JP2781797B2 - 含フッ素ポリアリレートおよびその製造方法 - Google Patents
含フッ素ポリアリレートおよびその製造方法Info
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Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は新規な機能性含フツ素ポリアリレートおよび
その製造方法に関する。 従来の技術 従来から種々の機能性ポリマーが開発されているが、
なかでも、優れた撥水撥油性、耐薬品性および防汚性等
の特性を有する含フツ素ポリマーおよび優れた耐熱性、
難燃性および耐候性等の特性を有するポリアリレートは
種々の分野において繊維等の素材、フイルム、プレート
もしくはパイプ等の成形材もしくは成形品等として汎用
されている。 発明が解決しようとする問題点 本発明はこのような含フツ素ポリマーとポリアリレー
トの有する優れた諸特性を兼有する新規な機能性ポリマ
ーを提供するためになされたものである。 問題点を解決するための手段 即ち本発明は、式（Ｉ）： （式中、Rfは次式（ａ）もしくは（ｂ）： で表されるパーフルオロアルケニル基を示す） で表わされる構造単位および式（II）： で表わされる構造単位がモル比1:0〜1000で線状に配列
した分子量2000以上を有する含フツ素ポリアリレートお
よびその製造方法に関する。 構造単位（Ｉ）は例えば一般式（III）： （式中、Rfは前記と同意義） で表わされるパーフルオロアルケニルオキシイソフタル
酸ジクロリドとビスフエノールＡとの縮合反応によつて
誘導される。 式（III）で表わされるパーフルオロアルケニルオキ
シイソフタル酸ジクロリドは、例えば特開昭52−89630
号公報に記載されているｐ−パーフルオロアルケニルオ
キシ安息香酸の製造法に準拠して調製することができ
る。即ち、５−ヒドロキシイソフタル酸およびヘキサフ
ルオロプロペンの二量体もしくは三量体を過剰のアミン
の存在下で反応させることによつて生成するパーフルオ
ロアルケニルオキシイソフタル酸に、例えば塩化チオニ
ルを反応させることによつて化合物（III）は高収率で
得られる。 また、構造単位（II）は例えば一般式（IV）： で表わされる芳香族ジカルボン酸ジクロリド、例えばテ
レフタル酸ジクロリドまたはイソフタル酸ジクロリドと
ビスフエノールＡとの縮合反応によつて誘導される。 本発明による含フツ素ポリアリレートは構造単位
（Ｉ）および（II）がモル比1:0〜1000:で線状に配列し
たポリマー構造を有する。 即ち、該含フツ素ポリアリレートは構造単位（Ｉ）と
（II）のモル比が1:0の場合には（Ｉ）が線状に規則的
に配列したポリマーとなるが、該モル比がそれ以外の上
記範囲内の場合には、式（III）で表わされるパーフル
オロアルケニルオキシイソフタル酸ジクロリドおよび式
（IV）で表わされる芳香族ジカルボン酸ジクロリドの種
類およびこれらの成分とビスフエノールＡとの反応条件
等に応じて（Ｉ）と（II）が線状に不規則的に配列した
ポリマーとなる。 このような構造を有する含フツ素ポリアリレートの分
子量は通常2000以上である。 上記の構造を有する含フツ素ポリアリレートの製造方
法は特に限定的ではないが、例えば前記の一般式（II
I）で表わされるパーフルオロアルケニルオキシイソフ
タル酸ジクロリド、または該パーフルオロアルケニルオ
キシイソフタル酸ジクロリドおよび一般式（IV）で表わ
させる芳香族ジカルボン酸ジクロリドを脱酸剤の存在下
でビスフエノールＡと反応させる方法が挙げられる。 脱酸剤は縮合反応で生成する塩化水素を中和するため
に使用するもので、アルカリ金属もしくはアルカリ土類
金属の水酸化物、第三級アミン等が例示されるが、水酸
化ナトリウムや水酸化カリウムのアルカリ金属の水酸化
物が好適である。 ビスフエノールＡと反応させる成分として式（III）
で表わされる化合物と式（IV）で表わされる化合物を混
用する場合、前者の後者に対するモル比を少なくとも0.
