JP2909873B2 - 電子写真用トナーおよびその製造方法 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、電子写真用トナーに関
する。さらに詳しくは、現在の脱墨システムをそのまま
利用できる加水分解性、生分解性を有する脱墨し易く、
かつ廃棄物処理の容易な電子写真用トナーに関する。

【０００２】

【従来の技術】近年、森林資源保護、地球温暖化の抑制
という環境保護および廃棄物処理の両方の見地から世界
的に古紙の利用を促進する動きが盛んである。古紙の利
用を促進する方法としては、再生紙における脱墨パルプ
配合率の向上、上質紙、情報産業用紙に対する脱墨パル
プ配合方法の検討などの方法がある。このためには、新
聞、雑誌等の印刷物から発生する古紙から得られた脱墨
パルプについて、白色度向上、脱インキ率の向上、除塵
率の向上などによる品質向上を図る必要がある。一方電
子写真方式を用いた複写機およびプリンターが広く普及
したため、使用済複写紙の廃棄量も増加している。この
ため、使用済み複写紙から脱墨パルプを得ようとする試
みも提案されている。しかし複写紙では、着色剤と結着
樹脂を主成分とするトナーが紙の表面に強固に固着して
いるため、従来の脱墨処理法では高品質の脱墨パルプを
得ることは困難である。

【０００３】地球環境保護の見地からは、廃棄物の安全
性も重要な問題である。イタリアでは、プラスチック廃
棄物問題を解決するため、１９８７年以降、非分解性の
ショッピングバッグ１枚につき１００リラの課税を実施
している。さらに１９９１年以降は、ショッピングバッ
グおよびボトルは生分解性を有する材料で製造しなけれ
ばならないとして法律も公布された。他の欧州諸国やア
メリカの各州でも、プラスチックの使用規制や分解性高
分子への転換に関する法案が検討されている。このよう
な状況下に、生分解性樹脂の開発が進められており、医
用材料に関してはかなりの実用化例がある。農業分野で
は、マルチファイルや徐放性農薬、肥料、園芸資材等に
実用化されている。レジャー分野では釣り糸、釣り用
品、ゴルフティ等に実用化されている。さらには、日用
品の包装材料としては、一部生活用品の容器等で実用化
されている。

【０００４】使用済み複写紙あるいは電子写真プロセス
で出る廃トナーについても、廃棄上問題の無いトナーが
求められている。特開平４−１７９９６７号公報は、特
定のポリエステル系の生分解性結着樹脂を含有するトナ
ーを提案している。しかしこのトナーは、吸湿性が大き
く、帯電性が安定せず、しかもアルカリに不溶であるた
め、脱墨性が不十分であるという問題点を有するもので
あった。また従来の電子写真用トナーの製造方法は、一
般に次の通りである。トナーの構成成分である結着樹
脂、着色剤、オフセット防止剤、およびその他の必要に
応じて添加される添加剤を予備混合する。この混合物を
加熱して結着樹脂等を溶融せしめた状態で混練し、得ら
れた塊状体を粉砕して所要の粒子径を有するトナーを製
造する。しかしながら、この従来の製造方法において
は、溶融混練時に、結着樹脂に対する各種添加剤の分散
性が悪かった。このため溶融混練時に、極めて厳格な条
件を設定する必要があった。また得られたトナーは、ト
ナーの帯電均一性、オフセット防止性等の実用物性にし
ばしば問題を残すことがあった。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、トナーとし
ての諸特性を満足するのは勿論、従来実施されているア
ルカリを使用した脱墨プロセスでの脱墨を容易とするこ
とで使用済み複写紙の再利用を促進し、かつ廃トナーに
よる環境破壊という問題を克服できる電子写真用トナ
ー、および該トナーの製造方法を提供することを目的と
する。

