JPS62240611A

JPS62240611A - 長波長紫外線吸収剤

Info

Publication number: JPS62240611A
Application number: JP61075923A
Authority: JP
Inventors: Hajime Hotta; 堀田　肇; Michiyo Akasaka; 赤坂　美千代
Original assignee: Kao Corp
Current assignee: Kao Corp
Priority date: 1986-04-02
Filing date: 1986-04-02
Publication date: 1987-10-21
Also published as: ES2027242T3; US4837010A; KR870009711A; EP0242611A1; DE3774160D1; JPS6410492B2; EP0242611B1; KR950007906B1

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】〔産業上の利用分野〕本発明は長波長紫外線吸収剤、更に詳しくはジベンゾイ
ルメタン誘導体を含有する長波長紫外線吸収剤及びこれ
を配合した化粧料に関する。

〔従来の技術〕

紫外縁はさまざまな変化を皮膚にもたらすことが知られ
ている。皮膚科学的には作用波長を、４００〜３２０ｎ
ｍの長波長紫外線、３２０〜２９０ｎｍの中波長紫外線
および２９０ｎｍ以下の短波長紫外線に分け、それぞれ
ＵＶ−Ａ％ＵＶ−ＢおよびＵＶ−Ｃと呼んでいる。

通常、人間がｍｇされる紫外線源の大部分は太陽光線で
あるが、地上に届く紫外線はＵＶ−ＡおよびＵＶ−８で
、σＶ−Ｃはオゾン層において吸収されて地上にはほと
んど達しない。地上にまで達する紫外線の中でＵＶ−Ｂ
はある一定量以上の光量が皮膚に照射されると紅斑や水
＠を形成し、またメラニン形成が尤進され、色素沈着を
生ずる等の変化を皮膚にもたらす。これに対し、従来、
ＵＶ−Ａは皮膚にあまり大きな変化を生じさせないと考
えられていた。しかしながら、電子顕微鏡や組織化学的
な手法によりＵＶ−Ａ照射によっても皮膚は変化を受け
ることが近年明らかにされてきた。特に、ＵＶ−ＡはＵ
Ｖ−１３と異なりそのエネルギーは真皮にまでも到着し
、血管壁や結合組織中の弾性線維に微慢性の変化をもた
らし、これらの変化が皮膚の老化促進につながると考え
られている。また、ＵＶ−Ａは照射直後に皮膚を黒化さ
せる作用（即時黒化）を有することやＵＶ−Ｈの皮膚に
対する変性作用を増強することが知られており、ＵＶ−
Ａはシミ、ソバカスの発生や増悪の一因子になっている
と考えられる。

これらのことより明らかなようにＵＶ−Ｂだけでな（Ｕ
Ｖ−Ａからも皮膚を保護することは皮膚の老化促進を予
防し、シミ、ソバカスの発生や増悪を防ぐ意味において
重要である。

しかしながら、ｔＪＶ−Ａの皮膚に対する作用に関する
研究は歴史が浅く、皮膚に適用した場合、効果的にＵＶ
−Ａｔ−吸収する物質はあまり知られていないのが実状
である。現在わずかにジベンゾイルメタン誘導体および
桂皮酸誘導体が知られているが、大部分は脂溶性のもの
であって（西独特許公開第２７２８２４１号公報、同第
２７２８２４３号公報、特開昭５１−６１６４１号公報
、同５２−４６０５６号公報、同５７−１９７２０９号
公報）、水溶性のものは少ない（特開昭５７−５９８４
０号公報）。