001にしないと本発明の所期の目的を達成することはで
きない。 また、一般式（IV）で表わされる化合物を混用する場
合、例えばテレフタル酸ジクロリドとイソフタル酸ジク
ロリドを混用する場合、これらの成分の使用割合は特に
限定的ではない。 上記の反応は有機溶媒中での溶液重合法によつておこ
なつてもよいが、高重合度の含フツ素ポリアリレートの
得られる界面重合法、即ち水に不溶性の有機溶媒、例え
ば含ハロゲン溶媒、炭化水素系溶媒、芳香族系溶媒、ケ
トン系溶媒等（特にジクロロメタン、クロロホルム、1,
2−ジクロロエタン等の含塩素溶媒が好ましい）に前記
のパーフルオロアルケニルオキシイソフタル酸ジクロリ
ドまたは該パーフルオロアルケニルオキシイソフタル酸
ジクロリドと前記の芳香族ジカルボン酸ジクロリドとの
混合物を溶解させた溶液を前記の脱酸剤の存在下におい
てビスフエノールＡの水溶液と接触させ、該両溶液の界
面において反応をおこなう重合法が好適である。 この界面重合法においては、第四級アンモニウム塩や
界面活性剤等を反応系に存在させて重合度をさらに高め
てもよい。 第四級アンモニウム塩としてはテトラエチルアンモニ
ウムクロリド、テトラエチルアンモニウムブロミド、テ
トラプロピルアンモニウムクロリド、テトラプロピルア
ンモニウムブロミド、テトラブチルアンモニウムクロリ
ド、テトラブチルアンモニウムブロミド等が例示され
る。 また、界面活性剤としてはラウリル硫酸ナトリウムや
ラウリルベンゼンスルホン酸ナトリウムのほか、各種の
中性界面活性剤やフツ素界面活性剤等が例示される。 本発明による含フツ素ポリアリレートは上記の方法の
ほかに、パーフルオロアルケニルオキシイソフタル酸ま
たは該パーフルオロアルケニルオキシイソフタル酸と芳
香族ジカルボン酸（例えばテレフタル酸やイソフタル酸
等）との混合物をビスフエノールＡと高温溶融状態で反
応させる溶融重合法によつて製造してもよい。 以下、本発明を実施例によつて説明する。 実施例１ ビスフエノールA4.57g（0.02モル）と水酸化ナトリウ
ム1.6g（0.04モル）を水150mlに溶解させた溶液を撹拌
機と滴下漏斗を備えた反応容器内へ入れた。パーフルオ
ロノネニルオキシイソフタル酸ジクロリド12.98g（0.02
モル）とラウリルベンゼンスルホン酸ナトリウム0.5gを
クロロホルム75mlに溶解させた溶液を、前記水溶液中へ
激しく撹拌しながら滴下した。滴下終了後、撹拌を１時
間おこなつた後、反応混合物に多量のメタノールを加え
て得られた固体状生成物を濾取し、メタノールと水を用
いて数回洗浄し、固体状化合物（１）を12.75g得た。 化合物（１）の物性を表−１に示す。 実施例２ 次の配合処方により、実施例１の手順に準拠して固体
状化合物（２）を14.59g得た：配合成分 配合量 ビスフエノールＡ 9.13g（0.04モル） パーフルオロノネニルオキシイソ フタル酸ジクロリド 12.98g（0.02モル） テレフタル酸ジクロリド 4.06g（0.02モル） 臭化テトラブチルアンモニウム 0.50g 化合物（２）の物性を表−１に示す。 実施例３ 次の配合処方により、実施例１の手順に準拠して固体
状化合物（３）を13.40g得た：配合成分 配合量 ビスフエノールＡ 9.13g（0.04モル） パーフルオロノネニルオキシイソ フタル酸ジクロリド 12.98g（0.02モル） イソフタル酸ジクロリド 4.06g（0.02モル） 臭化テトラブチルアンモニウム 0.50g 化合物（３）の物性を表−１に示す。 実施例４ 次の配合処方により、実施例１の手順に準拠して固体
状化合物（４）を15.90g得た：配合成分 配合量 ビスフエノールＡ 9.13g（0.04モル） パーフルオロノネニルオキシイソ フタル酸ジクロリド 2.60g（0.004モル） テレフタル酸ジクロリド 3.65g（0.018モル） イソフタル酸ジクロリド 3.65g（0.018モル） 臭化テトラブチルアンモニウム 0.50g 実施例５ 次の配合処方により、実施例１の手順に準拠して固体
