JPH11269050A - 皮膚外用剤 - Google Patents

皮膚外用剤

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JPH11269050A
JPH11269050A JP8805498A JP8805498A JPH11269050A JP H11269050 A JPH11269050 A JP H11269050A JP 8805498 A JP8805498 A JP 8805498A JP 8805498 A JP8805498 A JP 8805498A JP H11269050 A JPH11269050 A JP H11269050A
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JP
Japan
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skin
preparation
component
oxide powder
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JP8805498A
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Yasushi Matsushita
裕史 松下
Hideo Nakajima
英夫 中島
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Shiseido Co Ltd
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Shiseido Co Ltd
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 変色が起こらず安定性に優れ、UV−A及び
UV−B領域の紫外線を効果的に防止可能な皮膚外用剤
を提供すること。 【解決手段】 特定の構造を有するアルキル−アリール
1、3−プロパンジオン誘導体と、パラメトキシケイ皮
酸オクチルと、二酸化チタン粉末とを含有することを特
徴とする皮膚外用剤。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は皮膚外用剤に関す
る。さらに詳しくは、UV−A及びUV−B領域の紫外
線吸収効果に優れ、かつ、変色が発生しない安定な皮膚
外用剤に関する。
【0002】
【従来の技術】従来、紫外線の人体に対する悪影響を防
止するために種々の紫外線吸収剤及び紫外線遮蔽剤が日
焼け止め化粧料などの皮膚外用剤に配合されている。
【0003】例えば、UV−A領域(320〜400n
m)の紫外線吸収剤としては、ジベンゾイルメタン系化
合物、ベンゾトリアゾール系化合物、ベンゾフェノン系
化合物、アントラニル系化合物等が、UV−B領域(2
90〜320nm)の紫外線吸収剤としては、パラアミ
ノ安息香酸系化合物、ジメチルアミノ安息香酸系化合
物、メトキシ桂皮酸系化合物、サリチル酸系化合物、ウ
ロカニン酸系化合物が知られている。
【0004】また、UV−A領域の紫外線遮断剤として
は、酸化亜鉛粉末、酸化セリウム粉末等が、UV−B領
域の紫外線遮蔽剤としては、二酸化チタン粉末等が知ら
れている。
【0005】
【発明が解決しようとする課題】一般に、皮膚外用剤の
日焼け止め効果を高めるためには、上記有機化合物系紫
外線吸収剤と無機粉体系紫外線遮蔽剤とを効果的に配合
する必要があるが、ある種の有機化合物系紫外線吸収剤
と無機粉体系紫外線遮蔽剤とを同時に配合すると、変色
が起こるという致命的な問題点があり、UV−A及びU
V−B領域を効率よく吸収する皮膚外用剤の調整は困難
であった。
【0006】本発明者等は、上記課題点に鑑み鋭意研究
を重ねた結果、特定の構造を有するアルキル−アリール
1、3−プロパンジオン誘導体と、パラメトキシケイ皮
酸オクチルと、二酸化チタン粉末とを皮膚外用剤に配合
すると、変色等の問題が発生せずに、UV−A及びUV
−B領域の紫外線吸収効果に極めて優れた皮膚外用剤を
提供できることを見出し本発明を完成するに至った。
【0007】本発明は、変色の問題を起こすことなく、
UV−A及びUV−B領域の紫外線吸収効果に極めて優
れた皮膚外用剤を提供することを目的とする。
【0008】
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は、下
記一般式(1)または(2)で表されるアルキル−アリ
ール1、3−プロパンジオン誘導体と、パラメトキシケ
イ皮酸オクチルと、二酸化チタン粉末とを含有すること
を特徴とする皮膚外用剤を提供するものである。 一般式(1)
【化3】 一般式(2)
【化4】
【0009】また、本発明は、さらに、酸化亜鉛粉末及
び/又は酸化セリウム粉末とを含有することを特徴とす
る前記の皮膚外用剤を提供するものである。
【0010】
【発明の実施の形態】以下に本発明の構成を詳細に説明
する。
【0011】本発明に用いる上記一般式(1)または
(2)で表されるアルキル−アリール1、3−プロパン
ジオン誘導体は、特開平5−194543号公報に記載
されている公知化合物であり、本発明においては、一般
式(1)または(2)のいずれかの化合物が含有されて
いればよい。
【0012】上記化合物の配合量は、目的とする製品に
応じて適宜決定されるが、通常、皮膚外用剤中、0.1
〜20重量%、好ましくは、0.5〜20重量%であ
る。
【0013】本発明の用いるパラメトキシケイ皮酸オク
チル及び二酸化チタン粉末は、それぞれ公知のUV−B
領域の紫外線吸収剤、UV−B領域の紫外線遮断剤では
あるが、多くの紫外線吸収剤及び紫外線遮断剤の中か
ら、上記一般式(1)または(2)との組み合わせは、
新規なものであり、変色を発生することなく、290〜
400nmのUV−A及びUV−B領域の紫外線を極め
て効率よく吸収することを可能にした顕著な紫外線吸収
効果を発揮する組み合せである。
【0014】本発明に用いる二酸化チタン粉末は、通
常、平均粒子径0.01〜1μm、好ましくは、平均粒
子径0.01〜0.1μmのものである。また、シリコ
ーン化合物などの疎水性物質で表面を疎水化処理した二
酸化チタン粉末も好ましく使用される。
【0015】パラメトキシケイ皮酸オクチルの配合量
は、目的とする製品に応じて適宜決定されるが、通常、
皮膚外用剤中、0.1〜20重量%、好ましくは、0.
