JP3418184B2 - ラクトン部分を有する環式オレフィン・ポリマを有するフォトレジスト組成 - Google Patents
ラクトン部分を有する環式オレフィン・ポリマを有するフォトレジスト組成Info
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、１９３ｎｍイメー
ジング放射線を用いて、高解像リソグラフィ性能を可能
にするフォトレジスト組成、及びこのフォトレジスト組
成を用いるリソグラフィ法に関する。
ジング放射線を用いて、高解像リソグラフィ性能を可能
にするフォトレジスト組成、及びこのフォトレジスト組
成を用いるリソグラフィ法に関する。
【０００２】
【従来の技術】マイクロエレクトロニクス業界、及び微
視的構造（例えばマイクロマシン、磁気抵抗ヘッドな
ど）の形成に関わる他の業界では、構造的フィーチャの
サイズを縮小することが、継続的に待望されている。マ
イクロエレクトロニクス業界では、マイクロ電子素子の
サイズの縮小、及び所与のチップ・サイズにおけるより
多数の回路の提供が所望される。
視的構造（例えばマイクロマシン、磁気抵抗ヘッドな
ど）の形成に関わる他の業界では、構造的フィーチャの
サイズを縮小することが、継続的に待望されている。マ
イクロエレクトロニクス業界では、マイクロ電子素子の
サイズの縮小、及び所与のチップ・サイズにおけるより
多数の回路の提供が所望される。
【０００３】
【関連出願】本願の関連出願には、１９９９年３月１１
日出願の米国特許出願第０９／２６６３４２号"Photore
sist Compositions with Cyclic Olefin Polymers and
Additive"、１９９９年３月１１日出願の米国特許出願
第０９／２６６３４３号"Photoresist Compositions wi
th Cyclic Olefin Polymers and Hydrophobic Non-Ster
oidal Alicyclic Additives"、１９９９年３月１１日出
願の米国特許出願第０９／２６６３４１号"Photoresist
Compositions with Cyclic Olefin Polymersand Hydro
phobic Non-Steroidal Multi-Alicyclic Additives"、
及び１９９９年３月１１日出願の米国特許出願第０９／
２６６３４４号"Photoresist Compositions with Cycli
c Olefin Polymers and Saturated Steroid Additives"
がある。これらの出願の開示は、本明細書に参考として
組み込まれる。
日出願の米国特許出願第０９／２６６３４２号"Photore
sist Compositions with Cyclic Olefin Polymers and
Additive"、１９９９年３月１１日出願の米国特許出願
第０９／２６６３４３号"Photoresist Compositions wi
th Cyclic Olefin Polymers and Hydrophobic Non-Ster
oidal Alicyclic Additives"、１９９９年３月１１日出
願の米国特許出願第０９／２６６３４１号"Photoresist
Compositions with Cyclic Olefin Polymersand Hydro
phobic Non-Steroidal Multi-Alicyclic Additives"、
及び１９９９年３月１１日出願の米国特許出願第０９／
２６６３４４号"Photoresist Compositions with Cycli
c Olefin Polymers and Saturated Steroid Additives"
がある。これらの出願の開示は、本明細書に参考として
組み込まれる。
【０００４】小型素子を製造する能力は、小さなフィー
チャ及びスペーシングを確実に解像するフォトリソグラ
フィ技術の能力により制限される。より微細な解像度を
達成する能力は、リソグラフィック・パターンを生成す
るために使用される光（または他の放射線）の波長によ
り、部分的に制限される。従って、フォトリソグラフィ
・プロセスにおいて、より短い光波長を使用する傾向が
続いている。最近では、いわゆるｌライン放射線（３５
０ｎｍ）から、２４８ｎｍ放射線に移行する傾向があ
る。
チャ及びスペーシングを確実に解像するフォトリソグラ
フィ技術の能力により制限される。より微細な解像度を
達成する能力は、リソグラフィック・パターンを生成す
るために使用される光（または他の放射線）の波長によ
り、部分的に制限される。従って、フォトリソグラフィ
・プロセスにおいて、より短い光波長を使用する傾向が
続いている。最近では、いわゆるｌライン放射線（３５
０ｎｍ）から、２４８ｎｍ放射線に移行する傾向があ
る。
【０００５】将来的なサイズの縮小のために、１９３ｎ
ｍ放射線を使用するニーズが、恐らく現れることであろ
う。残念ながら、現在の２４８ｎｍフォトリソグラフィ
・プロセスの中枢のフォトレジスト組成は、より短波長
での使用には一般に適さない。
ｍ放射線を使用するニーズが、恐らく現れることであろ
う。残念ながら、現在の２４８ｎｍフォトリソグラフィ
・プロセスの中枢のフォトレジスト組成は、より短波長
での使用には一般に適さない。
【０００６】フォトレジスト組成は、所望の放射線波長
での像解像度を可能にする所望の光学特性を所有しなけ
ればならない一方、パターン化されたフォトレジストか
ら、下側の基板層への像の転写を可能にする、適切な化
学的属性及び機械的属性を有さねばならない。従って、
パターン露光されるポジティブ・フォトレジストは、所
望のフォトレジスト構造を生成するために、適切な溶解
反応（すなわち露光領域の選択的溶解）が可能でなけれ
ばならない。水溶性アルカリ現像液を使用するフォトリ
ソグラフィ技術の広範囲に渡る経験から、こうした一般
的に使用される現像液内において、適切な溶解振舞いを
達成することが重要である。
での像解像度を可能にする所望の光学特性を所有しなけ
ればならない一方、パターン化されたフォトレジストか
ら、下側の基板層への像の転写を可能にする、適切な化
学的属性及び機械的属性を有さねばならない。従って、
パターン露光されるポジティブ・フォトレジストは、所
望のフォトレジスト構造を生成するために、適切な溶解
反応（すなわち露光領域の選択的溶解）が可能でなけれ
ばならない。水溶性アルカリ現像液を使用するフォトリ
ソグラフィ技術の広範囲に渡る経験から、こうした一般
的に使用される現像液内において、適切な溶解振舞いを
達成することが重要である。
【０００７】（現像後に）パターン化されたフォトレジ
スト構造は、下側の層へのパターンの転写を可能にする
ために、十分な耐性を有さねばならない。一般に、パタ
ーン転写は、湿式化学エッチングまたはイオン・エッチ
ングの特定の形式により実行される。パターン転写エッ
チング・プロセスに耐えるための、パターン化フォトレ
ジスト層の能力（すなわち、フォトレジスト層の耐エッ
チング性）は、フォトレジスト組成の重要な特性であ
る。
スト構造は、下側の層へのパターンの転写を可能にする
ために、十分な耐性を有さねばならない。一般に、パタ
ーン転写は、湿式化学エッチングまたはイオン・エッチ
ングの特定の形式により実行される。パターン転写エッ
チング・プロセスに耐えるための、パターン化フォトレ
ジスト層の能力（すなわち、フォトレジスト層の耐エッ
チング性）は、フォトレジスト組成の重要な特性であ
る。
【０００８】フォトレジスト組成のあるものは、１９３
ｎｍ放射線と一緒に使用されるように設計されたが、こ
れらの組成は一般に、前述の１つ以上の領域での性能不
足により、短波長イメージングの真の解像度利点を達成
できていない。前記関連出願で開示されるレジスト組成
は、レジストが１９３ｎｍリソグラフィに関連付けられ
るリソグラフィ性能をもたらす点で、従来技術に勝る改
良を示すものの、依然として、１９３ｎｍリソグラフィ
において有用な改善されたフォトレジスト組成が待望さ
れる。例えば、改善された現像特性（例えば解像度、現
像スピード、コントラスト、収縮など）、改善された耐
エッチング性、及び改善されたリソグラフィ・プロセス
・ウィンドウを示すレジスト組成が待望される。
ｎｍ放射線と一緒に使用されるように設計されたが、こ
れらの組成は一般に、前述の１つ以上の領域での性能不
足により、短波長イメージングの真の解像度利点を達成
できていない。前記関連出願で開示されるレジスト組成
は、レジストが１９３ｎｍリソグラフィに関連付けられ
るリソグラフィ性能をもたらす点で、従来技術に勝る改
良を示すものの、依然として、１９３ｎｍリソグラフィ
において有用な改善されたフォトレジスト組成が待望さ
れる。例えば、改善された現像特性（例えば解像度、現
像スピード、コントラスト、収縮など）、改善された耐
エッチング性、及び改善されたリソグラフィ・プロセス
・ウィンドウを示すレジスト組成が待望される。
【０００９】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、１９３ｎｍ
イメージング放射線（及びことによると他のイメージン
グ放射線）を用いて、高解像リソグラフィ性能を可能に
するフォトレジスト組成を提供する。本発明のフォトレ
ジスト組成は、非常に高解像度のパターン転写を提供す
るために必要とされる、イメージング能力、現像能力、
及び耐エッチング性の改善された組み合わせを有し、解
像度がイメージング放射線の波長によってのみ制限され
る。本発明のフォトレジスト組成は、改善されたリソグ
ラフィ・プロセス・ウィンドウを可能にする。
イメージング放射線（及びことによると他のイメージン
グ放射線）を用いて、高解像リソグラフィ性能を可能に
するフォトレジスト組成を提供する。本発明のフォトレ
ジスト組成は、非常に高解像度のパターン転写を提供す
るために必要とされる、イメージング能力、現像能力、
及び耐エッチング性の改善された組み合わせを有し、解
像度がイメージング放射線の波長によってのみ制限され
る。本発明のフォトレジスト組成は、改善されたリソグ
ラフィ・プロセス・ウィンドウを可能にする。
【００１０】本発明はまた、本発明のフォトレジスト組
成を用いて、フォトレジスト構造を形成するリソグラフ
ィ法、及びフォトレジスト構造を用いて、パターンを下
側の層に転写する方法を提供する。本発明のフォトリソ
グラフィ法は、好適には、１９３ｎｍ紫外線によるパタ
ーン露光により特徴付けられる。本発明の方法は、好適
には、約１５０ｎｍ以下のサイズの、より好適には約１
３０ｎｍ以下のサイズのフィーチャを、位相シフト・マ
スクを使用することなく、解像することを可能にする。
成を用いて、フォトレジスト構造を形成するリソグラフ
ィ法、及びフォトレジスト構造を用いて、パターンを下
側の層に転写する方法を提供する。本発明のフォトリソ
グラフィ法は、好適には、１９３ｎｍ紫外線によるパタ
ーン露光により特徴付けられる。本発明の方法は、好適
には、約１５０ｎｍ以下のサイズの、より好適には約１
３０ｎｍ以下のサイズのフィーチャを、位相シフト・マ
スクを使用することなく、解像することを可能にする。
【００１１】
【課題を解決するための手段】１態様では、本発明は、
ａ）環式オレフィン・ポリマと、ｂ）感光性酸生成剤と
を含むフォトレジスト組成を包含し、環式オレフィン・
ポリマが、 ｉ）水溶性アルカリ溶液内での溶解性を抑制する酸活性
部分を有する、環式オレフィン・モノマ単位と、 ｉｉ）モノマ（単量体）は、ラクトン部分と環式オレフ
ィン環との間に介在する酸素原子を有さない、前記ラク
トン部分を有する環式オレフィン・モノマ単位と、 ｉｉｉ）ノルボルネンと、カルボキシル、スルホンアミ
ジル、及びフルオロアルコールを含む基から選択される
ペンダント酸性基を有する環式オレフィン単位とを含む
グループから選択される環式オレフィン単位とを含む。
ａ）環式オレフィン・ポリマと、ｂ）感光性酸生成剤と
を含むフォトレジスト組成を包含し、環式オレフィン・
ポリマが、 ｉ）水溶性アルカリ溶液内での溶解性を抑制する酸活性
部分を有する、環式オレフィン・モノマ単位と、 ｉｉ）モノマ（単量体）は、ラクトン部分と環式オレフ
ィン環との間に介在する酸素原子を有さない、前記ラク
トン部分を有する環式オレフィン・モノマ単位と、 ｉｉｉ）ノルボルネンと、カルボキシル、スルホンアミ
ジル、及びフルオロアルコールを含む基から選択される
ペンダント酸性基を有する環式オレフィン単位とを含む
グループから選択される環式オレフィン単位とを含む。
【００１２】本発明のフォトレジスト組成は、好適に