【０００６】

【課題を解決するための手段】本発明は、式（１） Ｈ−［−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ_３）−ＣＯ−］_ｎ−ＯＲ （１） ［式中、Ｒはアルキル基、アルカリ金属またはアルカリ
土類金属を示し、ｎは１０〜２０，０００の整数を示
す］で示される乳酸系樹脂を結着樹脂として合有するこ
とを特徴とする電子写真用トナーを提供する。さらに本
発明は、重合して電子写真用トナーの構成成分である式
（１） Ｈ−［−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ_３）−ＣＯ−］_ｎ−ＯＲ （１） ［式中、Ｒはアルキル基、アルカリ金属またはアルカリ
土類金属を示し、ｎは１０〜２０，０００の整数を示
す］で示される乳酸系樹脂を形成する単量体または環状
二量体を、着色剤、電荷制御剤およびオフセット防止剤
から選ばれた少なくとも一種の添加剤の存在下で重合せ
しめる工程を含むことを特徴とする請求項１記載の電子
写真用トナーの製造方法を提供する。

【０００７】本発明者らは、トナーの廃棄、使用済み複
写紙の再生を容易ならしめるべく鋭意研究に努めた。そ
の結果、グルコースを乳酸醗酵させて得られた乳酸を、
直接脱水縮合または乳酸の環状二量体（ラクチド）を開
環重合し、得られた乳酸系樹脂を結着剤としてトナーに
含有せしめるならば、トナーに加水分解性と生分解性と
を付与できること、これにより上記の目的を達成できる
ことを見いだした。

【０００８】乳酸の環状二量体（ラクチド）は、乳酸水
溶液を濃縮して得られた乳酸重縮合物を触媒の存在下で
加熱反応（１４０〜２００℃）することにより得られ
る。これを蒸留、再結晶および乾燥したものが開環重合
用原料として使用される。ラクチドの開環重合に使用さ
れる触媒としては、錫系の化合物が好ましく使用され
る。乳酸系樹脂の製造用装置としては、エクストルーダ
ー、加圧ニーダー、バンバリーミキサー等が例示され
る。乳酸系樹脂としては、例えば(株)島津製作所製の
「ラクティ」（商品名）が例示される。乳酸系樹脂は、
アルカリ性水の存在により容易に加水分解される。この
ため、コピーされた紙からカーボンブラック等の色素を
含むトナーを効率的に除去できるという利点がある。

【０００９】本発明で使用される着色剤としては、カー
ボンブラック、モノアゾ系赤色顔料、ジスアゾ系黄色顔
料、キナクリドン系マゼンタ顔料、アントラキノン染料
等が例示される。電荷制御剤としては、ニグロシン系染
料、第４級アンモニウム塩、モノアゾ系の金属錯塩染料
等が例示される。オフセット防止剤としては、重量平均
分子量が約１０００〜４５０００のポリオレフィンを好
適に用いることができる。このポリオレフィンは、乳酸
の単量体あるいは二量体、あるいは乳酸系樹脂に対する
分散性を良くする必要があること、およびあまり高融点
であるとトナーの融着温度を高めることから、適宜の範
囲の分子量から選択して使用することが好ましい。特に
好ましい範囲は、重量平均分子量で約２０００〜６００
０である。またこれらのポリオレフィンは、軟化点が１
００〜１８０℃、特に好ましくは１３０〜１６０℃の範
囲のものを選択使用することが好ましい。このようなポ
リオレフィンの具体例としては、ポリエチレン、ポリプ
ロピレン、ポリブチレンなどを挙げることができる。中
でもポリプロピレンが特に好ましい。