本発明者らは、長波長紫外線吸収剤に要求される次の条
件■〜■、 ■　波長３５０　ｎｍ付近に酸欠吸収波長を有する。

■　上記波長において七ル吸光係数（ε）が十分に大き
い。

■　化粧用組成物としての着色は望ましくないので、可
視部の吸収が小さいこと、すなわち４００ｎｍ以上で　
Ｃ：０であること。

■　熱、光に対して安定であること。

■　皮膚に対する毒性、刺激性、更に他の有害作用もな
いこと。

■　化粧品基剤との相溶性に優れていること。

■　皮膚に全血したとき、経皮吸収されにくく、発汗等
により除去されにくいこと。従って効果が有効に持続す
ること。

■　安価であること。

ｔ−満足する化合物として次の式（ＩＩ）・ｏｏｘ〔式中、Ｘは水素原子、−価金属カチオン、有機カチオ
ン、炭素数１〜２４の直鎖もしくは分岐鎖の脂肪族炭化
水素基又はポリオキシアルキレン（□炭素数２父は３）
オキシド基を示し、ｎ　ｌｌ１５１のＹ及びｒｆｌ　Ｉ
ｔ！の２は各々同一もしくは異って、水酸基、炭素数１
〜２４の直鎖もしくは分岐鎖の脂肪族炭化水素基、炭素
数１〜２４のアルコキシ基又はポリオキシアルキレン（
炭素数２又は３）オキシド基を示し、ｍ及びｎは各々０
〜３の整数を示す〕で表わされるジベンゾイルメタン誘
導体を見出し、先に特許出願した（特開昭６Ｏ−１９Ｇ
７０８号）。

〔発明が解決しようとする問題点〕

しかしながら、従来の紫外線吸収剤は、水、有機溶媒、
油性物質、皮脂等に溶解し、経皮吸収されたり、皮膚上
で拡散するため、人体への安全性や効果の持続性の点で
問題があった。これらの問題を解決するためパラメトキ
シ桂皮酸多価金属塩（特開昭６０−９４９３６号）およ
びバラジメチルアミノ安息香酸多価金属塩（特開昭６０
−９４９４９号）が報告されているが、これらの化合物
はいずれもＵＶ−Ａ２吸収せず、本来の紫外線防（財）
効果の点で十分とはいえなかった。

従って、ＵＶ−Ａ吸収作用が強くかつ上記問題点を解決
した長波長紫外線吸収剤（以下ＵＶ−Ａ吸収剤という）
の開発が望まれていた。

〔問題点を解決するための手段〕

本発明者らは、上記実情に鑑み鋭意検討した結果、特定
のジベンゾイルメタン誘導体を含有するＵＶ−Ａ吸収剤
が水、有機溶媒、油性物質、皮脂に不溶性で、化粧料等
への配合ができ、かつＵＶ−Ａを効率よく吸収すること
金兄い出し本発明を完成した。

すなわち、本発明は次の一般式（１）（式中、ｎ　Ｉｔ！ｌのＹ及びｍ　＋ｒａの２は各々同
一もしくは異って、水酸基、炭素数１〜２４の直鎖もし
くは分岐鎖の脂肪族炭化水素基、炭素数１〜２４のアル
コキシ基又はポリオキシアルキレン＜　炭−ａａ２又は
３）オキシド基を示し、ｍ及びｎは各々θ〜３の整数を
示し、ＭはＡｌ３ｔ＋Ｌ＜０Ｈ）３ｔ＋ｓ　（ここで！
は−１〜３の数を示す）で表わされるポリ水酸化アルミ
ニウムイオンを示す）で表わされるジベンゾイルメタン
誘導体を含有する長波長紫外線吸収剤及びこれを配合し
た化粧料を提供するものである。

本発明ＵＶ−Ａ吸収剤成分であるジベンゾイルメタン誘
導体（Ｉ）においてＭで表わされるポリ水酸化アルミニ
ウムイオントシテは、Ａ−ｅ（Ｏｋ′Ｌ）ｔ　、ｊ％−
６ｔ（ＯＨ）ｓＡｇｓ（ＯＨ）ａ　、Ａ＆（ＯＨ）ｏ　
、　Ａ−ｅｓ（０）１）＋４が挙げられるが、就中Ａｇ
（ＯＨ）ｚ　、Ｍｔ（ＯＨ）ａ　、が好ましい。

本発明に係るジベンゾイルメタン誘導体（１）は、例え
ば次の如くして製造される。

（式中、Ｘｌはナトリウム、カリウム若しくはアンモニ
ウム等の一価のカチオンを示し、ＡはＣｌ３．Ｂｒ、Ｎ
ｏ８．　ＳＯ２等の陰イオンを示し、ｋはＡが一価の場
合は１．２価の場合は名を示し、！、ｍ％ｎ、Ｍ、Ｙお
よび２は前記と同じ意味を有する）すなわち、ジベンゾ
イルメタンカルボン酸塩（■）とポリ水酸化アルミニウ
ム塩（Ｉｖ）を水溶液中で反応せしめることによってジ
ベンゾイルメタン誘導体（１）がポリ水酸化アルミニウ
ムイオンのカルボン酸塩として製造される。

