JP2992462B2 - 電子部品用接着テープ及び液状接着剤 - Google Patents

電子部品用接着テープ及び液状接着剤

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Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、半導体装置を構成する
リードフレーム周辺の部材間、例えば、リードピン、半
導体チップ搭載用基盤、放熱板、半導体チップ自体の接
着等に使用するための電子部品用接着テープ及び液状接
着剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、樹脂封止型半導体装置内において
使用される接着テープ等には、リードフレーム固定用接
着テープ、ＴＡＢテープなどがあり、例えば、リードフ
レーム固定用接着テープの場合には、リードフレームの
リードピンを固定し、リードフレーム自体及び半導体ア
センブリ工程全体の生産歩留まり及び生産性の向上を目
的として使用されており、一般にリードフレームメーカ
ーでリードフレーム上にテーピングされ、半導体メーカ
ーに持ち込まれ、ＩＣ搭載後、樹脂封止される。そのた
め、リードフレーム固定用接着テープには、半導体レベ
ルでの一般的な信頼性及びテーピング時の作業性は勿論
のこと、テーピング直後の十分な室温接着力、半導体装
置組み立て工程での加熱に耐える十分な耐熱性等が要求
される。従来、このような用途に使用される接着テープ
としては、例えば、ポリイミドフィルム等の支持体フィ
ルム上に、ポリアクリロニトリル、ポリアクリル酸エス
テル或いはアクリロニトリル−ブタジエン共重合体等の
合成ゴム系樹脂等の単独、または他の樹脂で変性したも
の、或いは他の樹脂と混合した接着剤を塗布し、Ｂステ
ージ状態としたものが使用されている。
【０００３】近年、図１〜図３に示されるような構造の
樹脂封止型半導体装置（半導体パッケージ）が開発また
は製造されている。図１においては、リードピン３とプ
レーン２とが、接着層６によって接続され、半導体チッ
プ１がプレーン２上に搭載されており、半導体チップ１
とリードピン３との間のボンディングワイヤー４と共
に、樹脂５によって封止された構造を有している。図２
においては、リードフレームのリードピン３が半導体チ
ップ１と接着層６によって固定されており、ボンディン
グワイヤー４と共に、樹脂５によって封止された構造を
有している。また、図３においては、ダイパッド７の上
に半導体チップ１が搭載され、また、電極８が接着層６
によって固定されており、そして、半導体チップ１と電
極８との間および電極８とリードピン３との間が、それ
ぞれボンディングワイヤー４によって連結され、それら
が樹脂５によって封止された構造を有している。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】これら図１〜図３に示
される構造の樹脂封止型半導体装置における接着層にお
いて、従来の接着剤を塗布した接着テープを使用した場
合には、耐熱性が十分でないため、発生ガスがリードを
汚染して接着力の低下を招いたり、パッケージクラック
の発生原因になる等の問題がある。本発明は、従来の技
術における上記のような実情に鑑み、その改善を図るべ
くなされたものである。すなわち、本発明の目的は、十
分な耐熱性、信頼性等を有する電子部品用接着テープお
よび電子部品用液状接着剤を提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明の第１の電子部品
用接着テープは、耐熱性フィルムの少なくとも一面に、
下記式（１ｂ）で表される構造単位、または下記式（１
ａ）で表される構造単位と下記式（１ｂ）で表される構
造単位の９５〜４０モル％と、下記式（２ｂ）で表され
る構造単位、または下記式（２ａ）で表される構造単位
と下記式（２ｂ）で表される構造単位の５〜６０モル％
とよりなる１つ以上のポリイミドからなる接着層を積層
してなることを特徴とする。
【化６】 （式中、Ａｒは芳香環を有する下記の構造から選ばれた
二価の基を示す。）
【０００６】
【化７】
【０００７】
【化８】 （式中、Ｒは炭素数１〜１０のアルキレン基またはメチ
レン基がＳｉに結合している−ＣＨ2 ＯＣ6 Ｈ4 −を示
す。ｎは１〜２０の整数を意味する。）
【０００８】本発明の第２の電子部品用接着テープは、
剥離性フィルムの一面に、上記式（１ｂ）で表される構
造単位、または上記式（１ａ）で表される構造単位と上
記式（１ｂ）で表される構造単位の９５〜４０モル％
と、上記式（２ｂ）で表される構造単位、または上記式
（２ａ）で表される構造単位と上記式（２ｂ）で表され
る構造単位の５〜６０モル％とよりなる１つ以上のポリ
イミドからなる接着層を積層してなることを特徴とす
る。また、本発明の電子部品用液状接着剤は、有機溶剤
中に、上記式（１ｂ）で表される構造単位、または上記
式（１ａ）で表される構造単位と上記式（１ｂ）で表さ
れる構造単位の構造単位の９５〜４０モル％と、上記式
（２ｂ）で表される構造単位、または上記式（２ａ）で
表される構造単位と上記式（２ｂ）で表される構造単位
の５〜６０モル％とよりなる１つ以上のポリイミドを溶
解してなることを特徴とする。
【０００９】
【発明の実施の形態】以下、本発明の実施の形態につい
て詳細に説明する。本発明の電子部品用接着テープおよ
び電子部品用液状接着剤に使用されるポリイミドは、下
記式（１ｂ）で表される構造単位、または下記式（１
ａ）で表される構造単位と下記式（１ｂ）で表される構
造単位の９５〜４０モル％を含有するものであり、式
（１ｂ）で表される構造単位のみを含むものと、式（１
ａ）および式（１ｂ）の両者の構造単位を含むものとが
ある。
【化９】 （式中、Ａｒは前記したと同意義を有する。）
【００１０】また、本発明に使用されるポリイミドは、
下記式（２ｂ）で表される構造単位、または下記式（２
ａ）で表される構造単位と上記式（２ｂ）で表される構
造単位の５〜６０モル％を含有するものであり、式（２
ｂ）で表される構造単位のみを含むものと、式（２ａ）
および式（２ｂ）の両者の構造単位を含むものとがあ
る。
【化１０】 （式中、Ｒ及びｎは、前記したと同意義を有する。）
【００１１】本発明において使用される上記のポリイミ
ドは、式（１ｂ）で表される構造単位、または式（１
ａ）及び式（１ｂ）で表される構造単位（以下、これを
［（１ａ）＋（１ｂ）］と記す。）が多いほどガラス転
移温度が高くなり、式（２ａ）で表される構造単位、ま
たは式（２ａ）及び式（２ｂ）で表される構造単位（以
下、これを［（２ａ）＋（２ｂ）］と記す。）が多いほ
どガラス転移温度が低くなる。また、式（１ｂ）及び式
（２ｂ）で表される構造単位が多くなるほどガラス転移
温度が低くなる。このため、上記のポリイミドは、ガラ
ス転移温度を制御することによって、接着剤の圧着可能
