JP2711279B2 - 含フッ素ポリ臭化アリレート - Google Patents
含フッ素ポリ臭化アリレートInfo
- Publication number
- JP2711279B2 JP2711279B2 JP1079438A JP7943889A JP2711279B2 JP 2711279 B2 JP2711279 B2 JP 2711279B2 JP 1079438 A JP1079438 A JP 1079438A JP 7943889 A JP7943889 A JP 7943889A JP 2711279 B2 JP2711279 B2 JP 2711279B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- arylate
- represented
- polybrominated
- fluorine
- general formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Landscapes
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 この発明は、新規な多機能性含フッ素ポリ臭化アリレ
ートおよびその製造方法に関する。
ートおよびその製造方法に関する。
従来の技術 従来から種々の機能性ポリマーが開発されているが、
なかでも、優れた撥水撥油性、耐薬品性および防汚性等
の特性を有する含フッ素ポリマーおよび優れた耐熱性、
難熱性および耐候性等の特性を有するポリアリレートは
種々の分野において繊維等の素材、フイルム、プレート
もしくはパイプ等の成形材もしくは成形品等として汎用
されている。
なかでも、優れた撥水撥油性、耐薬品性および防汚性等
の特性を有する含フッ素ポリマーおよび優れた耐熱性、
難熱性および耐候性等の特性を有するポリアリレートは
種々の分野において繊維等の素材、フイルム、プレート
もしくはパイプ等の成形材もしくは成形品等として汎用
されている。
また、含臭素化合物、例えばテトラブロムビスフェノ
ールＡ、トリス（2,3−ジブロモプロピル）イソシアヌ
レート等は優れた難燃性と特有の反応性を有するので、
エポキシ樹脂やウレタン樹脂等の原料および各種のプラ
スチック製品（例えば、フイルム、プレート、シート
等）の難燃剤として汎用されているだけでなく、反応性
のある機能性材料としても利用されている。
ールＡ、トリス（2,3−ジブロモプロピル）イソシアヌ
レート等は優れた難燃性と特有の反応性を有するので、
エポキシ樹脂やウレタン樹脂等の原料および各種のプラ
スチック製品（例えば、フイルム、プレート、シート
等）の難燃剤として汎用されているだけでなく、反応性
のある機能性材料としても利用されている。
発明が解決しようとする課題 この発明は、この種の含フッ素ポリマー、ポリアリレ
ートおよび含臭素化合物の有する優れた諸特性を兼有す
る新規な多機能性含フッ素ポリ臭化アリレートを提供す
るためになされたものである。
ートおよび含臭素化合物の有する優れた諸特性を兼有す
る新規な多機能性含フッ素ポリ臭化アリレートを提供す
るためになされたものである。
課題を解決するための手段 即ち本発明は、下記の一般式（Ｉ）、（II）、（II
I）および（IV）： （式中、Rfはパーフルオロアルケニル基C6F11もしくはC
9F17を示し、ＸはＣ（CH3）２、Ｃ（CF3）２、SO2、
Ｏ、CH2、COまたは単結合を示す） で表わされる構造単位から成る分子量2000以上の含フッ
素ポリ臭化アリレートおよびその製造方法に関する。
I）および（IV）： （式中、Rfはパーフルオロアルケニル基C6F11もしくはC
9F17を示し、ＸはＣ（CH3）２、Ｃ（CF3）２、SO2、
Ｏ、CH2、COまたは単結合を示す） で表わされる構造単位から成る分子量2000以上の含フッ
素ポリ臭化アリレートおよびその製造方法に関する。
式（Ｉ）および（III）において、Rfはパーフルオロア
ルケニル基C6F11もしくはC9F17を示し、また、式（Ｉ）
