JP2992046B2 - 生物分解性、インシトゥ形成用インプラント及びその製造方法 - Google Patents

生物分解性、インシトゥ形成用インプラント及びその製造方法

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【発明の詳細な説明】 技術分野 この発明は、生物分解性ポリマーを製造する方法及び
組成物に関し、特に注射可能でインシトゥ形成用の固体
生物分解性インプラント（移植片）に関する。
背景技術 生物分解性ポリマーは長年に渡り医療用に使用されて
きた。例えば、縫合糸、外科用クリップ、ステープル、
移植片、および薬剤送出系用に用いられてきた。これら
生物分解性ポリマーの大部分は、グリコリド、ラクチ
ド、ε−カプロラクトン、およびそれらの共重合体を主
成分とした熱可塑性材料であった。代表的な例は、シュ
ミット（Schmitt）による米国特許第3,297,033号に記載
されたポリグリコリド縫合糸、シュナイダー（Schneide
r）の米国特許第3,636,956号に記載されたポリ（Ｌ−ラ
クチド−コ−グリコチド）縫合糸、カプラン（Kaplan）
らの米国特許第4,523,591号に記載されたポリ（Ｌ−ラ
クチド−コ−グリコリド）外科用クリップおよび縫合
糸、およびボスウエル（Boswell）らの米国特許第3,77
3,919号、ヨレズ（Yolles）の米国特許第3,887,699号、
シュミット（Schmitt）の米国特許第4,155,992号、ピッ
ト（Pitt）らの米国特許第4,379,138号、およびシャラ
バイ（Shalaby）らの米国特許第4,130,639号および第4,
186,189号に記載された薬剤放出系である。
これらの特許に記載されている生物分解性ポリマーは
全て熱可塑性材料である。従って、それらは加勢して、
繊維、クリップ、ステープル、ピン、フイルム、等のよ
うな種々の形状に形成に成形することができる。融点以
上に加熱されたときだけ、これらのポリマーは液体にな
る。普通の使用中は、それらは固体である。
熱硬化性生物分解性ポリマーも、これまでに医療用に
使用することが記載されてきた。これらのポリマーは、
高温で溶融しない、又は流動性液体を生成しない高分子
量材料をもたらす橋かけ反応によって生成されてきた。
これら材料の代表的な例は、ホテテトラ−（Hostettle
r）による米国特許第2,933,477号およびホステトラーら
の米国特許第3,186,971号に記載されている橋かけポリ
ウレタンである。ε−カプロラクトンおよびＬ−ラクチ
ド又は過酸化物開始剤により橋かけされたDL−ラクチド
を主成分とした共重合体は、シンクレア（Sinclair）に
よる米国特許第4,045,418号および第4,057,537号に開示
された。橋かけカプロラクトン共重合体は、ピット（Pi
tt）らの米国特許第4,379,138号に記載されているよう
にビスラクトンを単量体フィードに混合することによっ
て調製されてきた。ε−カプロラクトンとε−バレロラ
クトンのトリヒドロキシ−官能性共重合体は、ピットら
（Pitt et al.,J.Polym.Sci.:Part A:Polym Chem.25:95
5−966;1987）によって記載されているように、ジイソ
シアネートと橋かけさせることによって生物分解性ポリ
マーを与えている。これらのポリマーも橋かけ又は硬化
されたときには固体である。
これらの２つのクラスの生物分解性ポリマーは多くの
有用な生物医学用途を有するけれども、人間、動物、
鳥、魚、および爬虫類の動物のような体内に使用する場
合には、２、３の重要な制約がある。これらのポリマー
は固体であるために、それらの使用を含む全ての場合
に、最初に体外で重合体構造物を成形して、それを体内
に挿入する必要があった。例えば、縫合糸、クリップお
よびステープルは全て、使用前に熱可塑性生物分解性ポ
リマーから形成される。体内に挿入されたとき、それら
はそれらが最も必要な空所又は空洞を充てんするよりも
むしろ元の形を保持する。
同様に、これらの生物分解性重合体を使用する薬剤放
出系も体外で成形しなければならない。かかる場合の薬
剤はポリマーの中に混合して、その混合体を移植用の円
筒形、円板又は繊維のような形に成形する。かかる固体
移植片の場合、薬剤放出装置は切開して体内に挿入しな
ければならない。これらの切り口はしばしば、必要以上
に大きくてかかる移植片や薬剤送出装置を許容するのに
患者の不本意を伴う。
これらポリマーの場合における切開を回避する唯一の
方法は、ポリマーを小粒子、微細球又はマイクロカプセ
ルとして注入することができる。これらは体内に放出で
きる薬剤を含む又は含まない、これらの小粒子は体内に
注射器で注入することができるけれども、それらは生物
分解性移植片の要件を必ずしも満たしていない。それら
は粒子であるので、人工装具に必要な構造的一体性を備
えた連続的な膜又は固体移植片を形成しない。からにの
流体流があるところの口、歯周ポケット（のう）、目又
は腟のような体の空洞部に挿入されるとき、これらの小
粒子微小球、又はマイクロカプセルは小さくて不連続性
のために保持するのが困難である。さらに、これらのポ
リマーから調製されて体内へ放出する薬剤を含有してい
る微小球やマイクロカプセルは、大量生産が困難の場合
があるし、またそれらの貯蔵および注入特性に問題があ
る。さらに、マイクロカプセルや小粒系の別の大きな制
約は、広範囲の外科的関与なしにそれらが可逆性に欠け
ることである。すなわち、それらの注入後に合併症があ