状化合物（５）を13.90g得た：配合成分 配合量 ビスフエノールＡ 9.13g（0.04モル） パーフルオロノネニルオキシイ ソフタル酸ジクロリド 0.26g（0.0004モル） テレフタル酸ジクロリド 4.02g（0.0198モル） イソフタル酸ジクロリド 4.02g（0.0198モル） 臭化テトラブチルアンモニウム 0.50g 化合物（５）の物性を表−１に示す。 なお、上記の実施例１〜５で使用したパーフルオロノ
ネニルオキシイソフタル酸ジクロリドの構造式は次の通
りである： 発明の効果 本発明による含フツ素ポリアリレートは従来の含フツ
素ポリマーとポリアリレートの有する優れた諸特性、例
えば撥水撥油性、耐薬品性、防汚性、耐熱性、難燃性お
よび耐候性等を有するので、種々の分野において各種の
素材、成形材、成形品等の原料として汎用し得る。
その製造方法に関する。 従来の技術 従来から種々の機能性ポリマーが開発されているが、
なかでも、優れた撥水撥油性、耐薬品性および防汚性等
の特性を有する含フツ素ポリマーおよび優れた耐熱性、
難燃性および耐候性等の特性を有するポリアリレートは
種々の分野において繊維等の素材、フイルム、プレート
もしくはパイプ等の成形材もしくは成形品等として汎用
されている。 発明が解決しようとする問題点 本発明はこのような含フツ素ポリマーとポリアリレー
トの有する優れた諸特性を兼有する新規な機能性ポリマ
ーを提供するためになされたものである。 問題点を解決するための手段 即ち本発明は、式（Ｉ）： （式中、Rfは次式（ａ）もしくは（ｂ）： で表されるパーフルオロアルケニル基を示す） で表わされる構造単位および式（II）： で表わされる構造単位がモル比1:0〜1000で線状に配列
した分子量2000以上を有する含フツ素ポリアリレートお
よびその製造方法に関する。 構造単位（Ｉ）は例えば一般式（III）： （式中、Rfは前記と同意義） で表わされるパーフルオロアルケニルオキシイソフタル
酸ジクロリドとビスフエノールＡとの縮合反応によつて
誘導される。 式（III）で表わされるパーフルオロアルケニルオキ
シイソフタル酸ジクロリドは、例えば特開昭52−89630
号公報に記載されているｐ−パーフルオロアルケニルオ
キシ安息香酸の製造法に準拠して調製することができ
る。即ち、５−ヒドロキシイソフタル酸およびヘキサフ
ルオロプロペンの二量体もしくは三量体を過剰のアミン
の存在下で反応させることによつて生成するパーフルオ
ロアルケニルオキシイソフタル酸に、例えば塩化チオニ
ルを反応させることによつて化合物（III）は高収率で
得られる。 また、構造単位（II）は例えば一般式（IV）： で表わされる芳香族ジカルボン酸ジクロリド、例えばテ
レフタル酸ジクロリドまたはイソフタル酸ジクロリドと
ビスフエノールＡとの縮合反応によつて誘導される。 本発明による含フツ素ポリアリレートは構造単位
（Ｉ）および（II）がモル比1:0〜1000:で線状に配列し
たポリマー構造を有する。 即ち、該含フツ素ポリアリレートは構造単位（Ｉ）と
（II）のモル比が1:0の場合には（Ｉ）が線状に規則的
に配列したポリマーとなるが、該モル比がそれ以外の上
記範囲内の場合には、式（III）で表わされるパーフル
オロアルケニルオキシイソフタル酸ジクロリドおよび式
（IV）で表わされる芳香族ジカルボン酸ジクロリドの種
類およびこれらの成分とビスフエノールＡとの反応条件
等に応じて（Ｉ）と（II）が線状に不規則的に配列した
ポリマーとなる。 このような構造を有する含フツ素ポリアリレートの分
子量は通常2000以上である。 上記の構造を有する含フツ素ポリアリレートの製造方
法は特に限定的ではないが、例えば前記の一般式（II
I）で表わされるパーフルオロアルケニルオキシイソフ
タル酸ジクロリド、または該パーフルオロアルケニルオ
キシイソフタル酸ジクロリドおよび一般式（IV）で表わ
させる芳香族ジカルボン酸ジクロリドを脱酸剤の存在下
でビスフエノールＡと反応させる方法が挙げられる。 脱酸剤は縮合反応で生成する塩化水素を中和するため
に使用するもので、アルカリ金属もしくはアルカリ土類
金属の水酸化物、第三級アミン等が例示されるが、水酸
化ナトリウムや水酸化カリウムのアルカリ金属の水酸化
物が好適である。 ビスフエノールＡと反応させる成分として式（III）
で表わされる化合物と式（IV）で表わされる化合物を混
用する場合、前者の後者に対するモル比を少なくとも0.