は、実質的に１９３ｎｍの紫外線を透過するかさの大き
い疎水性添加剤を含む。本発明の環式オレフィン・ポリ
マは、好適には、少なくとも約５モル％の環式オレフィ
ン・モノマ単位ｉｉ）を含む。
は、実質的に１９３ｎｍの紫外線を透過するかさの大き
い疎水性添加剤を含む。本発明の環式オレフィン・ポリ
マは、好適には、少なくとも約５モル％の環式オレフィ
ン・モノマ単位ｉｉ）を含む。
【００１３】別の態様では、本発明は基板上にパターン
化フォトレジスト構造を形成する方法を包含し、この方
法は、 ａ）本発明のフォトレジスト組成の表層を有する基板を
提供するステップと、 ｂ）フォトレジスト層を放射線にパターン露光すること
により、フォトレジスト層の一部を放射線に露光するス
テップと、 ｃ）フォトレジスト層を水溶性アルカリ現像液に接触さ
せることにより、フォトレジスト層の露光部分を除去
し、パターン化フォトレジスト構造を形成するステップ
とを含む。好適には、前記方法のステップｂ）で使用さ
れる放射線は、１９３ｎｍの紫外線である。
化フォトレジスト構造を形成する方法を包含し、この方
法は、 ａ）本発明のフォトレジスト組成の表層を有する基板を
提供するステップと、 ｂ）フォトレジスト層を放射線にパターン露光すること
により、フォトレジスト層の一部を放射線に露光するス
テップと、 ｃ）フォトレジスト層を水溶性アルカリ現像液に接触さ
せることにより、フォトレジスト層の露光部分を除去
し、パターン化フォトレジスト構造を形成するステップ
とを含む。好適には、前記方法のステップｂ）で使用さ
れる放射線は、１９３ｎｍの紫外線である。
【００１４】本発明は、本発明の組成を含むパターン化
フォトレジスト構造を使用し、導電性、半導電性、磁性
または絶縁性の構造を形成するプロセスを包含する。本
発明のこれらの及び他の態様について、以下で詳述す
る。
フォトレジスト構造を使用し、導電性、半導電性、磁性
または絶縁性の構造を形成するプロセスを包含する。本
発明のこれらの及び他の態様について、以下で詳述す
る。
【００１５】
【発明の実施の形態】本発明のフォトレジスト組成は一
般に、ラクトン部分を有する環式オレフィン・モノマを
含む環式オレフィン・ポリマの存在により、特徴付けら
れる。モノマは、ラクトン部分と環式オレフィン環との
間に介在する酸素原子を有さない。これらの組成は、１
９３ｎｍ放射線を用いることにより、現像能力及びパタ
ーン転写特性の改善された、高解像度のフォトリソグラ
フィック・パターンを提供できる。本発明は更に、本発
明のフォトレジスト組成を含むパターン化フォトレジス
ト構造を包含し、更に、こうしたフォトレジスト構造を
形成するプロセス、及びこうしたフォトレジスト構造を
用いて、導電性、半導電性、及び絶縁性構造を形成する
プロセスについても包含する。
般に、ラクトン部分を有する環式オレフィン・モノマを
含む環式オレフィン・ポリマの存在により、特徴付けら
れる。モノマは、ラクトン部分と環式オレフィン環との
間に介在する酸素原子を有さない。これらの組成は、１
９３ｎｍ放射線を用いることにより、現像能力及びパタ
ーン転写特性の改善された、高解像度のフォトリソグラ
フィック・パターンを提供できる。本発明は更に、本発
明のフォトレジスト組成を含むパターン化フォトレジス
ト構造を包含し、更に、こうしたフォトレジスト構造を
形成するプロセス、及びこうしたフォトレジスト構造を
用いて、導電性、半導電性、及び絶縁性構造を形成する
プロセスについても包含する。
【００１６】１態様では、本発明は、ａ）環式オレフィ
ン・ポリマと、ｂ）感光性酸生成剤とを含むフォトレジ
スト組成を包含し、環式オレフィン・ポリマが、 ｉ）水溶性アルカリ溶液内での溶解性を抑制する酸活性
部分を有する、環式オレフィン・モノマ単位と、 ｉｉ）モノマ（単量体）は、ラクトン部分と環式オレフ
ィン環との間に介在する酸素原子を有さない、前記ラク
トン部分を有する環式オレフィン・モノマ単位と、 ｉｉｉ）ノルボルネンと、カルボキシル、スルホンアミ
ジル、及びフルオロアルコールを含む基から選択される
ペンダント酸性基を有する環式オレフィン単位とを含む
グループから選択される環式オレフィン単位とを含む。
ン・ポリマと、ｂ）感光性酸生成剤とを含むフォトレジ
スト組成を包含し、環式オレフィン・ポリマが、 ｉ）水溶性アルカリ溶液内での溶解性を抑制する酸活性
部分を有する、環式オレフィン・モノマ単位と、 ｉｉ）モノマ（単量体）は、ラクトン部分と環式オレフ
ィン環との間に介在する酸素原子を有さない、前記ラク
トン部分を有する環式オレフィン・モノマ単位と、 ｉｉｉ）ノルボルネンと、カルボキシル、スルホンアミ
ジル、及びフルオロアルコールを含む基から選択される
ペンダント酸性基を有する環式オレフィン単位とを含む
グループから選択される環式オレフィン単位とを含む。
【００１７】環式オレフィン単位ｉ）は水溶性アルカリ
溶液内での溶解性を抑制する酸活性部分を有する、任意
の環式オレフィン・モノマ単位である。環式オレフィン
・モノマの例には、下記の構造Ｉにより示される次のモ
ノマが含まれ、ここでＲ1は酸活性保護部分を表し、ｎ
は０またはある正の整数である（好適にはｎは０または
１）。
溶液内での溶解性を抑制する酸活性部分を有する、任意
の環式オレフィン・モノマ単位である。環式オレフィン
・モノマの例には、下記の構造Ｉにより示される次のモ
ノマが含まれ、ここでＲ1は酸活性保護部分を表し、ｎ
は０またはある正の整数である（好適にはｎは０または
１）。
【数１】
【００１８】より好適には、環式オレフィン単位ｉ）は
次のものから選択される。
次のものから選択される。
【数２】
【００１９】ここでＲ1は酸活性保護部分を表す。好適
な酸活性保護部分は、第３アルキル（またはシクロアル
キル）カルボキシル・エステル（例えばｔ-ブチル、メ
チル、シクロペンチル、メチル・シクロヘキシル、メチ
ル・アダマンチル）、エステル・ケタール、及びエステ
ル・アセタールを含む基から選択される。第３ブチル・
カルボキシル・エステルは、最適な酸活性保護部分であ
る。必要に応じて、異なる保護官能基を有する環式オレ
フィン単位ｉ）の組み合わせが使用されてもよい。
な酸活性保護部分は、第３アルキル（またはシクロアル
キル）カルボキシル・エステル（例えばｔ-ブチル、メ
チル、シクロペンチル、メチル・シクロヘキシル、メチ
ル・アダマンチル）、エステル・ケタール、及びエステ
ル・アセタールを含む基から選択される。第３ブチル・
カルボキシル・エステルは、最適な酸活性保護部分であ
る。必要に応じて、異なる保護官能基を有する環式オレ
フィン単位ｉ）の組み合わせが使用されてもよい。
【００２０】環式オレフィン単位ｉｉ）は、ラクトン部
分を有する任意の環式オレフィン・モノマ単位であり、
モノマはラクトン部分と環式オレフィン環との間に介在
する酸素原子を有さない。従って、ラクトンと環式オレ
フィン環との間に介在する全ての部分は、酸素を含まな
い。より好適には、環式オレフィン単位ｉｉ）は、次の
ようなラクトン部分を含む。すなわち、ラクトン部分
が、ａ）環式オレフィン環と融合されるか（下記の構造
（ｂ）参照）、ｂ）（スピロラクトン環の少なくとも１
員が、環式オレフィン環の１員でもあるように、）環式
オレフィン環にスピロ結合されるか（下記の構造（ｃ）
参照）、ｃ）ラクトン環と環式オレフィン環との間で原
子が共有されずに、環式オレフィン環に直接結合される
か（下記の構造（ａ）参照、但しｍ＝０）、或いはｄ）
炭化水素部分を介して、環式オレフィンに結合される
（下記の構造（ａ）参照、但しｍ≧１）。より好適に
は、ラクトン部分が５原子環乃至７原子環を含み（環式
オレフィン環と共有される任意の原子を含む）、最適に
は５原子環または６原子環を含む。より好適には、ラク
トン部分は、（スピロラクトン環の少なくとも１員が、
環式オレフィン環の１員でもあるように、）スピロラク
トン部分である。ラクトン部分を含む環式オレフィン・
モノマ単位が、異なる異性体形態を想定できる場合、本
発明は特定の異性体形態に限定されず、異性体の混合体
が使用され得る。
分を有する任意の環式オレフィン・モノマ単位であり、
モノマはラクトン部分と環式オレフィン環との間に介在
する酸素原子を有さない。従って、ラクトンと環式オレ
フィン環との間に介在する全ての部分は、酸素を含まな
い。より好適には、環式オレフィン単位ｉｉ）は、次の
ようなラクトン部分を含む。すなわち、ラクトン部分
が、ａ）環式オレフィン環と融合されるか（下記の構造
（ｂ）参照）、ｂ）（スピロラクトン環の少なくとも１
員が、環式オレフィン環の１員でもあるように、）環式
オレフィン環にスピロ結合されるか（下記の構造（ｃ）
参照）、ｃ）ラクトン環と環式オレフィン環との間で原
子が共有されずに、環式オレフィン環に直接結合される
か（下記の構造（ａ）参照、但しｍ＝０）、或いはｄ）
炭化水素部分を介して、環式オレフィンに結合される
（下記の構造（ａ）参照、但しｍ≧１）。より好適に
は、ラクトン部分が５原子環乃至７原子環を含み（環式
オレフィン環と共有される任意の原子を含む）、最適に
は５原子環または６原子環を含む。より好適には、ラク
トン部分は、（スピロラクトン環の少なくとも１員が、
環式オレフィン環の１員でもあるように、）スピロラク
トン部分である。ラクトン部分を含む環式オレフィン・
モノマ単位が、異なる異性体形態を想定できる場合、本
発明は特定の異性体形態に限定されず、異性体の混合体
が使用され得る。
【００２１】環式オレフィン単位ｉｉ）の例は、下記の
構造（ａ）乃至（ｃ）により表される。
構造（ａ）乃至（ｃ）により表される。
【数３】
【００２２】ここで［Ｌ］はラクトン部分を表し、
［Ｑ］は炭化水素（好適にはＣ1−Ｃ10炭化水素、より
好適にはＣ1−Ｃ3）であり、ｍは０または正の整数（好
適にはｍは０または１）であり、ｎは０または正の整数
（好適にはｎは０または１）である。ｎ＝０の時の環式
オレフィン・モノマの例は、下記の構造IV（ａ）乃至
（ｃ）で提供される。
［Ｑ］は炭化水素（好適にはＣ1−Ｃ10炭化水素、より
好適にはＣ1−Ｃ3）であり、ｍは０または正の整数（好
適にはｍは０または１）であり、ｎは０または正の整数
（好適にはｎは０または１）である。ｎ＝０の時の環式
オレフィン・モノマの例は、下記の構造IV（ａ）乃至
（ｃ）で提供される。
【数４】
【００２３】一般に、５員または６員スピロラクトン環
が、より好ましい（例えば前記構造IV（ａ）または
（ｂ））。
が、より好ましい（例えば前記構造IV（ａ）または
（ｂ））。
【００２４】環式オレフィン・ポリマは、任意的に、更
に任意の環式オレフィン・モノマ単位である環式オレフ
ィン単位ｉｉｉ）を含み、これはアルカリ溶解性を促進
する酸性有極官能基を有する。環式オレフィン・モノマ
の例は、下記の構造Ｖにより示されるモノマを含み、こ
こでＲ2は酸性有極部分を表し、ｎは０または正の整数
（好適にはｎは０または１）である。
に任意の環式オレフィン・モノマ単位である環式オレフ
ィン単位ｉｉｉ）を含み、これはアルカリ溶解性を促進
する酸性有極官能基を有する。環式オレフィン・モノマ
の例は、下記の構造Ｖにより示されるモノマを含み、こ
こでＲ2は酸性有極部分を表し、ｎは０または正の整数
（好適にはｎは０または１）である。
【数５】
【００２５】より好適には、環式オレフィン単位ｉｉ
ｉ）は、次のものから選択される。
ｉ）は、次のものから選択される。
【数６】
【００２６】ここでＲ2は、水溶性アルカリ溶液内での
溶解性を促進する酸性有極部分を表す。酸性有極部分は
好適には、約１３またはそれ以下のｐＫaを有する。好
適な酸性有極部分は、カルボキシル、スルホンアミジ
ル、フルオロアルコール、及び他の酸性有極基を含むグ
ループから選択される有極基を含む。好適な酸性有極部
分はカルボキシル基である。必要に応じて、異なる酸性
有極官能基を有する環式オレフィン単位ｉｉｉ）の組み
合わせが使用されてもよい。
溶解性を促進する酸性有極部分を表す。酸性有極部分は
好適には、約１３またはそれ以下のｐＫaを有する。好
適な酸性有極部分は、カルボキシル、スルホンアミジ
ル、フルオロアルコール、及び他の酸性有極基を含むグ
ループから選択される有極基を含む。好適な酸性有極部
分はカルボキシル基である。必要に応じて、異なる酸性
有極官能基を有する環式オレフィン単位ｉｉｉ）の組み
合わせが使用されてもよい。
【００２７】集積回路構造及び他の微視的構造の製造に
おいて使用されるフォトリソグラフィック・アプリケー
ションでは、本発明の環状オレフィン・ポリマは、少な
くとも約３０モル％の、より好適には約５０モル％乃至
約９５モル％の、最適には約６０モル％乃至約８５モル
％の環状オレフィン単位ｉ）を含む。環状オレフィン・