る場合には、それらを体内から除去するのが一体移植片
の場合よりもかなり、困難になる。
従って、前述の制約を解消するのに有効な生物分解性
重合体構造物を提供する方法および組成物の要求があ
る。
さらに、人工装具および／または制御された放出シス
テムとして使用することができる注入可能でインシトゥ
形成性の生物分解性固体インプラント（移植片）を提供
する方法および組成物の要求がある。
また、軟質組織および硬質組織の両方に使用できるべ
く軟質から硬質に至る範囲の性質を有する移植片を提供
できるような方法および組成物の要求がある。
発明の開示 本発明は、例えば注入器および、注射針を介して液体
として投与できるが、投与後短時間で凝結又は硬化する
人工移植片（インプラント）および制御された放出、薬
剤放出システムとして生物分解性ポリマーの製造および
使用に関する。移植片は生物分解性ポリマーおよび２種
類のポリマー系である熱可塑性および熱硬化性ポリマー
系からなる共重合体から作られるので、生物分解性であ
る。
熱可塑性系は、固体の直鎖、生物分解性ポリマー又は
共重合体を非毒性で水混和性の溶媒に溶解させて液体溶
液を生成するものである。その重合体溶液は十分な水分
が存在する体内に入ると、溶媒がその重合体から消散又
は拡散して、固体構造物に凝結又は凝固する重合体を残
す。その溶液の配置は、筋肉や脂肪のような軟質組織、
骨のような硬質組織、歯周、口、腟、直腸、鼻のような
空洞、或いは歯周ポケット（のう）や目の盲のうのよう
なポケットを含む体内の全ての場合にすることができ
る。薬剤放出システムに対しては、生物活性剤をポリマ
ー溶液に添加し、そこでそれを溶解させて均一溶液を生
成させるか、或いは分散させてポリマー溶液内に薬剤の
懸濁系又は分散系を生成させる。ポリマー溶液が体液又
は水にささされると、溶媒はポリマーと薬剤の混合体か
ら拡散し、水はその混合体中へ拡散し、そこでポリマー
を凝結させることによって薬剤をポリマー・マトリック
ス内の移植片の凝固剤として捕獲又はカプセル化する。
次にその薬剤の放出は通常の規則に従って薬剤をポリマ
ー・マトリックス内から拡散又は消散させる。
本発明の別の実施態様、すなわち、生物分解性であっ
て生体内原位置で生成、硬化できる橋かけ性ポリマー合
成からなる熱硬化性系も提供される。熱硬化性系は、溶
媒を含まずかつ一般に硬化用触媒を添加してその場所で
硬化して固体となる反応性、液体オリゴマー重合体から
なる。
熱硬化系に有用な多官能性ポリマーは、最初に多官能
性ポリオール開始剤と触媒を使用してDL−ラクチド又は
Ｌ−ラクチドとε−カプロラクトンとの共重合体を介し
て合成して、ポリオール末端プレポリマーを生成する。
そのポリオール末端プレポリマーは、次にシヨッテン−
バウマン法に類似の方法、すなわちハロゲン化アシルと
アルコールとの反応を介してアルコール末端塩化アクリ
ロールでのアシル化によってアクリル・エステルで終わ
るプレポリマーに転化させる。そのアクリル・エステル
末端プレポリマーも、種々の他の方法（限定ではな
い）、例えばカルボン酸（すなわち、アクリル酸又はメ
タクリル酸）とアルコールとの反応、カルボン酸エステ
ル（すなわち、アクリル酸メチル又はメタクリル酸メチ
ル）とアルコールとのエステル交換反応による反応、お
よびアクリル酸イソシアナートアルキル（すなわち、メ
タクリル酸イソシアナートエチル）とアルコールとの反
応を含む方法で合成される。
アクリル酸液体プレポリマーは、過酸化ベンゾイル又
はアゾビスイソプチルニトチルを添加してさらに固体の
製造体に硬化させることが望ましい。従って、これらの
架橋性ポリマーを利用する移植片の場合には、体内に注
入する直前にアクリル末端液体プレポリマーに触媒を添
加する。一旦体内に入ると、ポリマーが凝固する十分な
分子量が得られるまで橋かけ反応が進行する。液体プレ
ポリマーは注入されたときにそれが配置される空洞又は
空所に流入して、凝固する形をとる。この系を利用する
薬剤放出のために、非触媒化状態においてその液体ポリ
マーに生物活性剤を添加する。
熱可塑性系と熱硬化系の両方において、液体添加の利
点が得られる。例えば、ポリマーは注射針によって液体
状態で第内に注入して、インシトゥに残って固体の生物
分解性移植片構造物を形成する。切開する必要がなく、
インプラントはその空洞の形をとる。さらに、注入前に
その液体に生物活性剤を添加することによって薬剤放出
ビヒクルを提供することができる。インプラントが一旦
形成されると、そのビヒクルは生物活性剤を体内に放出
して、生物分解する。用語「生物活性剤」は体に効果を
与えることができる薬剤又は他の物質を意味する。
従って、生物分解性ポリマーを生成する方法及び組成
物を提供することが本発明の目的である。
また、注入可能でインシトゥで形成する固体の生物分
解性インプラントの生成に有用なポリマーを提供するこ
とが本発明の目的である。
さらに、本発明の目的は、生物活性剤の制御放出デリ
バリー系に使用できるようなインプラントを提供するこ
とにある。
さらに本発明の目的は、軟質組織と硬質組織の両方に
使用できるようにするため、軟質および弾性から硬質お
よび剛性の範囲の性質を有するインプラントを提供する
ことにある。
図面の簡単な説明 第１図は、アクリレート末端プレポリマーの合成およ
び後続のフリーラジカル開始剤による橋かけを示し； 第２図は、ジオールで開始されたε−カプラクトンと
Ｌ−ラクチドのランダム共重合体の構造を示し、 第１表は合成された二官能性PLCプレポリマーの摘要
であり； 第２表は合成されたアクリルエステルの末端プレポリ