001にしないと本発明の所期の目的を達成することはで
きない。 また、一般式（IV）で表わされる化合物を混用する場
合、例えばテレフタル酸ジクロリドとイソフタル酸ジク
ロリドを混用する場合、これらの成分の使用割合は特に
限定的ではない。 上記の反応は有機溶媒中での溶液重合法によつておこ
なつてもよいが、高重合度の含フツ素ポリアリレートの
得られる界面重合法、即ち水に不溶性の有機溶媒、例え
ば含ハロゲン溶媒、炭化水素系溶媒、芳香族系溶媒、ケ
トン系溶媒等（特にジクロロメタン、クロロホルム、1,
2−ジクロロエタン等の含塩素溶媒が好ましい）に前記
のパーフルオロアルケニルオキシイソフタル酸ジクロリ
ドまたは該パーフルオロアルケニルオキシイソフタル酸
ジクロリドと前記の芳香族ジカルボン酸ジクロリドとの
混合物を溶解させた溶液を前記の脱酸剤の存在下におい
てビスフエノールＡの水溶液と接触させ、該両溶液の界
面において反応をおこなう重合法が好適である。 この界面重合法においては、第四級アンモニウム塩や
界面活性剤等を反応系に存在させて重合度をさらに高め
てもよい。 第四級アンモニウム塩としてはテトラエチルアンモニ
ウムクロリド、テトラエチルアンモニウムブロミド、テ
トラプロピルアンモニウムクロリド、テトラプロピルア
ンモニウムブロミド、テトラブチルアンモニウムクロリ
ド、テトラブチルアンモニウムブロミド等が例示され
る。 また、界面活性剤としてはラウリル硫酸ナトリウムや
ラウリルベンゼンスルホン酸ナトリウムのほか、各種の
中性界面活性剤やフツ素界面活性剤等が例示される。 本発明による含フツ素ポリアリレートは上記の方法の
ほかに、パーフルオロアルケニルオキシイソフタル酸ま
たは該パーフルオロアルケニルオキシイソフタル酸と芳
香族ジカルボン酸（例えばテレフタル酸やイソフタル酸
等）との混合物をビスフエノールＡと高温溶融状態で反
応させる溶融重合法によつて製造してもよい。 以下、本発明を実施例によつて説明する。 実施例１ ビスフエノールA4.57g（0.02モル）と水酸化ナトリウ
ム1.6g（0.04モル）を水150mlに溶解させた溶液を撹拌
機と滴下漏斗を備えた反応容器内へ入れた。パーフルオ
ロノネニルオキシイソフタル酸ジクロリド12.98g（0.02
モル）とラウリルベンゼンスルホン酸ナトリウム0.5gを
クロロホルム75mlに溶解させた溶液を、前記水溶液中へ
激しく撹拌しながら滴下した。滴下終了後、撹拌を１時
間おこなつた後、反応混合物に多量のメタノールを加え
て得られた固体状生成物を濾取し、メタノールと水を用
いて数回洗浄し、固体状化合物（１）を12.75g得た。 化合物（１）の物性を表−１に示す。 実施例２ 次の配合処方により、実施例１の手順に準拠して固体
状化合物（２）を14.59g得た：配合成分 配合量 ビスフエノールＡ 9.13g（0.04モル） パーフルオロノネニルオキシイソ フタル酸ジクロリド 12.98g（0.02モル） テレフタル酸ジクロリド 4.06g（0.02モル） 臭化テトラブチルアンモニウム 0.50g 化合物（２）の物性を表−１に示す。 実施例３ 次の配合処方により、実施例１の手順に準拠して固体
状化合物（３）を13.40g得た：配合成分 配合量 ビスフエノールＡ 9.13g（0.04モル） パーフルオロノネニルオキシイソ フタル酸ジクロリド 12.98g（0.02モル） イソフタル酸ジクロリド 4.06g（0.02モル） 臭化テトラブチルアンモニウム 0.50g 化合物（３）の物性を表−１に示す。 実施例４ 次の配合処方により、実施例１の手順に準拠して固体
状化合物（４）を15.90g得た：配合成分 配合量 ビスフエノールＡ 9.13g（0.04モル） パーフルオロノネニルオキシイソ フタル酸ジクロリド 2.60g（0.004モル） テレフタル酸ジクロリド 3.65g（0.018モル） イソフタル酸ジクロリド 3.65g（0.018モル） 臭化テトラブチルアンモニウム 0.50g 実施例５ 次の配合処方により、実施例１の手順に準拠して固体
状化合物（５）を13.90g得た：配合成分 配合量 ビスフエノールＡ 9.13g（0.04モル） パーフルオロノネニルオキシイ ソフタル酸ジクロリド 0.26g（0.0004モル） テレフタル酸ジクロリド 4.02g（0.0198モル） イソフタル酸ジクロリド 4.02g（0.0198モル） 臭化テトラブチルアンモニウム 0.50g 化合物（５）の物性を表−１に示す。 なお、上記の実施例１〜５で使用したパーフルオロノ
ネニルオキシイソフタル酸ジクロリドの構造式は次の通
りである： 発明の効果 本発明による含フツ素ポリアリレートは従来の含フツ
素ポリマーとポリアリレートの有する優れた諸特性、例
えば撥水撥油性、耐薬品性、防汚性、耐熱性、難燃性お
よび耐候性等を有するので、種々の分野において各種の