原料であるジベンゾイルメタンカルボン酸塩（夏）とし
ては下記の８化合物群に細分化して示すことができる。

■　次の一般式Ｃ，Ｖ）（式中、−ｃｏａｘ、の置換位置はオルト、メタ又はバ
ラ位を示し、Ｘ、は前記と同じ）で表わされるジベンゾイルメタンカルボン酸塩。

■　次の一般式（Ｖｌ）、〔式中、Ｒ１は水素原子又は炭素数１〜１８の炭化水素
基（好ましくは炭素数１〜４の直鎖若しくは分岐鎖のア
ルキル基又はアルキレン基）を示し、−ｃｏｏｘ、　　
の置換位置及びＸｌは前記と同じ〕で表わされる４′−
アルコキシジベンゾイルメタンカルポン酸塩。

■　次の一般式（■）（式中、−ｃｏｏｘ、の置換位置、Ｘ、及びＲ７は前記
と同じ）で表わされる３′−ヒドロキシ−４−アルコキシジベン
ゾイルメタンカルボン酸塩。

■　次の一般式（■）、（式中、−ＣＬ）ＯＸ、　　Ｏ［ｍ位置、Ｘ、及びＲ１
は前記と同じ）で表わされる２、３′−ジヒドロキシ−４′−アルコキ
シジベンゾイルメタンカルボン酸塩。

■　次の一般式（ＩＸ）、（式中、−ｃｏｏｘ、　　ｏａ換位ａ、Ｘ＋　及Ｄ　”
ｔｔｄ、　前記ト同じ。ａは１〜ＩＯ１好ましくは１〜
６の整数を示す）で表わされる４′−アルコキシ−２−ポリオキシエチレ
ンオキシジペンゾイルメタンカルボンｄ４゜■　次の一
般式（Ｘ）、ｃｏｏｘ。

（式中、−ｃｕｏｘ、　　の置換位置及びＸ、は前記と
同じ。

ｂ、ｃは各々１〜６、好ましくは１〜３の整数を示す）で表わされる３／、４／−ビス（ポリオキシエチレンオ
キシ）−ジベンゾイルメタンカルボン酸塩。

■　次の一般式（ＸＩ）、（式中、−ＣＯＯＸ、　　Ｏｔｆｔ換立置、Ｘ、及びａ
は前記と同じ）で表わされる４′−ポリオキシエチレンオキシジベンゾ
イルメタンカルボン酸塩。

■　次の一般式（■）、（式中、−ＣＯＯＸ、　　）置換位置、Ｘ、　、　１４
．及びａは前８己と１司じ）で表わされる４′−アルコキシ−３′−ポリオキシエチ
レンオキシジベンゾイルメタンカルボン酸塩。

これらのジベンゾイルメタンカルボン酸塩のうち、好ま
しいものとしては、例えばジベンゾイルメタン−２−カ
ルボン酸トリエタノールアミン塩、ジベンゾイルメタン
−３−カルボン酸ナトリウム、４′−メトキシジベンゾ
イルメタン−２−カルボン酸ナトリウム、４′−メトキ
シジベンゾイルメタン−３−カルボン酸ナトリウム、ぎ
−ヒドロキシ−４′−メトキシジベンゾイルメタン−２
−カルボン酸アンモニウム塩、２，３′−ジヒドロキシ
−４／−メトキシベンゾイルメタン−５−カルボン酸ナ
トリウム、４′−メトキシ−２−ポリオキシエチレンオ
キシジベンゾイルメタン−５−カルボン酸カリウム　３
１．４１−ビス（ポリオキシエチレンオキシ）−ジペン
ゾイルメタンー３−カルボン酸ナトリウム、４′−メト
キシジベンゾイルメタン−４−カルボン酸カリウム、４
′−ポリオキシエチレンオキシジベンゾイルメタン−４
−カルボン酸ナトリウム、４′−メトキシ−３′−ポリ
オキシエチレンオキシジベンゾイルメタン−４−カルボ
ン酸カリウム等が例示される。

これらのジベンゾイルメタンカルボン酸塩（１）とポリ
水酸化アルミニウムｆｆ１（ＩＶ）の反応は、ジベンゾ
イルメタンカルボン酸塩（１）の水溶液にポリ水酸化ア
ルミニウム塩（ＩＴ）の水溶ｆｊ、全添加することによ
り容易に行なわれ、目的とするジベンゾイルメタン誘導
体（１）は水不浴性であるため沈澱するので、ろ別、洗
浄することにより容易に単離することができる。反応温
度は、室温から９０℃までの範囲で行なわれ、ポリ水酸
化アルミニウム塩（ＩＶ）ハ、ジベンゾイルメタンカル
ボン酸４（Ｉ）に対してポリ水酸化アルミニウムの陽イ
オン価数が１．０〜１．５当量となるように加えること
が好ましい。