マーの摘要であり、そして 第３表は硬化の研究の摘要である。
発明を実施するための最良の形態 本発明は、生物分解性のインシトゥ形成インプラント
（移植片）および該移植片の製造方法に関する。また、
本発明は、体内に注入してそこで固体となりかつ生物活
性剤を制御された速度で放出する液体の生物分解性重合
体デリバリー系（システム）に関する。２種類の生物分
解性重合体系、すなわち生物適合性溶媒に溶解された熱
可塑性ポリマーと、溶媒を使用しないで液体である熱硬
化性ポリマーを説明する。
A.熱可塑性系 固体の線状生物分解性ポリマーを生物適合性溶媒に溶
解させて液体を生成させ、それを注射針によって投与で
きる熱可塑性系を提供する。この用途に使用できる生物
分解性ポリマーとしては、例えばポリラクチド、ポリグ
リコリド、ポリカプロラクトン、ポリ無水物、ポリアミ
ド、ポリウレタン、ポリエステルアミド、ポリオルトエ
ステル、ポリジオキサノン、ポリアセタール、ポリケタ
ール、ポリカーボネート、ポリオルトカーボネート、ポ
リホスフアゼン、ポリヒドロブチラート、ポリヒドロキ
シバレラート、ポリ修酸アルキレン、ポリコハク酸アル
キレン、ボリマイレン酸、ポリアミノ酸、ポリビニルピ
ロリドン、ポリエチレングリコール、ポリヒドロキシセ
ルロース、キチン、キトサン、および前記物質の共重合
体、ターポリマー、又は混合体がある。好適なポリマー
は結晶化度が低くて、より疎水性のものである。これら
のポリマーおよび共重合体は、水素結合度の高いポリグ
リコリドおよびキチンのような高結晶性ポリマーよりも
生物適合性溶媒に溶け易い。所望の溶解度パラメーター
を有する好適な物質は、溶解度を高める非結晶質領域が
多く存在するグリコリドと共に、ポリラクチド、ポリカ
プロラクトンおよびこれらの共重合体である。
生物分解性ポリマー用溶媒は無毒で水混和性そして生
物適合性であることが望ましい。有毒な溶媒は、それを
生体に注入するために使用してはならない。また、溶媒
は、それが移植の部位で激しい組織の刺激や壊死をもた
らさないように生物適合性でなければならない。さら
に、溶媒は、それが体液内に迅速に拡散して水をポリマ
ー溶液中に浸透させてそれを凝固させるように水混和性
にする必要がある。かかる溶媒としては、例えばＮ−メ
チル−２−ピロリドン、２−ピロリドン、エタノール、
プロピレングリコール、アセトン、酢酸メチル、酢酸エ
チル、メチルエチルケトン、ジメチルホルムアミド、ジ
メチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、カプロラク
タム、デシルメチルスルホキシド、オレイン酸および１
−ドデシルアザシクロヘプタン−２−オンがある。望ま
しい溶媒は、溶媒和能および相容性の点からＮ−メチル
−２−ピロリドン、２−ピロリドン、ジメチルスルホキ
シドおよびアセトンである。
種々の溶媒における生物分解性ポリマーの溶解度は、
それらの結晶化度、親水性、水素結合性および分子量に
依存して変わる。従って、生物分解性ポリマーの全てが
同一溶媒に可溶性ではなくで、各ポリマー又は共重合体
は最適溶媒をもつ筈である。低分子量のポリマー程、一
般に高分子量のポリマーよりも溶媒に容易に溶解する。
その結果、各種溶媒に溶解されるポリマーの濃度はポリ
マーの種類およびその分子量に依存して変わる。逆に言
うと、高分子量のポリマー程、極低分子量のポリマーよ
り速く凝固する傾向にある。さらに、高分子量のポリマ
ー程、低分子量の物質よりも高い溶液粘度を与える傾向
がある。従って、最適の注入効率のためには、溶媒にお
けるポリマーの分子量および濃度は制御しなければなら
ない。
例えば、乳酸の縮合によって生成された低分子量のポ
リ乳酸はＮ−メチル−２−ピロリドン（NMP）に溶解し
て73重量％溶液を与える。この溶液は23番ゲージの注射
針を容易に流通するが、一方DL−ラクチドの付加重合に
よって生成したより高分子量のポリ（DL−ラクチド）
（DL−PLA）はNMPに僅か50重量％で溶解させたとき同一
の溶液粘度を与える。高分子量のポリマー溶液は水に入
れたとき直ちに凝固する。低分子量のポリマー溶液は、
より高濃度であるけれども水に入れたとき極めてゆっく
り凝固する。
ゆっくり凝固する傾向のポリマーには、凝固速度を高
める溶媒混合体を使用することができる。従って、その
混合体の１つの液体成分はポリマーに良好な溶媒であっ
て、別の成分は悪い溶媒又は非溶媒である。その２つの
液体は、ポリマーがなお可溶性であるが生理的環境下の
水のような非溶媒の最少の増加で析出するような比率で
混合させる。必要によっては、その溶媒系はポリマーと
水の両方と混和性でなければならない。かかる２元溶媒
系の例は、低分子量のDL−PLAにNMPとエタノールの使用
である。NMP/ポリマー溶液へのエタノールの添加はその
凝固速度を著しく増す。
極めて高濃度の高分子量ポリマーを含有する溶液はし
ばしばより希薄な溶液よりもゆっくり凝固することもわ
かった。高濃度のポリマーはポリマー・マトリックス内
からの溶媒の拡散を抑制し、その結果水のマトリックス
中への浸透を防ぎ、そこでそれがポリマー連鎖を析出さ
せることができると感じられる。従って、溶媒がポリマ
ー溶液から拡散できて、水が中に浸透してポリマーを凝
固させる最適濃度がある。
熱可塑性系の１つのもくろんだ使用において、そのポ
リマー溶液を注射器に入れ針を通して体内に注入する。
一旦所定の場合に入ると、溶媒は消散し、残りのポリマ
ーは凝固して固体製造物が形成される。そのインプラン
トは機械的な力によって周囲の組織や骨に付着して、そ
