形材料。
  13. 【請求項１３】 式（Ｉ）のホスフィン酸塩の重合体お
    よび式（ＩＩ）のジホスフィン酸塩の重合体の混合物を
    ポリエステル成形材料の全重量に基づいて５−３０重量
    ％含む、請求項１のポリエステル成形材料。
  14. 【請求項１４】 式（Ｉ）のホスフィン酸塩および式
    （ＩＩ）のジホスフィン酸塩並びにその重合体の混合物
    をポリエステル成形材料の全重量に基づいて５−３０重
    量％含む、請求項１のポリエステル成形材料。
  15. 【請求項１５】 請求項１記載の式（Ｉ）のホスフィン
    酸塩または式（ＩＩ）のジホスフィン酸塩またはその重
    合体を防炎剤としてポリエステル成形材料に加える段階
    を含む、防炎性ポリエステル成形材料の製造方法。
  16. 【請求項１６】 請求項１記載の式（Ｉ）のホスフィン
    酸塩および式（ＩＩ）のジホスフィン酸塩の混合物を防
    炎剤としてポリエステル成形材料に加える段階を含む、
    防炎性ポリエステル成形材料の製造方法。
  17. 【請求項１７】 請求項１記載の式（Ｉ）のホスフィン
    酸塩および式（ＩＩ）のジホスフィン酸塩およびその重
    合体の混合物を防炎剤としてポリエステル成形材料に加
    える段階を含む、防炎性ポリエステル成形材料の製造方
    法。
  18. 【請求項１８】 請求項１記載の式（Ｉ）のホスフィン
    酸塩および／または式（ＩＩ）のジホスフィン酸塩およ
    び／またはその重合体を、ポリエステルがポリエチレン
    テレフタレートよりなるポリエステル成形材料の防炎剤
    として加える段階を含む、防炎性ポリエステル成形材料
    の製造方法。
  19. 【請求項１９】 請求項１記載の式（Ｉ）のホスフィン
    酸塩および／または式（ＩＩ）のジホスフィン酸塩およ
    び／またはその重合体を、ポリエステルがポリブチレン
    テレフタレートよりなるポリエステル成形材料の防炎剤
    として加える段階を含む、防炎性ポリエステル成形材料
    の製造方法。
JP22161395A 1994-08-31 1995-08-30 防炎性ポリエステル成形材料 Expired - Lifetime JP3434092B2 (ja)

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