5〜20重量%である。
【0016】二酸化チタン粉末の配合量は、目的とする
製品に応じて適宜決定されるが、通常、皮膚外用剤中、
0.1〜20重量%、好ましくは、1〜10重量%であ
る。
【0017】また、本発明においては、さらに、酸化亜
鉛粉末及び/又は酸化セリウム粉末を含有することが好
ましい。これらの粉末は、通常、平均粒子径0.01〜
1μm、好ましくは、平均粒子径0.01〜0.2μm
のものである。また、シリコーン化合物などの疎水性物
質で表面を疎水化処理した酸化亜鉛粉末及び酸化セリウ
ム粉末も好ましく使用される。
【0018】酸化亜鉛粉末及び/又は酸化セリウム粉末
の配合量は、目的とする製品に応じて適宜決定される
が、通常、皮膚外用剤中、0.1〜20重量%、好まし
くは、1〜20重量%である。
【0019】本発明の皮膚外用剤は上記の必須構成成分
の他に、通常、皮膚外用剤に配合される成分、例えば、
スクワラン、流動パラフィン、軽質流動イソパラフィ
ン、ワセリン、マイクロクリスタリンワックス、オゾケ
ライト、セレシン、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステ
アリン酸、オレイン酸、イソステアリン酸、ベヘン酸、
セチルアルコール、ステアリルアルコール、オレイルア
ルコール、バチルアルコール、セチル−2−エチルヘキ
サノエート、2−エチルヘキシルパルミテート、2−オ
クチルドデシルミリステート、ネオペンチルグリコール
−2−エチルヘキサノエート、トリオクタン酸グリセリ
ド、2−オクチルドデシルオレート、イソプロピルミリ
ステート、ミリスチルミリステート、トリイソステアリ
ン酸グリセリド、トリオレイン酸グリセリド、トリヤシ
油脂肪酸グリセリド、オリーブ油、アボガド油、ホホバ
油、ヒマワリ油、サフラワー油、椿油、シア脂、マカデ
ミアナッツ油、ミンク油、ラノリン、ヒマシ油、モクロ
ウ、ジメチルポリシロキサン、環状ジメチルポリシロキ
サン、メチルフェニルポリシロキサン、ポリエーテル変
性シリコーン、アミノ変性シリコーン、アルキル変性シ
リコーン、パーフルオロポリエーテル、パーフルオロカ
ーボン等の各種炭化水素油、高級脂肪酸、高級アルコー
ル、エステル類、油脂、ロウ類、シリコーン、フッ素油
等の油分;エチレングリコール、ジエチレングリコー
ル、1,3−ブチレングリコール、グリセリン、ヘキサ
メチレングリコール、1,2−ペンタンジオール、イソ
プレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレ
ングリコール、ジプロピレングリコール、ジグリセリ
ン、ポリグリセリン、ヒアルロン酸、コンドロイチン硫
酸、キチン、キトサン等の保湿剤、界面活性剤、酸化防
止剤、防腐剤、増粘剤、消炎剤、およびビタミン、ホル
モン、美白剤等の薬剤、香料などを適宜配合し、目的の
剤形に応じて常法により製造することが可能である。
【0020】本発明の皮膚外用剤の剤型は任意であり、
例えば、化粧水などの液状、乳液、クリームなどの乳化
状、ファンデーション等のパウダー状、リップスティク
等のスチックまたはペースト状、あるいは、軟膏、分散
液などの任意の剤型をとることができる。
【0021】
【実施例】次に実施例及び比較例を挙げて本発明をさら
に詳細に説明する。本発明はこれにより限定されるもの
ではない。配合量は重量%である。
【0022】「製造例1:一般式(1)の化合物の製
造」1−{3−メトキシ−4−(2−メチル−2−プロ
ペニノキシ)フェニル}−3−tert−ブチル−1,
3−プロパンジオン25.1g、1,1,1,3,5,
5,5−ヘプタメチルトリシロキサン20.2g、トル
エン50mlの混合溶液に、テトラメチルジビニルジシ
ロキサン白金錯体トルエン溶液(白金含量4重量%含
有)0.05gを添加し、100〜110℃で18時間
反応を行った。反応終了後、トルエンを減圧留去し、残
渣を減圧蒸留すことにより、淡黄色油状の目的物を分離
精製した。収量は28.8gであった。
【0023】「製造例2:一般式(1)の化合物の製
造」1−(3−メトキシ−4−アリロキシフェニル)−
3−tert−ブチル−1,3−プロパンジオン2.5
g、1,1,1,3,3−ペンタメチルジシロキサン
1.7g、トルエン20mlの混合溶液に、ヘキサクロ
ロ白金(IV)酸6水和物0.5mgを添加し、攪拌下に
100〜105℃で6時間反応させた。反応終了後、ト
ルエンを減圧留去し、残渣シリカカラムクロマトグラフ
ィー(2v/v%酢酸エチル−ヘキサン混液で溶出)で
分離精製して無色の油状目的物を得た。収量は2.6g
であった。
【0024】「実施例1、2、比較例1:W/O乳化型
サンスクリーンクリーム」「表1」に示す処方で W/
