JPH11228374A - 光遮蔽組成物 - Google Patents
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Abstract
組成物を提供する。 【解決手段】 少なくとも1つの脂肪相、ならびにa)
ジベンゾイルメタン誘導体約0.5〜5重量%;b)
3,3−ジフェニルアクリレート誘導体またはベンジリ
デンカンファー誘導体約0.5〜12重量%;および
c)水溶性p−メトキシシンナメート誘導体約1〜15
重量%を含む光に安定な化粧品用の光遮蔽組成物であ
る。
Description
0nm(UV−B)および320〜400nm(UV−A)
の紫外線からヒトの表皮および毛髪を保護するための、
光に安定な化粧品用の光遮蔽組成物に関する。特に、本
発明は、UV−A遮蔽剤としてジベンゾイルメタン誘導
体、安定化剤として3,3−ジフェニルアクリレート誘
導体またはベンジリデンカンファー誘導体、およびUV
−B遮蔽剤として水溶性p−メトキシシンナメート誘導
体を含有する化粧品用の光遮蔽組成物に関する。
tert−ブチル−4′−メトキシジベンゾイルメタン(PA
RSOL 1789)は、UV−A線を極めて有意にかつ有効に
380nmまで吸収する。しかしながら、UV線の広い帯
域での吸収が要求された場合、UV−Aをブロックする
日焼け止め剤にそれ単味で使用できるものはない。つま
り、UV−Aフィルターは、通常、UV−B吸収剤と組
合せなければならない。最も一般に普及しているのは、
4−tert−ブチル−4′−メトキシジベンゾイルメタン
と2−エチルヘキシル−p−メトキシシンナメート(PA
RSOL MCX)との組合せである。そのような組合せは、米
国特許第4,387,089号明細書に記載されてい
る。多くの通例の調製品が、PARSOL 1789とPARSOL MCX
との組合せを含む。
あるので、これらのUV−Aフィルターを光に安定化さ
せることが必要である。
タン誘導体に基づき、そして3,3−ジフェニルアクリ
レート誘導体で光安定化された化粧品用の光遮蔽組成物
は、欧州特許第0,514,491号明細書に記載され
ている。該公知組成物は、少なくとも1つの脂肪相、ジ
ベンゾイルメタン誘導体を1〜5重量%および3,3−
ジフェニルアクリレート誘導体を少なくとも1重量%を
含む。ジベンゾイルメタン誘導体対3,3−ジフェニル
アクリレート誘導体のモル比は、0.8以上8以下であ
る。該光遮蔽組成物は、さらに水溶性UV−B遮蔽剤、
例えば2−フェニルベンズイミダゾール−5−スルホン
酸(PARSOL HS)、テレフタリデン−3−3′−ジカン
ファー−10−10′−ジスルホン酸(MEXORYL SX)お
よび水溶性UV−A遮蔽剤、例えば2−ヒドロキシ−4
−メトキシベンゾフェノン−5−スルホン酸(UNIVUL M
S-40)を含有してもよい。しかし、ケイ皮酸誘導体は記
述されていない。
明細書は、少なくとも1つの脂肪相、ジベンゾイルメタ
ン誘導体0.1〜5重量%および、安定剤として3,3
−ジフェニルアクリレート誘導体を含む0.5〜4.5
重量%光安定性化粧品用光遮蔽組成物を記載する。ジベ
ンゾイルメタン誘導体対3,3−ジフェニルアクリレー
ト誘導体のモル比は、0.8未満である。該光遮蔽組成
物は、さらにポリシロキサン誘導体、ポリアクリレート
誘導体または微細金属酸化物をUV−Bフィルターとし
て含有してもよい。しかし、ケイ皮酸誘導体は記述され
ていない。
タン誘導体に基づき、かつベンジリデンカンファー誘導
体で光安定化された化粧品用の光遮蔽組成物は、米国特
許第5,605,680号明細書に記載されている。該
公知組成物は、少なくとも1つの脂肪相、4−tert−ブ
チル−4′−メトキシジベンゾイルメタン1〜3重量%
およびp−メチルベンジリデンカンファーを少なくとも
4.5重量%を含んでいる。4−tert−ブチル−4′−
メトキシジベンゾイルメタン対p−メチルベンジリデン
カンファーの重量比は、3以上である。さらなるUV−
