JPH09278784A - １−ヒドロキシジヒドロホスホールオキシドの塩及び１−ヒドロキシ−ホスホランオキシドの塩、それらの調製及び難燃剤としてのそれらの使用 - Google Patents

１−ヒドロキシジヒドロホスホールオキシドの塩及び１−ヒドロキシ−ホスホランオキシドの塩、それらの調製及び難燃剤としてのそれらの使用

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JPH09278784A
JPH09278784A JP9048865A JP4886597A JPH09278784A JP H09278784 A JPH09278784 A JP H09278784A JP 9048865 A JP9048865 A JP 9048865A JP 4886597 A JP4886597 A JP 4886597A JP H09278784 A JPH09278784 A JP H09278784A
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ハンス−イェルク・クライナー
Winfried Budzinsky
ヴィンフリート・ブドツィンスキー
Guenter Dr Kirsch
ギュンター・キルシュ
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    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【解決手段】 一般式Ｉａ又はＩｂの１−ヒドロキシジ
ヒドロホスホールオキシドの塩及び一般式ＩＩの１−ヒ
ドロキシホスホランオキシドの塩、それらの調製、及び
難燃剤としての使用。 （Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４はそれぞれ水素、あるいは直
鎖又は枝分れアルキル基、好ましくは直鎖又は枝分れＣ
１−Ｃ１２−アルキル基、特に好ましくはＣ１−Ｃ４−
アルキル基、特にメチル又はエチルであり：Ｍは周期表
の第二主族又は第三主族の金属、第二副族又は第三副族
の金属、特にマグネシウム、カルシウム、亜鉛又は好ま
しくはアルミニウムであり：ｎは１，２又は３であ
る）。 【効果】 特に、例えばポリエステル又はポリアミドの
ようなプラスチック用の難燃剤として有用である。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明は、１−ヒドロキシジヒドロホスホ
ールオキシドの塩及び１−ヒドロキシホスホランオキシ
ドの塩、及びそれらの調製方法と、難燃剤としてのそれ
らの使用に関するものである。
【０００２】ポリマーは、燐化合物及びハロゲン化合物
又はそれらの混合物を当該ポリマーに添加することによ
って、しばしば、耐燃性となる。幾種類かのポリマー
は、高温、例えば２５０℃以上で加工される。このため
に、多くの公知の難燃剤は、前記の用途にとっては不適
当である。なぜならば、前記の難燃剤は、非常に揮発性
であるか、又は耐熱性が不十分であるからである。
【０００３】ホスフィン酸のアルカリ金属塩は、ポリア
ミド成形材料のための難燃剤として知られている（ＤＥ
−Ａ１−２ ４４７ ７２７）。しかしながら、それら
は、腐食し易い。
【０００４】既存の難燃剤の短所を有していない難燃剤
を提供することは本発明の目的である。更に詳しくは、
本発明の難燃剤は、調製するのが簡単で且つ安価であ
り、申し分のない難燃性と高温耐熱性とを有する。
【０００５】驚くべきことに、１−ヒドロキシジヒドロ
ホスホールオキシドの塩及び／又は１−ヒドロキシホス
ホランオキシドの塩は、例えばポリアミド又はポリエス
テルのような熱可塑性ポリマー中において卓越した難燃
性を有することが発見された。
【０００６】したがって、本発明は、１−ヒドロキシジ
ヒドロホスホールオキシドの塩及び／又は１−ヒドロキ
シホスホランオキシドの塩、それらを調製する方法及び