の回りの空洞の形をとる。従って、生物分解性ポリマー
溶液なコラーゲンのように皮下に注入して組織を形成す
る又は欠陥部に充てんすることができる。やけどを含む
傷の中に注入して深い瘢痕の形成を防ぐこともできる。
コラーゲンと異なり、インプラントの分解時間は、選ん
だポリマーおよびその分子量に依存して数週間から数年
に変えることができる。注入自在のポリマー溶液は、骨
の欠陥を直したり、水酸化リン灰石栓のような他の固体
生物分解性インプラントを骨の隙間に挿入するときに連
続マトリックスを提供するためにも使用できる。さらに
注入自在のポリマーは、組織と人工装具の機械的結合又
は被包によって組織と組織又は他のインプラントと組織
の結合にも使用できる。
熱可塑性系の別の用途は薬剤デリバリー系を提供する
ことである。この用途において、生物活性剤は注入前に
ポリマー溶液へ添加して、ポリマー／溶媒／生物活性剤
の混合体を体内に注入する。場合によっては、薬剤を溶
媒に可溶性にし、ポリマーと薬剤の均一溶液を注入に利
用することもできる。別の場合には、薬剤を溶媒に不溶
性にして、ポリマー溶液における薬剤の懸濁又は分散系
にする。この懸濁液又は分散液も体内に注入することが
できる。いずれの場合にも、溶媒は消散しポリマーは凝
固して、固体マトリックス内に薬剤を捕獲する。これら
の古代インプラントからの薬剤の放出は、一体構造のポ
リマー・デバイスから薬剤を放出するのと同一の一般的
法則に従う。薬剤の放出は、インプラントの大きさ及び
形状、インプラント内の薬剤の充てん、薬剤および特定
のポリマーを含む透過性、ポリマーの分解に左右され
る。放出のために選んだ生物活性に依存して、前記のパ
ラメーターは、当業者によって必要な速度および放出期
間を与えるように調節することができる。
ここでの用語「薬剤又は生物活性剤」は、限定ではな
いが体内で局部的又は全身的に作用する生理的又は薬理
的に活性な物質を含む。注入可能、インシトゥ形成用固
体インプラント系と併用される代表的な薬剤および生物
活性剤は、限定ではないがペプチド薬剤、タンパク質薬
剤、減感剤、抗原、ワクチン、抗感染剤、抗生物質、抗
菌物質、抗アレルギー剤、ステロイドの抗炎剤、うっ血
除去剤、縮瞳剤、コリン抑制剤、交感神経作用剤、鎮静
剤、催眠剤、神経興奮剤、トランキライザー、アンドロ
ゲン・ステロイド、エストロゲン、プロゲストロン剤、
体液剤、プロスタングランジン、鎮痛剤、けいれん抑制
剤、抗マラリア剤、抗ヒスタミン剤、心臓活性剤、非ス
テロイド系抗炎剤、抗パーキンソン剤、抗高血圧剤、β
−アドレナリン作用抑制剤、栄養剤およびベンゾフエナ
ントリジン・アルカロイドを含む。当業者には、水性環
境下で放出できる他の薬剤又は生物活性剤を前記注入可
能デリバリー系に利用することができる。また、種々の
形態の薬剤や生物活性剤も使用することができる。これ
らは、限定を意味しないが、体内に注入したときに生物
学的に活性化される非装入分子、分子複合体、塩類、エ
ーテル、エステル、アミド等を含む。
注入可能なインシトゥ固体形成インプラントに混合さ
れる薬剤又は生物活性剤の量は、必要な放出曲線、生物
学的作用に必要な薬剤の濃度、および薬剤を治療のため
に放出しなければならない時間の長さに依存する。注射
針を介して注入するための許容できる溶液又は分散液の
粘度を除いて、ポリマー溶液に混合される薬剤の量に決
定的な上限はない。デリバリー系に混合される薬剤の下
限は、単純に治療に必要な薬剤の活性と時間に依存す
る。
全ての場合に、注入可能なポリマー溶液内に形成され
た固体インプラントは体内で徐々に分解して本来の組織
を成長させ、それが消失する際に嵌入物に代わる。従っ
て、材料を軟質組織の欠陥に注入するとき、その材料は
その欠陥を充てんして、成長するコラーゲン組織の骨格
を提供する。このコラーゲン組織は徐々に生物分解性ポ
リマーと置換する。骨のような硬質組織の場合、生物分
解性ポリマーは新しい骨細胞の成長を支える。そしてそ
の骨細胞も分解するポリマーと徐々に置換する、薬剤放
出系に対して、注入可能系から形成された固体インプラ
ントはそのマトリックス内に含まれた薬剤を制御された
速度で薬剤が消耗するまで放出する。薬剤によっては、
ポリマーは薬剤が完全に放出された後に分解する。ペプ
チドやタンパク質のような他の薬剤の場合には、薬剤
は、ポリマーがその非拡散性薬剤が体液にさらされる時
点まで分解した後だけ完全に放出される。
B.熱硬化性系 注入自在、インシトゥ形成生物分解性インプラントは
適当に官能化した生物分解性ポリマーを架橋することに
よっても生成することができる。熱硬化性系は、一般に
硬化触媒の添加によりその場で硬化して固体を形成する
反応性、液体オリゴマー・ポリマーからなる。熱可塑性
系について前述した生物分解性ポリマーは全て使用でき
るが、限定規準はこれらポリマー又は共重合体の低分子
量オリゴマーは液体でなければならないこと、およびそ
れらがプレポリマーの端部に塩化アクリロイルと反応し
てアクリルエステルを結合したプレポリマーを生成でき
る官能基をもつ必要があることである。
好適な生物分解性系は、ポリ（DL−ラクチド−コ−カ
プロラクトン）、又は「DLC」から生成されるものであ
る。これらの材料から生成される低分子量ポリマー又は
オリゴマーは室温で流動性液体である。水酸基末端PLC
プレポリマーは、DL−ラクチド又はＬ−ラクチドおよび
ε−カプロラクトンの、多官能性ポリオール開始剤およ
び触媒を用いた共重合によって合成される。これらプレ
ポリマーの調製に有用な触媒は塩基性又は中性エステル
交換（エステル交換反応）触媒が望ましい。ギ酸、酢