O乳化型サンスクリーンクリームを製造し、50℃、1
ヵ月保存後の変色を観察した。
【0025】
【表1】 ----------------------------------------------------------------------- 処方成分(重量%) 実施例1 実施例2 比較例1 ----------------------------------------------------------------------- 油相部 (1)テ゛カメチルシクロヘ゜ンタシロキサン 20.0 20.0 20.0 (2)シ゛メチルホ゜リシロキサン 3.0 3.0 3.0 (3)ホ゜リオキシエチレン・メチルホ゜リシロキサン共重合体 3.0 3.0 3.0 (4)一般式(1)の化合物(製造例1) 5.0 - - (5)一般式(2)の化合物(製造例2) - 5.0 - (6)ハ゜ラメトキシケイ皮酸オクチル 5.0 5.0 5.0 (7)有機変性モンモリロナイト 0.6 0.6 0.6 (8)疎水化処理二酸化チタン 3.0 3.0 3.0 (9)疎水化処理酸化亜鉛 10.0 10.0 10.0 (10)香料 0.05 0.05 0.05 ----------------------------------------------------------------------- 水相部 (11)1、3-フ゛チレンク゛リコール 5.0 5.0 5.0 (12)精製水 44.8 44.8 49.8 (13)エテ゛ト酸三ナトリウム 0.05 0.05 0.05 (14)防腐剤 0.5 0.5 0.5 ----------------------------------------------------------------------- 50℃1ヵ月保存後の変色 変色なし 変色なし 変色なし ------------------------------------------------------------------------ (製法)(1)〜(10)を60℃にて十分に混合分散
し油相部とする。(11)〜(14)を70℃で加熱溶
解して十分に混合、分散した(3)〜(11)に
(1)、(2)を徐々に加えながらホモキキサーを用い
て乳化する。乳化物を熱交換機を用いて冷却し、W/O
乳化型サンスクリーンクリームを製造した。
【0026】次に、各クリームを石英板に5μmの厚さ
に塗布し、その薄膜のUV−A〜B領域(280〜40
0nm)における透過率を分光光度計を用いて測定し
た。その結果を「図1」〜「図3」に示す。
【0027】「表1」及び「図1」〜「図3」より、本
発明の皮膚外用剤は、変色がなく、UV−A〜B領域
(280〜400nm)において極めて優れた紫外線吸
収効果を有することが分かる。
【0028】以下に、本発明の皮膚外用剤のその他の実
施例を示す。
【0029】 「実施例3:W/O乳化型サンスクリーンクリーム」 重量% (1)エチルセルロース 0.5 (2)エチルアルコール 4.0 (3)パラメトキシケイ皮酸オクチル 5.0 (4)コハク酸ジ2−エチルヘキシルアルコール 22.0 (5)一般式(2)の化合物(製造例2) 2.0 (6)疎水化処理二酸化チタン 6.0 (7)カルボキシメチルセルロース 1.0 (8)精製水 59.0 (9)防腐剤 適 量 (10)香料 適 量 (製法)(1)に(2)を加え十分に膨潤させたのち、
(3)〜(6)を加え加熱混合し十分に分散及び溶解し
た。この分散液を70℃に保ち、(8)〜(10)を混
合した溶液を徐々に加えながらホモミキサーで乳化し、
W/O乳化型サンスクリーンクリームを製造した。50
℃で1カ月保管した結果、変色は全く生じなかった。
【0030】 「比較例2:W/O乳化型サンスクリーンクリーム」 重量% (1)エチルセルロース 0.5 (2)エチルアルコール 4.0 (3)パラメトキシケイ皮酸オクチル 5.0 (4)コハク酸ジ2−エチルヘキシルアルコール 22.0 (5)4-tert-ブチル-4'-メトキシジベンゾイルメタン 2.0 (6)疎水化処理二酸化チタン 6.0 (7)カルボキシメチルセルロース 1.0 (8)精製水 59.0 (9)防腐剤 適 量 (10)香料 適 量 (製法)実施例3において、(5)一般式(2)の化合
物(製造例2)を、UV−A領域の紫外線吸収剤である
4-tert-ブチル-4'-メトキシジベンゾイルメタンに置
き換えて、同様にW/O乳化型サンスクリーンクリーム
を製造した。50℃で1カ月保管した結果、変色(黄
変)が認められ、安定性が悪いものであった。
