JP3418434B2 - 末端に官能基を有する重合体及びその製造方法 - Google Patents
末端に官能基を有する重合体及びその製造方法Info
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- JP3418434B2 JP3418434B2 JP27475193A JP27475193A JP3418434B2 JP 3418434 B2 JP3418434 B2 JP 3418434B2 JP 27475193 A JP27475193 A JP 27475193A JP 27475193 A JP27475193 A JP 27475193A JP 3418434 B2 JP3418434 B2 JP 3418434B2
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、末端に官能基を有する
重合体及びその製造方法に関するものであり、詳細には
官能基として炭素−炭素２重結合を末端に有する重合体
に関するものである。
重合体及びその製造方法に関するものであり、詳細には
官能基として炭素−炭素２重結合を末端に有する重合体
に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】末端に官能基を有する重合体、例えば、
１分子当たり平均して１個を越える官能基を有するイソ
ブチレン系重合体は、そのまま又は更に各種の官能基変
換条件を行うことにより、架橋効果によりゴム状硬化物
を生成させることができる。また、この重合体はＵＳＰ
４，９０４，７３２、特開昭６３−６０４１号公報に開
示されているように架橋性珪素基を導入し、湿分硬化性
の重合体にすることができる。
１分子当たり平均して１個を越える官能基を有するイソ
ブチレン系重合体は、そのまま又は更に各種の官能基変
換条件を行うことにより、架橋効果によりゴム状硬化物
を生成させることができる。また、この重合体はＵＳＰ
４，９０４，７３２、特開昭６３−６０４１号公報に開
示されているように架橋性珪素基を導入し、湿分硬化性
の重合体にすることができる。
【０００３】１分子当たり平均して１個を越える官能基
を有するイソブチレン系重合体は、ＵＳＰ３，６４４，
３１５、ＵＳＰ４，５２４，１８７に開示されている
が、この重合体はイソブチレンと共役二重結合を有する
化合物を共重合させて得られるものであり、主鎖中に二
重結合を有しており、耐候性や耐薬品性および反応性に
劣る重合体である。
を有するイソブチレン系重合体は、ＵＳＰ３，６４４，
３１５、ＵＳＰ４，５２４，１８７に開示されている
が、この重合体はイソブチレンと共役二重結合を有する
化合物を共重合させて得られるものであり、主鎖中に二
重結合を有しており、耐候性や耐薬品性および反応性に
劣る重合体である。
【０００４】また、ＵＳＰ４，３１６，９７３、ＵＳＰ
４，７５８，６３１および特開昭６３−１０５００５号
公報には分子鎖末端に官能基を有する重合体が開示され
ている。ＵＳＰ４，３１６，９７３等に開示されている
重合体は１，４−ビス（α−クロロイソプロピル）ベン
ゼンを開始剤兼連鎖移動剤とし、且つＢＣ１３を触媒と
してイソブチレンをカチオン重合させるイニファー法に
よって得られる末端に塩素原子を有する重合体をさらに
反応させて得られる。特開昭６３−１０５００５号公報
に開示されている重合体は、イニファー法で得られる重
合直後あるいは精製後の両末端に塩素原子を有するイソ
ブチレン系ポリマーをアリルトリメチルシランと反応さ
せることにより両末端にアリル基を有するポリマーとし
て得られる。
４，７５８，６３１および特開昭６３−１０５００５号
公報には分子鎖末端に官能基を有する重合体が開示され
ている。ＵＳＰ４，３１６，９７３等に開示されている
重合体は１，４−ビス（α−クロロイソプロピル）ベン
ゼンを開始剤兼連鎖移動剤とし、且つＢＣ１３を触媒と
してイソブチレンをカチオン重合させるイニファー法に