酸、ラウリン酸、ステアリン酸、および安息香酸のよう
な18個までの炭素原子を含有するカルボン酸の金属エス
テルが普通かかる触媒として使用される。オクト酸第一
スズおよび塩化第一スズは、FDAコンプライアンスおよ
び性能のために望ましい触媒である。
二官能性ポリエステルが望ましい場合には、エチレン
グリコールのような二官能性連鎖開始剤が使用される。
トリメチロールプロパンのような三官能性開始剤は三官
能性ポリマー等を生成する。使用した連鎖開始剤の量が
得られるポリマー又は共重合体の分子量を決める。連鎖
開始剤の高濃度において、１つの二官能性開始剤分子が
１つだけのポリマー連鎖を開始させると仮定する。一
方、二官能性開始剤の濃度が極めて低いとき、開始剤分
子の各々は２つのポリマー連鎖をか開始できる。この例
において、二官能性開始剤１個当り１つだけのポリマー
連鎖が開始されると仮定した。この仮定はプレポリマー
に対する理論的分子量の計算を可能にする。
合成された二官能性PLCプレポリマーのリストを第１
表に示す。窒素雰囲気下のフラスコ内で適当量のDL−ラ
クチド、ε−カプロラクトン、およびエチレングリコー
ルを混合し、155℃の油浴中で加熱してそれらの単量体
を融解、混合した。0.03〜0.05重量％のSnCl2の添加に
よって共重合反応を触媒した。その反応を一晩行った。
プレポリマーのヒドロキシル数は標準滴定法によって決
定した。液体プレポリマーのガードナー・ホルト（Gard
ner−Holdt）粘度もASTM Ｄ 1545に記載の方法によっ
て測定した。最高の分子量（MW＝5000）のプレポリマー
は室温で固体であった。従ってそのガードナー−ホルト
粘度は測定できなかった。
ジオール・プレポリマーは、第２図に示し第２表に要
約したように、シヨッテン−バウマンに似た条件下で塩
化アクリロイルとの反応を介してアクリル・エステル・
結合プレポリマーに転化された。ジオール・プレポリマ
ーをアクリル・エステル・結合プレポリマーに転化する
他の方法も用いることができる。
アシル化反応における溶媒としてTHFおよびジクロロ
メタンを評価した。THFを溶媒として使用したとき、
２、３の問題に遭遇した。その反応における副産物とし
て生成したトリエチルアミン・ヒドロクロリドは、反応
混合物から濾過によって効率的に除去できなかった程微
細になった。トリエチルアミン・ヒドロクロリド（Et3N
・HCl）はアクリル物質の重合をもたらすと報告されて
いる（米国特許第4,405,798号）。２、３の場合に、Et3
N・HClの全てを除去する試みは失敗し、アクリル・エス
テル結合プレポリマーは早期にゲル化した。従って、Et
3N・HClの全てを効率的に除去するためには、プレポリ
マーを水で抽出する必要があった。THFにおいて行なう
反応には、最初に真空中でTHFを蒸発させ、油をCH2Cl2
に再溶解させ、Et3N・HClを濾別し、次にCH2Cl2層を水
で抽出することが望ましい。抽出中に安定なエマルジョ
ンがしばしば生じた。アシル化はTHFの代わりにCH2Cl2
中で後で行った。反応混合体からのEt3N・HClの濾過は
この溶媒を使用することによって極めて容易であること
がわかった、そして有機部分は濾過後水で直接抽出する
ことができた。
ジオールおよびアクリルのプレポリマーは共にIRおよ
び1H NMR 分光法によって検査した。ジオール・プレ
ポリマーのIRスペクトルの目立った特徴は約3510cm-1に
中心をもった顕著なＯ−Ｈ範囲である。アシル化の際
に、そのＯ−Ｈ範囲の強度は著しく減少し、約1640cm-1
に新しい吸光度が現われる。これらの新しい吸光度はア
クリル基に伴うＣ−Ｃ範囲に帰する。同様に、アクリル
・エステル基の存在は1H NMR スペクトルで明白であ
って、ビニル・プロトンに対する特徴的共鳴は5.9〜6.6
ppmの範囲にある。
アクリル・プレポリマーおよびジオール・プレポリマ
ーは、次に第３表に要約したように硬化させた。それら
のプレポリマーの一般的な硬化方法を記載すると、小ビ
ーカーに入れたアクリル・プレポリマー5.0gに、CH2Cl2
約1ml中の過酸化ベンゾイル（BP）の溶液を添加した。
ある場合には、そのBP溶液を添加する前にプレポリマー
へ充てん材又はさらに追加のアクリル単量体を添加し
た。それらの混合物は十分にかくはんした後、小ペトリ
皿に注入した。それらのベトリ皿は硬化用の予熱真空炉
に入れた。試料のいくつかは真空中ではなくて、空気中
で硬化した。これらの試料は第３表に示す。
この熱硬化性系は生物分解性インプラントが必要な所
に全て使用できる。例えば、プレポリマーは硬化剤の添
加後短時間の間液体のままであるから、液体プレポリマ
ーと硬化剤の混合物は注射器に入れて体内に注入でき
る。次にその混合物はその場所で凝固することによって
切開することなくインプラントを提供する。さらに薬剤
デリバリー系は、注入前にプレポリマーへ生成活性剤を
添加することによって提供される。一旦生体内に入る
と、その系はその場で硬化して固体になる；そして最終
的には、生物分解し、生物活性剤が徐々に放出される。
実施例の詳細な説明 次の実施例は本発明の代表例として示す。この開示、
図面および請求の範囲からこれらおよび他の実施様態が
ありうることは明白であるから、これらの実施例は本発
明の範囲を限定するものではない。
実施例１ ポリ（DL−乳酸）は乳酸の簡単な重縮合によって調製
した。触媒は使用しなかった、そして反応時間を変えて
異なる理論分子量をもったポリマーを生成した。これら
のポリマーはDL−PLAオリゴマーと呼んだ。ポリマーと