〜（IV）において、ＸはＣ（CH3）２、Ｃ（CF3）２、SO
2、Ｏ、CH2、COまたは単結合を示す。
ルケニル基C6F11もしくはC9F17を示し、また、式（Ｉ）
〜（IV）において、ＸはＣ（CH3）２、Ｃ（CF3）２、SO
2、Ｏ、CH2、COまたは単結合を示す。
構造単位（Ｉ）は、例えば一般式（Ｖ）： （式中、Rfは前記と同意義である） で表わされるパーフルオロアルケニルオキシジカルボン
酸ジクロリドと一般式（VII）： （式中、Ｘは前記と同意義である） で表わされる臭素化ビスフェノール類との縮合反応によ
って誘導される。
酸ジクロリドと一般式（VII）： （式中、Ｘは前記と同意義である） で表わされる臭素化ビスフェノール類との縮合反応によ
って誘導される。
式（Ｖ）で表わされるパーフルオロアルケニルオキシ
イソフタル酸ジクロリドは、例えば特開昭52−89630号
公報に記載されているｐ−パーフルオロアルケニルオキ
シ安息香酸の製造法に準拠して調製することができる。
即ち、例えば、５−ヒドロキシイソフタル酸およびヘキ
サフルオロプロペンの二量体もしくは三量体の過剰のア
ミンの存在下で反応させることによって生成するパーフ
ルオロアルケニルオキシイソフタル酸に、例えば塩化チ
オニルを反応させることによって化合物（Ｖ）は高収率
で得られる。
イソフタル酸ジクロリドは、例えば特開昭52−89630号
公報に記載されているｐ−パーフルオロアルケニルオキ
シ安息香酸の製造法に準拠して調製することができる。
即ち、例えば、５−ヒドロキシイソフタル酸およびヘキ
サフルオロプロペンの二量体もしくは三量体の過剰のア
ミンの存在下で反応させることによって生成するパーフ
ルオロアルケニルオキシイソフタル酸に、例えば塩化チ
オニルを反応させることによって化合物（Ｖ）は高収率
で得られる。
また、構造単位（II）は例えば一般式（VI）： で表わされる芳香族ジカルボン酸ジクロリド、例えばテ
レフタル酸ジクロリドおよび／またはイソフタル酸ジク
ロリドと上記一般式（VII）で表わされる臭素化ビスフ
ェノール類との縮合反応によって誘導される。
レフタル酸ジクロリドおよび／またはイソフタル酸ジク
ロリドと上記一般式（VII）で表わされる臭素化ビスフ
ェノール類との縮合反応によって誘導される。
さらにまた、構造単位（III）および（IV）は、例え
ば前記の一般式（Ｖ）で表わされるパーフルオロアルケ
ニルオキシジカルボン酸ジクロリドまたは一般式（VI）
で表わされる芳香族ジカルボン酸ジクロリドを一般式
（VIII）： （式中、Ｘは前記と同意義である） で表わされるビスフェノール類と縮合反応させることに
よって誘導される。
ば前記の一般式（Ｖ）で表わされるパーフルオロアルケ
ニルオキシジカルボン酸ジクロリドまたは一般式（VI）
で表わされる芳香族ジカルボン酸ジクロリドを一般式
（VIII）： （式中、Ｘは前記と同意義である） で表わされるビスフェノール類と縮合反応させることに
よって誘導される。
本発明による含フッ素ポリ臭化アリレートは上記の構
造単位（Ｉ）〜（IV）が規則的または不規則的に配列し
たポリマー構造を有する。
造単位（Ｉ）〜（IV）が規則的または不規則的に配列し
たポリマー構造を有する。
各構造単位の含有割合は特に限定的ではないが、構造
単位（Ｉ）は少なくとも１重量％、好ましくは５重量％
以上にする。構造単位（Ｉ）が１重量％以下になると、
含フッ素に起因する撥水性や摺動性並びに含臭素に起因
する優れた難燃性や特有の反応性を有するポリアリレー
トが得難くなる 本発明による含フッ素ポリ臭化アリレートの有する優
れた諸特性は、構造単位（Ｉ）〜（IV）の含有量を適宜
選定することによって調整することができる。
単位（Ｉ）は少なくとも１重量％、好ましくは５重量％
以上にする。構造単位（Ｉ）が１重量％以下になると、
含フッ素に起因する撥水性や摺動性並びに含臭素に起因
する優れた難燃性や特有の反応性を有するポリアリレー
トが得難くなる 本発明による含フッ素ポリ臭化アリレートの有する優
れた諸特性は、構造単位（Ｉ）〜（IV）の含有量を適宜
選定することによって調整することができる。