よって得られる末端に塩素原子を有する重合体をさらに
反応させて得られる。特開昭６３−１０５００５号公報
に開示されている重合体は、イニファー法で得られる重
合直後あるいは精製後の両末端に塩素原子を有するイソ
ブチレン系ポリマーをアリルトリメチルシランと反応さ
せることにより両末端にアリル基を有するポリマーとし
て得られる。
【０００５】しかし、ＵＳＰＵＳＰ４，３１６，９７
３、特開昭６３−１０５００５号公報等に開示されてい
る重合体は高価な原料が必要であった。
３、特開昭６３−１０５００５号公報等に開示されてい
る重合体は高価な原料が必要であった。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、可視光硬化
型樹脂、ＵＶ硬化型樹脂、電子線硬化型樹脂、接着剤、
改質剤、コーティング剤などの原料として有用で、耐水
性、電気絶縁性、耐湿性、耐候性、耐熱性等の諸特性に
優れる末端に官能基を有する重合体およびそれを容易か
つ安価に製造できる方法を提供することを目的とする。
型樹脂、ＵＶ硬化型樹脂、電子線硬化型樹脂、接着剤、
改質剤、コーティング剤などの原料として有用で、耐水
性、電気絶縁性、耐湿性、耐候性、耐熱性等の諸特性に
優れる末端に官能基を有する重合体およびそれを容易か
つ安価に製造できる方法を提供することを目的とする。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明の目的は、 一
般式（Ｉ）で表されることを特徴とする末端に官能基を
有する重合体により達成される。
般式（Ｉ）で表されることを特徴とする末端に官能基を
有する重合体により達成される。
【０００８】
【化３】
【０００９】（式中、Ｒは、イソブチレンを主体とする
骨格からなる重合体、もしくはエチレン、プロピレン、
ブテン、およびスチレンからなる群から選択されるモノ
マーの単独重合体または２種以上の共重合体からなり、
かつ数平均分子量が、５００〜５０，０００の飽和炭化
水素系重合体残基を表し、Ｒ1 は水素又はメチル基を表
し、Ｘは、
骨格からなる重合体、もしくはエチレン、プロピレン、
ブテン、およびスチレンからなる群から選択されるモノ
マーの単独重合体または２種以上の共重合体からなり、
かつ数平均分子量が、５００〜５０，０００の飽和炭化
水素系重合体残基を表し、Ｒ1 は水素又はメチル基を表
し、Ｘは、
【００１０】
【化４】
【００１１】の内から選ばれる有機基を示し、Ｒの末端
に結合する。ｎは、１．１以上の実数を示す。）また、
本発明の目的は、 数平均分子量が、５００〜５０，
０００の飽和炭化水素系重合体であって、１分子当たり
少なくとも１．１個の水酸基を末端に有する化合物をエ
ステル化触媒存在下、アクリル酸およびメタクリル酸の
少なくとも１種と反応させることを特徴とする前記に
記載の末端に官能基を有する重合体の製造方法、 数
平均分子量が、５００〜５０，０００の飽和炭化水素系
重合体であって、１分子当たり少なくとも１．１個の水
酸基を末端に有する化合物を炭素−炭素２重結合とオキ
シラン環を同一分子内に有する化合物と反応させること
を特徴とする前記に記載の末端に官能基を有する重合
体の製造方法、および 数平均分子量が、５００〜５
０，０００の飽和炭化水素系重合体であって、１分子当
たり少なくとも１．１個の水酸基を末端に有する化合物
を炭素−炭素２重結合とイソシアネート基を同一分子内
に有する化合物と反応させることを特徴とする前記に
記載の末端に官能基を有する重合体の製造方法により達
成される。
に結合する。ｎは、１．１以上の実数を示す。）また、
本発明の目的は、 数平均分子量が、５００〜５０，
０００の飽和炭化水素系重合体であって、１分子当たり
少なくとも１．１個の水酸基を末端に有する化合物をエ
ステル化触媒存在下、アクリル酸およびメタクリル酸の
少なくとも１種と反応させることを特徴とする前記に
記載の末端に官能基を有する重合体の製造方法、 数
平均分子量が、５００〜５０，０００の飽和炭化水素系