溶媒との比68:32を与えるために所定量の固体オリゴマ
ーをNMPに溶解した。塩化サンギナリン（SaCl）、特に
歯周病原体に抗菌活性をもったベンゾフエナントリジン
・アルカロイドをポリマー溶液に添加して全混合体に薬
剤に２重量％分散液を与えた。薬剤とポリマーの溶液の
分散液を次に針のない無菌使い捨て注射器で透析管（直
径11.5mm）に注入した。長さ15cm（6in）の透析管の各
端部を結節して薬剤／ポリマーの損失を防ぎ、注入材を
もった透析管を37℃に保ったpH7のソレンソン（Sorenso
n）の緩衝液受け入れ流体中に配置した。その受け入れ
流体に浸漬すると、薬剤／ポリマーの塊は固体塊に凝固
した、そして薬剤は受け入れ流体中でオレンジ−赤色に
よって示されたようにポリマーから放出し始めた。透析
管に注入された溶液の量は約250μＬ又は約100mgの固体
分であった。
透析管は約3,500の分子量カットオフを有するように
選択した。この分子量カットオフで、ポリマーから放出
されたSaClは管の壁を容器に拡散できたが、固体ポリマ
ーは全て保持された。薬剤／ポリマー・マトリックスを
含有する透析管はしばしば取り出して新鮮な受入れ流体
のびんに入れた。放出した薬剤を含有する古い受入れ流
体はpH2.76と酸性化して、全ての放出薬剤を最小イオン
の形の薬剤に転化し、薬剤の濃度を波長237nmで紫外吸
収（UV）を測定することによって決定した。次に放出さ
れた薬剤の累積塊および累積割合を計算して、時間の関
数としてプロットした。薬剤の約60％が最初の日に放出
され、２日後に72％、５日後に85％、９日後に90％そし
て14日後に97％放出された。
実施例２ エトキシジヒドロサンギナリン（SaEt）（サンギナリ
ンのエタノール・エステル）を実施例１で記載したもの
と同一のDL−PLAオリゴマー/NMP溶液に添加した。SaEt
はポリマー溶液に溶解して薬剤とポリマーの均一溶液を
与えた。その溶液約250μＬを受入れ流体に添加して、
実施例１のように薬剤の放出を測定した。SaEtの放出
は、その水溶解度が低いためにSaClの場合よりも低かっ
た。最初の日に約45％、２日後に52％、５日後に60％、
９日後に70％、そして14日後に80％放出された。
実施例３ 固有粘度0.08dL/gおよひ理論分子量2,000を有するポ
リ（DL−ラクチド）は、開始剤としてラウリルアルコー
ルそして触媒として塩化第一スズを使用してDL−ラクチ
ドの開環重合によって調製した。次にこのポリマーをNM
Pに溶解しで40重量％のポリマー溶液を得た。NMP中のこ
のポリマー溶液にSaClを分散させて、その溶液に薬剤1.
5重量％の分散液を得た。そして放出速度を実施例１の
ように測定した。この高分子量ポリマーからの薬剤の放
出速度はDL−PLAオリゴマーからより遅かった。１日後
に約32％、２日後に40％、５日後に45％、そして15日後
に50％放出された。
実施例４ 実施例３に記載のものと同一のNMP中DL−PLAのポリマ
ー溶液にSaEtを添加した。1.5重量％の薬剤を有する均
一溶液を得た。実施例１と同一の方法によって測定され
たこの溶液からの薬剤の放出は、DL−PLAオリゴマーか
らよりも著しく遅いSaEtの放出であった。１日後約８
％、２日後14％、５日後20％、９日後23％、そして14日
後28％放出された。
実施例５ ポリマー溶液からの薬剤の放出に及ぼす薬剤装てんの
影響は、SaClをNMP中40重量％のDL−PLAに添加すること
によって実証された。薬剤をポリマー溶液に分散させ
て、２、７および14重量％の分散液を得た。実施例１と
同一の方法を用いたこれらの混合物からの薬剤の放出
は、拡散放出によりマトリックス放出系に対して通常得
られるように、薬剤の装てん量が多い程、低い放出速度
を与えることを示した。２％装てん混合物は１日後65％
放出、２日後75％、５日後88％の放出をした;7％装てん
混合物は１日後48％放出、２日後52％、５日後85％；そ
して14％装てん混合物は１日後38％放出、２日後43％、
そして５日後49％放出した。
実施例６ ポリ（DL−ラクチド−コ−グリコリド）は、開始剤と
してラウリルアルコールそして触媒として塩化第一スズ
を使用してDL−ラクチドとグリコリドの混合体の開環重
合によって調製した。それらの２つの単量体の割合は、
最終の共重合体（DL−PLG）が核磁気共鳴分光光度計法
で測定して２つの単量体比が50:50を有するように調節
した。開始剤も1500ダルトンの理論分子量を有した共重
合体を与えるように調節した。その共重合体をNMPに溶
解して70重量％のポリマー溶液を得た。この溶液にSaCl
を添加して、重合体溶液中に薬剤２重量％の分散液を得
た。この混合物からの薬剤の放出は実施例１で記載し方
法によって測定した。この共重合体からの放出速度は、
DL−PLAオリゴマー又はDL−PLA2000分子量の材料からよ
りも著しく低かった。２日後に約７％の薬剤を放出し、
５日後に10％、７日後に12％そして14日後に16％放出し
た。
実施例７ 実施例６に記載のものと同一のNMP中のDL−PLGの溶液
にSaEtを添加して薬剤２重量％の溶液を得た。この混合
物からの薬剤の放出は前述と同一の方法によって測定し
た。この混合物からのSaEtの放出速度は実施例６で記載
したSaClの場合と同一であった。
実施例８ 実施例６で記載のものと同一のNMP中DL−PLGの溶液に
遊離塩基としてテトラサイクリン（TCB）を添加した。
その薬剤をポリマー溶液に完全に溶解して、薬剤の2.4