ポリマが更に、任意の環式オレフィン・モノマｉｉｉ）
を含む場合、環式オレフィン・モノマｉ）の分量は、好
適には約４０モル％乃至約７５モル％、より好適には約
５０モル％乃至約７０モル％である。本発明の環式オレ
フィン・ポリマは、好適には、少なくとも約５モル％
の、より好適には約５モル％乃至約５０モル％の、最適
には約１５モル％乃至約４０モル％の環式オレフィン・
モノマｉｉ）を含む。環式オレフィン・ポリマが更に、
任意の環式オレフィン・モノマｉｉｉ）を含む場合、環
式オレフィン・モノマｉｉ）の分量は、好適には約１０
モル％乃至約５０モル％、より好適には約１５モル％乃
至約４０モル％である。
おいて使用されるフォトリソグラフィック・アプリケー
ションでは、本発明の環状オレフィン・ポリマは、少な
くとも約３０モル％の、より好適には約５０モル％乃至
約９５モル％の、最適には約６０モル％乃至約８５モル
％の環状オレフィン単位ｉ）を含む。環状オレフィン・
ポリマが更に、任意の環式オレフィン・モノマｉｉｉ）
を含む場合、環式オレフィン・モノマｉ）の分量は、好
適には約４０モル％乃至約７５モル％、より好適には約
５０モル％乃至約７０モル％である。本発明の環式オレ
フィン・ポリマは、好適には、少なくとも約５モル％
の、より好適には約５モル％乃至約５０モル％の、最適
には約１５モル％乃至約４０モル％の環式オレフィン・
モノマｉｉ）を含む。環式オレフィン・ポリマが更に、
任意の環式オレフィン・モノマｉｉｉ）を含む場合、環
式オレフィン・モノマｉｉ）の分量は、好適には約１０
モル％乃至約５０モル％、より好適には約１５モル％乃
至約４０モル％である。
【００２８】本発明の環状オレフィン・ポリマが環式オ
レフィン・モノマｉｉｉ）を含む場合、環式オレフィン
・ポリマは、好適には、約５モル％乃至約３０モル％
の、より好適には約５モル％乃至約１５モル％の環状オ
レフィン単位ｉｉｉ）を含む。本発明の環状オレフィン
・ポリマは好適には、基本的に、環式オレフィン単位
ｉ）及びｉｉ）、または環式オレフィン単位ｉ）、ｉ
ｉ）及びｉｉｉ）から構成される。本発明の環式オレフ
ィン・ポリマは、好適には、一般にリソグラフィック・
アプリケーションにおいて使用される水溶性アルカリ現
像液内で、ポリマ自身が実質的に不溶性であるように、
十分なモノマｉ）を含む。
レフィン・モノマｉｉｉ）を含む場合、環式オレフィン
・ポリマは、好適には、約５モル％乃至約３０モル％
の、より好適には約５モル％乃至約１５モル％の環状オ
レフィン単位ｉｉｉ）を含む。本発明の環状オレフィン
・ポリマは好適には、基本的に、環式オレフィン単位
ｉ）及びｉｉ）、または環式オレフィン単位ｉ）、ｉ
ｉ）及びｉｉｉ）から構成される。本発明の環式オレフ
ィン・ポリマは、好適には、一般にリソグラフィック・
アプリケーションにおいて使用される水溶性アルカリ現
像液内で、ポリマ自身が実質的に不溶性であるように、
十分なモノマｉ）を含む。
【００２９】環式オレフィン・ポリマに加えて、本発明
のフォトレジスト組成は、感光性酸生成剤（ＰＡＧ：ph
otosensitive acid generator）を含む。本発明は任意
の特定のＰＡＧまたは複数のＰＡＧの組み合わせの使用
に限定されない。すなわち、本発明の利点は、既知の様
々な感光性酸生成剤を用いて達成される。好適なＰＡＧ
は、減じた分量の（または好適には０の）アリール部分
を含むものである。アリール含有ＰＡＧが使用される場
合、１９３ｎｍでのＰＡＧの吸収特性は、化学式に含ま
れるＰＡＧの分量を制限する。
のフォトレジスト組成は、感光性酸生成剤（ＰＡＧ：ph
otosensitive acid generator）を含む。本発明は任意
の特定のＰＡＧまたは複数のＰＡＧの組み合わせの使用
に限定されない。すなわち、本発明の利点は、既知の様
々な感光性酸生成剤を用いて達成される。好適なＰＡＧ
は、減じた分量の（または好適には０の）アリール部分
を含むものである。アリール含有ＰＡＧが使用される場
合、１９３ｎｍでのＰＡＧの吸収特性は、化学式に含ま
れるＰＡＧの分量を制限する。
【００３０】好適な感光性酸生成剤は、次のようなオニ
ウム塩を含む（但し、好適には１つ以上のアリール部分
を置換するアルキルを有する）。すなわち、トリアリル
・スルホニウム・ヘキサフルオロアンチモン酸塩、ダイ
アリルヨードニウム・ヘキサフルオロアンチモン酸塩、
ヘキサフルオロヒ酸塩、トリフレート（triflate）、ペ
ルフルオロアルカン・スルホン酸塩（例えば、ペルフル
オロメタン・スルホン酸塩、ペルフルオロブタン・スル
ホン酸塩、ペルフルオロヘキサン・スルホン酸塩、ペル
フルオロオクタン・スルホン酸塩など）、ピロガロール
（例えば、ピロガロールのトリメシレートまたはピロガ
ロールのトリス（スルホン酸塩））などの置換アリール
・スルホン酸塩、ヒドロキシイミドのスルホン酸エステ
ル、Ｎ-スルホニルオキシナフタルイミド（Ｎ-カンフル
スルホニルオキシナフタルイミド、Ｎ-ペンタフルオロ
ベンゼンスルホニルオキシナフタルイミド）、α−α'
ビススルホニル・ジアゾメタン、ナフトキノン-４-ジア
ジン、アルキル・ジスルホンなど。
ウム塩を含む（但し、好適には１つ以上のアリール部分
を置換するアルキルを有する）。すなわち、トリアリル
・スルホニウム・ヘキサフルオロアンチモン酸塩、ダイ
アリルヨードニウム・ヘキサフルオロアンチモン酸塩、
ヘキサフルオロヒ酸塩、トリフレート（triflate）、ペ
ルフルオロアルカン・スルホン酸塩（例えば、ペルフル
オロメタン・スルホン酸塩、ペルフルオロブタン・スル
ホン酸塩、ペルフルオロヘキサン・スルホン酸塩、ペル
フルオロオクタン・スルホン酸塩など）、ピロガロール
（例えば、ピロガロールのトリメシレートまたはピロガ
ロールのトリス（スルホン酸塩））などの置換アリール
・スルホン酸塩、ヒドロキシイミドのスルホン酸エステ
ル、Ｎ-スルホニルオキシナフタルイミド（Ｎ-カンフル
スルホニルオキシナフタルイミド、Ｎ-ペンタフルオロ
ベンゼンスルホニルオキシナフタルイミド）、α−α'
ビススルホニル・ジアゾメタン、ナフトキノン-４-ジア
ジン、アルキル・ジスルホンなど。
【００３１】本発明のフォトレジスト組成は、好適には
更に、１９３ｎｍの放射線を実質的に透過するかさの大
きい疎水性添加剤（"ＢＨ"（bulky hydrophobic）添加
剤）を含む。ＢＨ添加剤は一般に、従来の水溶性アルカ
リ現像液に反応して、超微細リソグラフィック・フィー
チャを解像する能力を向上させる。ＢＨ添加剤は好適に
は、少なくとも１つの脂環式部分の存在により特徴付け
られる。好適には、ＢＨ添加剤は、少なくとも約１０個
の、好適には少なくとも１４個の、最適には約１４個乃
至約６０個の炭素原子を含む。ＢＨ添加剤は好適には、
１つ以上の追加の部分を含み、これは例えば、酸の存在
の下で分裂して、フォトレジストの放射線露光部分のア
ルカリ溶解性を促進する成分を提供する、酸活性ペンダ
ント基などである。本発明で使用されるＢＨ添加剤は、
飽和ステロイド化合物、非ステロイド脂環式化合物、及
び少なくとも２つの脂環式部分の間に複数の酸活性結合
基を有する非ステロイド多重脂環式化合物を含むグルー
プから選択される。より好適なＢＨ添加剤は、ｔ-ブチ
ル-３-トリフルオロアセチルリトコール酸塩、ｔ-ブチ
ル・アダマンタン・カルボキシル酸塩、及びビスアダマ
ンチル-ｔ-ブチルカルボキシル酸塩などの、リトコール
酸塩を含む。ビスアダマンチル-ｔ-ブチルカルボキシル
酸塩が最も好適なＢＨ添加剤である。必要に応じて、Ｂ
Ｈ添加剤の組み合わせが使用され得る。
更に、１９３ｎｍの放射線を実質的に透過するかさの大
きい疎水性添加剤（"ＢＨ"（bulky hydrophobic）添加
剤）を含む。ＢＨ添加剤は一般に、従来の水溶性アルカ
リ現像液に反応して、超微細リソグラフィック・フィー
チャを解像する能力を向上させる。ＢＨ添加剤は好適に
は、少なくとも１つの脂環式部分の存在により特徴付け
られる。好適には、ＢＨ添加剤は、少なくとも約１０個
の、好適には少なくとも１４個の、最適には約１４個乃
至約６０個の炭素原子を含む。ＢＨ添加剤は好適には、
１つ以上の追加の部分を含み、これは例えば、酸の存在
の下で分裂して、フォトレジストの放射線露光部分のア
ルカリ溶解性を促進する成分を提供する、酸活性ペンダ
ント基などである。本発明で使用されるＢＨ添加剤は、
飽和ステロイド化合物、非ステロイド脂環式化合物、及
び少なくとも２つの脂環式部分の間に複数の酸活性結合
基を有する非ステロイド多重脂環式化合物を含むグルー
プから選択される。より好適なＢＨ添加剤は、ｔ-ブチ
ル-３-トリフルオロアセチルリトコール酸塩、ｔ-ブチ
ル・アダマンタン・カルボキシル酸塩、及びビスアダマ
ンチル-ｔ-ブチルカルボキシル酸塩などの、リトコール
酸塩を含む。ビスアダマンチル-ｔ-ブチルカルボキシル
酸塩が最も好適なＢＨ添加剤である。必要に応じて、Ｂ
Ｈ添加剤の組み合わせが使用され得る。
【００３２】本発明のフォトレジスト組成は、一般に、
所望の基板へのそれらの適用以前に、溶媒を含む。溶媒
は、フォトレジスト組成の性能に過度な悪影響を与えな
い酸性触媒作用フォトレジストと共に使用されてきた、
任意の溶媒でよい。好適な溶媒はプロピレン・グリコー
ル・モノメチル・エーテル・アセテート、シクロヘキサ
ノン、及びエチル・セロソルブ・アセテートである。
所望の基板へのそれらの適用以前に、溶媒を含む。溶媒
は、フォトレジスト組成の性能に過度な悪影響を与えな
い酸性触媒作用フォトレジストと共に使用されてきた、
任意の溶媒でよい。好適な溶媒はプロピレン・グリコー
ル・モノメチル・エーテル・アセテート、シクロヘキサ
ノン、及びエチル・セロソルブ・アセテートである。
【００３３】本発明の組成は更に、色素／増感剤や塩基
添加剤などの、既知の少量の補助成分を含む。好適な塩
基添加剤は、フォトレジストの性能に過度な影響を与え
ずに、痕跡酸を捕捉する弱塩基である。好適な塩基添加
剤は、（脂肪族または脂環式）第３アルキルアミン、ま
たはｔ-ブチル水酸化アンモニウム（ＴＢＡＨ）などの
ｔ-アルキル水酸化アンモニウムなどである。
添加剤などの、既知の少量の補助成分を含む。好適な塩
基添加剤は、フォトレジストの性能に過度な影響を与え
ずに、痕跡酸を捕捉する弱塩基である。好適な塩基添加
剤は、（脂肪族または脂環式）第３アルキルアミン、ま
たはｔ-ブチル水酸化アンモニウム（ＴＢＡＨ）などの
ｔ-アルキル水酸化アンモニウムなどである。
【００３４】本発明のフォトレジスト組成は、好適に
は、組成内の環式オレフィン・ポリマの総重量に対し
て、重量比率約０．５％乃至約２０％（より好適には重
量比率約３％乃至約１５％）の感光性酸生成剤を含む。
溶媒が存在する場合、全体組成は好適には、重量比率約
５０％乃至約９０％の溶媒を含む。組成は好適には、酸
反応ポリマの総重量に対して、重量比率約１％以下の前
記塩基添加剤を含む。本発明のフォトレジスト組成は、
好適には、組成内の環式オレフィン・ポリマの総重量に
対して、少なくとも重量比率約５％の、より好適には約
１０％乃至約２５％の、最適には約１０％乃至約２０％
のＢＨ添加剤を含む。
は、組成内の環式オレフィン・ポリマの総重量に対し
て、重量比率約０．５％乃至約２０％（より好適には重
量比率約３％乃至約１５％）の感光性酸生成剤を含む。
溶媒が存在する場合、全体組成は好適には、重量比率約
５０％乃至約９０％の溶媒を含む。組成は好適には、酸
反応ポリマの総重量に対して、重量比率約１％以下の前
記塩基添加剤を含む。本発明のフォトレジスト組成は、
好適には、組成内の環式オレフィン・ポリマの総重量に
対して、少なくとも重量比率約５％の、より好適には約
１０％乃至約２５％の、最適には約１０％乃至約２０％
のＢＨ添加剤を含む。
【００３５】本発明で使用されるラクトン環式オレフィ
ン・モノマ及び他のモノマは、既知の技術により合成さ
れる。例えば、スピロラクトン官能モノマがディールス
・アドラ反応により、ａ-メチレン・ブチロラクトン及
び環式オレフィン（例えばノルボルネン）と合成され
る。このタイプの反応は、FotiaduらによりTetrahedron
Letters、1990、31、4863-4866で開示される。或いは、
所望のラクトン官能モノマが、HasloinらによりTetrahe
dron Letters、1976、4651で述べられるプロセス、及び
KayserらによりCan. J. Chem. 1978、56、1524で述べら
れるプロセスにより用意される。本発明は、本発明で使
用される環式オレフィン・ポリマを合成する特定の方法
に限定されない。好適には、環式オレフィン・ポリマは
付加重合により形成される。好適な技術の例が、B. F.