AまたはUV−Bフィルターは、この特許公報には記述
されていない。
に多くは、必須のUV−BおよびUV−Aフィルターと
して、順にPARSOL MCX およびPARSOL 1789に基づいてい
る。追加分のUVフィルターは任意である。そのような
場合に多くは、上記した欧州特許第0,514,491
号明細書および欧州特許出願公開第0,780,119
号明細書に示唆されているように、オクトクリレンによ
るPARSOL 1789の安定化が充分ではない。上記の米国特
許第5,605,680号明細書に示唆されているよう
に、p−メチルベンジリデンカンファーによるPARSOL 1
789の安定化も、また充分ではない。
メタン誘導体、UV−Bフィルターとして水溶性p−メ
トキシシンナメート誘導体、および安定剤として3,3
−ジフェニルアクリレート誘導体またはベンジリデンカ
ンファー誘導体を含む光遮蔽組成物は、慣用のPARSOL M
CXをUV−Bフィルターとして含有する対応する光遮蔽
組成物に比べて、驚くほど高い光安定性を示すことが見
出された。
脂肪相、ならびに a)ジベンゾイルメタン誘導体約0.5〜5重量%; b)3,3−ジフェニルアクリレート誘導体またはベン
ジリデンカンファー誘導体約0.5〜12重量%;およ
び c)水溶性p−メトキシシンナメート誘導体約1〜15
重量%を含む化粧品用の光遮蔽組成物に関する。
は、本明細書では、例えば4−tert−ブチル−4′−メ
トキシジベンゾイルメタン、2−メチルジベンゾイルメ
タン、4−メチル−ジベンゾイルエタン、4−イソプロ
ピルジベンゾイルメタン、4−tert−ブチルジベンゾイ
ルメタン、2,4−ジメチルジベンゾイルメタン、2,
5−ジメチルジベンゾイルメタン、4,4′−ジイソプ
ロピルジベンゾイルメタン、2−メチル−5−イソプロ
ピル−4′−メトキシジベンゾイルメタン、2−メチル
−5−tert−ブチル−4′−メトキシジベンゾイルメタ
ン、2,4−ジメチル−4′−メトキシジベンゾイルメ
タンおよび2,6−ジメチル−4−tert−ブチル−4′
−メトキシジベンゾイルメタンのような化合物を意味す
る。
ブチル−4′−メトキシジベンゾイルメタン(PARSOL 1
789)であることが好ましい。
体」という語は、本明細書では、例えば2−エチルヘキ
シル−2−シアノ−3,3−ジフェニルアクリレート
(オクトクリレン)および2−エチル−2−シアノ−
3,3−ジフェニルアクリレート(エトクリレン)のよ
うな化合物を意味する。オクトクリレンが、好ましい。
語は、本明細書では、好ましくはp−メチルベンジリデ
ンカンファー(PARSOL 5000)を意味する。
チルベンジリデンカンファーであり、3,3−ジフェニ
ルアクリレート誘導体が、2−エチルヘキシル−2−シ
アノ−3,3−ジフェニルアクリレートであることが好
ましい。
体」という語は、本明細書では、例えばアンモニウム−
p−メトキシシンナメート、ナトリウム−p−メトキシ
シンナメート、カリウム−p−メトキシシンナメート、
p−メトキシケイ皮酸の1級、2級または3級アミンの
塩、例えばモノ、ジまたはトリエタノールアミン塩、ア
ミノメチルプロパノール塩、モルフォリン塩などのよう
な化合物を意味する。モノ、ジおよびトリエタノールア
ミン塩が、好ましい。
が、p−メトキシケイ皮酸のモノエタノールアミン塩、
ジエタノールアミン塩またはトリエタノールアミン塩で
あることが好ましい。
ジベンゾイルメタン誘導体のモル比または重量比、およ
び3,3−ジフェニルアクリレート誘導体対ジベンゾイ
ルメタン誘導体、もしくはベンジリデンカンファー誘導
体対ジベンゾイルメタン誘導体のモル比もしくは重量比
は不可欠ではない。以下の濃度が好ましい。 a)ジベンゾイルメタン誘導体約0.5〜3重量%; b)3,3−ジフェニルアクリレート誘導体またはベン
ジリデンカンファー誘導体約0.5〜10重量%;およ
び c)水溶性p−メトキシシンナメート誘導体約1〜10
重量%
タン約0.5〜5重量%; b)2−エチルヘキシル−2−シアノ−3,3−ジフェ
