JP2521776B2 - 含フッ素安息香酸無水物 - Google Patents
含フッ素安息香酸無水物Info
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- JP2521776B2 JP2521776B2 JP62277066A JP27706687A JP2521776B2 JP 2521776 B2 JP2521776 B2 JP 2521776B2 JP 62277066 A JP62277066 A JP 62277066A JP 27706687 A JP27706687 A JP 27706687A JP 2521776 B2 JP2521776 B2 JP 2521776B2
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Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は含フッ素ポリマー等の中間原料やポリマー改
良剤等として有用な新規含フッ素安息香酸無水物に関す
る。
良剤等として有用な新規含フッ素安息香酸無水物に関す
る。
従来の技術 撥水撥油性、耐候性、防汚性、耐熱性、摺動性等の多
様な特性を有する機能性含フッ素ポリマー等の中間原料
やポリマー改質剤としては従来から種々の含フッ素化合
物が使用されているが、反応性が高く、フッ素基導入効
率の高い多フッ素基含有化合物はほとんど知られていな
い。
様な特性を有する機能性含フッ素ポリマー等の中間原料
やポリマー改質剤としては従来から種々の含フッ素化合
物が使用されているが、反応性が高く、フッ素基導入効
率の高い多フッ素基含有化合物はほとんど知られていな
い。
発明が解決しようとする問題点 本発明は、含フッ素ポリマー等の中間原料やポリマー
改質剤等として有用な、反応性の高い多フッ素含有化合
物を提供するためになされたものである。
改質剤等として有用な、反応性の高い多フッ素含有化合
物を提供するためになされたものである。
問題点を解決するための手段 即ち本発明は、一般式（Ｉ）： （式中、Rfはパーフルオロアルケニル基C6F11またはC9F
17を示す） で表わされる含フッ素安息香酸無水物に関する。
17を示す） で表わされる含フッ素安息香酸無水物に関する。
一般式（Ｉ）において、Rfはパーフルオロアルケニル
基C6F11またはC9F17を示し、これらの基は通常ヘキサフ
ルオロプロペンのダイマーまたはトリマーから誘導され
るもので、例えば次の構造式で表わされるものが挙げら
れる： 一般式（Ｉ）で表わされる含フッ素安息香酸無水物の
うち、特に好適なものは一般式（Ｉ′）： （式中、Rfは前記と同意義である） で表わされる化合物である。
基C6F11またはC9F17を示し、これらの基は通常ヘキサフ
ルオロプロペンのダイマーまたはトリマーから誘導され
るもので、例えば次の構造式で表わされるものが挙げら
れる： 一般式（Ｉ）で表わされる含フッ素安息香酸無水物の
うち、特に好適なものは一般式（Ｉ′）： （式中、Rfは前記と同意義である） で表わされる化合物である。
一般式（Ｉ）で表わされる含フッ素安息香酸無水物の
製造方法は特に限定的ではないが、一般的な方法は、一
般式（II）： （式中、Rfは前記と同意義である） で表わされる含フッ素安息香酸クロリドおよび一般式
（III）： （式中、Rfは前記と同意義であり、Ｍはアルカリ金属を
示す） で表わされる含フッ素安息香酸アルカリ金属塩を非水溶
媒中で反応させる方法である。
製造方法は特に限定的ではないが、一般的な方法は、一
般式（II）： （式中、Rfは前記と同意義である） で表わされる含フッ素安息香酸クロリドおよび一般式
（III）： （式中、Rfは前記と同意義であり、Ｍはアルカリ金属を
示す） で表わされる含フッ素安息香酸アルカリ金属塩を非水溶
媒中で反応させる方法である。
一般式（II）で表わされる含フッ素安息香酸クロリド
は、例えば特開昭52−89630号公報に記載されている含
フッ素安息香酸をN,Nジメチルホルムアルデヒド、HMPA
等の存在下もしくは不存在下において塩化チオニルと反
応させることによつて得ることができる。
は、例えば特開昭52−89630号公報に記載されている含
フッ素安息香酸をN,Nジメチルホルムアルデヒド、HMPA
等の存在下もしくは不存在下において塩化チオニルと反
応させることによつて得ることができる。
また、一般式（III）で表わされる含フッ素安息香酸
アルカリ金属塩は上記の含フッ素安息香酸にアルカリ金
属の水酸化物を反応させることによつて容易に調製する
ことができる。例えば含フッ素安息香酸のアセトン溶液
に、等モル量の水酸化アルカリのメタノール溶液を加え
ることによつてほぼ等量的に該アルカリ金属塩が得られ
る。
アルカリ金属塩は上記の含フッ素安息香酸にアルカリ金
属の水酸化物を反応させることによつて容易に調製する
ことができる。例えば含フッ素安息香酸のアセトン溶液
に、等モル量の水酸化アルカリのメタノール溶液を加え
ることによつてほぼ等量的に該アルカリ金属塩が得られ
る。
一般式（II）で表わされる含フッ素安息香酸クロリド
と一般式（III）で表わされる含フッ素安息香酸アルカ
リ金属塩との反応に使用する非水溶媒として特に好まし
い溶媒は非プロトン性溶媒、例えばベンゼン、トルエ
ン、キシレン、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラ
ヒドロフラン、N,N−ジメチルホルムアミド、ジメチル
スルホキシド等である。
と一般式（III）で表わされる含フッ素安息香酸アルカ
リ金属塩との反応に使用する非水溶媒として特に好まし
い溶媒は非プロトン性溶媒、例えばベンゼン、トルエ
ン、キシレン、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラ
ヒドロフラン、N,N−ジメチルホルムアミド、ジメチル
スルホキシド等である。
この場合、反応モル比は通常0.9〜1.1であり、また反
応温度は０〜150℃である。
応温度は０〜150℃である。
本発明による一般式（Ｉ）で表わされる含フッ素安息
香酸無水物は、上記の含フッ素安息香酸に脱水剤、例え
ば塩化ホスホリル、無水酢酸、塩化アセチル等の低級脂
肪酸の酸無水物もしくは酸塩化物、ハロ蟻酸エシテル等
を作用させることによつて調製することもできる。
香酸無水物は、上記の含フッ素安息香酸に脱水剤、例え
ば塩化ホスホリル、無水酢酸、塩化アセチル等の低級脂
肪酸の酸無水物もしくは酸塩化物、ハロ蟻酸エシテル等
を作用させることによつて調製することもできる。
以下、実施例によつて本発明を説明する。
実施例１ 撹拌機、温度計、冷却管および滴下漏斗を備えた三口
フラスコ（300ml）内に、乾燥処理（120℃、５時間）に
付した後で粉砕した 10.0g（0.017モル）および乾燥ベンゼン80mlを入れ、室
温で撹拌した。これに 9.94g（0.017モル）を乾燥ベンゼンに溶解させた溶液30
mlを約25分間かけて滴下し、室温で１時間撹拌した後、
還流を１時間おこなつた。
フラスコ（300ml）内に、乾燥処理（120℃、５時間）に
付した後で粉砕した 10.0g（0.017モル）および乾燥ベンゼン80mlを入れ、室
温で撹拌した。これに 9.94g（0.017モル）を乾燥ベンゼンに溶解させた溶液30
mlを約25分間かけて滴下し、室温で１時間撹拌した後、
還流を１時間おこなつた。
反応混合物を温時に濾過処理を付した後、加温ベンゼ
ンを用いて洗浄し、濾液と洗液との混液を約50mlに濃縮
し、これを室温で一夜放置すると次式： で表わされる含フッ素安息香酸無水物が12.0g析出した
（収率63％）。
ンを用いて洗浄し、濾液と洗液との混液を約50mlに濃縮
し、これを室温で一夜放置すると次式： で表わされる含フッ素安息香酸無水物が12.0g析出した
（収率63％）。
生成物の物性を表−１に示す。
発明の効果 本発明による含フッ素安息香酸無水物は反応性が高く
てフッ素基導入効率の高い多フッ素基含有化合物であ
る。従つて、該化合物は撥水撥油性、耐候性、汚染性、
耐熱性、摺動性等の多様な特性を有する機能性含フッ素
ポリマー等の中間原料やこれらの特性をポリマー等に付
与する改質剤として有用である。
てフッ素基導入効率の高い多フッ素基含有化合物であ
る。従つて、該化合物は撥水撥油性、耐候性、汚染性、
耐熱性、摺動性等の多様な特性を有する機能性含フッ素
ポリマー等の中間原料やこれらの特性をポリマー等に付
与する改質剤として有用である。
また、本発明による含フッ素化合物は、特に耐食性と
耐水性に優れているので、電子部品等の封止剤として有
用なエポキシ樹脂の硬化剤としても好適である。
耐水性に優れているので、電子部品等の封止剤として有
用なエポキシ樹脂の硬化剤としても好適である。
Claims (3)
- 【請求項１】一般式（Ｉ）： （式中、Rfはパーフルオロアルケニル基C6F11またはC9F
17を示す） で表わされる含フッ素安息香酸無水物。 - 【請求項２】一般式（II） （式中、Rfは前記と同意義である） で表される含フッ素安息香酸クロリドおよび一般式（II
I）： （式中、Rfは前記と同意義であり、Ｍはアルカリ金属を
示す） で表わされる含フッ素安息香酸アルカリ金属塩を非水溶
媒中で反応させることを特徴とする、 一般式（Ｉ） （式中、Rfは前記と同意義である） で表される含フッ素安息香酸無水物の製造方法。 - 【請求項３】非水溶媒が非プロトン性溶媒である第２項
記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62277066A JP2521776B2 (ja) | 1987-10-30 | 1987-10-30 | 含フッ素安息香酸無水物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62277066A JP2521776B2 (ja) | 1987-10-30 | 1987-10-30 | 含フッ素安息香酸無水物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01117844A JPH01117844A (ja) | 1989-05-10 |
| JP2521776B2 true JP2521776B2 (ja) | 1996-08-07 |
Family
ID=17578311
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62277066A Expired - Fee Related JP2521776B2 (ja) | 1987-10-30 | 1987-10-30 | 含フッ素安息香酸無水物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2521776B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006335677A (ja) * | 2005-06-01 | 2006-12-14 | Nippon Shokubai Co Ltd | パーフルオロアルケニル誘導体 |
-
1987
- 1987-10-30 JP JP62277066A patent/JP2521776B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01117844A (ja) | 1989-05-10 |
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