Goodrich Company社に権利譲渡された米国特許第５４６
８８１９号及び５７０５５０３号で開示される。本発明
の環式オレフィン・ポリマは、好適には、約５０００乃
至約１０００００の、より好適には約１００００乃至約
５００００の重量平均分子量を有する。
ン・モノマ及び他のモノマは、既知の技術により合成さ
れる。例えば、スピロラクトン官能モノマがディールス
・アドラ反応により、ａ-メチレン・ブチロラクトン及
び環式オレフィン（例えばノルボルネン）と合成され
る。このタイプの反応は、FotiaduらによりTetrahedron
Letters、1990、31、4863-4866で開示される。或いは、
所望のラクトン官能モノマが、HasloinらによりTetrahe
dron Letters、1976、4651で述べられるプロセス、及び
KayserらによりCan. J. Chem. 1978、56、1524で述べら
れるプロセスにより用意される。本発明は、本発明で使
用される環式オレフィン・ポリマを合成する特定の方法
に限定されない。好適には、環式オレフィン・ポリマは
付加重合により形成される。好適な技術の例が、B. F.
Goodrich Company社に権利譲渡された米国特許第５４６
８８１９号及び５７０５５０３号で開示される。本発明
の環式オレフィン・ポリマは、好適には、約５０００乃
至約１０００００の、より好適には約１００００乃至約
５００００の重量平均分子量を有する。
【００３６】本発明のフォトレジスト組成は、従来方法
により、環式オレフィン・ポリマ、ＰＡＧ、任意のＢＨ
添加剤、及び他の所望の成分を化合することにより用意
される。フォトリソグラフィ・プロセスで使用されるフ
ォトレジスト組成は、一般に、かなりな量の溶媒を有す
る。
により、環式オレフィン・ポリマ、ＰＡＧ、任意のＢＨ
添加剤、及び他の所望の成分を化合することにより用意
される。フォトリソグラフィ・プロセスで使用されるフ
ォトレジスト組成は、一般に、かなりな量の溶媒を有す
る。
【００３７】本発明のフォトレジスト組成は、特に、半
導体基板上の集積回路の製造において使用される、フォ
トリソグラフィ・プロセスにおいて有用である。この組
成は特に、１９３ｎｍの紫外線を用いるフォトリソグラ
フィ・プロセスにおいて有用である。他の放射線（例え
ば中間紫外線、２４８ｎｍ紫外線、ｘ線、または電子ビ
ーム）の使用が所望される場合、組成への適切な色素ま
たは増感剤の追加により、本発明の組成が調整され得
る。半導体のためのフォトリソグラフィにおける本発明
のフォトレジスト組成の一般的な使用について、以下で
述べることにする。
導体基板上の集積回路の製造において使用される、フォ
トリソグラフィ・プロセスにおいて有用である。この組
成は特に、１９３ｎｍの紫外線を用いるフォトリソグラ
フィ・プロセスにおいて有用である。他の放射線（例え
ば中間紫外線、２４８ｎｍ紫外線、ｘ線、または電子ビ
ーム）の使用が所望される場合、組成への適切な色素ま
たは増感剤の追加により、本発明の組成が調整され得
る。半導体のためのフォトリソグラフィにおける本発明
のフォトレジスト組成の一般的な使用について、以下で
述べることにする。
【００３８】半導体フォトリソグラフィ・アプリケーシ
ョンは、一般に、半導体基板上の材料層へのパターンの
転写を含む。半導体基板の材料層は、製造プロセスの段
階及び完成品の所望の材料セットに応じて、金属導体
層、セラミック絶縁層、半導体層、または他の材料など
である。多くの例において、フォトレジスト層の付着以
前に、材料層上に反射防止膜（ＡＲＣ：antireflective
coating）が付着される。ＡＲＣ層は、酸性触媒作用フ
ォトレジストと互換性のある任意の従来のＡＲＣであ
る。
ョンは、一般に、半導体基板上の材料層へのパターンの
転写を含む。半導体基板の材料層は、製造プロセスの段
階及び完成品の所望の材料セットに応じて、金属導体
層、セラミック絶縁層、半導体層、または他の材料など
である。多くの例において、フォトレジスト層の付着以
前に、材料層上に反射防止膜（ＡＲＣ：antireflective
coating）が付着される。ＡＲＣ層は、酸性触媒作用フ
ォトレジストと互換性のある任意の従来のＡＲＣであ
る。
【００３９】一般に、溶媒含有フォトレジスト組成は、
スピン・コーティングまたは他の技術を用いて、所望の
半導体基板上に付着される。次に、フォトレジスト・コ
ーティングを有する基板が、好適には過熱（前露光焼
成）されて、溶剤を除去し、フォトレジスト層のコヒー
レンスを改善する。付着層の厚さは、できる限り薄いこ
とが好ましいが、厚さが実質的に均一であり、フォトレ
ジスト層が、リソグラフィック・パターンを下側の基板
材料層に転写する続く処理（一般には反応性イオン・エ
ッチング）に、十分耐え得る厚さを有することが必要で
ある。前露光焼成ステップは、好適には、約１０秒間乃
至約１５分間、より好適には約１５秒間乃至約１分間行
われる。前露光焼成温度は、フォトレジストのガラス転
移温度に応じて変化し得る。好適には、前露光焼成は、
Ｔgよりも少なくとも２０℃低い温度で行われる。
スピン・コーティングまたは他の技術を用いて、所望の
半導体基板上に付着される。次に、フォトレジスト・コ
ーティングを有する基板が、好適には過熱（前露光焼
成）されて、溶剤を除去し、フォトレジスト層のコヒー
レンスを改善する。付着層の厚さは、できる限り薄いこ
とが好ましいが、厚さが実質的に均一であり、フォトレ
ジスト層が、リソグラフィック・パターンを下側の基板
材料層に転写する続く処理（一般には反応性イオン・エ
ッチング）に、十分耐え得る厚さを有することが必要で
ある。前露光焼成ステップは、好適には、約１０秒間乃
至約１５分間、より好適には約１５秒間乃至約１分間行
われる。前露光焼成温度は、フォトレジストのガラス転
移温度に応じて変化し得る。好適には、前露光焼成は、
Ｔgよりも少なくとも２０℃低い温度で行われる。
【００４０】溶媒の除去後、フォトレジスト層が所望の
放射線（例えば１９３ｎｍの紫外線）にパターン露光さ
れる。電子ビームなどの走査粒子ビームが使用される場
合、パターン露光は、ビームを基板に渡って走査し、ビ
ームを所望のパターンに選択的に照射することにより達
成される。より典型的には、波状の放射線が１９３ｎｍ
の紫外線などを形成する場合、パターン露光は、フォト
レジスト層上に配置されるマスクを介して行われる。１
９３ｎｍ紫外線では、総露光エネルギは好適には約１０
０ｍＪ／ｃｍ2以下であり、より好適には約５０ｍＪ／
ｃｍ2以下（例えば１５ｍＪ／ｃｍ2乃至３０ｍＪ／ｃｍ
2）である。
放射線（例えば１９３ｎｍの紫外線）にパターン露光さ
れる。電子ビームなどの走査粒子ビームが使用される場
合、パターン露光は、ビームを基板に渡って走査し、ビ
ームを所望のパターンに選択的に照射することにより達
成される。より典型的には、波状の放射線が１９３ｎｍ
の紫外線などを形成する場合、パターン露光は、フォト
レジスト層上に配置されるマスクを介して行われる。１
９３ｎｍ紫外線では、総露光エネルギは好適には約１０
０ｍＪ／ｃｍ2以下であり、より好適には約５０ｍＪ／
ｃｍ2以下（例えば１５ｍＪ／ｃｍ2乃至３０ｍＪ／ｃｍ
2）である。
【００４１】所望のパターン露光の後、フォトレジスト
層は一般に焼成されて、更に酸性触媒反応を完結させ、
露光パターンのコントラストを向上させる。好適には、
後露光焼成が約１００℃乃至約１７５℃で、より好適に
は約１２５℃乃至約１６０℃で行われる。後露光焼成は
好適には、約３０秒間乃至約５分間行われる。
層は一般に焼成されて、更に酸性触媒反応を完結させ、
露光パターンのコントラストを向上させる。好適には、
後露光焼成が約１００℃乃至約１７５℃で、より好適に
は約１２５℃乃至約１６０℃で行われる。後露光焼成は
好適には、約３０秒間乃至約５分間行われる。
【００４２】後露光焼成後、フォトレジスト層をアルカ
リ溶液に接触させることにより、放射線に露光されたフ
ォトレジスト領域が選択的に溶解され、その結果、所望
のパターンを有するフォトレジスト構造が獲得（現像）
される。好適なアルカリ溶液（現像液）は、テトラメチ
ル水酸化アンモニウムの水溶液である。好適には、本発
明のフォトレジスト組成は、従来の０．２６Ｎ水溶性ア
ルカリ溶液により現像される。本発明のフォトレジスト
組成はまた、０．１４Ｎ若しくは０．２１Ｎ、または他
の水溶性アルカリ溶液を用いても現像される。次に、基
板上の結果のフォトレジスト構造が一般に乾燥されて、
残留現像液が除去される。本発明のフォトレジスト組成
は、一般に、結果のフォトレジスト構造が高い耐エッチ
ング性を有する点で、特徴付けられる。一部の例では、
既知の方法による事後ケイ化技術を使用することによ
り、フォトレジスト構造の耐エッチング性を更に向上さ
せることが可能である。本発明の組成は、リソグラフィ
ック・フィーチャの複製を可能にする。
リ溶液に接触させることにより、放射線に露光されたフ
ォトレジスト領域が選択的に溶解され、その結果、所望
のパターンを有するフォトレジスト構造が獲得（現像）
される。好適なアルカリ溶液（現像液）は、テトラメチ
ル水酸化アンモニウムの水溶液である。好適には、本発
明のフォトレジスト組成は、従来の０．２６Ｎ水溶性ア
ルカリ溶液により現像される。本発明のフォトレジスト
組成はまた、０．１４Ｎ若しくは０．２１Ｎ、または他
の水溶性アルカリ溶液を用いても現像される。次に、基
板上の結果のフォトレジスト構造が一般に乾燥されて、
残留現像液が除去される。本発明のフォトレジスト組成
は、一般に、結果のフォトレジスト構造が高い耐エッチ
ング性を有する点で、特徴付けられる。一部の例では、
既知の方法による事後ケイ化技術を使用することによ
り、フォトレジスト構造の耐エッチング性を更に向上さ
せることが可能である。本発明の組成は、リソグラフィ
ック・フィーチャの複製を可能にする。
【００４３】フォトレジスト構造からのパターンが、下
側の基板の材料（例えばセラミック、金属または半導
体）に転写される。一般に、転写は反応性イオン・エッ
チングまたは他のエッチング技術により達成される。反
応性イオン・エッチングの場合、フォトレジスト層の耐
エッチング性が特に重要である。従って、本発明の組成
及び結果のフォトレジスト構造が、金属配線、コンタク
ト・ホールまたはバイア、絶縁部分（例えばダマシーン
・トレンチまたは浅トレンチ分離）、或いはコンデンサ
構造のトレンチなどの、集積回路素子の設計において使
用されるパターン化材料層構造を形成するために使用さ
れる。
側の基板の材料（例えばセラミック、金属または半導
体）に転写される。一般に、転写は反応性イオン・エッ
チングまたは他のエッチング技術により達成される。反
応性イオン・エッチングの場合、フォトレジスト層の耐
エッチング性が特に重要である。従って、本発明の組成
及び結果のフォトレジスト構造が、金属配線、コンタク
ト・ホールまたはバイア、絶縁部分（例えばダマシーン
・トレンチまたは浅トレンチ分離）、或いはコンデンサ
構造のトレンチなどの、集積回路素子の設計において使
用されるパターン化材料層構造を形成するために使用さ
れる。
【００４４】これらの（セラミック、金属または半導