素材、成形材、成形品等の原料として汎用し得る。
Claims (1)
- (57)【特許請求の範囲】 １．式（Ｉ）： （式中、Rfは次式（ａ）もしくは（ｂ）： で表されるパーフルオロアルケニル基を示す） で表される構造単位および式（II）：で表される構造単位がモル比1:0〜1000で線状に配列し
た分子量2000以上を有する含フッ素ポリアリレート。 ２．一般式（III）： （式中、Rfは次式（ａ）もしくは（ｂ）： で表されるパーフルオロアルケニル基を示す） で表されるパーフルオロアルケニルオキシイソフタル酸
ジクロリド、または該パーフルオロアルケニルオキシイ
ソフタル酸ジクロリドおよび 一般式（IV）： で表される芳香族ジカルボン酸ジクロリドを脱酸剤の存
在下でビスフェノールＡと反応させることを特徴とす
る、式（Ｉ）： （式中、Rfは次式（ａ）もしくは（ｂ）： で表されるパーフルオロアルケニル基を示す） で表される構造単位および式（II）： で表される構造単位がモル比1:0〜1000で線状に配列し
た分子量2000以上を有する含フッ素ポリアリレートの製
造方法。 ３．脱酸剤がアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の
水酸化物、または第３級アミンである第２項記載の方
法。 ４．水に不溶性の有機溶媒にパーフルオロアルケニルオ
キシイソフタル酸ジクロリドまたは該パーフルオロアル
ケニルオキシイソフタル酸ジクロリドと芳香族ジカルボ
ン酸ジクロリドとの混合物を溶解させた溶液を脱酸剤の
存在下においてビスフェノールＡの水溶液と接触させ、
該両溶液の界面において反応をおこなう第２項または第
３項記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17181287A JP2781797B2 (ja) | 1987-07-09 | 1987-07-09 | 含フッ素ポリアリレートおよびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17181287A JP2781797B2 (ja) | 1987-07-09 | 1987-07-09 | 含フッ素ポリアリレートおよびその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6416828A JPS6416828A (en) | 1989-01-20 |
| JP2781797B2 true JP2781797B2 (ja) | 1998-07-30 |
Family
ID=15930185
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17181287A Expired - Fee Related JP2781797B2 (ja) | 1987-07-09 | 1987-07-09 | 含フッ素ポリアリレートおよびその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2781797B2 (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2747481B2 (ja) * | 1989-01-09 | 1998-05-06 | 株式会社ネオス | 含フッ素ポリアリレート |
| JP2711279B2 (ja) * | 1989-03-30 | 1998-02-10 | 株式会社ネオス | 含フッ素ポリ臭化アリレート |
| JP2700159B2 (ja) * | 1989-05-30 | 1998-01-19 | 株式会社ネオス | 含フッ素ポリアリレート製フィルム |
| CN1223441C (zh) * | 2001-01-31 | 2005-10-19 | 株式会社大林组 | 混凝土材料的计量装置和计量方法 |
| CN116813896B (zh) * | 2023-06-09 | 2024-08-16 | 浙江大学 | 一种高分子量共聚含氟聚芳酯的制备方法 |
-
1987
- 1987-07-09 JP JP17181287A patent/JP2781797B2/ja not_active Expired - Fee Related
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 有機合成化学第３９巻第１号第５１頁〜第６２頁 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6416828A (en) | 1989-01-20 |
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