JP2975682B2 - Ａ―紫外線濾光剤とアルキルβ，β―ジフェニルアクリレートまたはα―シアノ―β，β―ジフェニルアクリレートとを含有する光安定性濾光組成物 - Google Patents

Ａ―紫外線濾光剤とアルキルβ，β―ジフェニルアクリレートまたはα―シアノ―β，β―ジフェニルアクリレートとを含有する光安定性濾光組成物

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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、Ａ−紫外線濾光剤とアルキルβ，β−ジフ
ェニルアクリレートまたはα−シアノ−β，β−ジフェ
ニルアクリレートとを組合わせて含有する、皮膚を紫外
線から保護するための光安定性化粧品組成物、紫外線か
ら皮膚を保護するためにこれを使用することおよびアル
キルβ，β−ジフェニルアクリレート又はα−シアノ−
β，β−ジフェニルアクリレートによってＡ−紫外線濾
光剤を安定化する方法に関する。
波長280〜400nmの光輻射線はヒトの表皮を淡褐色化す
ることができ、またＢ−紫外線の名で知られる波長280
〜320nmの光線は淡褐色の発生を阻害し得る紅疹や皮膚
の火傷を惹起することが知られており、従ってＢ−紫外
線は濾光せねばならない。
皮膚の淡褐色化を惹起する波長320〜400nmのＡ−紫外
線は、敏感な皮膚すなわち太陽光線に連続的に曝露され
た皮膚の場合特に、皮膚に好ましくない変化を誘発しや
すい。Ａ−紫外線は皮膚の弾力性の低下およびしわの発
生を特に惹起し、早期の老化をもたらす。Ａ−紫外線
は、紅疹反応の誘発を促進しあるいはある種の患者にお
いて紅疹反応を増進し、また光毒性または光アレルギー
反応の源でさえありうる。従って、Ａ−紫外線を濾光す
ることもまた望ましい。
フランス特許第2,326,405号および第2,440,933号明細
書ならびにヨーロッパ特許第114,607号明細書はＡ−紫
外線濾光剤としてジベンゾイルメタン誘導体を記載して
いる。これらの特許においては、波長280〜380nmの紫外
線をすべて吸収するために、Ａ−紫外線濾光剤をＢ−紫
外線濾光剤と組分わせることが提案されている。
残念ながら、Ａ−紫外線濾光剤をＢ−紫外線濾光剤と
組合わせて使用する場合、上記特許中に記載のジベンゾ
イルメタン誘導体は、太陽への長期の曝露に際して恒常
的な保護を確保するのに十分な光化学的安定性を常にも
つとはかぎらず、従って皮膚を紫外線から効果的に保護
しようと望むならば、規則的かつ頻繁に適用を反復する
必要がある。
本発明は上記のジベンゾイルメタン誘導体を、式 のアルキルβ，β−ジフェニルアクリレートまたはα−
シアノ−β，β−ジフェニルアクリレートと明確に規定
された割合でまた明確に規定されたモル比で組合わせる
ことによって、ジベンゾイルメタン誘導体の顕著なまで
の光化学的安定性が驚くべきことに得られることを見出
した。さらに、このような組合せはそれを含む濾光組成
物の日焼け保護指数を大きくしかつ持続性を良好にす
る。持続性とは、濾光組成物の適用を受けた人が太陽光
を浴びた後に保護指数の変化が少ないことと定義でき
る。
一般式（Ｉ）において置換基R1からR3は以下の意味を
もつことができる。
・同じであるか異なってよいR1およびR1′は、水素原
子、直鎖または分枝鎖C1〜C8アルコキシ基、あるいは直
鎖または分枝鎖C1〜C4アルキル基を表わし、R1および
R1′はパラまたはメタ位置にあり、 ・R2は直鎖または分枝鎖C1〜C12アルキル基であり、か
つ R3は水素原子またはCN基を表わす。
直鎖または分枝鎖C1〜C8アルコキシ基のうち、例えば
メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキ
シ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、第三−ブトキシ、ｎ
−アミルオキシ、イソアミルオキシ、ネオペンチルオキ
シ、ｎ−ヘキシルオキシ、Ｎ−ヘプチルオキシ、ｎ−オ
クチルオキシ、および２−エチルヘキシルオキシ基をあ
げることができる。
直鎖または分枝鎖C1〜C4アルキル基のうち、一層特定
的にはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、
ｎ−ブチル、イソブチルおよびおよび第三−ブチル基を
あげることができる。C1〜C12アルキル基については上
記したものに加えて例えばｎ−アミル、イソアミル、ネ
オペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチ
ル、２−エチルヘキシル、デシルおよびラウリル基をあ
げることができる。
一般式（Ｉ）の化合物のうち、２−エチルヘキシルα
−シアノ−β，β−ジフェニルアクリレート、エチルα
−シアノ−β，β−ジフェニルアクリレート、２−エチ
ルヘキシル−β，β−ジフェニルアクリレート、および
エチルβ，β−ビス（４−メトキシフェニル）アクリレ
ートが特に一層好ましい。
上記の特許中に記載のジベンゾイルメタンのうち２−
メチルジベンゾイルメタン、４−メチルジベンゾイルメ
タン、４−イソプロピルジベンゾイルメタン、４−第三
−ブチルジベンゾイルメタン、2,4−ジメチルジベンゾ
イルメタン、2,5−ジメチルジベンゾイルメタン、4,4′
−ジイソプロピルジベンゾイルメタン、４−第三−ブチ
ル−４′−メトキシジベンゾイルメタン、２−メチル−
５−イソプロピル−４′−メトキシジベンゾイルメタ
ン、２−メチル−５−第三−ブチル−４′−メトキシジ
ベンゾイルメタン、2,4−ジメチル−４′−メトキシジ
ベンゾイルメタンおよび2,6−ジメチル−４−第三−ブ
チル−４′−メトキシジベンゾイルメタンを特にあげる
ことができる。
上記したジベンゾイルメタン誘導体のうち、ジボーダ
ン社により「PARSOL 1789」の名で発売の４−第三−ブ
チル−４′−メトキシジベンゾイルメタンとメルク社に
より「EUSOLEX 8020」の名で発売の４−イソプロピルジ
ベンゾイルメタンとが特に好ましい。
R3がCNであり、R1、R1′およびR2が上記した意味をも
つ式（Ｉ）の誘導体は米国特許第3,215,724号明細書中
に記載の方法により製造できる。
R3がＨであり、R1R1′およびR2が上記した意味をもつ
式（Ｉ）の誘導体は、J.Org.Chem.23巻（1958年）344頁
にL.H.KLEMMらによって述べられている方法によって製
造できる。この方法はエチルエステル（R2はC2H5）を製
造できる。他のエステル（R2がC2H5でないもの）を製造
するには、パラ−トルエンスルホン酸の存在で、アルコ
ールR2OH（R2は上記の意味をもつがエチル基は除く）に
よってエチルエステルのエステル交換反応を行う 使用する濾光剤はその親油性により、少くとも一つの
油脂相を含む通常の化粧品媒体中で均一に分散し、従っ
て皮膚上に適用されて効果的な保護膜を形成できる。
従って、本発明の主題は、少くとも一つの油脂相を含
有する化粧品として許容できる媒体中に１〜５重量％の
ジベンゾイルメタン誘導体と少くとも１重量％の式
（Ｉ）の化合物とを含む、波長280nm〜380nmの紫外線か
ら皮膚を保護する光安定性化粧品組成物であり、式
（Ｉ）の化合物とジベンゾイルメタン誘導体とのモル比
は0.8より小さくなくまた好ましくは1.2より小さくな
い。
化粧品組成物中へのこれらの化合物を溶解させるた
め、この比は８より大きくないのが好ましいが、この上
限は臨界的ではない。
本発明の主題は、上記に規定する化粧品組成物を有効
量、皮膚に適用することからなる、波長280〜380nmの紫
外線からヒトの表皮を保護するための方法でもある。
本発明の他の主題は、式（Ｉ）の化合物によってジベ
ンゾイルメタン誘導体を紫外線に対して安定化する方法
からなり、この方法においては１〜５重量％のジベンゾ
イルメタン誘導体を安定化するために少くとも１重量％
の式（Ｉ）の化合物を用い、式（Ｉ）の化合物とジベン
ゾイルメタン誘導体とのモル比は0.8より小さくない。
式（Ｉ）の化合物とジベンゾイルメタン誘導体との親
油性のため、本発明の化粧品組成物は少くとも一つの油
相を含む。本組成物は油性またはアルコール油性ローシ
ョンの形をとってよくあるいは油性またはアルコール油
性ゲル、棒状固形物、クリームまたは乳状物のようなエ
マルジョンあるいはイオン性または非イオン性の両親媒
性脂質の小胞状分散液の形をとってよく、エアロゾルと
して包装されてよい。