なお、原料であるジベンゾイルメタンカルボン酸塩（Ｉ
ｌｊ、公知の方法、例えばＡｎｎ、　Ｃｈｉｍ、　（Ｒ
ｏｎｅ）、　４８．７６２（１９５８）、Ｊ、　Ｃｈｅ
ｍ、　Ｓｏｃ、、　２０６３（１９５２）、Ｐｅ５ｔｉ
ｃ　Ｓｃｉ、、　４．４７３（１９７３）、及び米国特
許第４３８１３６０号公報に例示されている方法によっ
て製造される。

最も容易な製造方法は、下記反応式に従って、＃換フタ
ル酸（オルト体、メタ体、パラ体、いずれの異性体でも
よい）のモノエステル（ＸＩ）に置換アセトフェノン（
ＸＩＶ）を塩基触媒の存在下縮合して化合物（Ｈ＆）と
したのち、更に常法に従ってその塩とする方法である。

（ＸＩ）　　　　　　　　　（ＸＩＶ）（１ａ）（式中、Ｒはメチル壱又はエチル基金示し、Ｙ、７％ｍ
及びｎは前記と同じ）なお、フタル酸がオルト体の場合は、上記モノエステル
（ＸＩ）の代りに次の一般式（ＸＶ）、（式中、２及び
ｍは前記と同じ）で表わされる酸無水物を使用することもできる。

斯くして得られた本発明のＬＩＶ−Ａ吸収剤成分で必る
ジベンゾイルメタ７１８４体（１）は、紫外線防御を必
要とする各補用途に用いることができるが、皮膚に対す
る紫外線の悪影４＃全防御するために、化粧料、医用剤
等へ好適に添加配合することができる。

これら化粧料等における本発明紫外線吸収剤の配合量は
化粧料剤型により異なるが、一般には化粧料等中にジベ
ンゾイルメタン誘導体ＣＩ）の配合量として０．１〜２
０重ｔ％、好ましくは０．５〜１０重喰％（以下単にチ
と記す）である。

化粧料の゛調製に当っては、化粧料基剤に対して親和性
を有するジベンゾイルメタン誘導体（１）を適宜選択し
、これを常法により公知の化粧料基剤に配合し、クリー
ム、溶液、油剤、スプレー、スティック、乳液、ファン
デーション、軟膏等の剤型にすることにより調製される
。

すなわち、ジベンゾイルメタン誘導体（１）を化粧料基
剤に合せて凋択使用することにより、オイル基剤の化粧
油、多量にオイルを配合する油性クリームや油性乳液、
水を多量に配合する弱油性クリームや弱油性乳液、水ベ
ースの化粧水等の基礎化粧品から油剤を基剤とするファ
ンデーションやリップスティック等のメイクアップ化粧
料に到るまで、σＶ−Ａ吸収作用を有するあらゆる形態
の化粧品を製造することができる。これに適した基剤及
びｍ刑としては、固体状あるいは液状パラフィン、クリ
スタルオイル、セレシン、オシクライト又はモンタンろ
うなどの炭化水素ａｉ；オリーブ、地ろう、カルナウバ
ろう、ラノリン又は鯨ろうなどの植物油もしくは動物性
油脂あるいはろう；更にステアリン酸、パルミチン酸、
オレイン酸、グリセリンモノステアリン酸エステル、グ
リセリンジステアリン酸エステル、グリセリンモノオレ
イン酸エステル、インプロビルミリスチン酸エステル、
インプロピルステアリン酸エステル又はブチルステアリ
ン酸エステル等の脂肪酸及びそのエステル類；エチルア
ルコール、インプロピルアルコール、セチルアルコール
、ステアリルアルコール、パルミテルアルコール又はヘ
キシルドデシルアルコール等のアルコール類などが挙げ
られる。また、グリコール、グリセリン又はソルビトー
ルなどの保湿作用を有する多価アルコール類も使用子る
ことかできる。