温度を制御することが可能である。一方、上記のポリイ
ミドの溶解性については、ポリイミド中の［（２ａ）＋
（２ｂ）］の割合が大きく寄与するものであり、その割
合が５モル％より少なくなると、アミド系溶剤に溶解す
るにすぎないものとなる。
【００１２】本発明に使用するポリイミドは、一般的な
ポリイミドの製造方法を用いて製造することができる。
すなわち、各繰り返し構造単位に対応するテトラカルボ
ン酸無水物と、各繰り返し構造単位に対応するジアミン
またはジイソシアナートとから製造することが可能であ
る。具体的には、上記のポリイミドは、下記式（３ｂ）
で表されるテトラカルボン酸二無水物と、または下記式
（３ａ）及び式（３ｂ）で表されるテトラカルボン酸二
無水物と、下記式（４）で表される化合物及び下記式
（５）で表されるシロキサン系化合物とを反応させるこ
とにより製造することができる。
【化１１】 （式中、Ａｒは芳香環を有する前記の構造から選ばれた
二価の基、Ｙはアミノ基またはイソシアナート基を示
す。）
【化１２】 （式中、Ｒは炭素数１〜１０のアルキレン基またはメチ
レン基がＳｉに結合している−ＣＨ2 ＯＣ6 Ｈ4 −を示
す。ｎは１〜２０の整数を意味する。Ｙはアミノ基また
はイソシアナート基を示す。）
【００１３】ポリイミドの製造原料として使用され、ポ
リイミドの基本的な繰り返し構造単位を構成する上記式
（３ｂ）で表されるテトラカルボン酸二無水物は、エチ
レングリコールビストリメリテート二無水物であり、ま
た、上記式（３ａ）で表されるテトラカルボン酸二無水
物は、３，３′，４，４′−ジフェニルスルホンテトラ
カルボン酸二無水物である。
【００１４】また、上記式（４）で表される化合物は、
Ａｒは上記した芳香環を有する構造から選ばれた二価の
基で示されるものであるが、官能基Ｙがアミノ基である
ジアミン類としては、具体的には、次のものが挙げられ
る。３，３′−ジアミノビフェニル、３，４′−ジアミ
ノビフェニル、４，４′−ジアミノビフェニル、３，
３′−ジアミノジフェニルメタン、３，４′−ジアミノ
ジフェニルメタン、４，４′−ジアミノジフェニルメタ
ン、２，２−（３，３′−ジアミノジフェニル）プロパ
ン、２，２−（３，４′−ジアミノジフェニル）プロパ
ン、２，２−（４，４′−ジアミノジフェニル）プロパ
ン、２，２−（３，３′−ジアミノジフェニル）ヘキサ
フルオロプロパン、２，２−（３，４′−ジアミノジフ
ェニル）ヘキサフルオロプロパン、２，２−（４，４′
−ジアミノジフェニル）ヘキサフルオロプロパン、３，
３′−オキシジアニリン、３，４′−オキシジアニリ
ン、４，４′−オキシジアニリン、３，３′−ジアミノ
ジフェニルスルフィド、３，４′−ジアミノジフェニル
スルフィド、４，４′−ジアミノジフェニルスルフィ
ド、３，３′−ジアミノジフェニルスルホン、３，４′
−ジアミノジフェニルスルホン、４，４′−ジアミノジ
フェニルスルホン、１，３−ビス［１−（３−アミノフ
ェニル）−１−メチルエチル］ベンゼン、１，３−ビス
［１−（４−アミノフェニル）−１−メチルエチル］ベ
ンゼン、１，４−ビス［１−（３−アミノフェニル）−
１−メチルエチル］ベンゼン、１，４−ビス［１−（４
−アミノフェニル）−１−メチルエチル］ベンゼン、
１，３−ビス（３−アミノフェノキシ）ベンゼン、１，
３−ビス（４−アミノフェノキシ）ベンゼン、１，４−
ビス（３−アミノフェノキシ）ベンゼン、１，４−ビス
（４−アミノフェノキシ）ベンゼン、３，３′−ビス
（３−アミノフェノキシ）ジフェニルエーテル、３，
３′−ビス（４−アミノフェノキシ）ジフェニルエーテ
ル、３，４′−ビス（３−アミノフェノキシ）ジフェニ
ルエーテル、３，４′−ビス（４−アミノフェノキシ）
ジフェニルエーテル、４，４′−ビス（３−アミノフェ
ノキシ）ジフェニルエーテル、４，４′−ビス（４−ア
ミノフェノキシ）ジフェニルエーテル、３，３′−ビス
（３−アミノフェノキシ）ビフェニル、３，３′−ビス
（４−アミノフェノキシ）ビフェニル、３，４′−ビス
（３−アミノフェノキシ）ビフェニル、３，４′−ビス
（４−アミノフェノキシ）ビフェニル、４，４′−ビス
（３−アミノフェノキシ）ビフェニル、４，４′−ビス
（４−アミノフェノキシ）ビフェニル、ビス［４−（３
−アミノフェノキシ）フェニル］スルホン、ビス［４−
（４−アミノフェノキシ）フェニル］スルホン、２，２
−ビス［３−（３−アミノフェノキシ）フェニル］プロ
パン、２，２−ビス［３−（４−アミノフェノキシ）フ
ェニル］プロパン、２，２−ビス［４−（３−アミノフ
ェノキシ）フェニル］プロパン、２，２−ビス［４−
（４−アミノフェノキシ）フェニル］プロパン、２，２
−ビス［３−（３−アミノフェノキシ）フェニル］ヘキ
サフルオロプロパン、２，２−ビス［３−（４−アミノ
フェノキシ）フェニル］ヘキサフルオロプロパン、２，
２−ビス［４−（３−アミノフェノキシ）フェニル］ヘ
キサフルオロプロパン、２，２−ビス［４−（４−アミ
ノフェノキシ）フェニル］ヘキサフルオロプロパン、
９，９−ビス（３−アミノフェニル）フルオレン、９，
９−ビス（４−アミノフェニル）フルオレン等である。
また、式（４）で表される化合物において、官能基Ｙが
イソシアナート基であるジイソシアナート類としては、
上記に例示したジアミン類において、「アミノ」を「イ
ソシアナート」に置き換えたものを挙げることができ
る。
【００１５】ポリイミドの製造原料として使用する式
（５）で表される化合物において、官能基Ｙがアミノ基
であるジアミン類としては、ビス（３−アミノプロピ
ル）テトラメチルジシロキサン、ビス（１０−アミノデ
カメチレン）テトラメチルジシロキサン、アミノプロピ
ル末端のジメチルシロキサンの４量体及び８量体、ビス
（３−アミノフェノキシメチル）テトラメチルジシロキ
サン等が挙げられ、これらを併用して用いることも可能
である。また、式（５）で表される化合物において、官
能基Ｙがイソシアナート基であるジイソシアナート類と
しては、上記に例示したジアミン類において、「アミ
ノ」を「イソシアナート」に置き換えたものを挙げるこ
とができる。上記式（４）及び式（５）で表される化合
物において、官能基Ｙがイソシアナート基であるジイソ
シアナート類は、上記に例示した対応するジアミンを常
法によりホスゲンと反応させることにより容易に製造す
ることができる。
【００１６】本発明に使用されるポリイミドは、次のよ
うにして製造することができる。テトラカルボン酸二無
水物とジアミンとを使用する場合、これらを有機溶媒
中、必要に応じて、トリブチルアミン、トリエチルアミ
ン、亜リン酸トリフェニル等の触媒の存在下（反応物の
２０重量部以下）で、１００℃以上、好ましくは１８０
℃以上に加熱し、直接ポリイミドを得る方法、テトラカ
ルボン酸二無水物とジアミンとを有機溶媒中、１００℃
以下で反応させることにより、ポリイミドの前駆体であ
るポリアミド酸を得た後、必要に応じて、ｐ−トルエン