溶解化溶媒としては、油またはろう、低級多価アルコ
ールまたは１価アルコールあるいはこれらの混合物を用
いてよい。特に好ましい１価アルコールまたは多価アル
コールはエタノール、イソプロパノール、プロピレング
リコールおよびグリセロールである。
紫外線からヒトの表皮を保護するための本発明の組成
物は、この種の組成物中に通常用いる化粧品補助剤例え
ば増粘剤、軟化剤、湿潤剤、界面活性剤、保存剤、発泡
防止剤、油、ろう、ラノリン、芳香剤、推進剤、染料お
よび（または）顔料であって組成物そのものまたは皮膚
を着色する働きをもつものあるいは化粧品中に慣例的に
使用する他の成分を含有してよい。
本発明の一態様は、ジベンゾイルメタン誘導体と組合
わせた式（Ｉ）の化合物に加えて、脂肪族アルコール、
脂肪酸エステル特に脂肪酸トリグリセライド、脂肪酸、
ラノリン、天然のまたは合成油またはろうおよび乳化剤
を水の存在下で含有する、クリームまたは乳状物の形を
とるエマルジョンである。
他の一態様は、脂肪酸エステル、油および（または）
天然のまたは合成ろうを基体とする油性ローションある
いは油、ろうまたは脂肪酸トリグリセライドのような脂
肪酸エステルを基体とする、またエタノールのような低
級アルコールまたはプロピレングリコールのようなグリ
コールおよび（または）グリセロールのような多価アル
コールを基体とするアルコール油性ローションからな
る。
アルコール油性ゲルは油またはろう、低級多価アルコ
ールまたはアルコール、例えばエタノール、プロピレン
グリコールまたはグリセロールとシリカのような増粘剤
とを含む。
棒状固形物は脂肪例えば天然のまたは合成ろうおよび
油、脂肪族アルコール、脂肪酸エステルおよびラノリン
からなる。
エアロゾルとして包装される組成物の場合、アルカ
ン、フルオロアルカンおよびクロロフルオロアルカンの
ような通常の推進剤が用いられる。
組成物がエマルジョンまたは小胞状分散液の形をとる
場合、水性相はベンゼン−1,4−ビス（３−メチリデン
−10−カンファースルホン酸）、２−フェニルベンズイ
ミダゾール−５−スルホン酸または２−ヒドロキシ−４
−メトキシベンゾフェノン−５−スルホン酸（UVINUL M
S 40）を含有してよく、これらの酸は塩の形または別の
形であってもよい。
以下の諸例は本発明を例解するよう意図されており、
本発明を限定する意図はない。
例 １ 非イオン性エマルジョン ２−エチルヘキシルα−シアノ−β，β−ジフェニルア
クリレート（UVINUL N 539） 7.5g ４−第三−ブチル−４′−メトキシジベンゾイルメタン
（PARSOL 1789） 1.5g セチル／ステアリルアルコールと、エチレンオキサイド
33モルでオキシエチレン化したセチル／ステアリルアル
コールとの混合物 7.0g モノ−、ジ−およびトリグリセリルステアレートの混合
物 2.0g C8〜C12脂肪酸のトリグリセライド（Miglyol 812） 30.0g ポリジメチルシロキサン 1.5g セチルアルコール 1.5g 蒸溜水 全体を100gとする量 このエマルジョンは、乳化剤を含有する油相中に濾光
剤を溶解し、この油相を約80〜85℃に加熱しかつあらか
じめ約80℃まで加熱した水を激しく撹拌しつつ添加する
ことにより、従来技術によって製造する。
例 ２ サンオイル 以下の成分を混合し、必要に応じて、均質化するため
に40〜45℃に加熱する。
２−エチルヘキシルβ，β−ジフェニルアクリレート 6.0g ４−第三−ブチル−４′−メトキシジベンゾイルメタン
（PARSOL 1789） 3.0g イソプロピルミリステート q.s. 91.0g 例 ３ サンオイル 例２におけるのと同様にして以下のサンオイルを調製
する。
エチルβ，β−ビス（４−メトキシフェニル）アクリレ
ート 6.0g ４−第三−ブチル−４′−メトキシジベンゾイルメタン
（PARSOL 1789） 3.0g イソプロピルミリステート q.s. 91.0g 例 ４ 非イオン性エマルジョン ２−エチルヘキシルβ，β−ジフェニルアクリレート 6.0g ４−第三−ブチル−４′−メトキシジベンゾイルメタン 1.5g セチル／ステアリルアルコールと、エチレンオキサイド
33モルでオキシエチレン化したセチル／ステアリルアル