体）フィーチャを形成するプロセスは、一般に、パター
ン化される基板の材料層またはセクションを提供するス
テップと、フォトレジスト層を材料層またはセクション
上に付着するステップと、フォトレジストを放射線にパ
ターン露光するステップと、露光されたフォトレジスト
を溶媒と接触させて、パターンを現像するステップと、
フォトレジスト層の下側の層をエッチングして、パター
ン化された材料層または基板セクションを形成するステ
ップと、基板から残留フォトレジストを除去するステッ
プとを含む。一部の例では、更に下側にある材料層また
はセクションへのパターンの転写を容易にするために、
フォトレジスト層の下側において、ハード・マスクが使
用される。こうしたプロセスの例が、米国特許第４８５
５０１７号、５３６２６６３号、５４２９７１０号、５
５６２８０１号、５６１８７５１号、５７４４３７６
号、５８０１０９４号、及び５８２１４６９号で開示さ
れている。また、パターン転写プロセスの他の例が、Wa
yne Moreau、Plenum Press（1988）による"Semiconduct
or Lithography、Principles、Practices、and Materia
ls"の第１２章及び第１３章で述べられている。本発明
は特定のリソグラフィ技術または素子構造に限定される
ものでないことを理解されたい。
体）フィーチャを形成するプロセスは、一般に、パター
ン化される基板の材料層またはセクションを提供するス
テップと、フォトレジスト層を材料層またはセクション
上に付着するステップと、フォトレジストを放射線にパ
ターン露光するステップと、露光されたフォトレジスト
を溶媒と接触させて、パターンを現像するステップと、
フォトレジスト層の下側の層をエッチングして、パター
ン化された材料層または基板セクションを形成するステ
ップと、基板から残留フォトレジストを除去するステッ
プとを含む。一部の例では、更に下側にある材料層また
はセクションへのパターンの転写を容易にするために、
フォトレジスト層の下側において、ハード・マスクが使
用される。こうしたプロセスの例が、米国特許第４８５
５０１７号、５３６２６６３号、５４２９７１０号、５
５６２８０１号、５６１８７５１号、５７４４３７６
号、５８０１０９４号、及び５８２１４６９号で開示さ
れている。また、パターン転写プロセスの他の例が、Wa
yne Moreau、Plenum Press（1988）による"Semiconduct
or Lithography、Principles、Practices、and Materia
ls"の第１２章及び第１３章で述べられている。本発明
は特定のリソグラフィ技術または素子構造に限定される
ものでないことを理解されたい。
【００４５】例１：（異性体の混合物としての）約２０
モル％のノルボルネン・スピロラクトン、７０モル％の
ノルボルネン・カルボン酸ｔ-ブチル・エステル、及び
１０モル％のノルボルネン・カルボン酸を含むターポリ
マ（三元重合体）が、付加重合により用意された。
モル％のノルボルネン・スピロラクトン、７０モル％の
ノルボルネン・カルボン酸ｔ-ブチル・エステル、及び
１０モル％のノルボルネン・カルボン酸を含むターポリ
マ（三元重合体）が、付加重合により用意された。
【００４６】例２：例１で述べたポリマの溶液（重量比
率１０％のポリマを含む）が、プロピレン・グリコール
・メチル・エーテル・アセテートとγ-ブチロラクトン
の混合物（重量比８０：２０）内で用意された。この溶
液に、４％（ポリマの重さにもとづく）のビス（ｔ-ブ
チルフェニル）ヨードニウム・パーフルオロオクタンス
ルホン酸塩、及びメタノール内の１．２％（ポリマの重
さにもとづく）のテトラ（ｎ-ブチル）水酸化アンモニ
ウムの１Ｍ溶液が追加された。
率１０％のポリマを含む）が、プロピレン・グリコール
・メチル・エーテル・アセテートとγ-ブチロラクトン
の混合物（重量比８０：２０）内で用意された。この溶
液に、４％（ポリマの重さにもとづく）のビス（ｔ-ブ
チルフェニル）ヨードニウム・パーフルオロオクタンス
ルホン酸塩、及びメタノール内の１．２％（ポリマの重
さにもとづく）のテトラ（ｎ-ブチル）水酸化アンモニ
ウムの１Ｍ溶液が追加された。
【００４７】０．２μｍのテフロン（登録商標）(R)の
メンブランを通じて濾過した後、溶液が市販の反射防止
膜を備えたシリコン・ウエハ上に回転成形され、１３０
℃で６０秒間焼成された。膜厚は約４０００Åであっ
た。膜はＩＳＩ ＡｒＦマイクロステッパを用いて、１
９３ｎｍ放射線に露光されてパターン化され、次に１５
０℃で９０秒間焼成された。膜は市販の０．２６２Ｎ
ＴＭＡＨ現像液を用いて、６０秒間現像され、次に洗浄
されて、乾燥された。光学式走査電子顕微鏡による検査
の結果、４０ｍＪ／ｃｍ2乃至５０ｍＪ／ｃｍ2の範囲の
放射線量において、約０．２５μｍの寸法の微細なフィ
ーチャが顕示化された。
メンブランを通じて濾過した後、溶液が市販の反射防止
膜を備えたシリコン・ウエハ上に回転成形され、１３０
℃で６０秒間焼成された。膜厚は約４０００Åであっ
た。膜はＩＳＩ ＡｒＦマイクロステッパを用いて、１
９３ｎｍ放射線に露光されてパターン化され、次に１５
０℃で９０秒間焼成された。膜は市販の０．２６２Ｎ
ＴＭＡＨ現像液を用いて、６０秒間現像され、次に洗浄
されて、乾燥された。光学式走査電子顕微鏡による検査
の結果、４０ｍＪ／ｃｍ2乃至５０ｍＪ／ｃｍ2の範囲の
放射線量において、約０．２５μｍの寸法の微細なフィ
ーチャが顕示化された。
【００４８】例３：例１で述べたポリマの溶液（重量比
率１０％のポリマを含む）が、プロピレン・グリコール
・メチル・エーテル・アセテート内で用意された。この
溶液に、１５％（ポリマの重さにもとづく）ｔ-ブチル
・リトコール酸塩、４％（ポリマの重さにもとづく）の
ビス（ｔ-ブチルフェニル）ヨードニウム・パーフルオ
ロオクタンスルホン酸塩、及びメタノール内の１．２％
（ポリマの重さにもとづく）のテトラ（ｎ-ブチル）水
酸化アンモニウムの１Ｍ溶液が追加された。
率１０％のポリマを含む）が、プロピレン・グリコール
・メチル・エーテル・アセテート内で用意された。この
溶液に、１５％（ポリマの重さにもとづく）ｔ-ブチル
・リトコール酸塩、４％（ポリマの重さにもとづく）の
ビス（ｔ-ブチルフェニル）ヨードニウム・パーフルオ
ロオクタンスルホン酸塩、及びメタノール内の１．２％
（ポリマの重さにもとづく）のテトラ（ｎ-ブチル）水
酸化アンモニウムの１Ｍ溶液が追加された。
【００４９】０．２μｍのテフロン(R)のメンブランを
通じて濾過した後、溶液が市販の反射防止膜を備えたシ
リコン・ウエハ上に回転成形され、１３０℃で６０秒間
焼成された。膜厚は約４０００Åであった。膜はＩＳＩ
ＡｒＦマイクロステッパを用いて、１９３ｎｍ放射線
に露光されてパターン化され、次に１５０℃で９０秒間
焼成された。膜は市販の０．２６２Ｎ ＴＭＡＨ現像液
を用いて、６０秒間現像され、次に洗浄されて、乾燥さ
れた。光学式走査電子顕微鏡による検査の結果、４０ｍ
Ｊ／ｃｍ2乃至５０ｍＪ／ｃｍ2の範囲の放射線量におい
て、約０．１８μｍの寸法の微細なフィーチャが顕示化
された。
通じて濾過した後、溶液が市販の反射防止膜を備えたシ
リコン・ウエハ上に回転成形され、１３０℃で６０秒間
焼成された。膜厚は約４０００Åであった。膜はＩＳＩ
ＡｒＦマイクロステッパを用いて、１９３ｎｍ放射線
に露光されてパターン化され、次に１５０℃で９０秒間
焼成された。膜は市販の０．２６２Ｎ ＴＭＡＨ現像液
を用いて、６０秒間現像され、次に洗浄されて、乾燥さ
れた。光学式走査電子顕微鏡による検査の結果、４０ｍ
Ｊ／ｃｍ2乃至５０ｍＪ／ｃｍ2の範囲の放射線量におい
て、約０．１８μｍの寸法の微細なフィーチャが顕示化
された。
【００５０】例４：例１で述べたポリマの溶液（重量比
率１０％のポリマを含む）が、プロピレン・グリコール
・メチル・エーテル・アセテート内で用意された。この
溶液に、１５％（ポリマの重さにもとづく）の２、５-
ビス（アダマンタンオイロキシ）-２、５-ジメチルブタ
ン、４％（ポリマの重さにもとづく）のビス（ｔ-ブチ
ルフェニル）ヨードニウム・パーフルオロオクタンスル
ホン酸塩、及びメタノール内の１．２％（ポリマの重さ
にもとづく）のテトラ（ｎ-ブチル）水酸化アンモニウ
ムの１Ｍ溶液が追加された。
率１０％のポリマを含む）が、プロピレン・グリコール
・メチル・エーテル・アセテート内で用意された。この
溶液に、１５％（ポリマの重さにもとづく）の２、５-
ビス（アダマンタンオイロキシ）-２、５-ジメチルブタ
ン、４％（ポリマの重さにもとづく）のビス（ｔ-ブチ
ルフェニル）ヨードニウム・パーフルオロオクタンスル
ホン酸塩、及びメタノール内の１．２％（ポリマの重さ
にもとづく）のテトラ（ｎ-ブチル）水酸化アンモニウ
ムの１Ｍ溶液が追加された。
【００５１】０．２μｍのテフロン(R)のメンブランを
通じて濾過した後、溶液が市販の反射防止膜を備えたシ
リコン・ウエハ上に回転成形され、１３０℃で６０秒間
焼成された。膜厚は約４０００Åであった。膜はＩＳＩ
ＡｒＦマイクロステッパを用いて、１９３ｎｍ放射線
に露光されてパターン化され、次に１５０℃で９０秒間
焼成された。膜は市販の０．２６２Ｎ ＴＭＡＨ現像液
を用いて、６０秒間現像され、次に洗浄されて、乾燥さ
れた。光学式走査電子顕微鏡による検査の結果、４０ｍ
Ｊ／ｃｍ2乃至５０ｍＪ／ｃｍ2の範囲の放射線量におい
て、約０．１５μｍの寸法の微細なフィーチャが顕示化
された。
通じて濾過した後、溶液が市販の反射防止膜を備えたシ
リコン・ウエハ上に回転成形され、１３０℃で６０秒間
焼成された。膜厚は約４０００Åであった。膜はＩＳＩ
ＡｒＦマイクロステッパを用いて、１９３ｎｍ放射線
に露光されてパターン化され、次に１５０℃で９０秒間
焼成された。膜は市販の０．２６２Ｎ ＴＭＡＨ現像液
を用いて、６０秒間現像され、次に洗浄されて、乾燥さ
れた。光学式走査電子顕微鏡による検査の結果、４０ｍ
Ｊ／ｃｍ2乃至５０ｍＪ／ｃｍ2の範囲の放射線量におい
て、約０．１５μｍの寸法の微細なフィーチャが顕示化
された。
【００５２】まとめとして、本発明の構成に関して以下
の事項を開示する。
の事項を開示する。
【００５３】（１）ａ）環式オレフィン・ポリマと、
ｂ）感光性酸生成剤とを含むフォトレジスト組成物であ
って、前記環式オレフィン・ポリマが、 ｉ）水溶性アルカリ溶液内での溶解性を抑制する酸活性
部分を有する、環式オレフィン単位と、 ｉｉ）ラクトン部分と環式オレフィン環との間の介在部
分に酸素原子が存在しない、前記ラクトン部分を有する
環式オレフィン・モノマ単位と、 ｉｉｉ）ノルボルネンと、カルボキシル、スルホンアミ
ジル、及びフルオロアルコールを含む基から選択される
ペンダント酸性基を有する環式オレフィン単位とを含む
グループから選択される環式オレフィン単位と を含むフ
ォトレジスト組成物。 （２）前記環式オレフィン・モノマ単位ｉｉ）の前記ラ
クトン部分が、ａ）前記モノマ単位ｉｉ)の環式オレフ
ィン環に融合されるラクトン、ｂ）前記モノマ単位ｉ
ｉ）の環式オレフィン環にスピロ結合されるラクトン、
ｃ）ラクトンと環式オレフィンの前記環との間で原子が
共有されずに、前記モノマ単位ｉｉ）の環式オレフィン