【００１０】本発明において、有効に使用できるオフセ
ット防止剤としては、さらに次のものを例示できる。ス
テアリン酸の亜鉛塩、バリウム塩、鉛塩、コバルト塩、
カルシウム塩およびマグネシウム塩、オレフィン酸の亜
鉛塩、マンガン塩、鉄塩および鉛塩、パルミチン酸の亜
鉛塩、コバルト塩およびマグネシウム塩等の脂肪酸金属
塩類：炭素原子数１６以上の高級脂肪酸類：炭素原子数
１６以上の高級アルコール類：多価または一価アルコー
ルのエステル類：天然あるいは合成のパラフィン類：脂
肪酸エステル類もしくはその部分ケン化物類：エチレン
ビスステアロイルアミド類：上記したオフセット防止剤
は、単独でもあるいは二種以上を適宜組合わせて使用で
きる。オフセット防止剤は、該結着樹脂または該結着樹
脂を構成する単量体１００重量部に対し、一般に０．１
〜１０重量部、好ましくは０．５〜５重量部配合され
る。

【００１１】本発明の電子写真用トナーには、乳酸系樹
脂のほかに他の熱可塑性樹脂を結着樹脂として含有させ
ることもできる。他の熱可塑性樹脂を次に例示する。ポ
リスチレン、ポリアクリル酸エステル、スチレン−アク
リル酸エステル共重合体、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビ
ニル、ポリ塩化ビニリデン、フェノール樹脂、エポキシ
樹脂、ポリエステル樹脂等。結着樹脂として乳酸系樹脂
のほかに他の熱可塑性樹脂を併用する場合、他の熱可塑
性樹脂の混合割合は結着樹脂全体に対し、８０重量％以
下、特に５０重量％以下であることが好ましい。他の熱
可塑性樹脂の割合が８０重量％よりも多いと、他の結着
樹脂の紙表面への結着強度が強すぎることとなり、脱墨
性が低下する。生分解性トナーとして使用する場合に
は、他の熱可塑性樹脂を混合しないことが好ましい。

【００１２】本発明の電子写真用トナーは、結着剤とし
ての乳酸系樹脂のほかに、着色剤、電荷制御剤およびオ
フセット防止剤その他の添加剤を加え、溶融混練した後
冷却し、固化後粉砕分級することで得られる。より好ま
しくは、着色剤、電荷制御剤およびオフセット防止剤か
ら選ばれた少なくとも一種の添加剤の存在下で重合した
乳酸系樹脂に、必要に応じて着色剤、電荷制御剤および
オフセット防止剤等の添加剤を加え、溶融混練した後冷
却し、固化後粉砕分級することで得られる。

【００１３】上記製造方法のうち後者の製造方法にあっ
ては、結着樹脂中に着色剤、電荷制御剤およびオフセッ
ト防止剤等の添加剤を極めて十分に均一に分散した状態
で含有せしめることができるという利点がある。これは
結着樹脂を与える単量体に添加剤が混合された状態で単
量体を重合することにより、単量体の重合が完了する以
前の液体状態の間に添加剤が混合されるためである。す
なわち、単量体がそれ自体液体状態（溶液の状態であっ
てもよい）であれば、単量体中に添加剤を十分均一に分
散させることができる。これにより重合完了後には、樹
脂の分子鎖間に添加剤が十分均一に分散されることとな
る。

【００１４】結着樹脂中に着色剤、特にカーボンブラッ
クが均一に分散されていると、トナーの体積固有抵抗が
低下し、安定した帯電特性が発揮される電子写真用トナ
ーを得ることができる。電荷制御剤についても着色剤の
場合と同様の効果が奏される。結着樹脂中にオフセット
防止剤が均一に分散されていると、実用上有効な非オフ
セット性を有する加熱ローラー定着用の電子写真用トナ
ーを得ることができる。本発明の電子写真用トナーに
は、流動性を付与するために、疎水性シリカ、コロイダ
ルシリカ等の流動化剤、磁性粉末等を配合してもよい。
これらの添加剤はトナー粒子の表面にまぶして使用して
もよい。本発明の電子写真用トナーは、鉄粉、フェライ
ト、造粒マグネタイト等からなるキャリアと混合し、二
成分現像剤として使用することができる。またトナー中
に磁性体を含有せしめるときは、キャリアと混合するこ
となくそのまま一成分現像剤として使用することもでき
る。