また、このような含フッ素ポリ臭化アリレートの分子
量は通常2000以上であり、2000以下になるとポリマーと
しての機械的特性、熱的特性等が失われる。
量は通常2000以上であり、2000以下になるとポリマーと
しての機械的特性、熱的特性等が失われる。
本発明による含フッ素ポリ臭化アリレートの製造方法
は特に限定的ではないが、好適な製法は、一般式（Ｖ）
で表わされるパーフルオロアルケニルオキシジカルボン
酸ジクロリドと一般式（VI）で表わされる芳香族ジカル
ボン酸ジクロリドとの混合物を脱酸剤の存在下で、一般
式（VII）で表わされる臭素化ビスフェノール類および
一般式（VIII）で表わされるビスフェノール類と反応さ
せる方法である。
は特に限定的ではないが、好適な製法は、一般式（Ｖ）
で表わされるパーフルオロアルケニルオキシジカルボン
酸ジクロリドと一般式（VI）で表わされる芳香族ジカル
ボン酸ジクロリドとの混合物を脱酸剤の存在下で、一般
式（VII）で表わされる臭素化ビスフェノール類および
一般式（VIII）で表わされるビスフェノール類と反応さ
せる方法である。
臭素化ビスフェノール類（VII）およびビスフェノー
ル類（VIII）としては次の化合物が例示される： 脱酸剤は縮合反応で生成する塩化水素を中和するため
に使用するもので、アルカリ金属もしくはアルカリ土類
金属の水酸化物、第三級アミン等が例示されるが、界面
重合法の場合には水酸化ナトリウムや水酸化カリウム等
のアルカリ金属の水酸化物が好適であり、溶液重合法の
場合にはトリエチルアミンやピリジン等の第三級アミン
が好ましい。
ル類（VIII）としては次の化合物が例示される： 脱酸剤は縮合反応で生成する塩化水素を中和するため
に使用するもので、アルカリ金属もしくはアルカリ土類
金属の水酸化物、第三級アミン等が例示されるが、界面
重合法の場合には水酸化ナトリウムや水酸化カリウム等
のアルカリ金属の水酸化物が好適であり、溶液重合法の
場合にはトリエチルアミンやピリジン等の第三級アミン
が好ましい。
また、一般式（VI）で表わされる化合物を混用する場
合、例えばテレフタル酸ジクロリドとイソフタル酸ジク
ロリドを混用する場合、これらの成分の使用割合は特に
限定的ではない。
合、例えばテレフタル酸ジクロリドとイソフタル酸ジク
ロリドを混用する場合、これらの成分の使用割合は特に
限定的ではない。
上記の反応は界面重合法によっておこなうのが好まし
く、これによって高重合度の含フッ素ポリ臭化アリレー
トが得られる。
く、これによって高重合度の含フッ素ポリ臭化アリレー
トが得られる。
該界面重合法においては、水に不溶性の有機溶媒、例
えば含ハロゲン溶媒、炭化水素系溶媒、芳香族系溶媒、
ケトン系溶媒等（特にジクロロメタン、クロロホルム、
1,2−ジクロロエタン等の含塩素溶媒が好ましい）に前
記のパーフルオロアルケニルオキシイソフタル酸ジクロ
リドと前記の芳香族ジカルボン酸ジクロリドとの混合物
を溶解させた溶液を前記の脱酸剤の存在下において化合
物（VII）および（VIII）との混合水溶液と接触させ、
該両溶液の界面において反応をおこなう。
えば含ハロゲン溶媒、炭化水素系溶媒、芳香族系溶媒、
ケトン系溶媒等（特にジクロロメタン、クロロホルム、
1,2−ジクロロエタン等の含塩素溶媒が好ましい）に前
記のパーフルオロアルケニルオキシイソフタル酸ジクロ
リドと前記の芳香族ジカルボン酸ジクロリドとの混合物
を溶解させた溶液を前記の脱酸剤の存在下において化合
物（VII）および（VIII）との混合水溶液と接触させ、
該両溶液の界面において反応をおこなう。
この界面重合法にいては、第四級アンモニウム塩や界
面活性剤等の反応系に存在させて重合度をさらに高めて
もよい。
面活性剤等の反応系に存在させて重合度をさらに高めて
もよい。
第四級アンモニウム塩としてはテトラエチルアンモニ
ウムクロリド、テトラエチルアンモニウムブロミド、テ
トラプロピルアンモニウムクロリド、テトラプロピルア
ンモニウムブロミド、テトラブチルアンモニウムクロリ
ド、テトラブチルアンモニウムブロミド等が例示され
る。