スルホン酸等の脱水触媒（テトラカルボン酸二無水物の
１〜５倍モル）を加え、加熱してイミド化反応させるこ
とによりポリイミドを得る方法、或いはこのポリアミド
酸を、無水酢酸、無水プロピオン酸、無水安息香酸等の
酸無水物、ジシクロへキシルカルボジイミド等のカルボ
ジイミド化合物等の脱水閉環剤と、必要に応じて、ピリ
ジン、イソキノリン、イミダゾール、トリエチルアミン
等の閉環触媒（脱水閉環剤および閉環触媒はテトラカル
ボン酸二無水物の２〜１０倍モル）を添加して、比較的
低温（室温〜１００℃程度）で閉環反応させる方法等が
ある。
【００１７】上記の反応に用いる有機溶媒としては、Ｎ
−メチル−２−ピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトア
ミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホ
キシド、スルホラン、ヘキサメチルリン酸トリアミド、
１，３−ジメチル−２−イミダゾリドン等の非プロトン
性極性溶媒、フェノール、クレゾール、キシレノール、
ｐ−クロロフェノール等のフェノール系溶媒等が挙げら
れる。また、必要に応じて、ベンゼン、トルエン、キシ
レン、メチルエチルケトン、アセトン、テトラヒドロフ
ラン、ジオキサン、モノグライム、ジグライム、メチル
セロソルブ、セロソルブアセテート、メタノール、エタ
ノール、イソプロパノール、塩化メチレン、クロロホル
ム、トリクレン、ニトロベンゼン等を上記の溶媒に混合
して用いることも可能である。また、原料として、テト
ラカルボン酸二無水物とジイソシアナートとを使用する
場合には、上記したポリイミドを直接得る方法に順じて
製造することが可能であり、このときの反応温度は室温
以上、特に６０℃以上であることが好ましい。テトラカ
ルボン酸二無水物とジアミンまたはジイソシアナートと
を等モル量で反応させることにより、高重合度のポリイ
ミドを得ることが可能であるが、必要に応じて、いずれ
か一方を１０モル％以下の範囲で過剰量で用いてポリイ
ミドを製造することも可能である。
【００１８】本発明に使用される上記ポリイミド樹脂の
分子量は、繰り返し構造単位の種類によって成膜性の発
現が異なるので、成膜性に応じて適宜設定することがで
きる。本発明に使用される場合、液状であっても、接着
層にはある程度の成膜性が必要であり、また、耐熱性も
低下するので、あまり低分子量のものは好ましくはな
い。本発明においては、一般的には、数平均分子量が４
０００以上であることが必要である。また、熱可塑性の
接着剤として使用する場合、溶融時の粘性が高すぎると
接着性が著しく悪化する。溶融時の粘性を規定する要因
の一つとして、分子量があるが、本発明において使用さ
れるポリイミド樹脂の場合、概ね数平均分子量として４
００，０００以下であり、それ以上になると、粘性の増
加が大きく、接着剤等として使用することが困難にな
る。
【００１９】本発明の液状接着剤は、上記のポリイミド
樹脂を有機溶剤に溶解することによって作製される。上
記ポリイミドを溶解する有機溶剤としては、Ｎ−メチル
−２−ピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシ
ド、スルホラン、ヘキサメチルリン酸トリアミド、１，
３−ジメチル−２−イミダゾリドン等の非プロトン性極
性溶媒、フェノール、クレゾール、キシレノール、ｐ−
クロロフェノール等のフェノール系溶媒、イソホロン、
シクロヘキサノン、カルビトールアセテート、ジグライ
ム、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の広範な有機溶
媒が挙げられる。更にこれにメタノール、エタノール、
イソプロパノール等のアルコール系溶剤や、酢酸メチ
ル、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル系溶剤、アセ
トニトリル、ベンゾニトリル等のニトリル系溶剤、ベン
ゼン、トルエン、キシレン等の芳香族系溶媒、クロロホ
ルム、ジクロロメタン等のハロゲン系溶媒等をポリイミ
ド樹脂を析出させない程度に混合して用いることもでき
る。本発明の液状接着剤の溶媒は、液状接着剤の塗布方
法や基材によって必要な粘度や揮発性が異なるので、そ
れらに合わせて上記の有機溶剤から適宜選択することが
可能である。
【００２０】本発明の液状接着剤には、貼り合わせ時の
特性を制御する目的で、粒径１μｍ以下のフィラーを含
有させてもよい。フィラーを含有させる場合の含有量
は、全固形分の１〜５０重量％の範囲が好ましく、より
好ましくは４〜２５重量％の範囲である。フィラーの量
が５０重量％よりも多くなると、接着力の低下が著しく
なり、また、１重量％未満ではフィラー添加の効果が得
られなくなる。フィラーとしては、例えば、シリカ、石
英粉、マイカ、アルミナ、ダイヤモンド粉、ジルコン
粉、炭酸カルシウム、酸化マグネシウム、フッ素樹脂等
が使用される。
【００２１】本発明の第１及び第２の電子部品用接着テ
ープは、上記の液状接着剤を使用して作製することがで
きる。第１の電子部品用接着テープは、耐熱性フィルム
の片面または両面に上記の液状接着剤を塗布し、乾燥す
ることにより作製され、また、第２の電子部品用接着テ
ープは、剥離性フィルムの片面に上記の液状接着剤を塗
布し、乾燥することにより作製される。
【００２２】本発明に使用される耐熱性フィルムとして
は、ポリイミド、ポリフェニレンサルファイド、ポリエ
ーテル、ポリパラバン酸、ポリエチレンテレフタレート
等の耐熱性樹脂フィルムやエポキシ樹脂−ガラスクロ
ス、エポキシ樹脂−ポリイミド−ガラスクロス等の複合
耐熱フィルム等があげられるが、特にポリイミドフィル
ムが好ましい。これら耐熱性フィルムは、厚さ５〜１５
０μｍ、好ましくは１０〜７５μｍの範囲のものが好ま
しく使用される。耐熱性フィルムの厚さが厚すぎると、
接着テープの打ち抜き作業が困難になり、一方薄すぎる
と接着テープの腰が不十分になる。これら耐熱性フィル
ムの片面または両面に形成される接着層の膜厚は、１〜
１００μｍ、好ましくは５〜５０μｍの範囲である。
【００２３】また、第２の電子部品用接着テープにおけ
る剥離性フィルムは、仮の支持体として作用するもので
あって、厚さ１〜２００μｍのものが使用される。具体
的には、ポリエチレン、ポリプロピレン、フッ素系樹
脂、ポリエチレンテレフタレート、ポリイミド等の樹脂
フィルムまたは紙、ないしはそれらの表面にシリコーン
系の離型剤で離型処理を施したものが使用される。
【００２４】これら耐熱性フィルムの片面または両面、
および離型性フィルムの片面に形成される接着層の膜厚
は、１〜１００μｍ、好ましくは５〜５０μｍの範囲で
ある。また、形成される接着層の上には、上記の剥離性
フィルムを保護層として設けることも可能である。
【００２５】
【実施例】以下、実施例により本発明を具体的に説明す