難燃剤としてのそれらの使用を提供する。
【０００７】更に、本発明は、熱可塑性樹脂と、１−ヒ
ドロキシジヒドロホスホールオキシドの塩及び／又は１
−ヒドロキシホスホランオキシドの塩の少なくとも１種
類とを含む成形材料も提供する。
【０００８】好ましい塩は、下式（Ｉａ）又は下式（Ｉ
ｂ）で表される１−ヒドロキシジヒドロホスホールオキ
シドの塩、及び下式（ＩＩ）で表される１−ヒドロキシ
ホスホランオキシドの塩 （式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は、それぞれ、水素、あ
るいは直鎖又は枝分れアルキル基であり、好ましくは直
鎖又は枝分れＣ1 − Ｃ12-アルキル基、特に好ましくは
Ｃ1 − Ｃ4-アルキル基、特にメチル又はエチルであ
り；Ｍは、周期表の第二主族又は第三主族の金属、ある
いは第二副族又は第三副族の金属、特にマグネシウム、
カルシウム、亜鉛又は好ましくはアルミニウムであり；
ｎは１、２又は３である）である。
【０００９】以下、上記の１−ヒドロキシジヒドロホス
ホールオキシドの塩及び１−ヒドロキシホスホランオキ
シドの塩を、総称して塩と呼ぶ。
【００１０】本発明の目的に特に適している塩として
は、例えば、１−ヒドロキシ−３−アルキル−２，３−
ジヒドロ−１Ｈ−ホスホール１−オキシド、１−ヒドロ
キシ−３−メチル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ホスホー
ル１−オキシド、１−ヒドロキシ−２，３−ジヒドロ−
１Ｈ−ホスホール１−オキシド、１−ヒドロキシ−２，
５−ジヒドロ−１Ｈ−ホスホール１−オキシド、１−ヒ
ドロキシ−１Ｈ−ホスホラン１−オキシド及び１−ヒド
ロキシ−３−メチル−１Ｈ−ホスホラン１−オキシドの
アルカリ土類金属塩、マグネシウム塩、亜鉛塩及びアル
ミニウム塩、並びにそれらの塩の混合物がある。特に好
ましい塩は、アルミニウム塩である。
【００１１】前記の塩は、水溶液状態の１−ヒドロキシ
ジヒドロホスホールオキシド及び１−ヒドロキシホスホ
ランオキシドから対応する金属カーボネート、金属水酸
化物又は金属酸化物と反応させることによって調製する
ことができる。この目的のために、１−ヒドロキシジヒ
ドロホスホールオキシド及び／又は１−ヒドロキシホス
ホランオキシドは、一般的に、水中に溶かされ、有利に
は、化学量論量の対応する金属水酸化物、金属カーボネ
ート又は金属酸化物と撹拌することによって混合され
る。次に、一般的に、前記の反応混合物は、好ましくは
３０− １５０℃、特に７０ − １１０℃の温度まで加
熱され、数時間撹拌される。反応時間は、数時間（少な
くとも１０時間）から数日（１ − ７日）の範囲であ
る。反応が終わったら、その反応混合物は、従来の方法
（冷却、吸引濾過、洗浄、乾燥など）によって精製され
る。
【００１２】出発化合物は当業において公知であり、
（例えば、１−クロロジヒドロホスホールオキシドか
ら）公知の方法によって得ることができる（例えば、１
−ヒドロキシジヒドロホスホールオキシド）であり、例
えばＥＰ−Ａ１−０４５２７５５で説明されているよう
にして調製することができる。１−クロロジヒドロホス
ホールオキシドを水素化して、１−ヒドロキシホスホラ
ンオキシドを調製することができる。
【００１３】本発明の塩は、一般的に耐熱性である。そ
れらは、熱可塑性樹脂中に混和するときにポリマーを分
解せず、熱可塑性成形材料を作る加工に影響を与えな
い。前記の塩は、一般的に、熱可塑性樹脂に関する通常
の製造及び加工条件下で、揮発性ではない。それらは、
卓越した難燃性を示す。
【００１４】好ましい熱可塑性樹脂（本明細書では、熱
可塑性ポリマー又はただのポリマーとも呼ぶ）は、ポリ
アミド、例えばナイロン４６又はナイロン６６、あるい
はポリエステル、例えばポリエチレンテレフタラート
（ＰＥＴ）又はポリブチレンテレフタラート（ＰＢＴ）
である。
【００１５】本発明の目的に用いることができるポリア