【００１５】以下実施例に基づきより詳細に説明する。
以下の各例において、部および％は特にことわりの無い
限りそれぞれ重量部、重量％を意味する。 合成例１ Ｌ−ラクチド（島津製作所製） １００部 ラウリルアルコール ０．０５部 オクチル酸錫（ゴールドシュミット社製“コスモス２９”、開環重合用触媒） ０．２部 上記組成からなる原料を二軸混練押出機の原料供給部へ
供給した。シリンダーの温度１９０℃、回転は同方向６
０ｒｐｍで、供給口から窒素ガスを供給した。二軸混練
機内の平均滞留時間は１５分であった。得られたポリマ
ーを口径２ｍｍのノズルから押し出した。冷却固化した
後切断して乳酸系樹脂のチップを得た。得たチップの重
量平均分子量は１０万であった。式（１）におけるｎは
１４００であり、Ｒはドデシル基である。

【００１６】実施例１ 合成例１で得られた乳酸系樹脂 １００部 ポリオレフィンワックス（三井石油化学社製“ＮＰ−１０５”） ２部 電荷制御剤（ヘキスト社製“ＮＸＶＰ４３４”） ２部 カーボンブラック（三菱化成社製“ＭＡ−１００”） ６部 上記組成からなる原料をスーパーミキサーで混合し、二
軸混練機で熱溶融混練後、ジェットミルで粉砕し、その
後乾式気流分級機で分級して平均粒子径１２μｍである
負帯電性トナー粒子を得た。得られたトナー粒子１００
部と疎水性シリカ（日本エアロジル社製“Ｒ９７２”）
０．３部をヘンシェルミキサーを用いて１分間撹拌し、
疎水性シリカをトナー粒子に付着させ、電子写真用トナ
ー（Ａ）を得た。

【００１７】実施例２ 実施例１において、乳酸系樹脂の配合量を５０部とし、
スチレン／アクリル酸エステル共重合樹脂（日本カーバ
イト社製“ＮＣ−６５５０”）５０部を加えた以外は実
施例１と同様に操作して、電子写真用トナー（Ｂ）を作
成した。

【００１８】比較例１ 実施例１において、乳酸系樹脂の代わりに実施例２で使
用したスチレン／アクリル酸エステル共重合樹脂１００
部を加えた以外が実施例１と同様に操作して電子写真用
トナー（Ｃ）を作成した。

【００１９】実施例３ 合成例１で得られた乳酸系樹脂 １００部 ポリオレフィンワックス（三井石油化学社製“ＮＰ−１０５”） ２部 電荷制御剤（オリエント化学工業社製“ボントロンＳ−３４”） ２部 四三酸化鉄（平均粒子径０．２μｍ） ４０部 上記組成からなる原料を実施例１と同様に操作して、電
子写真用トナー（Ｄ）を作成した。

【００２０】比較例２ 実施例３において、乳酸系樹脂の代わりにスチレン／ア
クリル酸エステル共重合樹脂を使用した以外は実施例１
と同様に操作して、電子写真用トナー（Ｅ）を作成し
た。

【００２１】合成例２ Ｌ−ラクチド（島津製作所製） １００部 ラウリルアルコール ０．０５部 オクチル酸錫（ゴールドシュミット社製“コスモス２９”、開環重合用触媒） ０．２部 カーボンブラック（三菱化成社製“ＭＡ−１００”） ６部 上記組成からなる原料を二軸混練押出機の原料供給部へ
供給した。シリンダーの温度１９０℃、回転は同方向６
０ｒｐｍで、供給口から窒素ガスを供給した。二軸混練
機内の平均滞留時間は１５分であった。得られたポリマ
ーを口径２ｍｍのノズルから押し出した。冷却固化した
後切断して乳酸系樹脂のチップを得た。得たチップの重
量平均分子量は１１万であった。式（１）におけるｎは
１５００であり、Ｒはドデシル基である。