重量％溶液を得た。この混合物からの薬剤の放出は、受
入れ流体がpH2.76に酸性化しなかったこと及びTCBの濃
度を薬剤に適当な波長でUV吸収によって測定したことを
除いて、実施例１と類似の方法で測定した。この混合物
からのTCBの放出は、同じ共重合体からのSaCl又はSaEt
の場合よりも直線的かつ著しく高い速度であった。１日
後に約44％の薬剤が放出され、２日後に54％、５日後に
68％、６日後に73％、７日後に80％、９季語に87％、12
日後に96％、そして14日後に100％放出された。
実施例９ 塩酸塩としてテトラサイクリンを実施例６で記載した
ものと同一のNMP中DL−PLGの溶液に添加した。塩の形の
薬剤もポリマー溶液に完全に溶解した。この混合物から
の薬剤の放出は実施例８で説明したように測定した、そ
して少し遅い速度であることを除いて遊離塩基の場合に
類似することがわかった。１日後に約32％の薬剤が放出
され、２日後に40％、５日後に57％、６日後に64％、７
日後に75％、９日後に82％、12日後に92％、そして14日
後に100％放出された。
実施例10 開始剤としてラウリルアルコールそして触媒として塩
化第一スズを使用し、DL−ラクチドの開環重合によって
固有粘度0.26dL/gと理論分子量約10.000ダルトンを有す
るDL−PLAを調製した。そのポリマーをNMPに溶解して50
重量％のポリマー溶液を得た。所定量（100μＬ）のポ
リマー溶液をウナギに皮下注射し、組織反応をUSPのネ
ガテイブ・プラスチックの場合と比較した。試験部位
は、ドレイズ（Draize）法に従って、注入直後、注入後
１時間および６時間に、そして１日後７日、14日又は21
日後に犠牲にされるまで局部刺激の徴候を評価した。試
験部位における反応は対照のUSPネガテイブ・プラスチ
ックでの反応と同一であった。そのポリマー溶液（100
μＬ）はビーグル犬の歯抜去によって生じた部位の歯肉
下にも投与した。対照部位は塩化溶液を流した。それら
の犬は毎日死亡の徴候、薬剤毒性作用、体重および局部
歯肉刺激（炎症）の徴候を検査した。動物は15日と21日
後に犠牲にされた。対照部位と試験部位との間にははっ
きりした差異は認められなかった。
実施例11 固有粘度0126dL/gと分子量約10,000を有するDL−PLA
をNMPに溶解して50重量％のポリマー溶液を得た。その
ポリマー溶液にSaClを添加して2.4重量％の分散液を得
た。この材料を23番ゲージの鋭い注射針を装着した1cc
の使い捨て注射器に装てんし、その材料をグレーハウン
ド犬の歯周ポケットに注入した。その材料は狭い注射針
の先端から容易に流れた。ポリマーは、ポケット（歯の
う）内のサルピアおよび流体と接触すると凝固して膜又
は固体を形成した。犬は２週間に渡って観察し、その間
材料塊は歯のう内に残り、歯のうの周囲の組織に付着
し、淡いオレンジ色から淡白色へのゆっくり変色した。
インプラントを含む歯のうの歯肉のう流体は、この２週
間の間中ペリオストリップ（これは歯根ポケットの入口
に配置して該ポケット（歯のう）内の歯肉のう流体の少
量を取り出す小さな紙のストリップである）を使用して
試料採取した。収集した流体の体積はペーパー・ストリ
ップのコンダクタンスの変化を測定するペリオトロン
（Periotron）を使用して決定される。ペリオトロンは
使用前に既知体積の血清で校正する。収集した流体を含
有するペーパー・ストリップは次にメタノール中0.5％
（体積）の塩酸溶液で抽出して、液体クロマトグラフに
注入し、そこで既知濃度の同一化合物と比較することに
よって薬剤の量を決定する。ペーパー・ストリップから
抽出したSaClの量は収集した歯肉のう流体の量によって
割って流体中の薬剤の濃度を計算する。この方法で歯周
ポケットから歯肉のう流体内のSaClの濃度は２週間の観
察中ほどんど一定であることが測定された。歯肉のう流
体のSaCl濃度は３日後が63.2μg/mL、７日後が80.2μg/
mL、10日後が67.8μg/mLそして14日後が70.5μg/mLであ
った。
実施例12 末端がアクリレートのプロポリマーを合成する方法を
説明する。添加漏斗、ガス吸入アダプター、機械的かく
はんアセンブリ、およびゴム隔膜を備えた炉乾燥をした
500mLの３首丸底フラスコに、窒素雰囲気下で二官能性
の水酸基末端プレポリマー100.0gと新しく蒸留したTHF
（CaFから）200mLを添加した。そのフラスコを氷浴で冷
却して、乾燥トリエチルアミン24mL（0.95当量／当量O
H）を注入器によって添加した。添加用漏斗にTHF15mL中
塩化アクリロイル15.4g（0.95当量／当量OH）を装入
し、その溶液をかくはんした反応混合体に１時間かけて
滴下した。その混合体を一晩かくはんし、室温にした。
沈殿した塩酸トリエチルアミンは濾過により除去し、濾
液を真空中で蒸発させて淡黄色の油を得た、それは末端
がアクリレートのプレポリマーであった。同様の方法
で、溶媒としてCH2Cl2を用いたアシル化を行った。しか
しながら、０℃における反応時間は１時間短縮された、
その際反応混合体は１時間を要して達した。Et3N・HCl
を濾別し、濾液にさらに追加のCH2Cl2（約800mL）を添
加した、その濾液は250mL部の水で数回抽出した。その
有機層はMgSO4/Na2SO4上で乾燥し、濾過し、真空中で油
にした。アクリル・プレポリマーのびんを箔で包んで冷