ウムクロリド、テトラエチルアンモニウムブロミド、テ
トラプロピルアンモニウムクロリド、テトラプロピルア
ンモニウムブロミド、テトラブチルアンモニウムクロリ
ド、テトラブチルアンモニウムブロミド等が例示され
る。
また、界面活性剤としては各種の中性界面活性剤が使
用できるが、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテ
ル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシ
エチレンパーフルオロアルキルエーテル等が好適であ
る。
用できるが、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテ
ル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシ
エチレンパーフルオロアルキルエーテル等が好適であ
る。
上記反応は界面重合法のほかに有機溶媒中での溶液重
合法によっておこなってもよい。有機溶媒は特に限定的
ではなく、前記のモノマー類を溶解させる活性水素不含
溶媒であれば使用可能であるが、非プロトン性アミド系
溶媒、例えばジメチルホルムアミド、ジメチルアセトア
ミド、Ｎ−メチルピロリドン、ヘキサメチルホスホリル
アミドまたはジメチルスルホキシド等が好適である。
合法によっておこなってもよい。有機溶媒は特に限定的
ではなく、前記のモノマー類を溶解させる活性水素不含
溶媒であれば使用可能であるが、非プロトン性アミド系
溶媒、例えばジメチルホルムアミド、ジメチルアセトア
ミド、Ｎ−メチルピロリドン、ヘキサメチルホスホリル
アミドまたはジメチルスルホキシド等が好適である。
本発明による含フッ素ポリアリレートは上記の方法の
ほかに、例えば、パーフルオロアルケニルオキシイソフ
タル酸と芳香族ジカルボン酸（例えばテレフタル酸やイ
ソフタル酸等）との混合物、または該ジカルボン酸のジ
エステル（例えばジメチルエステルまたはジエチルエス
テル等）の混合物を化合物（VII）および（VIII）との
混合物と高温溶融状態で反応させる溶融重合法によって
製造してもよい。
ほかに、例えば、パーフルオロアルケニルオキシイソフ
タル酸と芳香族ジカルボン酸（例えばテレフタル酸やイ
ソフタル酸等）との混合物、または該ジカルボン酸のジ
エステル（例えばジメチルエステルまたはジエチルエス
テル等）の混合物を化合物（VII）および（VIII）との
混合物と高温溶融状態で反応させる溶融重合法によって
製造してもよい。
さらにまた、比較的高分子量の含フッ素ポリアリレー
トが得られる製法として、塩化チオニルとピリジンとの
反応生成物に例えば、パーフルオロアルケニルオキシイ
ソフタル酸と芳香族ジカルボン酸（例えば、テレフタル
酸、イソフタル酸等）との混合物を反応させ、生成物を
化合物（VII）および（VIII）との混合物と反応させる
方法が挙げられる［ジャーナル・オブ・ポリマー・サイ
エンス（Journal of Polymer Science）：ポリマー・ケ
ミストリー・エディション（Polymer Chemistry Editio
n）、第24巻、第97頁〜第102頁および第1697頁〜第1701
頁（1986年）参照］。
トが得られる製法として、塩化チオニルとピリジンとの
反応生成物に例えば、パーフルオロアルケニルオキシイ
ソフタル酸と芳香族ジカルボン酸（例えば、テレフタル
酸、イソフタル酸等）との混合物を反応させ、生成物を
化合物（VII）および（VIII）との混合物と反応させる
方法が挙げられる［ジャーナル・オブ・ポリマー・サイ
エンス（Journal of Polymer Science）：ポリマー・ケ
ミストリー・エディション（Polymer Chemistry Editio
n）、第24巻、第97頁〜第102頁および第1697頁〜第1701
頁（1986年）参照］。
以下、本発明を実施例によって説明する。
実施例１ テトラブロムビスフェノールA27.2g（0.05モル）、ビ
スフェノールA11.4g（0.05モル）、水酸化ナトリウム8.