重合体であって、１分子当たり少なくとも１．１個の水
酸基を末端に有する化合物を炭素−炭素２重結合とオキ
シラン環を同一分子内に有する化合物と反応させること
を特徴とする前記に記載の末端に官能基を有する重合
体の製造方法、および 数平均分子量が、５００〜５
０，０００の飽和炭化水素系重合体であって、１分子当
たり少なくとも１．１個の水酸基を末端に有する化合物
を炭素−炭素２重結合とイソシアネート基を同一分子内
に有する化合物と反応させることを特徴とする前記に
記載の末端に官能基を有する重合体の製造方法により達
成される。
【００１２】本発明の末端に官能基を有する重合体は、
数平均分子量が５００〜５０，０００、好ましくは２，
０００〜３０，０００の範囲が、作業性の面から取り扱
いやすく、これより分子量が大きくなると粘度が高くな
りすぎたり、あるいは固形になり、ハンドリングが容易
でなくなる。又、これより分子量が小さい場合には、主
鎖骨格の特性を発現しにくくなる。また、一般式（Ｉ）
において、炭素−炭素２重結合の数を示すｎは、１．１
以上好ましくは１．２〜３．０の範囲である。この炭素
−炭素２重結合は、飽和炭化水素系重合体の末端に結合
されるが、ここでいう末端とは飽和炭化水素系重合体が
直鎖状の場合は、その両端部を指し、分岐状の場合は側
鎖端部をも包含する意味であるが、飽和炭化水素系重合
体は、好ましくは直鎖状である。尚、水酸基は、末端の
みに導入されるのが極めて好ましいが、飽和炭化水素系
重合体分子の末端以外に１分子当たり３．０以下なら許
容され得る。
数平均分子量が５００〜５０，０００、好ましくは２，
０００〜３０，０００の範囲が、作業性の面から取り扱
いやすく、これより分子量が大きくなると粘度が高くな
りすぎたり、あるいは固形になり、ハンドリングが容易
でなくなる。又、これより分子量が小さい場合には、主
鎖骨格の特性を発現しにくくなる。また、一般式（Ｉ）
において、炭素−炭素２重結合の数を示すｎは、１．１
以上好ましくは１．２〜３．０の範囲である。この炭素
−炭素２重結合は、飽和炭化水素系重合体の末端に結合
されるが、ここでいう末端とは飽和炭化水素系重合体が
直鎖状の場合は、その両端部を指し、分岐状の場合は側
鎖端部をも包含する意味であるが、飽和炭化水素系重合
体は、好ましくは直鎖状である。尚、水酸基は、末端の
みに導入されるのが極めて好ましいが、飽和炭化水素系
重合体分子の末端以外に１分子当たり３．０以下なら許
容され得る。
【００１３】一般式（Ｉ）の本発明の重合体を得るに
は、１分子当たり少なくとも１．１個の水酸基を末端に
有する飽和炭化水素系重合体の該水酸基もしくはその誘
導基と炭素−炭素２重結合を有する化合物とを反応させ
ることにより、得ることができる。主鎖骨格のユニット
としては、エチレン、プロピレン、ブテン、イソブチレ
ン、スチレン等のモノマー群から選ばれたものが利用で
き、これらモノマーは、適宜選択することにより、単独
重合体あるいは複数組み合わせた共重合体の主鎖骨格を
形成する。
は、１分子当たり少なくとも１．１個の水酸基を末端に
有する飽和炭化水素系重合体の該水酸基もしくはその誘
導基と炭素−炭素２重結合を有する化合物とを反応させ
ることにより、得ることができる。主鎖骨格のユニット
としては、エチレン、プロピレン、ブテン、イソブチレ
ン、スチレン等のモノマー群から選ばれたものが利用で
き、これらモノマーは、適宜選択することにより、単独
重合体あるいは複数組み合わせた共重合体の主鎖骨格を
形成する。
【００１４】末端に水酸基を有する重合体（この水酸基
を末端水酸基という）は、公知の方法、例えば、前記エ
チレン、プロピレン、ブテン、イソブチレン、スチレン
等のモノマーとジエン成分、例えば１，３−ブタジエ
ン、イソプレン等を１部共重合した化合物をオゾンによ
り主鎖切断し、続いて還元性条件下、例えば、リチウム
アルミニウムハイドライド、ソジウムボロハイドライド
等で還元することにより容易に合成することができる
〔Ｊ．Ｐｏｌ．Ｓｃｉ．Ａ ５３１３（１９６４），