本発明の化粧料はジベンゾイルメタン誘導体（１）を有
効成分として配合したのみで十分有効であるが所望によ
り更に公知のＵＶ−８吸収剤を組合せ配合することもで
きる。このようなＵＶ−Ｂ吸収剤としては、例えばｐ−
メチルベンジリデン−Ｄ、　Ｌ−ショウノウ又はそのス
ルホン酸ナトリウム塩；２−フェニルペンズイミタソー
ルー５−スルホン酸ナトリウム塩、３，４−ジメチルフ
ェニルグリオキシル酸ナトリウム塩、４−フェニルベン
ゾフェノン、４−フェニルベンゾフェノン−２′−カル
ボン酸インオクチルエステル、ｐ−メトキシ桂皮酸エス
テル、２−７二二ルー５−メチルベンズオキサゾール又
はｐ−ジメチルアミノ安息香酸エステル類などが挙げら
れる。

本発明化粧料には、上記成分のほか、種々の添加剤を加
えることができる。適当な添加剤としては、例えばＷ２
Ｏ型および０／Ｗ型の乳化剤が挙げられる。乳化剤とし
ては、市販の乳化剤が使用テキる。またメチルセルロー
ス、エチルセルロース又はカルボキシメチルセルロース
、ポリアクリル酸、トラガカント、寒天又はゼラチン等
の増粘剤も添加剤として加えることもできる。更に、必
要に応じて、香料、防腐剤、保湿剤、乳化安定剤、薬効
成分及び／又は生理的に許容し得る着色剤を添加しても
よい。

〔作用及び発明の効果〕

本発明のσＶ−Ａ吸収剤は、皮膚に対して有害な作用を
起こすＵＶ−Ａを有効に防御して皮膚を保護するととも
に、光及び熱に対して経日的に安定である。また水、有
機溶媒、油性物質、皮脂等に不溶であるため経皮吸収さ
れに＜＜、水、汗等で除去されにくいため効果の持続性
が高いという優れた効果を有する。従って、これを配合
した化粧料も前記の優れた効果を有する。

また、−ｆｆに、ジベンゾイルメタンのよ、うな１゜３
−ソゲトン類は、溶解して用いる場合、その溶媒の極性
によって極大吸収波長及びその分子吸光係数が著しく変
化する場合があるが、本発明品の場合、不溶性であるた
め溶媒の極性の影＃を受けず、Ｕ　Ｖ−Ａ領域を効果的
に防御することができる。

〔実施例〕

以下に実施例及び試憤例を挙げて本発明の詳細な説明す
る。

実施例１４′−メトキシジベンゾイルメタン−２−カルボ７１１
！　８．９０　ＰＶＣ１水１０１１ｊを加え、ｌＮＮａ
ＯＨ３０ｍｌを加えて溶かす。これを７０℃にカロ熱し
Ａｅｔ　（（Ｍ）、Ｃ＃３Ｈ，０７，０？　ｌｋ　３０
０　ｍ１ｖｃ溶かＬ７’ｌ。

のを、７０°Ｃに加熱して加え、３０分攪拌後、室温に
戻してろ別後、水、メタノールの順に洗浄し、淡黄色の
標記化合物の粉末１１．４ｙ−を得た。

実施例２４′−メトキシジベンゾイルメタン−２−カルボンｒＩ
１８．９０？に水１０（１／を加え、ｌＮＮａＯＨ３０
ｒｎｌを加えて溶かす。これを７０”Ｃに加熱する。

Ａｌ３（Ｊ、　−６Ｈ，Ｕ　　７．２０５’　を水１０
０　ｍｌ　Ｋ加工、更にｌＮＮａＯＨ２５，Ｏｍｌを加
えて均一に溶解したものを７０℃に加熱して先の溶液に
加えて３０分攪拌後室温に戻して、ろ別後水、メタノー
ルの順に洗浄し、淡黄色の標記化合物の粉末１４５？を
得た。

実施例３実施例１における４′−メトキシジベンゾイルメタン−
２−カルボン酸の代シにジベンゾイルメタン−２−カル
ボン酸８．０？を用いた以外は、実施例１と同様にして
、白色の標記化合物の粉末９．０？を得た。

実施例４実施例１における４′−メトキシジベンゾイルメタン−
２−カルボン酸の代りに、４′−メチルジベンゾイルメ
タン−２−カルボン酸８．４２　Ｆ／を用いた以外は、
実施例１と同様にして、白色の標記化合物粉末８．９ｔ
を得た。