ミド及びポリエステルは、例えば本明細書に引例として
取り入れられている「Ullmann's」encyclopedia of ind
ustrial Chemistry, ed. Barbara Elvers, Vol.A21, ch
apter Polyamide（p.179-205）及び chapter「Polyester
s」（p.227-251）, VCH, Weinheim-Basel-Cambridge-New
York 1992 に記載されている。
【００１６】熱可塑性ポリマーに添加される塩の量は、
広範な範囲で変化させることができる。塩は、ポリマー
の重量を基準として、一般的には５ − ３０重量％、好
ましくは１０ − ２０重量％が用いられる。最も適当な
量は、用いられるポリマーの性質と用いられる塩の性質
に左右され、実験によって容易に確認することができ
る。
【００１７】塩は、用いられるポリマーの性質及び所望
の特性にしたがって、様々な物理形態で用いることがで
きる。例えばポリマー中により良く分散させるために、
例えば、塩を粉砕して微粉形態にすることができる。所
望ならば、様々な塩の混合物を用いることもできる。
【００１８】塩とポリマーを混合し、次に配合機（例え
ば、二軸スクリュー押出機）中でポリマーを溶融し、更
に、ポリマー溶融液中において塩を均一にすることによ
って、ポリマー中に混和させることができる。前記溶融
液は、押出し、冷却し、粗砕することができる。また、
塩は、配合機中に計量して直接供給することもできる。
【００１９】難燃剤を完成粒状ポリマー中に混合し、そ
の混合物を射出成形機を用いて直接加工するか、又は最
初に、その混合物を押出機中において溶融し、粗砕し、
乾燥後に加工することも同様に可能である。
【００２０】難燃剤は、ポリマーの合成中、例えば、ポ
リエステルの場合では重縮合中に、添加することもでき
る。
【００２１】本発明の塩のみならず、ポリマー配合物
は、充填剤（例えば、タルク、雲母、珪灰石、チョー
ク、ガラスボール）、強化材（例えばガラス繊維、ガラ
スフレーク、無機繊維、炭素繊維）、カーボンブラッ
ク、染料、顔料、安定剤、ＵＶ安定剤、潤滑剤、成形品
取出補助剤、成核剤、帯電防止剤、可塑剤又は他の添加
剤を含むこともできる。
【００２２】特に好ましくは、ポリエステル、本発明の
少なくとも１種類の塩及びガラス繊維を含む成形材料か
らの成形品である。前記成形材料からの成形品は、特に
好ましい難燃性を示す。
【００２３】本発明の難燃性成形材料は、例えば射出成
形、押出成形又はプレス成形によって、造形品、フィル
ム、フィラメント及び繊維を製造するのに有用である。
【００２４】本発明の成形材料、特に、ポリエステル又
はポリアミド及び本発明の塩を含む成形材料は、高度の
トラッキング電流抵抗性（比較的高いＣＴＩ）に関して
傑出している。これらの成形材料に関する特有の用途
は：電気部品、例えば巻型、変圧器、継電器、スイッ
チ、プラグコネクター、モーター及びモーター部材（ロ
ーター、軸受けプレートなど）、成形相互接続装置（Ｍ
ＩＤｓ）、ベース（例えばＳＩＭＭベース）、定置型電
気器具及び家庭電化製品における機械部品、例えば歯
車、レバー、カムシャフト、スペイサー、丁番、滑り軸
受、ケーシング、カバー、電気部品及び電気装置の外装
（sheathings）及び被膜（coatings）、例えばコンデン
サーハウジング、継電器ハウジング、コンデンサーカバ
ー、ケーブル被覆である。
【００２５】したがって、更に、本発明は、少なくとも
１種類の１−ヒドロキシジヒドロホスホールオキシドの
塩又は１−ヒドロキシホスホランオキシドの塩を含む熱
可塑性樹脂を用いて、造形品、特に電気部品、機械部
品、プラグ、マウント、ケーシング、カバー、外装、保
護被膜を製造することも提供する。
【００２６】前記の塩は、例えば防火被膜のような被膜
の部材、特に例えばポリオキシメチレン、ポリエステル
又はポリアミドのようなプラスチックのための防火被膜
の部材となることもできる。