Ｅ．Ｂ．Ｓｏｎｅｓ ｅｔ ａｌ．〕。文献に準じて得ら
れた末端水酸基に炭素−炭素２重結合を導入する方法と
しては、以下のものが挙げられる。ｂ）エステル化触媒
（硫酸、ｐ−トルエンスルホン酸等）の存在下、アクリ
ル酸およびメタクリル酸の少なくとも１種と末端水酸基
を有する重合体とを加熱反応させる（エステル化）。反
応温度は、２０〜１５０℃、好ましくは４０〜１００
℃、反応時間は、１〜１２時間、好ましくは２〜１０時
間の範囲である。ｃ）炭素−炭素２重結合とオキシラン
環を同一分子内に有する化合物、例えば、アリルグリシ
ジルエーテル、グリシジルアクリレートおよびグリシジ
ルメタクリレートの少なくとも１種を４塩化錫、トリア
ルキルアミン、ホスフィン、アルミナ等の触媒存在下に
末端水酸基を有する重合体と反応させる（オキシラン環
への付加）。反応温度は、２０〜１５０℃、好ましくは
６０〜１００℃、反応時間は、１〜２０時間、好ましく
は２〜１０時間の範囲である。ｄ）炭素−炭素２重結合
とイソシアネート基を同一分子内に有する化合物、例え
ば、アリルシアネートをスズ系化合物又は有機塩基の存
在下に末端水酸基を有する重合体と反応させる（イソシ
アネートへの付加）。反応温度は、２０〜１００℃、好
ましくは２０〜５０℃、反応時間は、１〜１０時間、好
ましくは２〜５時間の範囲である。
を末端水酸基という）は、公知の方法、例えば、前記エ
チレン、プロピレン、ブテン、イソブチレン、スチレン
等のモノマーとジエン成分、例えば１，３−ブタジエ
ン、イソプレン等を１部共重合した化合物をオゾンによ
り主鎖切断し、続いて還元性条件下、例えば、リチウム
アルミニウムハイドライド、ソジウムボロハイドライド
等で還元することにより容易に合成することができる
〔Ｊ．Ｐｏｌ．Ｓｃｉ．Ａ ５３１３（１９６４），
Ｅ．Ｂ．Ｓｏｎｅｓ ｅｔ ａｌ．〕。文献に準じて得ら
れた末端水酸基に炭素−炭素２重結合を導入する方法と
しては、以下のものが挙げられる。ｂ）エステル化触媒
（硫酸、ｐ−トルエンスルホン酸等）の存在下、アクリ
ル酸およびメタクリル酸の少なくとも１種と末端水酸基
を有する重合体とを加熱反応させる（エステル化）。反
応温度は、２０〜１５０℃、好ましくは４０〜１００
℃、反応時間は、１〜１２時間、好ましくは２〜１０時
間の範囲である。ｃ）炭素−炭素２重結合とオキシラン
環を同一分子内に有する化合物、例えば、アリルグリシ
ジルエーテル、グリシジルアクリレートおよびグリシジ
ルメタクリレートの少なくとも１種を４塩化錫、トリア
ルキルアミン、ホスフィン、アルミナ等の触媒存在下に
末端水酸基を有する重合体と反応させる（オキシラン環
への付加）。反応温度は、２０〜１５０℃、好ましくは
６０〜１００℃、反応時間は、１〜２０時間、好ましく
は２〜１０時間の範囲である。ｄ）炭素−炭素２重結合
とイソシアネート基を同一分子内に有する化合物、例え
ば、アリルシアネートをスズ系化合物又は有機塩基の存
在下に末端水酸基を有する重合体と反応させる（イソシ
アネートへの付加）。反応温度は、２０〜１００℃、好
ましくは２０〜５０℃、反応時間は、１〜１０時間、好
ましくは２〜５時間の範囲である。
【００１５】これらの方法により得られた一般式（Ｉ）
で表される炭素−炭素２重結合を有する重合体は、種々
の硬化方法により硬化物を得ることが出来る。例えば、
多価ヒドロシリル化合物と組み合わせることにより、ヒ
ドロシリル化触媒存在下、容易に架橋体を形成し、接着
剤、塗料、シーリング材用の素材として利用できる（特
開平３−２００８０７、特開平３−９５２６６）。
で表される炭素−炭素２重結合を有する重合体は、種々
の硬化方法により硬化物を得ることが出来る。例えば、
多価ヒドロシリル化合物と組み合わせることにより、ヒ
ドロシリル化触媒存在下、容易に架橋体を形成し、接着
剤、塗料、シーリング材用の素材として利用できる（特
開平３−２００８０７、特開平３−９５２６６）。
【００１６】本発明で得られた化合物に炭酸カルシウ
ム、クレー、タルク等の無機フィラー、カーボンブラッ