【0031】 「実施例4:O/W乳化型サンスクリーン」 重量% (1)ベヘニン酸 0.7 (2)イソステステアリン酸 0.7 (3)セタノール 1.0 (4)流動パラフィン 6.0 (5)ジメチルポリシロキサン 2.0 (6)グリセリルモノステアレート 2.0 (7)パラメトキシケイ皮酸オクチル 3.0 (8)一般式(1)の化合物(製造例1) 2.0 (9)ポリエチレングリコール1500 5.0 (10)ジプロピレングリコール 5.0 (11)二酸化チタン粉末 2.0 (12)水酸化カリウム 0.1 (13)カルボキシビニルポリマー 1.0 (14)ヘキサメタリン酸ソーダ 0.05 (15)防腐剤 適 量 (16)香料 適 量 (17)イオン交換水 残 量 (製法)(1)〜(9)、(16)をそれぞれ混合し8
0℃に加熱溶解して油相部とあする。(10)〜(1
5)、(17)を70〜75℃にて加熱、分散させ水相
部とする。油相部を水相部に徐々に添加し、ホモキキサ
ーを用いて乳化する。乳化物を熱交換機を用いて30℃
まで冷却し、O/W乳化型サンスクリーンクリームを製
造した。50℃で1カ月保管した結果、変色は全く生じ
なかった。
【0032】 「実施例5:日焼け止めオイル」 (重量%) (1)パラメトキシケイ皮酸オクチル 3.0 (2)一般式(1)の化合物(製造例1) 1.5 (3)疎水化処理二酸化チタン 2.0 (4)疎水化処理酸化亜鉛 1.0 (5)流動パラフィン 61.0 (6)セチルオクタノエート 30.0 (7)酸化防止剤 適 量 (8)香料 適 量 (製法)(1)〜(8)の各成分を加熱攪拌し十分に溶
解攪拌したのち冷却し、サンスクリーンオイルを製造し
た。50℃で1カ月保管した結果、変色は全く生じなか
った。
【0033】
【発明の効果】本発明によれば、変色が起こらず安定性
に優れ、UV−A及びUV−B領域の紫外線を効果的に
防止出来る皮膚外用剤が提供できる。
【図面の簡単な説明】
【図1】実施例1のサンスクリーンクリームの紫外線領
域の透過率(%)である。
【図2】実施例2のサンスクリーンクリームの紫外線領
域の透過率(%)である。
【図3】比較例1のサンスクリーンクリームの紫外線領
域の透過率(%)である。

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 下記一般式(1)または(2)で表され
    るアルキル−アリール1、3−プロパンジオン誘導体
    と、パラメトキシケイ皮酸オクチルと、二酸化チタン粉
    末とを含有することを特徴とする皮膚外用剤。 一般式(1) 【化1】 一般式(2) 【化2】
  2. 【請求項2】 さらに、酸化亜鉛粉末及び/又は酸化セ
    リウム粉末とを含有することを特徴とする請求項1記載
    の皮膚外用剤。
JP8805498A 1998-03-17 1998-03-17 皮膚外用剤 Withdrawn JPH11269050A (ja)

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Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2007040171A1 (ja) * 2005-10-05 2007-04-12 Shiseido Company, Ltd. 日焼け止め化粧料
JP2007106701A (ja) * 2005-10-14 2007-04-26 Shiseido Co Ltd 日焼け止め化粧料
JP2007126426A (ja) * 2005-10-06 2007-05-24 Shiseido Co Ltd 日焼け止め化粧料
JP2007532613A (ja) * 2004-04-19 2007-11-15 コミツサリア タ レネルジー アトミーク ハロゲン化気体化合物の検出または定量のために使用される、化合物、メソ構造化多孔性ハイブリッド有機−無機材料および感知器

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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WO2007040171A1 (ja) * 2005-10-05 2007-04-12 Shiseido Company, Ltd. 日焼け止め化粧料
JP2007126426A (ja) * 2005-10-06 2007-05-24 Shiseido Co Ltd 日焼け止め化粧料
JP2007106701A (ja) * 2005-10-14 2007-04-26 Shiseido Co Ltd 日焼け止め化粧料

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