る。まず、液状接着剤の作製例を示す。参考例１ 撹拌機を備えたフラスコに、３，４′−ジアミノビフェ
ニル１２．３４ｇ（６７ミリモル）と１，３−ビス（３
−アミノプロピル）−１，１，３，３−テトラメチルジ
シロキサン８．２０ｇ（３３ミリモル）と３，３′，
４，４′−ジフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水
物３５．８３ｇ（１００ミリモル）及びＮ−メチル−２
−ピロリドン３００ｍｌを氷温下に導入し、１時間撹拌
を続けた。次いで、この溶液を室温で３時間反応させて
ポリアミド酸を合成した。得られたポリアミド酸に５０
ｍｌのトルエンと１．０ｇのｐ−トルエンスルホン酸を
加えて１６０℃に加熱し、反応の進行に伴ってトルエン
と共沸してきた水分を分離しながら、３時間イミド化反
応を行った。その後トルエンを留去し、得られたポリイ
ミドワニスをメタノール中に注いで、得られた沈澱物を
分離、粉砕、洗浄及び乾燥させる工程を経ることによ
り、上記した式で表される各構造単位のモル比が［（１
ａ）＋（１ｂ）］：［（２ａ）＋（２ｂ）］＝６７：３
３［（１ａ）：（１ｂ）＝１００：０、（２ａ）：（２
ｂ）＝１００：０］で示されるポリイミド５０．０ｇ
（収率９５％）を得た。得られたポリイミドの赤外吸収
スペクトルを測定したところ、１７１８ｃｍ-1及び１７
８３ｃｍ-1に典型的なイミドの吸収が認められた。ま
た、その分子量、ガラス転移点及び熱分解開始温度を測
定した。それらの結果を表１に示す。このポリイミド
を、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）に２５重量％の濃度
で溶解することにより、液状接着剤を得た。
【００２６】実施例１ ３，４′−ジアミノビフェニル１３．８２ｇ（７５ミリ
モル）と１，３−ビス（３−アミノプロピル）−１，
１，３，３−テトラメチルジシロキサン６．２１ｇ（２
５ミリモル）とエチレングリコールビストリメリテート
二無水物４１．０３ｇ（１００ミリモル）及びＮ−メチ
ル−２−ピロリドン３００ｍｌを用いて、参考例１と同
様の方法で、各構造単位のモル比が［（１ａ）＋（１
ｂ）］：［（２ａ）＋（２ｂ）］＝７５：２５［（１
ａ）：（１ｂ）＝０：１００、（２ａ）：（２ｂ）＝
０：１００］で示されるポリイミド５４．０ｇ（収率９
４％）を得た。得られたポリイミドの赤外吸収スペクト
ルを測定したところ、１７１８ｃｍ-1及び１７８３ｃｍ
-1に典型的なイミドの吸収が認められた。また、その分
子量、ガラス転移点及び熱分解開始温度を測定した。そ
れらの結果を表１に示す。このポリイミド樹脂を、テト
ラヒドロフランに２５重量％の濃度になるように溶解し
て液状接着剤を得た。
【００２７】実施例２ ４，４′−オキシジアニリン１５．０２ｇ（７５ミリモ
ル）と１，３−ビス（３−アミノプロピル）−１，１，
３，３−テトラメチルジシロキサン６．２１ｇ（２５ミ
リモル）とエチレングリコールビストリメリテート二無
水物４１．０３ｇ（１００ミリモル）及びＮ−メチル−
２−ピロリドン３００ｍｌを用いて、参考例１と同様の
方法で、各構造単位のモル比が［（１ａ）＋（１
ｂ）］：［（２ａ）＋（２ｂ）］＝７５：２５［（１
ａ）：（１ｂ）＝０：１００、（２ａ）：（２ｂ）＝
０：１００］で示されるポリイミド５２．０ｇ（収率８
９％）を得た。 得られたポリイミドの赤外吸収スペク
トルを測定したところ、１７１８ｃｍ-1及び１７８３ｃ
ｍ-1に典型的なイミドの吸収が認められた。また、その
分子量、ガラス転移点及び熱分解開始温度を測定した。
それらの結果を表１に示す。このポリイミド樹脂を、テ
トラヒドロフランに２５重量％の濃度になるように溶解
して液状接着剤を得た。
【００２８】実施例３ ４，４′−ジアミノジフェニルメタン１４．８７ｇ（７
５ミリモル）と１，３−ビス（３−アミノプロピル）−
１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン６．２１ｇ
（２５ミリモル）とエチレングリコールビストリメリテ
ート二無水物４１．０３ｇ（１００ミリモル）及びＮ−
メチル−２−ピロリドン３００ｍｌを用いて、参考例１
と同様の方法で、各構造単位のモル比が［（１ａ）＋
（１ｂ）］：［（２ａ）＋（２ｂ）］＝７５：２５
［（１ａ）：（１ｂ）＝０：１００、（２ａ）：（２
ｂ）＝０：１００］で示されるポリイミド５５．０ｇ
（収率９４％）を得た。得られたポリイミドの赤外吸収
スペクトルを測定したところ、１７１８ｃｍ-1及び１７
８３ｃｍ-1に典型的なイミドの吸収が認められた。ま
た、その分子量、ガラス転移点及び熱分解開始温度を測
定した。それらの結果を表１に示す。このポリイミド樹
脂を、テトラヒドロフランに２５重量％の濃度になるよ
うに溶解して液状接着剤を得た。
【００２９】実施例４ ４，４′−ジアミノジフェニルスルフィド１６．２２ｇ
（７５ミリモル）と１，３−ビス（３−アミノプロピ
ル）−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン６．
２１ｇ（２５ミリモル）とエチレングリコールビストリ
メリテート二無水物４１．０３ｇ（１００ミリモル）及
びＮ−メチル−２−ピロリドン３００ｍｌを用いて、参
考例１と同様の方法で、各構造単位のモル比が［（１
ａ）＋（１ｂ）］：［（２ａ）＋（２ｂ）］＝７５：２
５［（１ａ）：（１ｂ）＝０：１００、（２ａ）：（２
ｂ）＝０：１００］で示されるポリイミド５４．０ｇ
（収率９０％）を得た。得られたポリイミドの赤外吸収
スペクトルを測定したところ、１７１８ｃｍ-1及び１７
８０ｃｍ-1に典型的なイミドの吸収が認められた。ま
た、その分子量、ガラス転移点及び熱分解開始温度を測
定した。それらの結果を表１に示す。このポリイミド樹
脂を、テトラヒドロフランに２５重量％の濃度になるよ
うに溶解して液状接着剤を得た。
【００３０】実施例５ ３，３′−ジアミノジフェニルスルホン１８．６３ｇ
（７５ミリモル）と１，３−ビス（３−アミノプロピ
ル）−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン６．
２１ｇ（２５ミリモル）とエチレングリコールビストリ
メリテート二無水物４１．０３ｇ（１００ミリモル）及
びＮ−メチル−２−ピロリドン３００ｍｌを用いて、参
考例１と同様の方法で、各構造単位のモル比が［（１
ａ）＋（１ｂ）］：［（２ａ）＋（２ｂ）］＝７５：２
５［（１ａ）：（１ｂ）＝０：１００、（２ａ）：（２
ｂ）＝０：１００］で示されるポリイミド５５．５ｇ
（収率８９％）を得た。得られたポリイミドの赤外吸収
スペクトルを測定したところ、１７１５ｃｍ-1及び１７
８３ｃｍ-1に典型的なイミドの吸収が認められた。ま
た、その分子量、ガラス転移点及び熱分解開始温度を測
定した。それらの結果を表１に示す。このポリイミド樹