ニルアクリレート約0.5〜12重量%;および c)p−メトキシケイ皮酸のモノエタノールアミン塩、
ジエタノールアミン塩またはトリエタノールアミン塩約
1〜15重量%を含むことが好ましい。
タン約0.5〜5重量%; b)p−メチルベンジリデンカンファー約0.5〜12
重量%;および c)p−メトキシケイ皮酸のモノエタノールアミン塩、
ジエタノールアミン塩またはトリエタノールアミン塩約
1〜15重量%を含むことが好ましい。
ンゾイルメタン誘導体および安定剤として使用される
3,3−ジフェニルアクリレート誘導体は、どちらも親
油性である。つまり、この化粧品用の光遮蔽組成物は少
なくとも1つの脂肪相を含有し、従ってそれら自身を、
エマルジョン、ローションまたはゲルの形態で与えるこ
とができる。
いて慣用である化粧品基剤は、例えばオイル、ローショ
ン、クリーム、乳剤、ゲル、固形スティック、エアロゾ
ル、スプレー、泡状物、粉末、シャンプー、ヘアコンデ
ィショナー、ラッカーまたはメークアップ用品などの形
態で、化粧品の需要に応じる、いかなる慣用の調製品で
あってもよい。
これらの形態の調製のために用いてもよく、例えば油
類、ワックス類、アルコール類、ポリオール類などであ
る。好ましい化合物は、脂肪酸、脂肪酸エステル、脂肪
族アルコール、またエタノール、イソプロパノール、プ
ロピレングリコール、グリセリンなどである。
なる溶媒、増粘剤、皮膚軟化剤、乳化剤、湿潤剤、界面
活性剤(tenside)、防腐剤、防発泡剤、芳香剤、オイ
ル、ワックス、低級のポリオール及び低級の1価アルコ
ール、プロペラント、シリコーン類、色素ならびに顔料
などを含有していてもよい。
プー、コンディショナー、ローション、ゲル、エマルジ
ョン、分散物、ラッカーなどである。
フィルターを添加してもよい。
90〜320nmに吸収極大を有する物質は、例えば以下
の有機化合物であり、これらは最も広範な部類の物質に
属する。 − p−アミノ安息香酸誘導体類、例えばエチル p−
アミノベンゾエート、プロピル p−アミノベンゾエー
ト、ブチル p−アミノベンゾエート、およびイソブチ
ル p−アミノベンゾエートなど; − アクリレート類、例えば2−エチルヘキシル−2−
シアノ−3,3−ジフェニルアクリレート(オクトクリ
レン)、エチル 2−シアノ−3,3−ジフェニルアク
リレートなど; − アニリン誘導体類、例えばメチルアニリニウム メ
トサルフェートなど; − アントラニル酸誘導体類、例えばメンチルアントラ
ニレートなど; − ベンゾフェノン誘導体類、例えばベンゾフェノン−
3、ベンゾフェノン−4など; − カンファー誘導体類、例えばメチルベンジリデンカ
ンファーなど; − シンナメート誘導体類、例えばオクチルメトキシシ
ンナメートまたはエトキシエチルメトキシシンナメート
など、ならびにシロキサンに結合したケイ皮酸誘導体; − 没食子酸誘導体類、例えばジギャロイルトリオレー
トなど; − イミダゾール誘導体類、例えばフェニルベンズイミ
ダゾールスルホン酸など; − サリチレート誘導体類、例えばオクチルサリチレー
ト、ホモメンチルサリチレートなど; − トリアゾール誘導体類、例えばヒドロキシフェニル
ベンズトリアゾールなど; − トリアゾン誘導体類、例えばオクチルトリアゾンな
ど;および − 顔料、例えば微粒子化したTiO2、ZnOなど
第538,431号に記載されているようなポリシロキ
サン類である。
ター、例えば欧州特許出願公開第0,693,483
号、同0,704,437号、同0,704,444
号、同0,780,382号に記載されているようなト
リアジン化合物を含有してもよい。
よく知られている。
に記載されているように、UV−Aフィルターを用いる
量より少ない量で安定剤を用いることが要求される場合
がある。かくして、ジベンゾイルメタン誘導体対3,3
−ジフェニルアクリレート誘導体の好ましいモル比は
0.8未満であり、ジベンゾイルメタン誘導体対p−メ
チルベンジリデンカンファーの好ましい重量比は3未満
である。
V−B遮蔽剤を含むことが好ましい。