実施例５実施例１における４′−メトキシジベンゾイルメタン−
２−カルボン酸の代りに、４′−エトキシジベンゾイル
メタン−２−カルボン１１２９．３２ｓＬｔ−用いた以
外は、実施例１と同様にして淡黄色の標記化合物粉末８
．７１を得た。

実施例６実施例１における４′−メトキシジベンゾイルメタン−
２−カルボン酸の代りに、４′−メトキシジベンゾイル
メタン−４−カルボン酸８．９０　？を用いた以外は、
実施例１と同様にして、黄色の標記化合物粉末４．１ｙ
−を得た。

試験例１第１表に示す各ｇＵＶ−Ａ吸収剤を５■秤量し、ヘキサ
ン５Ｑ＋ａ／中で５分間超音波処理した後１０關石英セ
ルを用いて高車ＭＰ　Ｓ　−２０００型自動分光光度計
で吸光度を測定した。結果を第１表に示す。

・：］礼λ臼実施例７ｆｉ濁型ローション：（組成）（Ｏエタノール　　　　　　　　　　　　　　　　　１
０　（％）■　グリセリン　　　　　　　　　　　　　
　４■　カン７アー　　　　　　　　　　　　　　　　
０．１５■香料　　　　　　　　微量 ■　精製水　　　　　　　　　　　　　　　　　残　量
（製法）成分の（Ｚ■と■を混合懸濁したものを、成分■を溶解
した■に加え、良く攪拌して懸濁観ローションを得る。

実施例８　Ｗ１０型クリーム：（ＸＵ成） ■　実施例１のジベンゾイルメタン誘導体　　　　８　
（％）■　ワセリン　　　　　　　　　　　　　　　　
　　６■　コレステロール　　　　　　　　　　　　　
　　０．６■　セタノール　　　　　　　　　　　　　
　　　　０．５■　ソルビタンセスキオレート　　　　
　　　　　　２■　液状ラノリン　　　　　　　　　　
　　　　　　４■　イソプロピルパルミテート　　　　
　　　　　　８■　スクワラン　　　　　　　　　　　
　　　　　１０■　固形パラフィン　　　　　　　　　
　　　　　　４０　グリセリン　　　　　　　　　　　
　　　　３０　防腐剤　　　　　　　　　　　　　　　
　　適　量■香料　　　　　　　　微量０　精製水　　　　　　　　　　　　　　　　　残　量
（製法）成分■〜■を８０℃にて攪拌混合する（油相部）。

他の成分を混合し、８０℃にて加熱溶解して、油相部に
加えて予備乳化する。ホモミキサーで均一に乳化した後
３０℃まで冷却して製品を得る。

実施例９０／Ｗ型クリーム：（組成） ■　ミツロウ　　　　　　　　　　　　　　　　　　５
．５（％）■　セタノール　　　　　　　　　　　　　
　　　　４．５■　水添ラノリン　　　　　　　　　　
　　　　　７■　スクワラン　　　　　　　　　　　　
　　　３３■　脂肪酸グリセリン　　　　　　　　　　
　　　３．５■　親油型モノステアリン酸グリセリン　
　　　　２■　′、ｌ！施例２のジベンゾイルメタン誘
導体８■香料　　　　　　　　微量Ｑ　防腐剤　　　　　　　　　　　　　　　　　適　量
０　酸化防止剤　　　　　　　　　　　　　　　通　盪
Ｏプロピレングリコール　　　　　　　　　　　　４．
５（３ｃ＃製水　　　　　　　　適量（製法）成分■、■、■及び０１攪拌混合し、８０’Ｃに保つ。

他の成分を混合し、加熱溶解して８０’Ｃとする。この
油相部に前述の水相部を加えて予備乳化し、ホモミキサ
ーで均一に乳化した後３０’Ｃまで冷却して製品を得る
。

実施例１０　　ファンデーションスティック：（組成） ■　実施例３のジベンゾイルメタン誘４体　　　１０（
％）■　酸化チタン（疎水化）　　　　　　　　　　　
１０■　カオリン　　　　　　　　　　　　　　　　　
　１５■　タルク　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　１゜■　流動パラフィン　　　　　　　　　　　　
　　１８■　液状ラノリン　　　　　　　　　　　　　
　　　４．５の　ミリスチン酸インプロピル　　　　　
　　　　１５（の　マイクロクリスタリンワックス　　
　　　　　　４．５■　セレシン　　　　　　　　　　
　　　　　　　ｉ。