脂を、テトラヒドロフランに２５重量％の濃度になるよ
うに溶解して液状接着剤を得た。
【００３１】実施例６ ２，２−ビス（４−アミノフェニル）プロパン１６．９
７ｇ（７５ミリモル）と１，３−ビス（３−アミノプロ
ピル）−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン
６．２１ｇ（２５ミリモル）とエチレングリコールビス
トリメリテート二無水物４１．０３ｇ（１００ミリモ
ル）及びＮ−メチル−２−ピロリドン３００ｍｌを用い
て、参考例１と同様の方法で、各構造単位のモル比が
［（１ａ）＋（１ｂ）］：［（２ａ）＋（２ｂ）］＝７
５：２５［（１ａ）：（１ｂ）＝０：１００、（２
ａ）：（２ｂ）＝０：１００］で示されるポリイミド５
７．０ｇ（収率９４％）を得た。得られたポリイミドの
赤外吸収スペクトルを測定したところ、１７１８ｃｍ-1
及び１７８３ｃｍ-1に典型的なイミドの吸収が認められ
た。また、その分子量、ガラス転移点及び熱分解開始温
度を測定した。それらの結果を表１に示す。このポリイ
ミド樹脂を、テトラヒドロフランに２５重量％の濃度に
なるように溶解して液状接着剤を得た。
【００３２】実施例７ ２，２−ビス（４−アミノフェニル）ヘキサフルオロプ
ロパン２５．０７ｇ（７５ミリモル）と１，３−ビス
（３−アミノプロピル）−１，１，３，３−テトラメチ
ルジシロキサン６．２１ｇ（２５ミリモル）とエチレン
グリコールビストリメリテート二無水物４１．０３ｇ
（１００ミリモル）及びＮ−メチル−２−ピロリドン３
００ｍｌを用いて、参考例１と同様の方法で、各構造単
位のモル比が［（１ａ）＋（１ｂ）］：［（２ａ）＋
（２ｂ）］＝７５：２５［（１ａ）：（１ｂ）＝０：１
００、（２ａ）：（２ｂ）＝０：１００］で示されるポ
リイミド６７．０ｇ（収率９８％）を得た。得られたポ
リイミドの赤外吸収スペクトルを測定したところ、１７
２１ｃｍ-1及び１７８３ｃｍ-1に典型的なイミドの吸収
が認められた。また、その分子量、ガラス転移点及び熱
分解開始温度を測定した。それらの結果を表１に示す。
このポリイミド樹脂を、テトラヒドロフランに２５重量
％の濃度になるように溶解して液状接着剤を得た。
【００３３】実施例８ １，４−ビス（４−アミノフェノキシ）ベンゼン２１．
９２ｇ（７５ミリモル）と１，３−ビス（３−アミノプ
ロピル）−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン
６．２１ｇ（２５ミリモル）とエチレングリコールビス
トリメリテート二無水物４１．０３ｇ（１００ミリモ
ル）及びＮ−メチル−２−ピロリドン３００ｍｌを用い
て、参考例１と同様の方法で、各構造単位のモル比が
［（１ａ）＋（１ｂ）］：［（２ａ）＋（２ｂ）］＝７
５：２５［（１ａ）：（１ｂ）＝０：１００、（２
ａ）：（２ｂ）＝０：１００］で示されるポリイミド６
２．０ｇ（収率９５％）を得た。得られたポリイミドの
赤外吸収スペクトルを測定したところ、１７１８ｃｍ-1
及び１７８０ｃｍ-1に典型的なイミドの吸収が認められ
た。また、その分子量、ガラス転移点及び熱分解開始温
度を測定した。それらの結果を表１に示す。このポリイ
ミド樹脂を、テトラヒドロフランに２５重量％の濃度に
なるように溶解して液状接着剤を得た。
【００３４】実施例９ １，３−ビス（４−アミノフェノキシ）ベンゼン２１．
９２ｇ（７５ミリモル）と１，３−ビス（３−アミノプ
ロピル）−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン
６．２１ｇ（２５ミリモル）とエチレングリコールビス
トリメリテート二無水物４１．０３ｇ（１００ミリモ
ル）及びＮ−メチル−２−ピロリドン３００ｍｌを用い
て、参考例１と同様の方法で、各構造単位のモル比が
［（１ａ）＋（１ｂ）］：［（２ａ）＋（２ｂ）］＝７
５：２５［（１ａ）：（１ｂ）＝０：１００、（２
ａ）：（２ｂ）＝０：１００］で示されるポリイミド６
４．０ｇ（収率９７％）を得た。得られたポリイミドの
赤外吸収スペクトルを測定したところ、１７１８ｃｍ-1
及び１７８０ｃｍ-1に典型的なイミドの吸収が認められ
た。また、その分子量、ガラス転移点及び熱分解開始温
度を測定した。それらの結果を表１に示す。このポリイ
ミド樹脂を、テトラヒドロフランに２５重量％の濃度に
なるように溶解して液状接着剤を得た。
【００３５】実施例１０ １，３−ビス［１−（４−アミノフェニル）−１−メチ
ルエチル］ベンゼン２５．８４ｇ（７５ミリモル）と
１，３−ビス（３−アミノプロピル）−１，１，３，３
−テトラメチルジシロキサン６．２１ｇ（２５ミリモ
ル）とエチレングリコールビストリメリテート二無水物
４１．０３ｇ（１００ミリモル）及びＮ−メチル−２−
ピロリドン３００ｍｌを用いて、参考例１と同様の方法
で、各構造単位のモル比が［（１ａ）＋（１ｂ）］：
［（２ａ）＋（２ｂ）］＝７５：２５［（１ａ）：（１
ｂ）＝０：１００、（２ａ）：（２ｂ）＝０：１００］
で示されるポリイミド６７．０ｇ（収率９６％）を得
た。得られたポリイミドの赤外吸収スペクトルを測定し
たところ、１７１８ｃｍ-1及び１７８３ｃｍ-1に典型的
なイミドの吸収が認められた。また、その分子量、ガラ
ス転移点及び熱分解開始温度を測定した。それらの結果
を表１に示す。このポリイミド樹脂を、テトラヒドロフ
ランに２５重量％の濃度になるように溶解して液状接着
剤を得た。
【００３６】実施例１１ ビス（４−アミノフェノキシ）ビフェニル２７．６３ｇ
（７５ミリモル）と１，３−ビス（３−アミノプロピ
ル）−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン６．
２１ｇ（２５ミリモル）とエチレングリコールビストリ
メリテート二無水物４１．０３ｇ（１００ミリモル）及
びＮ−メチル−２−ピロリドン３００ｍｌを用いて、参
考例１と同様の方法で、各構造単位のモル比が［（１
ａ）＋（１ｂ）］：［（２ａ）＋（２ｂ）］＝７５：２
５［（１ａ）：（１ｂ）＝０：１００、（２ａ）：（２
ｂ）＝０：１００］で示されるポリイミド６９．５ｇ
（収率９８％）を得た。得られたポリイミドの赤外吸収
スペクトルを測定したところ、１７１８ｃｍ-1及び１７
８０ｃｍ-1に典型的なイミドの吸収が認められた。ま
た、その分子量、ガラス転移点及び熱分解開始温度を測
定した。それらの結果を表１に示す。このポリイミド樹
脂を、テトラヒドロフランに２５重量％の濃度になるよ
うに溶解して液状接着剤を得た。
【００３７】実施例１２ ４，４′−ビス（４−アミノフェノキシ）ジフェニルエ
ーテル２８．８２ｇ（７５ミリモル）と１，３−ビス
（３−アミノプロピル）−１，１，３，３−テトラメチ
ルジシロキサン６．２１ｇ（２５ミリモル）とエチレン
グリコールビストリメリテート二無水物４１．０３ｇ
（１００ミリモル）及びＮ−メチル−２−ピロリドン３