剤を詳細に説明するが、いかなる意味においても本発明
を限定するものではない。
よび商品名は、以下の意味を有する: PARSOL 1789 ロシュ社により、PARSOL 1789の商品名
で販売されている、4−tert−ブチル−4′−メトキシ
ジベンゾイルメタン。 PARSOL MCX ロシュ社により、PARSOL MCXの商品名で
販売されている、2−エチルヘキシル−p−メトキシシ
ンナメート。 PARSOL Hydro ロシュ社により、PARSOL Hydroの商品
名で販売されている、p−メトキシケイ皮酸のジエタノ
ールアミン塩。 PARSOL 5000 ロシュ社により、PARSOL 5000の商品名
で販売されている、p−メチルベンジリデンカンファ
ー。 UNIVUL N-539 BASF社によりUNIVUL N-539の商品
名で販売されている、2−エチルヘキシル−2−シアノ
−3,3−ジフェニルアクリレート(オクトクリレ
ン)。
りCETIOL LCの商品名で販売されている、ココ−カプリ
レート−カプレート。 GANEX V 220 ISP社によりGANEX V 220の商品名で
販売されている、ポリビニルピロリドン/エイコセンコ
ポリマー。 MIGLYOL 812 N ヒュルス(Huels)社によりMIGLYOL
812 Nの商品名で販売されている、カプリル酸カプリン
酸トリグリセリド。 BHT ブチルヒドロキシトルオール(2,6−ジ−
tert−ブチル−4‐メチルフェノール)。 EDTA エチレンジアミン四酢酸二ナトリウム塩。
PHENONIPの商品名で販売されている、4−ヒドロキシ安
息香酸エステル類の混合物。 LANETTE O ヘンケル社によりLANETTE Oの商品名で販
売されている、セテアリルアルコール(cetearyl alcoh
ol)。 CUTINA E 24 ヘンケル社によりCUTINA E 24の商品名
で販売されている、グリセリルステアレート。 CARBOPOL 981 ビーエフグッドリッチ(B. F. Goodri
ch)社によりCARBOPOL 981の商品名で販売されている、
Carbomer 981(蔗糖のアリルエーテルで架橋した10.
0%アクリル酸のホモポリマーの、水中1%分散物)。 ARLAMOL E ICI社により販売されているPOP−
(15)−ステアリルアルコール。
いるヘプタメチルノナン。 BRIJ 72 ICI社により販売されているPOE−
(2)−ステアリルアルコール。 BRIJ 721 ICI社により販売されているPOE−
(21)−ステアリルアルコール。 ARLACEL P135 ICI社により販売されているPEG
−30 ジポリヒドロキシステアレート。 ステアリン酸 ウニケマ(Unichema)社により販売さ
れているステアリン酸。 Silbione oil 70047 V20 ローヌ プーラン(Rhone
Poulenc)社により販売されているシクロメチコン。
されているキサンタンガム。 プロピレングリコール BASF社により販売されて
いる1,2−プロパンジオール。 Umordant P コスメトケム(Cosmetochem)社により
販売されている、水、乳酸ナトリウム、ナトリウムPC
A、尿素、加水分解した野菜タンパク質およびアスパラ
ガス抽出物およびリン酸ナトリウム。
A、8B、10A−C、11、12、13B、13Cに
記載されているp−メトキシケイ皮酸の塩は、p−メト
キシケイ皮酸を、適切な溶媒中で適切な塩基と混合する
ことによって調製し、結晶化によって精製した。
クトクリレン、およびUV−Bフィルターとして、水溶
性p−メトキシシンナメートの代わりにPARSOL MCXを含
有する比較例である。
0、およびUV−Bフィルターとして、水溶性p−メト
キシシンナメートの代わりにPARSOL MCXを含有する比較
例である。
レンを含有する本発明の化合物に言及する。
000を含有する本発明の化合物に言及する。
を含有する日焼け止めローションを示す:
℃まで加熱した。均一になった時、75℃まで予備加熱