Ｏカルナウバロウ　　　　　　　　　　　　　　２０　
ソルビタンセスキオレート　　　　　　　　　　１（製
法）成分■〜０を８０℃にて加熱、攪拌、混合した後、これ
を金型に流し込み、冷却、成型して製品を得る。

実ｍ例ｕ　　パウダーファンデーション：（組１ｔＺ　
） ■　マイカ　　　　　　　　　　　　　　　　　残　量
（％）■　実施例４のジベンゾイルメタン誘導体　　　
１゜■　タルク　　　　　　　　　　　　　　　　　　
２゜■　酸化チタン　　　　　　　　　　　　　　　　
１０■　ベンガラ　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　０．８■　散酸化鉄　　　　　　　　　　　　　
　　　　　２．５■　黒ｔｆＲ化鉄　　　　　　　　　
　　　　　　　　０１（ル　流動バラ２イン　　　　　
　　　　　　　　　　　８■　ミツロウ　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　２ΦＱ　防腐剤　　　　　　
　　　　　　　　　　　適　清０香料　　　　　　　　
　微清（製法）成分■〜のを混合粉砕する。これを高速プレンダーに移
し、更に成分■〜Ｏを８０℃で混合溶解したものを加え
て均一に混合する。この混合物に成分ｑ）？加え混合し
た段、再び粉砕しふるいに通す。これ金金皿に入れて成
型する。

実１ｉｆｔ　ｔ＋ｌＪ　１２　　クリーム状ファンデー
ション：（鶏成） ■　ステアリン酸　　　　　　　　　　　　　　　　５
　（％）■　親油型モノステアリン酸グリセリン　　　
　　２５■　セトステアリルアルコール　　　　　　　
　　１（）　　モノラウリン酸プロピレングリコール　
　　　３（Φ　スクワラン　　　　　　　　　　　　　
　　　　７■　オリーブ油　　　　　　　　　　　　　
　　　　　８■　ｔｉ製水　　　　　　　　　　　　　
　　　　　残　量■　防腐剤　　　　　　　　　　　　
　　　　　適　喰■　トリエタノールアミン　　　　　
　　　　　　　　１．２０　フルビット　　　　　　　
　　　　　　　　　　　３ｄ）酸化チタン　　　　　　
　　　　　　　　　　１００　タルク　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　５０　着色顔料　　　　　　
　　　　　　　　　　　適　陵０　実施例５のジベンゾ
イルメタン誘導体　　　　８■香料　　　　　　　　　
微叶（製法）成分０〜Ｏｋ　７ＬＪ、、合し、粉砕する。別に水相成
分■〜■を混合した溶液企調製し、粉砕した顔料を加え
て分散させた後、７５℃に加熱する。油１ｕ成分■〜■
を８０℃に加熱溶解したものを、先に調製した水相に攪
拌しながら加え、乳化する。これを攪拌しながら冷却し
て５０℃で成分○を加え、撹拌しながら冷却して製品を
得る。

以上

Claims

【特許請求の範囲】１、次の一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）（式中、ｎ個のＹ及びｍ個のＺは各々同一もしくは異つ
て、水酸基、炭素数１〜２４の直鎖もしくは分岐鎖の脂
肪族炭化水素基、炭素数１〜２４のアルコキシ基又はポ
リオキシアルキレン（炭素数２又は３）オキシド基を示
し、ｍ及びｎは各々０〜３の整数を示し、ＭはＡｌ＿２
＿＋＿ｌ（ＯＨ）＿３＿ｌ＿＋＿５（ここでｌは−１〜
３の数を示す）で表わされるポリ水酸化アルミニウムイ
オンを示す）で表わされるジベンゾイルメタン誘導体を含有する長波
紫外線吸収剤。２、次の一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）（式中、ｎ個のＹ及びｍ個のＺは各々同一もしくは異つ
て、水酸基、炭素数１〜２４の直鎖もしくは分岐鎖の脂
肪族炭化水素基、炭素数１〜２４のアルコキシ基又はポ
リオキシアルキレン（炭素数２又は３）オキシド基を示
し、ｍ及びｎは各々０〜３の整数を示し、ＭはＡｌ＿２
＿＋＿ｌ（ＯＨ）＿３＿ｌ＿＋＿５（ここでｌは−１〜
３の数を示す）で表わされるポリ水酸化アルミニウムイ
オンを示す）で表わされるジベンゾイルメタン誘導体を
含有する長波長紫外線吸収剤を配合した化粧料。