００ｍｌを用いて、参考例１と同様の方法で、各構造単
位のモル比が［（１ａ）＋（１ｂ）］：［（２ａ）＋
（２ｂ）］＝７５：２５［（１ａ）：（１ｂ）＝０：１
００、（２ａ）：（２ｂ）＝０：１００］で示されるポ
リイミド７０．０ｇ（収率９７％）を得た。得られたポ
リイミドの赤外吸収スペクトルを測定したところ、１７
１８ｃｍ-1及び１７８３ｃｍ-1に典型的なイミドの吸収
が認められた。また、その分子量、ガラス転移点及び熱
分解開始温度を測定した。それらの結果を表１に示す。
このポリイミド樹脂を、テトラヒドロフランに２５重量
％の濃度になるように溶解して液状接着剤を得た。
【００３８】実施例１３ ビス［４−（４−アミノフェノキシ）フェニル］スルホ
ン３２．０８ｇ（７５ミリモル）と１，３−ビス（３−
アミノプロピル）−１，１，３，３−テトラメチルジシ
ロキサン６．２１ｇ（２５ミリモル）とエチレングリコ
ールビストリメリテート二無水物４１．０３ｇ（１００
ミリモル）及びＮ−メチル−２−ピロリドン３００ｍｌ
を用いて、参考例１と同様の方法で、各構造単位のモル
比が［（１ａ）＋（１ｂ）］：［（２ａ）＋（２ｂ）］
＝７５：２５［（１ａ）：（１ｂ）＝０：１００、（２
ａ）：（２ｂ）＝０：１００］で示されるポリイミド７
４．０ｇ（収率９７％）を得た。得られたポリイミドの
赤外吸収スペクトルを測定したところ、１７１９ｃｍ-1
及び１７８５ｃｍ-1に典型的なイミドの吸収が認められ
た。また、その分子量、ガラス転移点及び熱分解開始温
度を測定した。それらの結果を表１に示す。このポリイ
ミド樹脂を、テトラヒドロフランに２５重量％の濃度に
なるように溶解して液状接着剤を得た。
【００３９】実施例１４ ２，２−ビス［４−（４−アミノフェノキシ）フェニ
ル］プロパン３０．７８ｇ（７５ミリモル）と１，３−
ビス（３−アミノプロピル）−１，１，３，３−テトラ
メチルジシロキサン６．２１ｇ（２５ミリモル）とエチ
レングリコールビストリメリテート二無水物４１．０３
ｇ（１００ミリモル）及びＮ−メチル−２−ピロリドン
３００ｍｌを用いて、参考例１と同様の方法で、各構造
単位のモル比が［（１ａ）＋（１ｂ）］：［（２ａ）＋
（２ｂ）］＝７５：２５［（１ａ）：（１ｂ）＝０：１
００、（２ａ）：（２ｂ）＝０：１００］で示されるポ
リイミド７３．０ｇ（収率９８％）を得た。得られたポ
リイミドの赤外吸収スペクトルを測定したところ、１７
２０ｃｍ-1及び１７８３ｃｍ-1に典型的なイミドの吸収
が認められた。また、その分子量、ガラス転移点及び熱
分解開始温度を測定した。それらの結果を表１に示す。
このポリイミド樹脂を、テトラヒドロフランに２５重量
％の濃度になるように溶解して液状接着剤を得た。
【００４０】実施例１５ ２，２−ビス［４−（４−アミノフェノキシ）フェニ
ル］ヘキサフルオロプロパン３８．８９ｇ（７５ミリモ
ル）と１，３−ビス（３−アミノプロピル）−１，１，
３，３−テトラメチルジシロキサン６．２１ｇ（２５ミ
リモル）とエチレングリコールビストリメリテート二無
水物４１．０３ｇ（１００ミリモル）及びＮ−メチル−
２−ピロリドン３００ｍｌを用いて、参考例１と同様の
方法で、各構造単位のモル比が［（１ａ）＋（１
ｂ）］：［（２ａ）＋（２ｂ）］＝７５：２５［（１
ａ）：（１ｂ）＝０：１００、（２ａ）：（２ｂ）＝
０：１００］で示されるポリイミド８０．０ｇ（収率９
７％）を得た。得られたポリイミドの赤外吸収スペクト
ルを測定したところ、１７１５ｃｍ-1及び１７８６ｃｍ
-1に典型的なイミドの吸収が認められた。また、その分
子量、ガラス転移点及び熱分解開始温度を測定した。そ
れらの結果を表１に示す。このポリイミドを、テトラヒ
ドロフランに２５重量％の濃度になるように溶解して液
状接着剤を得た。
【００４１】実施例１６ ９，９−ビス（４−アミノフェノキシ）フルオレン２
６．１４ｇ（７５ミリモル）と１，３−ビス（３−アミ
ノプロピル）−１，１，３，３−テトラメチルジシロキ
サン６．２１ｇ（２５ミリモル）とエチレングリコール
ビストリメリテート二無水物４１．０３ｇ（１００ミリ
モル）及びＮ−メチル−２−ピロリドン３００ｍｌを用
いて、参考例１と同様の方法で、各構造単位のモル比が
［（１ａ）＋（１ｂ）］：［（２ａ）＋（２ｂ）］＝７
５：２５［（１ａ）：（１ｂ）＝０：１００、（２
ａ）：（２ｂ）＝０：１００］で示されるポリイミド６
６．０ｇ（収率９５％）を得た。得られたポリイミドの
赤外吸収スペクトルを測定したところ、１７２０ｃｍ-1
及び１７８０ｃｍ-1に典型的なイミドの吸収が認められ
た。また、その分子量、ガラス転移点及び熱分解開始温
度を測定した。それらの結果を表１に示す。このポリイ
ミドを、テトラヒドロフランに２５重量％の濃度になる
ように溶解して液状接着剤を得た。
【００４２】実施例１７ ２，２−ビス［４−（４−アミノフェノキシ）フェニ
ル］プロパン３０．７９ｇ（７５ミリモル）と１，３−
ビス（３−アミノプロピル）−１，１，３，３−テトラ
メチルジシロキサン６．２１ｇ（２５ミリモル）と３，
３′，４，４′−ジフェニルスルホンテトラカルボン酸
二無水物１７．９１ｇ（５０ミリモル）とエチレングリ
コールビストリメリテート二無水物２０．５３ｇ（５０
ミリモル）及びＮ−メチル−２−ピロリドン３００ｍｌ
を用いて、参考例１と同様の方法で、各構造単位のモル
比が［（１ａ）＋（１ｂ）］：［（２ａ）＋（２ｂ）］
＝７５：２５［（１ａ）：（１ｂ）＝５０：５０、（２
ａ）：（２ｂ）＝５０：５０］で示されるポリイミド６
８．５ｇ（収率９５％）を得た。得られたポリイミドの
赤外吸収スペクトルを測定したところ、１７１５ｃｍ-1
及び１７８６ｃｍ-1に典型的なイミドの吸収が認められ
た。また、その分子量、ガラス転移点及び熱分解開始温
度を測定した。それらの結果を表１に示す。このポリイ
ミドを、テトラヒドロフランに２５重量％の濃度になる
ように溶解して液状接着剤を得た。
【００４３】実施例１８ ２，２−ビス［４−（４−アミノフェノキシ）フェニ
ル］プロパン３０．７９ｇ（７５ミリモル）と１，３−
ビス（３−アミノプロピル）−１，１，３，３−テトラ
メチルジシロキサン６．２１ｇ（２５ミリモル）と３，
３′，４，４′−ジフェニルスルホンテトラカルボン酸
二無水物８．９６ｇ（２５ミリモル）とエチレングリコ
ールビストリメリテート二無水物３０．７７ｇ（７５ミ
リモル）及びＮ−メチル−２−ピロリドン３００ｍｌを
用いて、参考例１と同様の方法で、各構造単位のモル比
が［（１ａ）＋（１ｂ）］：［（２ａ）＋（２ｂ）］＝
７５：２５［（１ａ）：（１ｂ）＝２５：７５、（２
ａ）：（２ｂ）＝２５：７５］で示されるポリイミド６
９．５ｇ（収率９５％）を得た。得られたポリイミドの
赤外吸収スペクトルを測定したところ、１７１５ｃｍ-1
及び１７８６ｃｍ-1に典型的なイミドの吸収が認められ
た。また、その分子量、ガラス転移点及び熱分解開始温
度を測定した。それらの結果を表１に示す。このポリイ