0g（0.20モル）およびテトラブチルアンモニウムブロミ
ド0.5gを水1000mlに溶解させた溶液を撹拌装置を備えた
反応容器内へ入れ、該水溶液中へ、パーフルオロノネニ
ルオキシイソフタル酸ジクロリド32.5g（0.05モル）お
よびテレフタル酸ジクロリド10.2g（0.05モル）をクロ
ロホルム1500mlに溶解させた溶液を撹拌下で添加し、添
加終了後、撹拌をさらに４時間続行した。
スフェノールA11.4g（0.05モル）、水酸化ナトリウム8.
0g（0.20モル）およびテトラブチルアンモニウムブロミ
ド0.5gを水1000mlに溶解させた溶液を撹拌装置を備えた
反応容器内へ入れ、該水溶液中へ、パーフルオロノネニ
ルオキシイソフタル酸ジクロリド32.5g（0.05モル）お
よびテレフタル酸ジクロリド10.2g（0.05モル）をクロ
ロホルム1500mlに溶解させた溶液を撹拌下で添加し、添
加終了後、撹拌をさらに４時間続行した。
反応混合物を分液漏斗に移し、室温で一夜放置し、ク
ロロホルム層を分液し、約50％のクロロホルムを留去さ
せた残部を撹拌下でメタノール約2000ml中へ添加した。
析出した固体を分離し、メタノールと水を用いて数回洗
浄した後、乾燥処理に付すことによって含フッ素臭素化
ポリアリレート（１）を62.0g得た（収率89.0％）。
ロロホルム層を分液し、約50％のクロロホルムを留去さ
せた残部を撹拌下でメタノール約2000ml中へ添加した。
析出した固体を分離し、メタノールと水を用いて数回洗
浄した後、乾燥処理に付すことによって含フッ素臭素化
ポリアリレート（１）を62.0g得た（収率89.0％）。
生成物（１）の物性を表−１に示す。
実施例２〜５ 表−２に示す配合処方により、実施例１の手順に準拠
して含フッ素ポリ臭化アリレート（２）〜（５）を調製
した。
して含フッ素ポリ臭化アリレート（２）〜（５）を調製
した。
生成物（２）〜（５）の物性を表−１に示す。
発明の効果 本発明による含フッ素ポリ臭化アリレートは従来の含
フッ素ポリマー、ポリアリレートおよび含臭素化合物の
有する優れた諸特性、例えば撥水撥油性、耐薬品性、防
汚性、耐熱性、難燃性、耐候性および特有の反応性等を
有するので、種々の分野において各種の素材、シート、
フイルム、成形材、成形品等の原料として汎用できるだ
けでなく、繊維、フイルム、成形品、種々のプラスチッ
クおよび壁面等の表面改質剤やコーティング剤として利
用でき、特に、電気電子の分野において多機能性を有す
るフイルムや成形品の原料および表面改質剤やコーティ
ング剤等の処理剤として有用である。
フッ素ポリマー、ポリアリレートおよび含臭素化合物の
有する優れた諸特性、例えば撥水撥油性、耐薬品性、防
汚性、耐熱性、難燃性、耐候性および特有の反応性等を
有するので、種々の分野において各種の素材、シート、
フイルム、成形材、成形品等の原料として汎用できるだ
けでなく、繊維、フイルム、成形品、種々のプラスチッ
クおよび壁面等の表面改質剤やコーティング剤として利
用でき、特に、電気電子の分野において多機能性を有す
るフイルムや成形品の原料および表面改質剤やコーティ
ング剤等の処理剤として有用である。
また、この種の含フッ素ポリ臭化アリレートは特定の
条件下で含臭素に起因して特有の反応性を示すので、さ
らに高次の機能性官能基を導入したポリマーの有用な製
造原料となる。
条件下で含臭素に起因して特有の反応性を示すので、さ
らに高次の機能性官能基を導入したポリマーの有用な製
造原料となる。
Claims (2)
- 【請求項１】下記の一般式（Ｉ）、（II）、（III）お
よび（IV）： （式中、Rfはパーフルオロアルケニル基C6F11もしくはC
9F17を示し、ＸはＣ（CH3）２、Ｃ（CF3）２、SO2、
Ｏ、CH2、COまたは単結合を示す）で表わされる構造単
位から成る分子量2000以上の含フッ素ポリ臭化アリレー
ト。 - 【請求項２】一般式（Ｖ）： （式中、Rfは前記と同意義である） で表わされるパーフルオロアルケニルオキシジカルボン
酸ジクロリドと一般式（VI）： で表わされる芳香族ジカルボン酸ジクロリドとの混合物
を脱酸剤の存在下で、 一般式（VII）： （式中、Ｘは前記と同意義である） で表わされる臭素化ビスフェノール類および 一般式（VIII）： （式中、Ｘは前記と同意義である） で表わされるビスフェノール類と反応させることを特徴
とする、請求項１記載の含フッ素ポリ臭化アリレートの
製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1079438A JP2711279B2 (ja) | 1989-03-30 | 1989-03-30 | 含フッ素ポリ臭化アリレート |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1079438A JP2711279B2 (ja) | 1989-03-30 | 1989-03-30 | 含フッ素ポリ臭化アリレート |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02255720A JPH02255720A (ja) | 1990-10-16 |