【００２２】実施例４ 合成例２で得られた乳酸系樹脂 １０６部 ポリオレフィンワックス（三井石油化学社製“ＮＰ−１０５”） ２部 電荷制御剤（ヘキスト社製“ＮＸＶＰ４３４”） ２部 上記組成からなる原料をスーパーミキサーで混合し、二
軸混練機で熱溶融混練後、ジェットミルで粉砕し、その
後乾式気流分級機で分級して平均粒子径１２μｍである
負帯電性トナー粒子を得た。得られたトナー粒子１００
部と疎水性シリカ（日本エアロジル社製“Ｒ９７２”）
０．３部をヘンシェルミキサーを用いて１分間撹拌し、
疎水性シリカをトナー粒子に付着させ、電子写真用トナ
ー（Ｆ）を得た。

【００２３】合成例３ Ｌ−ラクチド（島津製作所製） １００部 ラウリルアルコール ０．０５部 オクチル酸錫（ゴールドシュミット社製“コスモス２９”、開環重合用触媒） ０．２部 電荷制御剤（ヘキスト社製“ＮＸＶＰ４３４”） ２部 上記組成からなる原料を二軸混練押出機の原料供給部へ
供給した。シリンダーの温度１９０℃、回転は同方向６
０ｒｐｍで、供給口から窒素ガスを供給した。二軸混練
機内の平均滞留時間は１５分であった。得られたポリマ
ーを口径２ｍｍのノズルから押し出した。冷却固化した
後切断して乳酸系樹脂のチップを得た。得られたチップ
の重量平均分子量は１１万であった。式（１）における
ｎは１５００であり、Ｒはドデシル基である。

【００２４】実施例５ 合成例３で得られた乳酸系樹脂 １０２部 カーボンブラック（三菱化成社製“ＭＡ−１００”） ６部 ポリオレフィンワックス（三井石油化学社製“ＮＰ−１０５”） ２部 上記組成からなる原料をスーパーミキサーで混合し、二
軸混練機で熱溶融混練後、ジェットミルで粉砕し、その
後乾式気流分級機で分級して平均粒子径１２μｍである
負帯電性トナー粒子を得た。得られたトナー粒子１００
部と疎水性シリカ（日本エアロジル社製“Ｒ９７２”）
０．３部をヘンシェルミキサーを用いて１分間撹拌し、
疎水性シリカをトナー粒子に付着させ、電子写真用トナ
ー（Ｇ）を得た。

【００２５】合成例４ Ｌ−ラクチド（島津製作所製） １００部 ラウリルアルコール ０．０５部 オクチル酸錫（ゴールドシュミット社製“コスモス２９”、開環重合用触媒） ０．２部 ポリオレフィンワックス（三井石油化学社製“ＮＰ−１０５”） ２部 上記組成からなる原料を二軸混練押出機の原料供給部へ
供給した。シリンダーの温度１９０℃、回転は同方向６
０ｒｐｍで、供給口から窒素ガスを供給した。二軸混練
機内の平均滞留時間は１５分であった。得られたポリマ
ーを口径２ｍｍのノズルから押し出した。冷却固化した
後切断して乳酸系樹脂のチップを得た。得られたチップ
の重量平均分子量は１０万であった。式（１）における
ｎは１４００であり、Ｒはドデシル基である。

【００２６】実施例６ 合成例４で得られた乳酸系樹脂 １０２部 カーボンブラック（三菱化成社製“ＭＡ−１００”） ６部 電荷制御剤（ヘキスト社製“ＮＸＶＰ４３４”） ２部 上記組成からなる原料をスーパーミキサーで混合し、二
軸混練機で熱溶融混練後、ジェットミルで粉砕し、その
後乾式気流分級機で分級して平均粒子径１２μｍである
負帯電性トナー粒子を得た。得られたトナー粒子１００
部と疎水性シリカ（日本エアロジル社製“Ｒ９７２”）
０．３部をヘンシェルミキサーを用いて１分間撹拌し、
疎水性シリカをトナー粒子に付着させ、電子写真用トナ
ー（Ｈ）を得た。