コールとの混合物 7.0g モノ−、ジ−およびトリグリセリルステアレートの混合
物 2.0g C8〜C12脂肪酸のトリグリセライド（Miglyol 812） 30.0g ポリジメチルシロキサン 1.5g セチルアルコール 1.5g 蒸溜水 全体を100gとする量 このエマルジョンは例１におけるように調製する。
例 ５ W/O型非イオン性エマルジョン エチルβ、β−ビス（４−メトキシフェニル）アクリレ
ート 3.0g ４−第三−ブチル−４′−メトキシジベンゾイルメタン 2.0g セチル／ステアリルアルコールと、エチレンオキサイド
33モルでオキシエチレン化したセチル／ステアリルアル
コールとの混合物 7.0g モノ−、ジ−およびトリグリセリルステアレートの混合
物 2.0g C8〜C12脂肪酸のトリグリセライド（Miglyol 812） 30.0g ポリジメチルシロキサン 1.5g セチルアルコール 1.5g 蒸溜水 全体を100gとする量 このエマルジョンは例１におけるように調製する。
例 ６ O/W型エマルジョン ２−エチルヘキシルα−シアノ−β，β−ジフェニルア
クリレート（UVINUL N 539） 5.0g ４−イソプロピルジベンゾイルメタン（EUSOLEX 8020） 3.0g ヘンケル社により「SINNOWAX AO」の名で発売の、セチ
ル／ステアリルアルコールと、エチレンオキサイド33モ
ルでオキシエチレン化したセチル／ステアリルアルコー
ルとの混合物 7.0g グリセリルモノ−およびジステアレートの非自己乳化性
混合物 2.0g セチルアルコール 1.5g シリコーン油 1.5g 流動パラフィン 16.0g グリセロール 20.0g 芳香剤、保存剤 十分な量 水 全体を100gとする量 濾光剤と乳化剤とを含有する約80℃の油相を同一温度
にした水性相に添加しかつ急速に撹拌することによりエ
マルジョンを製造する。
例 ７ O/W型エマルジョン エチルα−シアノ−β，β−ジフェニルアクリレート
（UVINUL N 35） 2.0g ４−第三−ブチル−４′−メトキシジベンゾイルメタン
（PARSOL 1789） 1.0g ヘンケル社により「SINNOWAX AO」の名で発売の、セチ
ル／ステアリルアルコールと、エチレンオキサイド33モ
ルでオキシエチレン化したセチル／ステアリルアルコー
ルとの混合物 7.0g グリセリルモノ−およびジステアレートの非自己乳化性
混合物 2.0g セチルアルコール 1.5g シリコーン油 1.5g 流動パラフィン 20.0g グリセロール 20.0g 芳香剤、保存剤 十分な量 水 全体を100gとする量 このエマルジョンは例６におけるように調製する。
例 ８ O/W型エマルジョン ２−エチルヘキシルα−シアノ−β，β−ジフェニルア
クリレート（UVINUL N 539） 8.0g ４−第三−ブチル−４′−メトキシジベンゾイルメタン
（PARSOL 1789） 1.0g ヘンケル社により「SINNOWAX AO」の名で発売のセチル
／ステアリルアルコールと、エチレンオキサイド33モル
でオキシエチレン化したセチル／ステアリルアルコール
との混合物 7.0g グリセリルモノ−およびジステアレートの非自己乳化性
混合物 2.0g セチルアルコール 1.5g シリコーン油 1.5g 流動パラフィン 15.0g ベンゼン−1,4−ビス（３−メチリデン−10−カンファ
−スルホン酸 1.0gAS グリセロール 20.0g 芳香剤、保存剤 十分な量 水 全体を100gとする量 このエマルジョンは例６におけるように製造する。水
溶性濾光剤は水性相に溶解する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 フォレスチェ，セルジュ フランス国エフ ― 77410 クレイ ― スイリー，アレ フェルディナン ブイソン，16 (72)発明者 リシャル，エルヴェ フランス国エフ ― 75020 パリ，リ ュ ドゥ レルミタジュ，48 (56)参考文献 特開 昭55−66535（ＪＰ，Ａ) 特開 平７−330568（ＪＰ，Ａ) 特開 平５−170635（ＪＰ，Ａ) 米国特許4781914（ＵＳ，Ａ) 米国特許4810489（ＵＳ，Ａ) 欧州特許514491（ＥＰ，Ｂ１) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) A61K 7/00 - 7/50 ＣＡ（ＳＴＮ)