【００２７】したがって、本発明は、被膜、特に防火被
膜における１−ヒドロキシジヒドロホスホールオキシド
の塩及び／又は１−ヒドロキシホスホランオキシドの塩
の使用も提供する。
【００２８】実施例 １．塩の調製 １．１． １−ヒドロキシ−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−
ホスホール１−オキシドのアルミニウム塩の調製。 １−ヒドロキシ−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ホスホール
１−オキシド１０５ｇ（０．８９モル）を、水（２５０
ｇ）中に溶かし、撹拌することによって水酸化アルミニ
ウム２３．１ｇ（０．２９７モル）と混合する。その混
合物を９０℃まで加熱し、９０℃で２４時間撹拌する。
次に、その混合物を冷却し、吸引濾過し、得られた濾過
残留物を水で洗浄する。減圧乾燥キャビネットにおいて
１５０℃で乾燥させると、３６０℃未満の融点を有しな
い白色粉末１１１．５ｇが残る。収率は理論量の約１０
０％である。
【００２９】１．２． １−ヒドロキシ−２，５−ジヒ
ドロ−１Ｈ−ホスホール１−オキシドと、１−ヒドロキ
シ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ホスホールオキシドとの
混合物のアルミニウム塩の調製。 モル比約１：１の１−ヒドロキシ−２，５−ジヒドロ−
１Ｈ−ホスホール１オキシドと、１−ヒドロキシ−２，
３−ジヒドロ−１Ｈ−ホスホールオキシドとの混合物９
０１ｇ（７．６３モル）を、水１８００ｇ中に溶かし、
撹拌することによって、水酸化アルミニウム１９８．５
ｇ（２．５４モル）と混合する。その混合物を９０℃ま
で加熱し、５０時間撹拌する。次に、その混合物を吸引
濾過し、得られた濾過残留物を減圧乾燥キャビネットに
おいて乾燥させると、３６０℃未満の融点を有しない薄
い黄白色粉末９６２ｇが残る。収率は理論量の約１００
％である。
【００３０】１．３． １−ヒドロキシ−１Ｈ−ホスホ
ラン１−オキシドのアルミニウム塩の調製。 １−ヒドロキシ−１Ｈ−ホスホラン１−オキシド６０ｇ
を、水９５ｍｌ中に溶かし、撹拌しながら８５℃まで加
熱する。次に、水酸化アルミニウム１３ｇ（０．１６７
モル）を加え、その混合物を約２０時間８５℃に保つ。
次に、その混合物を吸引濾過し、得られた濾過残留物を
乾燥させると、３６０℃未満の融点を有しない白色粉末
５８ｇが残る。収率は理論量の約９１％である。
【００３１】１．４． １−ヒドロキシ−３−メチル−
２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ホスホール１−オキシドのア
ルミニウム塩の調製。 １−ヒドロキシ−３−メチル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ
−ホスホール１−オキシド２５ｇ（０．１８９モル）
を、水５０ｍｌ中に入れ、水酸化アルミニウム４．９ｇ
（０．０６３モル）と共に、還流下で３０時間撹拌す
る。次に、その混合物を吸引濾過し、得られた濾過残留
物を、減圧乾燥キャビネットにおいて１４０℃で４日間
乾燥させると、３６０℃未満の融点を有しない白色粉末
２５ｇが残る。収率は理論量の９４％である。
【００３２】２．難燃性ポリエステルの製造及び試験 燐化合物（塩）をポリマーと混合し、市販の二軸スクリ
ュー配合機を用いて混和させた。ガラス繊維強化配合物
の場合では、ポリエステル用の通常のガラス繊維を、前
記溶融液中に計量して供給した。
【００３３】配合中の溶融温度は、ポリブチレンテレフ
タレート（ＰＢＴ）の場合では、約２５０℃であった。
試験標本は、ＩＳＯ ７７９２−２にしたがう射出成形
機で製造した。
【００３４】それぞれの混合物の試験標本を用いて、厚
さ１．２ｍｍの試験標本についてＵＬ９４（Underwrite
rs Laboratories）耐火性分類を決定し、またＩＳＯ ５