【００２７】合成例５ Ｌ−ラクチド（島津製作所製） １００部 ラウリルアルコール ０．０５部 オクチル酸錫（ゴールドシュミット社製“コスモス２９”、開環重合用触媒） ０．２部 カーボンブラック（三菱化成社製“ＭＡ−１００”） ６部 ポリオレフィンワックス（三井石油化学社製“ＮＰ−１０５”） ２部 電荷制御剤（ヘキスト社製“ＮＸＶＰ４３４”） ２部 上記組成からなる原料を二軸混練押出機の原料供給部へ
供給した。シリンダーの温度１９０℃、回転は同方向６
０ｒｐｍで、供給口から窒素ガスを供給した。二軸混練
機内の平均滞留時間は１５分であった。得られたポリマ
ーを口径２ｍｍのノズルから押し出した。冷却固化した
後切断して乳酸系樹脂のチップを得た。得られたチップ
の重量平均分子量は１２万であった。式（１）における
ｎは１６５０であり、Ｒはドデシル基である。

【００２８】実施例７ 合成例５で得られた乳酸系樹脂からなる原料をスーパー
ミキサーで混合し、二軸混練機で熱溶融混練後、ジェッ
トミルで粉砕し、その後乾式気流分級機で分級して平均
粒子径１２μｍである負帯電性トナー粒子を得た。得ら
れたトナー粒子１００部と疎水性シリカ（日本エアロジ
ル社製“Ｒ９７２”）０．３部をヘンシェルミキサーを
用いて１分間撹拌し、疎水性シリカをトナー粒子に付着
させ、電子写真用トナー（Ｉ）を得た。

【００２９】実施例８ 合成例１で得られた乳酸系樹脂 １００部 天然ワックス（野田ワックス社製“ライスワックス”） ２部 電荷制御剤（ヘキスト社製“ＮＸＶＰ４３４”） ２部 上記組成からなる原料を実施例１と同様に操作して、平
均粒子径１２μｍの白色トナー（Ｊ）を得た。

【００３０】比較例３ 比較例１において、カーボンブラックを使用しない以外
は、比較例１と同様に操作して、平均粒子径１２μｍの
白色トナー（Ｋ）を得た。

【００３１】前記実施例および比較例で得られた各電子
写真用トナーについて、下記項目の試験を実施した。 （１） 脱墨性 実施例１〜７、比較例１および２で得られた電子写真用
トナーを用いて黒白比６％の試験用画像を７５ｇ／ｍ²
の紙の表面に作像して試験紙を作成した。この試験紙を
使って次の条件で評価用手抄シートを作成した。 離解：試験紙 ５．０％、ＮａＯＨ ０．７％、ケイ酸
ナトリウム ３．０％、Ｈ₂Ｏ₂ １．０％、脱墨剤（ラ
イオン社製“リプトールＳ２８００”） ０．２％の水
分散液を５０℃で２０分間ビーカー中で撹拌して離解す
る。 希釈・脱水・ニーダー処理： 水分散液に水を加え５％
に希釈した後、遠心脱水し、さらにパルプ２０％、ケイ
酸ナトリウム３．０％、ＮａＯＨ０．５％となるように
パルプ、ケイ酸ナトリウム等を加えニーダーで離解す
る。 熟成： ニーダー離解物を５０℃で２時間熟成する。 フローテーション： 熟成物に水を加えパルプ濃度１％
の分散液を作成し、分散液中に微細な気泡を７分間放出
し、液中のトナーを気泡に吸着させて水面に浮上させ、
トナーと水を分離する。 洗浄： 脱墨されたパルプ２．４ｇを水各１リットルに
より２回洗浄する。試験用手抄シートの作成： タッピ
シートマシンにより手抄シート（坪量１００ｇ／ｍ²）
を作成する。 脱墨性の評価：手抄シート９ｃｍ²中に存在するトナー
個数を目視および顕微鏡により１００μｍ以上（目に見
える大きさ）と６０〜１００μｍの２種に分けて評価す
る。