ク、微粉シリカ等の補強剤、カーボンファイバー、ケブ
ラー等の補強繊維と複合させることも可能であり、それ
ぞれの具体的用途に応じて配合を組み立てることができ
る。
ム、クレー、タルク等の無機フィラー、カーボンブラッ
ク、微粉シリカ等の補強剤、カーボンファイバー、ケブ
ラー等の補強繊維と複合させることも可能であり、それ
ぞれの具体的用途に応じて配合を組み立てることができ
る。
【００１７】
【実施例】以下に本発明の具体的実施例を例示するが、
本発明はこれら実施例に限定されるものではない。 参考例１（Ｊ．Ｐｏｌ．Ｓｃｉ．Ｐａｒｔ Ａ ２ ５
３１３（１９６４）に準じて実施） 数平均分子量１３５０００のブチルゴム（エクソンケミ
カル製）４９ｇを１リットルのメチルシクロヘキサンに
溶解し、−１０℃に冷却しながらオゾンガスを２時間通
過させた。その系に窒素ガスで溶液中のオゾンを置換
し、リチウムアルミナムハイドライドのＴＨＦ溶液を添
加した。室温まで内温上昇後、反応物を３０分間環流さ
せ、再び−１０℃に冷却後、硫酸添加により過剰のリチ
ウムアルミナムハイドライドを分解した。有機層を水洗
後、無水硫酸ソーダで乾燥し、溶剤を留去し、目的の末
端に水酸基を有するブチルゴム（水酸基末端ブチルゴ
ム）を得た（数平均分子量６８００、水酸基価１９．
６、末端水酸基化率は９３％）。
本発明はこれら実施例に限定されるものではない。 参考例１（Ｊ．Ｐｏｌ．Ｓｃｉ．Ｐａｒｔ Ａ ２ ５
３１３（１９６４）に準じて実施） 数平均分子量１３５０００のブチルゴム（エクソンケミ
カル製）４９ｇを１リットルのメチルシクロヘキサンに
溶解し、−１０℃に冷却しながらオゾンガスを２時間通
過させた。その系に窒素ガスで溶液中のオゾンを置換
し、リチウムアルミナムハイドライドのＴＨＦ溶液を添
加した。室温まで内温上昇後、反応物を３０分間環流さ
せ、再び−１０℃に冷却後、硫酸添加により過剰のリチ
ウムアルミナムハイドライドを分解した。有機層を水洗
後、無水硫酸ソーダで乾燥し、溶剤を留去し、目的の末
端に水酸基を有するブチルゴム（水酸基末端ブチルゴ
ム）を得た（数平均分子量６８００、水酸基価１９．
６、末端水酸基化率は９３％）。
【００１８】
【００１９】実施例２
参考例１で得られた水酸基末端ブチルゴム５ｇを１００
ｍｌのトルエンに溶解し、ｐ−トルエンスルホン酸０．
１ｇを加え、メタクリル酸２ｇを添加し、環流下５時間
反応させた。この溶液を水洗、乾燥後、トルエンを留去
した所、末端水酸基の７５％にメタクリロイル基が導入
された（赤外およびｎ．ｍ．ｒ．スペクトルによる分
析）。
ｍｌのトルエンに溶解し、ｐ−トルエンスルホン酸０．
１ｇを加え、メタクリル酸２ｇを添加し、環流下５時間
反応させた。この溶液を水洗、乾燥後、トルエンを留去
した所、末端水酸基の７５％にメタクリロイル基が導入
された（赤外およびｎ．ｍ．ｒ．スペクトルによる分
析）。
【００２０】実施例３
参考例１で得られた水酸基末端ブチルゴム５ｇをエーテ
ル１００ｍｌに溶解し、アルミナ（Ａｌ2 Ｏ3 ）３ｇを
加え、アリルグリシジルエーテル１．３ｇを室温で滴下
した。更に２時間攪拌を続けた後、有機層を濾過により
固体を分別し、常法により水洗、濃縮した所、末端水酸
基の７０％にアリル基の導入が観察された（赤外及び
ｎ．ｍ．ｒ．分析）。
ル１００ｍｌに溶解し、アルミナ（Ａｌ2 Ｏ3 ）３ｇを
加え、アリルグリシジルエーテル１．３ｇを室温で滴下
した。更に２時間攪拌を続けた後、有機層を濾過により
固体を分別し、常法により水洗、濃縮した所、末端水酸
基の７０％にアリル基の導入が観察された（赤外及び
ｎ．ｍ．ｒ．分析）。
【００２１】実施例４
参考例１で得られた水酸基末端ブチルゴム５ｇをエーテ
ル１００ｍｌに溶解し、ＤＡＢＣＯ（ジシクロアザビシ
クロウンデセン）０．１ｇを加え、アリルイソシアネー
トお．８３ｇを含むトルエン溶液１０ｍｌを滴下した。
滴下終了後、８０℃で３時間反応し、減圧下揮発分を留
去し、残った重合体を再び１００ｍｌのトルエンに溶解