環に直接結合されるラクトン、またはｄ）炭化水素部分
を介して、前記モノマ単位の環式オレフィン環に結合さ
れるラクトンを含むグループから選択される、前記
（１）記載のフォトレジスト組成物。 （３）前記環式オレフィン・モノマ単位ｉｉ）の前記ラ
クトン部分が、５員環スピロラクトン、６員環スピロラ
クトン、及び７員環スピロラクトンを含むグループから
選択されるスピロラクトン部分である、前記（１）記載
のフォトレジスト組成物。 （４）前記ラクトン部分が５員環スピロラクトンで構成
される、前記（４）記載のフォトレジスト組成物。 （５）ｃ）１９３ｎｍの放射線を透過するかさの大きい
疎水性添加剤を含み、このかさの大きい疎水性添加剤が
飽和ステロイド化合物、非ステロイド脂環式化合物、及
び少なくとも２つの脂環式部分の間に複数の酸活性結合
基を有する非ステロイド多重脂環式化合物を含むグルー
プから選択される化合物を含む、前記（１）記載のフォ
トレジスト組成物。 （６）前記環式オレフィン・ポリマが、少なくとも約２
０モル％の環式オレフィン単位ｉ）を含む、前記（１）
記載のフォトレジスト組成物。 （７）前記環式オレフィン・ポリマが、少なくとも約５
モル％の環式オレフィン単位ｉｉ）を含む、前記（１）
記載のフォトレジスト組成物。 （８）前記環式オレフィン・ポリマが、少なくとも約５
モル％の環式オレフィン単位ｉｉｉ）を含む、前記
（１）記載のフォトレジスト組成物。 （９）前記酸性基がカルボキシル基である、前記（１）
記載のフォトレジスト組成物。 （１０）前記環式オレフィン単位ｉ）が、第３アルキル
・カルボキシル・エステル、第３シクロアルキル・カル
ボキシル、エステル・ケタール、及びエステル・アセタ
ールを含む基から選択される部分を含む酸活性保護基を
含む、前記（１）記載のフォトレジスト組成物。 （１１）前記かさの大きい疎水性添加剤が、飽和ステロ
イド化合物、又は非ステロイド脂環式化合物を含む、前
記（５）記載のフォトレジスト組成物。 （１２）前記かさの大きい疎水性添加剤が、少なくとも
２つの脂環式部分の間に複数の酸活性結合基を有する非
ステロイド多重脂環式化合物を含む、前記（５）記載の
フォトレジスト組成物。 （１３）前記環式オレフィン・ポリマの重さを基準とし
て、重量比率約５％乃至約２５％の前記かさの大きい疎
水性添加剤を含む、前記（５）記載のフォトレジスト組
成物。 （１４）前記環式オレフィン・ポリマが、約５モル％乃
至約５０モル％の環式オレフィン単位ｉｉ）を含む、前
記（１）記載のフォトレジスト組成物。 （１５）前記環式オレフィン・ポリマの重さを基準とし
て、少なくとも重量比率約０．５％の前記感光性酸生成
剤を含む、前記（１）記載のフォトレジスト組成物。 （１６）基板上のパターン化フォトレジスト構造であっ
て、前記フォトレジストがａ）環式オレフィン・ポリマ
と、ｂ）感光性酸生成剤とを含み、前記環式オレフィン
・ポリマが、 ｉ）水溶性アルカリ溶液内での溶解性を抑制する酸活性
部分を有する、環式オレフィン・モノマ単位と、 ｉｉ）ラクトン部分とモノマの環式オレフィン環との間
の介在部分に酸素原子が存在しない、前記ラクトン部分
を有する環式オレフィン・モノマ単位と、 ｉｉｉ）ノ
ルボルネンと、カルボキシル、スルホンアミジル、及び
フルオロアルコールを含む基から選択されるペンダント
酸性基を有する環式オレフィン単位とを含むグループか
ら選択される環式オレフィン単位とを含むパターン化フ
ォトレジスト構造。 （１７）前記フォトレジストが、１９３ｎｍの放射線を
透過するかさの大きい疎水性添加剤を含み、このかさの
大きい疎水性添加剤が飽和ステロイド化合物、非ステロ
イド脂環式化合物、及び少なくとも２つの脂環式部分の
間に複数の酸活性結合基を有する非ステロイド多重脂環
式化合物を含むグループから選択される化合物を含む、
前記（１６）記載のパターン化フォトレジスト構造。 （１８）前記環式オレフィン・モノマ単位ｉｉ）の前記
ラクトン部分が、ａ）前記モノマ単位ｉｉ)の環式オレ
フィン環に融合されるラクトン、ｂ）前記モノマ単位ｉ
ｉ）の環式オレフィン環にスピロ結合されるラクトン、
ｃ）ラクトンと環式オレフィンの前記環との間で原子が
共有されずに、前記モノマ単位ｉｉ）の環式オレフィン
環に直接結合されるラクトン、またはｄ）炭化水素部分
を介して、前記モノマ単位の環式オレフィン環に結合さ
れるラクトンを含むグループから選択される、前記（１
６）記載のパターン化フォトレジスト構造。 （１９）基板上にパターン化フォトレジスト構造を形成
する方法であって、 Ａ）前記基板にフォトレジスト組成物を付着することに
より、前記基板上にフォトレジスト層を形成するステッ
プと、 Ｂ）前記基板を放射線にパターン露光することにより、
前記フォトレジスト層の露光領域において、前記感光性
酸生成剤により酸を生成するステップと、 Ｃ）前記基板を水溶性アルカリ現像液に接触させること
により、前記フォトレジスト層の前記露光領域を前記現
像液により選択的に溶解し、前記基板上に前記パターン
化フォトレジスト構造を形成するステップとを含み、前
記フォトレジスト組成物が、ａ）環式オレフィン・ポリ
マと、ｂ）感光性酸生成剤とを含み、前記環式オレフィ
ン・ポリマが、 ｉ）水溶性アルカリ溶液内での溶解性を抑制する酸活性
部分を有する、環式オレフィン・モノマ単位と、 ｉｉ）ラクトン部分とモノマの環式オレフィン環との間
の介在部分に酸素原子が存在しない、前記ラクトン部分
を有する環式オレフィン・モノマ単位と、 ｉｉｉ）ノ
ルボルネンと、カルボキシル、スルホンアミジル、及び
フルオロアルコールを含む基から選択されるペンダント
酸性基を有する環式オレフィン単位とを含むグループか
ら選択される環式オレフィン単位とを含む方法。 （２０）前記フォトレジストが、１９３ｎｍの放射線を
透過するかさの大きい疎水性添加剤を含み、このかさの
大きい疎水性添加剤が飽和ステロイド化合物、非ステロ
イド脂環式化合物、及び少なくとも２つの脂環式部分の
間に複数の酸活性結合基を有する非ステロイド多重脂環
式化合物を含むグループから選択される化合物を含む、
前記（１９）記載の方法。 （２１）前記環式オレフィン・モノマ単位ｉｉ）の前記
ラクトン部分が、ａ）前記モノマ単位ｉｉ)の環式オレ
フィン環に融合されるラクトン、ｂ）前記モノマ単位ｉ
ｉ）の環式オレフィン環にスピロ結合されるラクトン、
ｃ）ラクトンと環式オレフィンの前記環との間で原子が
共有されずに、前記モノマ単位ｉｉ）の環式オレフィン
環に直接結合されるラクトン、またはｄ）炭化水素部分
を介して、前記モノマ単位の環式オレフィン環に結合さ
れるラクトンを含むグループから選択される、前記（１
９）記載の方法。 （２２）ステップＢ）で使用される前記放射線が１９３
ｎｍの紫外線である、前記（１９）記載の方法。 （２３）前記基板がステップＢ）とＣ）との間に焼成さ
れる、前記（１９）記載の方法。 （２４）基板上にパターン化材料構造を形成する方法で
あって、前記材料が半導体、セラミック、及び金属を含
むグループから選択されるものにおいて、 Ａ）前記材料の層を有する基板を提供するステップと、 Ｂ）前記基板にフォトレジスト組成物を付着することに
より、前記基板上にフォトレジスト層を形成するステッ
プと、 Ｃ）前記基板を放射線にパターン露光することにより、
前記フォトレジスト層の露光領域において、前記感光性
酸生成剤により酸を生成するステップと、 Ｄ）前記基板を水溶性アルカリ現像液に接触させること
により、前記フォトレジスト層の前記露光領域を前記現
像液により選択的に溶解し、パターン化フォトレジスト
構造を形成するステップと、 Ｅ）フォトレジスト構造パターン内のスペースを通じ
て、前記材料層をエッチングすることにより、前記フォ
トレジスト構造パターンを前記材料層に転写するステッ
プとを含み、前記フォトレジスト組成物が、ａ）環式オ
レフィン・ポリマと、ｂ）感光性酸生成剤とを含み、前
記環式オレフィン・ポリマが、 ｉ）水溶性アルカリ溶液内での溶解性を抑制する酸活性
部分を有する、環式オレフィン・モノマ単位と、 ｉｉ）ラクトン部分とモノマの環式オレフィン環との間
の介在部分に酸素原子が存在しない、前記ラクトン部分
を有する環式オレフィン・モノマ単位と、 ｉｉｉ）ノ
ルボルネンと、カルボキシル、スルホンアミジル、及び
フルオロアルコールを含む基から選択されるペンダント
酸性基を有する環式オレフィン単位とを含むグループか
ら選択される環式オレフィン単位とを含む方法。 （２５）前記フォトレジストが、１９３ｎｍの放射線を
透過するかさの大きい疎水性添加剤を含み、このかさの
大きい疎水性添加剤が飽和ステロイド化合物、非ステロ
イド脂環式化合物、及び少なくとも２つの脂環式部分の
間に複数の酸活性結合基を有する非ステロイド多重脂環
式化合物を含むグループから選択される化合物を含む、
前記（２４）記載の方法。 （２６）前記環式オレフィン・モノマ単位ｉｉ）の前記
ラクトン部分が、ａ）前記モノマ単位ｉｉ)の環式オレ
フィン環に融合されるラクトン、ｂ）前記モノマ単位ｉ
ｉ）の環式オレフィン環にスピロ結合されるラクトン、
ｃ）ラクトンと環式オレフィンの前記環との間で原子が
共有されずに、前記モノマ単位ｉｉ）の環式オレフィン
環に直接結合されるラクトン、またはｄ）炭化水素部分
を介して、前記モノマ単位の環式オレフィン環に結合さ
れるラクトンを含むグループから 選択される、前記（２
４）記載の方法。 （２７）前記材料が金属である、前記（２４）記載の方
法。 （２８）前記エッチングが反応性イオン・エッチングで
ある、前記（２４）記載の方法。 （２９）前記材料層と前記フォトレジスト層との間に、
少なくとも１つの中間層が提供され、ステップＥ）が前
記中間層を通じてエッチングするステップを含む、前記
（２４）記載の方法。 （３０）前記放射線が約１９３ｎｍの波長を有する、前
記（２４）記載の方法。 （３１）前記基板がステップＣ）とＤ）との間に焼成さ
れる、前記（２４）記載の方法。
ｂ）感光性酸生成剤とを含むフォトレジスト組成物であ
って、前記環式オレフィン・ポリマが、 ｉ）水溶性アルカリ溶液内での溶解性を抑制する酸活性
部分を有する、環式オレフィン単位と、 ｉｉ）ラクトン部分と環式オレフィン環との間の介在部
分に酸素原子が存在しない、前記ラクトン部分を有する
環式オレフィン・モノマ単位と、 ｉｉｉ）ノルボルネンと、カルボキシル、スルホンアミ
ジル、及びフルオロアルコールを含む基から選択される
ペンダント酸性基を有する環式オレフィン単位とを含む
グループから選択される環式オレフィン単位と を含むフ
ォトレジスト組成物。 （２）前記環式オレフィン・モノマ単位ｉｉ）の前記ラ
クトン部分が、ａ）前記モノマ単位ｉｉ)の環式オレフ
ィン環に融合されるラクトン、ｂ）前記モノマ単位ｉ
ｉ）の環式オレフィン環にスピロ結合されるラクトン、
ｃ）ラクトンと環式オレフィンの前記環との間で原子が
共有されずに、前記モノマ単位ｉｉ）の環式オレフィン
環に直接結合されるラクトン、またはｄ）炭化水素部分
を介して、前記モノマ単位の環式オレフィン環に結合さ
れるラクトンを含むグループから選択される、前記
（１）記載のフォトレジスト組成物。 （３）前記環式オレフィン・モノマ単位ｉｉ）の前記ラ
クトン部分が、５員環スピロラクトン、６員環スピロラ