【００３２】上記試験結果を表１に示す。表中の数値は
残存トナー数を表す。 表１ 60■100μｍ 100μｍ以上 合計 個数 個数 個数 実施例１ ９ ６ １５ 実施例２ １０ １０ ２０ 実施例３ ９ ４ １３ 実施例４ ８ ６ １４ 実施例５ １０ ５ １５ 実施例６ １０ ４ １４ 実施例７ ８ ５ １３ 比較例１ ３４ ２８ ６２ 比較例２ ２８ ２５ ５３ 表１から明らかなように、本発明の電子写真用トナーは
優れた脱墨性を示した。

【００３３】（２） 生分解性 試験用トナー（Ａ），（Ｂ），（Ｄ），（Ｆ），
（Ｇ），（Ｈ），（Ｉ）および（Ｊ）、比較用トナー
（Ｃ），（Ｅ）および（Ｋ）を厚さ約５０μｍのフィル
ム状に溶融成形し、土壌中に６カ月放置した。その結
果、（Ａ），（Ｄ），（Ｆ），（Ｇ），（Ｈ），（Ｉ）
および（Ｊ）のフィルムはその形状が完全に消失、
（Ｂ）のフィルムは大部分が消失していた。これに対し
（Ｃ），（Ｅ）および（Ｋ）のフィルムは形状がそのま
ま残っていた。白色トナー（Ｊ）および（Ｋ）をそのま
ま土壌中に３カ月放置した。（Ｊ）は完全に分解した
が、（Ｋ）は分解しなかった。以上の結果から、本発明
の電子写真用トナーは生分解性を有することが明らかで
ある。

【００３４】（３） 着色剤分散状態の確認 実施例１、２、４および７で得られた粉砕前の混練物を
０．５μｍの厚さに切り、その断面を光学顕微鏡（４０
０倍）で観察した。その視野におけるカーボンブラック
の分散粒子径を表２に示す。表中の数値は、その粒子径
におけるカーボンブラックの個数を示す。

【００３５】 表２ １０μｍ以上 １０〜５μｍ ５μｍ以下 個数 個数 個数 実施例１ ７ ２１ 無数 実施例２ ６ １３ 無数 実施例４ ０ ４ 無数 実施例７ ０ ３ 無数 表２から、実施例１、２、４および７は着色剤の分散状
態は実用上問題がなく、特に実施例４および７は分散状
態が良好であることが判る。

【００３６】（４） 画像特性および実用特性 実施例１、２、４、５、６および７で得られたトナー４
部、フェライトキャリア（パウダーテック社製“Ｆ１５
３０”）９６部を混合し、画像評価用二成分系現像剤を
作成した。この現像剤を東芝社製電子複写機“ＢＤ−３
８１０”で評価したところ、画像濃度が高く、カブリの
ない良好な画像が得られた。コピー初期および５０００
枚コピー後の画像特性を表３に示す。各特性の評価方法
を次に示す。 摩擦帯電性：東芝ケミカル社製ブローオフ摩擦帯電量測
定装置を用いて測定した。 画像濃度：マクベス社製反射濃度計“ＲＤ−９１４”を
用いて測定した。 カブリ：日本電色社製色差計“Ｚ−１００１ＤＰ”を用
いて測定した。

