JP3236041B2 - 含フッ素シアナミド誘導体 - Google Patents
含フッ素シアナミド誘導体Info
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- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
耐熱性、耐水性、撥油性および寸法安定性等を有する含
フッ素樹脂等に、改良された成形性、接着性、可撓性等
の機械的特性および低誘電性を付与する改質剤またはこ
れらの諸特性を兼有する樹脂の製造原料として有用な新
規含フッ素シアナミド誘導体に関する。
レイミド樹脂等は、優れた電気的特性、耐熱性、耐水
性、撥油性および寸法安定性等を有するので、特にエレ
クトロニクス関連分野において有用な原材料として汎用
されているが、成形性、接着性、可撓性等の機械的特性
および低誘電性等の点で十分でないという難点があり、
その解決が要請されている。
フッ素系樹脂等の樹脂に、優れた電気的特性や耐熱性等
を損なうことなく、改良された成形性、接着性、可撓性
等の機械的特性および低誘電性を付与する改質剤または
これらの諸特性を兼有する樹脂の製造原料として有用な
化合物を提供するためになされたものである。
(I): Rf−O−X [式中、Rfはペルフルオロアルケニル基C6F11−また
はC9F17−を示し、Xは下記の式(1)で表わされる
一価残基を示す:
ルオロヘキセニル基C6F11−またはペルフルオロノネ
ニル基C9F17−を示す。これらのペルフルオロアルケ
ニル基は、例えば、ヘキサフルオロプロペンのダイマー
またはトリマー等から誘導され、特に好適なものとして
は、下記の分状状ペルフルオロアルケニル基(2)およ
び(3)が例示されるが、これらに限定されるものでは
ない:
式(1)で表わされる一価残基を示す。この場合、mは
2の数を示す。
導体の製造法は特に限定的ではないが、好適な製法とし
ては、下記の一般式(II): Rf−O−Y (II) [式中、Rfは前記と同意義であり、Yは下記の式
(4)で表わされる一価残基を示す]
ンを反応させる方法が例示される。
しては臭化シアンや塩化シアンが例示されるが、収率お
よび取り扱い上の観点からは臭化シアンが好ましい。
ルコールおよびカルボアミド系溶媒が例示されるが、特
に好ましい溶媒はDMAやN−メチルピロリドン等のカ
ルボアミド系溶媒である。これらの溶媒は所望により、
2種以上適宜併用してもよく、また、適量の水を混合し
た含水溶媒も使用可能である。
よって左右されるが、通常は−30〜50℃、好ましく
は−20〜20℃である。
に、反応中に生成するハロゲン化水素をアルカリ金属も
しくはアルカリ土類金属の水酸化物や炭酸塩あるいはト
リエチルアミンやピリジン等の有機アミン等で捕捉させ
るのが好ましい。
は、フッ素系樹脂等の多機能性樹脂に改良された付加的
特性を付与する改質剤として有用なだけでなく、該付加
的特性をさらに兼有する多機能性樹脂の製造原料として
も利用できるものであり、その使用態様は特に限定的で
はないが、例えば、1種もしくは2種以上のモノマーま
たはポリマーと共に該含フッ素シアナミド誘導体を無溶
媒または溶媒(例えば、DMF、アセトン、トルエン等)
中において、加熱下および/または触媒の存在下で反応
(重合また架橋)させることによって、特にエレクトロニ
クス関連分野等において汎用し得る多機能性の原材料を
得ることができる。
した溶媒にブロムシアン63.6gおよび炭酸水素ナト
リウム25.2gを溶解させた溶液に、5−(ペルフル
オロノネニルオキシ)イソフタル酸ビス(4−アミノフェ
ニルエステル)116.8gをジメチルアセトアミド3
00mlに溶解させた溶液を、撹拌下において、系の温
度が−15℃になるように冷却しながら、4時間かけて
滴下した。反応完結後、反応混合液を水1リットル中に
撹拌下で滴下することによって、淡黄色の粉末状析出物
を得た。該析出物を吸引濾過処理に付し、濾過物を水1
リットルを用いて洗浄し、さらに吸引濾過処理に付した
後、30℃/10mmHgで12時間乾燥させることに
よって5−(ペルフルオロノネニルオキシ)イソフタル酸
ビス(4−シアナミドフェニルエステル)の結晶を89.
8g得た(収率:72.3%)。得られた生成物のIRチ
ャートおよびDSCチャートをそれぞれ図1および図2
に示す。
水75ml、ジメチルアセトアミド50mlおよびエチ
レンジクロライド100mlから成る混合溶媒を使用す
る以外は、実施例1と同様の反応をおこなった。反応混
合液を水1リットル中に撹拌下で滴下し、分液した有機
層を濃縮することによって、淡黄色の粉末状固形物を得
た。該固形物を水1リットルを用いて洗浄し、吸引濾過
処理に付した後、30℃/10mmHgで12時間乾燥
させることによって5−(ペルフルオロノネニルオキシ)
イソフタル酸ビス(4−シアナミドフェニルエステル)の
結晶を101.0g得た(収率:81.4%)。得られた
生成物のIRチャートおよびDSCチャートはそれぞれ
図1および図2と同一であった。
誘導体は、優れた電気的特性、耐熱性、耐水性、撥油性
および寸法安定性等を有する含フッ素樹脂等の樹脂に、
これらの優れた特性を損うことなく、改良された成形
性、接着性、可撓性等の機械的特性および低誘電性を付
与する改質剤またはこれらの諸特性を兼有する多機能樹
脂の製造原料として有用である。
導体のIRチャートである。
トである。
Claims (1)
- 【請求項1】 一般式(I): Rf−O−X (I) [式中、Rfはペルフルオロアルケニル基C6F11−また
はC9F17−を示し、Xは下記の式(1)で表わされる
一価残基を示す: 【化1】 (式中、mは2の数を示す)] で表わされる含フッ素シアナミド誘導体。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP30175791A JP3236041B2 (ja) | 1991-11-18 | 1991-11-18 | 含フッ素シアナミド誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP30175791A JP3236041B2 (ja) | 1991-11-18 | 1991-11-18 | 含フッ素シアナミド誘導体 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH05140072A JPH05140072A (ja) | 1993-06-08 |
JP3236041B2 true JP3236041B2 (ja) | 2001-12-04 |
Family
ID=17900804
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP30175791A Expired - Fee Related JP3236041B2 (ja) | 1991-11-18 | 1991-11-18 | 含フッ素シアナミド誘導体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP3236041B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2001002466A1 (fr) * | 1999-06-30 | 2001-01-11 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Derive diaminobenzene, polyimide obtenu a partir dudit derive, et film d'orientation pour cristaux liquides |
-
1991
- 1991-11-18 JP JP30175791A patent/JP3236041B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH05140072A (ja) | 1993-06-08 |
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