蔵庫に貯蔵して早朝の橋かけを防いだ。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 カウサー、ドナルド・アール アメリカ合衆国アラバマ州35213、バー ミンガム、ラウンド・フォーレスト・ド ライブ4657 (72)発明者 バンダービルト、デイビッド・ピー アメリカ合衆国ミズリー州63128、セン ト・ルイス、ムーングロー・ドライブ 4467 (56)参考文献 特表 昭60−502087（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) A61L 27/00 A61F 2/00 ＷＰＩＬ（ＤＥＲＷＥＮＴ)

Claims (13)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】水性流体または体液中で可溶性の生物適合
    性の有機溶媒中に溶解した、水性流体または体液中で不
    溶性の生物分解性で熱可塑性のポリマーの有効量からな
    ることを特徴とするインシトゥに生物分解性インプラン
    トを形成するための組成物であって、生体内での該有機
    溶媒の消散または拡散によって該インプラントを形成す
    ることができる組成物。
  2. 【請求項２】前記ポリマーが、ポリラクチド、ポリグリ
    コリド、ポリカプロラクトン、ポリジオキサノン、ポリ
    カーボネート、ポリヒドロキシブチラート、ポリ修酸ア
    ルキレン、ポリ無水物、ポリアミド、ポリエステルアミ
    ド、ポリウレタン、ポリアセテート、ポリケタール、ポ
    リオルトカーボネート、ポリホスファゼン、ポリヒドロ
    キシバレラート、ポリコハク酸アルキレン、ポリマレイ
    ン酸、ポリアミノ酸、ポリビニルピロリドン、ポリエチ
    レン・グリコール、ポリヒドロキシセルロース、キチ
    ン、キトサン、およびポリオルトエステル、およびそれ
    らの重合体、ターポリマー、および混合体からなる群か
    ら選択される請求の範囲第１項記載の組成物。
  3. 【請求項３】前記ポリマーが、ポリラクチド、ポリカプ
    ロラクトンおよびそれらとグリコリドとの共重合体、お
    よびラクチドとカプロラクトンとの共重合体からなる群
    から選択される請求の範囲第１項または第２項記載の組
    成物。
  4. 【請求項４】前記ポリマーが水不溶性ポリマーと水溶性
    ポリマーとの共重合体またはターポリマーであり、水不
    溶性ポリマーの量が該共重合体またはターポリマーを水
    不溶性にするに充分な量であり、該水不溶性ポリマー
    が、ポリラクチド、ポリグリコリドまたはポリカプロラ
    クトンであり、該水溶性ポリマーがポリエチレン・グリ
    コールまたはポリビニルピロリドンである請求の範囲第
    １項、第２項または第３項のいずれかに記載の組成物。
  5. 【請求項５】前記溶媒が、Ｎ−メチル−２−ピロリド
    ン、２−ピロリドン、エタノール、プロピレングリコー
    ル、アセトン、酢酸エチル、酢酸メチル、メチルエチル
    ケトン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシ
    ド、テトラヒドロフラン、カプロラクタム、デシルメチ
    ルスルホキシド、オレイン酸、N,N−ジエチル−ｍ−ト
    ルアミドおよび１−ドデシルアザシクロヘプタン−２−
    オンおよびそれらの混合物からなる群から選択される請
    求の範囲第１項、第２項、第３項または第４項のいずれ
    かに記載の組成物。
  6. 【請求項６】前記溶媒が前記ポリマーを溶解する第１の
    溶媒と該ポリマーの貧溶媒である第２の溶媒からなり、
    該第１および第２の溶媒が、前記ポリマーは該溶媒内で
    可溶性であるが該組成物が体内に置かれたときに該ポリ
    マーが該組成物から析出するような比率の混合物として
    存在する請求の範囲第１項、第２項、第３項、第４項ま
    たは第５項のいずれかに記載の組成物。
  7. 【請求項７】前記第２の溶媒がエタノール、プロピレン
    グリコールまたはそれらの混合物である請求の範囲第６
    項記載の組成物。
  8. 【請求項８】生体内においてその場で硬化してインプラ
    ントを形成することができる、液体の、生物適合性の、
    生物分解性の、反応性のプレポリマーからなる、インシ
    トゥに生物分解性のインプラントを形勢するための組成
    物。
  9. 【請求項９】前記プレポリマーがアクリル・エステル末
    端プレポリマーであり、該組成物がさらに硬化性を含む
    請求の範囲第８項記載の組成物。
  10. 【請求項１０】前記プレポリマーがε−カプロラクトン
    とＬ−ラクチドまたはDL−ラクチドとのポリオール開始
    剤を用いた共重合により生成される請求の範囲第９項記
    載の組成物。
  11. 【請求項１１】さらに生物活性剤からなる請求の範囲第
    １項、第２項、第３項、第４項、第５項、第６項、第７
    項、第８項、第９項または第10項のいずれかに記載の組
    成物。
  12. 【請求項１２】前記生物活性剤がテトラサイクリン塩基
    からなる請求の範囲第11項記載の組成物。
  13. 【請求項１３】インプラントの形態である請求の範囲第
    １項、第２項、第３項、第４項、第５項、第６項、第７
    項、第８項、第９項、第10項、第11項または第12項のい
    ずれかに記載の組成物。
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