した成分13〜16を、混合しながら加えた。混合物を
40℃まで冷却した。pH値をKOHで7に調整した。水
分損失を補い、混合物を撹拌しながら室温まで冷却し
た。
℃まで加熱した。均一になった時に、成分14〜17を
75℃まで予備加熱し、混合物に撹拌しながら加えた。
水分損失を補い、混合物を撹拌しながら室温まで冷却し
た。
を含有する、日焼け止め乳液を示す:
39(オクトクリレン)を含有する本発明の日焼け止めロ
ーションを示す:
℃まで加熱した。均一になった時に、75℃まで予備加
熱した成分12〜16を、混合しながら加えた。混合物
を40℃まで冷却した。pH値をジエタノールアミンで7
に調整した。水分損失を補い、混合物を撹拌しながら室
温まで冷却した。
℃まで加熱した。均一になった時に、成分13〜17を
75℃まで予備加熱し、有機相に加えた。次に、エマル
ジョンを40℃まで冷却した。水分損失を補い、混合物
を撹拌しながら室温まで冷却した。
ム塩およびUNIVUL N-539(オクトクリレン)を含有する
本発明の日焼け止めローションを示す:
ウム塩およびUNIVUL N-539(オクトクリレン)を含有す
る本発明の日焼け止めローションを示す:
タノールアミン塩およびオクトクリレン(UNIVUL N-53
9)を含有する本発明の日焼け止め乳液を示す:
ニウム塩およびUNIVULN-539(オクトクリレン)を含有
する本発明の日焼け止めローションを示す:
タノールアミン塩およびオクトクリレン(UNIVUL N-53
9)を含有する本発明に従う日焼け止め乳液を示す:
シケイ皮酸の塩およびUNIVUL N-539を含有し、ここでPA
RSOL 1789対UNIVUL N-539のモル比が0.8未満であ
る、日焼け止めローションを示す:
0を含有する本発明の日焼け止めローションを示す:
ム塩およびPARSOL 5000を含有する本発明の日焼け止め
ローションを示す:
タノールアミン塩およびPARSOL 5000を含有する、本発
明に従う日焼け止め乳液を示す:
タノールアミン塩およびPARSOL 5000を含有する本発明
の日焼け止め乳液を示す:
シケイ皮酸の塩およびPARSOL 5000を含有し、ここでPAR
SOL 1789対PARSOL 5000の重量比が3未満である、本発
明の日焼け止めローションを示す:
シミュレーターとして適切に装備されたキセノンランプ
を用いて、それぞれUV−Aフィルター、UV−Bフィ
ルターおよび安定化剤と厳密に平行した実験によって、
容易に確立された。照射されたのは、調査した製品の標
準的な調製品であり、得られた日焼け止め剤をガラス板
上に広げた。照射後、その板を適切な溶媒(例えば、エ
タノール)に浸し、HPLCにより分析した。安定化効
果を、照射前と照射後の面積の差で直接相関した。下記
の表I〜IIIは、λmaxでの非露出試料=100%に対す
る、10 MED単位後の吸光度の百分率で表した安定
化効果を示す。割合:残存するPARSOL 1789の割合
Claims (3)
- 【請求項1】 少なくとも1つの脂肪相、ならびに a)ジベンゾイルメタン誘導体約0.5〜5重量%; b)3,3−ジフェニルアクリレート誘導体またはベン
ジリデンカンファー誘導体約0.5〜12重量%;およ
び c)水溶性p−メトキシシンナメート誘導体約1〜15
重量%を含む光に安定な化粧品用の光遮蔽組成物。 - 【請求項2】 UV−A遮蔽剤としてジベンゾイルメタ
ン誘導体および安定剤として3,3−ジフェニルアクリ
レート誘導体またはベンジリデンカンファー誘導体を含
む化粧品用の光遮蔽組成物のための、UV−Bフィルタ
ーとしてp−メトキシケイ皮酸の水溶性塩を使用する方
法。 - 【請求項3】 波長290〜400nmの紫外線の損傷作
用からヒトの表皮または毛髪を保護する方法において、
請求項1記載の化粧品用の光遮蔽組成物の有効量を皮膚
または毛髪に適用することを特徴とする方法。
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