【００３７】 表３ 現像剤中の 摩擦帯電量 画像濃度 カブリ トナー濃度 （μｃ／ｇ） 初期 5000枚 初期 5000枚 初期 5000枚 初期 5000枚 実施例１ 4.0 4.4 -21.8 -18.6 1.42 1.45 0.68 0.82 実施例２ 4.0 4.2 -22.4 -21.2 1.41 1.42 0.62 0.75 実施例４ 4.0 4.1 -22.3 -21.5 1.42 1.43 0.41 0.52 実施例５ 4.0 3.9 -23.5 -24.2 1.41 1.42 0.48 0.60 実施例６ 4.0 4.2 -22.5 -21.2 1.42, 1.44 0.52 0.65 実施例７ 4.0 3.9 -23.4 -24.0 1.42 1.42 0.33 0.45 実施例１，２，４，５，６，７とも実用上問題はなく、
特に実施例４，７は画像特性のカブリが非常に優れてい
ることが判る。実施例３で得られた電子写真用トナー２
５部を平均粒径６０μｍ のマグネタイトキャリア７５
部と混合し、二成分系現像剤を得た。この現像剤をプリ
ンター（松下電器産業社製、“ＫＸーＰ４４３０”）で
評価したところ濃度ムラ、カブリのない良好な画像が得
られた。さらに５０００枚プリント後の画像特性を表４
に示した。

【００３８】 表４ 現像剤中の 摩擦帯電量 画像濃度 カブリ トナー濃度 （μｃ／ｇ） 初期 5000枚 初期 5000枚 初期 5000枚 初期 5000枚 実施例３ 25.0 27.9 -18.4 -17.6 1.42 1.43 0.64 0.76

【００３９】

【発明の効果】本発明の乳酸系樹脂を主樹脂として使用
する電子写真用トナーは、アルカリ性で水と反応して樹
脂分子が加水分解し結着力が低下する。このため、現在
の脱墨システムをそのまま利用できる脱墨しやすいトナ
ーを提供することができ、使用済複写紙のリサイクルを
促進できるという利点がある。また、同時に生分解性を
有するため、廃棄上問題のないトナーを提供できる。

フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭59−96123（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−14861（ＪＰ，Ａ) 特開 昭52−5711（ＪＰ，Ａ) 特開 平４−249527（ＪＰ，Ａ) 特開 昭53−83381（ＪＰ，Ａ) 特開 平６−308765（ＪＰ，Ａ) 国際公開92／1245（ＷＯ，Ａ１) 国際公開93／15127（ＷＯ，Ａ１) (58)調査した分野(Int.Cl.⁶，ＤＢ名) G03G 9/087 ＣＡ（ＳＴＮ)

Claims (3)

(57)【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 式（１） Ｈ−［−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ_３）−ＣＯ−］_ｎ−ＯＲ （１） ［式中、Ｒはアルキル基、アルカリ金属またはアルカリ
   土類金属を示し、ｎは１０〜２０，０００の整数を示
   す］で示される乳酸系樹脂を結着樹脂として含有するこ
   とを特徴とする電子写真用トナー。
2. 【請求項２】 式（１） Ｈ−［−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ_３）−ＣＯ−］_ｎ−ＯＲ （１） ［式中、Ｒはアルキル基、アルカリ金属またはアルカリ
   土類金属を示し、ｎは１０〜２０，０００の整数を示
   す］で示される乳酸系樹脂が、着色剤、電荷制御剤およ
   びオフセット防止剤から選ばれた少なくとも一種の添加
   剤の存在下で重合されたものであることを特徴とする請
   求項１記載の電子写真用トナー。
3. 【請求項３】 式（１） Ｈ−［−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ_３）−ＣＯ−］_ｎ−ＯＲ （１） ［式中、Ｒはアルキル基、アルカリ金属またはアルカリ
   土類金属を示し、ｎは１０〜２０，０００の整数を示
   す］で示される乳酸系樹脂を形成する単量体または環状
   二量体を、着色剤、電荷制御剤およびオフセット防止剤
   から選ばれた少なくとも一種の添加剤の存在下で重合せ
   しめる工程を含むことを特徴とする請求項１記載の電子
   写真用トナーの製造方法。