２７の方法によって、破断強さ及び破断伸びを測定し
た。
【００３５】２．１ ＰＢＴ、及び（実施例１．１にし
たがって調製した）１−ヒドロキシ−２，５−ジヒドロ
−１Ｈ−ホスホール１−オキシドのアルミニウム塩を用
いて、更なる添加剤を含んでいない、ガラス繊維強化材
を３０重量％有する化合物を製造し、更に前記化合物を
用いて射出成形試験標本を作った。これらの試験標本を
試験して以下の結果を得た：
【００３６】２．２ ＰＢＴ、及び（実施例１．４にし
たがって調製した）１−ヒドロキシ−３−メチル−２，
５−ジヒドロ−１Ｈ−ホスホール１−オキシドのアルミ
ニウム塩を用いて、更なる添加剤を含んでいない、ガラ
ス繊維強化材を３０重量％有する化合物を製造し、更に
前記化合物を用いて射出成形試験標本（０．８ｍｍ）を
作った。これらの試験標本を試験して以下の結果を得
た： ＵＬ９４ Ｖ−０（０．８ｍｍ） アルミニウム塩濃度 ＵＬ９４材料分類 ２０％ Ｖ−０
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０８Ｌ 101/00 Ｃ０８Ｌ 101/00 Ｃ０９Ｋ 21/12 Ｃ０９Ｋ 21/12 (72)発明者 ギュンター・キルシュ ドイツ連邦共和国65812 バート・ゾーデ ン，パウリネンシュトラーセ 24

Claims (9)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 下式（Ｉａ）又は下式（Ｉｂ）で表され
    る１−ヒドロキシジヒドロホスホールオキシドの塩、及
    び下式（ＩＩ）で表される１−ヒドロキシホスホランオ
    キシドの塩 （式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は、それぞれ、水素、あ
    るいは直鎖又は枝分れアルキル基であり、好ましくは直
    鎖又は枝分れＣ1 − Ｃ12-アルキル基、特に好ましくは
    Ｃ1 − Ｃ4-アルキル基、特にメチル又はエチルであ
    り；Ｍは、周期表の第二主族又は第三主族の金属、ある
    いは第二副族又は第三副族の金属、特にマグネシウム、
    カルシウム、亜鉛又は好ましくはアルミニウムであり；
    ｎは１、２又は３である）。
  2. 【請求項２】 水溶液状態の１−ヒドロキシジヒドロホ
    スホールオキシド及び／又は１−ヒドロキシホスホラン
    オキシドを、金属炭酸塩、金属水酸化物又は金属酸化物
    と反応させることを含み、前記金属が第二主族又は第三
    主族の金属、あるいは第二副族又は第三副族の金属であ
    る請求項１記載の塩を調製する方法。
  3. 【請求項３】 反応を、撹拌しながら、３０ − １５０
    ℃で行う請求項２記載の方法。
  4. 【請求項４】 熱可塑性樹脂及び請求項１記載の塩の少
    なくとも１種類を含む成形材料。
  5. 【請求項５】 ポリマーの重量を基準として５ − ３０
    重量％の量で塩を含む請求項４記載の成形材料。
  6. 【請求項６】 熱可塑性樹脂、特にポリエステル又はポ
    リアミド用の難燃剤としての請求項１記載の塩の使用。
  7. 【請求項７】 カルシウム塩又はアルミニウム塩を用い
    る請求項６記載の使用。
  8. 【請求項８】 造形剤、特に電気部品、機械部品、プラ
    グ、マウント、ケーシング、カバー、外装、保護被膜を
    製造するための請求項４記載の成形材料の使用。
  9. 【請求項９】 被膜、特に防火被膜における請求項１記
    載の塩の使用。
JP9048865A 1996-03-04 1997-03-04 １−ヒドロキシジヒドロホスホールオキシドの塩及び１−ヒドロキシ−ホスホランオキシドの塩、それらの調製及び難燃剤としてのそれらの使用 Pending JPH09278784A (ja)

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