クトン、及び７員環スピロラクトンを含むグループから
選択されるスピロラクトン部分である、前記（１）記載
のフォトレジスト組成物。 （４）前記ラクトン部分が５員環スピロラクトンで構成
される、前記（４）記載のフォトレジスト組成物。 （５）ｃ）１９３ｎｍの放射線を透過するかさの大きい
疎水性添加剤を含み、このかさの大きい疎水性添加剤が
飽和ステロイド化合物、非ステロイド脂環式化合物、及
び少なくとも２つの脂環式部分の間に複数の酸活性結合
基を有する非ステロイド多重脂環式化合物を含むグルー
プから選択される化合物を含む、前記（１）記載のフォ
トレジスト組成物。 （６）前記環式オレフィン・ポリマが、少なくとも約２
０モル％の環式オレフィン単位ｉ）を含む、前記（１）
記載のフォトレジスト組成物。 （７）前記環式オレフィン・ポリマが、少なくとも約５
モル％の環式オレフィン単位ｉｉ）を含む、前記（１）
記載のフォトレジスト組成物。 （８）前記環式オレフィン・ポリマが、少なくとも約５
モル％の環式オレフィン単位ｉｉｉ）を含む、前記
（１）記載のフォトレジスト組成物。 （９）前記酸性基がカルボキシル基である、前記（１）
記載のフォトレジスト組成物。 （１０）前記環式オレフィン単位ｉ）が、第３アルキル
・カルボキシル・エステル、第３シクロアルキル・カル
ボキシル、エステル・ケタール、及びエステル・アセタ
ールを含む基から選択される部分を含む酸活性保護基を
含む、前記（１）記載のフォトレジスト組成物。 （１１）前記かさの大きい疎水性添加剤が、飽和ステロ
イド化合物、又は非ステロイド脂環式化合物を含む、前
記（５）記載のフォトレジスト組成物。 （１２）前記かさの大きい疎水性添加剤が、少なくとも
２つの脂環式部分の間に複数の酸活性結合基を有する非
ステロイド多重脂環式化合物を含む、前記（５）記載の
フォトレジスト組成物。 （１３）前記環式オレフィン・ポリマの重さを基準とし
て、重量比率約５％乃至約２５％の前記かさの大きい疎
水性添加剤を含む、前記（５）記載のフォトレジスト組
成物。 （１４）前記環式オレフィン・ポリマが、約５モル％乃
至約５０モル％の環式オレフィン単位ｉｉ）を含む、前
記（１）記載のフォトレジスト組成物。 （１５）前記環式オレフィン・ポリマの重さを基準とし
て、少なくとも重量比率約０．５％の前記感光性酸生成
剤を含む、前記（１）記載のフォトレジスト組成物。 （１６）基板上のパターン化フォトレジスト構造であっ
て、前記フォトレジストがａ）環式オレフィン・ポリマ
と、ｂ）感光性酸生成剤とを含み、前記環式オレフィン
・ポリマが、 ｉ）水溶性アルカリ溶液内での溶解性を抑制する酸活性
部分を有する、環式オレフィン・モノマ単位と、 ｉｉ）ラクトン部分とモノマの環式オレフィン環との間
の介在部分に酸素原子が存在しない、前記ラクトン部分
を有する環式オレフィン・モノマ単位と、 ｉｉｉ）ノ
ルボルネンと、カルボキシル、スルホンアミジル、及び
フルオロアルコールを含む基から選択されるペンダント
酸性基を有する環式オレフィン単位とを含むグループか
ら選択される環式オレフィン単位とを含むパターン化フ
ォトレジスト構造。 （１７）前記フォトレジストが、１９３ｎｍの放射線を
透過するかさの大きい疎水性添加剤を含み、このかさの
大きい疎水性添加剤が飽和ステロイド化合物、非ステロ
イド脂環式化合物、及び少なくとも２つの脂環式部分の
間に複数の酸活性結合基を有する非ステロイド多重脂環
式化合物を含むグループから選択される化合物を含む、
前記（１６）記載のパターン化フォトレジスト構造。 （１８）前記環式オレフィン・モノマ単位ｉｉ）の前記
ラクトン部分が、ａ）前記モノマ単位ｉｉ)の環式オレ
フィン環に融合されるラクトン、ｂ）前記モノマ単位ｉ
ｉ）の環式オレフィン環にスピロ結合されるラクトン、
ｃ）ラクトンと環式オレフィンの前記環との間で原子が
共有されずに、前記モノマ単位ｉｉ）の環式オレフィン
環に直接結合されるラクトン、またはｄ）炭化水素部分
を介して、前記モノマ単位の環式オレフィン環に結合さ
れるラクトンを含むグループから選択される、前記（１
６）記載のパターン化フォトレジスト構造。 （１９）基板上にパターン化フォトレジスト構造を形成
する方法であって、 Ａ）前記基板にフォトレジスト組成物を付着することに
より、前記基板上にフォトレジスト層を形成するステッ
プと、 Ｂ）前記基板を放射線にパターン露光することにより、
前記フォトレジスト層の露光領域において、前記感光性
酸生成剤により酸を生成するステップと、 Ｃ）前記基板を水溶性アルカリ現像液に接触させること
により、前記フォトレジスト層の前記露光領域を前記現
像液により選択的に溶解し、前記基板上に前記パターン
化フォトレジスト構造を形成するステップとを含み、前
記フォトレジスト組成物が、ａ）環式オレフィン・ポリ
マと、ｂ）感光性酸生成剤とを含み、前記環式オレフィ
ン・ポリマが、 ｉ）水溶性アルカリ溶液内での溶解性を抑制する酸活性
部分を有する、環式オレフィン・モノマ単位と、 ｉｉ）ラクトン部分とモノマの環式オレフィン環との間
の介在部分に酸素原子が存在しない、前記ラクトン部分
を有する環式オレフィン・モノマ単位と、 ｉｉｉ）ノ
ルボルネンと、カルボキシル、スルホンアミジル、及び
フルオロアルコールを含む基から選択されるペンダント
酸性基を有する環式オレフィン単位とを含むグループか
ら選択される環式オレフィン単位とを含む方法。 （２０）前記フォトレジストが、１９３ｎｍの放射線を
透過するかさの大きい疎水性添加剤を含み、このかさの
大きい疎水性添加剤が飽和ステロイド化合物、非ステロ
イド脂環式化合物、及び少なくとも２つの脂環式部分の
間に複数の酸活性結合基を有する非ステロイド多重脂環
式化合物を含むグループから選択される化合物を含む、
前記（１９）記載の方法。 （２１）前記環式オレフィン・モノマ単位ｉｉ）の前記
ラクトン部分が、ａ）前記モノマ単位ｉｉ)の環式オレ
フィン環に融合されるラクトン、ｂ）前記モノマ単位ｉ
ｉ）の環式オレフィン環にスピロ結合されるラクトン、
ｃ）ラクトンと環式オレフィンの前記環との間で原子が
共有されずに、前記モノマ単位ｉｉ）の環式オレフィン
環に直接結合されるラクトン、またはｄ）炭化水素部分
を介して、前記モノマ単位の環式オレフィン環に結合さ
れるラクトンを含むグループから選択される、前記（１
９）記載の方法。 （２２）ステップＢ）で使用される前記放射線が１９３
ｎｍの紫外線である、前記（１９）記載の方法。 （２３）前記基板がステップＢ）とＣ）との間に焼成さ
れる、前記（１９）記載の方法。 （２４）基板上にパターン化材料構造を形成する方法で
あって、前記材料が半導体、セラミック、及び金属を含
むグループから選択されるものにおいて、 Ａ）前記材料の層を有する基板を提供するステップと、 Ｂ）前記基板にフォトレジスト組成物を付着することに
より、前記基板上にフォトレジスト層を形成するステッ
プと、 Ｃ）前記基板を放射線にパターン露光することにより、
前記フォトレジスト層の露光領域において、前記感光性
酸生成剤により酸を生成するステップと、 Ｄ）前記基板を水溶性アルカリ現像液に接触させること
により、前記フォトレジスト層の前記露光領域を前記現
像液により選択的に溶解し、パターン化フォトレジスト
構造を形成するステップと、 Ｅ）フォトレジスト構造パターン内のスペースを通じ
て、前記材料層をエッチングすることにより、前記フォ
トレジスト構造パターンを前記材料層に転写するステッ
プとを含み、前記フォトレジスト組成物が、ａ）環式オ
レフィン・ポリマと、ｂ）感光性酸生成剤とを含み、前
記環式オレフィン・ポリマが、 ｉ）水溶性アルカリ溶液内での溶解性を抑制する酸活性
部分を有する、環式オレフィン・モノマ単位と、 ｉｉ）ラクトン部分とモノマの環式オレフィン環との間
の介在部分に酸素原子が存在しない、前記ラクトン部分
を有する環式オレフィン・モノマ単位と、 ｉｉｉ）ノ
ルボルネンと、カルボキシル、スルホンアミジル、及び
フルオロアルコールを含む基から選択されるペンダント
酸性基を有する環式オレフィン単位とを含むグループか
ら選択される環式オレフィン単位とを含む方法。 （２５）前記フォトレジストが、１９３ｎｍの放射線を
透過するかさの大きい疎水性添加剤を含み、このかさの
大きい疎水性添加剤が飽和ステロイド化合物、非ステロ
イド脂環式化合物、及び少なくとも２つの脂環式部分の
間に複数の酸活性結合基を有する非ステロイド多重脂環
式化合物を含むグループから選択される化合物を含む、
前記（２４）記載の方法。 （２６）前記環式オレフィン・モノマ単位ｉｉ）の前記
ラクトン部分が、ａ）前記モノマ単位ｉｉ)の環式オレ
フィン環に融合されるラクトン、ｂ）前記モノマ単位ｉ
ｉ）の環式オレフィン環にスピロ結合されるラクトン、
ｃ）ラクトンと環式オレフィンの前記環との間で原子が
共有されずに、前記モノマ単位ｉｉ）の環式オレフィン
環に直接結合されるラクトン、またはｄ）炭化水素部分
を介して、前記モノマ単位の環式オレフィン環に結合さ
れるラクトンを含むグループから 選択される、前記（２
４）記載の方法。 （２７）前記材料が金属である、前記（２４）記載の方
法。 （２８）前記エッチングが反応性イオン・エッチングで
ある、前記（２４）記載の方法。 （２９）前記材料層と前記フォトレジスト層との間に、
少なくとも１つの中間層が提供され、ステップＥ）が前
記中間層を通じてエッチングするステップを含む、前記
（２４）記載の方法。 （３０）前記放射線が約１９３ｎｍの波長を有する、前
記（２４）記載の方法。 （３１）前記基板がステップＣ）とＤ）との間に焼成さ
れる、前記（２４）記載の方法。
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フロントページの続き
(72)発明者 ロバート・ディ・アレン
アメリカ合衆国95120、カリフォルニア
州サン・ノゼ、カル・デル・コンジョ
6186
(72)発明者 フィリップ・ジョー・ブロック
アメリカ合衆国94086、カリフォルニア
州サニー・ベイル、カロリーナ・アベニ
ュー 757
(72)発明者 リチャード・アンソニー・ディピエトロ
アメリカ合衆国95120、カリフォルニア
州サン・ノゼ、マウント・ホーリー・ド
ライブ 6682
(72)発明者 ヒロシ・イトウ
アメリカ合衆国95120、カリフォルニア
州サン・ノゼ、エコー・リッジ・ドライ
ブ 7149
(72)発明者 ホア・ダオ・トラン
アメリカ合衆国95133、カリフォルニア
州サン・ノゼ、ペンウッド・ストリート
1885
(72)発明者 プシュカラ・ラオ・バラナシ
アメリカ合衆国12603、ニューヨーク州
ポキプシ、ミスティ・リッジ・サークル
24
(56)参考文献 特開 平10−218941（ＪＰ，Ａ)
特開 平９−90637（ＪＰ，Ａ)
特開 平11−119434（ＪＰ，Ａ)
特開 平10−10739（ＪＰ，Ａ)
特開 平10−307401（ＪＰ，Ａ)
特開2000−47387（ＪＰ，Ａ)
特開2000−298350（ＪＰ，Ａ)
(58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名)
G03F 7/00 - 7/42
Claims (31)
- 【請求項１】ａ）環式オレフィン・ポリマと、ｂ）感光
性酸生成剤とを含むフォトレジスト組成物であって、前