ミドを、テトラヒドロフランに２５重量％の濃度になる
ように溶解して液状接着剤を得た。
【００４４】実施例１９ ２，２−ビス［４−（４−アミノフェノキシ）フェニ
ル］プロパン３０．７９ｇ（７５ミリモル）と１，３−
ビス（３−アミノプロピル）−１，１，３，３−テトラ
メチルジシロキサン６．２１ｇ（２５ミリモル）と３，
３′，４，４′−ジフェニルスルホンテトラカルボン酸
二無水物２６．８７ｇ（７５ミリモル）とエチレングリ
コールビストリメリテート二無水物１０．２６ｇ（２５
ミリモル）及びＮ−メチル−２−ピロリドン３００ｍｌ
を用いて、参考例１と同様の方法で、各構造単位のモル
比が［（１ａ）＋（１ｂ）］：［（２ａ）＋（２ｂ）］
＝７５：２５［（１ａ）：（１ｂ）＝７５：２５、（２
ａ）：（２ｂ）＝７５：２５］で示されるポリイミド６
６．０ｇ（収率９４％）を得た。得られたポリイミドの
赤外吸収スペクトルを測定したところ、１７１５ｃｍ-1
及び１７８６ｃｍ-1に典型的なイミドの吸収が認められ
た。また、その分子量、ガラス転移点及び熱分解開始温
度を測定した。それらの結果を表１に示す。このポリイ
ミドを、テトラヒドロフランに２５重量％の濃度になる
ように溶解して液状接着剤を得た。
【００４５】
【表１】 表１において、ポリイミドの分子量測定は、テトラヒド
ロフランを溶離液とし、カラムはＳｈｏｄｅｘ８０Ｍ×
２を使用して行った。分子量値は、ＧＰＣによる数平均
分子量であり、ポリスチレン換算によるものである。ガ
ラス転移点は、示差熱分析（窒素中、１０℃／分で昇
温）により測定し、また、熱分解開始温度は、熱重量分
析（窒素中、１０℃／分で昇温）により測定したもので
ある。
【００４６】比較例１ ナイロンエポキシ系接着剤（トレジンＦＳ−４１０、帝
国化学産業（株）製、固形分率２０％，溶剤：イソプロ
パノール／メチルエチルケトン＝２／１）を用意した。 比較例２ ポリイミド系ワニス（ラークＴＰＩ、三井東圧化学
（株）製）のＮ−メチル−２−ピロリドン２０重量％溶
液を用意した。
【００４７】接着テープの作製例（１） 実施例１〜１９の液状接着剤を、ポリイミドフィルムの
両面に塗布し、熱風循環型乾燥機中にて１５０℃で５分
間乾燥し、接着テープを作製した。塗工時に各接着層の
厚さが２０μｍになるように調整した。 接着テープの作製例（２） 実施例１〜１９で得られたポリイミドを、Ｎ−メチル−
２−ピロリドン／キシレン＝９０／１０からなる混合溶
媒に、２０重量％の濃度になるように溶解して液状接着
剤を得た。得られた液状接着剤を、ポリイミドフィルム
の両面に塗布し、熱風循環型乾燥機中にて１８０℃で１
０分間乾燥し、接着テープを作製した。塗工時に各接着
層の厚さが２０μｍになるように調整した。 接着テープの作製例（３） 実施例１〜１９で得られたポリイミドを、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアセトアミド／トルエン＝９５／５からなる混合溶
媒に、２０重量％の濃度になるように溶解して液状接着
剤を得た。得られた液状接着剤を、ポリイミドフィルム
の両面に塗布し、熱風循環型乾燥機中にて１８０℃で５
分間乾燥し、接着テープを作製した。塗工時に各接着層
の厚さが２０μｍになるように調整した。
【００４８】比較テープの作製例１ 比較例１の液状接着剤を、ポリイミドフィルムの両面に
塗布し、熱風循環型乾燥機中にて１５０℃で１５分間乾
燥し、接着テープを作製した。塗工時に各接着層の厚さ
が２０μｍになるように調整した。 比較テープの作製例２ 比較例２の液状接着剤を、ポリイミドフィルムの両面に
塗布し、熱風循環型乾燥機中にて１５０℃で１２０分間
乾燥し、さらに２５０℃で６０分間乾燥して接着テープ
を作製した。塗工時に各接着層の厚さが２０μｍになる
ように調整した。
【００４９】（リードフレームの組立て） 図１に示す半導体パッケージに用いられるリードフレー
ムを、次に示す手順で表２に示す作業条件の下で組立て
た。 （ａ）接着テープの打ち抜き 金型による接着テープのリング状打ち抜き。 （ｂ）接着テープの仮接着 ホットプレート上にプレーンを置き、リング状に打ち抜
いたテープをプレーンに金属ロッドで押し付け仮接着し
た。 （ｃ）リードフレームの組立て 上記工程で接着テープを仮接着したプレーンとリードフ
レーム本体を位置合わせし、下記表２に示した条件にて
加熱したホットプレート上で加熱加圧し、リードフレー
ムとプレーンを接着テープを介して貼り合わせた。 （ｄ）接着テープキュアー 比較例１の液状接着剤を使用した場合について行った。
すなわち、熱風循環型オーブン内を窒素置換し、３つの
工程で組立てたリードフレーム上で、表２に記載の条件
で硬化させた。
【００５０】
【表２】
【００５１】（半導体パッケージの組立て） その後、作成したリードフレームを使用し、以下の手順
で半導体パッケージを組立てた。リードフレーム組立て
時に接着条件が異なるのは、各接着テープの特性が異な
るためである。ここでは、各接着テープに最適の接着条
件を選定し、それに基づいて接着硬化させた。 （ａ）ダイボンディング 半導体チップをダイボンディング用銀ペーストを用い
て、プレーン部に接着し、１５０℃で２時間硬化させ
た。 （ｂ）ワイヤーボンディング ワイヤーボンダーにより、金線で半導体チップ上のワイ
ヤーパッドとインナーリード線端部の銀メッキ部分とを
配線する。 （ｃ）モールディング エポキシ系モールド剤でトランスファーモールドする。 （ｄ）仕上げ工程 ホーミング、ダイカット、アウターリード部のメッキ等
の工程を含め、パッケージに仕上げる。
【００５２】（接着テープおよび半導体パッケージの評
価結果） （ａ）リードフレームの酸化 接着層硬化中に、リードフレーム表面の酸化が起こって
いるか否かの評価を、リードフレーム表面の変色に対す
る視覚判定により行った。その結果、本発明の接着テー
プは、酸化は生じなかったが、比較例２の場合は、接着
に際し長時間高温にさらされるために変色が認められ、
リードフレームの酸化が生じていた。 （ｂ）接着力 銅板にリードフレーム組み立て時の条件（表２）で接着
テープを貼着（テーピング）した後の、１０ｍｍ幅のテ
ープの室温での９０°ピール強度を測定した。その結
果、本発明の接着テープは、３５〜５０ｇ／１０ｍｍで
あるのに対して、比較例１の場合は２〜４ｇ／１０ｍｍ
であり、また、比較例２の場合は１０〜４０ｇ／１０ｍ
ｍで変動幅が大きかった。 （ｃ）ボイド 接着層を硬化させる際に、接着層内に発生するボイドが
実用上問題になるレベルにあるか否かを顕微鏡による視
覚判定にて評価した。その結果、本発明の接着テープ
は、ボイドの発生は全くなかったが、比較例１の場合は
ボイドの発生が認められた。 （ｄ）作業性 リードフレームの組立ての際の接着テープのテーピング
等、使用時のハンドリング性（カール、走行性）および
接着テープの接着剤表面のタックについて評価を行っ
た。その結果、本発明の接着テープは、全てハンドリン