し、水洗、精製した。末端水酸基の６０％にアリル基の
導入が観察された（赤外及びｎ．ｍ．ｒ．分析）。
ル１００ｍｌに溶解し、ＤＡＢＣＯ（ジシクロアザビシ
クロウンデセン）０．１ｇを加え、アリルイソシアネー
トお．８３ｇを含むトルエン溶液１０ｍｌを滴下した。
滴下終了後、８０℃で３時間反応し、減圧下揮発分を留
去し、残った重合体を再び１００ｍｌのトルエンに溶解
し、水洗、精製した。末端水酸基の６０％にアリル基の
導入が観察された（赤外及びｎ．ｍ．ｒ．分析）。
【００２２】
【発明の効果】本発明の方法により得られた一般式
（Ｉ）で表される炭素−炭素２重結合を有する重合体
は、種々の硬化方法に適用され種々の反応性成分、触媒
等と組み合わせて硬化性組成物およびその硬化物を得る
ことが出来る。例えば、多価ヒドロシリル化合物、ヒド
ロシリル化触媒等と組み合わせ、所望の特性を有した接
着剤、塗料、シーリング材等を製造することができる。
（Ｉ）で表される炭素−炭素２重結合を有する重合体
は、種々の硬化方法に適用され種々の反応性成分、触媒
等と組み合わせて硬化性組成物およびその硬化物を得る
ことが出来る。例えば、多価ヒドロシリル化合物、ヒド
ロシリル化触媒等と組み合わせ、所望の特性を有した接
着剤、塗料、シーリング材等を製造することができる。
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フロントページの続き
(72)発明者 米沢 和弥
兵庫県神戸市垂水区つつじが丘５−12−
11
(56)参考文献 特開 昭64−11102（ＪＰ，Ａ)
(58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名)
C08F 8/00 - 8/50
Claims (6)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ）で表されることを特徴とす
る末端に官能基を有する重合体。 【化１】 （式中、Ｒは、イソブチレンを主体とする骨格からなる
重合体、もしくはエチレン、プロピレン、ブテン、およ
びスチレンからなる群から選択されるモノマーの単独重
合体または２種以上の共重合体からなり、かつ数平均分
子量が、５００〜５０，０００の飽和炭化水素系重合体
残基を表し、Ｒ1 は水素又はメチル基を表し、Ｘは、 【化２】 の内から選ばれる有機基を示し、Ｒの末端に結合する。
ｎは、１．１以上の実数を示す。） - 【請求項２】 数平均分子量が、５００〜５０，０００
の飽和炭化水素系重合体であって、１分子当たり少なく
とも１．１個の水酸基を末端に有する化合物をエステル
化触媒存在下、アクリル酸およびメタクリル酸の少なく
とも１種と反応させることを特徴とする請求項１記載の
末端に官能基を有する重合体の製造方法。 - 【請求項３】 数平均分子量が、５００〜５０，０００
の飽和炭化水素系重合体であって、１分子当たり少なく
とも１．１個の水酸基を末端に有する化合物を炭素−炭
素２重結合とオキシラン環を同一分子内に有する化合物
と反応させることを特徴とする請求項１記載の末端に官
能基を有する重合体の製造方法。 - 【請求項４】 炭素−炭素２重結合とオキシラン環を同
一分子内に有する化合物が、アリルグリシジルエーテル
である請求項３記載の末端に官能基を有する重合体の製
造方法。 - 【請求項５】 炭素−炭素２重結合とオキシラン環を同
一分子内に有する化合物が、グリシジルアクリレートお
よびグリシジルメタクリレートの少なくとも１種である
請求項３記載の末端に官能基を有する重合体の製造方
法。 - 【請求項６】 数平均分子量が、５００〜５０，０００
の飽和炭化水素系重合体であって、１分子当たり少なく
とも１．１個の水酸基を末端に有する化合物を炭素−炭
素２重結合とイソシアネート基を同一分子内に有する化
合物と反応させることを特徴とする請求項１記載の末端
に官能基を有する重合体の製造方法。
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