Claims (6)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】少くとも一つの油相を含有する化粧品とし
    て許容できる媒体中に１〜５重量％のジベンゾイルメタ
    ン誘導体と、少くとも１重量％の式 （式中、同じであるか異なってよいR1およびＲ′１は、
    水素原子、直鎖または分枝鎖C1〜C8アルコキシ基、ある
    いは直鎖または分枝鎖C1〜C4アルキル基を表わし、R1お
    よびＲ′１はパラまたはメタ位置にあり、R2は直鎖また
    は分枝鎖C1〜C12アルキル基を表わし、かつR3は水素原
    子またはCN基を表わす）のアルキルβ，β−ジフェニル
    アクリレートまたはα−シアノ−β，β−ジフェニルア
    クリレートとを含有し、式（Ｉ）の化合物とジベンゾイ
    ルメタン誘導体とのモル比が0.8より小さくなく８より
    大きくないことを特徴とする、波長280〜380nmの紫外線
    からヒトの表皮を保護するための光安定性のある濾光用
    化粧品組成物。
  2. 【請求項２】ジベンゾイルメタン誘導体を、２−メチル
    ジベンゾイルメタン、４−メチルジベンゾイルメタン、
    ４−イソプロピルジベンゾイルメタン、４−第三ブチル
    ジベンゾイルメタン、2,4−ジメチルジベンゾイルメタ
    ン、2,5−ジメチルジベンゾイルメタン、4,4′−ジイソ
    プロピルジベンゾイルメタン、４−第三−ブチル−４′
    −メトキシジベンゾイルメタン、２−メチル−５−イソ
    プロピル−４′−メトキシジベンゾイルメタン、２−メ
    チル−５−第三−ブチル−４′−メトキシジベンゾイル
    メタン、2,4−ジメチル−４′−メトキシジベンゾイル
    メタンおよび2,6−ジメチル−４−第三−ブチル−４′
    −メトキシジベンゾイルメタンのうちから選択する、請
    求項１に記載の濾光用化粧品組成物。
  3. 【請求項３】ジベンゾイルメタン誘導体を４−第三−ブ
    チル−４′−メトキシジベンゾイルメタンおよび４−イ
    ソプロピルジベンゾイルメタンから選択する、請求項２
    に記載の濾光用化粧品組成物。
  4. 【請求項４】アルキルβ，β−ジフェニルアクリレート
    またはα−シアノ−β，β−ジフェニルアクリレート
    を、２−エチルヘキシルα−シアノ−β，β−ジフェニ
    ルアクリレート、エチルα−シアノ−β，β−ジフェニ
    ルアクリレート、２−エチルヘキシル−β，β−ジフェ
    ニルアクリレート、およびエチルβ，β−ビス（４−メ
    トキシフェニル）アクリレートのうちから選択する、請
    求項１から３のいずれか１項に記載の濾光用化粧品組成
    物。
  5. 【請求項５】請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物少くと
    も１重量％を、ジベンゾイルメタン誘導体１〜５重量％
    に添加することおよび式（Ｉ）の化合物とジベンゾイル
    メタン誘導体とのモル比が0.8より小さくなくかつ８よ
    り大きくないことを特徴とする、波長280〜380nmの紫外
    線に対してジベンゾイルメタン誘導体を安定化する方
    法。
  6. 【請求項６】ジベンゾイルメタン誘導体は４−第三−ブ
    チル−４′−メトキシジベンゾイルメタンまたは４−イ
    ソプロピルジベンゾイルメタンでありかつ式（Ｉ）の化
    合物は２−エチルヘキシルα−シアノ−β，β−ジフェ
    ニルアクリレート、エチルα−シアノ−β，β−ジフェ
    ニルアクリレート、２−エチルヘキシル−β，β−ジフ
    ェニルアクリレート、およびエチルβ，β−ビス（４−
    メトキシフェニル）アクリレートである、請求項５に記
    載の波長280〜380nmの紫外線に対してジベンゾイルメタ
    ン誘導体を安定化する方法。
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