グ性が良好であり、表面のタックを生じなかったが、比
較例２の場合は、ハンドリング性に問題を生じた。
【００５３】（ｅ）ワイヤーボンダビリティー パッケージ組立てに際して、金線のワイヤーボンディン
グ時のリードフレーム上へのワイヤーボンダビリティー
を確認した。その結果、本発明の接着テープを使用した
場合、８３２ピンの試験において、ボンディング不良は
ゼロであった。一方、比較例１の場合は、８３２ピン中
１２３ピンのボンディング不良が確認され、金ワイヤー
のボンディングを十分な強度にすることができなかっ
た。 （ｆ）半導体パッケージの評価 前述のようにして得られたパッケージに対して、ＰＣＢ
Ｔ試験（Ｐｒｅｓｓｕｒｅ Ｃｏｏｋｅｒ Ｂｉａｓｅ
ｄ Ｔｅｓｔ）を行った。条件は５ボルト印加、１２１
℃、２ａｔｍ、１００％ＲＨで実施し、電気的信頼性テ
ストを行った。その結果、本発明の接着テープの場合
は、１０００時間でショートが生じなかった。
【００５４】以上の結果から明らかなように、本発明の
電子部品用接着テープの場合は、半導体パッケージを良
好に作製することができる。これに対して、比較例の接
着テープの場合には、リードフレームの酸化が生じる、
接着条件がリードフレームの組立てに適さない、およ
び、金線のワイヤーボンディングを行うことができな
い、等の問題があり、電子部品作製の用途に適していな
い。
【００５５】
【発明の効果】本発明の液状接着剤及びそれを用いた電
子部品用接着テープは、上記した試験結果等から明らか
なように、十分な耐熱性、信頼性等を有しているもので
あり、その液状接着剤は、半導体装置を構成するリード
フレーム周辺の部材間の接着、例えば、リードピン、半
導体チップ搭載用基板、放熱板、半導体チップ自体等の
接着に好適に使用することができ、また、その電子部品
用接着テープは、例えば、リードフレーム固定用テー
プ、ＴＡＢテープ等として好適に使用することができる
ものである。
【図面の簡単な説明】
【図１】 本発明または従来の接着テープを使用した樹
脂封止型半導体装置の一例の断面図である。
【図２】 本発明または従来の接着テープを使用した樹
脂封止型半導体装置の他の一例の断面図である。
【図３】 本発明または従来の接着テープを使用した樹
脂封止型半導体装置のさらに他の一例の断面図である。
【符号の説明】
１…半導体チップ、２…プレーン、３…リードピン、４
…ボンディングワイヤー、５…樹脂、６…接着層、７…
ダイパッド、８…電極。
フロントページの続き (56)参考文献 特開 平５−331445（ＪＰ，Ａ) 特開 平６−172736（ＪＰ，Ａ) 特開 平７−290662（ＪＰ，Ａ) 特開 平５−179224（ＪＰ，Ａ) 特開 平５−331424（ＪＰ，Ａ) 特開 平５−125337（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−132631（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−258228（ＪＰ，Ａ) 特開 平７−258622（ＪＰ，Ａ) 特開 平７−207247（ＪＰ，Ａ) 特開 平７−48555（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−91125（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−91124（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C09J 179/08 C09J 7/02 H01L 23/29 H01L 23/31 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (7)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 耐熱性フィルムの少なくとも一面に、下
    記式（１ｂ）で表される構造単位、または下記式（１
    ａ）で表される構造単位と下記式（１ｂ）で表される構
    造単位の９５〜４０モル％と、下記式（２ｂ）で表され
    る構造単位、または下記式（２ａ）で表される構造単位
    と下記式（２ｂ）で表される構造単位の５〜６０モル％
    とよりなる１つ以上のポリイミドからなる接着層を積層
    してなることを特徴とする電子部品用接着テープ。 【化１】 （式中、Ａｒは芳香環を有する下記の構造から選ばれた
    二価の基を示す。） 【化２】 【化３】 （式中、Ｒは炭素数１〜１０のアルキレン基またはメチ
    レン基がＳｉに結合している−ＣＨ2 ＯＣ6 Ｈ4 −を示
    す。ｎは１〜２０の整数を意味する。）
  2. 【請求項２】 耐熱性フィルムが、ポリイミド樹脂フィ
    ルムであることを特徴とする請求項１に記載の電子部品
    用接着テープ。
  3. 【請求項３】 接着層に粒径１μｍ以下のフィラーが１
    〜５０重量部含まれていることを特徴とする請求項１に
    記載の電子部品用接着テープ。
  4. 【請求項４】 剥離性フィルムの一面に、上記式（１
    ｂ）で表される構造単位、または上記式（１ａ）で表さ
    れる構造単位と上記式（１ｂ）で表される構造単位の９
    ５〜４０モル％と、上記式（２ｂ）で表される構造単
    位、または下記式（２ａ）で表される構造単位と上記式
    （２ｂ）で表される構造単位の５〜６０モル％とよりな
    るポリイミドの１つ以上を配合した接着層を積層してな
    ることを特徴とする電子部品用接着テープ。
  5. 【請求項５】 接着層に粒径１μｍ以下のフィラーが１
    〜５０重量部含まれていることを特徴とする請求項４に
    記載の電子部品用接着テープ。
  6. 【請求項６】 有機溶剤中に、下記式（１ｂ）で表され
    る構造単位、または下記式（１ａ）で表される構造単位
    と下記式（１ｂ）で表される構造単位の９５〜４０モル
    ％と、下記式（２ｂ）で表される構造単位、または下記
    式（２ａ）で表される構造単位と下記式（２ｂ）で表さ
    れる構造単位の５〜６０モル％とよりなる１つ以上のポ
    リイミドを溶解してなることを特徴とする電子部品用液
    状接着剤。 【化４】 （式中、Ａｒは、請求項１に記載したと同意義を有す
    る。） 【化５】 （式中、Ｒは炭素数１〜１０のアルキレン基またはメチ
    レン基がＳｉに結合している−ＣＨ2 ＯＣ6 Ｈ4 −を示
    す。ｎは１〜２０の整数を意味する。）
  7. 【請求項７】 粒径１μｍ以下のフィラーが全固形分の
    １〜５０重量部含まれていることを特徴とする請求項６
    に記載の電子部品用液状接着剤。
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