記環式オレフィン・ポリマが、 ｉ）水溶性アルカリ溶液内での溶解性を抑制する酸活性
部分を有する、環式オレフィン単位と、 ｉｉ）ラクトン部分と環式オレフィン環との間の介在部
分に酸素原子が存在しない、前記ラクトン部分を有する
環式オレフィン・モノマ単位と、 ｉｉｉ）ノルボルネンと、カルボキシル、スルホンアミ
ジル、及びフルオロアルコールを含む基から選択される
ペンダント酸性基を有する環式オレフィン単位とを含む
グループから選択される環式オレフィン単位と を含むフ
ォトレジスト組成物。 - 【請求項２】前記環式オレフィン・モノマ単位ｉｉ）の
前記ラクトン部分が、ａ）前記モノマ単位ｉｉ)の環式
オレフィン環に融合されるラクトン、ｂ）前記モノマ単
位ｉｉ）の環式オレフィン環にスピロ結合されるラクト
ン、ｃ）ラクトンと環式オレフィンの前記環との間で原
子が共有されずに、前記モノマ単位ｉｉ）の環式オレフ
ィン環に直接結合されるラクトン、またはｄ）炭化水素
部分を介して、前記モノマ単位の環式オレフィン環に結
合されるラクトンを含むグループから選択される、請求
項１記載のフォトレジスト組成物。 - 【請求項３】前記環式オレフィン・モノマ単位ｉｉ）の
前記ラクトン部分が、５員環スピロラクトン、６員環ス
ピロラクトン、及び７員環スピロラクトンを含むグルー
プから選択されるスピロラクトン部分である、請求項１
記載のフォトレジスト組成物。 - 【請求項４】前記ラクトン部分が５員環スピロラクトン
で構成される、請求項３記載のフォトレジスト組成物。 - 【請求項５】ｃ）１９３ｎｍの放射線を透過するかさの
大きい疎水性添加剤を含み、このかさの大きい疎水性添
加剤が飽和ステロイド化合物、非ステロイド脂環式化合
物、及び少なくとも２つの脂環式部分の間に複数の酸活
性結合基を有する非ステロイド多重脂環式化合物を含む
グループから選択される化合物を含む、請求項１記載の
フォトレジスト組成物。 - 【請求項６】前記環式オレフィン・ポリマが、少なくと
も約２０モル％の環式オレフィン単位ｉ）を含む、請求
項１記載のフォトレジスト組成物。 - 【請求項７】前記環式オレフィン・ポリマが、少なくと
も約５モル％の環式オレフィン単位ｉｉ）を含む、請求
項１記載のフォトレジスト組成物。 - 【請求項８】前記環式オレフィン・ポリマが、少なくと
も約５モル％の環式オレフィン単位ｉｉｉ）を含む、請
求項１記載のフォトレジスト組成物。 - 【請求項９】前記酸性基がカルボキシル基である、請求
項１記載のフォトレジスト組成物。 - 【請求項１０】前記環式オレフィン単位ｉ）が、第３ア
ルキル・カルボキシル・エステル、第３シクロアルキル
・カルボキシル、エステル・ケタール、及びエステル・
アセタールを含む基から選択される部分を含む酸活性保
護基を含む、請求項１記載のフォトレジスト組成物。 - 【請求項１１】前記かさの大きい疎水性添加剤が、飽和
ステロイド化合物、又は非ステロイド脂環式化合物を含
む、請求項５記載のフォトレジスト組成物。 - 【請求項１２】前記かさの大きい疎水性添加剤が、少な
くとも２つの脂環式部分の間に複数の酸活性結合基を有
する非ステロイド多重脂環式化合物を含む、請求項５記
載のフォトレジスト組成物。 - 【請求項１３】前記環式オレフィン・ポリマの重さを基
準として、重量比率約５％乃至約２５％の前記かさの大
きい疎水性添加剤を含む、請求項５記載のフォトレジス
ト組成物。 - 【請求項１４】前記環式オレフィン・ポリマが、約５モ
ル％乃至約５０モル％の環式オレフィン単位ｉｉ）を含
む、請求項１記載のフォトレジスト組成物。 - 【請求項１５】前記環式オレフィン・ポリマの重さを基
準として、少なくとも重量比率約０．５％の前記感光性
酸生成剤を含む、請求項１記載のフォトレジスト組成
物。 - 【請求項１６】基板上のパターン化フォトレジスト構造
であって、前記フォトレジストがａ）環式オレフィン・
ポリマと、ｂ）感光性酸生成剤とを含み、前記環式オレ
フィン・ポリマが、 ｉ）水溶性アルカリ溶液内での溶解性を抑制する酸活性
部分を有する、環式オレフィン・モノマ単位と、 ｉｉ）ラクトン部分とモノマの環式オレフィン環との間
の介在部分に酸素原子が存在しない、前記ラクトン部分
を有する環式オレフィン・モノマ単位と、 ｉｉｉ）ノ
ルボルネンと、カルボキシル、スルホンアミジル、及び
フルオロアルコールを含む基から選択されるペンダント
酸性基を有する環式オレフィン単位とを含むグループか
ら選択される環式オレフィン単位とを含むパターン化フ
ォトレジスト構造。 - 【請求項１７】前記フォトレジストが、１９３ｎｍの放
射線を透過するかさの大きい疎水性添加剤を含み、この
かさの大きい疎水性添加剤が飽和ステロイド化合物、非
ステロイド脂環式化合物、及び少なくとも２つの脂環式
部分の間に複数の酸活性結合基を有する非ステロイド多
重脂環式化合物を含むグループから選択される化合物を
含む、請求項１６記載のパターン化フォトレジスト構
造。 - 【請求項１８】前記環式オレフィン・モノマ単位ｉｉ）
の前記ラクトン部分が、ａ）前記モノ マ単位ｉｉ)の環
式オレフィン環に融合されるラクトン、ｂ）前記モノマ
単位ｉｉ）の環式オレフィン環にスピロ結合されるラク
トン、ｃ）ラクトンと環式オレフィンの前記環との間で
原子が共有されずに、前記モノマ単位ｉｉ）の環式オレ
フィン環に直接結合されるラクトン、またはｄ）炭化水
素部分を介して、前記モノマ単位の環式オレフィン環に
結合されるラクトンを含むグループから選択される、請
求項１６記載のパターン化フォトレジスト構造。 - 【請求項１９】基板上にパターン化フォトレジスト構造
を形成する方法であって、 Ａ）前記基板にフォトレジスト組成物を付着することに
より、前記基板上にフォトレジスト層を形成するステッ
プと、 Ｂ）前記基板を放射線にパターン露光することにより、
前記フォトレジスト層の露光領域において、前記感光性
酸生成剤により酸を生成するステップと、 Ｃ）前記基板を水溶性アルカリ現像液に接触させること
により、前記フォトレジスト層の前記露光領域を前記現
像液により選択的に溶解し、前記基板上に前記パターン
化フォトレジスト構造を形成するステップと を含み、前記フォトレジスト組成物が、ａ）環式オレフ
ィン・ポリマと、ｂ）感光性酸生成剤とを含み、前記環
式オレフィン・ポリマが、 ｉ）水溶性アルカリ溶液内での溶解性を抑制する酸活性
部分を有する、環式オレフィン・モノマ単位と、 ｉｉ）ラクトン部分とモノマの環式オレフィン環との間
の介在部分に酸素原子が存在しない、前記ラクトン部分
を有する環式オレフィン・モノマ単位と、 ｉｉｉ）ノ
ルボルネンと、カルボキシル、スルホンアミジル、及び
フルオロアルコールを含む基から選択されるペンダント
酸性基を有する環式オレフィン単位とを含むグループか
ら選択される環式オレフィン単位とを含む方法。 - 【請求項２０】前記フォトレジストが、１９３ｎｍの放
射線を透過するかさの大きい疎水性添加剤を含み、この
かさの大きい疎水性添加剤が飽和ステロイド化合物、非
ステロイド脂環式化合物、及び少なくとも２つの脂環式
部分の間に複数の酸活性結合基 を有する非ステロイド多
重脂環式化合物を含むグループから選択される化合物を
含む、請求項１９記載の方法。 - 【請求項２１】前記環式オレフィン・モノマ単位ｉｉ）
の前記ラクトン部分が、ａ）前記モノマ単位ｉｉ)の環
式オレフィン環に融合されるラクトン、ｂ）前記モノマ
単位ｉｉ）の環式オレフィン環にスピロ結合されるラク
トン、ｃ）ラクトンと環式オレフィンの前記環との間で
原子が共有されずに、前記モノマ単位ｉｉ）の環式オレ
フィン環に直接結合されるラクトン、またはｄ）炭化水
素部分を介して、前記モノマ単位の環式オレフィン環に
結合されるラクトンを含むグループから選択される、請
求項１９記載の方法。 - 【請求項２２】ステップＢ）で使用される前記放射線が
１９３ｎｍの紫外線である、請求項１９記載の方法。 - 【請求項２３】前記基板がステップＢ）とＣ）との間に
焼成される、請求項１９記載の方法。 - 【請求項２４】基板上にパターン化材料構造を形成する
方法であって、前記材料が半導体、セラミック、及び金
属を含むグループから選択されるものにおいて、 Ａ）前記材料の層を有する基板を提供するステップと、 Ｂ）前記基板にフォトレジスト組成物を付着することに
より、前記基板上にフォトレジスト層を形成するステッ
プと、 Ｃ）前記基板を放射線にパターン露光することにより、
前記フォトレジスト層の露光領域において、前記感光性
酸生成剤により酸を生成するステップと、 Ｄ）前記基板を水溶性アルカリ現像液に接触させること
により、前記フォトレジスト層の前記露光領域を前記現
像液により選択的に溶解し、パターン化フォトレジスト
構造を形成するステップと、 Ｅ）フォトレジスト構造パターン内のスペースを通じ
て、前記材料層をエッチングすることにより、前記フォ
トレジスト構造パターンを前記材料層に転写するステッ
プとを含み、前記フォトレジスト組成物が、ａ）環式オ
レフィン・ポリマと、ｂ）感光性酸生成剤とを含み、前
記環式オレフィン・ポリマが、 ｉ）水溶性アルカリ溶液内での溶解性を抑制する酸活性
部分を有する、環式オレフィン・モノマ単位と、 ｉｉ）ラクトン部分とモノマの環式オレフィン環との間
の介在部分に酸素原子が存在しない、前記ラクトン部分
を有する環式オレフィン・モノマ単位と、 ｉｉｉ）ノ
ルボルネンと、カルボキシル、スルホンアミジル、及び
フルオロアルコールを含む基から選択されるペンダント
酸性基を有する環式オレフィン単位とを含むグループか
ら選択される環式オレフィン単位とを含む方法。 - 【請求項２５】前記フォトレジストが、１９３ｎｍの放
射線を透過するかさの大きい疎水性添加剤を含み、この
かさの大きい疎水性添加剤が飽和ステロイド化合物、非
ステロイド脂環式化合物、及び少なくとも２つの脂環式
部分の間に複数の酸活性結合基を有する非ステロイド多
重脂環式化合物を含むグループから選択される化合物を
含む、請求項２４記載の方法。 - 【請求項２６】前記環式オレフィン・モノマ単位ｉｉ）
の前記ラクトン部分が、ａ）前記モノマ単位ｉｉ)の環
式オレフィン環に融合されるラクトン、ｂ）前記モノマ
単位ｉｉ）の環式オレフィン環にスピロ結合されるラク
トン、ｃ）ラクトンと環式オレフィンの前記環との間で
原子が共有されずに、前記モノマ単位ｉｉ）の環式オレ
フィン環に直接結合されるラクトン、またはｄ）炭化水
素部分を介して、前記モノマ単位の環式オレフィン環に
結合されるラクトンを含むグループから選択される、請
求項２４記載の方法。 - 【請求項２７】前記材料が金属である、請求項２４記載
の方法。 - 【請求項２８】前記エッチングが反応性イオン・エッチ
ングである、請求項２４記載の方法。 - 【請求項２９】前記材料層と前記フォトレジスト層との
間に、少なくとも１つの中間層が提供され、ステップ
Ｅ）が前記中間層を通じてエッチングするステップを含
む、請求項２４記載の方法。 - 【請求項３０】前記放射線が約１９３ｎｍの波長を有す
る、請求項２４記載の方法。 - 【請求項３１】前記基板がステップＣ）とＤ）との間に
焼成される、請求項２４記載の方法。
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