| JP2711279B2 true JP2711279B2 (ja) | 1998-02-10 |
Family
ID=13689884
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1079438A Expired - Fee Related JP2711279B2 (ja) | 1989-03-30 | 1989-03-30 | 含フッ素ポリ臭化アリレート |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2711279B2 (ja) |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS543516B2 (ja) * | 1973-04-23 | 1979-02-23 | ||
| JPS5184892A (ja) * | 1975-01-21 | 1976-07-24 | Unitika Ltd | Nannenseihokozokuhoriesuterukyojugotainoseizoho |
| JP2781797B2 (ja) * | 1987-07-09 | 1998-07-30 | 株式会社 ネオス | 含フッ素ポリアリレートおよびその製造方法 |
-
1989
- 1989-03-30 JP JP1079438A patent/JP2711279B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02255720A (ja) | 1990-10-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2010525153A (ja) | 難燃剤ハロゲン化ポリマー組成物 | |
| JPH0261505B2 (ja) | ||
| JP2013503879A (ja) | フルオロエーテル官能化芳香族ジエステル及びその誘導体 | |
| JP2711279B2 (ja) | 含フッ素ポリ臭化アリレート | |
| JP2747481B2 (ja) | 含フッ素ポリアリレート | |
| CN1171408A (zh) | 含氟芳香聚酯的合成 | |
| JP3121626B2 (ja) | 含フッ素ポリアリレート | |
| JP2781797B2 (ja) | 含フッ素ポリアリレートおよびその製造方法 | |
| US3274156A (en) | Chlorinated polycarbonates | |
| JP3294930B2 (ja) | 新規なジベンゾイルナフタレン誘導体及びそれを含む重合体並びにその製造方法 | |
| US4322521A (en) | Process for producing halogenated aromatic polyesters | |
| JPH0345092B2 (ja) | ||
| JPH0543682A (ja) | 透明なポリアミドの製造方法 | |
| CA1305277C (en) | Melt-processable aromatic polyesteramides having repeating 2,2'-substituted biphenylene radicals | |
| JPH0491127A (ja) | 含フツ素芳香族エーテル重合体の製造法 | |
| JP2700159B2 (ja) | 含フッ素ポリアリレート製フィルム | |
| JPH058214B2 (ja) | ||
| US4346209A (en) | Solvent resistant halogenated aromatic polyester fibers and process therefor | |
| JPS59159826A (ja) | 芳香族ポリケトンの製造法 | |
| JPS6341590A (ja) | 難燃剤及び線状ポリエステルに自消性を付与する方法 | |
| US5426218A (en) | Bis (tetraalkylammonium) oxalate | |
| JP3080684B2 (ja) | 反応性ポリアリーレート | |
| JP3036867B2 (ja) | 新規ポリアミドおよびその製造方法 | |
| KR930007844B1 (ko) | 할로겐화 네오펜틸 알콜의 설파이트 에스테트의 제조방법 | |
| JPH01190728A (ja) | 溶融加工性を有するポリエステルアミド |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |